Справочник химика 21. Этиловый серный эфир

Эфиры серный диэтиловый Этиловый - Справочник химика 21

Получите диэтиловый эфир методом дегидратации этилового спирта при помощи серной кислоты. Укажите условия и механизм реакции. [c.71]

ЭТИЛОВЫЙ ЭФИР (серный эфир) — см. Диэтиловый эфир. [c.295]

Эфир этиловый (диэтиловый эфир, серный эфир) [c.120]

Для получения простых эфиров из метилового, этилового и пропи-лового спиртов в лабораторной практике широко применяется 92—96%-ная серная кислота. Так, например, образование диэтилового эфира протекает по схеме [c.151]

Действие серной кислоты на этиловый спирт. Этим способом получают диэтиловый эфир (серный эфир) [c.306]

В первую очередь к таким синтезам следует отнести синтез этилового спирта через моноэтиловый эфир серной кислоты (этилсерную кислоту) и ее диэтиловый эфир (диэтилсульфат). [c.267]

Хотя серная кислота смешивается и с диэтиловым эфиром, и с этиловым спиртом, в некоторых тройных смесях этих веществ происходит расслоение (см. рис. 103) [c.79]

Напишите уравнения, реакций, лежащих в основе получе-ияя диэтилового (серного) эфира методом дегидратации этилового спирта при помощи серной кислоты. [c.34]

Напишите схему реакции получения диэтилового эфира при нагревании этилового спирта с концентрированной серной кислотой. [c.19]

Способы получения. Эфиры получают при нагревании первичных и вторичных спиртов в присутствии водоотнимающих средств, например концентрированной серной кислоты, оксида алюминия. Реакция протекает в две стадии сначала образуется (если применять серную кислоту) этилсерная кислота (кислый этиловый эфир серной кислоты). Затем реагирует вторая молекула спирта с образованием диэтилового эфира [c.133]

Ярко-оранжевые кристаллы. Реактив растворим при нагревании в растворах щелочей, концентрированной серной кислоте, этиловом спирте и ацетоне мало растворим в воде и диэтиловом эфире. Прп нагревании реактив возгоняется без разложения. [c.770]

Диэтиловый эфир серный эфир) получают действием серной кислоты на этиловый спирт [c.234]

В лабораторной практике диэтиловый эфир также называют этиловый, серный, [c.13]

Диэтиловый эфир (серный эфир) (С2Н5)20 — жидкость, кипящая при 34,6 °С. Он применяется главным образом как растворитель, но недостатком его является высокая пожароопасность. Ограниченные количества дпэтилового эфира используют в медицине. Диэтиловый эфир образуется как побочный продукт при гидратации этилена, однако эти количества не покрывают всей потребности, и его специально синтезируют из этилового спирта [c.188]

Жидкость, выходящая из нижней части гидролизера 3, содержит воду, серную кислоту, этиловый спирт, диэтиловый эфир, непревращенные этилсульфаты и незначительное количество растворенных газов. Этот поток поступает на верхние тарелки отпарной колонны 4, в нижнюю часть которой подается острый пар. В колонне 4 завершается гидролиз моно-и диэтилсульфатов. Одновременно из жидкости отгоняются спирт, эфир и часть водяных паров. Отходящую из колонны парогазовую смесь подают в нейтрализационно-отпарную колонну 5, где обрабатывают 5%-ной щелочью и направляют через холодильник 2 в сепаратор 6 для отделения растворенных газов. После сепаратора спирт-сырец (30—40% С2Н5ОН) охлаждают и подают на ректификацию. Газы из сепаратора после промывки выбрасывают в атмосферу. [c.223]

Эрис [2] описал американскую практику проведения сернокислотной гидратации. Углеводородные газы, содержащие 40—95 об.% этилена и очищенные от высших олефинов, поглощали 95%-ной серной кислотой при температуре 85° и общем давлении 12—30 ата, причем рабочее давление устанавливали с учетом парциального давления этилена в исходном газе. Из нижней части абсорбционной колонны отбирали непрерывно некоторую часть сернокислотного раствора и вводили его в среднюю часть той же колонны с целью увеличения содержания эфиров серной кислоты и облегчения поглощения этилена. Раствор продуктов реакции в серной кислоте разбавляли таким количеством воды, чтобы после гидролиза получалась 50%-ная водная кислота. Гидролиз проводили при обогреве паром. Смесь спирта, диэтилового эфира, epimn кислоты и воды передавали в отпарную колонну. Снизу этой колонны отбирали разбавленную серную кислоту, которую концентрировали в две ступени до крепости 95%. Пары спирта и эфира из верха колонны промывали вопой или разбавленным раствором едкого натра для удаления следов кислоты, конденсировали и продукты разделяли на двух ректификационных колоннах. Из первой отбирали эфир, из второй — этиловый спирт. Из куба второй колонны вытекали маслянистые примеси, содержавшие побочные продукты. Этиловый спирт получали в виде азеотропной смеси с водой, содержащей 95,6 вес.% спирта. [c.144]

Диэтиловый эфир (СгНб) называется также серным, или этиловым, эфиром. Получение его из этилового спирта и серной кислоты уже рассматривалось выше. Он представляет собой подвижную, очень горючую и легколетучую жидкость (т. кип. +34,6°). Смеси паров эфира с воздухом взрывчаты. Этиловый эфир немного растворим в воде в 100 вес. ч. воды при 16° растворяются 7,5 вес. ч. эфира с другой стороны, эфир растворяет небольшое количество воды (1 — 1,57о при комнатной температуре). [c.152]

Диэтиловый (этиловый) эфир. Имеет очень большое практическое значение его обычно называют просто эфиром. Получается главным образом дегидратацией этилового спирта при действии концентрированной серной кислоты (стр. 109). Этим методом диэтиловый эфир был получен впервые еще в 1540 г. В. Кордусом долгое время диэтиловый эфир неправильно называли серным эфиром, так как предполагали, что он должен содержать серу. В настоящее время диэтиловый эфир получают так же, пропуская пары этилового спирта над окисью алюминия А120д, нагретой до 240—260 С. [c.129]

Простой эфир получается из этилового спирта при действии на него веществ, поглощающих воду. При действии на жидкий этиловый спирт серной кислотой (h3SO4) или хлоридом цинка (Zn b), а также при пропускании паров спирта над катализатором при температуре 250—300 С образуется диэтиловый эфир [c.7]

