Большая Энциклопедия Нефти и Газа. Сложные эфиры определение


Интегрированный урок (химия + биология) «Сложные эфиры в природе, их значение, получение, применение». 10-й класс

Разделы: Химия, Конкурс «Презентация к уроку»

Презентация к уроку

Загрузить презентацию (17,8 МБ)

Внимание! Предварительный просмотр слайдов используется исключительно в ознакомительных целях и может не давать представления о всех возможностях презентации. Если вас заинтересовала данная работа, пожалуйста, загрузите полную версию.

Цели урока: рассмотреть состав и строение сложных эфиров, сущность реакции этерификации; создать условия для развития умений самостоятельно приобретать знания, используя различные источники информации.

Задачи:

  • систематизация знаний о сложных эфирах;
  • формирование представления о сложных эфирах и их значении для человека;
  • формирование научного мировоззрения и навыков межличностного общения при работе в группах;
  • создание мотивации к изучению химии демонстрацией практического применения изучаемого материала.

Тип урока: Урок изучения нового материала с элементами исследования и использованием презентации по данной теме.

Форма организации познавательной деятельности: работа в группах с использованием ИКТ (за 2 недели до проведения урока класс делится на группы и каждая из них получает задание, результат оформляется в виде презентации).

Оборудование: презентация, учебник: О.С. Габриелян “Химия 10 класс” (базовый уровень), образцы мыла разных видов, духи, лаки, цветы (гардения, роза, душистая герань, фиалки), свежие фрукты: лимон, апельсин, мандарин, масло бергамота, лаванды и др.

Эпиграф урока: (Слайд 2)

В аромате есть убедительность, которая сильнее слов, очевидности, чувства и воли. Убедительность аромата неопровержима, необорима, она входит в нас подобно тому, как входит в наши лёгкие воздух, которым мы дышим, она наполняет, заполняет нас до отказа. Против неё нет средства. Патрик Зюскинд. “Парфюмер”

Ход урока

Вступительное слово учителя (мотивация на изучаемую тему)

Способность человека ощущать запахи, ароматы – один из даров природы. Мы живем в мире запахов и ароматов, приятных, свежих, удивительно близких и родных. Нам нравится и запах леса, и аромат цветов, и удивительная свежесть свежеиспеченной булки. Эти ароматы создают ощущение уюта и комфорта. Некоторые же запахи, наоборот, нас раздражают, так как напоминают неприятные события или людей, а иногда просто неудачный кулинарный опыт. Ароматы влияют на жизнь людей и находят отражение во многих областях жизни человека.

Посмотрите на предметы, находящиеся на столе. Все они обладают запахами. Какие же вещества являются причиной разнообразных запахов? В основном это - сложные эфиры. (Объявляется тема урока)

Сложные эфиры входят в состав цветов, фруктов, плодов и даже могут находиться в коре некоторых деревьев. (Слайд № 3)

Экспериментальная работа. (Образцы напитков в пробирках под номерами) (Слайд № 4)

Задание: определить по запаху, какие напитки находятся в пробирках (грушевый, абрикосовый, ананасовый, банановый, апельсиновый), а затем сравнить их с запахами аналогичных фруктов и ягод. (Учащиеся делают вывод, что ароматы фруктов и предложенные жидкости имеют сходные запахи - ароматы, а затем сравнивают их с запахами аналогичных фруктов и ягод).

Учитель. Ароматические вещества в выданных флаконах получены синтетическим способом, а ароматы фруктов и ягод созданы природой. Несмотря на разное происхождение, они обладают одинаковыми свойствами, а, следовательно, и строением. Цветочно-фруктовые запахи излучают сложные эфиры. Вы познакомитесь со строением сложных эфиров, способами их получения и применением.

Посмотрите на экран и рассмотрите состав сложных эфиров, которые придают запах цветам. Демонстрируется слайд № 5: орхидея, жасмин, хризантема. Как мы видим сложные эфиры, которые имеют цветочные запахи, это чаще всего производные ароматических кислот или ароматических спиртов. А вот сложные эфиры, которые входят в состав известных вам фруктов имеют довольно простой состав. На экран проектируется слайд № 6: вишня, абрикос, яблоко, апельсин, груша и даются формулы эфиров.

Давайте попробуем дать определения сложных эфиров.

Учащиеся дают определение: Сложные эфиры – это функциональные производные карбоновых кислот, в которых атом водорода карбоксильной группы замещен на углеводородный радикал. (Слайд № 7)

Историческая справка (сообщение ученика) (Слайд № 8): Много веков назад арабы уже знали различные способы получения душистых веществ из растений и выделений животных. Душистые вещества содержатся обычно в виде капелек в особых клетках. Они встречаются в цветах, листьях, кожуре плодов и даже в древесине. Их называют эфирными маслами. Они представляют собой сложные смеси душистых органических веществ. В 1759 г. Л. де Лаурагваис перегонял крепкую уксусную кислоту с винным спиртом и получил некоторое количество жидкости, запах которой отличался от запаха исходных веществ. Так впервые был получен сложный эфир — продукт взаимодействия карбоновой кислоты и спирт. Термин “эфир” впервые применил к синтетическим веществам Карл Вильгельм Шееле (1742-1786) в 1782 г. в труде “Исследования и заметки об эфире” он указал, что исходными веществами для их получения служат карбоновые кислоты и спирты, а в качестве катализатора используется минеральная серная кислота. Аналогичным способом был получен в 1777 г. этиловый эфир муравьиной кислоты. Также первооткрывателем сложных эфиров является русский академик Тищенко Вячеслав Евгеньевич (1861-1941). В 1899 году он разработал способ получения алкоголята алюминия. В 1906 году открыл реакцию сложноэфирной конденсации, или диспропорционирование альдегидов с образованием сложных эфиров под воздействием алкоголятов алюминия.

Фронтальный опрос: вспоминают свойства карбоновых кислот (взаимодействие со спиртами), продукты реакции, название реакции. (Слайды 9, 10)

Демонстрационный опыт с использование ЦОР. “Получение этилового эфира уксусной кислоты”. (Слайд № 11)

Самостоятельная работа по группам. (Слайд № 12)

Составить уравнения реакции этерификации.

  • 1 группа. Используя формулы веществ: пропановая кислота и этанол, получить эфир.
  • 2 группа. Используя формулы веществ: бутановая кислота и метанол, получить эфир.
  • 3 группа. Используя формулы веществ: метановая кислота и этанол, получить эфир.
  • 4 группа. Используя формулы веществ: этановая (уксусная) кислота и пропанол, получить эфир.

Учащиеся по группам обсуждают написание уравнений реакций этерификации, затем один человек из группы записывает результаты на доске.

Номенклатура сложных эфиров. (Слайд 13)

Учитель: У нас есть формула вещества СН3СООСН3. Давайте попробуем дать ей названия. Существует несколько способов составления названий сложных эфиров:

1. По названию спирта + тривиальное (историческое название кислоты) = метиловый эфир уксусной кислоты;

2. Название углеводородного радикала спирта + название аниона кислоты + окончание “ат” (все пишется слитно) = метилацетат;

3. Тривиальное название кислоты + название радикала от спирта + слово эфир = уксуснометиловый эфир;

4. Название радикала по спирту + систематическое (IUPAK) название кислоты + окончание “оат” = метилэтаноат

Задание:

Группы 1 и 3: Записать в таблице названия эфиров по международной номенклатуре по предложенным формулам (таблицы лежат на партах).

Формула эфира Запах Название эфира

1

2

3

4

5

С4Н9-СОО-С5Н11

С3Н7- СОО-С2Н5

СН3-СН (СН3)-СН2СОО - С2Н5

СН3-СОО - С2Н5

Н – СОО – С2Н5

Апельсиновый

Абрикосовый

Яблочный

Грушевый

Вишнёвый

 

Группа 2 и 4: По названиям составить формулы сложных эфиров

Формула эфира Запах Название эфира
1

2

3

4

5

  Грушевый

Вишнёвый

Абрикосовый

Апельсиновый

Яблочный

Этилэтанат

Этилметанат

Этилбутанат

Пентилтентанат

Этил,3-метилбутанат

Взаимопроверка (Слайд № 14)

Формула эфира
Запах
Название эфира
1

2

3

4

5

Н – СОО – С2Н5

С3Н7- СОО-С2Н5

СН3-СН (СН3)-СН2СОО - С2Н5

С4Н9-СОО-С5Н11

СН3-СОО - С2Н5

Вишнёвый

Абрикосовый

Яблочный

Апельсиновый

Грушевый

Этилметанат

Этилбутанат

Этил,3-метилбутанат

Пентилтентанат

Этилэтанат

Учитель: Для сложных эфиров характерны три вида изомерии (Слайд № 15):

1. Изомерия углеродной цепи, начинается по кислотному остатку с бутановой кислоты, по спиртовому остатку – с пропилового спирта.

2. Изомерия положения сложноэфирной группировки. Этот вид изомерии начинается со сложных эфиров, в молекулах которых содержится не менее 4 атомов углерода.

3. Межклассовая изомерия.

Для сложных эфиров, содержащих непредельную кислоту или непредельный спирт, возможны еще два вида изомерии: изомерия положения кратной связи; цис-транс-изомерия.

Физические свойства сложных эфиров. (Слайд № 16)

Работа с учебником. Изучите текст параграфа, выпишите в тетрадь физические свойства сложных эфиров. (Сложные эфиры низших карбоновых кислот и спиртов представляют собой летучие, малорастворимые или практически нерастворимые в воде жидкости. Многие из них имеют приятный запах. Сложные эфиры имеют, как правило, более низкую температуру кипения, чем соответствующие им кислоты. Объясняется это тем, что между молекулами сложных эфиров отсутствуют водородные связи.

Сложные эфиры высших жирных кислот и спиртов — воскообразные вещества, не имеют запаха, в воде не растворимы, хорошо растворимы в органических растворителях).

Химические свойства эфиров. (Слайд № 17)

Учитель. На основании строения сложных эфиров спрогнозируйте, какими свойствами они обладают.

Ученик. Гидролизуются.

Учитель.

1. Реакция гидролиза или омыления.

При взаимодействии эфиров с водой образуются исходные вещества – кислота и спирт. Эта реакция обратна реакции этерификации. Реакция протекает как в кислой (катализаторы реакции – протоны Н+), так и в щелочной среде (катализаторы реакции – гидроксид-ионы ОН –).

В присутствии щелочи реакция необратима, т.к. происходит омыление – образование солей карбоновых кислот.

В растворах разбавленных минеральных кислот соли карбоновых кислот вновь превращаются в исходную карбоновую кислоту:

2СН3СООNa + h3SO4 разб. —> 2СН3СООН + Na2SO4

2. Горение эфиров.

