Реферат на тему "Сложные эфиры эстеры ". Эстеры сложные эфиры

Сложные эфиры эстеры

Сложные эфиры (эстеры) Эфиры карбоновых кислот широко распространены в природе. Наибольшее значение из них имеют жиры и масла, представляющие собой эфиры глицерина и карбоновых кислот. Циклические сложные эфиры называют лактонами хиры и масла g-бутиролактон d-валеролактон Сложные эфиры низших спиртов и карбоновых кислот представляют собой летучие жидкости с приятным запахом. этилформиат изопентилацетат октилацетат Rum Banana Orange апельсин етилбутаноат этилбутаноат метил-2-аминобензоат (метилантранилат) Apple Pineapple Grape Упр.27. Напишите формулы следующих эфиров кислот: (а) метилформиата, (б) этилацетата, (в) пропилбензоата, (г) изопропилпропионата, (д) диэтилмалоната, (е) диизопропилсукцината, (ж) диметилтерефталата. Упр.28. Репеллент тараканов, выделенный из огурцов, имеет формулу: Назовите его. Синтетическим репеллентом тараканов является диизопропилфумарат. Напишите его формулу. Получение сложных эфиров Эфиры карбоновых кислот, как мы видели в предыдущих разделах, могут быть получены из различных производных кислот. С высоким выходом их получают путем алкилирования солей карбоновых кислот алкилгалогенидами. (47) Этерификация Карбоновые кислоты реагируют со спиртами с образованием сложных эфиров (эстеров) по реакции конденсации получившей название этерифиация. Реакция этерификации катализируется кислотами. Без добавления кислоты равновесие достигается очень медленно, но если же смесь спирта и кислоты нагревать в присутствии небольшого количества концентрированной серной кислоты или хлороводорода, равновесие устанавливается за несколько часов. С помощью меченых атомов было установлено, что гидроксильную группу в этой реакции отдает кислота, а не спирт. Реакция получения бутилацетата (48) проходит по следующему механизму: (М 8) Упр. 29. Напишите реакцию 1-бутанола с уксусной кислотой в присутствии серной кислоты и опишите ее механизм. Упр. 30. Напишите реакции метанола с кислотами: (а) бензойной, (б) пропионовой и опишите их механизм. Упр. 31. Завершите реакцию Ацилирование спиртов и фенолов По реакции этерификации нельзя получить эфиры фенолов. Их можно получать лишь ацилированием фенолов ангидридами и хлорангидридами кислот: (49) п-нитрофенол п-нитрофенилацетат Упр. 32. Завершите реакции

(а) (б) Присоединение карбоновых кислот к алкенам Алкены, особенно разветвленные, легко присоединяются к карбоновыми кислотам: (50) трет-бутилацетат В водных растворах кислот легко проходит обратная реакция.

Метилирование кислот диазометаном Для получения метиловых эфиров карбоновых кислот в аналитических целях используют диазометан. (51) диазометан метиловые эфиры (М 9) Восстановление сложных эфиров Сложные эфиры восстанавливают тетрагидроалюминатом лития до первичных спиртов: Для получения первичных спиртов из сложных эфиров в промышленности предпочитают гидрирование в присутствии таких катализаторов как Pd, Ni, Ru или Cu-Cr при 150-200 оС под давлением: диметиладипат 1,6-гексаметилендиамин (52) Эфиры карбоновых кислот восстанавливаются в альдегиды с помощью диизобутилалюминийгидрида.

