/ Наглядная химия. Фенолы и Простые эфиры (pdf). Метилфениловый эфир


Метилфениловый эфир - Большая Энциклопедия Нефти и Газа, статья, страница 1

Метилфениловый эфир

Cтраница 1

Метилфениловый эфир 173, 175 Метилфосфин 200, 201 Метилфосфиновая кислота 201 а - Метилфуран 207; см. Сильван Метилхолантрен 127, 129 Метилэтилкетон 229, 230, 234, 270 Метан 33 Метинон 409 Меченый азот 378 Меченый иод 398 Мечников И.  [1]

Анизол ( метоксибензол, метилфениловый эфир) - бесцветная жидкость с характерным запахом; нерастворим в воде, легко растворяется в спирте, эфире, бензоле; легко перегоняется с водяным паром.  [2]

Ан изол ( метоксибензол; метилфениловый эфир) С6Н5ОСНз; М 108 14; бц.  [3]

ПКФ; 5 - 2 6-ди-грет - бутил-4 - метилфениловый эфир ПКФ; 7 - Ы - фенил - Ы - циклогексил-л-фени-лендиамин; S - М - изопропил - М - фениленди-амин; 9 - неозон Д; 10 - ДНФДА.  [5]

Анейрин 401; см. Витамин В ] Анизол 175; см. Метилфениловый эфир.  [6]

Обычно название образуется так, как показано на двух следующих примерах: димети-ловый эфир, метилфениловый эфир.  [7]

В работе [63] на примере торможения окисления полипропилена показано, что из фосфитов наибольшей эффективностью обладают эфиры пирокатехинфосфористой кислоты, такие, как 2 6-ди-трет - бутил-4 - метилфениловый эфир пирокатехинфосфористой кислоты и фосфит а-нафтола и пирокатехина. Простые эфиры фосфористой кислоты ( например, тринонилфенилфосфит ( полигард) или три-я - / пре / п-бутилфенилфосфит) всегда менее эффективны, чем смешанные эфиры. Как показал один из авторов, хорошими ингибирующими свойствами обладает фосфит продукта реакции фенола со стиролом. Это - густая жидкость соломенно-желтого цвета, в концентрации 0 5 % по весу обеспечивает сохранение физико-механических характеристик различного типа полиолефинов в различных условиях переработки. Продукт не окрашивает полимеры, не токсичен, вследствие чего может быть использован при стабилизации пластиков, применяемых для бытовых целей.  [8]

Защита от светостарения может осуществляться введением анти-оксидантов, подавляющих процессы фотосенсибилизированного окисления. Так, например, эффективными светостабилизаторами полиамидной пленки являются 2 6-ди-тре / и-бутил-4 - метилфениловый эфир пирокатехинфосфористой кислоты, 2 6-ди-трт - бутилгидро-хинон и смесь йодистого калия с нафтенатом меди.  [9]

Несколько антиоксидантов были исследованы путем однократного введения спиртовых растворов антиоксидантов на метаноле в желудок белым мышам. В этих опытах были исследованы: 2 6 - р и-трет-бутил - 4-метилфенол, фенил-а-нафтиламин, ТЧД - ди-р-нафтил-га - фе-нилендиамин и 2 6-ди - / тгрет-бутил-4 - метилфениловый эфир пирока-техинфосфористой кислоты.  [10]

Но эта заметка очень хорошо показывает, в каком темном лесу блуждали химики, в том числе и сам Канниццаро, до создания теории строения ароматических соединений. Так, Канниццаро уже склоняется к совершенно верному мнению Кольбе о том, что анисовый спирт не аналогичен гликолям Вюрца, но в то же время Канниццаро, не считая фенол спиртом, полагает, что низший гомолог бензилового спирта будет не тождествен, а изомерен с фенолом. Это подтверждается, по Канниццаро, тем, что как в описанных ранее основаниях, так и в гомоанисовой кислоте кислородосодержащий остаток - бвНдв играет роль одноатомного радикала. Это подтверждается и свойствами ( ссылка на работу Каура) анизола и его гомолога. Канниццаро надеется, что, исходя из гомологов фенола, можно получить гомологи анисовой кислоты и соответствующие им спирты. Вся проблема их конституции сводится к изучению конституции фенола, служащей отправной точкой для этой серии спиртов. Впервые полученный Канниццаро и Бертаныши анисовый спирт представлял собою новый класс спиртов с кислородосодержащим радикалом. Высказанное ранее предположение о его аналогии с гликолями и о том, что истинным радикалом анисового спирта является стирол, не подтвердилось, так как из двубромированного стирола анисовый спирт получить не удалось. После того как различными путями было установлено, что в анисовом спирте имеется лишь одна оксигидрильпая группа Н0, необходимо было установить, как и с чем связан второй атом кислорода в анисовом спирте. Из различных предположений осталось одно, когда обнаружилось, что анисовая кислота распадается на углекислоту и метилфениловый эфир. Формула анисового спирта будет, по Канниццаро, 7Н7 ( - СНгО) О.  [11]