Простые эфиры представляют собой соединения, получаемые в результате реакции между двумя молекулами спирта с выделением воды. Наиболее важным эфиром является диэтиловый эфир (обычный эфир) (С2Н5)20. Его получают обработкой этилового спирта концентрированной серной кислотой, которая служит дегидратирующим средством [c.236]

ДИЭТИЛОВЫЙ ЭФИР (этиловый эфир, серный эфир) jHsG jHj, мол.м. 74,12 бесцв. жидкость со своеобразным запахом т-ра замерзания — 116.2°С, т.кип. 34,5°С 0,7138, 1,3526 г) 0,2448 мПа-с (20°С), 193,4Х, [c.111]

ЭФИР ЭТИЛОВЫЙ (ДИЭТИЛОВЫЙ ЭФИР, СЕРНЫЙ ЭФИР) С2Н5ОС2Н5 (М 74, 12) [c.259]

Гомогенный кислотный и основной катализ является, вероятно, самым старым из открытых каталитических процеаюв. Известно, например, что в древние времена умели омылять жиры в присутствии щелочей, а в средние века получать диэтиловый эфир действием на этиловый спирт серной кислоты. [c.383]

Диэтиловый эфир (этиловый эфир, серный эфир) С2Н5ОС2Н5 получают дегидратацией этанола. Бесцветная высоколетучая жидкость, т.кип. 34,5 °С, растворим в органических растворителях и воде (6,5% при 20 °С). Применяют в качестве растворителя нитратов целлюлозы и жиров, а также в качестве экстрагента ионов редких металлов. Наркотическое средство, ПДК 300 мг/м . Огнеопасен, т. самовоспл.180 °С. [c.108]

Диэтиловый (этиловый, серный) эфир СгНзОСгНб и ДИИЗОПрОПИЛОВЫЙ (изопропиловый) эфир С3Н7ОС3Н7. Получают из соответствующих спиртов дегидратацией при нагревании в присутствии серной кислоты [36, с. 288]. Диизопропиловый эфир образуется так же как побочный продукт при производстве изопропилового спирта из пропилена. [c.40]

ДИЭТИЛОВЫЙ ЭФИР (этиловый эфир, серный эфир, эфир) С2ШОС2На, л-116,2 С, жа 34,48 С d /0,7135, [c.194]

Эфир серный (ТУ ЛУ—15—52)—диэтиловый эфир СгНб-О-СгНз — жидкость бесцветная прозрачная, получается дегидратацией этилового спирта серной кислотой при нагревании и как отходы производства синтетического каучука. Температура кипения 34,6° С содержание диэтилового эфира в техническом продукте не менее 90% непредельных углеводородов не более 4% удельный вес 0,71 хорошо растворяет жиры, смолы, лаки. [c.247]

ДИЭТИЛОВЫЙ ЭФИР (этиловый эфир, серный эфир) ( 2H5)jO, мол. в. 74,12 — важнейший представитель простых эфиров бесцветная, легкоподвижная, летучая жидкость со своеобразным запахом т. нл. —,116,3° (устойчивая форма), —123,3° (неустойчивая форма) т. кип. 34,481°/760 лш df 0,7135 1,3527 Tiao 0,242 спуаз теплота парообразования при 20° [c.596]

Диэтиловый эфир. Основными примесями в продажном диэтило-вом эфире являются вода, этиловый спирт, альдегиды, перекиси, ацетон. Очистка проводится следующим образом эфир смешивают с 10%-ным раствором бисульфита натрия (соотношение объемов 10 1) и встряхивают в течение 1 ч. После этого водную фазу отделяют и эфир промывают насыщенным раствором хлористого натрия, содержащим 0,5% гидрата окиси натрия. Затем эфир промывают насыщенным раствором хлористого натрия с небольшим количеством серной кислоты и еще два раза чистым раствором ЫаС1, после чего фракционируют в атмосфере азота. [c.76]

chem21.info

Диэтиловый серный эфир Этиловый эфир

Сушка спиртом и эфиром. Иногда бывает нужно быстро высушить тот или иной сосуд, в этом случае, обтерев сосуд снаружи чистым полотенцем, ополаскивают его сначала чистым этиловым спиртом, а затем чистым диэтиловым (серным) эфиром. Пары эфира удаляют продуванием холодного воздуха. [c.141]

Серный эфир (диэтиловый эфир, этиловый эфир) (14 °=0,7135 мол. вес. 74,12. [c.71]

Диэтиловый эфир, этиловый эфир, серный эфир [c.599]

Диэтиловый эфир (этиловый эфир, этоксиэтан, серный эфир) [c.31]

Побочной реакцией при гидратации этилена является образование диэтилового (серного) эфира, по-видимому, в результате взаимодействия диэтилсульфата с этиловым спиртом [c.44]

Побочными продуктами реакции прямой гидратации этилена являются диэтиловый (серный) эфир, ацетальдегид, полимеры и прочие соединения. В этиловый спирт, с учетом рециркуляции этилена, превращается около 95% исходного этилена. [c.46]

Органические соединения дают большое число осколочных пиков. У сложных соединений преобладают осколочные пики, по которым можно с известной степенью приближения составить лишь представление об исходном продукте. Плохое удаление органических растворителей после промывки аппаратуры дает наибольший пик для этилового спирта и диэтилового (серного) эфира в районе массового числа 31, а для ацетона — в районе массового числа 43. [c.219]

Наиболее важные представители. Диэтиловый эфир (этиловый эфир, просто эфир , серный эфир). Жидкость характерного запаха, темп. кип. 34,6° С, темп. пл. —-116,3° С, /Г 0,714. Легко воспламеняется, его пары в смеси с воздухом взрывают, способен к аутоокислению. Требует тщательного хранения и осторожного обращения. Используется как растворитель многих органических веществ. Эфир обладает анестезирующим действием, применяется в медицине при хирургических операциях [c.184]

Твердая углекислота (получение см. ниже) обливается в фарфоровой чашке этиловым спиртом (неразбавленным), диэтиловым (серным) эфиром или ацетоном до получения жидкой кашицы. Готовая охлаждающая смесь перекладывается в дьюаровский сосуд ложкой. [c.97]

СЕРНЫЙ ЭФИР — устаревшее название диэтилового эфира, возникшее в связи с его главным способом получения (действием серной кислоты на этиловый спирт). [c.225]

ЭТИЛОВЫЙ ЭФИР (серный эфир) — см. Диэтиловый эфир. [c.295]

