Синтез винилацетата (стр. 1 из 2). Виниловый эфир уксусной кислоты
Виниловый эфир уксусной кислоты или Винная кислота
Из схемы, приведенной на стр. 21, видно, что основные мономеры (хлористый винил, винилацетат, акрилонитрил, винилацетилен, виниловые эфиры) получают присоединением кислот (соляной, цианистоводородной, уксусной) и спиртов или посредством полимеризации. [c.119]
Ацетилен является исходным продуктом для производства разнообразных органических веществ ацетальдегида, перерабатываемого на этиловый спирт, уксусную кислоту, бутадиен, этилацетат, -бутанол и другие продукты, а также для синтеза хлорорганических соединений (хлористый винил, хлоропрен) и других веществ (винилацетат, виниловые эфиры, акрилонит-рил и др.), используемых в качестве растворителей, мономеров, в производстве синтетических полимеров и т. д. Значительное количество ацетилена применяется для резания и сварки металлов. [c.601]
Ацетилен обладает высокой реакционной способностью и потому является одним из важнейших исходных веществ для синтезов алифатических соединений, содержащих два и более углеродных атомов в молекуле. Начиная примерно с 1910 г., все более возрастающие количества ацетилена применяются в разнообразных промышленных синтезах многих важных органических продуктов и полупродуктов. Так, из ацетилена получают ацетальдегид (перерабатываемый на этиловый спирт, уксусную кислоту, бутадиен, этилацетат. н-бутанол и др.), хлорорганические и другие соединения (например, хлористый винил, винилацетат, хлоропрен, простые виниловые эфиры, акрилонитрил), используемые в качестве растворителей, мономеров в производстве синтетических смол и каучуков и т. д. В странах, не обладающих природными ресурсами углеводородного сырья (Западная Европа, Япония), ацетилену принадлежит особенно важная роль в качестве исходного вещества для промышленности основного органического синтеза. Очень большие количества ацетилена потребляются также в строительстве—для сварки и резки металлов. [c.433]В настоящее время на базе ацетилена и его простейшего гомолога — винилацетилена — промышленность выпускает широкий ассортимент продуктов и полупродуктов тяжелого органического синтеза, как, например, уксусный альдегид (получаемый по методу Кучерова), уксусную кислоту, уксусный ангидрид, этиловый спирт, ацетон, бутанол и др. Ацетилен, а также винилацетилен, являются также исходными материалами для получения разнообразных растворителей (в том числе и хлоропроизводных), различного рода синтетических каучуков (дивинилового, изопренового и хлоропренового), пластмасс (полимеры простых и сложных виниловых эфиров, хлористого винила, эфиров акриловых кислот и т. д.), а также стирола, полиамидных смол и других ценных продуктов органического синтеза [ ]. В особенности широко [c.158]
Винилацетат (виниловый эфир уксусной кислоты) Винил бромистый (бром-эген) [c.63]
Совместной полимеризацией хлористого винила с вн-нилацетатом (сложный виниловый эфир уксусной кислоты), випилнденхлорндом (продукт взаимодействия ацетилена и соляной кислоты) и некоторыми другими соединениями получают ряд смол известных под названием сополимеры хлористого винила наряду с перхлорвнни-ловыми указанные смолы отличаются стойкостью к действию кислот, щелочей и различных солей, механической прочностью, но слабо прилипают к поверхности. [c.30]
Вишглацетат представляет собой эфир уксусной кислоты и гипотетического винилового спирта. Значение этого соединения возросло с развитием промышленности пластиков, так как винил-ацетат полимеризуется с образованием смол, обладающих хорошими механическими и оптическими свойствами. Поливиштлацетат является нетокси шым бесцветным термопластическим материалом, плохо поглощающим воду. Благодаря растворимости во многих органических растворителях, эластичности и адгезионным свойствам поливинилацетат наиболее пригоден в качестве материала для горячей укупорки и покрытий. Сополимеры винилацетата с другими винильными соед1шениями, например хлористым винилом, имеют более разнообразное применение. Хлористый винил повышает прочность, что делает эти сополимеры пригодными для пленок, покрыти и отливок изделий с высокой прочностью на разрыв и малой эластичностью. [c.57]