Домашний опыт: Резко сожмите кусочек свежей апельсиновой корочки, и “выстрелите” капельки клеточного сока на огонь горелки – они ярко вспыхнут.

Задание: Напишите уравнение реакции горения диэтилового эфира.

Применение сложных эфиров. Работа по группам. Отчёт о проделанной работе. (Слайд № 18, 19-22)

Вывод: (Слайд № 23) Сложные эфиры имеют широкое применение в промышленности. Из них производят пластмассы и искусственные волокна, растворители для различных красок и лаков, основы для клея, синтетические моющие средства. В пищевой промышленности их используют в качестве ароматизаторов, и, конечно, в парфюмерии.

Закрепление пройденного материала.

В завершение урока, преподаватель прослеживает генетическую связь между различными классами органических соединений. Обучающиеся проводят аналогию с неорганическими соединениями. Переход можно изобразить следующим образом:

  • алканы ––> алкены ––> спирты ––> альдегиды ––> кислоты ––> сложные эфиры

Домашнее задание: п. 13 (стр. 92-93), стр. 100 (упр. 2, 3, 11)

Выучить записи в тетради.

Осуществить превращения:

  • Этан ––> этилен ––> этанол ––> ацетальдегид ––> уксусная кислота ––> пропилацетат
  • Этилен ––> этанол ––> этилацетат ––> уксусная кислота

Заключительная часть. Подведение итогов урока.

Цель: дать общую характеристику работы группы, показать успешность урока, вскрыть недостатки и указать пути их устранения.

Рефлексия: ответить на вопросы. Самооценка проделанной работы.

Приложение.

xn--i1abbnckbmcl9fb.xn--p1ai

Эфиры сложные количественное определение - Справочник химика 21

    Количественное определение сложных эфиров основано на реакции гидролитического расщепления (омыления). [c.114]

    Для качественного и количественного определения аминокислот используют гель-фильтрацию, бумажную, тонкослойную, ионообменную и газовую (для сложных эфиров) хроматографию. Эти методы очень важны для установления последовательности аминокислот в пептидах и белках. [c.345]

    Общий принцип количественного определения сложных эфиров сводится к гидролизу нх титрованным раствором щелочи, избыток которой оттитровывается кислотой. [c.200]

    Количественное определение сложных эфиров. Обычным методом определения сложных эфиров является гидролиз (омыление). При проведении реакции в присутствии щелочи образуются соль соответствующей кислоты и спирт  [c.269]

    Известно, что основную массу нефтяных кислородных соединений составляют соединения с карбонильной группой. Карбонилсодержащие соединения объединяют большую группу кислородных соединений разных классов, куда входят кетоны, альдегиды, кислоты, сложные эфиры, ангидриты, лактоны. Все они при выделении попадают в смолы. В настоящее время нет единого химического метода количественного определения карбонилсодержащих соединений в нефтях. Из существующих на сегодня методов наиболее перспективен простой и экспрессный метод инфракрасной спектрометрии. Для нефракционированных нефтей месторождений Западной Сибири было снято 1450 ИК-спектров, из них 233 пробы (16 %) с СО-группой разной степени интенсивности.  [c.93]

    На чем основано количественное определение сложных эфиров  [c.203]

    При количественном определении сложных эфиров салицило вой кислоты (метилсалицилат, фенилсалицилат, кислоты ацетилсалициловой) методом бромирования следует их предварительно омылять нагреванием с раствором едкой щелочи, а ани-лиды (ацетанилид) — предварительно гидролизовать соляной кислотой. [c.143]

    При определении углеродного скелета молекулы методом хроматографии от молекулы отщепляют функциональные группы и насыщают ее кратные связи. Подобный метод, описанный в недавно вышедшем обзоре [23], применяли в анализах большого числа различных соединений кислот, спиртов, альдегидов, ангидридов, простых и сложных эфиров, эпоксисоединений, кетонов, аминов, амидов, алифатических и ароматических углеводородов, нитрилов, сульфидов, галогенидов, олефинов и соединений других типов. Область применения этого метода очень широка и потому он обсуждается именно в этом общем разделе, а не в главах, посвященных анализам отдельных функциональных групп. Сам по себе этот метод дает качественные результаты, но его можно использовать и в количественных определениях. Однако основным применением этого метода является определение структуры, для которого часто необходимы количественные анализы функциональных групп. В определении химической структуры молекул важен метод, основанный на индексах удерживания углеродного [c.433]

    Преимуществом метода является его специфичность на первичные и вторичные ОН-группы и применимость к водным растворам. Кетоны, альдегиды, сложные эфиры и фенолы не мешают определению. Точность определения + 1% (отн.) при содержании гликоля до 0,3%. Гликоли, содержащие третичные ОН-группы, количественно этим методом не определяются. Амины, меркаптаны, эпоксиды и легко гидролизующиеся сложные эфиры (например, формиаты) определению мешают. [c.338]

    Наличие атома аз.ота в амидах дает возможность аналитического использования его для количественного определения амидов. Атом азота обусловливает основность соединения, поэтому амиды можно титровать непосредственно в специальных растворителях. Однако основной характер амидов выражен значительно слабее, чем у аминов. Амиды можно восстановить в амины, которые легко определять титрованием сложные эфиры восстанавливаются в соответствующие спирты или простые эфиры, не обладающие основным характером. [c.149]

    Число омыления и эфирное число. Количественное определение сложных эфиров основано на реакции гидролитического расщепления (омыления). В результате омыления образуется спирт и соль кислоты [c.250]

    Метод УФ-спектроскопии применяется также для определения пространственно-затрудненных фенолов в смесях с другими соединениями — антиоксидантами или наполнителями (в том числе в пищевых жирах, лярдах, сливочном и растительном маслах) Следует отметить, что точное количественное определение некоторых пространственно-затрудненных фенолов методом УФ-спектроскопии в процессе ингибиробанного окисления не представляется возможным. Например, определение содержания 4-метил-2,6-ди-трег-бутилфенола (ионола) в процессе ингибированного окисления-органических веществ методом УФ-спектроскопии затруднено, поскольку 4-метил-2,6-ди-т/7ет-бутилфенол и продукты его окисления имеют близкие спектры поглощения в УФ-области спектра . В связи с этим содержание 4-метил-2,6-ди-грет -бутилфенола определяют только после хроматографического разделения сложной смеси (система растворителей—10%-ный раствор диэтилового эфира в н-октане ). В последнее время широкое распространение нашел метод определения 4-метил-2,6-ди-гр г-бутилфенола, основанный на предварительном его дезалкилировании кипячением с соляной кис-, [c.316]

    По количеству щелочи, израсходованному на омыление, рассчитывают количество сложного эфира. Для наиболее часто используемых в основном органическом синтезе сложных эфиров наряду с количественным определением содержания эфира определяют различные константы кислотное число, эфирное число, число омыления, бромное число и другие показатели. [c.250]

    Гидролиз в щелочной среде применяется также для количественного определения содержания сложного эфира в смеси с индиферентными веществами и для установления степени чистоты эфира. Обычно, для этого гидролиз проводят следующим путем. Навеску сложного эфира обратным холодильником с определенным объемом титрованного спиртового раствора едкого кали (обычно 1,0—0,5 Щ. По окончании гидролиза избыток щелочи оттитровывают кислотой в присутствии фенолфталеина в качестве индикатора. [c.308]

    Учитывая, что при омылении на одну сложноэфирную группировку расходуется одна молекула щелочи, омыление сложного эфира можно использовать для количественного определения эквивалентного сложного эфира. [c.269]

    Поглощение света веществом в ИК-области спектра существенно более характеристично. Это обстоятельство предопределило развитие ИК-спектроскопии главным образом как метода идентификации органических веществ или определения одного из них в более или менее сложных композициях. Однако для аналитической химии вод основной интерес представляет полный анализ смеси (идентификация и количественное определение всех основных компонентов) или групповой анализ (идентификация и суммарное определение основных групп соединений аминов, кислот, эфиров, углеводородов и др.). Эта область применения ИК-спектроскопии развита в меньшей степени. [c.246]

    Наиболее удобным методом количественного определения гидроксильной группы является ацетилирование ее уксусным ангидридом. В этом случае нет необходимости подвергать гидролизу полученный сложный эфир, а можно непосредственно титровать уксусную кислоту, выделившуюся в эквивалентном количестве при ацетилировании. [c.169]

    Количественное определение кислородных групп различного типа в смеси описано в работе Сейер и Хадж [198]. По поглощению в определенных областях спектра одновременно определяются алифатические спирты, кислоты, альдегиды, кетоны, простые и сложные эфиры  [c.146]

    В отсутствие полярных групп эфиры легко количественно определить методом ГХ. В этих анализах ншроко применяют полиэфирные жидкие фазы, которые позволяют получать симметричные хроматографические пики для простых эфиров и, кроме того, обеспечивают разделение в зависимости от числа ненасыщенных связей. Симметричные пики и хорошие количественные данные можно получить и на неполярных жидких фазах, но они не позволяют разделять насыщенные и ненасыщенные эфиры. Колонки с неполярными фазами можно использовать только для грубого разделения эфиров по их молекулярным весам (например, отделить эфиры H- i6 от эфиров я- is), а колонки с полиэфирами — для дополнительного разделения по числу ненасыщенных связей (О, 1, 2 или большее число двойных связей). Эфиры с высоким молекулярным весом или их нелетучие комплексы (например, фосфолипид) обычно превращают в более летучие производные (по кислотной или спиртовой группе или по обеим этим группам) путем переэтерификации, алкоголиза или омыления с последующим превращением в простые или сложные эфиры. Если эфиры содержат полярные группы, то на одном из этапов определения получают производные по этим группам. Так, например, ацетилирование моно- и диглицеридов обеспечивало полное элюирование этих эфиров в ГХ-анализе в то же время без ацетилирования элюирование может оказаться неполным [41, 42]. Моноглицериды (Сг— is) и диглицериды (С4—Сзб) определяли также и путем превращения их по свободным оксигруппам в триметилсилильные эфиры под действием бис- (триметилсилил) ацетамида [43]. [c.140]

    Полярографическим исследованиям сложных виниловых эфиров типа дивиниладипината, дивинилсебацината, дивинил-глутарата и др. посвящены работы Шура, Ляликова с сотр. (см., например, [79, с. 264]). В них предложены косвенные полярографические методики количественного определения как индивидуальных виниловых эфиров, так и в смесях с другими мономерами (метилакрилатом и пр.) с использованием щелочного гидролиза этих соединений до ацетальдегида, по волне которого они определяются. [c.132]

