Диэтиловый эфир. Диэтиловый эфир o2


Диэтиловый эфир

Общие Систематическоенаименование Хим. формула Физические свойства Молярная масса Плотность Энергия ионизации Термические свойства Т. плав. Т. кип. Т. всп. Пр. взрв. Давление пара Классификация Рег. номер CAS PubChem Рег. номер EINECS SMILES InChI RTECS ChEBI Номер ООН ChemSpider Безопасность NFPA 704
Диэтиловый эфир
1,1-Окси-бис-этан
C 4 H 10 O
74,12 г/ моль
0,714 г/см³
9,53 ± 0,01 эВ [1]
-116,3 °C
34,65 °C
193,4 °C
−49 ± 1 °F [1]
1,9 ± 0,1 об.% [1]
440 ± 1 мм рт.ст. [1]
60-29-7
3283
200-467-2
KI5775000
35702
1155
3168
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа) , если не указано иного.
Эфир для наркоза в бутылке, СССР, 1980-е годы

Диэтиловый эфир (этиловый эфир, серный эфир, этоксиэтан). По химическим свойствам — типичный алифатический простой эфир . Широко используется в качестве растворителя . Впервые получен в Средние века.

История

Возможно, что впервые диэтиловый эфир был получен в IX веке алхимиком Джабир ибн Хайяном [2] либо алхимиком Раймундом Луллием в 1275 году [2] [3] . Достоверно известно, что он был синтезирован в 1540 году Валерием Кордусом , который назвал его «сладким купоросным маслом» ( лат.   oleum dulce vitrioli ), поскольку получил его перегонкой смеси этилового спирта и серной кислоты , которая тогда называлась « купоросным маслом» [2] . Кордус также отметил его анестезирующие свойства.В 1680 г. Роберт Бойль вторично синтезировал эфир. Затем, в 1704 г. Исаак Ньютон открыл эфир в третий раз, в поисках синтеза искусственного золота. [4]

Название «эфир» было дано этому веществу в 1729 году Фробениусом [en] [5] .

В 1794 г. эфир был испытан для вдыханий с целью уменьшения болей, а в 1795 г. Беддос создал Медицинский пневматический институт для лечения различных легочных заболеваний газами. Такие газы тогда называли "искусственным воздухом". [6]

Синтез

Получают действием на этиловый спирт кислотных катализаторов при нагревании, например, перегонкой смеси этилового спирта и серной кислоты при температуре порядка 140—150 °C. Также получается как побочный продукт в производстве этилового спирта гидратацией этилена в присутствии фосфорной кислоты или 96—98 % серной кислоты при 65—75 °С и давлении 2,5 МПа. Основная часть диэтилового эфира образуется на стадии гидролиза этилсульфатов (95—100 °C, 0,2 МПа)

Свойства

  • Бесцветная, прозрачная, очень подвижная, летучая жидкость со своеобразным запахом и жгучим вкусом.
  • Растворимость в воде 6,5 % при 20 °C. Образует азеотропную смесь с водой (т. кип. 34,15 °C; 98,74 % диэтилового эфира). Смешивается с этанолом , бензолом , эфирными и жирными маслами во всех соотношениях.
  • Легко воспламеняется, в том числе пары; в определённом соотношении с кислородом или воздухом пары эфира для наркоза взрывоопасны.
  • Разлагается под действием света, тепла, воздуха и влаги с образованием токсичных альдегидов , пероксидов и кетонов , раздражающих дыхательные пути.
  • Образующиеся пероксиды нестойки и взрывоопасны, они могут быть причиной самовоспламенения диэтилового эфира при хранении и взрыве при его перегонке «досуха»

По химическим свойствам диэтиловый эфир обладает всеми свойствами, характерными для простых эфиров, например, образует нестойкие оксониевые соли с сильными кислотами:

( C 2 H 5 ) 2 O + H B r → [ ( C 2 H 5 ) 2 O H ] + B r − {\displaystyle {\mathsf {(C_{2}H_{5})_{2}O+HBr\rightarrow [(C_{2}H_{5})_{2}OH]^{+}Br^{-}}}}

Образует сравнительно стабильные комплексные соединения с кислотами Льюиса: (C 2 H 5 ) 2 O·BF 3

Применение

Фармакология

В медицине используется в качестве лекарственного средства общеанестезирующего действия , так как его влияние на нейронные мембраны и свойство «обездвиживать» ЦНС очень специфично и полностью обратимо. Применяется в хирургической практике для ингаляционного наркоза , а в стоматологической практике — местно, для обработки кариозных полостей и корневых каналов зуба при подготовке к пломбированию.

В связи с медленным разложением диэтилового эфира, должны строго выдерживаться установленные сроки хранения. Для наркоза можно применять эфир только из склянок, открытых непосредственно перед операцией. По истечении каждых 6 месяцев хранения эфир для наркоза проверяют на соответствие требованиям. Использование технического эфира в этих целях не допускается.

Выдающийся отечественный хирург Н.И. Пирогов , первым в истории медицины, начал оперировать раненых с эфирным обезболиванием в полевых условиях, проведя около десяти тысяч операций под эфирным наркозом.

Техника

Диэтиловый эфир — аэрозоль для быстрого запуска. Инструкция утверждает, что возможен запуск при температуре −55 °F (−48,3 °C)

В СССР выпускалась пусковая жидкость «Арктика», небольшое количество заливалось во впускной коллектор через карбюратор при снятом воздушном фильтре . Для армии выпускался эфир в алюминиевой запечатанной гильзе, перед использованием гильза протыкалась штык-ножом или отвёрткой. За рубежом выпускается «жидкость для запуска в холодные дни» в аэрозольном баллоне . Состав: диэтиловый эфир, индустриальное масло , пропеллент.