i-Bu2AlH Диизобутилалюминийгидрид (DIBAL-H) (53) Упр. 33. Напишите реакции восстановления диизобутилалюминийгидридом (а) метилпропионата, (б) этилбензоата, (в) диметилсукцината, (г) диэтилфталата. Гидролиз сложных эфиров Гидролиз эфиров представляет собой реакцию обратную этерификации и катализируется кислотами: Гидролиз сложных эфиров в щелочной среде называют омылением. Он проходит по следующему механизму: Омылением жиров получают мыла и глицерин: (54) Упр. 34. Напишите реакции гидролиза (а) метилбензоата и (б) бутилацетата в присутствии кислоты и опишите их механизм. Упр. 35. Напишите реакции щелочного гидролиза (омыления) (а) метилпальми-тата и (б) этилстеарата и опишите их механизм. Переэтерификация Эфиры получают и переэтерификацией более доступных эфиров: Переэтерификация представляет собой равновесную реакцию. (55) Полиэфиры Одним из наиболее важных полиэфиров является полиэтилентерефталат (дакрон, терилен, лавсан, милар). Он может быть получен по реакции этерификации из этиленгликоля и терефталевой кислоты: (56) терефталевая кислота этиленгликоль полиэтилентерефталат Другой метод получения полиэтилентерефталата основан на переэтерификации диметилфталата этиленгликолем: (57) (58) Упр. 36. Кодель получают по реакции переэтерификации диметилтерефталата 1,4-диоксиметилциклокексаном - продуктом каталитического гидрирования диметилтерефталата. Напишите реакции превращеня терефталевой кислоты в кодель. кодель Упр.37. Напишите реакцию получения кевлара (лексана, мерлона) из бисфенола А и дифенилкарбоната. Упр.38. Исходя из бензола и пропена, а также фоcгена предложите схему получения кевлара (лексана, мерлона).

Взаимодействие эфиров карбоновых кислот с аммиаком и аминами При нагревании эфиров карбоновых кислот с аммиаком и аминами образуются амиды: (59) Реакция проходит по следующему механизму: (м 10) Синтез амидов из эфиров осуществляется медленнее, чем из ангидридов и хлорангидридов кислот, но зато экспериментально он существенно проще. Упр.39. Напишите реакции этиловых эфиров кислот: (а) уксусной, (б) пропионовой, (в) масляной и (г) бензойной с аммиаком и опишите их механизм. Упр.40. Многие пластмассовые бутылки для воды изготовлены из полиэтилен-терефталата. Напишите реакции, которые могут происходить при хранении в таких бутылках (а) водных растворов щелочей, (б) водных растворов кислот, (в) водного раствора аммиака.

www.coolreferat.com

Сложные эфиры эстеры

www.referatnatemu.com

Эфиры простые сложные эстеры - Век живи

Сложные эфиры - продукты замещения атомов водорода гидроксильной группы карбоновых и минеральных кислот на карбоновый радикал. Различают моно-, ди- и полиэфиры. Для одноосновных кислот существуют моноэфиры, двух- и многоосновных кислот - полные и кислые эфиры. Название эфира состоит из названия кислоты и спирта, участвующих в его образовании. Для наименования эфиров часто используют тривиальную или историческую номенклатуру. Согласно номенклатуре ИЮПАК названия эфиров образуются так: берут в виде радикала название спирта, добавляют наименование кислоты как углеводорода и окончание -оат. Например, структурные формулы эфиров (изомеры и метамеры), соответствующие молекулярной формуле С4Н802, по разным номенклатурам называются так: пропилформиат (пропилметаноат), изопропилформиат (изоприпилметаноат), этилацетат (этилетаноат), мелпропионат (метилпропаноат).

Получение сложных эфиров. Данные соединения широко распространены в природе. Так, эфиры низкомолекулярных и средних карбоновых кислот гомологического ряда являются частью эфирных масел многих растений (например, уксусноизоамиловый эфир, или «грушевая эссенция», которая входит в состав груш и многих цветов), а эфиры глицерола и высших жирных кислот – химической основой всех жиров и масел. Некоторые сложные эфиры получают синтетическим путем.

Реакция этерификации происходит в результате взаимодействия карбоновых (и минеральных) кислот со спиртами. В качестве катализатора выступает сильная минеральная кислота (чаще всего используют h3S04). Катализатор активирует молекулу карбоновые кислоты.

Скорость реакции этерификации зависит также и от того, с каким атомом углерода связана ОН-группа (первичным, вторичным или третичным), от химической природы кислоты и спирта, а также структуры углеводородной цепи, которая связана с карбоксилом.

Гидролиз сложных эфиров. Реакция гидролиза (омыления) сложных эфиров – это оборотная реакция этерификации. Проходит она медленно. Если добавить к реакционной смеси смесь минеральных кислот или щелочей, ее скорость увеличивается. Омыление щелочами происходит в тысячу раз быстрее, чем кислотами. Сложные эфиры гидролизируются в щелочной среде, а простые эфиры – в кислой.

При нагревании сложных эфиров со спиртами в присутствии сульфатной кислоты или алкоголятов (в щелочной среде) происходит обмен алкоксигруппами. При этом образуется новый эфир, а в реакционную среду возвращается спирт, который раньше входил в виде остатков в состав молекулы эфира.