    Смесь цис- п /гаракс-изомеров циклических диолов проанализирована на основе реакции с борной кислотой — последняя реагирует только с цис-гидроксильными группами [17]. Количественное определение простых моноэфиров гликолей основано главным образом на реакциях ацилирования и осуществляется так же, как и анализ гликолей. Сложные эфиры гликолей определяют качественно и количественно гидролизо.м щелочалш. После гидродиза раствор титруют соляной кислотой в присутствии фенолфталеина уменьшение содержания щелочи пропорционально количеству сложного эфира в пробе. Параллельно проводят холостой опыт [4, р. 981]. [c.340]

    Для количественного определения гидроксильных групп применяют различные методы. К общим для спиртовых и фенольных гидроксильных групп относятся широко применяемые методы ацилирования, т. е. образования сложных эфиров определяемого гидроксила полимера с ацильным КСО остатком используемой кислоты, для чего применяют ангидриды и хлор-ангидриды соответствующих кислот. При этом чаще всего проводят ацетилирование, т. е. образование сложного эфира гидроксила полимера с ацетилом СН3СО — ацильным остатком уксусной кислоты. [c.90]

    Количественное определение сложных эфиров в условиях ТСХ проводят одним из трех методов 1) методом элюирования 2) измерением плоихади пятна ручным способом либо в отраженном свете с применением соответствуюихей аппаратуры 3) сравнением о/краоки с эталоном (полуколичественный метод). Эффективна для анализа пластификаторов газовая хроматография [64 . [c.62]

    К классу неионогенных ПАВ относятся группы сложных по химическому составу и с широкой областью изменения молекулярных масс соединений, такие, как оксиалкилированные жирные спирты, кислоты, амины, алкилфенолы, алкилтиоэфиры, смешанные оксиэти-лен-оксипропиленовые соединения, а также алканоламиды жирных кислот, сложные эфиры многоатомных спиртов и жирных кислот и др. В связи с этим кроме характерных для анионоактивных и катионоактивных ПАВ качественных и количественных определений основных групп органических соединений, побочных продуктов, пепрореа-тировавших веществ и фракционного состава углеводородных частей для неионогенных ПАВ на основе продуктов оксиалкилирования важную роль играют и некоторые другие определения. К ним относятся определения молекулярно-массового распределения, соотношения и количества присоединенных оксиэтильных и оксипропильных групп в основных продуктах и продуктах побочных превращений (полигликоли). [c.209]

    Для выяснения строения так называемых сложных эфиров и количественного распределения функциональных групп в кислой и нейтральной фракциях образец парафина промышленного окисления был омылен в лабораторных условиях водно-спиртовой щелочью по методике, применяемой для количественного определения сложных эфиров [8]. Зато неомыляемые отделяли от солей кислот многократной экстракцией петролейным эфиром с последующей отгонкой петролейного эфира в вакууме. Водный раствор солей подкисляли 2JV со.тяной кислотой, затем кислоты экстрагировали петролейным эфиром. В табл. 2 приведен весовой процентный выход продуктов после разделения на фракции. Взвешивание производили после сушки, весовые потери произошли за счет водорастворимых фракций (в основном, очевидно, кислот). -  [c.311]

    Для определения содержания спиртов и эфиров в бензинах может быть использован ж такой более сложный и дорогой метод, как ЯМР [102]. Метод ИК-спектрометрии стандартизован в Англии для прямого количественного одределения содержания монометилового эфира этиленгликоля в реактивном топливе (7Р277-А) [Ю5]. Разработан метод определения водорастворимых антиобледенительных присадок, заклю-чаао йся р снятии Ж-спектров водной фазы после экстракции присадки из топлива. Недостаток спектроскопических методов - сложность используемого оборудования и необходимость привлечения дда анализа квалифицированного персонала. Химические аналитические методы,определения водорастворимых присадок применяются в основном для их количественного определения в реактивных топливах. [c.40]

    С этой целью в начальном участке хроматографической колонки помещалось небольшое количество (0,5 г) карбида кальция. Анализируемая проба вводилась, как обычно, микрошнри-цем. Вода, содержащаяся в пробе, сразу же реагировала с карбидом кальция с выделением ацетилена. Количество воды определялось по высоте пика ацетилена. Такой прием совершенно не влияет иа разделение и количественное определение всех исследованных в настоящей работе соединений. В таблице для примера приведены результаты анализа искусственно11 смеси, содержащей спирт, кетон, сложный эфир и воду, полученные при разделении этой смеси на обычной хроматографической колонке и при введении в колонку 0,5 г карбида кальция. [c.238]

    Количественное определение различных комнонентов пластификатора основывается на измерении площадей пиков. Площади определяли умножением высоты пика на его ширину, измеренную на расстоянии от основания, равном половине его высоты. Состав пробы рассчитывали в предположении, что весовая доля каждого компонента равна его площади, деленной на общую площадь всех пиков. Ввиду того, что теплопроводность пластификаторов типа сложных эфиров сильно отличается от теплопроводности гелия, результаты, основанные на указанном иредноложении, по-видимому, нельзя считать неправильными. Более точные результаты могут быть получены при калибровке по смесям известного состава. [c.215]

    Применение. В микроскопии в качестве субстрата для количественного определения и гистохимического выявления локализации эстераз f t —3]. Метод основан на гидролизе индоксилацетата (или других растворимых сложных эфиров индоксила) с выделением свободного индоксила, который кислородом воздуха быстро окисляется в нерастворимый синий краситель — индиго, В гистохимии ферментов в качестве субстрата для выявления катепсина С [Пирс 847] и ацетилхолинэстеразы [4], [c.158]

    Для анализа сложных эфиров фталевой адипиновой, лимонной и себациновой кислот, вытяжек из поливинилхлоридных пленок разработан метод с применением тонкослойной хроматографии [76]. Разделение эфиров осуществляют на пластинках с тонким слоем силикагеля в виде метанольных растворов. В качестве подвижной фазы применено несколько растворителей — нитрометан, хлористый метилен, хлороформ, дихлорэтан, бензол и толуол. С целью идентификации рекомендована реакция Комаровского — орошение пластинок раствором rt-ди eтил-аминобензальдегида и серной кислотой с последующим нагреванием при 150 С. Количественное определение проводится по интенсивности окрашенных зон с помощью денситометра в отраженном свете. Минимально опрсделяе.чые количества эфиров варьируют от 1 до 15 мкг. [c.280]

    Остановимся па количественном определении аминокислот в виде наиболее часто применяемых их летучих производных, а именно сложных эфирах К-ТФА- и алкилсилилпроизводных аминокислот. Для получения количественной информации при газохроматографическом анализе аминокислот применяется метод внутреннего стандарта, основанный на добавлении к исследуемой смеси известного количества определенного вещества — внутреннего стандарта. На основании обработки хроматограмм ряда смесей с различным соотношением количеств внутреннего стандарта и определяемого компонента строят калибровочный график, выражающий зависимость отношения площадей пиков определяемого вещества и внутреннего стандарта от отношения их концентраций. При анализе многокомпонентных смесей с широким интервалом температур кипения иногда применяют несколько внутренних стандартов. [c.69]

    При определении сложных эфиров, наиболее часто используемых в качестве пластификаторов, аналитической полосой в ИК-спектрах обычно является полоса поглощения валентных колебаний связи С=0 (1725—1735 см ) сложноэфирной группы. Эту полосу можно использовать, например, для определения пластификатора в растворах поливинилхлорида, поливи-нилбутираля, но нельзя—в растворах поливииилацетата и полиметилметакрилата, содержащих карбонильные группы. Для фосфатов аналитической полосой обычно служит интенсивная полоса поглощения, относящаяся к валентным колебаниям связи Р = 0 (1270—1300 см- ) или Р—О—С. Количественное определение пластификатора в растворе полимера возможно не по измерению абсолютного поглощения в максимуме характеристической полосы, а методом внутреннего стандарта, когда в качестве эталона используется полоса поглощения полимера. Преимущество этого метода заключается в уменьщении случайных инструментальных погрешностей. [c.254]

    Сложные эфиры гидролизовали концентрированной серной кислотой до высших спиртов с последующей их дегидратацией в ненасыщенные соединения, которые с -днметиламинобензаль-дегидом образуют окрашенные продукты реакции. Для этого пластинку опрыскивали 0,5 %-ным раствором п-диметиламинобензальдегида в смеси концентрированной серной кислоты с диэтиловым эфиром (1 1) и снова выдерживали в сушильном шкафу при 130—150 °С 5—10 мин. На сероватом фоне появлялись красно-бурые пятна пластификаторов. Количественное определение проводили по измерению площади пятен. При использовании денситометров погрешность определения снижается с 10 до 5%- Чувствительность такого проявителя по отношению к сложным эфирам 0,5—4 мкг. [c.257]

    Полярографическим исследованиям сложных виниловых эфиров типа дивиниладипината, дивинилсебацината, дивинилглутарата и других посвящены работы Шура, Ляликова и их сотрудников [236, 237]. В них предложены косвенные полярографические методики количественного определения виниловых эфиров как в индивидуальном виде, так и в смесях с другими мономерами (метилакрилатом и т. д.). Методики анализа основаны на том, что в сильнощелочной среде виниловые эфиры нацело гидролизуются до ацетальдегида, по волне которого они и определяются. [c.96]

    В аналитической практике большое значение имеет ацилиро-вание гидроксильной группы органическими кислотами. Гидролиз образовавшихся сложных эфиров используется при количественном определении ОН-группьь так как количество выделенной кислоты, эквивалентное ОН-группам, может быть точно определено. [c.169]

    Количественное определение спиртов и фенолов ацетилированием в присутствии хлорной кислоты [27—29]. Образование сложных эфиров спиртов и фенолов ускоряется как основными, так и кислотными катализаторами. В присутствии кислот обра- [c.37]

chem21.info

Сложные эфиры определение - Справочник химика 21

    XIX.2. ОПРЕДЕЛЕНИЕ КОНСТАНТЫ СКОРОСТИ РЕАКЦИИ ОМЫЛЕНИЯ СЛОЖНОГО ЭФИРА [c.253]

    Существует определенная связь между химическим строением и свойствами поверхностно-активных веществ — эмульгаторов. Так, соли карбоновых кислот (растворимые в воде) со щелочными металлами, аммиаком или аминами обычно способствуют образованию эмульсий типа масло в воде, а их кальциевые, магниевые или алюминиевые соли — эмульсий типа вода в масле. Сложные эфиры жирных кислот с полиспиртами (гликолями) также способствуют образованию эмульсий типа вода в масле. [c.336]

    Количественное определение сложных эфиров основано на реакции гидролитического расщепления (омыления). [c.114]

    Поскольку спирты не обладают ингибирующим действием, природные ингибиторы в топливах нафтенового основания представляют собой, очевидно, фенолы. Следует отметить, что в дифференциальных спектрах остатка смеси фракций и фракции 3 обнаружена довольно широкая полоса, которую можно отнести к карбонильной группе сложных эфиров (v=1740 см ). В дифференциальном спектре остатка, определенного относительно исходного топлива эта полоса отсутствует, т. е. по содержанию сложных эфиров топливо и остаток различаются мало. Вместе с тем по окисляемости топливо и остаток существенно различны. Кроме того, интенсивности пика, соответст- [c.85]

