Справочник химика 21. Значение сложных эфиров

Биологическая роль сложных эфиров - Справочник химика 21

Фосфолипиды. Они входят в состав всех важных органов животного организма (мозг, печень, почки, сердце, легкие). Фосфолипиды играют важную биологическую роль. Они участвуют в белковом обмене обладают тромбопластической активностью, участвуют в процессе свертывания крови. Применяются при лечении атеросклероза [13]. По химическому строению фосфолипиды являются сложными эфирами многоатомных спиртов (глицерина, сфингозина) и жирных кислот. К ним относятся [c.373] Совершенно особый интерес представляют сложные эфиры трехатомного спирта, глицерина и высших жирных кислот, играющие важную биологическую роль. Такие эфиры называются жирами. Жирам и жироподобным веществам, которые объединяются общим названием лиг.иды , посвящена следующая глава. [c.131]

БИОЛОГИЧЕСКАЯ РОЛЬ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ [c.135]

Далее мы рассмотрим некоторые сложные эфиры, играющие важную роль в биологических процессах. Поскольку полимеры, содерн ащие амидную п сложноэфирную связи, очень важны в нашей повседневной жизни, мы изучим некоторые из этих синтетических полимеров. В конце главы мы обсудим спектральные свойства карбоновых кислот и родственных соединений. [c.102]

Сложные эфиры фосфорной кислоты. К этой группе соединений относится большое количество разнообразных веществ, играющих важную биологическую роль фосфатиды, предварительное знакомство с которыми мы осуществили в главе о жироподобных веществах, нуклеиновые кислоты, аденозинтрифосфорная кислота (АТФ), многие ферменты, креатинфосфат й другие соединения, которые явятся предметом изучения в курсе биологической химии. [c.292]

Фосфатная группа легко образует ряд ковалентных соединений от простых эфиров (триметил- или триэтилфосфаты) до сложных макромолекул (ДНК или РНК)- Многие из этих соединений важны в биологическом отношении, и их роль никак не связана со структурой ДНК и РНК. Действительно, точно так же, как ряд аминокислот не обязательно входит в состав белков [c.118]

Фосфорная кислота в виде сложных эфиров — неотъемлемая составная часть нуклеотидов — природных биологически важных веществ, играющих центральную роль в биосинтезе белков и процессе передачи наследственных признаков. [c.297]

Углеводы. Их распространение в природе и биологическая роль. Понятие о фотосинтезе. Классификация сахаров простые и сложные (олиго- и полисахариды) тетрозы, пентозы, гексозы, гептозы и т. д. альдозы и кетозы. Доказательство строения глюкозы как пятиатомного альдегидоспирта. Пространственная конфигурация моносахаридов D- и -ряды. Химические свойства моносахаридов. Окисление до альдоновых, уроновых и сахарных кислот, восстановление действие синильной кислоты, гидроксиламина и фенилгидразина (получение озазонов). Эпимеризация. Различие в действии кислот на пентозы и гексозы. Замещение атомов водорода в гидроксильных группах получение сахаратов, сложных эфиров моноз, их простых эфиров, гликозидов. Конденсация моноз с альдегидами и кетонами. [c.188]

Так, хорошо известно, например, что распад углеводов в животном организме (гликолиз) протекает через сложную последовательность реакций, в которой промежуточное образование фосфорных эфиров и их превращения играют центральную роль. Далее, некоторые фосфаты сахаров входят в фер(Ментные системы. Наконец, едва ли не самыми важными природными продуктами исключительного биологического значения, представляющими собою сложные эфиры углевода, являются нуклеиновые кислоты, роль которых в биосинтезе белка и передаче наследственных признаков общеизвестна. [c.77]

Взаимодействие биомолекул в растворах сопряжено не только со слабыми (нековалентными) взаимодействиями. Значительна роль молекулярного комплексообразования в биологических процессах. Сильные взаимодействия в многокомпонентных системах биомолекул приводят к возникновению так называемых супрамолекулярных комплексов. Образование соединений, имеющих весьма сложное строение, присуще многим фундаментальным биохимическим реакциям. Молекулярные комплексы биомолекул являются действующим началом многих современных лекарственных препаратов. Большое значение в этих процессах имеет комплементарность взаимодействующих молекул, их так называемое "молекулярное узнавание". Термодинамические аспекты этого экстраординарного явления рассмотрены в четвертой главе монографии, в которой развит подход к комплексному изучению сильных и слабых взаимодействий в растворах таких модельных биологических соединений, как аминокислоты, пептиды, краун-эфиры, криптанды, циклодекстрин, основания нуклеиновых кислот. Значительное место отведено анализу роли растворителя в молекулярном узнавании биомолекул. [c.6]