Сложные эфиры: реакция восстановления. Восстановителями чаще всего бывают алюмогидраты лития, натрия в кипящем спирте. Высокую стойкость эфиров к действию разных окислителей используют в химическом синтезе или анализе для защиты спиртовых и фенольных групп.

Сложные эфиры: основные представители. Этилэтаноат (уксусноэтиловый эфир) получают вследствие реакции этерификации ацетатной кислоты и этанола (катализатор сульфатная кислота). Этилэтаноат используют в качестве растворителя нитрата целлюлозы в производстве бездымного пороха, фото- и кинопленки, компонент фруктовых эссенций для пищевой промышленности.

Изоамилэтаноат (уксусноизоамиловый эфир, «грушевая эссенция») хорошо растворим в этаноле, диэтиловом эфире. Получают этерификацией ацетатной кислоты и изоамилового спирта. Изоамилметилбутаноат используют в качестве ароматического компонента в парфюмерии и как растворитель.

Изоамилизовалериат («яблочная» эссенция, изовалериановоизоамиловый эфир) получают реакцией этерификации изовалериановой кислоты и изоамилового спирта. Указанный эфир используется в качестве фруктовой эссенции в пищевой промышленности.

Материалы: http://fb.ru/article/42635/slojnyie-efiryi-obschaya-harakteristika-i-primenenie

vekoff.ru

Сложные эфиры эстеры

baza-referat.ru

Сложные эфиры, или эстеры - Справочник химика 21

Эстеразы относятся к группе ферментов, которые катализируют гидролиз сложных эфиров (эстеров) по уравнению [c.73]

Образование сложных эфиров (эстеров) с оксикислотами [c.136]

VI. ПРОИЗВОДНЫЕ СПИРТОВ. СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ (ЭСТЕРЫ) НЕОРГАНИЧЕСКИХ КИСЛОТ И ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ [c.48]

Эстеразы—это ферменты, ускоряющие реакции разложения сложных эфиров (эстеров) на кислоту и спирт [c.340]

Эстеразы катализируют расщепление эстеров (сложных эфиров) [c.67]

Гидролазы, действующие на сложноэфирные связи (эстера-зы). Ферменты группы эстераз катализируют реакции расщепления и синтеза сложных эфиров по схеме [c.66]

Названия многих ферментов строятся путем добавления суффикса -аза к слову (или словам), указывающему на тип ферментативной активности. Так, эстера-зы гидролизуют сложные эфиры, редуктазы катализируют восстановление и т. д. [c.128]

Б. Образование сложных эфиров. При отщеплении воды от смеси спиртов и кислот образуются сложные эфиры, или эстеры (стр. 139). Кислоты могут быть минеральные и органические. Получение моногалогенопроизводных из спиртов можно рассматривать как частный случай образования сложных эфиров галогеноводородных кислот [c.88]

Б. Образование сложных эфиров. Все кислоты при взаимодействии со спиртами в присутствии водоотнимающих средств образуют сложные эфиры, или эстеры (стр. 139) [c.120]

Диагностическое значение определения эстеров и ацетальдегида в биосубстратах. Попытки определения неизмененных эстеров в любых биосубстратах нецелесообразны в силу их мгновенного омыления в организме. Можно пытаться определить в крови ацетальдегид. Определение следует делать возможно быстрее, поскольку ацетальдегид подвергается в организме дальнейшему быстрому окислению. Необходимо учитывать также, что ацетальдегид может образовываться в организме прн омылении любого сложного эфира винилового спирта и в результате биотрансформации этилового спирта. [c.232]

Образующиеся при этом продукты также называются эфирами. Чтобы отличить один тип эфиров от другого, первые называются сложными эфирами, вторые — простыми. Это — неудачное название, так как и те и другие сложны. В современной международной номенклатуре простые эфиры называются этеры , а сложные эстеры . Это, в сущности, два разных класса веществ. [c.180]

Известно, что понижение уровня ювенильного гормона у личинок инициирует окукливание и приводит к прекращению их активного питания. Это снижение происходит в результате повышения содержания специфической эстера-зы, катализирующей превращение биологически активной формы сложного метилового эфира ювенильного гормона в неактивную кислую [c.343]

