Номенклатура и изомерия. Номенклатура эфиров


11.3.Простые эфиры

11.3.1.Номенклатура простых эфиров

Согласно тривиальной номенклатуре, простые эфиры назы­вают по радикалам, связанным с атомом кислорода, добавляя слово «эфир»:

(Сh4)2CH-OC2H5

изопропилэтиловый эфир

(Ch4)2CH-O-CH(Ch4)2

диизопропиловый эфир

Ch4-O-Сh3Ch3Ch3Ch4

н-бутилметиловый эфир

По номенклатуре ИЮПАК эфиры рассматривают как алкоксиалканы. Корень названия определяет наиболее длинная алкильная группа:

Сh4OCh3Ch3OCh4

1,2-диметоксиэтан

3-пропоксигексан

1-этокси-4,4-диметилпентан

Простые эфиры имеют ту же геометрию, что и Н2О. Валентный угол С-О-С соответствует 112° для СН3ОСН3, что близко к тетраэдрическому углу и указывает на sp3-характер гибридизации атома кислорода. Простые эфиры относятся к числу малореакционноспособных веществ и стабильны по отношению ко мно­гим реагентам (металлоорганическим соединениям и др.), но они чувствительны по отношению к кислороду и легко образуют взрывчатые гидропероксиды, которые являются причиной взрыва при неосторожном обращении.

11.3.2.Получение простых эфиров

Существует три общих метода получения простых эфиров: межмолекулярная дегидратация спиртов, алкоксимеркурирование алкенов и реакция А.Вильямсона.

11.3.2.А. Межмолекулярная дегидратация спиртов

Этот наиболее старый способ получения простых эфиров описан ранее в этой главе. Он пригоден для получения симметрич­ных простых эфиров из неразветвленных первичных спиртов:

Третичные спирты в этих условиях образуют алкены в результа­те внутримолекулярной дегидратации. Метод непригоден для получения смешанных эфиров, за исключением такого случая, когда один спирт третичный, а второй - первичный:

Межмолекулярная дегидратация спиртов имеет крайне ограни­ченное значение в практике органического синтеза. В промыш­ленности этим способом получают диэтиловый, дибутиловый и ряд других простейших эфиров. Гораздо более важными общи­ми методами синтеза простых эфиров являются алкоксимеркурирование алкенов и реакция Вильямсона.

11.3.2.Б.Алкоксимеркурирование алкенов

Алкоксимеркурирование алкенов по существу аналогично оксимеркурированию (гл. 5, ч. 1), единственное различие состоит в том, что роль «внешнего» нуклеофильного агента выполня­ет спирт, который используется в качестве растворителя. Для получения эфиров, содержащих третичную или вторичную алкильную группу в качестве электрофильного агента, целесооб­разно использовать трифторацетат ртути:

Последующее демеркурирование осуществляется с помощью боргидрида натрия. Суммарный результат соответствует присоеди­нению спирта по двойной связи алкена в соответствии с правилом Марковникова:

Механизм реакции полностью аналогичен механизму оксимеркурирования алкенов (гл. 5, ч. 1).

11.3.2.В. Синтез простых эфиров по а.Вильямсону

Эта реакция рассматривалась ранее в этой же главе:

Так можно получать как симметричные, так и несимметричные эфиры. Механизм реакции и область ее применения обсужда­лись ранее. Эта старая реакция неожиданно обрела второе рож­дение после открытия нового класса простых эфиров, так назы­ваемых краун-полиэфиров1. Краун-полиэфирами называют макроциклические полиэфиры, содержащие несколько атомов кислорода в цикле. Все краун-полиэфиры характеризуются регу­лярной структурой, где каждые два атома кислорода в цикле свя­заны посредством двух метиленовых звеньев, т.е. формально кра­ун-полиэфиры можно рассматривать как продукты циклоолигомеризации окиси этилена. В названиях краун-полиэфиров первая цифра указывает на размер цикла, а вторая определяет число ато­мов кислорода в цикле.