Несравненно чаще встречается в практике этиловый эфир—(С2Н5)20, получаемый обычно действием этилового спирта на серную кислоту (водоотнимающее средство) при повышенной температуре. В связи с таким способом получения этиловый эфир иногда неправиль( о называют серным . Этиловый (точнее, диэтиловый) эфир представляет собой бесцветную летучую жидкость (т. пл. —116, т. кип. +35 °С). Пары его легко воспламеняются на воздухе, а при вдыхании вызывают состояние опьянения и затем наркоза. В воде этиловый эфир заметно растворим (V 2 доп. 20). [c.559]

ДИЭТИЛОВЫЙ ЭФИР (этиловый эфир, серный эфир, эфир) С2ШОС2На, л-116,2 С, жа 34,48 С d /0,7135, [c.194]

Диэтиловый эфир (этиловый эфир) Ксилол (смесь изомеров) Метанол Метилизобутил-кетон (гексон) Метилцелло-зольв (этилен-гликольмояоме-тиловый эфир) Метилэтилкетон Нитробензол Октан (норм.) Октан (изо) Пиридин Пропанол (норм.) Пропанол (изо) Серная кислота [c.308]

Диэтиловый эфир (этиловый эфир, эфир, серный эфир) СзНхдО Яд горючий Л, ФЦ Б, Бш [c.243]

Наиболее важный простой эфир— диэтиловый С2Н5ОС2Н5 известен со времен алхимиков под названием серного эфира. Его получают взаимодействием этанола с серной кислотой. Сначала на этиловый спирт действуют избытком серной кислоты, затем образовавшуюся этилсер-ную кислоту нагревают до 140 °С, добавляют новую порцию спирта и из реакционной смеси отгоняют эфир [c.112]

Общеупотребительные реактивы имеются в любой лаборатории, к ним относится сравнительно небольшая группа химических веществ кислоты (соляная, азотная и серная), щелочи (раствор аммиака, едкие натр и кали), окиси кальция и бария, ряд солей . преимущественно неорганических, индикаторы (фенолфталеин, метиловый оранжевый и др.), а также некоторые органические рас-- творигели (этиловый, или винный, спирт, диэтиловый, или серный,, эфир, и т. п.). [c.23]

ДИЭТИЛОВЫЙ ЭФИР (этиловый, или серный эфир) С2Н5—О—Qh4 [c.91]

chem21.info

Диэтиловый эфир — Википедия (с комментариями)

Материал из Википедии — свободной энциклопедии

Диэтиловый эфир (этиловый эфир, серный эфир). По химическим свойствам — типичный алифатический простой эфир. Широко используется в качестве растворителя. Впервые получен в Средние века.

История

Возможно, что впервые диэтиловый эфир был получен в IX веке алхимиком Джабир ибн Хайяном[1] либо алхимиком Раймундом Луллием в 1275 году[1][2]. Достоверно известно, что он был синтезирован в 1540 году Валерием Кордусом, который назвал его «сладким купоросным маслом» (лат. oleum dulce vitrioli), поскольку получил его перегонкой смеси этилового спирта и серной кислоты, которая тогда называлась «купоросным маслом»[1]. Кордус также отметил его анестезирующие свойства.

Название «эфир» было дано этому веществу в 1729 году Фробениусом[en][3].

Синтез

Получают действием на этиловый спирт кислотных катализаторов при нагревании, например перегонкой смеси этилового спирта и серной кислоты при температуре порядка 140—150 °C. Также получается как побочный продукт в производстве этилового спирта гидратацией этилена в присутствии фосфорной кислоты или 96—98 % серной кислоты при 65—75 °С и давлении 2,5 МПа. Основная часть диэтилового эфира образуется на стадии гидролиза этилсульфатов (95—100 °C, 0,2 МПа)

Свойства

Бесцветная, прозрачная, очень подвижная, летучая жидкость со своеобразным запахом и жгучим вкусом.
Растворимость в воде 6,5 % при 20 °C. Образует азеотропную смесь с водой (т. кип. 34,15 °C; 98,74 % диэтилового эфира). Смешивается с этанолом, бензолом, эфирными и жирными маслами во всех соотношениях.
Легко воспламеняется, в том числе пары; в определённом соотношении с кислородом или воздухом пары эфира для наркоза взрывоопасны.
Разлагается под действием света, тепла, воздуха и влаги с образованием токсичных альдегидов, пероксидов и кетонов, раздражающих дыхательные пути.
Образующиеся пероксиды нестойки и взрывоопасны, они могут быть причиной самовоспламенения диэтилового эфира при хранении и взрыве при его перегонке «досуха»

По химическим свойствам диэтиловый эфир обладает всеми свойствами, характерными для простых эфиров, например, образует нестойкие оксониевые соли с сильными кислотами:

<math>\mathsf{(C_2H_5)_2O + HBr \rightarrow [(C_2H_5)_2OH]^+Br^-}</math>

Образует сравнительно стабильные комплексные соединения с кислотами Льюиса: (C2H5)2O·BF3

Применение

Фармакология

В медицине используется в качестве лекарственного средства общеанестезирующего действия, так как его влияние на нейронные мембраны и свойство «обездвиживать» ЦНС очень специфично и полностью обратимо. Применяется в хирургической практике для ингаляционного наркоза, а в стоматологической практике — местно, для обработки кариозных полостей и корневых каналов зуба при подготовке к пломбированию.

В связи с медленным разложением диэтилового эфира, должны строго выдерживаться установленные сроки хранения. Для наркоза можно применять эфир только из склянок, открытых непосредственно перед операцией По истечении каждых 6 месяцев хранения эфир для наркоза проверяют на соответствие требованиям. Использование технического эфира в этих целях не допускается.

Техника

В СССР выпускалась пусковая жидкость «Арктика», небольшое количество заливалось во впускной коллектор через карбюратор при снятом воздушном фильтре. Для армии выпускался эфир в алюминиевой запечатанной гильзе, перед использованием гильза протыкалась штык-ножом или отвёрткой. За рубежом выпускается «жидкость для запуска в холодные дни» в аэрозольном баллоне. Состав: диэтиловый эфир, индустриальное масло, пропеллент.

Механизм запуска ДВС в этом случае по большей мере, дизельный: смесь эфира с воздухом воспламеняется от сжатия уже при степени сжатия порядка 5-6; потерявшие компрессию по разным причинам двигатели могут делать несколько оборотов на эфире, но на бензине, тем не менее, не работают.

