Диэтиловый эфир. Плотность диэтиловый эфир
Диэтиловый эфир Википедия
| Диэтиловый эфир | |
| 1,1-Окси-бис-этан | |
| C4h20O | |
| 74,12 г/моль | |
| 0,714 г/см³ | |
| 9,53±0,01 эВ[1] | |
| -116,3 °C | |
| 34,65 °C | |
| 193,4 °C | |
| −49±1 °F[1] | |
| 1,9±0,1 об.%[1] | |
| 440±1 мм рт.ст.[1] | |
| 60-29-7 | |
| 3283 | |
| 200-467-2 | |
| KI5775000 | |
| 35702 | |
| 1155 | |
| 3168 | |
| Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. | |
Диэтиловый эфир (этиловый эфир, серный эфир, этоксиэтан). По химическим свойствам — типичный алифатический простой эфир. Широко используется в качестве растворителя. Впервые получен в Средние века.
История
Возможно, что впервые диэтиловый эфир был получен в IX веке алхимиком Джабир ибн Хайяном[2] либо алхимиком Раймундом Луллием в 1275 году[2][3]. Достоверно известно, что он был синтезирован в 1540 году Валерием Кордусом, который назвал его «сладким купоросным маслом» (лат. oleum dulce vitrioli), поскольку получил его перегонкой смеси этилового спирта и серной кислоты, которая тогда называлась «купоросным маслом»[2]. Кордус также отметил его анестезирующие свойства. В 1680 г. Роберт Бойль вторично синтезировал эфир. Затем, в 1704 г. Исаак Ньютон открыл эфир в третий раз, в поисках синтеза искусственного золота.[4]
Название «эфир» было дано этому веществу в 1729 году Фробениусом[en][5].
В 1794 г. эфир был испытан для вдыханий с целью уменьшения болей, а в 1795 г. Беддос создал Медицинский пневматический институт для лечения различных легочных заболеваний газами. Такие газы тогда называли "искусственным воздухом".[6]
Синтез
Получают действием на этиловый спирт кислотных катализаторов при нагревании, например, перегонкой смеси этилового спирта и серной кислоты при температуре порядка 140—150 °C. Также получается как побочный продукт в производстве этилового спирта гидратацией этилена в присутствии фосфорной кислоты или 96—98 % серной кислоты при 65—75 °С и давлении 2,5 МПа. Основная часть диэтилового эфира образуется на стадии гидролиза этилсульфатов (95—100 °C, 0,2 МПа)
Свойства
- Бесцветная, прозрачная, очень подвижная, летучая жидкость со своеобразным запахом и жгучим вкусом.
- Растворимость в воде 6,5 % при 20 °C. Образует азеотропную смесь с водой (т. кип. 34,15 °C; 98,74 % диэтилового эфира). Смешивается с этанолом, бензолом, эфирными и жирными маслами во всех соотношениях.
- Легко воспламеняется, в том числе пары; в определённом соотношении с кислородом или воздухом пары эфира для наркоза взрывоопасны.
- Разлагается под действием света, тепла, воздуха и влаги с образованием токсичных альдегидов, пероксидов и кетонов, раздражающих дыхательные пути.
- Образующиеся пероксиды нестойки и взрывоопасны, они могут быть причиной самовоспламенения диэтилового эфира при хранении и взрыве при его перегонке «досуха»
По химическим свойствам диэтиловый эфир обладает всеми свойствами, характерными для простых эфиров, например, образует нестойкие оксониевые соли с сильными кислотами:
(C2H5)2O+HBr→[(C2H5)2OH]+Br−{\displaystyle {\mathsf {(C_{2}H_{5})_{2}O+HBr\rightarrow [(C_{2}H_{5})_{2}OH]^{+}Br^{-}}}}Образует сравнительно стабильные комплексные соединения с кислотами Льюиса: (C2H5)2O·BF3
Применение
Фармакология
В медицине используется в качестве лекарственного средства общеанестезирующего действия, так как его влияние на нейронные мембраны и свойство «обездвиживать» ЦНС очень специфично и полностью обратимо. Применяется в хирургической практике для ингаляционного наркоза, а в стоматологической практике — местно, для обработки кариозных полостей и корневых каналов зуба при подготовке к пломбированию.