Механизм запуска ДВС в этом случае по большей мере компрессионный: смесь эфира с воздухом воспламеняется от сжатия уже при степени сжатия порядка 5-6. Потерявшие компрессию по разным причинам двигатели могут делать несколько оборотов на эфире, но на бензине, тем не менее, не работают.

Примечания для "Диэтиловый эфир"

  1. ↑ 1 2 3 4 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0277.html
  2. ↑ 1 2 3 Toski, A; Bacon, DR; Calverley, RK. The history of Anesthesiology // Clinical Anesthesia / Barash, Paul G; Cullen, Bruce F; Stoelting, Robert K.. — 4th ed. — Lippincott Williams & Wilkins, 2001. — P. 3. — ISBN 978-0-7817-2268-1 .
  3. ↑ Hademenos, George J.; Murphree, Shaun; Zahler, Kathy; Warner, Jennifer M. McGraw-Hill's PCAT . — McGraw-Hill. — P. 39. — ISBN 978-0-07-160045-3 .
  4. ↑ П.Ю.Столяренко История обезболивания в стоматологии (часть 1)
  5. ↑ Dr. Frobenius (1729) "An account of a spiritus vini æthereus, together with several experiments tried therewith, "   (недоступная ссылка) Philosophical Transactions of the Royal Society (London), 36  : 283—289.
  6. ↑ П.Ю.Столяренко История обезболивания в стоматологии (часть 1)

Литература

  • Бабаян Э. А., Гаевский А. В., Бардин Е. В. «Правовые аспекты оборота наркотических, психотропных, сильнодействующих, ядовитых веществ и прекурсоров» М.: МЦФЭР , 2000 стр. 148
  • Гурвич Я. А. «Справочник молодого аппаратчика-химика» М.: Химия , 1991 стр. 229
  • Девяткин В. В., Ляхова Ю. М. «Химия для любознательных, или о чём не узнаешь на уроке» Ярославль: Академия Холдинг, 2000 стр. 48
  • Рабинович В. А., Хавин З. Я. «Краткий химический справочник» Л.: Химия, 1977 стр. 148
  • Гауптман 3., Органическая химия, пер. с нем., М.: Химия, 1979, с. 332-40;
  • Грефе Ю., Общая органическая химия, пер. с англ., т. 2, М., 1982, с. 289—353;
  • Ремане X.,Kirk-Othmer encyclopedia, v. 9, N. Y., 1980, p. 381-92.

www.cruer.com

WikiZero - Диэтиловый эфир

Общие Систематическоенаименование Хим. формула Физические свойства Молярная масса Плотность Энергия ионизации Термические свойства Т. плав. Т. кип. Т. всп. Пр. взрв. Давление пара Классификация Рег. номер CAS PubChem Рег. номер EINECS SMILES InChI RTECS ChEBI Номер ООН ChemSpider Безопасность NFPA 704
Диэтиловый эфир
1,1-Окси-бис-этан
C4h20O
74,12 г/моль
0,714 г/см³
9,53 ± 0,01 эВ[1]
-116,3 °C
34,65 °C
193,4 °C
−49 ± 1 °F[1]
1,9 ± 0,1 об.%[1]
440 ± 1 мм рт.ст.[1]
60-29-7
3283
200-467-2
KI5775000
35702
1155
3168
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

www.wikizero.com

Диэтиловый эфир Вики

Общие Систематическоенаименование Хим. формула Физические свойства Молярная масса Плотность Энергия ионизации Термические свойства Т. плав. Т. кип. Т. всп. Пр. взрв. Давление пара Классификация Рег. номер CAS PubChem Рег. номер EINECS SMILES InChI RTECS ChEBI Номер ООН ChemSpider Безопасность NFPA 704
Диэтиловый эфир
1,1-Окси-бис-этан
C4h20O
74,12 г/моль
0,714 г/см³
9,53 ± 0,01 эВ[1]
-116,3 °C
34,65 °C
193,4 °C
−49 ± 1 °F[1]
1,9 ± 0,1 об.%[1]
440 ± 1 мм рт.ст.[1]
60-29-7
3283
200-467-2
KI5775000
35702
1155
3168
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.
Эфир для наркоза в бутылке, СССР, 1980-е годы

Диэтиловый эфир (этиловый эфир, серный эфир, этоксиэтан). По химическим свойствам — типичный алифатический простой эфир. Широко используется в качестве растворителя. Впервые получен в Средние века.

История[ | код]

Возможно, что впервые диэтиловый эфир был получен в IX веке алхимиком Джабир ибн Хайяном[2] либо алхимиком Раймундом Луллием в 1275 году[2][3]. Достоверно известно, что он был синтезирован в 1540 году Валерием Кордусом, который назвал его «сладким купоросным маслом» (лат. oleum dulce vitrioli), поскольку получил его перегонкой смеси этилового спирта и серной кислоты, которая тогда называлась «купоросным маслом»[2]. Кордус также отметил его анестезирующие свойства. В 1680 г. Роберт Бойль вторично синтезировал эфир. Затем, в 1704 г. Исаак Ньютон открыл эфир в третий раз, в поисках синтеза искусственного золота.[4]

Название «эфир» было дано этому веществу в 1729 году Фробениусом[en][5].