    Молекулы жиров и масел представляют собой сложные эфиры глицерина, и называются они глицеридами. Образуя их, каждая из трех гидроксильных групп глицерина конденсируется с карбоксильной группой жирной кислоты. Эти жирные кислоты могут иметь цепь длиной от 4 до 24 атомов углерода. Они могут быть предельными или иметь от одной до пяти двойных связей. Естественно, каждая молекула жира с определенным набором жирных кислот отличается от молекул с немного другим набором. А природные жиры и масла — это не что иное, как сложные смеси различных глицеридов. [c.197]

    Данный метод широко использовался для определения оптической чистоты аминокислот. Для этого их превращали в М-трифторацетильные производные, из которых далее получали сложные эфиры с (—)-ментолом  [c.163]

    Однако влияние высокомолекулярной природы вещества на протекание реакций все же сказывается. Рассмотрим кратко наиболее важные отличия реакций полимеров от соответствующих реакций низкомолекулярных соединений. Реакционная способность функциональных групп в макромолекуле может измениться, если одна из соседних групп уже прореагировала с каким-либо низкомолекулярным реагентом, а другая — нет, так как при этом в цепи возникает неоднородность. Так, если реагируют низкомолекулярные спирт и кислота, то образуется сложный эфир определенного строения. Если [c.33]

    ПРОСТЫЕ И СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ ОПРЕДЕЛЕНИЕ ДИЭТИЛОВОГО ЭФИРА( 5)20 [c.215]

    Определение альдегидов в присутствии ацетона и метилэтилкетона [66]. Описываемый метод пригоден для определения альдегидов в присутствии ацетона и метилэтилкетона, а также указанных кетонов в присутствии альдегидов. Карбоновые кислоты, спирты и простые и сложные эфиры определению кетонов и альдегидов не мешают. [c.123]

    При нагревании с раствором едкого натра не только нейтрализуются жирные кислоты, но и происходит гидролиз сложных эфиров, лактонов и эстолидов. Как правило, оксидат-сырец нагревают до 150° в автоклавах с мешалкой очень недолго, прибавляя 35%-ный раствор едкого натра в количестве, немного меньшем теоретического, т. е. найденного при определении числа омыления. Недостаток щелочи предупреждает кристаллизацию мыла (растрескивание), вызываемую слишком высоким содержанием соды. [c.457]

    Ассоциация молекул в водной фазе вызывает уменьшение коэффициента распределения при увеличении концентрации металла, ассоциация же в органической фазе—увеличение этого коэффициента. Комплексы металла, имеющего хорошо ассоциирующие частицы, отличаются очень слабой растворимостью в воде, большой—в неполярных растворителях (бензол, четыреххлористый углерод, хлороформ и метилизобутилкетон) и слабой в полярных (спирты, эфиры). Металлы со слабо ассоциированными молекулами особенно хорошо экстрагируются кетонами, простыми и сложными эфирами и другими растворителями типа доноров при добавлении кислот. В таких системах коэффициент распределения увеличивается с повышением количества свободной кислоты, а в некоторых системах имеет максимум при известных ее концентрациях, так как при низких концентрациях из частиц кислоты и экстрагируемого вещества образуется мало комплексов, а при высоких концентрациях количество комплексов сильно увеличивается. Нов некоторых системах при определенной кислотности одновременно начинает расти взаимная растворимость фаз, что может ухудшить коэффициент распределения. [c.425]

    Комплексный эфир пентаэритрита, дикарбоновой и монокарбоно-вой кислот нашел применение в качестве быстродействующего кои-понента комбинированного ингибитора коррозии для рабоче-консер-вационных масел. Наличие в молекуле органического соединения слоянозфирных групп придает ей быстродействующие свойства - способность вытеснять коррозионно-агрессивный электролит с поверхности металла, предотвращая тем самый коррозию. Введение гидроксильных групп в молекулу сложного эфира повышает его защитные свойства 1.5]. Синтез комплексного эфира пентаэритрита, дикарбоновой и монокарбоновой кислот осуществляется таким образом, чтобы конечный продукт содержал определенное количество гидроксильных групп. Это позволяет использовать его в качестве компонента комбинированного ингибитора коррозии для рабоче-консервационных масел. [c.45]

    Процесс получения СПД, разработанный во ВНИИНЕФТЕХИМе, основан на каталитическом окислении деароматизированного керосина (содержание ароматических углеводородов не должно быть более 1% по массе), выкипающего в пределах 220—300 °С и содержащего не менее 50% (масс.) нафтеновых и изопарафиновых углеводородов. При окислении указанной выше фракции в определенных условиях образуется сложная смесь кислородсодержащих соединений в виде низших и высших карбоновых кислот, спиртов, кетонов, лактонов и сложных эфиров. В качестве примеси в продуктах окисления могут содержаться и дикарбоновые кислоты. [c.180]

    Не меньшую роль в развитии теоретического катализа сыграл современник Д. И. Менделеева Д. П. Коновалов, о котором Д. И. Менделеев сказал из русских химиков контактные действия особенно подробно разрабатывал Д. П. Коновалов (1884 г.). Он показал, что ...множество тел, при определенном состоянии их поверхности, действуют контактно, что, например, порошковатый 8102 (из гидрата) содействует разложению некоторых сложных эфиров совершенно так же, как платина . [c.124]

    В случае титановых смазок на базе рапсового масла токсичности не наблюдалось. Однако смазки на основе сложных эфиров показали определенный уровень токсичности. Использованный для этой [c.272]

    Обычным методом определения сложных эфиров является гидролиз (омыление). При проведении реакции в присутствии щелочи образуются соль соответствующей кислоты и спирт  [c.265]

    Учитывая, что при гидролизе на одну сложноэфирную группировку расходуется одна молекула щелочи, гидролиз сложного эфира можно использовать для определения эквивалентного веса сложного эфира.  [c.265]

    Спирты при определенных условиях реагируют как с органическими, так и с неорганическими кислотами с выделением воды, образуя сложные эфиры  [c.330]

    С обратной картиной, когда лимитирующий участник реакции-субстрат, приходится сталкиваться при катализе кислотами. Кислоты катализируют реакции, как правило, путем перевода одного из субстратов, являющегося основанием, в протонированную форму, т. е. в сопряженную кислоту. Подобно присоединению иона металла, присоединение протона, создавая положительный заряд в определенной области молекулы, повышает ее электрофильные свойства н облегчает реакцию с нуклеофильным компонентом. Например, в кислой среде облегчается гидролиз сложных эфиров кислот, поскольку карбонильная группа протонируется и электронная плотность оттягивается от атома углерода, что облегчает последующее взаимодействие с нуклеофильной молекулой воды [c.313]

    Для того чтобы установить, какая именно связь разрывается в сложном эфире, ацил — О или алкил — О, использовали меченый реагент Нг Ю. Если рвется связь ацил —О, меченый кислород должен появиться в молекуле кислоты, если же рвется связь алкил — О, он появится в молекуле спирта (т. 2, реакция 10-11). Хотя в реакции не участвуют радиоактивные соединения, наличие 0 в той или иной молекуле можно определить масс-спектрометрически. Аналогичным образом для метки водорода используется дейтерий в этом случае отпадает необходимость в масс-спектрометрических определениях, так как замещение дейтерием можно установить по ИК- и ЯМР-спектрам. [c.286]

    При реакции низкомолекулярных спирта и кислоты образуется сложный эфир определенного строения, тоже низкомолекулярный. Если же реагирует, например, полиакриловая кислота с низкомолекулярным спиртом или поливиниловый спирт с низкомолекулярной кислотой, то в каждый момент времени реакции и по ее завершении в цепях содержатся сложноэфирные и непрореагировавшие кислотные или гидроксильные группы в разных соотношениях. Таким образом, каждая макромолекула содержит в своей структуре разные функциональные группы, а полимер в целом ком-пизиционно неоднороден. В результате реакционноспособность соседних функциональных групп повысится или понизится вследствие наличия рядом прореагировавшей функциональной группы ( эффект соседа ), а свойства продуктов эте-рификации будут различны. [c.221]

    Концентрации функциональных групп (см. табл. 1), измеренные ИК-спектроскоппческими и химическими методами, характеризуют состав фракций. Известно, что результаты определения кетонов по ИК-спектрам с достаточной точностью совпадают с результатами измерения их химическими методами [4]. Что касается сложных эфиров, то их концентрации, вычисленные по ИК-спектрам, оказывались ниже на неопределенную величину, чем концентрации, найденные омылением щелочью [4]. Полученные данные показали, что сумма концентраций лактонов и сложных эфиров, определенная спектроскопические точностью до 10—15%, совпадает с концентрацией омыленных щелочью продуктов. [c.311]

    Групповой состав нефтяных КС весьма разнообразен в различных нефтях и нрямогонных нефтяных дистиллятах обнаружены карбоновые кислоты, фенолы, простые и сложные эфиры, кетоны, лактопы, амиды, ангидриды и некоторые другие классы кислородсодержащих веществ. Наиболее распространенными в сыры нефтях считаются КС кислого характера, в первую очередь кислоты и фенолы, общее содержание которых принято косвенно выражать в форме так называемого кислотного числа (количества мг КОН, расходуемого на титрование 1 г вещества). Обобщение приведенных в работах [410—413, 416 и др.] результатов определения кислотных чисел (более 460 анализов) показывает, что средняя органическая кислотность сырых нефтей закономерно сни- жается о увеличением возраста и глубины залегания (табл. 3.3 [c.87]

    В табл. 3 приведены коэффициенты чувствительности парафиновых, олефиновых, нафтеновых и ароматических углеводородов, некоторых кетонов, спиртов и сложных эфиров, определенные Мессенером и Рози [1], Рози и Гробом [2] на фрактометре модели 154 фирмы Перкин-Эльмер (детектор-термистор) с гелием в качестве газа-посителя. В качестве стандарта применен бензол, [c.216]

    В ре зультате реакции окисления могут образовываться малоустойчивые соединения, являющиеся источниками радикалов, которые в дальнейшем ускоряют эту реакцию. Поэтому при бесконтрольном течении процесса может получиться сложная смесь органических соединений (сложные эфиры, оксикислоты, различные MOHO- и дикарбоновые кислоты и т. д.) и даже продукты горения с образованием двуокиси углерода и воды. Учитывая это, процесс окисления высших алканов проводят при температуре около 150°С в присутствии солей марганца (катализатор). При этом можно добиться получения только одного определенного продукта (с небольшими примесями). Например, при каталитическом окислении высших парафинов нормального строения ( 12 — С25) получают высшие л ирные кислоты (ВЖК) и высшие жирные спирты (ВЖС), представляющие собой весьма ценные продукты, применяемые для производства поверхностно-активных веществ (ПАВ). [c.54]