12-краун-4

15-краун-5

18-краун-6

24-краун-8

Первый краун-полиэфир дибензо-18-краун-б был получен К.Педерсеном в 1967 г. с помощью реакции Вильямсона между динатриевой солью пирокатехина и бис-(2-хлорэтиловым) эфиром:

Другие краун-полиэфиры также получают при конденсации дигалогенидов или дисульфонатов с дианионом диолов. В качестве примера приведем синтез 18-краун-6 (Д.Крам) как наиболее важ­ного из краун-полиэфиров и 24-краун-8-полиэфира. Выход цик­лических краун-полиэфиров очень сильно зависит от природы катиона основания:

Наиболее высокий выход 18-краун-6-полиэфира наблюдается при использовании алкоголятов калия, а для 12-краун-4 - алкоголятов лития. Выходы обоих краун-полиэфиров падают практичес­ки до нуля, если в качестве основания берется гидроксид тетраалкиламмония. Это указывает на то, что катион играет роль мат­рицы при образовании цикла, содержащего определенное число атомов кислорода. Размер цикла определяется координационным числом катиона щелочного металла. Координационное число К+ по отношению к кислородсодержащим лигандам равно шести, поэ­тому катион калия наиболее эффективен при получении 18-краун-б-полиэфира с шестью атомами кислорода в цикле. Аналогично катион лития с координационным числом четыре способствует замыканию цикла, содержащего столько же атомов кислорода:

Влияние катиона на размер образующего цикла получило назва­ние матричного, или «темплатного», эффекта.

Краун-полиэфиры образуют стабильные комплексы с катио­нами непереходных и переходных металлов. Стабильность этих комплексов зависит от соответствия диаметра катиона размеру полости кольца, а также от координационного числа катиона металла. Катион лития с диаметром иона 1,20 Å образует ста­бильный комплекс с 12-краун-4-полиэфиром с диаметром полости кольца 1,2—1,5 Å; катион натрия (d = 1,9 Å) даст наиболее ста­бильный комплекс с 15-краун-5 (d = 1,7-2,2 Å), катион калия (d = 2,66 Å) - с 18-краун-6 (d = 2,6-3,2 Å). Катион цезия с d = 3,38 Å образует прочный комплекс с 24-краун-8-полиэфиром с диаметром полости кольца порядка 4 Å. Комплексообразование краун-полиэфиров, их сернистых и азотных аналогов, а так­же полициклических краун-соединений - так называемых криптандов - с катионами металлов составляет интересный само­стоятельный раздел современной аналитической химии:

криптанд[2,2,2]

studfiles.net

Номенклатура и изомерия - Сложные эфиры - Сложная эфиры. Жиры. Моющие средства - Органическая химия

Среди функциональных производных карбоновых кислот особое место занимают сложные эфиры — соедине­ния, представляющие карбоновые кислоты, у которых атом водорода в карбоксильной группе заменен углеводородным радикалом. Общая формула сложных эфиров

R — C — O — R’

||      

O      

где R и R‘ — углеводородные радикалы (в сложных эфирах мура­вьиной кислоты R — атом водорода).

Названия сложных эфиров про­изводят от названия, углеводородного радикала и названия кисло­ты, в котором вместо окончания "-овая кислота" используют суффикс "ат", например:

Ch4 — C — O — C2H5
||
O

этилацетат

СН3-СН = СН — C -О-СН3
||
O

метилбутен — 2 — ат

Часто сложные эфиры называют по тем остаткам кислот и спиртов, из которых они состоят. Так, рассмотренные выше сложные эфиры могут быть названы: этановоэтиловый эфир, кротоновометиловый эфир.