Страницы:      1

www.ngpedia.ru

Анизол - это... Что такое Анизол?

Общие Физические свойства Термические свойства Химические свойства Оптические свойства
Анизол
Анизол: структура
Систематическое наименование Метоксибензол, метилфениловый эфир
Традиционные названия Анизол
Химическая формула C6H5OCh4
Состояние (ст. усл.) бесцветная жидкость
Молярная масса 108,13 г/моль
Плотность 0,9954 г/см³
Температура плавления -37,5 °C
Температура кипения 153,8 °C
Температура вспышки 41 °C °C
Критическая точка 4,04 МПа, 369 °C
Удельная теплота испарения 36,81 кДж/моль
Растворимость в воде 0,15 г/100 мл
Показатель преломления 1,5178

Анизол (метоксибензол, метилфениловый эфир) C6H5OCh4 — бесцветная жидкость с приятным запахом.

Получение

  • В промышленности анизол получают взаимодействием фенолята натрия с Ch4OSO2ONa:
\mathsf{C_6H_5ONa + CH_3OSO_2ONa \ \xrightarrow{\ \ \ }\ C_6H_5OCH_3 + Na_2SO_4} \mathsf{C_6H_5OH + CH_3OH \ \xrightarrow{175-225^oC,\ Al_2O_3}\ C_6H_5OCH_3 + H_2O}
  • В лабораторных условиях анизол получают взаимодействием фенола и диметилсульфата в водно-щелочной среде:
\mathsf{C_6H_5OH + (CH_3O)_2SO_2 \ \xrightarrow{100^oC,\ OH^-}\ C_6H_5OCH_3 + H_2SO_4}

Физические свойства

Анизол — бесцветная жидкость с приятным запахом.

Легко растворим в этаноле, эфире, бензоле. Плохо растворим в воде (0,15 г/100 г воды).

Химические свойства

  • Анизол, как и все простые эфиры, устойчив и гидролизуется только при особых условиях:
\mathsf{C_6H_5OCH_3 +H_2O \ \xrightarrow{100^oC,\ CH_3COOH,\ HBr}\ C_6H_5OH + CH_3OH} \mathsf{C_6H_5OCH_3 +H_2O \ \xrightarrow{120^oC,\ Al_2O_3}\ C_6H_5OH + CH_3OH}
  • При действии хлора на анизол образуется смесь 4-хлор- (пара-), 2,4-дихлор- и 2,4,6-трихлоранизолов.
  • При хлорировании с помощью PCl5 образуется только 4-хлоранизол.

Применение

Анизол используется как растворитель и как промежуточный продукт в производстве красителей, лекарств и душистых веществ.

Токсические свойства

ЛД50 3,5÷4 г/кг при подкожном введении.

Безопасность

Температура вспышки анизола 41 °C, температура самовоспламенения 485 °C, КПВ 0,34÷6,3%.

Литература

Примечания

dic.academic.ru

Анизол — Википедия (с комментариями)

Материал из Википедии — свободной энциклопедии

Общие Физические свойства Термические свойства Химические свойства Оптические свойства
Анизол
Систематическоенаименование

Метоксибензол, метилфениловый эфир

Традиционные названия Анизол
Хим. формула C6H5OCh4
Состояние бесцветная жидкость
Молярная масса 108,13 г/моль
Плотность 0,9954 г/см³
Т. плав. -37,5 °C
Т. кип. 153,8 °C
Т. всп. 41 °C °C
Кр. точка 4,04 МПа, 369 °C
Растворимость в воде 0,15 г/100 мл
Показатель преломления 1,5178
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Анизóл (метоксибензол, метилфениловый эфир) C6H5OCh4 — метиловый эфир фенола, органическое вещество относится к простым эфирам.