Сложные эфиры — эго соединеиия кислот (карбоновы.ч, минеральных) со спиртами при отщеплении воды. Основным способом получения сложных эфиров (эстеров) являегся эстери-ф и к а ц и я, происходящая при иагревании смеси карбоновой кислоты и спирта в присутствии небольшого количества минеральной кислоты, как катализатора [c.318]

Эстер азы — ферменты, катализирующие реакции расщепления и синтеза сложных эфиров, например жиров (липазы), сложных эфиров фосфорной кислоты (фосфатазы), нуклеотидов (нуклеоти-дазы) и др. [c.117]

Термин сложные эфиры (в отличие от простых эфиров) — одна из неудачных традиций русской номенклатуры название длинное, вызывает путаницу со смешанными простыми эфирами. Однако попытки ввести в обиход термин эстеры (по аналогии с английским и немецким esters) не увенчались успехом, хотя и предпринимались рядом авторов. — Прим. переводчика. [c.170]

Сложные эфиры, или эстеры. получаются в результате отш пл Шя эМж нТпов воды при взаимодействии спиртов и кислот. Этот класс включает огромное количество соединений, так как спирты могут быть одноатомными, двух- трех- и многоатомными, а кислоты могут быть как органические, так и неорганические, как одноосновные, так и многоосновные. В общем случае из одноосновной органической кислоты и одноатомного спирта образование сложного эфира можно представить себе по схеме [c.139]

Насыщения организма быстро распадающимися соединениями не происходит, что отражается на задержке паров при их вдыхании. В противоположность медленно распадающимся газам, задержка постоянна во времени. Это, в частности, можно видеть из работы В. А. Филова (1959) по изучению биологической судьбы сложных эфиров винилового спирта и жирных кислот. На схематичном рис. 2 показано, что разность концентраций виниловых эстеров во вдыхаемом и выдыхаемом воздухе постоянна, т. е. их задержка со временем не меняется. Видно также, что с прекращением вдыхания эстеров они не обнаруживаются и в выдыхаемом воздухе. Последнее естественно, поскольку все задерживаемое количество тотчас же подвергается превращениям. [c.12]

Механизм устойчивости насекомых к фосфороргани-чески.м соединениям является довольно сложным и в основном связан с активностью различных оксидаз и эстераз, активно разрушающих токсичные фосфорорганические соединения, проникающие в организм насекомого. Эстера-зы, расщепляющие простые эфиры фенилацетат или метил-бутират) объединяются иод названием алиэстераз. [c.186]

chem21.info

Сложные эфиры эстеры

www.referatnatemu.com

Реферат: Сложные эфиры (эстеры)

Сложные эфиры (эстеры)

Эфиры карбоновых кислот широко распространены в природе. Наибольшее значение из них имеют жиры и масла, представляющие собой эфиры глицерина и карбоновых кислот. Циклические сложные эфиры называют лактонами

хиры и масла g-бутиролактон d-валеролактон

Сложные эфиры низших спиртов и карбоновых кислот представляют собой летучие жидкости с приятным запахом.

этилформиат изопентилацетат октилацетат

Rum Banana Orange апельсин

етилбутаноат этилбутаноат метил-2-аминобензоат

(метилантранилат)

Apple Pineapple Grape

Упр.27. Напишите формулы следующих эфиров кислот:

(а) метилформиата, (б) этилацетата, (в) пропилбензоата, (г) изопропилпропионата, (д) диэтилмалоната, (е) диизопропилсукцината, (ж) диметилтерефталата.

Упр.28. Репеллент тараканов, выделенный из огурцов, имеет формулу:

Назовите его. Синтетическим репеллентом тараканов является диизопропилфумарат. Напишите его формулу.

Получение сложных эфиров

Эфиры карбоновых кислот, как мы видели в предыдущих разделах, могут быть получены из различных производных кислот. С высоким выходом их получают путем алкилирования солей карбоновых кислот алкилгалогенидами.

(47)

Этерификация

Карбоновые кислоты реагируют со спиртами с образованием сложных эфиров (эстеров) по реакции конденсации получившей название этерифиация.

Реакция этерификации катализируется кислотами. Без добавления кислоты равновесие достигается очень медленно, но если же смесь спирта и кислоты нагревать в присутствии небольшого количества концентрированной серной кислоты или хлороводорода, равновесие устанавливается за несколько часов.

С помощью меченых атомов было установлено, что гидроксильную группу в этой реакции отдает кислота, а не спирт.