Напишите отзыв о статье "Диэтиловый эфир"

Примечания

↑ 1 2 3 Toski, A; Bacon, DR; Calverley, RK. The history of Anesthesiology // Clinical Anesthesia / Barash, Paul G; Cullen, Bruce F; Stoelting, Robert K.. — 4th ed. — Lippincott Williams & Wilkins, 2001. — P. 3. — ISBN 978-0-7817-2268-1.</span>
↑ Hademenos, George J.; Murphree, Shaun; Zahler, Kathy; Warner, Jennifer M. [books.google.com/?id=8MwxkLP87IUC&pg=PA39&lpg=PA39 McGraw-Hill's PCAT]. — McGraw-Hill. — P. 39. — ISBN 978-0-07-160045-3.
↑ Dr. Frobenius (1729) [rstl.royalsocietypublishing.org/content/36/407-416/283.full.pdf+html "An account of a spiritus vini æthereus, together with several experiments tried therewith, "] Philosophical Transactions of the Royal Society (London), 36 : 283—289.

</ol>

Литература

Бабаян Э. А., Гаевский А. В., Бардин Е. В. «Правовые аспекты оборота наркотических, психотропных, сильнодействующих, ядовитых веществ и прекурсоров» М.: МЦФЭР, 2000 стр. 148
Гурвич Я. А. «Справочник молодого аппаратчика-химика» М.: Химия, 1991 стр. 229
Девяткин В. В., Ляхова Ю. М. «Химия для любознательных, или о чём не узнаешь на уроке» Ярославль: Академия Холдинг, 2000 стр. 48
Рабинович В. А., Хавин З. Я. «Краткий химический справочник» Л.: Химия, 1977 стр. 148
Гауптман 3., Органическая химия, пер. с нем., М.: Химия, 1979, с. 332-40;
Грефе Ю., Общая органическая химия, пер. с англ., т. 2, М., 1982, с. 289—353;
Ремане X.,Kirk-Othmer encyclopedia, v. 9, N. Y., 1980, p. 381-92.

Отрывок, характеризующий Диэтиловый эфир

Через пять минут Денисов вошел в балаган, влез с грязными ногами на кровать, сердито выкурил трубку, раскидал все свои вещи, надел нагайку и саблю и стал выходить из землянки. На вопрос Ростова, куда? он сердито и неопределенно отвечал, что есть дело. – Суди меня там Бог и великий государь! – сказал Денисов, выходя; и Ростов услыхал, как за балаганом зашлепали по грязи ноги нескольких лошадей. Ростов не позаботился даже узнать, куда поехал Денисов. Угревшись в своем угле, он заснул и перед вечером только вышел из балагана. Денисов еще не возвращался. Вечер разгулялся; около соседней землянки два офицера с юнкером играли в свайку, с смехом засаживая редьки в рыхлую грязную землю. Ростов присоединился к ним. В середине игры офицеры увидали подъезжавшие к ним повозки: человек 15 гусар на худых лошадях следовали за ними. Повозки, конвоируемые гусарами, подъехали к коновязям, и толпа гусар окружила их. – Ну вот Денисов всё тужил, – сказал Ростов, – вот и провиант прибыл. – И то! – сказали офицеры. – То то радешеньки солдаты! – Немного позади гусар ехал Денисов, сопутствуемый двумя пехотными офицерами, с которыми он о чем то разговаривал. Ростов пошел к нему навстречу. – Я вас предупреждаю, ротмистр, – говорил один из офицеров, худой, маленький ростом и видимо озлобленный. – Ведь сказал, что не отдам, – отвечал Денисов. – Вы будете отвечать, ротмистр, это буйство, – у своих транспорты отбивать! Наши два дня не ели. – А мои две недели не ели, – отвечал Денисов. – Это разбой, ответите, милостивый государь! – возвышая голос, повторил пехотный офицер. – Да вы что ко мне пристали? А? – крикнул Денисов, вдруг разгорячась, – отвечать буду я, а не вы, а вы тут не жужжите, пока целы. Марш! – крикнул он на офицеров. – Хорошо же! – не робея и не отъезжая, кричал маленький офицер, – разбойничать, так я вам… – К чог'ту марш скорым шагом, пока цел. – И Денисов повернул лошадь к офицеру. – Хорошо, хорошо, – проговорил офицер с угрозой, и, повернув лошадь, поехал прочь рысью, трясясь на седле. – Собака на забог'е, живая собака на забог'е, – сказал Денисов ему вслед – высшую насмешку кавалериста над верховым пехотным, и, подъехав к Ростову, расхохотался. – Отбил у пехоты, отбил силой транспорт! – сказал он. – Что ж, не с голоду же издыхать людям? Повозки, которые подъехали к гусарам были назначены в пехотный полк, но, известившись через Лаврушку, что этот транспорт идет один, Денисов с гусарами силой отбил его. Солдатам раздали сухарей в волю, поделились даже с другими эскадронами. На другой день, полковой командир позвал к себе Денисова и сказал ему, закрыв раскрытыми пальцами глаза: «Я на это смотрю вот так, я ничего не знаю и дела не начну; но советую съездить в штаб и там, в провиантском ведомстве уладить это дело, и, если возможно, расписаться, что получили столько то провианту; в противном случае, требованье записано на пехотный полк: дело поднимется и может кончиться дурно». Денисов прямо от полкового командира поехал в штаб, с искренним желанием исполнить его совет. Вечером он возвратился в свою землянку в таком положении, в котором Ростов еще никогда не видал своего друга. Денисов не мог говорить и задыхался. Когда Ростов спрашивал его, что с ним, он только хриплым и слабым голосом произносил непонятные ругательства и угрозы… Испуганный положением Денисова, Ростов предлагал ему раздеться, выпить воды и послал за лекарем. – Меня за г'азбой судить – ох! Дай еще воды – пускай судят, а буду, всегда буду подлецов бить, и госудаг'ю скажу. Льду дайте, – приговаривал он. Пришедший полковой лекарь сказал, что необходимо пустить кровь. Глубокая тарелка черной крови вышла из мохнатой руки Денисова, и тогда только он был в состоянии рассказать все, что с ним было. – Приезжаю, – рассказывал Денисов. – «Ну, где у вас тут начальник?» Показали. Подождать не угодно ли. «У меня служба, я зa 30 верст приехал, мне ждать некогда, доложи». Хорошо, выходит этот обер вор: тоже вздумал учить меня: Это разбой! – «Разбой, говорю, не тот делает, кто берет провиант, чтоб кормить своих солдат, а тот кто берет его, чтоб класть в карман!» Так не угодно ли молчать. «Хорошо». Распишитесь, говорит, у комиссионера, а дело ваше передастся по команде. Прихожу к комиссионеру. Вхожу – за столом… Кто же?! Нет, ты подумай!…Кто же нас голодом морит, – закричал Денисов, ударяя кулаком больной руки по столу, так крепко, что стол чуть не упал и стаканы поскакали на нем, – Телянин!! «Как, ты нас с голоду моришь?!» Раз, раз по морде, ловко так пришлось… «А… распротакой сякой и… начал катать. Зато натешился, могу сказать, – кричал Денисов, радостно и злобно из под черных усов оскаливая свои белые зубы. – Я бы убил его, кабы не отняли. – Да что ж ты кричишь, успокойся, – говорил Ростов: – вот опять кровь пошла. Постой же, перебинтовать надо. Денисова перебинтовали и уложили спать. На другой день он проснулся веселый и спокойный. Но в полдень адъютант полка с серьезным и печальным лицом пришел в общую землянку Денисова и Ростова и с прискорбием показал форменную бумагу к майору Денисову от полкового командира, в которой делались запросы о вчерашнем происшествии. Адъютант сообщил, что дело должно принять весьма дурной оборот, что назначена военно судная комиссия и что при настоящей строгости касательно мародерства и своевольства войск, в счастливом случае, дело может кончиться разжалованьем. Дело представлялось со стороны обиженных в таком виде, что, после отбития транспорта, майор Денисов, без всякого вызова, в пьяном виде явился к обер провиантмейстеру, назвал его вором, угрожал побоями и когда был выведен вон, то бросился в канцелярию, избил двух чиновников и одному вывихнул руку. Денисов, на новые вопросы Ростова, смеясь сказал, что, кажется, тут точно другой какой то подвернулся, но что всё это вздор, пустяки, что он и не думает бояться никаких судов, и что ежели эти подлецы осмелятся задрать его, он им ответит так, что они будут помнить. Денисов говорил пренебрежительно о всем этом деле; но Ростов знал его слишком хорошо, чтобы не заметить, что он в душе (скрывая это от других) боялся суда и мучился этим делом, которое, очевидно, должно было иметь дурные последствия. Каждый день стали приходить бумаги запросы, требования к суду, и первого мая предписано было Денисову сдать старшему по себе эскадрон и явиться в штаб девизии для объяснений по делу о буйстве в провиантской комиссии. Накануне этого дня Платов делал рекогносцировку неприятеля с двумя казачьими полками и двумя эскадронами гусар. Денисов, как всегда, выехал вперед цепи, щеголяя своей храбростью. Одна из пуль, пущенных французскими стрелками, попала ему в мякоть верхней части ноги. Может быть, в другое время Денисов с такой легкой раной не уехал бы от полка, но теперь он воспользовался этим случаем, отказался от явки в дивизию и уехал в госпиталь.