    Литература изобилует примерами, указывающими на прямую зависимость между прочностью такой связи и эффективностью ингибитора. Хаккерман и Кук [11] показали, что различные участки поверхности стального пороп]ка неодинаково адсорбируют алкил-карбоновые кислоты, амины, спирты и сложные эфиры определенные участки поверхности могут необратимо адсорбировать как кислоту, так и амин, тогда как другие участки обладают избирательным сродством либо к кислоте, либо к амину. Фудзии и Ара-маки [112] изучали связь между адсорбцией некоторых полярных органических соединений на металлах и их ингибирующей способностью. Используя в качестве неполярного конца молекулы прямой углеводородный радикал с 16 атомами углерода, они нашли, что амиды более эффективны, чем амины, а амины и амиды эффективнее кислот или спиртов. Амидные группы имеют наибольшую силу адсорбции, в то время как сила адсорбции других ингибиторов прямо пропорциональна их ингибирующей способности. Даниэл [113] сопоставил кислоты, сложные эфиры и спирты. Он иашел, что при данной длине цепи наибольшую адсорбцию проявляет кислота, наименьшую — сложный эфир, а спирт занимает промежуточное положение. Натай [114] показал, что наиболее сильно адсорбирующиеся соединения являются лучшими ингибиторами коррозии стального порошка, а наиболее слабо адсорбирующиеся — худшими. [c.212]

    Как вытекает из определения чисел омыления, в оксидате-сырце, полученном при окислении парафинов, присутствуют в значительном количестве сложные эфиры. Теория Лангенбека объясняет появле ние этих соединений протеканием реакции Байера—Виллигера, по которой сложный эфир образуется в результате воздействия перкислоты на кетон  [c.467]

    Продукт 308 получают поликонденсацией диметилольных производных крезола (крезолдиалкоголя) со сложным эфиром (глицеридом)—продуктом взаимодействия льняного масла, глицерина и канифоли. Поликонденсацию осуществляют в среде бу-таиола. Отгоняют его совместно с конденсационной водой до получения определенной вязкости раствора смолы в толуоле. Крезолдиалкоголь получают, нагревая формальдегид и трикре-зол при 60—65° С в присутствии аммиака. Реакционную смесь обезвоживают при 50—55° С под вакуумом. Другой промежуточный продукт получают, нагревая смесь льняного масла, глицерина и канифоли при 250—260° С 12 ч. [c.209]

    Количественное определение кислородных групп различного типа в смеси описано в работе Сейер и Хадж [198]. По поглощению в определенных областях спектра одновременно определяются алифатические спирты, кислоты, альдегиды, кетоны, простые и сложные эфиры  [c.146]

    Недавние рекомендации по названию липидов [6] не дали определения этому термину, и фактически ограничились, как это сделано и здесь, лишь жирами и родственными им производными глицерина. Наиболее обычные липиды — сложные эфиры жирных кислот и глицерина— лучше всего называть аналогично сложным эфирам углеводов [3], а именно называя ациль-ную группу (или группы) в префиксах к родоначальному названию— глицерину. Например, (12) получает название три-стеароилглицерин или тристеарат глицерина (старые названия триглицерид и тристеарин должны быть отброшены). Особый представитель липидов — (25,3/ )-2-аминооктадекандиол-1,2 [c.181]

    Монохлор-, монобром- и трихлоруксусная кислоты алкилируются бутеном-2 в присутствии ВРз 0(С2Н5)2 весьма энергично. При повышенной температуре реакция протекает таким образом, что в течение определенного времени выход эфира достигает максимума, после. которого при дальнейшем нагревании начинает падать вследствие диссоциации эфира на кислоту и олефин. Последний тут же полимеризуется, поэтому установление подвижного равновесия между реакцией диссоциации сложных эфиров на кислоту и олефин и реакцией образования эфиров из продуктов диссоциации исключается. [c.32]

    В технологической практике находят применение и некоторые другие сложные эфиры целлюлозы, например сульфаты, про-пионаты, бутираты, а также различные смешанные эфиры. Определенный интерес представляют пропионаты и бутираты це и1юлозы. С увеличением размера ацильного остатка понижается температура размягчения и гигроскопичность эфира целлюлозы. [c.324]

    В подобных случаях задачу определения молекулярного веса соединения удается иногда упростить, исследуя какое-либо его производное, молекулы которого обладают меньщей склонностью к ассоциации. Из уксусной кислоты СНзСООН путем замены атома водорода карбоксильной группы углеводородным остатком можно получить так называемые сложные эфиры (например, СН3СООС2Н5 — уксусноэтиловый эфир), не обладающие, в отличие от исходного вещества, способностью к ассоциации. На основании данных об упругости паров этого эфира можно вычислить истинный молекулярный вес уксусной кислоты. [c.12]

    Коллоидные системы могут образовываться при растворении ряда соединений в углеводородах. Мицеллосодержащие системы в углеводородной среде образуют полиоксиэти-лированные жирные кислоты и определенные сложные эфиры, присоединившие небольшое число молекул оксида этилена, и мыла поливалентных металлов. Их изучают метода- [c.172]

    Доказательства этого получены из сравнительного изучения скоростей реакций [196]. Так, субстрат 73 гидролизуется в 10 раз быстрее, чем бензамид (РЬСОЫНг) при примерно одинаковой концентрации ионов водорода. Причиной такого увеличения скорости не являются резонансные эффекты или эффекты поля группы СООН (электроноакцепторной группы), что было показано экспериментами по гидролизу о-нитробензамида и терефта-ламовой кислоты (иара-изомера 73), который для обоих субстратов протекает медленнее, чем для беизамида. Сообщается и о многих других примерах участия соседней группы в реакциях замещения у атома углерода карбонильной группы [197]. Вероятно, что и при ферментативном катализе гидролиза сложных эфиров нуклеофильный катализ играет определенную роль. [c.60]

    Еще одним доказательством в пользу этого механизма служит тот факт, что небольшое, но детектируемое количество продукта обмена Ю (см. разд. 10.9) было обнаружено в катализируемом кислотой гидролизе бензамида [461]. (Обмен 0 наблюдался и в катализируемом основанием процессе [462], что согласуется с механизмом Вдс2.) Однако на основании определенных кинетических результатов сделано предположение [463], что катализируемый кислотами гидролиз амидов, по крайней мере в некоторых случаях, частично или полностью происходит через образующийся в небольшом количестве N-пpoтoниpoвaн-ный амид [464]. Кинетические исследования показали, что иа лимитирующей стадии в реакции участвуют три молекулы воды [465]. Следовательно, как и в случае механизма Адс2 для гидролиза сложных эфиров (реакция 10-11), в процессе принимают участие дополнительные молекулы воды, например, следующим образом  [c.118]

    Арилирование соединений типа 2СНг2 аналогично реакции 10-96, рассмотренной в т. 2, где дано определение группы 2. Активированные арилгалогениды, как правило, дают хорошие результаты [130]. В присутствии избытка амида натрия в реакцию можно вводить даже неактивированные арилгалогениды [131]. Подобным образом можно арилировать также простые кетоны [132] и сложные эфиры. Реакция с неактивированными галогенидами происходит ио ариновому механизму и представляет собой метод расширения синтезов на основе малонового эфира (или сходных соединений) с использованием ароматических молекул. Основание здесь выполняет две функции оно отрывает протон от молекулы 2СН22 и катализирует реакцию с образованием дегидробензола. Реакция была использована для осуществления процесса замыкания цикла [133]  [c.29]

chem21.info

«Сложные эфиры»

«Сложные эфиры»

Автор: edu2

Методическая копилка - Химия

Автор: учитель химии первой квалификационной категории Коваленко Марина Витальевна, стаж педагогической деятельности 17 лет

МКОУ «Никольская СОШ»Солнцевского района Курской области

Предмет химия.

Методическая разработка урока с использованием информационно-коммуникационных технологий.

Класс 10

Тема:«Кислородосодержащие органические соединения и их нахождение в природе»

Тема урока: «Сложные эфиры»

Описание разработки.

Слайды презентации, выполненные в Power Point, обосновывается актуальностью данной темы и её связью с жизнью, так как изучение химических свойств сложных эфиров, реакций этерификации и гидролиза эфиров принадлежат к чис­лу наиболее распространенных химических реакций и имеют огромное значение в теории и практике.

Тип урока: Урок – вводный, объяснение нового материала сочетние фронтального, парного и индивидуального вида работы учащихся.

Тема урока сформулирована в соответствии с программой О.С. Габриеляна «Химии 10 класса» (базовый уровень),

Тема рассчитана на один урок.

Ожидаемые результаты обучения:

В результате изучения данной темы учащиеся должны уметь:

- классифицировать сложные эфиры, разбираться в механизме реакций этерификации и гидролиза эфиров, знать практическое значение эфиров

-знать понятия «Сложные эфиры и жиры. Сложные эфиры как продукты взаимодействия кислот со спиртами. Значение сложных эфиров в природе и жизни человека.

Цели урока:

1.Образовательные: Помочь сформировать знания обучающихся о строении сложных эфиров.

Содействовать пробуждению интереса учащихся к познанию мира, его химических закономерностей.

Актуализировать понятия «реакции этерификации» и «гидролиз эфиров», «изомерия сложных эфиров», «номенклатура эфиров»

Помочь в определение понятий «получении сложных эфиров»,

«полиэфиры на примере лавсана», «гидролиз сложных эфиров как важнейшее химическое свойство», сложные эфиры в природе и промышленности»

Направить усилия обучающихся формировании взаимосвязи строения физических, химических свойств сложных эфиров.

2. Развивающие: (формирование и развитие образовательных компетенций):а) учебно-познавательных: умение самостоятельно и мотивированно организовывать свою познавательную деятельность (от постановки цели до получения оценки результата). Использование элементов причинно-следственного и структурно-функционального анализа. Исследование несложных реальных связей и зависимостей. Определение сущностных характеристик изучаемого объекта; самостоятельный выбор критериев для сравнения, сопоставления, оценки и классификации объектов

Участие в проектной деятельности, в организации и проведении учебно- исследовательской работы: выдвижение гипотез, осуществле­ние- их проверки, владение приемами исследовательской деятельное , элементарными умениями прогноза. Самостоятельное создание алгоритмов познавательной деятельности .Формулирование полученных результатов.

б) информационно-коммуникативных: Поиск нужной информации по заданной теме в источниках раз­личного типа. Извлечение необходимой информации из источников,

в различных знаковых системах (текст, таблица, график, диаграмма, аудиовизуальный ряд и др.), отделение основной инфор­мации от второстепенной, критическое оценивание достоверности полученной информации, передача содержания информации адекват­но поставленной цели (сжато, полно, выборочно).