В связи с медленным разложением диэтилового эфира, должны строго выдерживаться установленные сроки хранения. Для наркоза можно применять эфир только из склянок, открытых непосредственно перед операцией. По истечении каждых 6 месяцев хранения эфир для наркоза проверяют на соответствие требованиям. Использование технического эфира в этих целях не допускается.
Выдающийся отечественный хирург Н.И. Пирогов, первым в истории медицины, начал оперировать раненых с эфирным обезболиванием в полевых условиях, проведя около десяти тысяч операций под эфирным наркозом.
Техника
Диэтиловый эфир — аэрозоль для быстрого запуска.Инструкция утверждает, что возможен запуск при температуре −55 °F (−48,3 °C)В СССР выпускалась пусковая жидкость «Арктика», небольшое количество заливалось во впускной коллектор через карбюратор при снятом воздушном фильтре. Для армии выпускался эфир в алюминиевой запечатанной гильзе, перед использованием гильза протыкалась штык-ножом или отвёрткой. За рубежом выпускается «жидкость для запуска в холодные дни» в аэрозольном баллоне. Состав: диэтиловый эфир, индустриальное масло, пропеллент.
Механизм запуска ДВС в этом случае по большей мере компрессионный: смесь эфира с воздухом воспламеняется от сжатия уже при степени сжатия порядка 5-6. Потерявшие компрессию по разным причинам двигатели могут делать несколько оборотов на эфире, но на бензине, тем не менее, не работают.
Примечания
- ↑ 1 2 3 4 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0277.html
- ↑ 1 2 3 Toski, A; Bacon, DR; Calverley, RK. The history of Anesthesiology // Clinical Anesthesia / Barash, Paul G; Cullen, Bruce F; Stoelting, Robert K.. — 4th ed. — Lippincott Williams & Wilkins, 2001. — P. 3. — ISBN 978-0-7817-2268-1.
- ↑ Hademenos, George J.; Murphree, Shaun; Zahler, Kathy; Warner, Jennifer M. McGraw-Hill's PCAT. — McGraw-Hill. — P. 39. — ISBN 978-0-07-160045-3.
- ↑ П.Ю.Столяренко История обезболивания в стоматологии (часть 1)
- ↑ Dr. Frobenius (1729) "An account of a spiritus vini æthereus, together with several experiments tried therewith, " (недоступная ссылка) Philosophical Transactions of the Royal Society (London), 36 : 283—289.
- ↑ П.Ю.Столяренко История обезболивания в стоматологии (часть 1)
Литература
- Бабаян Э. А., Гаевский А. В., Бардин Е. В. «Правовые аспекты оборота наркотических, психотропных, сильнодействующих, ядовитых веществ и прекурсоров» М.: МЦФЭР, 2000 стр. 148
- Гурвич Я. А. «Справочник молодого аппаратчика-химика» М.: Химия, 1991 стр. 229
- Девяткин В. В., Ляхова Ю. М. «Химия для любознательных, или о чём не узнаешь на уроке» Ярославль: Академия Холдинг, 2000 стр. 48
- Рабинович В. А., Хавин З. Я. «Краткий химический справочник» Л.: Химия, 1977 стр. 148
- Гауптман 3., Органическая химия, пер. с нем., М.: Химия, 1979, с. 332-40;
- Грефе Ю., Общая органическая химия, пер. с англ., т. 2, М., 1982, с. 289—353;
- Ремане X.,Kirk-Othmer encyclopedia, v. 9, N. Y., 1980, p. 381-92.
wikiredia.ru
Диэтиловый эфир
А я вот что думаю ...
Как по мне, так первый президент России был человеком сложным, фигурой неоднозначной. Многие его действия и поступки были ошибочными, конечно. Но многое сделанное им заслуживает уважения. Наверное, иначе и быть не может, когда мы говорим о фигуре настолько значительной для истории страны - будь то Иван Грозный, Петр Первый, или вот Борис Ельцин, нельзя упрощать таких людей до примитивных ролей "благородного героя" или "опереточного злодея". Так или иначе, но самое главное что надо понимать о Ельцине - он неотъемлемая часть нашей истории, и никуда из этой истории его выкинуть нельзя. Все мы стали такими, какими стали, во многом под его влиянием.
