Салициловая кислота. Салициловой кислоты фениловый эфир

Отдельные представители фенолокислот.

Салициловая,или о-оксибензойная, кислота (Acidum salicylicum):

Салициловая кислота — кристаллическое вещество, трудно растворимое в холодной воде. При нагревании салициловая кислота плавится, а затем возгоняется. При более сильном быстром нагревании салициловая кислота расщепляется на фенол и СО2:

Эта реакция является в известной степени реакцией, обратной реакции получения салициловой кислоты из фенола и СО2. Салициловая кислота дает с FeCl3 фиолетовое окрашивание, данная реакция является качественной и используется для обнаружения салициловой кислоты.

Салициловая кислота обладает антисептическими (консервирующими) свойствами, а главное — противоревматическим и жаропонижающим действием. Салициловая кислота раздражает слизистые оболочки пищеварительного канала и поэтому обычно применяется в виде солей и эфиров.

Салициловокислый натрий, C6h5(OH)COONa относится к противоревматическим и жаропонижающим средствам. Он хорошо растворим в воде, и не раздражает кишечника. Эту соль применяют также при получении некоторых двойных солей, например с кофеином.

Метилсалицилат(метиловый эфир салициловой кислоты)

входит в состав эфирного масла растения Gaultheria. В настоящее время получается преимущественно метилированием салициловой кислотты. Этот эфир представляет собой маслообразную жидкость с очень сильным характерным запахом.

Ацетилсалициловая кислота, или аспирин:

Это вещество представляет собой сложный эфир, образованный уксусной и салициловой кислотами, причем, последняя реагирует как фенол. Т.е. идет реакция этерификации между карбоксильной группой уксусной кислоты и гидроксильной группой салициловой кислоты с образованием сложного эфира. Ацетилсалициловую кислоту можно получить, действуя на салициловую кислоту концентрированной уксусной кислотой или уксусным ангидридом. Ацетилсалициловая кислота представляет собой кристаллическое вещество слабокислого вкуса. В отличие от салициловой кислоты она не дает реакции с FeCl3, т.к. не имеет свободного фенольного гидроксила.

Фенилсалицилат, или салол, — фениловый эфир салициловой кислоты - впервые был получен М.В. Ненцким:

Салол — кристаллический порошок, очень плохо растворимый в воде; имеет свободный фенольный гидроксил. Вследствие малой растворимости в воде салол в водных растворах не дает реакции окрашивания с FeCl3, однако его спиртовые растворы окрашиваются от FeCl3 в фиолетовый цвет. Салол гидролизуется медленно. В медицине салол применяют как дезинфицирующее средство при некоторых кишечных заболеваниях. Дезинфицирующее действие салола связано с его гидролизом и освобождением при этом салициловой кислоты и фенола.

п-Аминосалициловая кислота(сокращенно ПАСК) – ценный противотуберкулезный препарат. Получается действием двуокиси углерода на м-аминофенол:

Галловая, или 3,4,5-триоксибензойная кислота:

Танин. Галловая кислота наряду с некоторыми другими фенолокислотами участвует в построении дубильных веществ, применяемых при выделке кож. Дубильные вещества хорошо растворимы в воде и обладают вяжущим вкусом. В малых концентрациях они обладают «вяжущим действием», благодаря чему применяется и в медицине.

Представителем дубильных веществ является танин, содержащийся в коре дуба, а также в ряде других растений. Особенно много танина (от 25до 75%) содержится в так называемых чернильных орешках-наростах на листьях некоторых видов дуба, образующихся в результате укола насекомых — орехотворок.

Танин – сложное природное эфирообразно построенное вещество. По своим физическим свойствам – это аморфный порошок желтоватого цвета, хорошо растворимый в воде с сильно вяжущим вкусом. Растворы его обладают способностью свертывать и осаждать белок. Это свойство танина наряду с его антисептическими свойствами (связанными с наличием фенольных гидроксилов) и лежит в основе его дубящего действия. Сырая, недубленная кожа под действием танина становится плотной (свертывание белка) и не поддается действию микроорганизмов, т.е. противостоит гниению.

На способность танина свертывать белки, в том числе и белки крови, основано его медицинское применение. В качестве кровоостанавливающего средства танин используется в стоматологии, а также при лечении ожогов — растворы танина, осаждая белки, образуют на обожженной поверхности защитную пленку, не пропускающую микроорганизмы и действующую на них бактерицидно, под этой пленкой быстрее идет заживление тканей.

Танин осаждает алкалоиды, поэтому его растворы применяют как противоядие при отравлении алкалоидами и в качестве реактива на алкалоиды при их обнаружении.

В природефенолокислоты встречаются в растениях в свободном состоянии или, чаще, в виде сложных эфиров и других более сложно построенных веществ, откуда они и могут быть получены. Например, галловую кислоту получают гидролизом танина.

Лабораторный практикум.

”Гетерофункциональные соединения”.

Цель: сформировать знания специфических химических свойств гетерофункциональных соединений, как основу для понимания их метаболических превращений в организме, а также имеющих лекарственное значение.

Ход работы.

Опыт 1. Качественная реакция на молочную кислоту (реакция Уфельмана).

В пробирку взять 3 – 4 капли фенола, добавить 1 каплю хлорида железа (III). К полученному феноляту железа добавить 1 каплю молочной кислоты. Какое окрашивание наблюдается? Написать уравнения химических реакций.

infopedia.su

Салициловая фениловый - Справочник химика 21

Салициловая Фениловый эфир [c.216]

Из салициловой кислоты получите ацетилсалициловую кислоту и фениловый эфир салициловой кислоты. [c.69]

Производные салициловой кислоты ацетилсалициловая кислота (аспирин) и фениловый эфир салициловой кислоты (салол) применяются как лекарственные средства. Приведите схемы их получения из бензола, [c.189]

Салол см. Фениловый эфир салициловой кислоты [c.434]

Фенилсалицилат см. Фениловый эфир салициловой кислоты [c.502]

ФЕНИЛОВЫЙ ЭФИР САЛИЦИЛОВОЙ КИСЛОТЫ [c.378]

Салол (сложный фениловый эфир салициловой к-ты фенилсалицилат) НОС Н СООС Н М 214,23 бц. ромб, крист, из эт. / = 1,15534 [c.179]