Биологическая роль сложных эфиров холина. Заме щенные фосфаты холина являются структурной осно вой фосфолипидов — важнейшего строительного ма териала клеточных мембран (см. 14.1.3). [c.254]

Стерины, или, точнее, стеролы, так же, как и их сложные эфиры стериды, встречаются в организме человека и животных и играют важную биологическую роль. [c.146]

Этот метод установления структур сложных соединений сыграл весьма важную роль при исследовании ряда биологически активных веществ и родственных соединений. В качестве примера можно привести исследование метиловых эфиров моносахаридов, гли-козидов и дисахаридов. Детальное изучение этапов распада молекулярного иона соединений, меченных дейтерием, позволило проследить пути образования большинства ионов. В результате был предложен принципиально новый подход к идентификации частично метилированных моносахаридов [679—684], получаемых при деструкции полисахаридов и других углеводсодержащих соединений с целью установления их строения. [c.289]

Стерины — бесцветные, большей частью кристаллизующиеся тела, хорошо растворимые в органических растворителях и плохо— в воде. В свободном состоянии редко встречаются, чаще в виде сложных эфиров, стеридов и глюкозидов (в растениях). Структура и роль их в жизни клетки полностью еще не выяснены, и это представляет важную биологическую проблему. [c.33]

Жироподобные вещества. В свое время некоторые органические вещества, напоминающие по своей растворимости жиры, были выделены в осо бую группу жироподобных веществ, или липоидов. Впоследствии оказалосЬ что большинство этих веществ напоминает жиры не только по растворимости, но и имеет с ними некоторые общие черты строения. Большинство липоидов представляет собой так же, как и жиры,. сложные эфиры. К числу таких веществ относятся фосфатиды, стериды, цериды и другие. Остановимся корот ко на некоторых из них с целью предварительного ознакомления с их строением. Многие из фосфатидов и стеридов играют важную роль в жизнедеятельности организмов и потому будут подробно рассмотрены в курсе биологической химии. [c.144]

Образование многочисленных фосфорных эфиров в процессе окисления различных веществ в животном организме играет важную биологическую роль. Дело в том, что при расщеплении связей фосфорной кислоты с углеродом в условиях животного организма освобождается большое количество энергии (12000 кал на 1 моль фосфорной кислоты), в силу чего эта связь называется макроэргической. Эфиры фосфорной кислоты, несущие в себе большой запас энергии, являются в животном организме своеобразными аккумуляторами энергии. Энергия, осво бождающаяся в процессе окисления различных органических веществ, не расходуется сразу, а откладывается, если так можно выразить, в запас в виде сложных эфиров фосфорной кислоты. Запасенная энергия расходуется по мере надобности, освобождаясь в результате расщепления эфиров фосфорной кислоты. [c.293]

При проведении синтезов с солями аминокислот и пептидов выбор N-защитных групп играет весьма важную роль. Так, в случае фталильной группы возможны побочные реакции, обусловленные частичным расщеплением фталимидного кольца (ср. стр. 39). Хлорангидриды тозиламинокислот легко разлагаются в водно-щелочном растворе, поскольку в этом случае амидная группировка значительно активирована (ср. стр. 43). Реакции конденсации с солями аминокислот и пептидов приобретают в настоящее время все большее значение, несмотря на указанные недостатки этого метода. Правда, иногда выходы достаточно низкие, но это в значительной мере компенсируется тем, что отпадает необходимость гидролиза сложных эфиров. Конечная стадия синтеза высших биологически активных пептидов часто представляет собой реакцию конденсации с соответствующей солью, поскольку гидролиз эфиров высших пептидов всегда сопряжен со значительными трудностями. [c.111]

Полимерные эфиры представляют собой весьма большую и разнообразную по химическому составу группу высокомолекулярных соединений. В нее входит ряд природных полимерных соединений, играющих сзгщественную роль в технике, а также в биологических процессах живой природы. Издавна известны природные смолы — даммар, шеллак, копалы, янтарь и др., являющиеся полимерными эфирами. Широко используются растительные масла (льняное, тунговое и др.), которые образуют при высыхании на воздухе пленки, применяемые в лакокрасочной технике. Наконец, хорошо известны нуклеиновые кислоты. Это полимерные сложные эфиры фосфорной кислоты, играющие большую роль в биологических процессах живых организмов. [c.504]

