Справочник химика 21. Пентиловый эфир
Пентиловый эфир - Справочник химика 21
Тетра-изо-амиловый эфир кремневой кислоты орто Тетра-ггзо-пентиловый эфир кремневой кислоты орто [(СНз),СНСН,СН,0]451 [c.458]
Производство антидетонаторов. Кроме прямого использования метанола в качестве горючего или как компонента моторного топлива, все больший интерес приобретает метанол, как исходное сырье для производства высокоэффективных антидетонаторов — грет-бутилметилового и метил-трег-пентилового эфиров. Добавление 5—15% этих эфиров даст возможность практически отказаться от подмешивания к бензинам тетраэтилсвинца, ароматических углеводородов или алкилата. [c.320]
Аналогично грет-бутилметиловому эфиру, получаемому из метанола и изобутена, из третичных олефинов С5 можно получать метил-трет-пентиловый эфир, который благодаря более высокой температуре кипения и хорошему октановому числу смеси также может быть использован в качестве добавки для улучшения октанового числа топлива. В качестве сырья для производства этого соединения можно использовать фракцию каталитического крекинга, содержащую третичные олефины С4-С7. [c.321]
В последние годы интерес к метанолу резко возрос. Во-первых, как уже было отмечено, метанол может быть использован в качестве компонента моторных топлив и в качестве полупродукта для производства синтетического бензина или высокооктановых добавок к моторным топливам — метил-трет-бутилового и метил-трет-пентилового эфиров [181]. Во-вторых, поскольку метанол получается из любого углеводородного сырья, расширение областей применения его в перспективе может быть обеспечено такой мощной сырьевой базой, как уголь [182], природные карбонаты или даже возобновляемым растительным сырьем, а также промышленными или сельскохозяйственными отходами. [c.214]
Кроме пространственных затруднений, на снижение скорости реакции с изменением Н могут влиять частично подача электронов на атом фосфора и увеличение основности сложноэфирной группы (которое приводит к снижению ее лабильности). Хотя в общем относительный вклад каждого из этих эффектов определить невозможно, низкая реакционная способность сложного нео-пентилового эфира [25] по сравнению с реакционной способностью соответствующего этилового эфира, вероятно, объясняется пространственными затруднениями, так как энергия активации для них одинакова (табл. 55). Подобно этому уменьшение скорости при замещении у атома фосфора обусловлено главным образом 20 [c.307]
Амилакрилат Пентиловый эфир акриловой кислоты [c.20]
Ди-иэо-пентиловый эфир 2,2 -бицинхониновой кислоты [c.144]
Моно-изо-пентиловый эфир фосфорной кислоты, монокалиевая соль (СНз)аСНСНгСНгОРОзН К [c.330]
Моно-оэо-пентиловый эфир фосфорной кислоты, мовокалиевая соль см. Моно-иэо-амиловый эфир фосфорной кислоты, монокалиевая соль [c.333]
Тетра-взо-пентиловый эфир кремневой кислоты орто см. Тетра-изо-амоксисилан [c.464]
Приведенные ниже примеры иллюстрируют эту точку зрения. Неопен-тильный карбониевый ион (разд. 16.5) особенно склонен к перегруппировке в более устойчивый /прет-пентиловый карбониевый ион. Неопентилбромид реагирует (медленно) с этилат-ионом по механизму 5м2 с образованием этилнео-пентилового эфира он реагирует (медленно) с этиловым спиртом по 8 [1-ме-ханизму с образованием только продуктов перегруппировки. [c.459]
СбНнО Метл-трет-пентиловый эфир 86 73,8 9 [c.491]
Тетрахлорид углерода 1-Хлорпропан 1-Хлорбутан 1-Хлорпентан 1-Хлоргексан 1 -Хлоргептан 1-Хлороктан 1-Хлорнонан 1-Хлордекан Диэтиловый эфир Ди-я-пропиловый эфир Ди-я-бутиловый эфир Ди-я-пентиловый эфир Тетрагидрофуран 1,4-Диоксан Тиофен [c.79]
Ди-к-пентиловый эфир Диизопентиловый 241 64,1 51,3 14,1 [c.110]
Ди- -пентиловый эфир Диизопентиловый эфир Ди- -гексиловый эфир (2-Этил- )бутиловый эфир Вииилэтиловый эфир Винил-н-бутиловый эфир Винилизобутиловый эфир (2-Этил- ) гексилвиниловый эфир [c.147]
XIII. и-н-Пентиловый эфир бутил бензойной кислоты [c.255]
Их также называют по спиртовому радикалу и кислоте с применением слова эфир 1, II, III — метиловый или соответственно этиловый, амиловый (пентиловый) эфир уксусной кислоты IV — этиловый эфир масляной (или бутановой) кислоты Общеприняты и такие названия алкилформиат, -апетат, -пропионат, -бутират-, -валериат и др. 1 И 111 соответственно — метил-, этил-, амил- (пентил)-ааетат IV — этилбутират [c.197]