Применяемые для этой реакции катализаторы, в основном галогениды металлов, весьма разнообразны. Наиболее часто используются, по-видимому, хлориды алюминия, олова(1У), титана(1У) и цинка. Находят применение также катализаторы других типов п-толуолсульфокислота, фтористый водород, трехфтористый бор и в особенности полифосфорная кислота в некоторых случаях реакцию проводят в отсутствие катализатора. В этих случаях применяют облучение в полярных растворителях, например в метиловом спирте такая реакция называется фотореакцией Фриса. Так, при облучении фенилового эфира салициловой кислоты получают 28% 2,2 - и 32% 2,4 -диоксибензофенона [27]. Термическую реакцию обычно проводят, нагревая смесь сложного эфира и катализатора до 80—180 °С или (используя какой-нибудь растворитель) при более низкой температуре. В качестве растворителей применяют нитробензол, тетра- хлорэтан, сероуглерод или хлорбензол. [c.127]

Описанный выше метод был применен для получения также и других замещенных фениловых эфиров салициловой кислоты. Ниже приведен перечень полученных препаратов и указаны их выходы после перекристаллизации и температуры плавления. [c.546]

Замещенные фениловые эфиры салициловой кислоты можно получить нагреванием салициловой кислоты с соответствующими фенолами в присутствии хлорокиси фосфора - , треххлористого фосфора пятихлористого фосфора фосгена или хлористого тионила , а также при нагревании фенола вместе с салолом . [c.546]

В литровой специальной колбе Клайзена с широкой (примечание 1) отводной трубкой длиной в 20—25 см и двумя термометрами (из которых один доходит до дна колбы, а шарик другого находится чуть ниже отводной трубки) нагревают 50() г (2,34 мол.) фенилового эфира салициловой кислоты. Когда температура жидкости поднимается до 275—285°, начинает отгоняться фенол. Нагревание регулируют таким образом, чтобы температура паров была все время ниже 170° (примечание 2) и ни в коем случае не поднималась выше 175". При этом фенол отгоняется со скоростью 5—10 капель в минуту. Температура жидкости постепенно повышается (примечание 3) и через 6—7 час. достигает 350—355°. К этому моменту отгонка фенола практически прекращается. Вес дестиллата 220—225 г. [c.236]

Фениловый эфир салициловой кислоты = получается при нагревании салициловой кислоты и фенола или, лучше, их натриевых солей с хлорокисью фосфора ири 120—135 . Так же получается дифениловый эфир в и и н о й кислоты [c.469]

Салициловая кислота обладает антисептическими свойствами и поэтому широко применяется для консервирования фруктов, пищевых продуктов, белков, вина и т. д. В медицине она применяется наружно как антисептическое и дезинфицирующее средство, а при приеме внутрь является специфическим средством против суставного ревматизма, Ее ацетильное производное, аспирин СбН4(ОСОСНз)СООН (т. пл. 135°), оказывает жаропонижающее, антиневралгическое, а также болеутоляющее действие и имеет широкое применение. Известное антисептическое средство салол является фениловым эфиром салициловой кислоты (т. пл. 42—43 ) и получается в результате сплавления салициловой кислоты с фенолом и хлорокисью фосфора. [c.660]

САЛОЛ (мусол, фениловый эфир салициловой кислоты) С13Н10О3 — белый кристаллический порошок, т. пл. 42° С, почти нерастворим в воде. С. дезинфицирует мочевые пути, применяют при заболеваниях желудка, кишок, циститах. [c.218]

При реакции с уксусной кислотой салициловая кислота проявляет себя как фенол и за счет гидроксила в ядре вбразует уксусносалициловый эфир, который называют также ацетилсалициловой кислотой, или аспирином. В реакции же с фенолом салициловая кислота ведет себя как кислота и образует сложный эфир за счет карбоксильной группы он называется фениловым эфиром салици- [c.383]

Салициловая кислота в виде солен применяется в медицине в качество жаропонижающего н противоревматического средства. Широкое применение в медицине имеют производные салициловоп кислоты ацетилсалициловая кислота — аспирин (в качестве жаропонижающего средства) п фениловый эфир салициловой кислоты салол (в качестве дезинфицирующего средства при кишечных заболеваниях) [c.295]

Метиловый эфир салициловой кислоты (т. пл. —8°С т. кип. 2 3 °С) встречается во многих растениях впервые он был обнаружен как душистое начало эфирного масла Gaultheria (гаултериевое масло). Метилсалицилат является одним из трех производных салициловой кислоты, нашедших применение в медицине. Вторым из них является ацетилсалициловая кислота, или аспирин (т. пл. 137 °С рЛ к = 3,48), а третьим — фениловый эфир салициловой кислоты — салол (т. пл. 43 °С) [c.351]

Фенилметиловый эфир 68. Феиилиетилаиразолон 250, 251. Фениловый эфир бензойной кисл. 28. Фениловый эфир салициловой кислоты [c.296]

Ксантон может быть получен нагреванием фенилового эфира салициловой кислоты самой по себе или с уксусным ангидридом нагреванием салициловой кислоты, фенола и уксусного ангидрида нагреванием о-феноксибензойной кислоты с концентрированной серной кислотой или фосфорным ангидридом , а также перегонкой в вакууме хлорангидрида о-фепоксибензойной кислоты и нагреванием аспирина или о-оксибензофенонав. [c.237]

С. K.-антисептик, входит в состав мазей, паст, присыпок и р-ров для лечения кожных заболеваний (напр., салициловый спирт , представляющий собой р-р С. к. в этаноле, паста Лассара, мозольная жидкость и др.). С. к. применяют также в качестве консерванта нек-рьгх пищ. продуктов, полупродукта в синтезе красителей и фунгицидов. Эфиры С. к.-салицилаты (см. табл.)-полупродукты в произ-ве душистых в-в. Салицилат Na, салициламид, ацетилсалициловая к-та-жаропонижающие, противовоспалит. и болеутоляющие ср-ва фениловый эфир (салол)-антисептик, п-аминосалициловая к-та (ПАСК)-противотуберкулезное ср-во. [c.289]