В 1794 г. эфир был испытан для вдыханий с целью уменьшения болей, а в 1795 г. Беддос создал Медицинский пневматический институт для лечения различных легочных заболеваний газами. Такие газы тогда называли "искусственным воздухом".[6]

Синтез[ | код]

Получают действием на этиловый спирт кислотных катализаторов при нагревании, например, перегонкой смеси этилового спирта и серной кислоты при температуре порядка 140—150 °C. Также получается как побочный продукт в производстве этилового спирта гидратацией этилена в присутствии фосфорной кислоты или 96—98 % серной кислоты при 65—75 °С и давлении 2,5 МПа. Основная часть диэтилового эфира образуется на стадии гидролиза этилсульфатов (95—100 °C, 0,2 МПа)

Свойства[ | код]

  • Бесцветная, прозрачная, очень подвижная, летучая жидкость со своеобразным запахом и жгучим вкусом.
  • Растворимость в воде 6,5 % при 20 °C. Образует азеотропную смесь с водой (т. кип. 34,15 °C; 98,74 % диэтилового эфира). Смешивается с этанолом, бензолом, эфирными и жирными маслами во всех соотношениях.
  • Легко воспламеняется, в том числе пары; в определённом соотношении с кислородом или воздухом пары эфира для наркоза взрывоопасны.
  • Разлагается под действием света, тепла, воздуха и влаги с образованием токсичных альдегидов, пероксидов и кетонов, раздражающих дыхательные пути.
  • Образующиеся пероксиды нестойки и взрывоопасны, они могут быть причиной самовоспламенения диэтилового эфира при хранении и взрыве при его перегонке «досуха»

По химическим свойствам диэтиловый эфир обладает всеми свойствами, характерными для простых эфиров, например, образует нестойкие оксониевые соли с сильными кислотами:

(C2H5)2O+HBr→[(C2H5)2OH]+Br−{\displaystyle {\mathsf {(C_{2}H_{5})_{2}O+HBr\rightarrow [(C_{2}H_{5})_{2}OH]^{+}Br^{-}}}}

Образует сравнительно стабильные комплексные соединения с кислотами Льюиса: (C2H5)2O·BF3

Применение[ | код]

Фармакология[ | код]

В медицине используется в качестве лекарственного средства общеанестезирующего действия, так как его влияние на нейронные мембраны и свойство «обездвиживать» ЦНС очень специфично и полностью обратимо. Применяется в хирургической практике для ингаляционного наркоза, а в стоматологической практике — местно, для обработки кариозных полостей и корневых каналов зуба при подготовке к пломбированию.

В связи с медленным разложением диэтилового эфира, должны строго выдерживаться установленные сроки хранения. Для наркоза можно применять эфир только из склянок, открытых непосредственно перед операцией. По истечении каждых 6 месяцев хранения эфир для наркоза проверяют на соответствие требованиям. Использование технического эфира в этих целях не допускается.

Выдающийся отечественный хирург Н.И. Пирогов, первым в истории медицины, начал оперировать раненых с эфирным обезболиванием в полевых условиях, проведя около десяти тысяч операций под эфирным наркозом.

Техника[ | код]

Диэтиловый эфир — аэрозоль для быстрого запуска.Инструкция утверждает, что возможен запуск при температуре −55 °F (−48,3 °C)

В СССР выпускалась пусковая жидкость «Арктика», небольшое количество заливалось во впускной коллектор через карбюратор при снятом воздушном фильтре. Для армии выпускался эфир в алюминиевой запечатанной гильзе, перед использованием гильза протыкалась штык-ножом или отвёрткой. За рубежом выпускается «жидкость для запуска в холодные дни» в аэрозольном баллоне. Состав: диэтиловый эфир, индустриальное масло, пропеллент.

Механизм запуска ДВС в этом случае по большей мере компрессионный: смесь эфира с воздухом воспламеняется от сжатия уже при степени сжатия порядка 5-6. Потерявшие компрессию по разным причинам двигатели могут делать несколько оборотов на эфире, но на бензине, тем не менее, не работают.

Примечания[ | код]

  1. ↑ 1 2 3 4 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0277.html
  2. ↑ 1 2 3 Toski, A; Bacon, DR; Calverley, RK. The history of Anesthesiology // Clinical Anesthesia / Barash, Paul G; Cullen, Bruce F; Stoelting, Robert K.. — 4th ed. — Lippincott Williams & Wilkins, 2001. — P. 3. — ISBN 978-0-7817-2268-1.
  3. ↑ Hademenos, George J.; Murphree, Shaun; Zahler, Kathy; Warner, Jennifer M. McGraw-Hill's PCAT. — McGraw-Hill. — P. 39. — ISBN 978-0-07-160045-3.
  4. ↑ П.Ю.Столяренко История обезболивания в стоматологии (часть 1)
  5. ↑ Dr. Frobenius (1729) "An account of a spiritus vini æthereus, together with several experiments tried therewith, " (недоступная ссылка) Philosophical Transactions of the Royal Society (London), 36 : 283—289.
  6. ↑ П.Ю.Столяренко История обезболивания в стоматологии (часть 1)

Литература[ | код]