В биологическом окислении большая роль принадлежит фосфатам и ферментам фосфатазе и фосфорилазе. Фосфорная кислота фосфатов с помощью фермента фосфатазы отщепляется от сложных эфиров фосфорной кислоты, и этим обеспечивается ее дальнейшее использование в различных биохимических процессах. Фосфатазы, как известно, бывают кислые и щелочные. При участии фосфорной кислоты и фермента фосфорилазы осуществляется обратимый процесс расщепления гликозидиых связей некоторых биологически важных соединений — крахмала, гликогена, сахарозы, нуклеозидов. Фосфорилаза способствует образованию фосфорнокислых эфиров в растительных организмах. Таким образом, фосфорилирование имеет исключительно важное значение в биологическом окислении веществ. [c.259]

chem21.info

Эфиры сложные - значение слова, определение слова, слово означает

Эфиры сложные, органические соединения, производные кислот, в молекулах которых гидроксильная группа OH замещена на остаток спирта, енола или фенола — OR, например C2H5OCOCh4, C5h21ONO. Э. с. являются структурными аналогами солей кислородных кислот: вместо атома металла в Э. с. находится углеводородный радикал R. Отсюда и сходная номенклатура, например натрия ацетат NaOCOCh4 и этилацетат C2H5OCOCh4. Подобно солям, Э. с. образуют с двух- и многоосновными кислотами продукты неполного и полного замещения: соответственно кислые эфиры, например монометилсульфат HOSO2OCh4, и полные, или средние, эфиры, например диметилсульфат Ch4OSO2OCh4. Однако по свойствам Э. с. существенно отличаются от солей; это типичные органические соединения: обычно жидкие летучие вещества, в некоторых случаях обладающие фруктовым или цветочным запахом, практически нерастворимые в воде, хорошо растворимые в органических растворителях. Под действием воды Э. с. подвергаются гидролизу с образованием соответствующих спирта и кислоты, например RCOOR' + h30 Û RCOOH + HOR’. Эта реакция ускоряется кислотами и ещё эффективнее — щелочами. В последнем случае образуются не свободные кислоты, а их соли и реакция становится необратимой. Из других реакций, в которых Э. с. проявляют ацилирующие свойства, наиболее известны переэтерификация, алкоголиз, реакции двойного обмена. Некоторые Э. с., например образованные низшими алифатическими спиртами и такими кислотами, как серная, трифторуксусная, фосфорная, фталевая, обладают также алкилирующими свойствами (см. Алкилирование, Диметилсульфат, Этилсерная кислота). Получают Э. с., как правило, этерификацией, а также ацилированием спиртов различными производными кислот (галогенангидридами, ангидридами), действием солей кислот на алкилгалогениды

C2H5I + AgONO ® C2H5ONO + Agl

и кислот на олефины

HOSO2OH + Ch3 = Ch3 ® НО3О2ОСН2СНз.

Э. с. — основные компоненты жиров (Э. с. глицерина и высших карбоновых кислот), восков (Э. с. высших одноатомных алифатических спиртов и карбоновых кислот), входят в состав эфирных масел (главным образом Э. с. терпеновых спиртов). В технике Э. с. применяют как пластификаторы пластмасс (диоктил- и дибутилфталаты), мономеры (акрилаты, винилацетат), моющие вещества (алкилсульфаты), растворители (амил-, бутил- и этилацетаты), экстрагенты и пестициды (эфиры ортофосфорной кислоты), взрывчатые вещества (Э. с. азотной кислоты и многоатомных спиртов, например нитроглицерин), лекарств. препараты (валидол, ацетилсалициловая кислота), душистые вещества (бенэилацетат, терпенилацетат). Многие высокомолекулярные Э. с., например полиэтилентерефталат и ацетаты целлюлозы, используют в производстве пластиков, лаков и синтетических волокон (см. также Глифталевые смолы, Полиэфирные волокна).

Лит.: Несмеянов А. Н., Несмеянов Н. А., Начала органической химии, кн. 1—2, М., 1969—70; Чичибабин A. E., Основные начала органической химии, 7 изд., т. 1, М., 1963.

vseslova.com.ua

Изучение сложных эфиров - Сборник сочинений

Т. Н. Игнатова

Школа № 331 Санкт-Петербург

Изучение сложных эфиров

Цели урока: рассмотреть особенности строения, свойства и получение сложных эфиров как продуктов взаимодействия карбоновых кислот и спиртов, их многообразие и значение в природе, применение сложных эфиров; на примере эфиров показать взаимосвязь между органическими соединениями; формировать практические навыки проведения химического эксперимента.