Обратите внимание, что и Михалков в своем нашумевшем выступлении, на самом деле не поливает грязью память о Деде, не отзывается о нем в однозначно черном цвете. Говорит он о другом - о том как именно поступают с памятью о Борисе Николаевиче руководители "Ельцин-центра". Михалков критикует не саму фигуру экс-президента, а попытку выдернуть его из истории России, представить существующим вне исторического контекста, показать его комиксовым супергероем без недостатков - тем самым оскорбляя и Россию, и самого Ельцина.
Только блогеры почему-то увидели в его словах один лишь "наезд на бывшего президента".
Вот министр культуры Мединский пишет, к слову, правильные вещи:Увы, в «Ельцин-Центре», представляя в злополучном видеофильме историю России как череду бессмыслицы и беспросветности, – подставляют и самого Ельцина. Получается, что тысячу лет многие поколения наших предков шли «не в ногу» и только один Ельцин «в ногу». Вот это и есть, словами Михалкова, «инъекция разрушения национального самосознания». Разрушение – это не разные мнения о событиях нашей истории, пусть даже нелицеприятные. Разрушение – это сведение истории к примитивному лозунгу.
Так и получается, что излишне ретивые поклонники покойного Ельцина обедняют историю, нарушают её целостность, пытаются выдать свое видение истории за единственное возможное, а Михалков и Мединский пытаются отстаивать наше право на то, чтобы знать историю страны во всей полноте. В их позиции намного больше уважения к личности Бориса Николаевича Ельцина, первого президента России, чем в попытке изобразить его рыцарем без страхов и упреков.
История не терпит вульгарных упрощений. Уважайте историю!
polonsil.ru
Эфиры диэтиловый безводный - Справочник химика 21
Эфир диэтиловый, свежеперегнанный и высушенный безводным сульфатом натрия. [c.213]
Диэтиловый эфир, обезвоженный безводным сульфатом натрия и перегнанный на водяной бане (температура 40—50 °С). [c.251]
Был предложен [324] метод получения безводного этанола путем азеотропной ректификации, с использованием в качестве разделяющего агента диэтилового эфира, дающего с водой азеотропную смесь с минимумом температуры кипения. Для того чтобы повысить содержание воды в азеотропе, процесс проводится под давлением 6—11 ати. Конденсат азеотропа эфир— вода расслаивается. Эфирный слой возвращается в колонну, а отбирается только водный слой, из которого затем отгоняется содержащийся в нем эфир. Абсолютный этиловый спирт получается в процессе азеотропной ректификации в виде кубовой жидкости. [c.283]
В качестве восстановителей выступают многае металлы натрий, цинк в присутствии кислоты, литий металлический или в виде комплекса с магнием и т.д. Поскольку щелочные металлы активны - реакции проводят в безводном эфире (диэтиловом) [c.202]
Вода, получающаяся при дегидратации, собирается в ловушку, охлаждаемую сухим льдом, и количество ее измеряется, чтобы можно было наблюдать за протеканием реакции. Должны быть приняты меры предосторожности для предотвращения сильного нагревания. Только для спиртов, устойчивых к дегидратации, температуру поднимают выше 130° и в редких случаях выше 150°. Для некоторых спиртов необходимо инициировать дегидратацию при 170°, после чего температура понижается до 150°. Выше 150° сульфат меди начинает окислять продукты, что доказывается выделением SOg. Ввиду легкого окисления продуктов реакции сульфатом меди все следы диэтилового эфира необходимо удалять. Для устойчивых спиртов рекомендуется вторичная обработка со свежим катализатором, чтобы обеспечить дегидратацию всего спирта. Безводная щавелевая кислота может быть использована в особых случаях, хотя вследствие летучести применение ее связано с большими трудностями, чем применение сульфата меди. Щавелевая кислота предпочтительнее сульфата меди, если олефины в продуктах реакции должны гидрироваться над платиновым катализатором, так как этот катализатор очень легко отравляется следами сернистых соединений. [c.506]