Винилацетдт (ТУ М-40-55)—сложный эфир уксусной кислоты и винилового спирта — СН2-СНОСОСН3 — бесцветная прозрачная жидкость. Винил-ацетат выпускается двух сортов. [c.210]
Метод Даса, по-видимому, особенно удобен для анализа некоторых ненасыщенных сложных эфиров, например винилацетата и аллилацетата. Для анализа этих соединений методы Марквардта и Люса [41, 42] и Мартина [43] не пригодны, так как в условиях этих методов эфиры могут подвергаться гидролизу, что приводит к ошибочным результатам. При анализе винилацетата и винил-бензоата Мартин [43] получил почти удвоенные против ожидаемых значения. Это обусловлено тем обстоятельством, что в условиях указанных выше методов уксусная кислота выделяется не только в результате присоединения ацетата ртути к олефину, но и вследствие выделения 1 эквивалента ее при гидролизе виниловых эфиров. По этой же причине алкалиметрический метод Марквардта и Люса для винилацетата и аллилацетата дает низкие ошибочные результаты. В то же время метилакрилат и метилметакрилат нельзя анализировать этихми методами из-за того, что в условиях этих методов они не реагируют с ацетатом ртути количественно. [c.340]
Ацетилен С2Н2 — бесцветный газ со слабым своеобразным запахом, представляет собой ненасыщенное соединение с тройной связью (НС=СН). Он легко вступает в самые различные химические реакции и образует многочисленные производные, являющиеся исходными веществами для получения важных химических продуктов синтетических каучуков, смол, пластмасс и др. Так, из ацетилена получают ацетальдегид, перерабатываемый в уксусную кислоту, этиловый спирт, бутадиен, этилацетат, хлористый винил, винилацетат, хлоропрен, простые виниловые эфиры, акрилонитрил и др. Ацетилен применяют для получения высокой температуры, необходимой для резки и сварки металлов (автогенная сварка). При горении ацетилена в смеси с кислородом можно получить пламя с температурой до 3200°. [c.207]
Винилацетат, ненасыщенные кислоты, например винил-уксусная кислота Виниловые афиры ненасыщенных кислот, например виниловый эфир винил-уксусной кислоты (1) [винилацетокси-винилиденацетат] BFg 0(С2Н5)з—Н (СНзСОО)2 в присутствии гидрохинона, 50° С, 3 ч. Выход I — 60% [488] [c.141]
При дальнейшем изучении поведения искусственных смесей винилалкиловых эфиров оказалось, что обшим для всех плохо нолимеризующихся смесей, приготовленных на основе винил-н.бутилового эфира и кислородсодержащих соединений, является то, что они показывают наличие в них иерекис-ных соединений. Особенно интенсивной перекисной реакцией обладает винил-н.бутиловый эфир, содержащий одновременно снирт и альдегид или кетон, хотя этот же эфир, содержащий следы одного спирта или только альдегидокетонную фракцию, обладает весьма слабой перекисной реакцией. Так, винил-н.бутиловый эфпр, обработанный перекисью водорода или гидроперекисью ацетила, в дальнейшем нри полимеризации под влиянием хлорного железа образует маловязкий полимер. Вязкость образующегося полимера еще более понижается, если к винил-н.бутиловому эфиру с явно выраженной перекисной реакцией прибавить н.бутиловый спирт. В присутствии ледяной уксусной кислоты (такая смесь обладает также перекисной реакцией) получается тоже пизкомолекулярны11 продукт уксусная кислота легко присоединяется к простым виниловым эфирам. [c.238]
chem21.info
Виниловый эфир уксусной кислоты - Справочник химика 21
Изокротоновая кислота. ... Метакриловая кислота. ... Виниловый эфир уксусной кислоты [c.625]
ПОЛИВИНИЛАЦЕТАТ — продукт полимеризации винилового эфира уксусной кислоты — винилацетата [c.196]
Виниловый эфир уксусной кислоты (ви- [c.700]
Винилацетат см. Виниловый эфир уксусной кислоты [c.112]Винилацетат Кислота уксусная, виниловый эфир виниловый эфир уксусной кислоты 0,2 [c.24]
Известны сложные эфиры винилового спирта. Весьма широко применяется поли мер винилового эфира уксусной кислоты — поливинилацетат [c.159]