Метиловый эфир салициловой кислоты (т. кип. 224 °С) служит ароматизирующим веществом и противоревматическим средством. Салол, фениловый эфир салициловой кислоты (т. пл. 43 °С) Может быть получен из фенола, салициловой кислоты и хлороксида фосфора он используется как мягкий антисептик для дезинфекции мочевых путей. Большое значение приобрела ацетилсалициловая кислота (т.пл. 137°С), которую Получают в промышленности ацетилированием салицилоЁОй кислоты уксусйым ангидридом в ледяной уксусной кислоте в присутствии пиридина. Она известна как анальгетик и антипиретик. [c.447]

Убедительных доказательств образования указанных промежуточных соединений не имеется. Дисалицилид (IV) образуется при перегонке ацетата салициловой кислоты при уменьшенном давлении [7]. Фениловый эфир соединения V получается только [8] при пиролизе салола в присутствии небольших количеств соды [9]. Третий промежуточный продукт (VI) может получаться из салола с помощью перегруппировки Фриса, и его образование при высоких температурах происходит даже без кислого катализатора. [c.322]

chem21.info

Салициловая кислота изоамиловый эфир - Справочник химика 21

Часть остатка переносят (при малых количествах с помощью эфира и последующего удаления его) в пробирку, туда же добавляют 20— 25 капель 1 % раствора салицилового альдегида и 3 мл концентрированной серной кислоты. По охлаждении содержимого пробирки ее помещают на 3 минуты в кипящую водяную баню — при нагревании, а при сравнительно больших количествах изоамилового спирта, при стоянии на холоду появляется розово-красное окрашивание (реакция А. С. Комаровского ). Реакцией удается обнаруживать 1,5 мг амилового спирта в остатке, полученном после изолирования изоамилового спирта перегонкой с водяным паром (А. А. Васильева). [c.109] Изоамиловый эфир салициловой кислоты [c.367]

Изоамиловый эфир салициловой кислоты получают тем же способом, который описан для получения метилового эфира салициловой кислоты (см. работу 102, стр. 366). Отличие заключается в том, что избыток изоамилового спирта (примечание 1) отгоняют не на водяной бане, а на воздушной или просто на сетке, сырой же продукт реакции перегоняют в вакууме. [c.367]

ИЗОАМИЛОВЫЙ ЭФИР САЛИЦИЛОВОЙ кислоты (коммерческие названия орхидея, трефоль) [c.367]

Эфиры ароматических карбоновых кислот. Этиловый эфир бензойной кислоты П—81 Г—184 Л—61 ПОХ—365. Фениловый эфир бензойной кислоты ПОХ—379. Бемзонафтсл Р—99 Ю, 1/П—178. Получение эфиров бензойной кислоты из хлористого бензоила Орг—393. Метиловый эфир салициловой кислоты ПОХ—366. Изоамиловый эфир салициловой кислоты ПОХ—367. Фениловый эфир салициловой кислоты (салол) ПОХ—378. п-Хлорфениловый эфир салициловой кислоты СОП, 111—545. н-Бутиловый эфир я-аминобензойной кислоты ПОХ—368. Этиловый эфир фенилуксусной кислоты Л—72 ПОХ—385 СОП, I—557. Диэтиловый эфир фталевой кислоты Ю, I/II—182. Диаллиловый эфир фталевои кислоты ПОХ—377. Получение кислых эфиров фталевой кислоты Орг—392. Кислый вторичный октиловый эфир фталевой кислоты СОП, I—330. Диэтиловый эфир тере-фталевой кислоты СОП, III—447. [c.66]

Изоамиловый эфир салициловой кислоты можно получить из салициловой кислоты и изоамилового спирта также и в присутствии хлористого водорода или из метилового эфира салициловой кнслоты, пятихлористого фосфора и амилового спирта . [c.368]

Авторами было проведено алкилирование метилового эфира салициловой кислоты третичным бутиловым и первичным изоамиловым спиртами, кроме того, изучено алкилирование метилсалицилата олефинами изобутиленом, пентан-ами-леновой фракцией, диизобутиленом [c.72]

Изоамиловый эфир уксусной кислоты Изоамиловый эфир пропионовой кислоты Изоамиловый эфир масляной кислоты Изоамиловый эфир коричной кислоты Изоамиловый эфир салициловой кислоты [c.635]

Для иллюстрации способа получения сложных эфиров на рис. 98 показана типовая принципиальная схема получения изоамилового эфира салициловой кислоты. [c.319]

Рис 98. Схема получения изоамилового эфира салициловой кислоты [c.322]

Циклогексилфенол Амиловый эфир бензойной кислоты Изоамиловый эфир салициловой кислоты [c.95]

Получение — этерификацией салициловой кислоты изоамиловым спиртом в присутствии серной кислоты. Процесс получения изо-амилсалицилата так же, как и качество полученного изоамилса-лицилата, контролируется по содержанию эфира, определяемого омылением. Время омыления в обычных условиях 2—3 ч. Титрование избытка щелочи ведется в присутствии индикатора фенолрота или бромтимолсинего. [c.309]

Выход изоамилового эфира салициловой кислоты—около 24-г (81% от теоретического). [c.367]

Изоамиловый эфир салициловой кислоты /ОН / - OO- 5H,, Цветочный Составление парфюмерных композиций [c.321]

Изоамиловый эфир салициловой кислоты ИЗ, 584 ПП, 374. [c.224]

Этил-5-(цнклогексе-ннл -1 )-барбитуровая кнслота 629 Изоамиловый эфир салициловой кислоты 367 [c.887]

Члсть остатка переносят (при малых количествах с по- мощью эфира н последующего удаления его) в пробирку и исследуют реакцией с салициловым альдегидом или ванилином в концентрированной серной кислоте — розово-красное окрашивание (реакция А. С. Комаровского). Этой реакцией удается обнаруживать 1,5 мг изоамилового спирта в остатке, полученном после изолирования его перегонкой с водяиым паром (А. А. Васильева). Реакция неспецифична. Ее дают альдегиды и ряд органических веществ, летучих с водяным паром при дистилляции мочи и мозга, а также образуемых при контакте горячего водяного пара с каучуковыми пробками, трубками и т. д. Реакция может иметь только отрицательное значение. [c.101]