  • Бабаян Э. А., Гаевский А. В., Бардин Е. В. «Правовые аспекты оборота наркотических, психотропных, сильнодействующих, ядовитых веществ и прекурсоров» М.: МЦФЭР, 2000 стр. 148
  • Гурвич Я. А. «Справочник молодого аппаратчика-химика» М.: Химия, 1991 стр. 229
  • Девяткин В. В., Ляхова Ю. М. «Химия для любознательных, или о чём не узнаешь на уроке» Ярославль: Академия Холдинг, 2000 стр. 48
  • Рабинович В. А., Хавин З. Я. «Краткий химический справочник» Л.: Химия, 1977 стр. 148
  • Гауптман 3., Органическая химия, пер. с нем., М.: Химия, 1979, с. 332-40;
  • Грефе Ю., Общая органическая химия, пер. с англ., т. 2, М., 1982, с. 289—353;
  • Ремане X.,Kirk-Othmer encyclopedia, v. 9, N. Y., 1980, p. 381-92.

ru.wikibedia.ru

Диэтиловый эфир — Википедия

Материал из Википедии — свободной энциклопедии

Общие Систематическоенаименование Хим. формула Физические свойства Молярная масса Плотность Энергия ионизации Термические свойства Т. плав. Т. кип. Т. всп. Пр. взрв. Давление пара Классификация Рег. номер CAS PubChem Рег. номер EINECS SMILES InChI RTECS ChEBI Номер ООН ChemSpider Безопасность NFPA 704
Диэтиловый эфир
1,1-Окси-бис-этан
C4h20O
74,12 г/моль
0,714 г/см³
9,53±0,01 эВ[1]
-116,3 °C
34,65 °C
193,4 °C
−49±1 °F[1]
1,9±0,1 об.%[1]
440±1 мм рт.ст.[1]
60-29-7
3283
200-467-2
KI5775000
35702
1155
3168
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.
Эфир для наркоза в бутылке, СССР, 1980-е годы

Диэтиловый эфир (этиловый эфир, серный эфир, этоксиэтан). По химическим свойствам — типичный алифатический простой эфир. Широко используется в качестве растворителя. Впервые получен в Средние века.

История

Возможно, что впервые диэтиловый эфир был получен в IX веке алхимиком Джабир ибн Хайяном[2] либо алхимиком Раймундом Луллием в 1275 году[2][3]. Достоверно известно, что он был синтезирован в 1540 году Валерием Кордусом, который назвал его «сладким купоросным маслом» (лат. oleum dulce vitrioli), поскольку получил его перегонкой смеси этилового спирта и серной кислоты, которая тогда называлась «купоросным маслом»[2]. Кордус также отметил его анестезирующие свойства. В 1680 г. Роберт Бойль вторично синтезировал эфир. Затем, в 1704 г. Исаак Ньютон открыл эфир в третий раз, в поисках синтеза искусственного золота.[4]

Название «эфир» было дано этому веществу в 1729 году Фробениусом[en][5].

В 1794 г. эфир был испытан для вдыханий с целью уменьшения болей, а в 1795 г. Беддос создал Медицинский пневматический институт для лечения различных легочных заболеваний газами. Такие газы тогда называли "искусственным воздухом".[6]

Видео по теме

Синтез

Получают действием на этиловый спирт кислотных катализаторов при нагревании, например, перегонкой смеси этилового спирта и серной кислоты при температуре порядка 140—150 °C. Также получается как побочный продукт в производстве этилового спирта гидратацией этилена в присутствии фосфорной кислоты или 96—98 % серной кислоты при 65—75 °С и давлении 2,5 МПа. Основная часть диэтилового эфира образуется на стадии гидролиза этилсульфатов (95—100 °C, 0,2 МПа)

Свойства

  • Бесцветная, прозрачная, очень подвижная, летучая жидкость со своеобразным запахом и жгучим вкусом.
  • Растворимость в воде 6,5 % при 20 °C. Образует азеотропную смесь с водой (т. кип. 34,15 °C; 98,74 % диэтилового эфира). Смешивается с этанолом, бензолом, эфирными и жирными маслами во всех соотношениях.
  • Легко воспламеняется, в том числе пары; в определённом соотношении с кислородом или воздухом пары эфира для наркоза взрывоопасны.
  • Разлагается под действием света, тепла, воздуха и влаги с образованием токсичных альдегидов, пероксидов и кетонов, раздражающих дыхательные пути.
  • Образующиеся пероксиды нестойки и взрывоопасны, они могут быть причиной самовоспламенения диэтилового эфира при хранении и взрыве при его перегонке «досуха»

По химическим свойствам диэтиловый эфир обладает всеми свойствами, характерными для простых эфиров, например, образует нестойкие оксониевые соли с сильными кислотами:

(C2H5)2O+HBr→[(C2H5)2OH]+Br−{\displaystyle {\mathsf {(C_{2}H_{5})_{2}O+HBr\rightarrow [(C_{2}H_{5})_{2}OH]^{+}Br^{-}}}}

Образует сравнительно стабильные комплексные соединения с кислотами Льюиса: (C2H5)2O·BF3

Применение

Фармакология

В медицине используется в качестве лекарственного средства общеанестезирующего действия, так как его влияние на нейронные мембраны и свойство «обездвиживать» ЦНС очень специфично и полностью обратимо. Применяется в хирургической практике для ингаляционного наркоза, а в стоматологической практике — местно, для обработки кариозных полостей и корневых каналов зуба при подготовке к пломбированию.

В связи с медленным разложением диэтилового эфира, должны строго выдерживаться установленные сроки хранения. Для наркоза можно применять эфир только из склянок, открытых непосредственно перед операцией. По истечении каждых 6 месяцев хранения эфир для наркоза проверяют на соответствие требованиям. Использование технического эфира в этих целях не допускается.