Виниловый эфир уксусной кислоты (винил-ацетат) [c.228]
Винилацетат, или виниловый эфир уксусной кислоты, образуется при присоединении уксусной кислоты к ацетилену под влиянием катализаторов, например солей ртути. Он получается также при производстве винилитов (искусственных смол) и может существовать как примесь к этиленхлоргидрину. [c.145]
Поливинилацетат является продуктом полимеризации сложного винилового эфира уксусной кислоты — винилацетата, образующегося обычно при взаимодействии безводной уксусной кислоты и ацетилена. В качестве инициаторов полимеризации винилацетата применяют органические и неорганические перекиси, а также вещества неперекисного характера, способные образовывать свободные радикалы. [c.192]
Поливинилацетат представляет собой продукт полимеризации винилового эфира уксусной кислоты — винилацетата. Винилацетат был впервые получен в 1912 г., а процесс полимеризации его изучен в 1917—1920 гг. [c.102]
Поливинилацетатные смолы получают полимеризацией винилового эфира уксусной кислоты [c.33]
Бутиловый спирт третичный (2-метил пропаиол-2) н-Валериановая кислота (пеитановая кислота) изо-Валериановая кислота (3-метилбу-тановая кислота) Винилацетат (виниловый эфир уксусной кислоты) [c.67]
Пример простых виниловых эфиров —этил виниловый эфир СН2 = СН — О — С2Н5, а сложных эфиров — виниловый эфир уксусной кислоты (винилацетат) СН3СОО — СН = = СН2. Последний интересен как исходное сырье для получения электроизоляционных материалов. [c.155]
Из этих и приведенных выше формул сложных непредельных эфиров видно, что их можно разделить на два вида эфиры предельных кислот и непредельных спиртов (например, виниловый эфир уксусной кислоты СНзСОО — СН = СН2), и эфиры, полученные, наоборот, из непредельных кислот и предельных спиртов (эфиры акриловой и метакриловой кислот). [c.156]
Был применен продажный виниловый эфир уксусной кислоты. Непосредственно перед использованием этот реагент был подвергнут перегонке с применением колонки размером 1100x20 мм с насадкой из одиночных витков спирали из стекла пирекс. При проверке синтеза продажный эфир был перегнан один раз с использованием елочного дефлегматора высотой 30 см т. кип. 73° (746 мм). [c.124]
С4Н602 Винилацетат (виниловы эфир уксусной кислоты) [c.353]
Виниловый эфир уксусной кислоты iHiOj. См. Винилацетат [c.790]
Поливинилацетат получается радикальной полимеризацией винилацетата— ложного винилового эфира уксусной кислоты, образующегося при взаимодей- ствии уксусной кислоты и ацетилена либо уксусной кислоты, этилена и кислорода. В качестве инициаторов полимеризации применяются органические и неорганические перекиси, гидроперекиси и азосоединения. Кислотным или щелочным омылением поливинилацетата получают поливиниловый спирт, а при действии на его соответствующих альдегидов и кетонов — различные поливинилацетали и доливиииякетали.--—---- [c.233]
Уксусная кислота, винилхлорид Виниловый эфир уксусной кислоты, НС1 РёС1г в изооктане, в присутствии Ка2НР04, 2 бар, 20° С. Выход 26,6% [906] [c.358]
Виниловый эфир уксусной кислоты, 3,5-диметилциклопентен-2-0Н-1 3, 5-Диметил-5- (2-ацетокси)-этилцикло-пентен-2-OH-l NaNHa 20° С, время реакции 2 ч [94] [c.34]
Vinyla etat виниловый эфир уксусной кислоты, винилацетат, СНз - СО О СН ОНг. [c.431]
Совместной полимеризацией хлористого винила с вн-нилацетатом (сложный виниловый эфир уксусной кислоты), випилнденхлорндом (продукт взаимодействия ацетилена и соляной кислоты) и некоторыми другими соединениями получают ряд смол известных под названием сополимеры хлористого винила наряду с перхлорвнни-ловыми указанные смолы отличаются стойкостью к действию кислот, щелочей и различных солей, механической прочностью, но слабо прилипают к поверхности. [c.30]
Винилацетат (виниловый эфир уксусной кислоты) Винил бромистый (бром-эген) [c.63]
Винилацетат Уксусная кислота, виниловый эфир полимеры
Поливинилацетат — полимер винилацетата — эфира уксусной кислоты и неизвестного в свободном состоянии винилового спирта. Винилацетат — низкокипящая (73° С) легкая жидкость, плотность 0,93 г см . Образуется при пропускании смеси паров уксусной кислоты и ацетилена над катализатором [c.386]