Запах. Многие типы органических соединений обладают характерными запахами. Невозможно сколько-нибудь точно описать запахи, но студент должен быть знаком с запахами наиболее известных веществ. Спирты своим запахом отличаются от сложных эфиров, фенолы — от аминов, альдегиды — от кетонов. Меркаптаны, изонитрилы и пентаметилендиамин обычно описываются как вещества, обладающие неприятным запахом, но все же по запаху отличающиеся между собой. Среди членов одного и того же класса вещества, имеющие низкие молекулярные веса, обладают большей летзп1 стью и наиболее сильным запахом. Бензаль-дегид, нитробензол и бензонитрил обладают запахом масла горьких миндалей. Эвгенол, кумарин, ванилин, метиловый эфир салициловой кислоты и изоамиловый эфир уксусной кислоты обладают характерными запахами, которые легко запоминаются. Углеводороды (толуол, гексан, изопрен, инден, пинен и нафталин) также можно различить по их характерным запахам. [c.21]

Изоамиловый эфир салициловой кислоты 374 Этиловый эфир р-ме-тил-р-фенил-р-окси-пропионовой кислоты 761 Метиловый эфир этил-, (циклогексенил-1)-циануксусной кислоты 645 Цпклогексилиденцик-логексанон 866 Аллиловый эфир адипиновой кислоты 385 [c.905]

В присутствии ряда ионов металлов реакцию с раствором ферроцианида калия на железо проводить нельзя, так как эти ионы (например, ионы цинка, меди и др.) с реактивом сами образуют окрашенные растворы или осадки. Их предварительно удаляют из раствора. Для определения ионов трехвалентного железа часто пользуются реакцией с раствором роданида аммония ЫН45СН, с которым эти ионы образуют окрашенные комплексные ионы от слабо-розового до темнокрасного цвета. В присутствии посторонних электролитов чувствительность реакции снижается. Для того чтобы сделать более заметным появившееся окрашивание раствора, роданид-ный комплекс извлекают изоамиловым спиртом или смесью изоамилового спирта с эфиром Если присутствует ряд электролитов (фториды, оксалаты, тартраты, цитраты, фосфаты и ряд других солей), то происходит разрушение роданидного комплекса. Последний может быть восстановлен только при большой концентрации ионов железа в растворе. По ГОСТ железо часто определяют в слабо щелочном растворе (реакция протекает в присутствии аммиака) при помощи сульфо-салициловой кислоты. В присутствии ионов трехвалентного железа образуется железосульфосалициловый комплекс, окрашивающий раствор от слабо желтого до желто-коричневого цвета в зависимости от содержания ионов железа в примеси [c.92]

chem21.info

Салициловая кислота

Салициловая кислота является о-оксибензойной кислотой. Она получается реакцией Кольбе при карбоксилировании фенола в результате реакции диссоциации-рекомбинации.

Салициловая кислота является более сильной, чем бензойная кисло, в 17 раз. Причиной является орто-эффект или наличие внутримолекулярной водородной связи между атомом водорода фенольной группы и карбонильным кислородом в карбоксиле. Орто-эффект увеличивает положительный заряд на атоме углерода в карбоксильной группе, тем самым увеличивая в ней р-π-сопряжение. Это сопряжение способствует большей подвижности атома водорода в карбоксиле:

О–Н… Оδ– О – Н …Оδ–

δ+С Н+ + δ+С

О Нδ+ О–

··

салициловая кислота салицилат-анион

Поскольку салициловая кислота имеет две функциональные группы, то для нее характерны реакции, идущие по обеим функциональным группам. В результате образуются два ряда производных салициловой кислоты.

Реакции, идущие по фенольному гидроксилу:

По фенольному гидроксилу легко идут реакции ацилирования, например, с ангидридами карбоновых кислот, в результате чего образуются сложные эфиры по НО-группе:

ОН ОСОСН3

СООН СООН

+ (СН3СО)2О + СН3СООН

салициловая кислота уксусный ангидрид ацетилсалициловая кислота

Ацетилсалициловая кислота или аспирин является жаропонижающим средством, анальгетиком, и широко применяется в медицине.

Реакции, идущие по карбоксилу:

По карбоксилу идут реакции с фенолами, спиртами, в результате чего образуются сложные эфиры другого типа. Например, в присутствии трихлороксида фосфора салициловая кислота легко взаимодействует с фенолами, образуя сложный эфир:

СООН COOC6H5

ОН POCl3OH

+ С6Н5ОН + h3O

салициловая кислота фенол салол

(фениловый эфир салициловой кислоты

или фенилсалицилат)

Салол является антисептиком, применяется при желудочно–кишечных заболеваниях.

Сама салициловая кислота является биологически активным веществом, применяется как сильное дезинфицирующее средство. Её натриевая соль применяется как лекарство при суставном ревматизме.

В больших масштабах салициловая кислота применяется в производстве красителей.

Производное салициловой кислоты – пара-аминосалициловая кислота (ПАСК) является эффективным противотуберкулезным средством. Для роста многих микобактерий нужна п-аминобензойная кислота. Действие сульфамидных препаратов основано на принципе подмены метаболита бактерий, то есть эти препараты подменяют необходимую для жизни бактерий п-аминобензойную кислоту (витамин Н) на схожие по структуре препараты, например, п-аминосалициловую кислот, которая для микроорганизмов является ядом.

п-Аминосалициловую кислоту (ПАСК) получают карбилированием м- аминофенола:

OH OH

h3N– + CO2 h3N – –COOH

м-аминофенол п-аминосалициловая кислота

ПАСК применяют при лечении туберкулеза. Недостаток лекарства заключается в быстром вымывании его из организма человека, поэтому ПАСК применяют совместно с антибиотиком стрептомицином.

Фениловый эфир бензойной кислоты, получени

Напишите уравнения реакций получения а) бензойной кислоты из толуола б) метилового и этилового эфиров бензойной кислоты в) хлорангидрида бензойной кислоты (хлористого бензоила) г) диметилфталата (ди-метилового эфира фталевой кислоты) д) ангидрида фта-левой кислоты е) метилового, этилового и амилового эфиров салициловой кислоты ж) фенилового эфира салициловой кислоты (салола) и ацетилсалициловой кислоты (аспирина) и уравнения гидролиза этих эфиров. [c.118] Термическое разложение бензоата меди было описано еще в 1845 г. [61, 62] позднее появился ряд статей, касающихся данного вопроса [63—65]. Эти работы показали, что при сухой перегонке бензоата образуются фенол, бензол, бензойная кислота, салициловая кислота, фенилбензоат. В пятидесятые годы нашего столетия появилась серия патентов [66—71], предлагавших применение этого процесса для получения фениловых эфиров и фенолов из арилкарбоновых кислот и арилсульфокислот. Важным и интересным является то обстоятельство, что гидроксильная группа получаемого фенола становится в орто-положение к удаляемой карбоксильной или сульфогруппе [66, 72, 73]. Так, из о- и п-толуиловых кислот, а также из п-толуолсульфокислоты образуется ж-крезол из ж-толуиловой — о- и /г-крезолы из о-хлор-бензойной и п-хлорбензойной кислот — ж-хлорфенол из мезитиле-новой кислоты — 2,4-ксиленол, из а- и -нафтойных кислот — -нафтол. [c.154]