Для сложных эфиров характерны три вида изомерии:

1. Изомерия углеродной  цепи, начинается по кислотному/> остатку с бутановой кислоты, по спиртовому остатку — с пропилового спирта, например:

СН3— СН2-СН2-СН2—

С 

— О-С2Н5

||
O

этилбутират

СН3— СН-СН2 —

C-О-С2Н5

|

||

Ch4

O

этилизобутират

СН3—

С 

—O-СН2-СН2-СН3

||
O

пропилацетат

СН3— С-O— 

СН-СН3

||

|

O

Ch4

изопропилацетат

2. Изомерия положения сложноэфирной группировки />-СО-О-. Этот вид изомерии начинается со сложных эфиров, в молекулах которых содержится не менее 4 атомов углерода, на­пример:/>

СН3-СО-О-С2Н5

С2Н5-СО-О-СН3

этилацетат

метилпропионат

3. Межклассовая изомерия, например:  

СН3-СО-О-СН3

С2Н5-СО-ОН

метилацетат

пропионовая кислота

Для сложных эфиров, содержащих непредельную кислоту или непредельный спирт, возможны еще два вида изомерии: изомерия положения кратной связи; цис-транс-изомерия.

Физические свойства сложных эфиров. Сложные эфиры />низших карбоновых кислот и спиртов представляют собой лету­чие, малорастворимые или практически нерастворимые в воде жидкости. Многие из них имеют приятный запах. Так, например, бутилбутират имеет запах ананаса, изоамилацетат — груши и т.д.

Сложные эфиры имеют, как правило, более низкую темпера­туру кипения, чем соответствующие им кислоты. Например, стеа­риновая кислота кипит при 232 °С (Р = 15 мм рт. ст.), а метилстеарат— при 215 °С (Р =15 мм рт. ст.). Объясняется это тем, что между молекулами сложных эфиров отсутствуют водородные связи.

Сложные эфиры высших жирных кислот и спиртов — воско­образные вещества, не имеют запаха, в воде не растворимы, хо­рошо растворимы в органических растворителях. Например, пче­линый воск представляет собой в основном мирицилпальмитат (C15h41COOC31H63).

www.himhelp.ru

Номенклатура эфиров простых - Справочник химика 21

    Номенклатура и изомерия. Простые эфиры обычно называют по рациональной номенклатуре. Названия эфиров производят от названий алкильных радикалов  [c.115]

    О)гласно номенклатуре ЮПАК, простые эфиры называют, прибавляя к названию старшего (наиболее длинного) углеводородного радикала в качестве приставки название алкоксигруппы (R — О) или для эфиров фенолов — арилоксигруппы (Аг — О). Например, [c.208]

    НОМЕНКЛАТУРА ПРОСТЫХ ЭФИРОВ [c.2322]

    Номенклатура и изомерия. Названия отдельных простых эфиров производят от названий образующих их радикалов. Например  [c.127]

    Номенклатура простых эфиров [c.332]

    Наиболее последовательным 1ло бы применять к жирам принцип сокращенной номенклатуры сложных эфиров по аналогии с солями кислот. С этой точки зрения жир, образованный, например, тремя молекулами стеариновой кислоты, следует назвать тристеаратом глицерина. Так же просто можно называть и смешанные глицериды, например  [c.85]

    Согласно номенклатуре ЮПАК простые эфиры называют двумя способами, прибавляя к названию старшего (наиболее длинного) углеводородного радикала в качестве префикса название алкокси-группы (К—О—) пли для эфиров фенолов — арилоксигруппы (Аг—О—), например  [c.233]

    Номенклатура эфиров не отличается от обычно применяемой в современной мировой литературе. В основе ее лежат простые [c.32]

    В названиях альдегидов и в той части сложных эфиров, которая присоединена к атому углерода, используется кислотная номенклатура. В названиях спиртов, простых эфиров, кетонов, аминов и той части сложных эфиров, которая присоединена к атому кислорода, используется номенклатура алканов. [c.295]

    Номенклатура простых эфиров. Простые эфиры называют по радикалам. Так, например  [c.137]

    Задание 5.27. Назовите по заместительной и радикально-функци-ональной номенклатуре следующие простые эфиры С,Н,ОСН,СН,СН,  [c.192]

    Номенклатура циклических простых эфиров 364 [c.6]

    НОМЕНКЛАТУРА ЦИКЛИЧЕСКИХ ПРОСТЫХ ЭФИРОВ [c.364]