Отличным примером использования реакции переэтерификации может служить синтез поливинилового спирта. Этот полимер нельзя получить полимеризацией винилового спирта, поскольку последний нестабилен (разд. 8.13). Однако его эфир, винилацетат, вполне устойчив его получают взаимодействием уксусной кислоты с ацетиленом в присутствии сульфата ртути(П) [c.648]
Поэтому поливиниловый спирт получают не из мономера, а омылением полимера сложного эфира винилового спирта, который является вполне стабильным. Из сложных эфиров винилового спирта наиболее доступен винилацетат, получаемый присоединением уксусной кислоты к ацетилену в присутствии катализаторов (солей ртути) [c.233]
В порядке последовательности получения материалов сначала рассмотрим полимер винилового эфира уксусной кислоты (поли-винилацетат). [c.134]
Поливинилацетат — полимер винилацетата СНз==СНОСОСНц — слолэфира уксусной кислоты и неизвестного в свободном виде винилового спирта СН2=СН—ОН. При попытках получить виниловый спирт, например, присоединением воды к ацетилену (реакция Кучерова), отщеплением хлористого водорода от этиленхлоргидрипа и др., обычно образуются либо ацетальдегид, либо окись этилена [c.270]
Существуют синтетические полимеры, которые нельзя получить непосредственно из мономеров. К их числу относится поливиниловый спирт. Его мономер — виниловый спирт (СНг=СНОН) — в свободном состоянии не существует, но сложный эфир винилового спирта и уксусной кислоты — винилацетат (СНг = СНОСОСН3) — устойчивое [c.51]
chem21.info
Винилацетат - сырье для получения поливинилацетата
Винилацетат — это виниловый эфир уксусной кислоты с химической формулой СН3СООСН=СН2, представляет собой бесцветную прозрачную жидкость с характерным эфирным запахом, с температурой кипения 72,5 °С.
Получение винилацетата
Винилацетат получают из ацетилена и уксусной кислоты в присутствии катализатора:
В промышленности его получают газофазным и жидкофазным способами.
Газофазный способ имеет наибольшее распространение. Все большее значение приобретает способ получения винилацетата из этилена и уксусной кислоты, впервые разработанный в Советском Союзе. По этому способу смесь этилена и кислорода пропускают через раствор или суспензию хлорида палладия и ацетата натрия в присутствии окислительно-восстановительной системы в уксусной кислоте. При барботировании этилена через раствор хлорида палладия в уксусной кислоте образуется комплекс этилена с хлоридом палладия (PdCl2Ch3=Ch3). Этилен легко реагирует с растворами хлорида палладия в уксусной кислоте в присутствии ацетата натрия. Реакция протекает по уравнению:
Металлический палладий в присутствии окислительно-восстановительной системы хлорид меди (I) и (II) снова окисляется в ион Pd2+
Процесс протекает непрерывно, выход винилацетата составляет 97% от теоретического в расчете на этилен.
Полимеризация винилацетата
Винилацетат легко полимеризуется как в жидкой, так и в газовой фазе под влиянием света, тепла, инициаторов и катализаторов. Реакция протекает с большим выделением теплоты (89,2 кДж/моль). В зависимости от природы инициаторов и условий проведения полимеризации образуются различные продукты: от жидких и вязких до твердых полимерных веществ.
Полимеризация винилацетата в присутствии инициаторов протекает по радикальному механизму:
Элементарные звенья в цепи соединяются в основном по типу α,β-присоединения, т. е. «голова к хвосту». Однако в состав макромолекул поливинилацетата входит 1—2% звеньев, соединенных по типу «голова к голове» (α,α-присоединение).
При полимеризации винилацетата наряду с линейным может образоваться разветвленный полимер, преимущественно по месту отрыва водорода от метильных групп при протекании побочной реакции передачи цепи на полимер.
Винилацетат легко вступает в реакцию сополимеризации с различными мономерами. В большинстве случаев этот процесс протекает с меньшей скоростью, чем процесс гомополимеризации винилацетата.