Этиловый эфир бензоилдиметилуксусной кислоты был получен конденсацией этилового эфира изомасляной кислоты с этиловым эфиром бензойной кислоты фениловым эфиром бензойной кислоты бензойным ангидридом или хлористым бензоилом Описанная здесь методика является видоизменением способа Шейблера и Штейна [c.584]

При изучении перегруппировки Фриса Гарднер [61] пришел к выводу, что при использовании ПФК выходы не выше, чем с хлористым алюминием, но в этом случае наблюдается большая склонность к перегруппировке в пара-положение, причем перегруппировка в орго-положение не является промежуточной стадией пара-перегруппировки. Фениловый эфир бензойной кислоты дает п-оксибензофенон и его бензоат. При нагревании фенилацетата с бензойной кислотой в течение 1 час при 90° получают в качестве основного продукта реакции бензоат п-оксиацетофеиона (ЬХ) с выходом 21% й ацетат п-оксибензофенона (ЬХ1) с выходом 3%. Из фенилового эфира бензойной кислоты и уксусной кислоты получен лишь бензоат п-оксиацетофенона (ЬХ) с выходом 21%. Эти результаты показывают, что ацетаты перегруппировываются гораздо легче, чем бензоаты. [c.72]

Так, при взаимодействии фенилового эфира бензойной кислоты с этиловым эфиром а-бромизомасляной кислоты был получен этиловый эфир а-бензоил-а-метилпропионовой кислоты с выходом 52% [c.16]

В другую пробирку с 5 г фенола приливают 15 мл воды и 15 л щелочи, закрывают пробкой и встряхивают до получения однородно раствора. К последнему приливают из капельной воронки при встрях вании хлористый бензоил. Реакционная смесь сильно разогревается постепенно наблюдается выделение кристаллического осадка фенилово эфира бензойной кислоты. [c.398]

Получение фенилового эфира бензойной кислоты. К растпору 19 г фQl OJ a в бензоле добавляют 42 г тонкоизмельчеппого поташа и 28 г хлористого бе оила н смесь нагревают на водяной бапе в течение нескольких часов. Выход 31 г [c.472]

Разработан новый интересный метод получения фенола, исходя из бензойной кислоты, а такж-е ряда других оксисоединений из соответствующих карбоновых кислот. Ранее было известно [382], что при нагревании бензоата меди образуется смесь продуктов, содержащая фенол, салициловую кислоту и фениловый эфир бензойной кислоты. [c.1797]

chem21.info

Салициловая кислота производные - Справочник химика 21

Метиловый эфир получают этерификацией салициловой кислоты по Фишеру. Ацетильное производное может быть легко получено аце-гилированием уксусным ангидридом в присутствии серной кислоты как катализатора. Название аспирин произошло от слов ацетил+ спираевая кислота, старое название салициловой кислоты. Салол получают конденсацией салициловой кислоты с фенолом под действием хлорокиси фосфора. Применение этих трех соединений в медицине основано на том, что целебным действием обладает сама салициловая кислота, абсорбируемая стенками кишечника, но будучи довольно сильной кислотой, она вызывает неприятное раздражение при приеме через рот. Раздражающее действие устраняют этерификацией карбоксильной группы метиловым спиртом или фенолом, а также ацетилированием ацетильное производное обладает менее кислотным характером. Все три эфира — метилсалицилат, аспирин и салол —не гидролизуются в заметной степени при соприкосновении с слабокислым желудочным соком и проходят через желудок, не оказывая вредного действия на чувствительные ткани, но, спускаясь в кишечный тракт, эфиры гидролизуются под влиянием щелочи с выделением свободной салициловой кислоты. [c.351]

Ароматические карбоновые кислоты. Классификация. Изомерия и номенклатура. Бензойная-кислота и ее производные. Хлористый бензоил. Антраниловая. л-аминобензойная, суль-фобензойкая и салициловая кислоты. Непредельные одноосновные кислоты. Многоосновные ароматические кислоты. Фталевая кислота и фталевый ангидрид. Лавсан. [c.171]

Оба нафтола, особенно р-соединение, как таковые и в форме их сульфокислот, нитро- и аминопроизводных имеют исключительно большое значение для синтеза всевозможных красителей. Поэтому мы еще не раз встретимся с ними на протяжении этой книги. Некоторые ацильные производные нафтолов, например а- и (З-нафтиловые эфиры салициловой кислоты, находят ограниченное применение в медицине (в качестве антисептиков). Более значительное применение имеют метиловый и этиловый эфиры р-нафтола, которые используются в парфюмерной промышленности. [c.556]

В ходе синтеза многих важных веществ (красителей, лекарственных препаратов, продуктов тонкого органического синтеза) используется реакция ацетили-ровання, т. е. введение ацетильной группы СНдСО — вместо спиртового или амие1-ного водорода. Примером такой реакции можег служить превращение салициловой кислоты в ее ацетильное производное — лекарственный препарат аспирин (ацетилсалициловая кислота) [c.307]

Салициловая кислота 119, 345, 467, 542, 600, 611, 659 аллиловый эфир 107 ацетильное производное (аспирин) 660 [c.1197]

Результаты сравнительного исследования эффективностей различных УФ-абсорберов при ускоренном световом старении полипропилена опубликовал Балабан [29]. Он изучал некоторые производные эфиров салициловой кислоты, производные оксибензофенона, продукты конденсации салицилальдегида с ароматическими аминами, а также производные бензтриазола. Наиболее эффективными оказались производные оксибензофенона. [c.173]