Умение развернуто обосновывать суждения, давать определения, приводить доказательства.Объяснение изученных положений на самостоятельно подобранных конкретных примерах.

Владение основными видами публичных выступлений (высказывание, монолог, дискуссия, полемика)

в)рефлексивных : Понимание ценности образования как средства развития культуры личности. Объективное оценивание своих учебных достижений, поведения, черт своей личности; учет мнения других людей при определении собственной позиции и самооценке. Владение навыками организации и участия в коллективной деятельности: постановка общей цели и определение средств ее достижения, конструктивное восприятие иных мнений и идей, учет индивидуальности партнеров по деятельности, объективное определение своего вклада в общий результат.

Оценивание и корректировка своего поведения в окружающей среде, выполнение в практической деятельности и в повседневной жизни экологических требований.

Осуществлений осознанного выбора путей продолжения образования или будущей профессиональной деятельности.

2.Воспитывающие:Воспитывать сознательное отношение к учебному труду, чувство ответственности, развивать интерес к знаниям. Воспитывать бережное отношение к своему здоровью.

4. Здоровьесберегающие: закрепить навыки безопасного обращения с реактивами.Планируемые результаты обучения

В результате изучения данного материала учащиеся должны:

Знать: а) определение понятий – сложные эфиры и жиры. Сложные эфиры как продукты взаимодействия кислот со спиртами. Значение сложных эфиров в природе и жизни человека.

б) знать механизм реакций этерификации и гидролиза сложных эфиров.

Уметь: (владеть способами познавательной деятельности):

Объяснять механизм этерификации. Различать группы сложных эфиров, уметь давать названия сложным эфирам. Прогнозировать по строению веществ принадлежности к классу химических соединений.

Тип урока: вводный.

Вид урока: урок- с применением ИКТ.Оборудование и реактивы:

1.Персональный компьютер, медиапроектор.

2.Компьютерная презентация по теме «Сложные эфиры»

3.Дифференцированный раздаточный материал для групповой работы.

4.Учебник О.С. Габриеляна «Химии 10 класса»9базовый уровень), учебные тексты и схемы по теме.

5.Реактивы:(этиловый спирт, уксусная, концентрированная серная кислота, штативы для пробирок, пробирки с пробками, спиртовки, пробиркодержатели).

Дополнительная выставка парфюмерной продукции: мыло разных видов, духи и одеколоны, лосьоны, лаки, элексиры, живые цветы (герань, гвоздика, роза, фиалки), свежие фрукты: лимон, апельсин, мандарин, пихтовое и эфкалиптовое масла.

Хронокарта урока:

Организационный момент -1мин.

Актуализация знаний – 4 мин.

Новый материал-30 мин.

Первичное закрепление знаний-7 мин.

Домашнее задание, подведение итогов работы-2 мин.

Рефлексия- 1мин.

Автор: учитель химии первой квалификационной категории Коваленко Марина Витальевна, стаж педагогической деятельности 17 лет

МКОУ «Никольская СОШ»Солнцевского района Курской области

Предмет химия.

Методическая разработка урока с использованием информационно-коммуникационных технологий.

Класс 10

Тема:«Кислородосодержащие органические соединения и их нахождение в природе»

Тема урока: «Сложные эфиры»

Описание разработки.

Слайды презентации, выполненные в Power Point, обосновывается актуальностью данной темы и её связью с жизнью, так как изучение химических свойств сложных эфиров, реакций этерификации и гидролиза эфиров принадлежат к чис­лу наиболее распространенных химических реакций и имеют огромное значение в теории и практике.

Тип урока: Урок – вводный, объяснение нового материала сочетние фронтального, парного и индивидуального вида работы учащихся.

Тема урока сформулирована в соответствии с программой О.С. Габриеляна «Химии 10 класса» (базовый уровень),

Тема рассчитана на один урок.

Ожидаемые результаты обучения:

В результате изучения данной темы учащиеся должны уметь:

- классифицировать сложные эфиры, разбираться в механизме реакций этерификации и гидролиза эфиров, знать практическое значение эфиров

-знать понятия «Сложные эфиры и жиры. Сложные эфиры как продукты взаимодействия кислот со спиртами. Значение сложных эфиров в природе и жизни человека.

Цели урока:

1.Образовательные: Помочь сформировать знания обучающихся о строении сложных эфиров.

Содействовать пробуждению интереса учащихся к познанию мира, его химических закономерностей.

Актуализировать понятия «реакции этерификации» и «гидролиз эфиров», «изомерия сложных эфиров», «номенклатура эфиров»

Помочь в определение понятий «получении сложных эфиров»,

«полиэфиры на примере лавсана», «гидролиз сложных эфиров как важнейшее химическое свойство», сложные эфиры в природе и промышленности»

Направить усилия обучающихся формировании взаимосвязи строения физических, химических свойств сложных эфиров.

2. Развивающие: (формирование и развитие образовательных компетенций):а) учебно-познавательных: умение самостоятельно и мотивированно организовывать свою познавательную деятельность (от постановки цели до получения оценки результата). Использование элементов причинно-следственного и структурно-функционального анализа. Исследование несложных реальных связей и зависимостей. Определение сущностных характеристик изучаемого объекта; самостоятельный выбор критериев для сравнения, сопоставления, оценки и классификации объектов

Участие в проектной деятельности, в организации и проведении учебно- исследовательской работы: выдвижение гипотез, осуществле­ние- их проверки, владение приемами исследовательской деятельное , элементарными умениями прогноза. Самостоятельное создание алгоритмов познавательной деятельности .Формулирование полученных результатов.

б) информационно-коммуникативных: Поиск нужной информации по заданной теме в источниках раз­личного типа. Извлечение необходимой информации из источников,

в различных знаковых системах (текст, таблица, график, диаграмма, аудиовизуальный ряд и др.), отделение основной инфор­мации от второстепенной, критическое оценивание достоверности полученной информации, передача содержания информации адекват­но поставленной цели (сжато, полно, выборочно).

Умение развернуто обосновывать суждения, давать определения, приводить доказательства.Объяснение изученных положений на самостоятельно подобранных конкретных примерах.

Владение основными видами публичных выступлений (высказывание, монолог, дискуссия, полемика)

в)рефлексивных : Понимание ценности образования как средства развития культуры личности. Объективное оценивание своих учебных достижений, поведения, черт своей личности; учет мнения других людей при определении собственной позиции и самооценке. Владение навыками организации и участия в коллективной деятельности: постановка общей цели и определение средств ее достижения, конструктивное восприятие иных мнений и идей, учет индивидуальности партнеров по деятельности, объективное определение своего вклада в общий результат.

Оценивание и корректировка своего поведения в окружающей среде, выполнение в практической деятельности и в повседневной жизни экологических требований.

Осуществлений осознанного выбора путей продолжения образования или будущей профессиональной деятельности.

2.Воспитывающие:Воспитывать сознательное отношение к учебному труду, чувство ответственности, развивать интерес к знаниям. Воспитывать бережное отношение к своему здоровью.

4. Здоровьесберегающие: закрепить навыки безопасного обращения с реактивами.Планируемые результаты обучения

В результате изучения данного материала учащиеся должны:

Знать: а) определение понятий – сложные эфиры и жиры. Сложные эфиры как продукты взаимодействия кислот со спиртами. Значение сложных эфиров в природе и жизни человека.

б) знать механизм реакций этерификации и гидролиза сложных эфиров.

Уметь: (владеть способами познавательной деятельности):

Объяснять механизм этерификации. Различать группы сложных эфиров, уметь давать названия сложным эфирам. Прогнозировать по строению веществ принадлежности к классу химических соединений.

Тип урока: вводный.

Вид урока: урок- с применением ИКТ.Оборудование и реактивы:

1.Персональный компьютер, медиапроектор.

2.Компьютерная презентация по теме «Сложные эфиры»

3.Дифференцированный раздаточный материал для групповой работы.

4.Учебник О.С. Габриеляна «Химии 10 класса»9базовый уровень), учебные тексты и схемы по теме.

5.Реактивы:(этиловый спирт, уксусная, концентрированная серная кислота, штативы для пробирок, пробирки с пробками, спиртовки, пробиркодержатели).

Дополнительная выставка парфюмерной продукции: мыло разных видов, духи и одеколоны, лосьоны, лаки, элексиры, живые цветы (герань, гвоздика, роза, фиалки), свежие фрукты: лимон, апельсин, мандарин, пихтовое и эфкалиптовое масла.

Хронокарта урока:

Организационный момент -1мин.

Актуализация знаний – 4 мин.

Новый материал-30 мин.

Первичное закрепление знаний-7 мин.

Домашнее задание, подведение итогов работы-2 мин.

Рефлексия- 1мин.

“Мыслящий ум не чувствует себе счастливым, пока ему не удастся связать воедино разрозненные факты, им наблюдаемые”.

I. Организационный момент.

II. Актуализация знаний.

- Какие вещества относятся к одноатомным спиртам?

Названия пяти первых представителей гомологического ряда спиртов: (метанол, этанол, пропанол, бутанол, пентанол).

Одновременно на слайде высвечиваются формулы данных спиртов.

- Какова общая формула спиртов? СnН2n+1ОН или R – ОН.

- Какие вещества относятся к классу “Карбоновые кислоты”?

Названия первых пяти представителей гомологического ряда кислот: (метановая, этановая или уксусная, пропановая, бутановая или масляная, пентановая или валериановая).

Сh4-COOH

Ch4-COOH

Ch4-Ch3-COOH

Ch4-Ch3-Ch3-COOH

Какова общая формула кислот? СnН2n+1COОН или R – COОН.

 

Ароматические вещества в пробирках.

Тема урока?

III.Новый материал

Сложные эфиры – продукт совместной дегидратации молекулы спирта и молекулы кислоты .

Эфир- в греческой мифологии верхний, лучезарный слой воздуха.

Сложным эфирам можно дать и другое определение.

Сложные эфиры – функциональные производные карбоновых кислот, в молекулах которых гидроксильная группа (-ОН) замещена на остаток спирта (-OR)

Общая формула реакции этерификации (от латинского слова aether – эфир.

На карбоновую кислоту действовали спиртом, который вместо обычного атома кислорода содержал тяжёлый изотоп.

 

 

После проведения реакции тяжёлый изотоп кислорода был обнаружен в сложном эфире. Значит, что при реакции этерификации от молекулы спирта отделяется не гидроксильная группа, а только атом водорода, гидроксильная группа отделяется от молекулы кислоты.

Появляется общая формула сложных эфиров:

 

 

RCOOR. Систематическое название эфирам даётся по названию радикала R и кислотного остатка – алкилалканат.