В технике полимеризацию винилацетата проводят в растворе, эмульсии, суспензии и в массе. Наибольшее распространение в промышленности получил метод полимеризации винилацетата в растворе («лаковый» метод).
Список литературы: Кузнецов Е. В., Прохорова И. П., Файзулина Д. А. Альбом технологических схем производства полимеров и пластмасс на их основе. 2-е изд. М., Химия, 1976. 108 с. Лосев И. Я., Тростянская Е. Б. Химия синтетических полимеров. 3-е изд. М., Химия, 1971. 615 с. Николаев А. Ф. Синтетические полимеры и пластические массы на их основе. 2-е изд. М. — Л., Химия, 1966. 768 с. Технология пластических масс. Л., Химия, 1977. 366 с. Розеноерг М. Э. Полимеры на основе винилацетата. Л., Химия, 1983. 252 с.Автор: Коршак В.В.Источник: Коршак В.В., Технологии пластических масс, 3-е издание, 1985 годДата в источнике: 1985 год
mplast.by
Синтез винилацетата
Федеральное Агентство по образованию
Нижнекамский химико-технологический институт(филиал)
Государственного образовательного учреждения
высшего профессионального образования
«Казанский государственный технологический университет»
Синтез винилацетата
Выполнила: студентка группы 1517,
Проверила: Дорофеева Ю.Н.
Нижнекамск 2009г.
Содержание
Введение
Химические свойства
Общие методы получения
Синтез винилацетата из этилена и уксусной кислоты
Сравнение различных методов получения винилацетата
Заключение
Список используемой литературы
Введение
Среди кислородосодержащих соединений, получаемых в промышленности основного органического и нефтехимического синтеза, сложные виниловые эфиры, наиболее важным из которых является винилацетат, занимают одно из первых мест. Широкое распространение в промышленности винилацетат нашел, прежде всего, в качестве мономера.
Первое упоминание о винилацетате относится к 1909г., а в 1912г. он был впервые получен и выделен Ф.Клатте.
Винилацетат (виниловый эфир уксусной кислоты) СН2 =CH-OCO-Ch4 – бесцветная жидкость с т.пл. -373,2К, т.кип. – 345,7К. Хорошо растворим в обычных органических растворителях , растворимость в воде при 293 К составляет 2,0-2,4%(мас.) Винилацетат образует азеотропные смеси с водой, спиртами, углеводородами.
Среди полимерных продуктов, получаемых из винилацетата, наиболее широкое применение нашли поливинилацетат, поливиниловый спирт и поливинилацетали. Причем поливинилацетат благодаря высоким адгезионным свойствам и эластичности обладает высокой клеящей способности и применяется для производства водорастворимых латексных красок, клеев, для аппретирования тканей и т.д. Кроме того, широко распространены его сополимеры с винилхлоридом (винилит), этиленом, эфирами акриловой кислоты, стиролом и др.
Еще больше количество винилацетата расходуется на получение поливинилового спирта и поливинилацеталей. Поливиниловый спирт растворим в воде и используется в качестве эмульгатора и загустителя водных растворов, а также для изготовления бензо- и маслостоцких шлангов, уплотнителей, маслонепроницаемой бумаги и , главным образом, волокна, выпускаемого под разными названиями: «винол» , «винал» (США), «куралон», «винилон» (Япония) и др.
Поливинилацетали обладают высокой адгезией к различным поверхностям и применяются в клеевых композициях, в качестве связывающих в производстве стеклотекстолита, для электроизоляционных покрытий и т.д. В частности, промышленное значение имеют: поливинилформаль – при производстве эмалей ( в сочетании с резольными смолами) для покрытия электропроводов, при изготовлении связывающих, а также бензостойких пленок и баков для бензина, в которых самопроизвольно затягиваются отверстия, возникающие при повреждениях, и т.д.; поливинилэтилаль – при производстве высокостойких бесцветных пленок и связывающих для покрытия по дереву; поливинилбутираль (бутвар) – в качестве материала для прослоек в многослойных автомобильных и самолетных безосколочных стеклах, при производстве клеев, пленок, покрытий и т.д.
На схеме 1 показаны основные направления применения винилацетата.