wiki-org.ru

Этиловый эфир - Википедия

Материал из Википедии — свободной энциклопедии

(перенаправлено с «»)Текущая версия страницы пока не проверялась опытными участниками и может значительно отличаться от версии, проверенной 11 августа 2017; проверки требуют 3 правки. Текущая версия страницы пока не проверялась опытными участниками и может значительно отличаться от версии, проверенной 11 августа 2017; проверки требуют 3 правки. Общие Систематическоенаименование Хим. формула Физические свойства Молярная масса Плотность Энергия ионизации Термические свойства Т. плав. Т. кип. Т. разл. Т. всп. Пр. взрв. Давление пара Классификация Рег. номер CAS PubChem SMILES InChI RTECS ChEBI Номер ООН ChemSpider

Диэтиловый эфир


1,1-Окси-бис-этан
C4h20O
74,12 г/моль
0,714 г/см³
9,53±0,01 эВ[1]
-116,3 °C
34,65 °C
193,4 °C
-49±1 °F[1]
1,9±0,1 об.%[1]
440±1 мм рт. ст.[1]
60-29-7
3283
200-467-2


KI5775000
35702
1155
3168
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Эфир для наркоза в бутылке, СССР, 1980-е годы

История[ | ]

Возможно, что впервые диэтиловый эфир был получен в IX веке алхимиком Джабир ибн Хайяном[2] либо алхимиком Раймундом Луллием в 1275 году[2][3]. Достоверно известно, что он был синтезирован в 1540 году Валерием Кордусом, который назвал его «сладким купоросным маслом» (лат. oleum dulce vitrioli), поскольку получил его перегонкой смеси этилового спирта и серной кислоты, которая тогда называлась «купоросным маслом»[2]. Кордус также отметил его анестезирующие свойства.

Название «эфир» было дано этому веществу в 1729 году [en][4].

Синтез[ | ]

Получают действием на этиловый спирт кислотных катализаторов при нагревании, например, перегонкой смеси этилового спирта и серной кислоты при температуре порядка 140—150 °C. Также получается как побочный продукт в производстве этилового спирта гидратацией этилена в присутствии фосфорной кислоты или 96—98 % серной кислоты при 65—75 °С и давлении 2,5 МПа. Основная часть диэтилового эфира образуется на стадии гидролиза этилсульфатов (95—100 °C, 0,2 МПа)

Свойства[ | ]

Бесцветная, прозрачная, очень подвижная, летучая жидкость со своеобразным запахом и жгучим вкусом.
Растворимость в воде 6,5 % при 20 °C. Образует азеотропную смесь с водой (т. кип. 34,15 °C; 98,74 % диэтилового эфира). Смешивается с этанолом, бензолом, эфирными и жирными маслами во всех соотношениях.
Легко воспламеняется, в том числе пары; в определённом соотношении с кислородом или воздухом пары эфира для наркоза взрывоопасны.
Разлагается под действием света, тепла, воздуха и влаги с образованием токсичных альдегидов, пероксидов и кетонов, раздражающих дыхательные пути.
Образующиеся пероксиды нестойки и взрывоопасны, они могут быть причиной самовоспламенения диэтилового эфира при хранении и взрыве при его перегонке «досуха»

(C2H5)2O+HBr→[(C2H5)2OH]+Br−{\displaystyle {\mathsf {(C_{2}H_{5})_{2}O+HBr\rightarrow [(C_{2}H_{5})_{2}OH]^{+}Br^{-}}}}

Образует сравнительно стабильные комплексные соединения с кислотами Льюиса: (C2H5)2O·BF3

Применение[ | ]

Фармакология[ | ]

В связи с медленным разложением диэтилового эфира, должны строго выдерживаться установленные сроки хранения. Для наркоза можно применять эфир только из склянок, открытых непосредственно перед операцией. По истечении каждых 6 месяцев хранения эфир для наркоза проверяют на соответствие требованиям. Использование технического эфира в этих целях не допускается.