    Простые эфиры рассматриваются как углеводороды, в которых один или несколько атомов водорода замещены алкоксигруппами. Для симметричных эфиров может быть сохранена ныне принятая номенклатура. [c.295]

    НОМЕНКЛАТУРА ПРОСТЫХ ЭФИРОВ 70 [c.847]

    В применяемой СА заместительной номенклатуре для простой эфирной группы КО нет суффикса, и эта группа должна фигурировать только в префиксе. Даже самые простые эфиры при этом получают довольно необычные названия, например С2Н5ОС2Н5 1-этоксиэтан. Однако алкокси-префиксные названия становятся удобнее названий с использованием слова эфир, когда один из составляющих радикалов много больше другого или имеется несколько алкоксигрупп. В качестве примера приведем названия Зр-метокси-5а-холестан и 2,3,5-триметоксихино-лин. [c.131]

    Резюме номенклатура простых эфиров [c.184]

    Номенклатура алифатических и ароматических галогенпроизвод-ных углеводородов, спиртов, одно- и двухосновных фенолов, простых эфиров, тиолов, тиоэфиров, нитросоединений и аминов. [c.193]

    Простые эфиры обычно называют по радикально-функциональной номенклатуре  [c.178]

    В рассмотренном случае изомеры принадлежат к одному классу органических соединений - алканам, но часто бывает, что изомерами с одной молекулярной формулой являются вещества из разных классов. Например, одной молекулярной формуле С Н 0 соответствуют семь разных соединений из классов спиртов и простых эфиров. Они изображены ниже, а Вы назовите их по правилам систематической номенклатуры. [c.203]

    Номенклатура простых эфиров.........................................................293 [c.229]

    Номенклатура. Для более легкого нахождения соединений в таблице их наименования представлены так, что в начале указывается кислота, производными которой они являются. Так, например, вместо этиловый эфир бензойной кислоты в таблице стоит бензойной кислоты эфир . Этиловые эфиры кислоты именуются просто эфирами для всех остальных эфиров указывается спиртовый радикал. Циклические ангидриды, лактоны и азлактоны помещены как производные соответствующих кислот, а не в числе гетероциклических соединений. [c.369]

    Номенклатура простых эфиров. Обычно названия простых эфиров строят из названий углеводородных радикалов, связанных с атомом кислорода, с добавлением слова эфир  [c.218]

    Эфиры простые — Называют всегда по заместительной номенклатуре, используя префиксы R-окси или Аг-окси все радикало-функциональные названия исключены, например С2Н5ОС2Н5 этоксиэтан, с. 130, 131. [c.210]

    Составьте структурные формулы изомерных простых эфиров, имеющих эмпирическую формулу 4h20O. Назовите их по рациональной номенклатуре и номенклатуре ШРАС. Каким веществам с иной функциональной группой соответствует такая же молекулярная формула Какие виды изомерии характерны для простых эфиров  [c.52]

    Напишите формулы а ) дипропилового эфира б) этилбутнлового эфира в ) этил-трет-изобутилового эфира г) ди-бтор-бутилового эфира. Какие из них называются смешанными простыми эфирами . Назовите все эфиры по заместительной номенклатуре. [c.40]

    Изомерия и номенклатура простых,эфиров. Способы получения. Физические и химические свойства. Применение. Циклические окиси. Способы полуения. ишчесше свойства. Применение в органическом синтезе. Органические перекиси. Номенклатура,получение, свойства. [c.191]

    Используемая для краун-эфиров сокращенная номенклатура довольно проста первое число означает общее число атомов в кольце, а второе — общее число гетероатомов. Легко усмотреть аналогию между такими комплексами, имеющими полость для связывания лиганда Ь, и активным центром фермента, специфически узнающим свой субстрат. Размер макроцикла может меняться и тем самым обеспечивать связывание лигандов разных размеров. Циклические полиэфиры типа краун сравнительно легко можно получить и подвергнуть разнообразным структурным модификациям. Эту область химии Крам предложил назвать химией до-норно-акцепторного комплексообразования [134—136]. Напомним также о гипотезе замка и ключа , предложенной Фишером в 1894 г. для описания структурного соответствия между ферментом и его субстратом в ферментсубстратном комплексе. Помимо ферментативного катализа и ингибирования комплексообразование играет первостепенную роль в таких биологических процессах, как репликация, хранение и передача генетической информации, иммунный ответ и транспорт ионов. В настоящее время накоплено уже достаточно сведений о структуре таких комплексов, чтобы подтолкнуть химиков-органиков к созданию высокоструктурированных молекулярных комплексов и к изучению специфического химизма процессов комплексообразования. [c.266]