Химические свойства
Винилирование (т.е. введение винильной группы СН2 = СН- в органические молекулы) и родственные ему реакции, наряду с гидрохлорированием и гидратацией ацетилена, относятся к числу наиболее важных синтезов на основе этого углеводорода.
Процессы винилирования по применяемым катализаторам можно разделить на следующие три типа :1)катализируемые солями металлов подгруппы цинка; 2) катализируемые солями одновалентной меди; 3) катализируемые щелочами.
Винилирование, катализируемое солями металлов подгруппы цинка. Получение винилацетата.
Вскоре после открытия М.Г. Кучеровым каталитического действия ртутных солей на гидратацию ацетилена было показано, что в присутствии этих солей можно осуществить присоединение к ацетилену спиртов и карбоновых кислот. С сульфатом ртути в кислой среде спирты дают вначале простые виниловые эфиры:
CH =CH + RCH→ROCH=Ch3
Однако дальнейший кислотный катализ вызывает присоединение второй молекулы спирта с образованием ацеталей
ROCH = Ch3 + ROH → (RO)2 CH- Ch4
Причем реакция с гликолями дает циклические ацетали (1,3-диоксоланы):
HOCh3 -Ch3 OH + CH=CH→ CH-Ch4
По этой причине винилирование спиртов с ртутным катализатором с целью синтеза простых виниловых эфиров не получило промышленного развития.
Карбоновые кислоты также реагируют с ацетиленом в жидкой фазе в присутствии серной кислоты и сульфата ртути. Первичный продукт реакции – сложный виниловый эфир – способен к дальнейшему присоединению кислоты с образованием насыщенных диэфиров. Так, из уксусной кислоты и ацетилена образуется винилацетати этилидендиацетат:
В присутствии серной кислоты и сульфата ртути протекает также ряд побочных реакций, вследствие чего было предложено вместо этих веществ использовать органические сульфокислоты и их ртутные соли, оказывающие более мягкое действие. Применяют и ртутные соли ацетилсерной кислоты, образующиеся при действии олеума на серный ангидрид в присутствии окиси ртути.
Однако ввиду высокой токсичности и дефицитности ртути промышленное применение для процессов винилирования нашли не ртутные, а цинковые соли (ацетат цинка).
Каталитическое действие солей цинка, по-видимому, аналогично влиянию ртутных солей. Реакция протекает через промежуточное образование π-комплексов с ацетиленом, за которым следуют атака углеродного атома ацетилена, получившего частичный положительный заряд, молекулой карбоновой кислоты и заключительное разрушение связи с катионом металла при действии протона:
Важнейшим свойством винилацетата выступает его способность к полимеризации. Полимеризация протекает по ионному механизму и катализируется кислотными агентами. Винилацетат способен и к сополимеризации с теми мономерами, для которых характерна полимеризация, протекающая по свободно-радикальному механизму.
nCh3 =CH-CC-Ch4 → -Ch3 -CH-
Общие методы получения
Винилацетат получают различными методами при использовании в качестве первичного исходного сырья уксусной кислоты и ацетилена или уксусной кислоты, этилена и кислорода.
I. Впервые в промышленности винилацетат был получен в 1938 г. жидкофазным способом из ацетилена и уксусной кислоты на Кусковском химзаводе. По этому методу ацетилен пропускают через уксусную кислоту, в которой растворен катализатор. В качестве катализатора используются соли ртути в присутствии минеральных и органических кислот ( серная, фосфорная сульфокмслоты и др.) Основная реакция протекает при температуре 60-66 С. В качестве побочного продукта в значительных количествах образуется этилденддиацетат. Выход же винилацетата за один проход составляет всего 3-5 %. Такой способ не нашел практического применения главным образом из-за токсичности солей ртути, сильного коррозионного действия каталитической системы и низкого выхода винилацетата.
II. Широко распространен парофазный метод получения винилацетата из ацетилена и уксусной кислоты. В качестве катализаторов используют ацетаты цинка и / или кадмия, нанесенные на оксид алюминия, силикагель или пемзу. Процесс реализован в реакторах со стационарным и псевдоожиженным слоем катализатора.
III. В 1945 г. был пущен один завод по производству винилацетата из ацетальдегида. Но дальнейшего распространения этот способ не получил.