Среди многих органических соединений, предлагаемых в последнее время для фотостабилизации полимеров, находят применение производные бензофенона, сложные эфиры салициловой кислоты, производные бензотриазола, различные органические соединения олова, тиазолидоны и др. В настоящей главе последние два класса соединений не рассматриваются, так как методы синтеза, свойства и применение оловоорганических соединений [1, 2] и тиазолидонов [3, 4] довольно полно освещены в литературе. [c.55]

В заключение можно отметить, что существуют также разнообразные ароматические оксикислоты, например, салициловая кислота, производные которой - великолепные лекарственные препараты [c.246]

Вторая группа ядовитых и сильнодействующих веществ более многочисленна. Она включает органические вещества различной химической природы, изолируемые 96° подкисленным этиловым спиртом или подкисленной водой. Эти вещества н е й-трального (антифебрин, фенацетин и др.), кислотного (пикриновая, бензойная, салициловая кислоты,производные барбитуровой кислоты) и основного (алкалоиды, синтетические лекарственные вещества) характера. [c.63]

Напишите формулы производных салициловой кислоты, используемых в качестве лекарственных препаратов. К какому типу функциональных производных они относятся [c.126]

Целью настоящего исследования является разработка нового технологически более приемлемого способа получения метилового эфира 2-бензимидазолилкарбаминовой кислоты (карбендазима, известного фунгицида), 2-ацетиламинобензимидазола, а также синтез впервые производных 2-аминобензимидазола и галоидзамещенных (бром- и хлор-) салициловых кислот по 1 - или 2- положению бензимида-зольного цикла и исследование их фунгицидной активности. [c.80]

Фонол алкилируется полимерами олефинов или олефинами, образующимися при крокииго парафина в качество катализатора испол).-зуется либо комплекс А1С1з — углеводород, либо серная кислота. В результате 1)оакции синтеза по Кольбе получаются производные салициловой кислоты. Затем осуществляется реакция обмена меизду соответствующим основанием п натриевой солью, в результате чего нолучаются присадки, лучше растворимые в углеводородах [c.510]

Избыток бромата титруют иодометрически. Этим методом определяют фенол и его производные, салициловую кислоту, антипирин и многие другие соединения. [c.289]

Броматометрическим методом можно определять As (III), Sb(III), Sn(II), Си (I) и большое число органических соединений (фенолы, амины, аскорбиновую и салициловую кислоты, анилин и его производные и др.). Органические соединения реагируют с бромом, образуя продукты замещения или присоединения, например [c.182]

Некоторые производные салициловой кислоты являются эффективными лекарственными препаратами, например аспирин — жаропонижающее средство, салол — желудочное. [c.409]

Фотостабилизаторы ингибируют фотоокисление. Предполагается, что фотостабилизаторы либо поглощают кванты света, либо преобразуют их в неактивные. Для ингибирования атмосферного старения пленок полиолефинов применяются производные бензофе-нона, эфиры салициловой кислоты, производные 1,2,3-триазола, например тинувин П. [c.41]

Установлено, что протравление шерстяного волокна металлическими солями (в основном солями хрома) до, во время или после крашения некоторыми красителями резко увеличивает устойчивость окраски (и самого волокна) не только к стирке и валке, но и к свету. Упрочнение окрасок объясняется образованием соответствующих комплексных металлических соединений. Следовательно, красители, применяемые для крашения с предварительной или последующей протравой, должны содержать группировки, способные давать окрашенные лаки. Такие группировки имеются в азо красителях, если в построении их молекулы участвуют о-оксикарбоновые кислоты (например, салициловая кислота), производные ерн-диоксинафта-лина (например, хромотроповая кислота), 8-оксихинолина. Хромсодержащие комплексы образуют также производные о,о -диоксиазо-соединений, о,о -аминооксиазосоединений, о,о -оксикарбоксиазосое-динений. В ряде случаев комплексообразующие группировки получаются в результате окисления азокрасителей. [c.138]

Первоначально выпускавшиеся детергенты вызывали коррозию сплавов, из которых выполнены подшипники, позднее это нежелательное явление было устранено. В рецептуру моющих присадок входят кальциевые или бариевые соли нефтяных сульфокислот, алкилфосфаты (в алкильной группе 16 атомов углерода) кальция, соли салициловой кислоты, фепилстеараты, бариевые феноляты алкилированных бисфенол сульфидов, металлические соли органических производных тиофосфатов и тиофосфитов [41]. [c.498]

Аналыетическое (болеутоляющее) действие эфиров салициловой кислоты известно уже несколько столетий. Античные врачи изготовляли жаропонижающие и болеутоляющие лекарства из листьев растений, которые, как теперь установлено, содержат производные салициловой кислоты. Сама салициловая кислота является действенным анальгетиком, но она сильно раздражает желудок. Аспирин обладает гораздо меньщнм раздражающим действием. В кислой среде желудка он остается неизменным и подвергается щелочному гидролизу в кишечнике, образуя салицилат натрия, который и всасывается в кровь. [c.719]

К красителям такого типа относятся а) производные салициловой кислоты и 8-гидроксихинолина, при комплексообразованни которых с металлами не происходит изменения цвета, например красители (71) н (72) б) красители [c.442]

Для повышения устойчивости полимеров к фотохимической деструкции используют такие органические соединения, которые способны преобразовывать (трансформировать) поглощаемую ими световую энергию. При этом излучаемая такими соединениями световая энергия должна быть намного меньше, чем при поглощении, т. е. уже безопасной для полимера. Такими фотостабилизаторами, заранее вводимыми в полимер, могут быть производные оксибензо-фенона [например, 2-окси-4-октилокси-(или метокси) бензофенон], эфиры салициловой кислоты (применяемые для светостабилизации полнолефинов и поливинилхлорида), пиперидина (2,2,6,6-тетраме-тил-4-оксипиперидин) и др. [c.412]

Определите структуру и напишите схему ситеза соединения СвНдО — производного салициловой кислоты, широко используемого в качестве лекарственного средства. Оно не дает окрашивания с Fe Ia после кипячения его раствора проба с РеС1з положительна и в растворе могут быть обнаружены уксусная и салициловая кислоты. [c.140]

Методы синтеза К. к. гидролиз нитрилов и др. производных к-т окисление углеводородов, спиртов, альдегидов, кетонов карбоксилирование Mg-, Li- или Na-opr. соединений. См., напр., ЛЭипиновая кислота. Акриловая кислота, Бензойная кислота, Метакриловая кислота. Муравьиная кислота, Салициловая кислота. Синтетические жирные кислоты. Уксусная кислота. Н. К. Садовая. [c.245]