Получение

В промышленности анизол получают взаимодействием фенолята натрия с метилсульфатом натрия:

<math>\mathsf{C_6H_5ONa + CH_3OSO_2ONa \ \xrightarrow{\ \ \ }\ C_6H_5OCH_3 + Na_2SO_4}</math>

Взаимодействием фенола и метанола:

<math>\mathsf{C_6H_5OH + CH_3OH \ \xrightarrow{175-225^oC,\ Al_2O_3}\ C_6H_5OCH_3 + H_2O}</math>

Также можно получить анизол при взаимодействии фенолята натрия с хлористым метилом[1]:

<math>\mathsf{C_6H_5ONa + CH_3Cl \rightarrow C_6H_5OCH_3 + NaCl}</math>

В лабораторных условиях анизол получают взаимодействием фенола и диметилсульфата в водно-щелочной среде:

<math>\mathsf{C_6H_5OH + (CH_3O)_2SO_2 \xrightarrow{100^oC,\ OH^-}\ C_6H_5OCH_3 + H_2SO_4}</math>

Физические свойства

Анизол — бесцветная жидкость с приятным запахом. Легко растворим в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле. Плохо растворим в воде (0,15 г/100 г воды).

Химические свойства

  • Анизол, как и все простые эфиры, устойчив и гидролизуется только при особых условиях:
<math>\mathsf{C_6H_5OCH_3 + H_2O \xrightarrow{100^oC, CH_3COOH, HBr} C_6H_5OH + CH_3OH}</math> <math>\mathsf{C_6H_5OCH_3 + H_2O \xrightarrow{120^oC, Al_2O_3} C_6H_5OH + CH_3OH}</math>
  • При действии хлора на анизол образуется смесь 4-хлор- (пара-), 2,4-дихлор- и 2,4,6-трихлоранизолов.
  • При хлорировании с помощью PCl5 образуется только 4-хлоранизол.

Применение

Анизол используется как растворитель и как промежуточный продукт в производстве красителей, лекарств и душистых веществ.

Токсические свойства

Слаботоксичен, ЛД50 3,5÷4 г/кг (крысы, подкожно) и 10 г/кг (крысы, внутрижелудочно). Оказывает очень слабое раздражение кожи[1].

Безопасность

Температура вспышки анизола 41 °C, температура самовоспламенения 485 °C, КПВ 0,34÷6,3%.

Напишите отзыв о статье "Анизол"

Литература

См. также

Примечания

  1. ↑ 1 2 Вредные вещества в промышленности. Справочник для химиков, инженеров и врачей. Изд. 7-е, пер. и доп. В трех томах. Том I. Органические вещества. Под ред. засл. деят. науки проф. Н. В. Лазарева и докт. мед. наук Э. Н. Левиной. Л., «Химия», 1976. 592 стр., 27 табл., библиография —1850 названий.

Отрывок, характеризующий Анизол

«Je serais maudit par la posterite si l'on me regardait comme le premier moteur d'un accommodement quelconque. Tel est l'esprit actuel de ma nation», [Я бы был проклят, если бы на меня смотрели как на первого зачинщика какой бы то ни было сделки; такова воля нашего народа. ] – отвечал Кутузов и продолжал употреблять все свои силы на то, чтобы удерживать войска от наступления. В месяц грабежа французского войска в Москве и спокойной стоянки русского войска под Тарутиным совершилось изменение в отношении силы обоих войск (духа и численности), вследствие которого преимущество силы оказалось на стороне русских. Несмотря на то, что положение французского войска и его численность были неизвестны русским, как скоро изменилось отношение, необходимость наступления тотчас же выразилась в бесчисленном количестве признаков. Признаками этими были: и присылка Лористона, и изобилие провианта в Тарутине, и сведения, приходившие со всех сторон о бездействии и беспорядке французов, и комплектование наших полков рекрутами, и хорошая погода, и продолжительный отдых русских солдат, и обыкновенно возникающее в войсках вследствие отдыха нетерпение исполнять то дело, для которого все собраны, и любопытство о том, что делалось во французской армии, так давно потерянной из виду, и смелость, с которою теперь шныряли русские аванпосты около стоявших в Тарутине французов, и известия о легких победах над французами мужиков и партизанов, и зависть, возбуждаемая этим, и чувство мести, лежавшее в душе каждого человека до тех пор, пока французы были в Москве, и (главное) неясное, но возникшее в душе каждого солдата сознание того, что отношение силы изменилось теперь и преимущество находится на нашей стороне. Существенное отношение сил изменилось, и наступление стало необходимым. И тотчас же, так же верно, как начинают бить и играть в часах куранты, когда стрелка совершила полный круг, в высших сферах, соответственно существенному изменению сил, отразилось усиленное движение, шипение и игра курантов.