Работа по группам.

1 группа. Номенклатура сложных эфиров.

Самое длинное название также состоит из четырех слов. Самые короткие (в одно слово) предполагают называть сложные эфиры аналогично солям карбоновых кислот. У нас уже есть формула вещества. Давайте попробуем дать все названия: принцип построения названий сложных эфиров:

СН3СООСh4

1. по названию спирта + тривиальное (историческое название кислоты) –метиловый эфир уксусной кислоты;

2. название углеводородного радикала спирта + название аниона кислоты + окончание -ат (все пишется слитно) – метилацетат;

3. тривиальное название кислоты + название радикала от спирта + слово эфир – уксуснометиловый эфир;

4. название радикала по спирту + систематическое (IUPAK) название кислоты + окончание –оат - метилэтаноат

Составить формулу и название сложного эфира, образованного следующими веществами в результате реакции этерификации.

Алгоритм:

1.Записать уравнение реакции между данными веществами;

2. Определить спирт и кислоту.

3. Дать название полученному эфиру по любой из классификаций (не менее 2х)

4.Составьте формулы и названия сложных эфиров, образованных следующими веществами (по вашему выбору )

 

 

Ответ обучающихся:

 

2 группа. История открытия эфиров.

В 1759 г. де Лаурагваис перегнал «крепкую уксусную кислоту с винным спиртом» и получил некоторое количество житкости, запах которой отличался от запаха исходных веществ. Это был уксусноэтиловый эфир, класс сложных эфиров:

Ch4-COOH+C2H5OH↔Ch4COOC2H5+h3 О

Термин «эфир»впервые применил к синтезированному веществу в 1782 г.Карл Шееле.

 

На рисунке – портрет Бертло в королевской короне, рядом прибор, в котором проводится большинство органических синтезов, в том числе синтез сложных эфиров. Прибор состоит из круглодонной колбы (для равномерного подогрева) с боковым отводом (это колба Вюрца, в ней протекает синтез), водяного холодильника Либиха, где конденсируются продукты реакции, и аллонжа, направляющего конденсат в колбу-приемник. Великому химику Бертло был дан еще редкий дар – дар большой любви. Бертло очень любил свою жену, испытывал потребность видеть ее постоянно. В его лаборатории была отгорожена стеклом кабинка, где мадам Бертло читала, вязала, пока ее муж занимался синтезами. Он всегда мог подойти к ней, поговорить, подержать за руку, и это общение вдохновляло «короля органического синтеза» на новые подвиги во благо науки.

Судьба супругов Бертло соответствует словам Александра Грина: «Они жили счастливо и умерли в один день». Действительно, Бертло не смог пережить утраты жены: она умерла утром, он – вечером. Похоронили их в одной могиле в соборе Парижской богоматери, где хоронят самых выдающихся граждан Франции.

Одним из величайших достижений химика Бертло был синтез жиров – веществ, характерных для живых организмов, т.е. органических веществ в прямом смысле этого слова. Синтезировав жиры, Бертло нанес сокрушительный удар по теории витализма – божественного происхождения органических веществ.

 

3 группа. Синтез эфиров.

Вашей группе предстоит синтезировать этиловый эфир уксусной кислоты. Один из обучающихся (или двое) собирают прибор, как показано на рисунке.

Другой обучающийся составляет уравнение реакции образования сложного эфира с указанием условий смещения химического равновесия в сторону прямой реакции (Т кипения эфира 770 С)

Расскажите ребятам в классе, как вы выполняли практическое задание, соблюдая технику безопасности. Осторожно! Эфир легковоспламеняемая (ЛВЖ) жидкость.

Опишите миниопыт синтеза сложного эфира. Чтобы получить сложные эфиры в малых количествах, используем простой прибор. В широкую пробирку вставим узкую пробирку таким образом, чтобы одна треть широкой пробирки в её нижней части оставалась незаполненной. Укрепим узкую пробирку с помощью кусочков резины, вырезанной из резиновой трубки и оставим зазор, чтобы исключить избыточное давление при нагревании. Теперь нальём в широкую пробирку 2 мл этанола и приблизительно столько же уксусной кислоты, тщательно охлаждённой в проточной воде, 5-10 капель концентрированной кислоты и несколько крупинок поваренной соли. Вставим внутреннюю пробирку с кусочками льда или снегом. Закрепим прибор в штативе и поставим подальше от себя. На самом малом огне будем кипятить смесь 10-15 минут (добавить «кипелки»!). Чем дольше нагревание, тем лучше выход. Внутренняя пробирка, заполненная водой, служит обратным холодильником. Уже до завершения опыта мы часто можем почувствовать приятный запах полученного сложного эфира, на который всё же накладывается едкий запах хлористого водорода. После охлаждения реакционную смесь нейтрализуем разбавленным раствором соды и тогда мы можем обнаружить запах чистого эфира, а также заметить множество маленьких маслянистых капелек сложного эфира, которые плавают на поверхности водного раствора, в то время как непрореагировавшие исходные вещества большей частью содержатся в растворе или образуют кристаллический осадок.

4 группа. Физические свойства. Изомерия.

Какие виды изомерии характерны для сложных эфиров?

Изомерия углеродной цепи по кислотному остатку (начиная с бутановой кислоты) и по спиртовому остатку, начиная с пропанола. Пример. Этилбутирату изомерен этилизобутират, пропилацетату изомерен изопропилацетат.

Межклассовая изомерия. Например: метилацетату изомерна пропановая кислота.

Слайд

 

Физические свойства сложных эфиров:

Летучие, бесцветные жидкости

Плохо растворимы в воде

Чаще с приятным запахом

Легче воды

Эфиры низших карбоновых кислот и низших одноатомных спиртов имеют приятный запах цветов, ягод и фруктов. Характер многих фруктовых запахов, таких, как запахи малины, вишни, винограда и рома, отчасти обусловлены летучими эфирами, например этиловым и изоамиловым эфирами муравьиной, уксусной, масляной и валериановой кислот.

Аромат.

Структурная формула.

Название сложного эфира

Яблоко

 

 

O

Ch4 –Ch3 – CH – C – O – C2H5

Ch4

Этиловый эфир

2-метилбутановой кислоты

 

Вишня

O

H – C – O – C5h21

 

Амиловый эфир муравьиной кислоты

 

Груша

 

Изоамиловый эфир уксусной кислоты

 

Ананас

Этиловый эфир масляной кислоты

(этилбутират)

Банан

 

Изобутиловый эфир уксусной кислоты

(у изоамилацетата так же напоминает запах банана)

Жасмин

 

 

O

Ch4– C – O – СН2 – C6H5

 

Бензиловый  эфир уксусной (бензилацетат)

 

5 группа. Химические свойства.

Химические свойства сложных эфиров.

Это достаточно химически инертные вещества.

1.Они хорошо горят, образуя углекислый газ и воду.

Составьте уравнение реакции горения метилформиата.

НСООСН3 + 2 О2 → 2 СО2 + 2 Н2О

2. Подвергаются гидролизу.

Гидролиз – реакция, обратная этерификации, в нейтральной среде он протекает медленно и заметно ускоряется в присутствии кислот или оснований, т.к. ионы Н+и ОН–катализируют этот процесс.

СН3COOC2H5 + h3O → СН3COOH + HOC2H5

СН3COOC2H5 + NaOH → СН3COONa+ HOC2H5

Гидролиз в присутствии щелочей называется омылением. Название связано с тем, что высшие карбоновые кислоты (С15–19) в виде солей щелочных металлов представляют собой мыло.

Составьте в тетрадях уравнения гидролиза:

пентилформиата – водой,этилбутирата – водой,пропилформиата – гидроксидом калия,метилбутирата – гидроксидом лития,изопропилацетата – гидроксидом натрия.

 

Сложные эфиры карбоновых кислот можно разделить на группы.

1.Когда число атомов С в исходной карбоновой кислоте и спирте не превышает 6–8, соответствующие сложные эфиры представляют собой бесцветные маслянистые жидкости – эфирные масла, чаще всего с фруктовым запахом. (Слайд).

2.Если в образовании сложного эфира участвует ароматический спирт (содержащий бензольное кольцо), то такие соединения обладают, как правило, не фруктовым, а цветочным запахом. Все соединения этой группы практически нерастворимы в воде, но легко растворимы в большинстве органических растворителей. Интересны эти соединения широким спектром приятных ароматов (табл. 1, Слайд 9), некоторые из них вначале были выделены из растений, а позже синтезированы искусственно.

Табл. 1. НЕКОТОРЫЕ СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ, обладающие фруктовым или цветочным ароматом (фрагменты исходных спиртов в формуле соединения и в названии выделены жирным шрифтом)

Формула сложного эфира

Название

Аромат

СН3СООС4Н9

Бутилацетат

грушевый

С3Н7СООСН3

Метиловый эфир масляной кислоты

яблочный

С3Н7СООС2Н5

Этиловый эфир масляной кислоты

ананасовый

С4Н9СООС2Н5

Этиловый эфир изовалериановой кислоты

малиновый

С4Н9СООС5Н11

Изоамиловый эфир изовалериановой кислоты

банановый

СН3СООСН2С6Н5

Бензилацетат

жасминовый

С6Н5СООСН2С6Н5

Бензилбензоат

цветочный

3.При увеличении размеров органических групп, входящих в состав сложных эфиров, до С15–30 соединения приобретают консистенцию пластичных, легко размягчающихся веществ. Эту группу называют восками. Воски не смачиваются водой, растворимы в бензине, хлороформе, бензоле.4. Третья группа – жиры.

Опережающее обучение.

1.Способность различать запахи называют обонянием. В носу у человека около 50 млн. рецепторов обонятельного эпителия (у собаки – свыше 200млн), представляющих собой оголенные нервные окончания. Это свидетельствует о том, что обоняние – это одно из самых древних и примитивных чувств. Ощущение запаха возникает только при вдохе (надо нюхать). Ученые предполагают, что молекула пахнущего вещества приближается к рецептору и “укладывается” в особую шель, которая имеет форму, соответствующую форме данной молекулы (принцип ключа и замка), т.е. молекулы веществ, имеющих запах одного типа, должны иметь сходное пространственное строение.

На основе этой теории предложена классификация запахов: гнилостный, острый, эфирный, мятный, цветочный, мускусный, камфорный. Молярная масса душистых веществ, как правило, не превышает 300г/моль. Запах более выражен у тех веществ, молекулы которых имеют разветвленный углеродный скелет. Приятный запах присущ соединениям, молекулы которых содержат более 6 атомов углерода в цепи. На силу и характер запахов влияют различные виды изомерии. Иногда запах зависит от концентрации вещества.

2. Значение и влияние запахов для человека.