Техника[ | ]

Диэтиловый эфир — аэрозоль для быстрого запуска. Инструкция утверждает, что возможен запуск при температуре −55 °F (−48,3 °C)

Механизм запуска ДВС в этом случае по большей мере, компрессионный: смесь эфира с воздухом воспламеняется от сжатия уже при степени сжатия порядка 5-6; потерявшие компрессию по разным причинам двигатели могут делать несколько оборотов на эфире, но на бензине, тем не менее, не работают.

Примечания[ | ]

↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0277.html
↑ 1 2 3 Toski, A; Bacon, DR; Calverley, RK. The history of Anesthesiology // Clinical Anesthesia / Barash, Paul G; Cullen, Bruce F; Stoelting, Robert K.. — 4th ed. — Lippincott Williams & Wilkins, 2001. — P. 3. — ISBN 978-0-7817-2268-1.
↑ Hademenos, George J.; Murphree, Shaun; Zahler, Kathy; Warner, Jennifer M. McGraw-Hill's PCAT. — McGraw-Hill. — P. 39. — ISBN 978-0-07-160045-3.
↑ Dr. Frobenius (1729) "An account of a spiritus vini æthereus, together with several experiments tried therewith, " Philosophical Transactions of the Royal Society (London), 36 : 283—289.

Литература[ | ]

Бабаян Э. А., Гаевский А. В., Бардин Е. В. «Правовые аспекты оборота наркотических, психотропных, сильнодействующих, ядовитых веществ и прекурсоров» М.: , 2000 стр. 148
Гурвич Я. А. «Справочник молодого аппаратчика-химика» М.: Химия, 1991 стр. 229
Девяткин В. В., Ляхова Ю. М. «Химия для любознательных, или о чём не узнаешь на уроке» Ярославль: Академия Холдинг, 2000 стр. 48
Рабинович В. А., Хавин З. Я. «Краткий химический справочник» Л.: Химия, 1977 стр. 148
Гауптман 3., Органическая химия, пер. с нем., М.: Химия, 1979, с. 332-40;
Грефе Ю., Общая органическая химия, пер. с англ., т. 2, М., 1982, с. 289—353;
Ремане X.,Kirk-Othmer encyclopedia, v. 9, N. Y., 1980, p. 381-92.

encyclopaedia.bid

Диэтиловый эфир - это... Что такое Диэтиловый эфир?

Диэтиловый эфир (этиловый эфир, серный эфир).

По химическим свойствам — типичный алифатический простой эфир.

Свойства

Бесцветная, прозрачная, очень подвижная, летучая жидкость со своеобразным запахом и жгучим вкусом.
Разлагается под действием света, тепла, воздуха и влаги с образованием токсичных альдегидов, пероксидов и кетонов, раздражающих дыхательные пути.
Растворимость в воде 6,5 % при 20 °C. Образует азеотропную смесь с водой (т. кип. 34,15 °C; 98,74 % диэтилового эфира). Смешивается со спиртом, бензолом, эфирными и жирными маслами во всех соотношениях.
Легко воспламеняется, в том числе пары; в определённом соотношении с кислородом или воздухом пары эфира для наркоза взрывоопасны.

Синтез

Впервые получен в XIII веке алхимиком Луллием.

Получают действием на этиловый спирт кислотных катализаторов при нагревании, например перегонкой смеси этилового спирта и h3SO4 при температуре порядка 140—150 °C.

Применение

Фармакология

В медицине используется в качестве лекарственного средства общеанестезирующего действия и применяется в хирургической практике для ингаляционного наркоза, а в стоматологической практике — местно, для обработки кариозных полостей и корневых каналов зуба при подготовке к пломбированию.

Техника

Диэтиловый эфир — аэрозоль для быстрого запуска. Инструкция утверждает, что возможен запуск при температуре — 55 °F

В СССР выпускалась пусковая жидкость «Арктика», небольшое количество заливалось во впускной коллектор через карбюратор при снятом воздушном фильтре. За рубежом выпускается «жидкость для запуска в холодные дни» в аэрозольном баллоне. Состав: диэтиловый эфир, индустриальное масло, пропеллент.

Литература

Бабаян Э. А., Гаевский А. В., Бардин Е. В. «Правовые аспекты оборота наркотических, психотропных, сильнодействующих, ядовитых веществ и прекурсоров» М.: МЦФЭР, 2000 стр. 148
Гурвич Я. А. «Справочник молодого аппаратчика-химика» М.:Химия, 1991 стр. 229
Девяткин В. В., Ляхова Ю. М. «Химия для любознательных, или о чем не узнаешь на уроке» Ярославль: Академия Холдинг, 2000 стр. 48
Рабинович В. А., Хавин З. Я. «Краткий химический справочник» Л.: Химия, 1977 стр. 148
Гауптман 3., Органическая химия, пер. с нем., М., 1979, с. 332-40;
Грефе Ю.,Общая органическая химия, пер. с англ., т. 2, М., 1982, с. 289—353;
Ремане X.,Kirk-Othmer encyclopedia, v. 9, N. Y., 1980, p. 381-92.

biograf.academic.ru

Эфир диэтиловый - это... Что такое Эфир диэтиловый?

Эфи́р диэти́ловый (лат. Aether medicinalis, Аеther pro narcosi, англ. Diethyl ether, код CAS 60-29-7, брутто-формула C4h20O) — лекарственное средство общеанестезирующего действия.

Применяют в хирургической практике для ингаляционного наркоза и в стоматологической практике — местно, для обработки кариозных полостей и корневых каналов зуба при подготовке к пломбированию.

Физические свойства

Бесцветная, прозрачная, весьма подвижная, летучая, легковоспламеняющаяся жидкость со своеобразным запахом и жгучим вкусом.

Эфир для наркоза содержит 96—98 % диэтилового эфира. Плотность эфира для наркоза 0,713—0,714; эфира медицинского 0,714—0,717; температура кипения 34—35°C и 34—36°C соответственно. При испарении 1 мл эфира для наркоза образуется 230 мл пара, имеющего плотность 2,6 и относительную молекулярную массу 74. Разлагается под действием света, тепла, воздуха и влаги с образованием токсичных альдегидов, пероксидов и кетонов, раздражающих дыхательные пути. Растворимость в воде 1:12. Смешивается со спиртом, бензолом, эфирными и жирными маслами во всех соотношениях. Легко воспламеняется (воспламенение иногда возможно даже при контакте со спиралью закрытых электронагревателей), пары эфира в определенном соотношении с кислородом, воздухом и закисью азота взрывоопасны.[3]

Фармакологическое действие

Средство для ингаляционной общей анестезии, оказывает анальгезирующее и миорелаксирующее действие, обладает большой широтой терапевтического действия. Общая анестезия при применении эфира относительно безопасна, легко управляема. Скелетная мускулатура хорошо расслабляется. Оказывает прямое отрицательное инотропное действие (снижение сократимости миокарда компенсируется повышением концентрации катехоламинов в крови). Вызывает временное (до 24 ч) снижение функции печени и почек, снижает перистальтику кишечника (стимуляция симпатоадреналовой системы), уменьшает ОЦК и плазмы (примерно на 10%). В отличие от фторотана, трихлорэтилена и циклопропана эфир не повышает чувствительность миокарда к эпинефрину и норэпинефрину.