Выдающийся отечественный хирург Н.И. Пирогов, первым в истории медицины, начал оперировать раненых с эфирным обезболиванием в полевых условиях, проведя около десяти тысяч операций под эфирным наркозом.

Техника

Диэтиловый эфир — аэрозоль для быстрого запуска.Инструкция утверждает, что возможен запуск при температуре −55 °F (−48,3 °C)

В СССР выпускалась пусковая жидкость «Арктика», небольшое количество заливалось во впускной коллектор через карбюратор при снятом воздушном фильтре. Для армии выпускался эфир в алюминиевой запечатанной гильзе, перед использованием гильза протыкалась штык-ножом или отвёрткой. За рубежом выпускается «жидкость для запуска в холодные дни» в аэрозольном баллоне. Состав: диэтиловый эфир, индустриальное масло, пропеллент.

Механизм запуска ДВС в этом случае по большей мере компрессионный: смесь эфира с воздухом воспламеняется от сжатия уже при степени сжатия порядка 5-6. Потерявшие компрессию по разным причинам двигатели могут делать несколько оборотов на эфире, но на бензине, тем не менее, не работают.

Примечания

  1. ↑ 1 2 3 4 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0277.html
  2. ↑ 1 2 3 Toski, A; Bacon, DR; Calverley, RK. The history of Anesthesiology // Clinical Anesthesia / Barash, Paul G; Cullen, Bruce F; Stoelting, Robert K.. — 4th ed. — Lippincott Williams & Wilkins, 2001. — P. 3. — ISBN 978-0-7817-2268-1.
  3. ↑ Hademenos, George J.; Murphree, Shaun; Zahler, Kathy; Warner, Jennifer M. McGraw-Hill's PCAT. — McGraw-Hill. — P. 39. — ISBN 978-0-07-160045-3.
  4. ↑ П.Ю.Столяренко История обезболивания в стоматологии (часть 1)
  5. ↑ Dr. Frobenius (1729) "An account of a spiritus vini æthereus, together with several experiments tried therewith, " (недоступная ссылка) Philosophical Transactions of the Royal Society (London), 36 : 283—289.
  6. ↑ П.Ю.Столяренко История обезболивания в стоматологии (часть 1)

Литература

  • Бабаян Э. А., Гаевский А. В., Бардин Е. В. «Правовые аспекты оборота наркотических, психотропных, сильнодействующих, ядовитых веществ и прекурсоров» М.: МЦФЭР, 2000 стр. 148
  • Гурвич Я. А. «Справочник молодого аппаратчика-химика» М.: Химия, 1991 стр. 229
  • Девяткин В. В., Ляхова Ю. М. «Химия для любознательных, или о чём не узнаешь на уроке» Ярославль: Академия Холдинг, 2000 стр. 48
  • Рабинович В. А., Хавин З. Я. «Краткий химический справочник» Л.: Химия, 1977 стр. 148
  • Гауптман 3., Органическая химия, пер. с нем., М.: Химия, 1979, с. 332-40;
  • Грефе Ю., Общая органическая химия, пер. с англ., т. 2, М., 1982, с. 289—353;
  • Ремане X.,Kirk-Othmer encyclopedia, v. 9, N. Y., 1980, p. 381-92.

www.wikipedia.green

Диэтиловый эфир - Gpedia, Your Encyclopedia

Общие Систематическоенаименование Хим. формула Физические свойства Молярная масса Плотность Энергия ионизации Термические свойства Т. плав. Т. кип. Т. всп. Пр. взрв. Давление пара Классификация Рег. номер CAS PubChem Рег. номер EINECS SMILES InChI RTECS ChEBI Номер ООН ChemSpider Безопасность NFPA 704
Диэтиловый эфир
Diethylether-2D-structure.svg
Диэтиловый эфир
1,1-Окси-бис-этан
C4h20O
74,12 г/моль
0,714 г/см³
9,53 ± 0,01 эВ[1]
-116,3 °C
34,65 °C
193,4 °C
−49 ± 1 °F[1]
1,9 ± 0,1 об.%[1]
440 ± 1 мм рт.ст.[1]
60-29-7
3283
200-467-2
KI5775000
35702
1155
3168
NFPA 704.svg Hazard FF.svg
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.
Эфир для наркоза в бутылке, СССР, 1980-е годы

Диэтиловый эфир (этиловый эфир, серный эфир, этоксиэтан). По химическим свойствам — типичный алифатический простой эфир. Широко используется в качестве растворителя. Впервые получен в Средние века.

История

Возможно, что впервые диэтиловый эфир был получен в IX веке алхимиком Джабир ибн Хайяном[2] либо алхимиком Раймундом Луллием в 1275 году[2][3]. Достоверно известно, что он был синтезирован в 1540 году Валерием Кордусом, который назвал его «сладким купоросным маслом» (лат. oleum dulce vitrioli), поскольку получил его перегонкой смеси этилового спирта и серной кислоты, которая тогда называлась «купоросным маслом»[2]. Кордус также отметил его анестезирующие свойства. В 1680 г. Роберт Бойль вторично синтезировал эфир. Затем, в 1704 г. Исаак Ньютон открыл эфир в третий раз, в поисках синтеза искусственного золота.[4]

Название «эфир» было дано этому веществу в 1729 году Фробениусом[en][5].