    Назовите ио радика.яьно-функциональной и по заместительной номенклатурам следующие простые эфиры  [c.39]

    Согласно номенклатуре ИЮПАК, простые эфиры называ-двумя способами, прибавляя к названию старшего (наибо-длинного) углеводородного радикала в качестве префикса звание алкоксигруппы (К—О—) или для эфиров фенолов — илоксигруппы (Аг—О—), например  [c.305]

    В этом разделе изучаются номенклатура, строение и свойства большой группы производных углевс1Доро-дов, содержащих кислородсодержащие функциональные группы. Простейшими представителями этой группы являются спирты, поэтому они открывают настс ящий раздел. Далее в нем последовательно рассматриваются фенолы, содержащие такую же функциональную группу, как и спирты, альдегиды, карбоновые кислоты, сложные эфиры, в частности, жиры-триглицериды, углеводы [c.526]

    Приведите структурные формулы симметричных эфиров состава СеНиО и назовите их по номенклатуре ШРАС. Чем объясняется хорошая растворимость простых эфиров в воде  [c.52]

    Простые эфиры можно рассматривать как продукты замещения водорода в гидроксильной группе спирта на какой-либо радикал. Общая формула эфиров К—О—К. По рациональной номенклатуре называют радикалы простых эфиров в порядке усложнения, к последнему радикалу добавляя окончание -овый, и заканчивают название словом эфир. По международной номенклатуре за основу принимают название углеводорода с длинной неразветвленной цепью, а к названию второго радикала эфира добавляют окончание -окси, обычно отбрасывая окончание радикалов -мл (СН3О — метокси, С2Н5О — этокси, РО — ал-кокси)  [c.38]

    Термин сложные эфиры (в отличие от простых эфиров) — одна из неудачных традиций русской номенклатуры название длинное, вызывает путаницу со смешанными простыми эфирами. Однако попытки ввести в обиход термин эстеры (по аналогии с английским и немецким esters) не увенчались успехом, хотя и предпринимались рядом авторов. — Прим. переводчика. [c.170]

    Сульфиды являются сернистыми аналогами простых эфиров и имеют общую формулу R—S—R. Их номенклатура аналогична номенклатуре простых эфиров. По правилам ШРАС их называют сульфидами, однако в hem. Abstr. этот термин не применяется. Вот несколько примеров  [c.207]

    Наиболее употребительные органические соединения сохраняют исторически сложившиеся тривиальные названия, указывающие ибо на происхождение данного вещества (молочная кислота, масляная кислота, мочевина и т. д.), либо на его свойства (эфир, антифебрин, скатол и т. д.). С развитием органического синтеза количество органических соединений стало возрастать с такой быстротой, что, пользуясь прежней системой обозначения, оказалось чрезвычайно трудным придумывать тысячи различных новых названий. Решение было найдено в заместительной, или так называемой рациональной, номенклатуре (PH). Эта номенклатура рассматривает химические соединения к к производные более простых и хорошо известных соединений — прототипов, в которых один или несколько атомов водорода замещены радикалами (остатками углеводородов), другими элементами или функциональными группами (—ОН, —Nh3, —ТМОг и т. д.). В качестве прототипов используются, например, метан, этилен, ацетилен, метиловый спирт, уксусная кислота и другие простейшие соединения. Рациональная номенклатура, очень удобная для обозначения сравнительно простых соединений, теряет свои преимущества при переходе к более сложным соединениям. В связи с этим возникла потребность в создании новой, универсальной международной номенклатуры (МН). [c.36]