Русская армия управлялась Кутузовым с его штабом и государем из Петербурга. В Петербурге, еще до получения известия об оставлении Москвы, был составлен подробный план всей войны и прислан Кутузову для руководства. Несмотря на то, что план этот был составлен в предположении того, что Москва еще в наших руках, план этот был одобрен штабом и принят к исполнению. Кутузов писал только, что дальние диверсии всегда трудно исполнимы. И для разрешения встречавшихся трудностей присылались новые наставления и лица, долженствовавшие следить за его действиями и доносить о них. Кроме того, теперь в русской армии преобразовался весь штаб. Замещались места убитого Багратиона и обиженного, удалившегося Барклая. Весьма серьезно обдумывали, что будет лучше: А. поместить на место Б., а Б. на место Д., или, напротив, Д. на место А. и т. д., как будто что нибудь, кроме удовольствия А. и Б., могло зависеть от этого. В штабе армии, по случаю враждебности Кутузова с своим начальником штаба, Бенигсеном, и присутствия доверенных лиц государя и этих перемещений, шла более, чем обыкновенно, сложная игра партий: А. подкапывался под Б., Д. под С. и т. д., во всех возможных перемещениях и сочетаниях. При всех этих подкапываниях предметом интриг большей частью было то военное дело, которым думали руководить все эти люди; но это военное дело шло независимо от них, именно так, как оно должно было идти, то есть никогда не совпадая с тем, что придумывали люди, а вытекая из сущности отношения масс. Все эти придумыванья, скрещиваясь, перепутываясь, представляли в высших сферах только верное отражение того, что должно было совершиться. «Князь Михаил Иларионович! – писал государь от 2 го октября в письме, полученном после Тарутинского сражения. – С 2 го сентября Москва в руках неприятельских. Последние ваши рапорты от 20 го; и в течение всего сего времени не только что ничего не предпринято для действия противу неприятеля и освобождения первопрестольной столицы, но даже, по последним рапортам вашим, вы еще отступили назад. Серпухов уже занят отрядом неприятельским, и Тула, с знаменитым и столь для армии необходимым своим заводом, в опасности. По рапортам от генерала Винцингероде вижу я, что неприятельский 10000 й корпус подвигается по Петербургской дороге. Другой, в нескольких тысячах, также подается к Дмитрову. Третий подвинулся вперед по Владимирской дороге. Четвертый, довольно значительный, стоит между Рузою и Можайском. Наполеон же сам по 25 е число находился в Москве. По всем сим сведениям, когда неприятель сильными отрядами раздробил свои силы, когда Наполеон еще в Москве сам, с своею гвардией, возможно ли, чтобы силы неприятельские, находящиеся перед вами, были значительны и не позволяли вам действовать наступательно? С вероятностию, напротив того, должно полагать, что он вас преследует отрядами или, по крайней мере, корпусом, гораздо слабее армии, вам вверенной. Казалось, что, пользуясь сими обстоятельствами, могли бы вы с выгодою атаковать неприятеля слабее вас и истребить оного или, по меньшей мере, заставя его отступить, сохранить в наших руках знатную часть губерний, ныне неприятелем занимаемых, и тем самым отвратить опасность от Тулы и прочих внутренних наших городов. На вашей ответственности останется, если неприятель в состоянии будет отрядить значительный корпус на Петербург для угрожания сей столице, в которой не могло остаться много войска, ибо с вверенною вам армиею, действуя с решительностию и деятельностию, вы имеете все средства отвратить сие новое несчастие. Вспомните, что вы еще обязаны ответом оскорбленному отечеству в потере Москвы. Вы имели опыты моей готовности вас награждать. Сия готовность не ослабнет во мне, но я и Россия вправе ожидать с вашей стороны всего усердия, твердости и успехов, которые ум ваш, воинские таланты ваши и храбрость войск, вами предводительствуемых, нам предвещают».

wiki-org.ru

Наглядная химия. Фенолы и Простые эфиры (pdf)

23

Химические свойства

Основные свойства

..