В 1794 г. эфир был испытан для вдыханий с целью уменьшения болей, а в 1795 г. Беддос создал Медицинский пневматический институт для лечения различных легочных заболеваний газами. Такие газы тогда называли "искусственным воздухом".[6]

Синтез

Получают действием на этиловый спирт кислотных катализаторов при нагревании, например, перегонкой смеси этилового спирта и серной кислоты при температуре порядка 140—150 °C. Также получается как побочный продукт в производстве этилового спирта гидратацией этилена в присутствии фосфорной кислоты или 96—98 % серной кислоты при 65—75 °С и давлении 2,5 МПа. Основная часть диэтилового эфира образуется на стадии гидролиза этилсульфатов (95—100 °C, 0,2 МПа)

Свойства

  • Бесцветная, прозрачная, очень подвижная, летучая жидкость со своеобразным запахом и жгучим вкусом.
  • Растворимость в воде 6,5 % при 20 °C. Образует азеотропную смесь с водой (т. кип. 34,15 °C; 98,74 % диэтилового эфира). Смешивается с этанолом, бензолом, эфирными и жирными маслами во всех соотношениях.
  • Легко воспламеняется, в том числе пары; в определённом соотношении с кислородом или воздухом пары эфира для наркоза взрывоопасны.
  • Разлагается под действием света, тепла, воздуха и влаги с образованием токсичных альдегидов, пероксидов и кетонов, раздражающих дыхательные пути.
  • Образующиеся пероксиды нестойки и взрывоопасны, они могут быть причиной самовоспламенения диэтилового эфира при хранении и взрыве при его перегонке «досуха»

По химическим свойствам диэтиловый эфир обладает всеми свойствами, характерными для простых эфиров, например, образует нестойкие оксониевые соли с сильными кислотами:

(C2H5)2O+HBr→[(C2H5)2OH]+Br−{\displaystyle {\mathsf {(C_{2}H_{5})_{2}O+HBr\rightarrow [(C_{2}H_{5})_{2}OH]^{+}Br^{-}}}}

Образует сравнительно стабильные комплексные соединения с кислотами Льюиса: (C2H5)2O·BF3

Применение

Фармакология

В медицине используется в качестве лекарственного средства общеанестезирующего действия, так как его влияние на нейронные мембраны и свойство «обездвиживать» ЦНС очень специфично и полностью обратимо. Применяется в хирургической практике для ингаляционного наркоза, а в стоматологической практике — местно, для обработки кариозных полостей и корневых каналов зуба при подготовке к пломбированию.

В связи с медленным разложением диэтилового эфира, должны строго выдерживаться установленные сроки хранения. Для наркоза можно применять эфир только из склянок, открытых непосредственно перед операцией. По истечении каждых 6 месяцев хранения эфир для наркоза проверяют на соответствие требованиям. Использование технического эфира в этих целях не допускается.

Выдающийся отечественный хирург Н.И. Пирогов, первым в истории медицины, начал оперировать раненых с эфирным обезболиванием в полевых условиях, проведя около десяти тысяч операций под эфирным наркозом.

Техника

Диэтиловый эфир — аэрозоль для быстрого запуска.Инструкция утверждает, что возможен запуск при температуре −55 °F (−48,3 °C)

В СССР выпускалась пусковая жидкость «Арктика», небольшое количество заливалось во впускной коллектор через карбюратор при снятом воздушном фильтре. Для армии выпускался эфир в алюминиевой запечатанной гильзе, перед использованием гильза протыкалась штык-ножом или отвёрткой. За рубежом выпускается «жидкость для запуска в холодные дни» в аэрозольном баллоне. Состав: диэтиловый эфир, индустриальное масло, пропеллент.

Механизм запуска ДВС в этом случае по большей мере компрессионный: смесь эфира с воздухом воспламеняется от сжатия уже при степени сжатия порядка 5-6. Потерявшие компрессию по разным причинам двигатели могут делать несколько оборотов на эфире, но на бензине, тем не менее, не работают.

Примечания

  1. ↑ 1 2 3 4 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0277.html
  2. ↑ 1 2 3 Toski, A; Bacon, DR; Calverley, RK. The history of Anesthesiology // Clinical Anesthesia / Barash, Paul G; Cullen, Bruce F; Stoelting, Robert K.. — 4th ed. — Lippincott Williams & Wilkins, 2001. — P. 3. — ISBN 978-0-7817-2268-1.
  3. ↑ Hademenos, George J.; Murphree, Shaun; Zahler, Kathy; Warner, Jennifer M. McGraw-Hill's PCAT. — McGraw-Hill. — P. 39. — ISBN 978-0-07-160045-3.
  4. ↑ П.Ю.Столяренко История обезболивания в стоматологии (часть 1)
  5. ↑ Dr. Frobenius (1729) "An account of a spiritus vini æthereus, together with several experiments tried therewith, " (недоступная ссылка) Philosophical Transactions of the Royal Society (London), 36 : 283—289.
  6. ↑ П.Ю.Столяренко История обезболивания в стоматологии (часть 1)

Литература

  • Бабаян Э. А., Гаевский А. В., Бардин Е. В. «Правовые аспекты оборота наркотических, психотропных, сильнодействующих, ядовитых веществ и прекурсоров» М.: МЦФЭР, 2000 стр. 148
  • Гурвич Я. А. «Справочник молодого аппаратчика-химика» М.: Химия, 1991 стр. 229
  • Девяткин В. В., Ляхова Ю. М. «Химия для любознательных, или о чём не узнаешь на уроке» Ярославль: Академия Холдинг, 2000 стр. 48
  • Рабинович В. А., Хавин З. Я. «Краткий химический справочник» Л.: Химия, 1977 стр. 148
  • Гауптман 3., Органическая химия, пер. с нем., М.: Химия, 1979, с. 332-40;
  • Грефе Ю., Общая органическая химия, пер. с англ., т. 2, М., 1982, с. 289—353;
  • Ремане X.,Kirk-Othmer encyclopedia, v. 9, N. Y., 1980, p. 381-92.

www.gpedia.com

Диэтиловый эфир - это... Что такое Диэтиловый эфир?