Авторы [30а] применяли микрореактор импульсного действия высокого давления для исследования реакций одно- и двухатомных спиртов па восстаповленном металлическом катализаторе при повышенных давлениях. При использовании никелевого катализатора на кизельгуре и водорода (в качестве газа-носителя) они открыли новую интересную реакцию при введении в микрореактор первичных спиртов, кроме известных реакций восстановительного дегидроксилирования и дегидроксидеметилирования, происходило также образование эфира, причем эта последняя реакция сильно зависела от способа приготовления катализатора. Авторы показали, что присутствие в катализаторе очень малых количеств щелочей сильно тормозит образование эфира, а с помощью надлежащей обработки катализатора (без примешивания щелочи) можно существенно увеличить его активность по отношению к образованию эфира. По этой новой реакции можно с большим выходом получать алифатические эфиры из нормальных алифатических спиртов и циклические эфиры из бутапдиола-1,4 и пентандиола-1,5. Этим же способом можно получить и новое соединение — динео-пентиловый эфир. Используя комбинированный метод с реактором импульсного действия, па хроматографической колонке диаметром [c.49]
chem21.info
Изоамиловый спирт
Одноатомный предельный алкоголь, являющийся одним из восьми изомеров пентанола, — это изоамиловый спирт (формула химическая — C5h21OH, рациональная — (Ch4)2CHCh3Ch3OH, а эмпирическая — C5h22O). Систематическое название данного вещества — 3-метилбутанол-1. Другие часто встречающиеся наименования — изопентанол (Isopentanol) и изобутилкарбинол (Isobutylcarbinol).
Молярная масса спирта равняется 88,148 г/моль. По внешнему виду это неприятно пахнущая, прозрачная, бесцветная жидкость, которая легче воды. Плотность чистого вещества при 20 °С — 0,8104 г/см³. Изопентанол плавится при температуре минус 117,2 °С, кипит при плюс 131,1 °С. Изоамиловый спирт входит в число трех изомеров амилового спирта, которые немного лучше остальных растворяются в воде. Растворимость его в воде достигает 28 г/л. Смешивается с ацетоном, диэтиловом эфиром, этанолом, бензолом, хлороформом, уксусной кислотой (ледяной). Динамическая вязкость спирта составляет 3,692 мПа • с. Изопентанол является пожароопасным веществом (это легковоспламеняющаяся жидкость). Его пределы взрываемости 1,2—9 %, температура вспышки — плюс 42 °С, самовоспламенения — плюс 350 °С.
Изопентанол является основным компонентом сивушного масла (оно образуется при изготовлении этанола), из которого его и получают. Технология производства спирта заключается в нагревании сырья с целью удаления легких фракций (сначала отгоняется азеотропная смесь этанол—вода, затем при повышении температуры отгоняется азеотроп бутанол—вода). Дальнейшее нагревание в выпарном аппарате позволяет выделить изоамиловый спирт, а оставшийся тяжелый остаток направляется в отходы. Изменением параметров технологического процесса (температура и другие) регулируют качества готового продукта. В результате получается изопентанол с массовой долей 3-метилбутанола-1 до 99,0 % (по ГОСТ 5830-79) или до 80 % (по ТУ 2421-004-20992222-98).
В присутствии катализатора, в качестве которого используется серная кислота, изоамиловый спирт вступает в химическую реакцию с ледяной уксусной кислотой. Уравнение может быть записано в следующем виде: C5h21OH + Ch4COOH → C7h24O2 + h3O. Эта реакция имеет два названия: реакция Фишера или реакция этерификации. В результате получается сложный эфир (изоамилацетат) и вода. В качестве катализатора вместо серной кислоты могут использоваться кислые ионообменные смолы. Изоамилацетат является искусственным ароматизатором, который используется для придания пищевым продуктам вкуса банана. Кроме того, он служит растворителем для некоторых нитроцеллюлозных лаков, используется (феромон) для привлечения больших групп пчел на маленькую площадь. Благодаря интенсивному приятному запаху и низкой токсичности, изоамилацетат используется для проверки эффективности респираторов или противогазов.
Изоамиловый спирт является наркотиком, он ядовит. Его пары раздражающе действуют на слизистые оболочки дыхательных путей, вызывая удушье и кашель. Он вреден при проглатывании или вдыхании. Может вызвать угнетение центральной нервной системы. В большей степени страдают от отравления спиртом центральная нервная система, легкие, глаза, кожа. Длительный или повторяющийся контакт с ним приводит к сухости и обезжириванию кожи. В результате проглатывания наступает раздражение ЖКТ с тошнотой, рвотой и диареей. Попадание его в легкие вызывает химический пневмонит с фатальным исходом. Наркотический эффект протекает с симптомами: головная боль, слабость, головокружение, потеря сознания. В результате пострадавший может впасть в кому.