IV. В 1953 г. был осуществлен синтез винилацетата из уксусного ангидрида и ацетальдегида в жидкой фазе при повышенной температуре в присутствии каталтзатора. Процесс протекает через промежуточное образование этилдендиацетата по следующей схеме :
Ch4 CHO + (Ch4 CO)2 O → Ch4 CH (OOCCh4 )2
Ch4 CH (OOCCh4 )2 → Ch4 COOH + Ch3 = CHCOOCh4
Побочным продуктом является уксусная кислота. Если учесть, что исходные продукты (ацетальдегид и уксусный ангидрид) получаются из этилена и кислорода, то суммарный процесс получения винилацетата получается многостадийным. Именно это обстоятельство и послужило препятствием для его широкого распространения.
V. В последнее время особенно популярен способ, в котором в качестве сырья используются этилен, уксусная кислота и кислород. В качестве катализатора применяются соли палладия с добавками, образующими редокс-систему, и ацетаты щелочных металлов. Здесь также возможны жидкофазный и парофазный процессы. Причем жидкофазный процесс может осуществляться как по одностадийному, так и по двухстадийному вариантам. Суммарная реакция такого процесса может быть представлена следующим образом:
Ch3 =Ch3 +Ch4 COOH +0.5O2 →Ch3 =CHCOOCh4
Рассматривая процессы синтеза винилацетата, можно отметить следующее обстоятельство. Технология процессов, использующих как ацетилен, так и этилен, относится к наиболее характерным примерам металлокомплексных катализаторов в гетерогенных процессах, а также гомогенных процессов в жидкофазных условиях.
Синтез винилацетата из этилена и уксусной кислоты
Парофазный метод получения винилацетата.
Синтез винилацетата парофазным методом осуществляют, пропуская смесь этилена, кислорода и паров уксусной кислоты через слой твердого катализатора при высоких температуре и давлении. В качестве катализатора приме металлы группы платины, осажденные на различных пористых носителях. Содержание платиновых металлов составляет 0,1-10%(масс.) В качестве сокатализаторов используют ацетаты щелочных или щелочноземельных металлов или их смеси в количестве от 1,0 до 20%. В качестве носителя применяют активированный уголь, оксид алюминия, силикагель и др. Процесс проводят при 373-523 К и 0,5-1,0 МПа.В этих условиях конверсия этилена составляет 2-10%, уксусной кислоты -10-30% и кислорода 50-80%.Выход винилацетата колеблется от 50 до 500г/л(кат.)ч.
mirznanii.com
Винилацетат
CAS № 108-05-4
Оставить заявку
Сертификаты и документы:
Основные преимущества работы с нами:
- Гибкая ценовая политика, стабильность качества продукции, широкий пакет сервисных услуг;
- Четко выстроенная и отлаженная логистическая схема и возможности ее варьирования в соответствии с интересами клиентов;
- Использование современных методов таможенного оформления товаров;
- Поставка химических продуктов по индивидуальным заказам;
- Партнерская работа с предприятиями в области развития востребованных и инновационных продуктов.
- Главный капитал компании Русимпэкс - доверие и уважение наших партнеров.
Ориентируясь на индивидуальный подход, мы делаем всё, чтобы нашим клиентам было удобно с нами.
Задать вопрос. Заказать.
| Внешний вид: | Чистая, легко текучая жидкость |
| Винилацетат, % (м): | 99,8 min |
| Вода, %: | 0,04 max |
| Цвет, АРНА: | 5 max |
| Кислотность, %: | 0,005 max |
| Интервал кипения, *С: | 71.0-78.5 |
| Альдегид,%: | 0,02 max |
| Гидрохинон, ppm (м): | По согласованию с покупателем |
| Удельная плотность при 20*С: | 0.930-0.934 |
| Осадок после выпаривания,%: | 0,005 max |
Виниловый эфир уксусной кислоты. Химическая формула: C4H6O2.
Представляет собой прозрачную бесцветную жидкость с характерным эфирным запахом. Температура кипения – 73 °C. Винилацетат хорошо растворим в органических растворителях и ограниченно – в воде. Его получают винилированием уксусной кислоты ацетиленом в присутствии катализаторов.
По химическим свойствам винилацетат – типичный виниловый эфир. В растворах кислот или щелочей гидролизуется с образованием уксусной кислоты и ацетальдегида. Взаимодействует с карбоновыми кислотами в присутствии солей Hg, образуя новые виниловые эфиры. Полимеризуется под действием света, радикальных инициаторов.