..

..

Ch4 O Ch4

Ch4 O

O

диметиловый эфир

метилфениловый эфир

дифениловый эфир

 

Убывание основности

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Ch4OCh4 + HCl

 

 

Ch4

 

 

 

 

 

 

Ch4 Cl-

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

диметиловый эфир

H

диметилоксонийхлорид

Расщепление простых эфиров

 

Ch4OCh3Ch4 + HI

 

 

 

CH I

+ CH CH OH

 

 

 

 

метилэтиловый

3

 

3

2

 

 

 

 

 

иодметан

 

 

 

 

 

этанол

 

 

 

 

 

 

эфир

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Ch4OCh3Ch4 + 2HI

 

 

CH I +

CH CH I + H O

 

 

метоксиэтан

3

 

3

2

2

 

иодметан

 

иодэтан

 

 

 

CH

 

O

 

Ch3Ch4 + H+

 

 

 

 

 

δ +

 

 

 

 

 

`δ +

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH

 

 

O

 

CH

 

CH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3

метоксиэтан

 

3

 

 

 

 

 

 

 

2

3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

метилэтоксоний-ион

 

 

 

 

 

 

 

 

24

 

 

 

 

нуклеофил

 

 

 

уходящая

 

 

 

 

 

 

 

 

группа

CH

 

O

CH

CH + I-

δ -

CH

δ +

 

3

I

OCH CH

ICh4 + C2H5OH

 

 

2

3

 

3

2 3

 

 

H

 

 

 

 

H

иодметан этанол

переходное состояние

 

 

 

 

нуклеофил

уходящая

 

 

 

группа

 

 

 

 

 

 

Ch4Ch3OH + HI

δ +

 

O

H

C H I + H O

CH CH

2

+ I-

 

3

 

H

2

5

2

этанол

 

 

 

иодэтан

 

 

 

 

 

 

C6H5OCh4 + HI

 

C6H5OH + Ch4I

 

анизол

 

фенол иодметан

Ch4Ch3OCh3Ch4 + HOSO3H

 

 

C2H5OSO3H + C2H5OH

 

 

диэтиловый эфир

 

этилгидросульфат этанол

Окисление простых эфиров

• Пероксидами называются соединения, содержащие в молекуле группировку из двух атомов кислорода —О—О—.

25

• Гидропероксидами называются соединения, содержащие в молекуле группировку —О—ОН.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R

 

 

 

O

 

 

 

O

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Ch4Ch3

 

 

O

 

 

Ch3Ch4

[O]

 

Ch4

CH

 

 

 

 

O

 

O

 

 

 

 

 

CHCh4

h3O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

диэтиловый эфир

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

пероксид дигидроксиэтила

 

 

 

 

Ch4

CH

 

 

O

 

 

OH + Ch4

CH

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

гидропероксид

 

 

 

 

гидрат ацетальдегида

 

 

 

 

 

 

 

 

гидроксиэтилена

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Ch4

CH

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

Ch4

 

 

 

 

C

+

 

H O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Отдельные представители

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HC

 

CH + HOCh3Ch3Ch3Ch4

 

 

 

 

 

 

Ch3

 

CH

 

 

O

 

 

 

 

Ch3Ch3Ch3Ch4

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

ацетилен

 

 

 

 

 

 

 

бутанол-1

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

бутилвиниловый эфир

Винилин, или бальзам Шостаковского

nCh3CHCh3 CH

OC4H9 OC4H9

n

studfiles.net

Наглядная химия. Фенолы и Простые эфиры (pdf)

13

ФЕНОЛЫ

• Фенолами называются производные ароматических углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода, непосредственно связанных с ароматическим кольцом, заменены на гидроксильные группы.

ФЕНОЛЫ

Одноатомные

 

C2H5

фенол

этилфенол

Двухатомные

OH

 

HO

 

OH

 

1,2-

1,3-

1,4-дигидроксибензол

дигидроксибензол

дигидроксибензол

(гидрохинон)

(пирокатехин)

(резорцин)

 

15

Способы получения

Получение из бензола

+ Ch3 CH Ch4 AlCl3, HCl, 100°C

Ch4 CH Ch4

кумол

O2,95-130°C

h3SO4,50-90°C

+ CH

 

C

 

CH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3

 

 

 

 

 

 

3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

Ch4 C

Ch4

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

O

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

гидропероксид кумола

фенол

ацетон

 

Получение из ароматических сульфокислот

SO3Na

ONa

 

OH

 

 

 

 

NaOH, тв.