Если изоамиловый спирт попал в глаза, то их долго (не менее 15 минут) промывают большим количеством воды и обращаются за медицинской помощью. При попадании его на кожу эти участки также промывают большим количеством воды. Снимают загрязненную одежду и обувь. Если раздражение усиливается и не проходит, то обращаются к врачу. Одежду перед повторным использованием обязательно стирают. При проглатывании немедленно получают медицинскую помощь. Рвоту не вызывают, если на это нет непосредственного указания врача. Человеку, потерявшему сознание, никогда не дают ничего в рот. Если рвота происходит естественно, то пострадавшего наклоняют вперед. При отравлении парами изоамилового спирта пациента выносят на свежий воздух. Если он не дышит, то делают искусственное дыхание. При затрудненном дыхании дают кислород. Медицинская помощь обязательна! Врач назначает симптоматическое и поддерживающее лечение.
fb.ru
Неопентиловые эфиры - Справочник химика 21
Неопентиловые эфиры могут применяться в гидравлических системах, работающих при температурах, более высоких, чем обычно. Они не обладают огнестойкостью противопожарных жидкостей, но благодаря своей высокой теплостойкости во многих случаях находят применение. [c.294]
Возможно, одним из наиболее интересных качеств неопентиловых эфиров как товарных продуктов является то, что при самой различной вязкости они обладают примерно одинаковой стабильностью. Эфиры триметилолпропана по вязкости, по-ви-димому, наиболее подходящи для современных авиационных газовых турбин, тогда как эфиры пентаэритрита ввиду их более высокой вязкости, возможно, более приемлемы для смазки промышленного оборудования. [c.294]
Влияние радикала кислоты на направление расщепления связей сказывается, по-видимому, менее резко [736]. Так, было найдено [737,, что при омылении неопентиловых эфиров уксусной и трихлоруксусной кислот, т. е. кислот, резко отличающихся по силе, образуется только неопентиловый спирт, что согласуется с механизмом (12,1). Если бы реакция шла по механизму (12,2), то можно было бы ожидать образования изомерного спирта (см. дополнение 38 на стр. 696). [c.573]
Однако синтетические моторные масла некоторых типов имеют недостатки, в частности масла на основе эфиров в присутствии воды подвергаются гидролизу, неопентиловые эфиры вызывают набухание резины и др. Поэтому некоторые фирмы (Mobil, hevron) предпочитают использовать эфиры только в качестве компонентов синтетических масел, ограничивая их содержание в моторных маслах до 10—20% [53]. [c.39]
Из неопентилового эфира хлормуравьиной кислоты [103], как уже было показано, получаются хлористый неопентил, смесь изомерных метплбутанов и хлористый водород. [c.144]
Образующаяся при расщеплении уксусная кислота XII была превращена в серебряную соль, в которой определялось содержание С (углероды 4 и 5), и затем декарбоксилирована действием брома (реакция Хунсдиккера) при этом двуокись углерода образовывалась из С5. к-Валериановая кислота XI через стадию а-бромкислоты была превращена в неопентиловый эфир XIII, нз которого в результате дегидрогалоидирования диметиланилином и плавления со щелочью были получены уксусная XIV и пропионовая XV кислоты. [c.623]
Неопентиловый эфир а-бромпропионовой кислоты СНзСНВгСООСНаС(СН,)а 2п, бензол — эфир [c.344]
Неопентиловый эфир а-броипропиоиовой кислоты Этиловый эфир а-бром-а-этилмасляной кислоты Этиловый эфир а-бромкапроновой кислоты Ди-и-пропиламид бромуксусной кислоты Диизопропиламид бромуксусной кислоты [c.493]
При действии сильных оснований на эфиры сульфоновых кислот происходят реакции 1,2-элиминирования. Так, амид натрия в жидком аммиаке превращает (60) в (61) [93], тогда как при действии 2,2,6,6-тетраметилпиперидида лития на фенилбензолсуль-фонат выделяется бензолсульфонат-анион и образуется дегидробензол [94]. В тех случаях, когда элиминирование затруднено, например у неопентиловых эфиров, возмржно образование а-сульфонилкарбанионов, которые можно алкилировать [95] или нитровать [96 (уравнение 57). [c.527]
В тех реакциях, где создаются затруднения в связи с само-конденсацией сложного эфира, предложено применять изобути-ловые эфиры [86]. Изобутиловый эфир а-бромпропионовой кислоты при реакции с бензофеноном дает столь же хороший выход (87%), как и этиловый эфир, но проявляет меньшую тенденцию к побочным реакциям. С другой стороны, нропиловый, трет-бу-тиловый и неопентиловый эфиры кислот почти совершенно инертны. [c.328]
Нортон и Куэйл [6] использовали этот же принцип, применив в качестве В неопентильпый радикал —СНгС(СНз)з если он отщепляется в виде катиона, то должен реагировать в перегруппированном виде СН2(СНз)С(СНз)2 — с образованием третичного амилового спирта. Как было установлено, такие неопентиловые эфиры, как ацетат, подвергаются омылению щелочами без перегруннировки с образованием неопентилового спирта. [c.939]
При действии неопентилового спирта на метакриловую кислоту или на ее хлорангидриды в кислой среде в присутствии СбН5К(СНз)2 получают неопентиловый эфир [c.104]
chem21.info