Производным бензойно 1 кислоты является орго-гид роксибензойная, или салициловая, кислота [c.409]

Используя широкие синтетические возможности фурана, разработан ряд интересных препаративных реакций. Обнаружена уникальная реакция отщепления фуранового цикла, позволяющая получать эфиры замещенных салициловых кислот и 2-гидроксиацетофенонов из фурилциклогексенонов. На основе реакции отщепления фуранового цикла получены производные бензотиазина из соответствующих орто-изотиоционатов арилдифурилме-танового ряда. [c.31]

Производные салициловой кислоты содержатся в некоторых растениях, например в листьях и коре ивы. От латинского названия ивы Salix и происходит ее наименование. [c.479]

Ладенбург (1874) подтвердил это строение, показав (через нитро- и аминопроизводные мезитилена), что любые два положения, не занятые метильными группами, эквивалентны. Это справедливо для 1,3,5-триметилбензола и невозможно в случае 1,2,3- или 1,2,4-триметилбензо-лов. в мезитилене каждая метильная груша находится в мета-положении к двум другим. Так как мезитилен может быть превращен в один из ксилолов, а последний, окислением, в изофталевую кислоту, то этот ксилол и изофталевая кислота должны иметь мета-строение (1,3-). В. Майер (1870) сопоставил изофталевую кислоту с одной из оксибен зойных кислот и охарактеризовал последнюю как мета-производное. Фталевой кислоте было приписано орто-строение на том основании, что она является единственной из бензолдикарбоновых кислот, образующей циклический ангидрид. Салициловая кислота также должна быть ортосоединением в связи с возможностью образования циклических производных. [c.121]

В 1860 г. КольСе показал, что под влиянием металлического натрия фенол вступает в реакции с углекислым газом с образованием двунатриевого производного салициловой кислоты, а также фенола прн испо тьзованин фенолята натрия реакция протекает по схеме [c.167]

Антисептики (от греч. anti — противо и греч. septikos — гнилостный) — химические вещества, препятствующие развитию микробов, предотвращающие гниение. А. широко применяются в медицине — иод, хлорамин, фенол в пищевой промышленности — соли бензойной кислоты, уксусной и салициловой кислот в быту — фенол (карболовая кислота) для пропитки древесины, текстильных материалов, кожи — соли фтористоводородной кислоты, кремнефтористой кислоты, соединения мышьяка, ртути, медный купорос, антраценовое масло, производные фенола. [c.19]

Особенность каталитического эффекта лиганда при определении рассматриваемых ионов проявляется в смещении волн в сторону более положительных потенциалов и увеличении их крутизны (рис. 12.6). Основной причиной такого поведения ионов металлов являются реакции комплексообразования, протекающие как на поверхности электрода, так и в объеме раствора. При этом г ат в действительности является квазидиффузионным, т.е. скорость реакции комплексообразования благодаря высокой концентрации лиганда существенно выше скорости диффузии. В качестве лигандов-катализаторов используются пиридин, у-пиколин, роданид- и ио-дид-ионы, тиокарбами По влиягаем последнего практически совпадающие волны Со Ре и разделяются на три волны. Для определения Т1 пригодна салициловая кислота и ее производные. Полифенолы являются катализаторами для определения Ое и [c.457]

chem21.info

Салициловая кислота этиловый эфир - Справочник химика 21

Этиловый эфир салициловой кислоты (этилсалицилат). ..... [c.651]

Реакция образования метилового эфира салициловой кислоты может иметь значение только в случае получения отрицательных результатов реакций обнаружения этилового спирта, так как этиловый эфир салициловой кислоты по своему запаху напоминает метиловый эфир салициловой кислоты, хотя запах этот слабее, а реакция по своей чувствительности в 33—37 раз ниже реакции с метиловым спиртом. [c.89]

Салициловой кислоты этиловый эфир [c.30]

Этиловый эфир салициловой кислоты Диэтиловый эфир фталевой кислоты Метиловый эфир толуиловой кислоты [c.78]

Нагревайте осторожно над пламенем горелки, все время встряхивая пробирку, чтобы жидкость не выбросило. Эфир образуется не сразу, а постепенно. Через 2—3 мин появляется плавающая сверху бурая капля жидкости с характерным запахом этилового эфира салициловой кислоты. Чтобы лучше различить запах, по остывании пробирки вылейте содержимое в фарфоровую чашку или стакан с водой. [c.138]

Этиловый эфир кумарин-З-карбоновой кислоты [13] Получают конденсацией салицилового альдегида и малонового эфира в присутствии ацетата пиперидина (получение кумаринов по Пехману). [c.395]

Этиловый эфир салициловой кислоты [c.566]

Этилсалицилат см. Этиловый эфир салициловой кислоты [c.569]

Метиловый эфир бензойной кислоты Этиловый эфир бензойной кислоты Метиловый эфир салициловой кислоты Этиловый эфир салициловой кислоты Диэтиловый эфир фталевой кислоты Метиловый эфир л-толуиловой кислоты [c.85]

Бензойная кислота легко этерифицируется путем растворения ее в 10%-ном растворе углекислого натрия и кипячения полученного раствора с метиловым или этиловым эфиром п-толуолсульфокислоты [215а]. Любопытно, что подобным же образом можно получить эфир из салициловой кислоты, не затрагивая фенольной группы, тогда как аминобепзойные кислоты алкилируются у атома азота. При растворении оксибензойной кислоты в двух эквивалентах щелочи фенольная группа алкилировалась бы, по всей вероятности, в большей степени, чем карбоксильная. [c.367]

Гидрокоричная кислота. . . . . Этиловый эфир салициловой кислоты (этилсалицилат] . ..... [c.651]

Нагревайте осторожно над пламенем микрогорелки, все время встряхивая пробирку, чтобы жидкость не выбросило. Эфир образуется не сразу, а постепенно. Через 2—3 мин появляется плавающая сверху бурая капля жидкости с характерным запахом этилового эфира салициловой кислоты. Чтобы лучше различить запах, [c.160]

Диэтиловый эфир адипиновой кислоты Диметиловый эфир адипиновой кислоты Диэтиловый эфир себациновой кислоты Метиловый эфир бензойной кислоты Этиловый эфир бензойной кислоты Метиловый эфир салициловой кислоты Этиловый эфир салициловой кислоты Диэтиловый эфир фталевой кислоты г) [c.390]