    Сульфиды являются сернистыми аналогами простых эфиров, поэтому их называли раньше также тиоэфирами. По правилам номенклатуры 1иРАС их называют диалкил-, алкил арил-, диарил- и т.д. -сульфидами, например  [c.471]

chem21.info

Заместительная номенклатура простых эфиров - Справочник химика 21

    Радикально-функциональная номенклатура используется реже, чем заместительная. В основном она применяется для некоторых классов органических соединений — спиртов, кетонов, простых эфиров и др. [c.28]

    Кроме заместительной номенклатуры, в меньшей степени продолжает использоваться радикально-функциональная номенклатура, являющаяся также вариантом систематической номенклатуры ИЮПАК. Чаще она применяется для галогенопроизводных, спиртов, аминов и простых эфиров. Для некоторых классов соединений, например карбоновых кислот и альдегидов, эта номенклатура неприменима. [c.33]

    При составлении названия простого эфира по заместительной номенклатуре за основу берут старший (наиболее длинный или наиболее разветвленный) радикал, к названию которого прибавляют приставку алкокси- (для алифатических) или арилокси- (для ароматических) групп. Названия эфиров часто составляют по радикально-функциональ-ной номенклатуре, перечисляя в алфавитном порядке радикалы и добавляя название класса — эфир (приведены в скобках). [c.191]

    Задание 5.27. Назовите по заместительной и радикально-функци-ональной номенклатуре следующие простые эфиры С,Н,ОСН,СН,СН,  [c.192]

    Соединения типа R—О—R принято называть простыми эфирами, причем название их может строиться различными способами [1] с применением либо радикало-функциональной, либо заместительной номенклатуры. Здесь будут даны пояснения различным способам наименования простых эфиров, после чего будут приведены примеры (табл. 4.3.1, в скобках условной символикой указана использованная система номенклатуры). [c.289]

    В применяемой СА заместительной номенклатуре для простой эфирной группы КО нет суффикса, и эта группа должна фигурировать только в префиксе. Даже самые простые эфиры при этом получают довольно необычные названия, например С2Н5ОС2Н5 1-этоксиэтан. Однако алкокси-префиксные названия становятся удобнее названий с использованием слова эфир, когда один из составляющих радикалов много больше другого или имеется несколько алкоксигрупп. В качестве примера приведем названия Зр-метокси-5а-холестан и 2,3,5-триметоксихино-лин. [c.131]

    Эфиры простые — Называют всегда по заместительной номенклатуре, используя префиксы R-окси или Аг-окси все радикало-функциональные названия исключены, например С2Н5ОС2Н5 этоксиэтан, с. 130, 131. [c.210]

    Назовите ио радика.яьно-функциональной и по заместительной номенклатурам следующие простые эфиры  [c.39]

    Напишите формулы а ) дипропилового эфира б) этилбутнлового эфира в ) этил-трет-изобутилового эфира г) ди-бтор-бутилового эфира. Какие из них называются смешанными простыми эфирами . Назовите все эфиры по заместительной номенклатуре. [c.40]

    Названия простых эфиров, а также их S-, Se- и Те-аналогов формирзтот, используя одну из трех номенклатур радикало-функ-щюнальную, заместительную или заменительную (см. разд. 1.2). [c.138]

    Эта форма номенклатуры применяется в Правилах IUPA реже, чем заместительная, но все же занимает немалое место. В Правилах ШРАС радикало-функцио-нальная номенклатура иллюстрируется примерами названий спиртов (метиловый спирт), кетонов (метилэтилкетон, дипропилкетон), галогенпроизводных (метилхлорид, или хлористый метил), нитрилов (бутилцианид), простых эфиров (диэтиловый эфир) и их S-аналогов, азидов. Привьга-ную карбинольную номенклатуру спиртов Правила ШРАС относят к числу нерекомендуемых, так называемые рациональные названия углеводородов, спиртов, ьси-слот (имеются в виду названия типа диметилэтилен, три-фенилкарбинол, метилэтилуксусная кислота — все это по существу радикало-функциональные названия) вообще не упоминаются. [c.369]