Период вводной анестезии продолжителен (12-20 мин). Пробуждение наступает через 20-40 мин после прекращения подачи эфира, а полностью угнетение сознания проходит через несколько часов.[1]

Фармакокинетика

При ингаляционном введении эфир всасывается в кровь и проникает в головной мозг. Относительно низкая растворимость эфира в крови обусловливает постепенное нарастание его концентрации в альвеолах в начальной стадии анестезии и постепенное снижение при прекращении его поступления в организм. Почти весь эфир выводится из организма в неизмененном виде через дыхательные пути (незначительная часть выводится почками). Запах эфира в выдыхаемом воздухе может сохраняться в течение более 24 ч.[1]

Применение

Показания

Ингаляционная общая анестезия по открытой (капельно), полуоткрытой, полузакрытой и закрытой системам (в основном при кратковременных хирургических вмешательствах).

Поддержание общей анестезии при проведении комбинированной общей анестезии с применением психоактивных ЛС и периферических миорелаксантов.

Противопоказания

Гиперчувствительность, острые заболевания дыхательных путей, внутричерепная гипертензия, артериальная гипертензия; ХСН, печеночная и/или почечная недостаточность, кахексия, сахарный диабет, ацидоз.

Необходимость проведения в ходе хирургического вмешательства электрокоагуляции или использования электроножа.

Побочное действие

Кашель, психомоторное возбуждение, повышение АД, тахикардия, гиперсекреция бронхиальных желез; тошнота и рвота.

В послеоперационном периоде - рвота, угнетение дыхательного центра; бронхопневмония, бронхит, ларингит, трахеит, отек легких (токсического генеза), парез кишечника, снижение секреции желчи, метаболический ацидоз, снижение клубочковой фильтрации и диуреза.[1]

Режим дозирования

При полуоткрытой системе: 2-4 об.% эфира во вдыхаемой смеси поддерживают анальгезию и выключение сознания, 5-8% - поверхностная общая анестезия, 10-12% - глубокая общая анестезия. Для усыпления больного могут потребоваться концентрации до 20-25%.

Передозировка

Симптомы: при острой ингаляционной интоксикации - головная боль, тошнота, боль в пояснице, возбуждение, неадекватное поведение; затем - астения, сонливость, потеря сознания. Дыхание редкое и поверхностное, цианоз, акроцианоз, тахикардия, нитевидный пульс, выраженный мидриаз, снижение АД, остановка сердца.

При хронической интоксикации - снижение аппетита, тошнота (редко рвота), запоры, апатия, бледность кожных покровов, головная боль, головокружение, непереносимость этанола.

Лечение. Немедленное прекращение подачи эфира, удаление пострадавшего из зоны действия токсичного соединения на свежий воздух или в хорошо проветриваемое помещение. Ингаляции увлажнённого кислорода, щелочные масляные ингаляции, при упорном кашле - этилморфин, кодеин. В/в вводят 20-30 мл 40% раствора декстрозы с 5 мл 5% раствора аскорбиновой кислоты, аналептики, при необходимости - седативные ЛС. При угнетении дыхания - ИВЛ (нужно учитывать возможность развития токсического отека легких), при остановке сердца - непрямой массаж сердца.

При случайном попадании эфира в ЖКТ - вызывать рвоту, промыть желудок (8-10 л воды или 2% раствора натрия гидрокарбоната), дать выпить мелкоистолченный активированный уголь (2-3 ст.ложки), после чего вызвать повторную рвоту, а через 10-15 мин дать солевое слабительное. В дальнейшем - симптоматическое лечение.

Взаимодействие

Усиливает действие недеполяризующих миорелаксантов, анксиолитиков, антипсихотических, седативных и снотворных ЛС.

Минимальная альвеолярная концентрация снижается при одновременном применении динитроген оксида.[1]

Особые указания

Эфир для наркоза должен применяться только персоналом, обученным для проведения общей анестезии.

Ингаляционная эфирная общая анестезия должна не проводиться глубже III (1-2) уровня хирургической стадии.

При подаче больших концентраций эфира (10-25%) в период вводной общей анестезии вследствие раздражающего влияния могут появиться раздражение слизистых оболочек дыхательных путей, ларингоспазм и слюнотечение (в настоящее время вводную эфирную анестезию применяют редко).

Для уменьшения вызываемых рефлекторных реакций и снижения гиперсекреции предварительно вводят атропин.

Пары эфира легко воспламеняются; с кислородом, воздухом, динитроген оксидом образуют в определенных концентрациях взрывоопасные смеси.

Предельно допустимая концентрация паров эфира в воздухе рабочей зоны равна 300 мг/куб.м.

При проведении общей эфирной анестезии по закрытой системе необходимо соблюдать меры, предупреждающие возможность взрыва.

С целью уменьшения возбуждения эфирную общую анестезию часто применяют после вводной анестезии барбитуратами. Иногда начинают введение в анестезию с помощью динитроген оксида, а эфир используют для поддержания общей анестезии.

Применение миорелаксантов позволяет усилить расслабление мускулатуры и значительно уменьшить количество необходимого для анестезии эфира - до 2-4 об.% (для поддержания общей анестезии при полуоткрытой системе).

Миорелаксирующее действие эфира не устраняется антихолинэстеразными ЛС.

Для общей анестезии можно применять эфир только из склянок, открытых непосредственно перед операцией (при воздействии света, воздуха, повышенной температуры и влаги в эфире образуются вредные продукты - перекиси, альдегиды, кетоны, вызывающие сильное раздражение дыхательных путей).