HCl

 

 

 

-NaCl

 

 

SO3Na

ONa

OH

 

 

 

натриевая соль

натриевая соль

резорцин

м-бензолсульфокислоты

резорцина

 

16

Химические свойства

 

OH

 

δ -

δ -

+M > –I

 

 

 

δ -

 

Кислотные свойства

C6H5OH + KOHC6H5OK + h3O

C6H5OK + CO2 + h3OC6H5OH + KHCO3

 

OH

OH

NO2

 

OH

OH

 

 

 

Ch4

 

O2N

NO2

 

 

 

 

O2N

п-крезол

фенол

п-нитрофенол

пикриновая

pKa

 

 

кислота

10.2

10.0

7.8

~1

Увеличение кислотности

17

Реакции нуклеофильного замещения

Взаимодействие с галогенопроизводными

C6H5O-K+

δ +

Br

C6H5OCh4 + KBr

+ Ch4

феноксид

бромметан

метилфениловый

калия

 

 

эфир

C6H5O-Na+ + C6H5I

C6H5OC6H5 + NaI

феноксид

иодбензол

дифениловый

натрия

 

 

эфир

Реакции углеводородного радикала

Галогенирование

 

 

Br

 

OH

 

 

OH

+

3Br2

 

+ 3HBr

 

 

Br

Br

OH

 

 

O

Br

Br

Br

Br

 

+

h3O

 

 

Br2

 

не растворим в воде

19

Сульфирование

OH

OH

OH

 

 

SO3H

 

h3SO4

+

 

 

 

 

SO3H

фенол

2-гидроксибензол-

4-гидроксибензол-

 

сульфокислота

сульфокислота

Окисление

фенол

O

OH

п-хинон

гидрохинон

 

OH

O

[O]

пирокатехин

о-хинон

20

Отдельные представители

OH

OH

OH

 

 

 

OH

 

 

OH

 

 

 

фенол

гидрохинон

 

пирокатехин

 

 

(1,4-дигидроксибензол)(1,2-дигидроксибензол)

OH

OCh4 Ch4

 

OH

 

 

NH

OH

 

OCh4

OCh4

Ch3

CH

OH

 

 

 

гваякол

вератрол

 

адреналин

 

OH

OH

OH

 

NO2

резорцин

пикриновая кислота

1,3-дигидроксибензол

(2,4,6-тринитрофенол)

21

Простые эфиры

• Простыми эфирами называются производные спиртов и фенолов, в которых атом водорода гидроксильной группы заменен на углеводородный радикал.

R O R'

СИММЕТРИЧНЫЙ

НЕСИММЕТРИЧНЫЙ

 

 

 

 

 

 

 

C2H5OC2H5

 

 

Ch4OC2H5

 

 

 

 

 

 

 

диэтиловый эфир

метилэтиловый эфир

Номенклатура

Ch4OCh3Ch3Ch3Ch4 Ch4Ch3OCh3Ch3Ch4

Ch4Ch3OC6H5

метоксибутан

этоксипропан

этоксибензол

(бутилметиловый эфир)

(пропилэтиловый эфир)

(фенилэтиловый эфир)

22

метоксибензол

этоксибензол

(анизол)

(фенетол)

Способы получения

Получение из галогенопроизводных.

нуклеофил

 

 

Ch4Ch3Ch3O- K+ +

δ +

 

Ch4 Cl

Ch4Ch3Ch3OCh4 + KCl

пропоксид калия

хлорметан

метилпропиловый эфир

нуклеофил

 

 

C6H5O- K+ +

δ +

C6H5OCh3Ch3Ch4 + KBr

Ch4Ch3Ch3 Br

феноксид калия

1-бромпропан

пропилфениловый эфир

Получение из спиртов

2Ch4Ch3Ch3OHH+ Ch4Ch3Ch3OCh3Ch3Ch4 + h3O

пропанол-1

дипропиловый эфир

studfiles.net


Смотрите также