Этиловый эфир кумарин-З-кар-боновой кислоты Малоновый эфир, салициловый альдегид АД п 94 (т. пл. водн. этанол) 75 [c.148]

С выходом 41% от теории. Метиловый и этиловый эфир салициловой кислоты дают 5-нитропроизводное с выходом соответственно 51 и 64% от теории. [c.53]

Предварительным исследованием убеждаются, что остаток первоначального извлечения объекта смесью петролейного и этилового эфиров сам не дает реакций на салициловую кислоту. [c.206]

В 2-литровую круглодонную колбу, снабженную термометром, доходящим до дна колбы, и обратным холодильником, защищенным хлоркальциевой трубкой (примечание 1), помещают 138,1 г (1 моль) салициловой кислоты и 128, 6 г (1 моль) л-хлорфенола и к содержимому колбы прибавляют 58,3 г (0,38 моля) хлорокиси фосфора. Смесь нагревают и время от времени перемешивают ее вращательным движением температуру поддерживают при 75—80°. Через 4 часа реагенты переходят в расплавленное состояние реакционную массу при энергичном перемешивании медленно приливают к раствору 120 г соды в 800 мл воды. Выпавший в осадок сложный эфир отфильтровывают, промывают четырьмя порциями воды по 200 мл и сушат на воздухе. Выход неочищенного л-хлорфенилового эфира салициловой кислоты составляет 174—189 г (70—76% теоретич.) т. пл. 65—66° После перекристаллизации из абсолютного этилового спирта получают 136—154 г чистого препарата (55—62%) т. пл. 69,5—70,5°. Вторую порцию вещества можно получить, если [c.545]

Окрашивание исчезает от кислот, избытка воды и этилового спирта. Последнее отличает фенол от салициловой кислоты, дающей ту же реакцию на фенольный гидроксил и летучей с водяным паром. Для отличия фенола от салициловой кислоты фильтрат перед извлечением эфиром нейтрализуют бикарбонатом натрия, переводя салициловую кислоту в соль, не извлекаемую эфиром. [c.113]

Этиловый эфир 2-на-фтола Этиловый эфир изо-никотиновой кислоты Этиловый эфир 4-ни-тробензойной кислоты Этиловый эфир пальмитиновой кислоты Этиловый эфир пе-ларгоновой кислоты Этиловый эфир пиро-виноградной кислоты Этиловый эфир пирослизевой кислоты Этиловый эфир 30-пропилмалоновой кислоты Этиловый эфир пропионовой кислоты Этиловый эфир салициловой кислоты Этиловый эфир стеариновой кислоты Этиловый эфир тио-гликолевой кислоты Этиловый эфир 2-толуиловой кислоты Этиловый эфир 4-тол-уолсульфокислоты Эт[ ловый эфир трихлоруксусной кислоты Этиловый эфир уксусной кислоты [c.366]

Напишите формулы строения пара-оксибен зойной КИСЛОТЫ , дарл-аминобензойной кислоты, этилового эфира пара-амино1бен1зойной кислоты, (анестезина), метилового эфира салициловой кислоты, фенилсалицилата (салола). [c.119]

Этиловый эфир салициловой кислоты С9Н10О3. См. Этилсалицилат [c.846]

Мэррей и Уильямс [180], ссылаясь на неопубликованную работу Дэвисона и Сальвадора, приводят подробное описание препаративного способа получения р-меркаптоэтиламина-З з, представляющего известный вариант этилениминового способа [181]. Отличительной чертой метода является то, что сероводород-З медленно пропускают через разбавленный охлажденный раствор этиленимина (0,038 моль) в 300 мл абсолютного этилового спирта с последующей выдержкой реакционной смеси при комнатной температуре в течение 24 ч. Конечный продукт выделяли в виде салицилата с выходом 45%, считая на этиленимин. Полученный салицилат может быть переведен в гидрохлорид обработкой соляной кислотой с последующим удалением салициловой кислоты экстракцией эфиром. [c.45]

Б одном из нервых патентов, выданных Кадвеллу , указывалось, что замедлитель состоит из эфиров кислот, имеющих константу диссоциации, равную или выще 6,6-10 " , например эт1 локсалат, бутилоксалат, этиловый эфир п-толуолсульфокис-лоты, этиловый эфир салициловой кислоты, изопропиловый эфир бензойной кислоты, о-крезилфосфат. [c.465]

При этой методике весьма важно удалить бурую густую массу, которая образуется при частичном подкислении щелочного раствора натриевых солей. Если всю соляную кислоту прибавить сразу, то извлечение эфиром всего осадка является неприятной операцией, ввиду медленного разделения зфирного и водного слоев. Очень важно также тщательно промывать эфирный раствор этиловых эфиров пимелиновой и салициловой кислот раствором едкого натра, чтобы избежать потери продукта при гидролизе. (Частное сообщение А. Мюллера и Э. Рэльца. Проверили В. Каротерс и В. Мак-Ювен.) [c.416]

Получение пимелиновой кислоты из циклогексанона, описанное D части и из салициловой кислоты, описанное в части Бпредставляют собой новые методики в эфира пимелиновой кислоты приведена в примечании 5 на стр. 415. [c.417]

При применении в этой конденсации этилового эфира ацетоксиацетил-салициловой кислоты получают 3,4-диоксикумарин [49г]. [c.138]

Для открытия салициловой кислоты в вине к нему приба вляют разведенной серной кислоты и салициловую кислоту по вторно извлекают смесью петролейного и этилового эфиров. В случае, когда остаток по испарении эфирного извлечения дает от хлорного железа грязнозеленое или черное окрашивание и осадок, жидкость разбавляют 1—2 см раствора хлорного, железа, отстаивают, фильтруют через влажный фильтр и промывают фильтр водой. Фильтрат вместе с промывной водой подкисляют разведенной серной кислотой и снова повторно извлекают в делительной воронке смесью петролейного и этилового эфиров. Остатки по испарении вытяжки испытывают хлорным железом. [c.203]

С использованием I I определяют салициловую [4] и п-амино- алициловую кислоты [7], метиловый и этиловый эфиры салициловой кислоты [И] и гептилрезорцин [67] (1-гептил-2,4-диоксибензол). [c.108]

chem21.info