Наш организм не безразличен к запахам. Если воздух загрязнен дымом, плохо пахнет, мозг подает сигнал тревоги, носовая щель сужается, и в легкие поступает меньше воздуха. Аромат цветов, леса, моря вдыхать приятно, мы чувствуем, как легко дышится, когда воздух приятно пахнет.

Неприятный запах испорченной пищи предупреждает нас: “Не бери в рот! Опасно!” О пожаре предупреждает запах дыма.

Одежда впитывает запахи табачного дыма, пищи, духов; часто по запаху одежды можно определить профессию человека.

У курящих острота обоняния ниже, чем у некурящих. Огорчение и волнение притупляет обоняние. Во влажном воздухе запах ощущается

К запахам можно привыкнуть. Неумеренные дозы и слишком продолжительное воздействие неприятных запахов могут безвозвратно лишить человека обоняния.

Химическое соединение, запах которого человек может обнаружить, при наименьшей концентрации вещества в воздухе - ванилин. Достаточно 2.10-11 г ванилина на 1 л воздуха, чтобы мы почувствовали его присутствие.

Люди способны выделять не только притягивающие ароматические вещества (антрактанты), но и отталкивающие (репелленты).

Антрактанты чаще выделяются тогда, когда человек находится в хорошем состоянии, репелленты – во время депрессии, стрессов, ссор, когда человек ощущает страх и дискомфорт. По-видимому, существует запах страха, об этом писал А. Вознесенский :

Когда человек боится, выделяется адреналин,

Это знают собаки и с лаем бегут за ним.

Науку о лечении запахами называют ароматерапией. замечено, что запахи мирта, лимона, мяты оказывают тонизирующее действие на нервную систему, ароматы розы, жасмина, лаванды – успокаивающее. Запахи пиридина и толуола повышают остроту ночного зрения, а запахи бензола и гераниола – остроту слуха.

3.Значение запахов для животных.

Животные используют обоняние для поисков пищи, запах для них – средство коммуникации, взаимодействия полов.

Акула способна за 1 км почуять в воде запах капли крови. Лосось находит место своего рождения по запаху за сотни километров.

Собака-ищейка различает до 500 тыс. запахов, может обнаружить масляную кислоту в воздухе при ее содержании 10-18 г/см3.

Моль чует запах за 10-11 км. комаров привлекает запах молочной кислоты, содержащейся в поте человека.

Сильный запах сложных эфиров очень мудро используют пчелы. Ужалив жертву, они вместе с ядом впрыскивают в ранку смесь сложных эфиров, характерный запах которой и побуждает других пчел устремиться к месту укуса.

Некоторые виды клопов и муравьев для предупреждения соплеменников об опасности выделяют гексаналь.

Самки обезьян для привлечения самцов выделяют уксусную и пропионовую кислоты.

В Бразилии обитают бабочки, которые издают сильный и приятный запах, поэтому их специально держат дома для ароматизации воздуха.

4.Свойства полиэтилентерефталата.

Термопластичный полимер. Из него в промышленности получают синтетическое волокно «Лавсан».

Образец ткани полиэфирного волокна.

Лавсановую ткань сочетают с хлопком, льном, шерстью. Такие ткани почти не выгорают, стойки к истиранию, их почти не нужно гладить. Но их нельзя гладить горячим утюгом. Полиэтилентерефталат термически не устойчив.

Пластиковые бутылки так же изготовляют из полиэтилентерефталата. маркировка ПЭТ (РЭТ).

Вспомните реакцию гидролиза. Можно ли в пластиковых бутылках хранить щёлочь, вещества щелочной среды? НЕТ

Аспирин. Ацетилсалициловая кислота.

Эфир салициловой кислоты с уксусным ангидридом.

 

Синтез органического стекла. Метиловый эфир метакриловой кислоты легко полимеризуется с образованием ценного полимера- органического стекла, из которого изготовляют колпаки реактивных самолётов и пуленепробиваемое стекло «триплекс». «Триплекс» состоит из нескольких пластин органического стекла, склеенных слоями прозрачной пластмассы. Он выдерживает удары пуль даже на малых расстояниях

VI.Первичное закрепление знаний.

Дифференцированные задания:

Работа оп парам.

Вещество С3Н6О2 – бесцветная жидкость, не взаимодействующая с натрием. Составьте его структурную формулу. Как изменится ответ, если в условии будет сказано, что вещество способно взаимодействовать с натрием? (2-3 минуты на обсуждение задания в парах, потом проверяем у доски)

Предполагаемый ответ обучающихся: Это вещество - сложный эфир.

Возможные структурные формулы: НСООС2Н5 или  СН3СООСН3.

Изомерны сложным веществам - карбоновые кислоты. Они, в отличие от эфиров, взаимодействуют с активными металлами.

Вещество с формулой С3Н6О2, взаимодействующее с натрием - это пропионовая кислота: С2Н5СООН

Решение расчётной задачи.

Вычислите максимально возможный выход этил-ацетата, если для реакции было взято 40г.кислоты и 20г.спирта.

Ответ: 38г.

Выполнение тестового задания.

1.Сложные эфиры образуются в результате реакции:1 – гидратации2 – гидролиза3 – этерификации

2.Реакция этерификации – это реакция1 – гидролиза2 – дегидратации3 – присоединения

3.При гидролизе метилпропионата образуется:1 – метанол и пропановая кислота2 – пропанол и метановая кислота3 – метанол и уксусная кислота

4.Продукт взаимодействия этанола с уксусной кислотой относится к:1 – эфирам фруктовым2 – воскам3 – жирам

5.Вещества, каких классов могут быть изомерны между собой:1 – спирты и альдегиды2 – кислоты и соли3 – сложные эфиры и кислоты

Сегодня на уроке мы познакомились с ещё одним классом кислородсодержащих соединений – сложными эфирами. Сложными эфирами называют соединения, в которых присутствует сложно – эфирная групп и общая формула эфиров.

Сложными эфирами также называют продукты взаимодействия одноатомных и многоатомных спиртов с сильными минеральными кислотами.

Основным методом получения сложных эфиров является реакция спирта с карбоновой или раствором сильной минеральной кислоты. Рассмотрели взаимное влияние атомов в молекулах спирта и кислоты и возможность протекания данной реакции.

Основным химическим свойством сложных эфиров является их гидролиз. Гидролиз может катализироваться кислотой или основанием.

Сложные эфиры имеют широкое применение в промышленности. Из них производят пластмассы и искусственные волокна, растворители для различных красок и лаков, основы для клея, синтетические моющие средства. В пищевой промышленности их используют в качестве ароматизаторов, и, конечно, в парфюмерии.

VII.Домашнее задание

VIII. Рефлексия: Ответить на вопросы.

Управляют целым миром.В барбариске и ириске, В мармеладке, в шоколадке,В лепестках сирени майской – Всюду их незримый след.Ароматами жасмина, “Пепси-колы”, апельсина,Несравненной розы алойОни пленяют белый свет.Чашка кофе по утрам иИ от насморка бальзам,Сливки с капельками жира – Это сложные эфиры.Если спирт и кислотаУчаствуют в реакции – Получаются эфирыПутем этерификации.

sol-nik.ru

Определение - сложный эфир - Большая Энциклопедия Нефти и Газа, статья, страница 1

Определение - сложный эфир

Cтраница 1

Определение сложных эфиров по стандартам разных стран основано на реакции омыления их едким натром. Сложные эфиры представляют собой соединения, в которых атом кислорода связан с одним спиртовым остатком ( алкилом) и одним кислотным остатком. По внешнему виду формулы их строение имеет сходство со строением солей, в которых место металла занимает углеводородный радикал.  [1]

Определение сложных эфиров в присутствии альдегидов, Отч.  [2]

Определение сложных эфиров бензодиазепина для изучения фар-макокинетики при использовании электронно-захватного детектора и детектора с многоканальной регистрацией ионов.  [3]

Определение сложных эфиров карбоновых к-т основано на их гидролизе р-ром щелочи, избыток к-рой оттитровывают р-ром к-ты. Малые кол-ва сложных эфиров обычно определяют спектрофотометрически в виде Ре ( Ш) - солей гидрокса-мовых к-т, образующихся при взаимод.  [4]

Для определения сложных эфиров особенно часто рекомендуется реакция с гидроксиламином.  [5]

Для определения сложных эфиров [113] к 5 мл 10 - 3 - 10 - 2М раствора сложного эфира в безводном этиловом спирте прибавляют 3 мл смеси равных объемов 12 5 % - ных растворов гидрохлорида гидроксиламина и едкого натра в метиловом спирте и нагревают 5 мин с обратным холодильником при 100 С. Охлаждают до комнатной температуры, переносят в мерную колбу емкостью 100 мл, смывают 50 мл реактива и разбавляют этиловым спиртом до метки.  [6]

Для определения сложных эфиров в ту же колбу, после определения кислот, добавляют 25 мл 0 1 н раствора едкого натра и содержимое колбы вновь кипятят с обратным холодильником; на водяной бане в течение часа.  [7]

Для определения сложных эфиров в ту же колбу, после определения кислот, добавляют 25 мл 0 1 н раствора едкого натра и содержимое колбы вновь кипятят с обратным холодильником на водяной бане в течение часа.  [8]

Для определения сложных эфиров в биосубстратах могут быть использованы методы определения активности холинэсте-разы. Эти методы, как правило, неспецифичны. Оценка количества сложного эфира в связи с этим может быть произведена на фоне эндогенных эфиров самого субстрата.  [9]

Для определения сложных эфиров фенолов известен метод, основанный на образовании гидроксамовых кислот при действии на эти эфиры солянокислого гидроксиламина.  [10]

При определении сложных эфиров, наиболее часто используемых в качестве пластификаторов, аналитической полосой в ИК-спектрах обычно является полоса поглощения валентных колебаний связи СО ( 1725 - 1735 см -) сложноэфирной группы.  [11]

При определении сложных эфиров фенолов предложено для омыления применять растворы щелочи в 50 % - ном водном растворе диоксана [26] / Растворы щелочи в смеси воды и диоксана имеют более высокую температуру кипения, чем в этиловом спирте, устойчивы при хранении и нагревании. Отношение между растворами щелочи и титрованным раствором кислоты устанавливается предварительно; это отношение не изменяется в течение долгого времени. Отпадает необходимость в повторном контрольном опыте.  [12]

Как общий метод определения сложных эфиров применяется омыление растворами щелочей ( едкого натра или едкого кали) в этиловом спирте. Содержание сложного эфира вычисляют по расходу щелочи, идущей на омыление навески сложного эфира.  [13]

Малые количества альдегидов определению сложных эфиров не мешают. Если альдегиды присутствуют в большом количестве, следует предварительно проверить их поведение на чистых образцах в условиях определения сложных эфиров и выяснить возможную ошибку определения.  [14]

Страницы:      1    2    3    4

www.ngpedia.ru