    Их частные названия образуют аналогично иазваииям простых эфиров по заместительной номенклатуре, используя приставки алкилтио-, или арилтио- и т. д., вместо алкилокси- и т. д. по радикально-функциоиальиой номенклатуре — применяя слово сул1 )ид вместо эфир или оксид , а для ансамблей идентичных структурных компонентов--тио- вместо -окси-. [c.235]

    Наиболее употребительные органические соединения сохраняют исторически сложившиеся тривиальные названия, указывающие ибо на происхождение данного вещества (молочная кислота, масляная кислота, мочевина и т. д.), либо на его свойства (эфир, антифебрин, скатол и т. д.). С развитием органического синтеза количество органических соединений стало возрастать с такой быстротой, что, пользуясь прежней системой обозначения, оказалось чрезвычайно трудным придумывать тысячи различных новых названий. Решение было найдено в заместительной, или так называемой рациональной, номенклатуре (PH). Эта номенклатура рассматривает химические соединения к к производные более простых и хорошо известных соединений — прототипов, в которых один или несколько атомов водорода замещены радикалами (остатками углеводородов), другими элементами или функциональными группами (—ОН, —Nh3, —ТМОг и т. д.). В качестве прототипов используются, например, метан, этилен, ацетилен, метиловый спирт, уксусная кислота и другие простейшие соединения. Рациональная номенклатура, очень удобная для обозначения сравнительно простых соединений, теряет свои преимущества при переходе к более сложным соединениям. В связи с этим возникла потребность в создании новой, универсальной международной номенклатуры (МН). [c.36]

chem21.info

Номенклатура, физические свойства сложных эфиров

Сложными эфирами называются органические соединения, молекулы которых состоят из углеводородных радикалов (остатков спирта) и кислотных остатков, соединенных атомом кислорода.

Сложные эфиры можно рассматривать как производные кислот, у которых атом водорода в карбоксиле замещен радикалом:

R – C – O – R/       ||      O

Общая формула сложных эфиров такая же, как и у карбоновых кислот С n H 2n O 2.

Сложные эфиры могут быть образованы как органическими, так и неорганическими кислотами:

Номенклатура сложных эфиров

Сложные эфиры в большинстве своем называют по тем кислотам и спиртам, остатки которых участвуют в их образовании. По систематической номенклатуре сложные эфиры называют, прибавляя в качестве приставки название спиртового радикала к названию кислоты, в котором окончание “- овая” заменяется на “- оат”.

Изомерия сложных эфиров

Изомерия сложных эфиров определяется изомерией радикалов кислот и спиртов, участвующих в их образовании.

Сложные эфиры являются межклассовыми изомерами с карбоновыми кислотами, имея одинаковую общую формулу.

Физические свойства сложных эфиров

Сложные эфиры простейших и средних представителей кислот и спиртов - жидкости, легче воды, летучие, в большинстве случаев обладающие приятным запахом фруктов. Температуры кипения и плавления сложных эфиров ниже температур кипения и плавления исходных органических кислот. В воде растворимы лишь сложные эфиры с наименьшим числом углеродных атомов. Большинство сложных эфиров плохо растворяется в воде, но хорошо растворяется в органических растворителях.

Таблица 1. Показатели пожарной опасности сложных эфиров

Кислоты

Плотность

r, кг/м3

tкип

tвспышки

tсамовосп

НТПР

ВТПР

Метилацетат  СН3СООСН3

927

57,3

– 15

470

– 15

10

Этилацетат   СН3СООС2Н5

884

77,1

2

400

1

31

Бутилацетат СН3СООС4Н9

870

126,1

29

421

25

57

Амилацетат СН3СООС5Н11

877

148,4

25

360

20

58

Этилацетат – жидкость с приятным запахом, легко испаряется, плохо растворяется в воде. С воздухом этилацетат образует взрывоопасные смеси. Эфир способен к электризации. При контакте с сильными окислителями (перманганатом калия КMnO4, хромовым ангидридом CrO3, перекисью натрия Na2O2) самовозгорается.



biofile.ru


Смотрите также