Диэтиловый эфир (этиловый эфир, серный эфир).

По химическим свойствам — типичный алифатический простой эфир.

Свойства

  • Бесцветная, прозрачная, очень подвижная, летучая жидкость со своеобразным запахом и жгучим вкусом.
  • Разлагается под действием света, тепла, воздуха и влаги с образованием токсичных альдегидов, пероксидов и кетонов, раздражающих дыхательные пути.
  • Растворимость в воде 6,5 % при 20 °C. Образует азеотропную смесь с водой (т. кип. 34,15 °C; 98,74 % диэтилового эфира). Смешивается со спиртом, бензолом, эфирными и жирными маслами во всех соотношениях.
  • Легко воспламеняется, в том числе пары; в определённом соотношении с кислородом или воздухом пары эфира для наркоза взрывоопасны.

Синтез

Впервые получен в XIII веке алхимиком Луллием.

Получают действием на этиловый спирт кислотных катализаторов при нагревании, например перегонкой смеси этилового спирта и h3SO4 при температуре порядка 140—150 °C.

Применение

Фармакология

В медицине используется в качестве лекарственного средства общеанестезирующего действия и применяется в хирургической практике для ингаляционного наркоза, а в стоматологической практике — местно, для обработки кариозных полостей и корневых каналов зуба при подготовке к пломбированию.

Техника

Диэтиловый эфир — аэрозоль для быстрого запуска. Инструкция утверждает, что возможен запуск при температуре — 55 °F

В СССР выпускалась пусковая жидкость «Арктика», небольшое количество заливалось во впускной коллектор через карбюратор при снятом воздушном фильтре. За рубежом выпускается «жидкость для запуска в холодные дни» в аэрозольном баллоне. Состав: диэтиловый эфир, индустриальное масло, пропеллент.

Литература

  • Бабаян Э. А., Гаевский А. В., Бардин Е. В. «Правовые аспекты оборота наркотических, психотропных, сильнодействующих, ядовитых веществ и прекурсоров» М.: МЦФЭР, 2000 стр. 148
  • Гурвич Я. А. «Справочник молодого аппаратчика-химика» М.:Химия, 1991 стр. 229
  • Девяткин В. В., Ляхова Ю. М. «Химия для любознательных, или о чем не узнаешь на уроке» Ярославль: Академия Холдинг, 2000 стр. 48
  • Рабинович В. А., Хавин З. Я. «Краткий химический справочник» Л.: Химия, 1977 стр. 148
  • Гауптман 3., Органическая химия, пер. с нем., М., 1979, с. 332-40;
  • Грефе Ю.,Общая органическая химия, пер. с англ., т. 2, М., 1982, с. 289—353;
  • Ремане X.,Kirk-Othmer encyclopedia, v. 9, N. Y., 1980, p. 381-92.

ushakov.academic.ru

Эфир диэтиловый - Википедия

Материал из Википедии — свободной энциклопедии

(перенаправлено с «»)Текущая версия страницы пока не проверялась опытными участниками и может значительно отличаться от версии, проверенной 11 августа 2017; проверки требует 1 правка. Текущая версия страницы пока не проверялась опытными участниками и может значительно отличаться от версии, проверенной 11 августа 2017; проверки требует 1 правка. Общие Систематическоенаименование Хим. формула Физические свойства Молярная масса Плотность Энергия ионизации Термические свойства Т. плав. Т. кип. Т. разл. Т. всп. Пр. взрв. Давление пара Классификация Рег. номер CAS PubChem SMILES InChI RTECS ChEBI Номер ООН ChemSpider
Диэтиловый эфир

1,1-Окси-бис-этан

C4h20O

74,12 г/моль

0,714 г/см³

9,53±0,01 эВ[1]

-116,3 °C

34,65 °C

193,4 °C

-49±1 °F[1]

1,9±0,1 об.%[1]

440±1 мм рт. ст.[1]

60-29-7

3283

200-467-2

KI5775000

35702

1155

3168

Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.
Эфир для наркоза в бутылке, СССР, 1980-е годы

Диэтиловый эфир (этиловый эфир, серный эфир). По химическим свойствам — типичный алифатический простой эфир. Широко используется в качестве растворителя. Впервые получен в Средние века.

История[ | ]

Возможно, что впервые диэтиловый эфир был получен в IX веке алхимиком Джабир ибн Хайяном[2] либо алхимиком Раймундом Луллием в 1275 году[2][3]. Достоверно известно, что он был синтезирован в 1540 году Валерием Кордусом, который назвал его «сладким купоросным маслом» (лат. oleum dulce vitrioli), поскольку получил его перегонкой смеси этилового спирта и серной кислоты, которая тогда называлась «купоросным маслом»[2]. Кордус также отметил его анестезирующие свойства.

Название «эфир» было дано этому веществу в 1729 году [en][4].