Современный способ получения винилацетата представляет собой по сути дела особую разновидность Вакер-процесса, где вместо воды используется уксусная кислота.
Винилацетат обладает наркотическим и общетоксическим действием, раздражает глаза и верхние дыхательные пути. Допустимый уровень винилацетата, выделяемого в воздух из строительных материалов, – 0,2 мг/м3.
Синонимы и международные названия:
VAM (Vinyl acetate monomer)
Применение:
- -Винилацетат служит основным сырьем для получения поливинилацетата, поливинилового спирта и ацеталей на его основе, а также различных сополимеров, имеющих большое промышленное значение.
- -Винилацетат используется в качестве мономера для получения полимеров и сополимеров, имеющих очень широкий спектр практического применения: от грампластинок (в виде сополимера с хлорвинилом) до различного рода клеев, лаков и эмульсионных красок, основанных на сополимерах винилацетата с эфирами акриловой кислоты.
Упаковка
Металлические бочки, объёмом 180 литров.
По запросу: Пластиковые бочки
Хранение
Срок годности 2 года.
rusimpex-market.com
Винилацетат виниловым эфиром - Справочник химика 21
Винилацетат (виниловый эфир уксусной к-ты) СН2=СН—О-СО—СНз (В.)- [c.192]
Ацетилен является исходным продуктом для производства разнообразных органических веществ ацетальдегида, перерабатываемого на этиловый спирт, уксусную кислоту, бутадиен, этилацетат, -бутанол и другие продукты, а также для синтеза хлорорганических соединений (хлористый винил, хлоропрен) и других веществ (винилацетат, виниловые эфиры, акрилонит-рил и др.), используемых в качестве растворителей, мономеров, в производстве синтетических полимеров и т. д. Значительное количество ацетилена применяется для резания и сварки металлов. [c.601]
Метод не был применен к мономерам, содержащим электродонорные группы (винилацетат, виниловые эфиры), а также к мономерам содержащим карбоксильную или сложноэфирную группы. [c.278]Бутиловый спирт третичный (2-метил пропаиол-2) н-Валериановая кислота (пеитановая кислота) изо-Валериановая кислота (3-метилбу-тановая кислота) Винилацетат (виниловый эфир уксусной кислоты) [c.67]
Наиболее важными реакциями алкенов являются реакции галогенирования, гидрогалогенирования, гипогалогенирования, гидратации для ацетиленовых соединений — реакции винилирования (получение хлористого винила, винилацетата, виниловых эфиров) и гидратации. Условия их проведения рассмотрены ниже. [c.119]
ВИНИЛАЦЕТАТ (виниловый эфир уксусной к-ты) СНзСООСН=СН2, мол, м 86,09 бесцв жидкость, т. пл.-100,2°С, т. кип. 72,7 С df 0,9342, 1,3953 [c.369]
С4Н602 Винилацетат (виниловы эфир уксусной кислоты) [c.353]
Пропионовая кислота, винилацетат Виниловый эфир пропионовой кислоты РёС1а—ЫС1 кипячение [299] [c.358]
Лауриновая кислота, винилацетат Виниловый эфир лауриновой кислоты Рёа -ЫС1 или Рё(СНзСОО)а кипячение [299] [c.358]
Гликоли с избытком виниловых эфиров при температуре 30—60° дают гемиацетали эфиров СНзСН (OR )0 0R, способные реагировать с другой молекулой гликоля и образовывать оксиалкилацетали. Этиленгликоль и винилацетат, нагретые до 45— 50°, с ВРз-СНзОН и HgO образуют 2-метил-1,3-диоксолан. Замена винилацетата виниловым эфиром пропионовой или масляной кислоты дает один и тот же циклический ацеталь. [c.227]
Полимеризацией в растворе получают главным образом сополи.меры ангидрида малеиновой кислоты и винильных соединений, например винилацетата, виниловых эфиров ( повимали ). Этот метод полимеризации (в растворителях) является самым дорогим методом. Кроме того, последующее удаление растворителя из полимера часто связано с техническими затруднениями. [c.444]
Винилацетат (виниловый эфир уксусной кислоты) Винил бромистый (бром-эген) [c.63]
chem21.info