Реактивы. Диметиламинобензилиденроданин, сильно разбавленный раствор в ацетоне Азотная кислота, концентрированная Азотная кислота, 0,1%-ный и 1%-ный растворы Углекислый натрий, безводный мелко измельченный Перекись водорода, 3%-ный раствор Эфир диэтиловый [c.278]
Ди-я-бутиловый эфир. Технический ди-н-бутиловый эфир почти не содержит перекисей, если только он не хранился в течение длительного времени. Тем не менее следует обязательно производить испытание на присутствие перекисей и, если они имеются, то удалять их, как описано для диэтилового эфира. После очистки от перекисей ди-н-бутиловый эфир высушивают безводным хлористым кальцием и перегоняют над натрием из колбы с дефлегматором, собирая фракцию с т. кип, 140—141° (760 мм). [c.63]
Техника выполнения. Пробу липидов в количестве 0,5 г помещают в колбу на 150 мл, приливают 10 мл абсолютного метанола, вводят 0,05 мл 5%-ного раствора метилата натрия, присоединяют воздушный холодильник и кипятят на песчаной бане при температуре 75—80° С в течение 1,5 ч. Затем отгоняют избыток спирта, содержимое колбы переносят в делительную воронку, ополаскивая колбу 2 раза диэтиловым эфиром, беря го по 5 мл каждый раз. В воронку добавляют 2 мл воды и экстрагируют метиловые эфиры диэтиловым эфиром 3 раза, беря его по 10 мл. Эфирные вытяжки промывают водой до нейтральной реакции по фенолфталеину, сушат безводным сульфатом натрия и фильтруют. Растворитель отгоняют, эфиры сушат в вакуум-су-шильном шкафу при комнатной температуре и затем хранят в герметически закрытых склянках на холоду в темноте. [c.129]
Разбавленные растворы диэтилового эфира в безводном фтористом водороде показывают высокую электропроводность, но электропроводность концентрированных растворов невысока. Это объясняется тем, что при переходе от разбавленных растворов к концентрированным относительное сродство к протону не изменяется, а это значит, что степень переноса протона и, следовательно, ионизация также не будут меняться, однако при этом вследствие понижения диэлектрической проницаемости из-за увеличения количества диэтилового эфира значительно понижается степень электролитической диссоциации. [c.86]
Реактивы и оборудование. Диэтиловый эфир. Сульфат меди (безводный). Раствор индиго. Делительная воронка (около 2)50 мл). Два небольших стакана. Пробирка с держателем. [c.65]
В эмалированный автоклав загружают 130 кг безводного гидрохлорида анилина, 140 кг 95 %-ного этанола и нагревают 8 ч при 200 °С. После отгонки спирта и диэтилового эфира остаток обрабатывают ПО кг 30 %-ного едкого натра, затем 40 кг п-толуолсульфохлорида. Продукт реакции отгоняют с водяным паром. Каково его строение Для чего добавляют п-толуолсульфохлорид [c.243]
Щелочные металлы и гидриды металлов при взаимодействии с органическими соединениями, содержащими активный водород, выделяют элементный водород. Так, ио А. П. Терентьеву, для определения активного водорода растворяют алюмогидрид лития и навеску анализируемого вещества в безводном диэтиловом эфире в замкнутой системе. Затем пары эфира поглощают водно-этанольной смесью и измеряют объем выделившегося водорода. После приведения объема водорода к нормальным условиям рассчитывают содержание активного водорода. [c.820]
Желтые кристаллы триклинной системы. Около 100 °С реактив частично плавится в кристаллизационной воде, при 200 ЧИ теряет почти всю воду (кроме двух молекул), образуя тонкий порошок, хорошо растворимый в воде с выделением тепла. При 600—650 С разлагается. Кислота очень хорошо растворима в воде (около 70% при О С, 80—85% при 60 С — в пересчете на безводную кислоту ) и диэтиловом эфире. [c.174]