Реакция получения бутилацетата

(48)

проходит по следующему механизму:

(М 8)

Упр. 29. Напишите реакцию 1-бутанола с уксусной кислотой в присутствии серной кислоты и опишите ее механизм.

Упр. 30. Напишите реакции метанола с кислотами: (а) бензойной, (б) пропионовой и опишите их механизм.

Упр. 31. Завершите реакцию

Ацилирование спиртов и фенолов

По реакции этерификации нельзя получить эфиры фенолов. Их можно получать лишь ацилированием фенолов ангидридами и хлорангидридами кислот:

(49)

п-нитрофенол п-нитрофенилацетат

Упр. 32. Завершите реакции

(а) (б)

Присоединение карбоновых кислот к алкенам

Алкены, особенно разветвленные, легко присоединяются к карбоновыми кислотам:

(50)

трет-бутилацетат

В водных растворах кислот легко проходит обратная реакция.

Метилирование кислот диазометаном

Для получения метиловых эфиров карбоновых кислот в аналитических целях используют диазометан.

(51)

диазометан метиловые эфиры

(М 9)

Восстановление сложных эфиров

Сложные эфиры восстанавливают тетрагидроалюминатом лития до первичных спиртов:

Для получения первичных спиртов из сложных эфиров в промышленности предпочитают гидрирование в присутствии таких катализаторов как Pd, Ni, Ru или Cu-Cr при 150-200 оС под давлением:

диметиладипат 1,6-гексаметилендиамин (52)

Эфиры карбоновых кислот восстанавливаются в альдегиды с помощью диизобутилалюминийгидрида.

i-Bu2AlH Диизобутилалюминийгидрид (DIBAL-H)

(53)

Упр. 33. Напишите реакции восстановления диизобутилалюминийгидридом

(а) метилпропионата, (б) этилбензоата, (в) диметилсукцината, (г) диэтилфталата.

Гидролиз сложных эфиров

Гидролиз эфиров представляет собой реакцию обратную этерификации и катализируется кислотами:

Гидролиз сложных эфиров в щелочной среде называют омылением.

Он проходит по следующему механизму:

Омылением жиров получают мыла и глицерин:

(54)

Упр. 34. Напишите реакции гидролиза (а) метилбензоата и (б) бутилацетата в присутствии кислоты и опишите их механизм.

Упр. 35. Напишите реакции щелочного гидролиза (омыления) (а) метилпальми-тата и (б) этилстеарата и опишите их механизм.

Переэтерификация

Эфиры получают и переэтерификацией более доступных эфиров:

Переэтерификация представляет собой равновесную реакцию.

(55)

Полиэфиры

Одним из наиболее важных полиэфиров является полиэтилентерефталат (дакрон, терилен, лавсан, милар). Он может быть получен по реакции этерификации из этиленгликоля и терефталевой кислоты:

(56)

терефталевая кислота этиленгликоль полиэтилентерефталат

Другой метод получения полиэтилентерефталата основан на переэтерификации диметилфталата этиленгликолем:

(57)

(58)

Упр. 36. Кодель получают по реакции переэтерификации диметилтерефталата

1,4-диоксиметилциклокексаном - продуктом каталитического гидрирования диметилтерефталата. Напишите реакции превращеня терефталевой кислоты в кодель.

кодель

Упр.37. Напишите реакцию получения кевлара (лексана, мерлона) из бисфенола А и дифенилкарбоната.

Упр.38. Исходя из бензола и пропена, а также фоcгена предложите схему получения кевлара (лексана, мерлона).

Взаимодействие эфиров карбоновых кислот с аммиаком и аминами

При нагревании эфиров карбоновых кислот с аммиаком и аминами образуются амиды:

(59)

Реакция проходит по следующему механизму:

(м 10)

Синтез амидов из эфиров осуществляется медленнее, чем из ангидридов и хлорангидридов кислот, но зато экспериментально он существенно проще.

Упр.39. Напишите реакции этиловых эфиров кислот: (а) уксусной, (б) пропионовой, (в) масляной и (г) бензойной с аммиаком и опишите их механизм.

Упр.40. Многие пластмассовые бутылки для воды изготовлены из полиэтилен-терефталата. Напишите реакции, которые могут происходить при хранении в таких бутылках (а) водных растворов щелочей, (б) водных растворов кислот, (в) водного раствора аммиака.