Оборудование: уксусная кислота, этиловый спирт, этиловый эфир уксусной кислоты, спиртовка, химическая посуда, пищевые ароматизирующие добавки, фрукты и цветы, пробники духов, телевизор, видеомагнитофон, магнитофон.

Ход урока: Звучит «Вальс цветов» П. И. Чайковского.

Демонстрируется видеофильм с кадрами весны, пробуждения природы.

Учитель: Ребята! Под чарующие звуки этой мелодии представьте себе розу. Можно долго любоваться её красотой, вслушиваться в дыхание её лепестков и листьев, но впечатление будет неполным, если не ощущать аромат царственного цветка.

И только аромат цветущих роз,

Летучий пленник, запертый в стекле,

Напоминает в стужу и мороз

О том, что было лето на земле.

Мы живём в мире разнообразных запахов и ароматов, они будоражат наше воображение, напоминают о благоухающем саде, цветущем луге и свежести фруктов.

Сейчас вы посмотрели фрагмент фильма, показывающий красоту и многообразие цветов — этих удивительно красивых и необыкновенно ароматных созданий природы и человека. Они излучают нежные арматы, которые в жизни растений имеют большое значение. Ароматы цветов привлекают насекомых для опыления, а фруктовые запахи притягивают животных и способствуют распространению семян.

У многих из нас самые яркие воспоминания связаны с определёнными ароматами. Представьте весну, пробуждение природы.

? Какие ароматы всплывают в вашей памяти? (Ароматы цветущей черёмухи, смолянистых тополиных почек, первых весенних цветов.)

Лабораторный опыт 1 «Определение запаха пищевых добавок и сравнение их с запахом соответствующих фруктов»

На столах учащихся в трёх флакончиках находятся вещества с различными фруктовыми ароматами. Учащиеся, за исключением тех, у кого аллергия на запахи, определяют предложенные ароматы, а затем сравнивают их с запахами аналогичных фруктов и ягод. Делают вывод, что ароматы фруктов и предложенные жидкости имеют сходные запахи.

Учитель: Ароматические вещества в выданных флаконах получены синтетическим способом, а ароматы фруктов и ягод созданы природой. Несмотря на разное происхождение, они обладают одинаковыми свойствами, а следовательно, и строением.

Цветочно-фруктовые запахи излучают сложные эфиры. Вы познакомитесь со строением сложных эфиров, способами их получения и применением.

Сложные эфиры в природе.

История открытия

Учитель: Много веков назад арабы уже знали различные способы получения душистых веществ из растений и выделений животных. Душистые вещества содержатся обычно в виде капелек в особых клетках. Они встречаются в цветах, листьях, кожуре плодов и даже в древесине. Их называют эфирными маслами. Они представляют собой сложные смеси душистых органических веществ.

В 1759 г. Л. де Лаурагваис перегонял крепкую уксусную кислоту с винным спиртом и получил некоторое количество жидкости, запах которой отличался от запаха исходных веществ. Так впервые был получен сложный эфир — продукт взаимодействия карбоновой кислоты и спирта:

СН3-СООН + С2Н5ОН —

— сн3соос2н5 + Н20.

Термин «эфир» впервые применил к синтетическим веществам Карл Вильгельм Шееле (1742-1786) в 1782 г. В труде «Исследования и заметки об эфире» он указал, что исходными веществами для их получения служат карбоновые кислоты и спирты, а в качестве катализатора используется минеральная серная кислота.

Аналогичным способом был получен в 1777 г. этиловый эфир муравьиной кислоты.

Получение сложных эфиров

Учитель: Прошло более 200 лет, а способ получения сложных эфиров в принципе не изменился. Сейчас мы с вами получим этиловый эфир уксусной кислоты.

Демонстрационный опыт «Получение этилового эфира уксусной кислоты»

Для проведения реакции необходимо взять растворы уксусной кислоты и этилового спирта в отношении 1:1, к смеси добавить концентрированную серную кислоту. Пробирку со смесью закрепляют в лапке штатива под углом 45°. Перед пробкой аккуратно на ватном тампоне закладывают обезвоженный сульфат меди (II). Закрывают пробирку пробкой с газоотводной трубкой, которую опускают в пробирку-приёмник. Пробирку закрывают ватным тампоном и помещают в стакан с водой.

По окончании опыта пробирку с полученным эфиром вынимают и проводят дегустацию запаха.

? Обратите внимание на сульфат меди(II). Что с ним произошло?

? Объясните причину изменения окраски. (В результате присоединения воды безводный сульфат меди(II) превращается в кристаллогидрат — вещество голубого цвета.)