Безводная кислота, полученная возгонкой, представляет собой игольчатые весьма гигроскопичные кристаллы, плавящиеся пра 180 °С и разлагающиеся выше этой температуры иа СО, СО и Н О. Хорошо растворима в диэтиловом эфире (19% при 20 С). [c.205]
С.п. обычно осуществляют нагреванием соли аммония с водной щелочью используют также р-ры алкоголятов в спирте, фениллития в диэтиловом эфире и безводный NaNHj. В сильно ассощ1ир. р-рителях (Н О, СН3ОН) С. п. иногда идет при 0°С. Выходы 50-80%. [c.438]
Очень легко растворяется в хлороформе легко растворяется в кипящем бензоле, толуоле, ксилоле, тетралине, ледяной уксусной кислоте. Хуже растворяется в I4, уксусном ангидриде, ацетилхлориде. Очень плохо (0,3%) растворяется в диэтиловом эфире. В безводных кипящих метаноле и этаноле после наблюдаемого первоначально растворения происходит отщепление уксусного ангидрида и образование сильно агрегированного основного ацетата. Довольно устойчив к действию воды на холоду, однако при нагревании быстро гидролитически разлагается. [c.971]
Этанол (метилкарбинол, этиловый спирт) — бесцветная подвижная жидкость с жгучим вкусом и характерным запахом. Температура кипения этанола 78,4°С, температура плавления -114,15°С, плотность 0,794 т/м . Этанол смешивается во всех отношениях в водой, спиртами, глицерином, диэтиловым эфиром и другими органическими растворителями. С некоторыми из них (водой, бензолом, этилацетатом, хлороформом) он образует азеотропные смеси различного состава. Азеотропная смесь с водой, содержащая 95,6% об. этанола, кипит при постоянной температуре 78,1°С. Поэтому, для получения безводного ( абсолютного ) этанола в промышленности используют специальные методы его обезвоживания, например, абсолютирование бензолом. Этанол образует алкоголяты с солями кальция и магния, например СаС12 4С2Н50Н и МяСЬ бСгНбОН. [c.270]
Дегидрирование эфира Гаича N-тозилимндопнридином [115]. Смесь 0,63 г эфира Ганча и 0,62 г N-тозилимидопириднна нагревают при 175—200° в течение 5 мин. После охлаждения реакционную смесь обрабатывают 2 н. раствором едкого кали, экстрагируют эфиром, высушивают безводным сульфатом иатрия и растворитель отгоняют. Получают 0,58 г (92 /о) диэтилового эфира 2,6-лутидин-3,5-дикарбоновой кислоты. Маточный раствор подкисляют до pH 3, экстрагируют эфиром и после отгонки растворителя получают 0,37 г (87%) п-толуолсульфамида. [c.72]
Экстрахщия липидов по Боуру [4]. К 1 ч. юиогенизата ткани добавляют 20—30 ч. смеси этанола с диэтиловый эфиром (3 + 1) и оставляют ва 12 час ври комнатной температуре в атмосфере азота. Липидный экстракт отфильтровывают от выпавшего белка, концентрируют в вакууме в атмосфере азота при температуре ниже 50° (упаривают не полностью) и повторно экстрагируют липиды тремя порциями петролейного эфира. Продукт, нерастворимый в петролейном эфире, отбрасывают. Раствор липидов в петролейном эфире Ьушат безводным сульфатом натрия. [c.147]
Реактивы и растворы. Хлороформ ч. Ацетон ч. Гексан ч. Эфир диэтиловый медицинский для наркоза. Силикагель. марки КСК, предварительно очищенный от примесей. Для этого силикагель промывают разбавленной 1 1 соляной кислотой, кислоту сливают, силикагель промывают водой, кипятят в течение 2—3 ч с разбавленной 1 1 азотной кислотой на песочной бане в круглодонной колбе с обратным холодильником. Обработанный таким образом силикагель промывают дистиллированной водой до нейтральной реакции промывных вод, сушат в сушильном шкафу при температуре 130°С в течение 4—6 ч, периодически пО мешивая. Силикагель дробят и просеивают через сито 100 меш (0,147 мм). Хра нят в склянке с притертой пробкой. Натрий сернокислый безводный, х. ч., про каленный. Крахмал растворимый, ч, д. а. Бромфеноловый синий (индикатор) Азотнокислое серебро ч.д.а. Уксусная 10%-ная или лимонная 27о-ная кислоты Проявляющий реагент 0,05 г бромфенолового синего растворяют в 10 мл аце тона и доводят до 100 мл 0,5—1%-ным раствором азотнокислого серебра в воД ном ацетоне (3 части ацетона, 1 часть воды). Стандартный раствор карбофоса в ацетоне, содержащий 100 мкг/мл. [c.81]