Синтез[ | ]

Получают действием на этиловый спирт кислотных катализаторов при нагревании, например, перегонкой смеси этилового спирта и серной кислоты при температуре порядка 140—150 °C. Также получается как побочный продукт в производстве этилового спирта гидратацией этилена в присутствии фосфорной кислоты или 96—98 % серной кислоты при 65—75 °С и давлении 2,5 МПа. Основная часть диэтилового эфира образуется на стадии гидролиза этилсульфатов (95—100 °C, 0,2 МПа)

Свойства[ | ]

  • Бесцветная, прозрачная, очень подвижная, летучая жидкость со своеобразным запахом и жгучим вкусом.
  • Растворимость в воде 6,5 % при 20 °C. Образует азеотропную смесь с водой (т. кип. 34,15 °C; 98,74 % диэтилового эфира). Смешивается с этанолом, бензолом, эфирными и жирными маслами во всех соотношениях.
  • Легко воспламеняется, в том числе пары; в определённом соотношении с кислородом или воздухом пары эфира для наркоза взрывоопасны.
  • Разлагается под действием света, тепла, воздуха и влаги с образованием токсичных альдегидов, пероксидов и кетонов, раздражающих дыхательные пути.
  • Образующиеся пероксиды нестойки и взрывоопасны, они могут быть причиной самовоспламенения диэтилового эфира при хранении и взрыве при его перегонке «досуха»

По химическим свойствам диэтиловый эфир обладает всеми свойствами, характерными для простых эфиров, например, образует нестойкие оксониевые соли с сильными кислотами:

(C2H5)2O+HBr→[(C2H5)2OH]+Br−{\displaystyle {\mathsf {(C_{2}H_{5})_{2}O+HBr\rightarrow [(C_{2}H_{5})_{2}OH]^{+}Br^{-}}}}

Образует сравнительно стабильные комплексные соединения с кислотами Льюиса: (C2H5)2O·BF3

Применение[ | ]

Фармакология[ | ]

В медицине используется в качестве лекарственного средства общеанестезирующего действия, так как его влияние на нейронные мембраны и свойство «обездвиживать» ЦНС очень специфично и полностью обратимо. Применяется в хирургической практике для ингаляционного наркоза, а в стоматологической практике — местно, для обработки кариозных полостей и корневых каналов зуба при подготовке к пломбированию.

В связи с медленным разложением диэтилового эфира, должны строго выдерживаться установленные сроки хранения. Для наркоза можно применять эфир только из склянок, открытых непосредственно перед операцией. По истечении каждых 6 месяцев хранения эфир для наркоза проверяют на соответствие требованиям. Использование технического эфира в этих целях не допускается.

Техника[ | ]

Диэтиловый эфир — аэрозоль для быстрого запуска. Инструкция утверждает, что возможен запуск при температуре −55 °F (−48,3 °C)

В СССР выпускалась пусковая жидкость «Арктика», небольшое количество заливалось во впускной коллектор через карбюратор при снятом воздушном фильтре. Для армии выпускался эфир в алюминиевой запечатанной гильзе, перед использованием гильза протыкалась штык-ножом или отвёрткой. За рубежом выпускается «жидкость для запуска в холодные дни» в аэрозольном баллоне. Состав: диэтиловый эфир, индустриальное масло, пропеллент.

Механизм запуска ДВС в этом случае по большей мере, дизельный: смесь эфира с воздухом воспламеняется от сжатия уже при степени сжатия порядка 5-6; потерявшие компрессию по разным причинам двигатели могут делать несколько оборотов на эфире, но на бензине, тем не менее, не работают.

Примечания[ | ]

  1. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0277.html
  2. ↑ 1 2 3 Toski, A; Bacon, DR; Calverley, RK. The history of Anesthesiology // Clinical Anesthesia / Barash, Paul G; Cullen, Bruce F; Stoelting, Robert K.. — 4th ed. — Lippincott Williams & Wilkins, 2001. — P. 3. — ISBN 978-0-7817-2268-1.
  3. ↑ Hademenos, George J.; Murphree, Shaun; Zahler, Kathy; Warner, Jennifer M. McGraw-Hill's PCAT. — McGraw-Hill. — P. 39. — ISBN 978-0-07-160045-3.
  4. ↑ Dr. Frobenius (1729) "An account of a spiritus vini æthereus, together with several experiments tried therewith, " Philosophical Transactions of the Royal Society (London), 36 : 283—289.

Литература[ | ]

  • Бабаян Э. А., Гаевский А. В., Бардин Е. В. «Правовые аспекты оборота наркотических, психотропных, сильнодействующих, ядовитых веществ и прекурсоров» М.: , 2000 стр. 148
  • Гурвич Я. А. «Справочник молодого аппаратчика-химика» М.: Химия, 1991 стр. 229
  • Девяткин В. В., Ляхова Ю. М. «Химия для любознательных, или о чём не узнаешь на уроке» Ярославль: Академия Холдинг, 2000 стр. 48
  • Рабинович В. А., Хавин З. Я. «Краткий химический справочник» Л.: Химия, 1977 стр. 148
  • Гауптман 3., Органическая химия, пер. с нем., М.: Химия, 1979, с. 332-40;
  • Грефе Ю., Общая органическая химия, пер. с англ., т. 2, М., 1982, с. 289—353;
  • Ремане X.,Kirk-Othmer encyclopedia, v. 9, N. Y., 1980, p. 381-92.

encyclopaedia.bid