Учитель: Произошла реакция между уксусной кислотой и этиловым спиртом, в результате которой образовались сложный эфир и вода. Такую реакцию называют реакцией этерификации.

Методом меченых атомов был доказан механизм протекания данной реакции. Оказалось, что молекула кислоты отдаёт гидроксильную группу, а молекула спирта — атом водорода:

www.testsoch.info

Сложные эфиры — ПскоВики

Материал из ПскоВики — сайта педагогического сообщества Псковской области

Авторы проекта

Петрова Мария, Смирнов Тимофей, Алексеев Матвей, Яковлева Ефросинья, ученики 10а класса средней школы № 27 г. Зеленогорска

Учебный проект

Сложные эфиры

Творческое название проекта

В мире ароматов

Общие сведения о проекте

Химия таит в себе множество тайн, среди которых - удивительная тайна душистых веществ, которая занимала людей с древности и продолжает занимать до настоящего времени. В рамках работы над данным проектом мы постараемся узнать об особенностях свойств сложных эфиров в связи с их химическим строением, а также разобраться в причинах обладания каждого эфира тем или иным запахом и представить результат нашего исследования с помощью компьютерных технологий.

Ключевые вопросы

Какие вещества называют сложными эфирами?

Благодаря какому свойству сложные эфиры так высоко ценятся?

Как можно охарактеризовать сложные эфиры?

В чём связь сложных эфиров с другими кислородсодержащими органическими соединениями?

Какова роль сложных эфиров в природе и жизни человека?

Цель исследования

Познакомиться с разнообразием, строением, основными свойствами и применением сложных эфиров.

Методика исследования

Основой для проведения исследования является проектный метод. Исследование проводит группа из 4 человек.

Для изучения темы и оформления результатов исследования используются следующие средства:

Файл статистики работы учащегося
Отчёты по выполнению проекта
Письменные дневники
Письменные и устные викторины и тесты
Обратная связь от сверстников
Самооценка и рефлексия
Итоговая конференция

Планирование исследования

Для работы над проектом был составлен план этапов работы.

Срок работы над проектом 2 недели.

№ п/пНазвание этапа работыЦели и задачиРезультаты

1.	Организационный этап	Определить состав группы Составить план исследования	Журнал исследования
2.	Проведение исследования	Собрать информацию по теме Обсудить в группе результаты работы Создать Вики-статью результатов исследования	Мозговой штурм Вики-статья результатов исследования Записи в журнале
3.	Подведение итогов исследования	Представить и проанализировать результаты работы над проектом Провести самоанализ результатов исследовательской деятельности	Представление результатов проекта Рефлексия в группе

Ход работ

Этап 1. Сбор информации

Сроки работы - одна неделя.

Форма представление результатов - обсуждение с учителем.

Итоги:

В ходе исследования мы узнали:

1. Что такое сложные эфиры? СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ - это органические кислородсодержащие соединения, имеющие общую формулу RCOOR' и представляющие собой результат этерификации карбоновых кислот. 2. ЭТЕРИФИКАЦИЯ - взаимодействие карбоновой кислоты со спиртом с образованием сложного эфира. 3. Каков механизм реакции этерификации? В процессе реакции этерификации происходит взаимодействие молекулы карбоновой кислоты с молекулой спирта. При этом молекула спирта теряет ион водорода,а молекула кислоты - гидроксильную группу. В результате образуется молекула воды, которая отнимается серной кислотой, которая играет роль катализатора.

RCOOH + R'OH = RCOOR' + h3O

4. Каковы физические свойства сложных эфиров? Легколетучие жидкости со специфическим запахом, часто приятным, фруктовым или цветочным. Так, этилбутират обладает ананасовым запахом. 5. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ

Сложные эфиры подвергаются щелочному гидролизу - омылению с образованием солей карбоновых кислот. Натриевые и калиевые соли высших карбоновых кислот называются мылами - отсюда название реакции.
В кислой среде также протекает гидролиз сложных эфиров, но в этом случае реакция обратима.
Сложные эфиры, имеющие в своём составе остатки непредельных кислот или спиртов, способны вступать в реакции присоединения
Восстановление сложных эфиров водородом приводит к образованию двух спиртов.
Под действием аммиака эфиры превращаются в амиды кислот и спирты.

6. Каковы области применения сложных эфиров? Основное применение эфиры находят благодаря своему запаху. Они применяются в медицине - ароматерапия; в парфюмерии - создание ароматических композиций, синтез новых душистых веществ; в пищевой промышленности - для придания аромата кондитерским изделиям и другим продуктам и т.д.