Реактивы и расгворы. Стандартный раствор амибена в метиловом спирте с содержанием 0,0 0,2 . .. 1 2 4 мкг/мл. Эфир диэтиловый для наркоза. Серная кислота 10%-ная. Метанол х.ч. Сернокислый натрий безводный, ч.д.а. 5%-ный раствор диметилсульфата в метаноле (25 мл диметилсульфата смешивают с 400 мл метилового спирта, добавляют сернокислый натрий безводный и оставляют на сутки). Твердый носитель — хроматон-Ы-А У (0,2—0,25 мм), обработанный диметилдихлорсиланом, или другой силанизированный носитель типа хромосорба У. Жидкая фаза,— Лукооил МР (полиметилфенилсилоксановое масло) в количестве 20% от массы носителя (могут быть использованы и другие силиконовые жидкости). [c.167]
Условные обозначения и сокращения разл. — разлагается, возг. — возгоняется, безв. — безводный, давл. — плавится под давлением, взр. — взрывается, гор. — горячий, хол. — холодный, разн. — разные растворители, р. — растворимо, н.р. — нерастворимо, тр.р. — трудно растворимо, х.р. — хорошо растворимо, оо — смешивается в любых соотношениях, орг. раств. — органический растворитель, ац. — ацетон, бз. — бензол, гл. — глицерин, мет. — метиловый спирт, сп. — этиловый спирт, тол. — толуол, укс.к. — уксусная кислота, хл. — хлороформ, э. — диэтиловый эфир. Растворимость в воде дана в граммах вещества (для газов — в мл) на 100 г воды при температуре 20°С (если растворимость дана при другой температуре, то последняя указана в скобках) — относительная плотность веществ при 20°С (при температуре, указанной в скобках), а также газов в сжиженном состоянии при 0°С и давлении 1,01325-10 Па т.пл. и т.кип. — температуры плавления и кипения в °С при давлении 1,01325-10 Па (или при давлении, указанном в скобках, МПа) Пд — показатель преломления при 20°С (или при температуре, указанной в скобках). [c.60]
Эфирно-гидридные электролиты. Электролит готовят следующим образом 1 моль гидрида лития или 0,4 моль литийалю-минийгидрида растворяют в 3 М растворе хлорида алюминия в безводном диэтиловом эфире. При плотности тока 500 А/м и комнатной температуре могут быть получены плотные осадки толщиной до 0,5 мм, при добавке метилбората толщина может быть доведена до 2 мм. Катодный и анодный выходы по току близки к 100 %. [c.110]
Нами было проведено исследование взаимодействия N-цианазолов с оксимами. Взаимодействие происходит при температуре 30-50 °С в среде безводного диэтилового эфира в течении 2-3 часов. [c.72]
Бесцветные блестящие пластинчатые кристаллы, пл. 3,097—3,106 г/смз. Т. пл. (безводной соли) 962 °С. Выше 100 С ВаСТд-гНаО теряет кристаллизационную воду п поглощает ее вновь при хранении во влажном воздухе. Хорошо растворим в воде (26,3% при 20 С), почти нерастворим в соляной кислоте. В абсолютном этиловом спирте теряет свою кристаллизационную воду, но сам почти не растворяется нерастворим также в диэтиловом эфире. Хлористый барий ядовит, как и все растворимые соли бария. [c.72]
Тонкие темно зеленые кристаллы. Т. пл. 27 С. Безводный РеВга — красно-бурые пластинчатые кристаллы, хорошо растворимые в воде, этиловом спирте и диэтиловом эфире. [c.99]
Гидрид лятия (90—95% LiH) размельчают в фарфоровой мельнице-и просеивают через снто, отбирая фракцию 80 мехп. Безводные хлористый алюминий и бромистый алюминий желательно перегнать в присутствии металлического алюминия. Диэтиловый эфир для наркоза сушат 6—7 суток над aGlg и 3 суток над металлическим Na. [c.215]
chem21.info