Частое вдыхание паров эфира вызывает лекарственную зависимость.[1]

Формы выпуска

Одной из разновидностей эфира для наркоза является стабилизированный эфир (лат. Аеthеr pro nаrсоsi stаbilisatum). Добавление стабилизатора (антиоксиданта) удлиняет срок годности препарата. Выпускается в герметично укупоренных склянках оранжевого стекла по 100 и 150 мл с подложенной под пробку металлической фольгой. По истечении каждых 6 месяцев хранения эфир для наркоза проверяют на соответствие требованиям Государственной фармакопеи.

Помимо эфира для наркоза выпускается также медицинский эфир (лат. Аеthеr medicinalis). Этот препарат менее очищен, чем предыдущий, и для наркоза непригоден. Применяют местно в стоматологической практике, наружно (для растираний), а также для приготовления настоек, экстрактов. Иногда назначают внутрь при рвоте. Высшие дозы для взрослых внутрь: разовая — 0,33 мл (20 капель), суточная — 1 мл (60 капель).

Хранение

Список Б. Хранить в защищённом от света, прохладном месте, вдали от источников огня.

Примечания

dikc.academic.ru

Диэтиловый эфир — википедия фото

Диэтиловый эфир (этиловый эфир, серный эфир, этоксиэтан). По химическим свойствам — типичный алифатический простой эфир. Широко используется в качестве растворителя. Впервые получен в Средние века.

Общие Систематическоенаименование Хим. формула Физические свойства Молярная масса Плотность Энергия ионизации Термические свойства Т. плав. Т. кип. Т. всп. Пр. взрв. Давление пара Классификация Рег. номер CAS PubChem Рег. номер EINECS SMILES InChI RTECS ChEBI Номер ООН ChemSpider Безопасность NFPA 704

Диэтиловый эфир


1,1-Окси-бис-этан
C4h20O
74,12 г/моль
0,714 г/см³
9,53±0,01 эВ[1]
-116,3 °C
34,65 °C
193,4 °C
−49±1 °F[1]
1,9±0,1 об.%[1]
440±1 мм.рт.ст.[1]
60-29-7
3283
200-467-2


KI5775000
35702
1155
3168

Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Эфир для наркоза в бутылке, СССР, 1980-е годы

История

Название «эфир» было дано этому веществу в 1729 году Фробениусом[en][5].

В 1794 г. эфир был испытан для вдыханий с целью уменьшения болей, а в 1795 г. Беддос создал Медицинский пневматический институт для лечения различных легочных заболеваний газами. Такие газы тогда называли "искусственным воздухом".[6]

Синтез

Свойства

Бесцветная, прозрачная, очень подвижная, летучая жидкость со своеобразным запахом и жгучим вкусом.
Растворимость в воде 6,5 % при 20 °C. Образует азеотропную смесь с водой (т. кип. 34,15 °C; 98,74 % диэтилового эфира). Смешивается с этанолом, бензолом, эфирными и жирными маслами во всех соотношениях.
Легко воспламеняется, в том числе пары; в определённом соотношении с кислородом или воздухом пары эфира для наркоза взрывоопасны.
Разлагается под действием света, тепла, воздуха и влаги с образованием токсичных альдегидов, пероксидов и кетонов, раздражающих дыхательные пути.
Образующиеся пероксиды нестойки и взрывоопасны, они могут быть причиной самовоспламенения диэтилового эфира при хранении и взрыве при его перегонке «досуха»

(C2H5)2O+HBr→[(C2H5)2OH]+Br−{\displaystyle {\mathsf {(C_{2}H_{5})_{2}O+HBr\rightarrow [(C_{2}H_{5})_{2}OH]^{+}Br^{-}}}}

Образует сравнительно стабильные комплексные соединения с кислотами Льюиса: (C2H5)2O·BF3

Применение

Фармакология

В связи с медленным разложением диэтилового эфира, должны строго выдерживаться установленные сроки хранения. Для наркоза можно применять эфир только из склянок, открытых непосредственно перед операцией. По истечении каждых 6 месяцев хранения эфир для наркоза проверяют на соответствие требованиям. Использование технического эфира в этих целях не допускается.

Выдающийся отечественный хирург Н.И. Пирогов, первым в истории медицины, начал оперировать раненых с эфирным обезболиванием в полевых условиях, проведя около десяти тысяч операций под эфирным наркозом.

Техника

Диэтиловый эфир — аэрозоль для быстрого запуска.Инструкция утверждает, что возможен запуск при температуре −55 °F (−48,3 °C)

Механизм запуска ДВС в этом случае по большей мере компрессионный: смесь эфира с воздухом воспламеняется от сжатия уже при степени сжатия порядка 5-6. Потерявшие компрессию по разным причинам двигатели могут делать несколько оборотов на эфире, но на бензине, тем не менее, не работают.

Примечания

↑ 1 2 3 4 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0277.html
↑ 1 2 3 Toski, A; Bacon, DR; Calverley, RK. The history of Anesthesiology // Clinical Anesthesia / Barash, Paul G; Cullen, Bruce F; Stoelting, Robert K.. — 4th ed. — Lippincott Williams & Wilkins, 2001. — P. 3. — ISBN 978-0-7817-2268-1.
↑ Hademenos, George J.; Murphree, Shaun; Zahler, Kathy; Warner, Jennifer M. McGraw-Hill's PCAT. — McGraw-Hill. — P. 39. — ISBN 978-0-07-160045-3.
↑ П.Ю.Столяренко История обезболивания в стоматологии (часть 1)
↑ Dr. Frobenius (1729) "An account of a spiritus vini æthereus, together with several experiments tried therewith, " (недоступная ссылка) Philosophical Transactions of the Royal Society (London), 36 : 283—289.
↑ П.Ю.Столяренко История обезболивания в стоматологии (часть 1)

Литература

Бабаян Э. А., Гаевский А. В., Бардин Е. В. «Правовые аспекты оборота наркотических, психотропных, сильнодействующих, ядовитых веществ и прекурсоров» М.: МЦФЭР, 2000 стр. 148
Гурвич Я. А. «Справочник молодого аппаратчика-химика» М.: Химия, 1991 стр. 229
Девяткин В. В., Ляхова Ю. М. «Химия для любознательных, или о чём не узнаешь на уроке» Ярославль: Академия Холдинг, 2000 стр. 48
Рабинович В. А., Хавин З. Я. «Краткий химический справочник» Л.: Химия, 1977 стр. 148
Гауптман 3., Органическая химия, пер. с нем., М.: Химия, 1979, с. 332-40;
Грефе Ю., Общая органическая химия, пер. с англ., т. 2, М., 1982, с. 289—353;
Ремане X.,Kirk-Othmer encyclopedia, v. 9, N. Y., 1980, p. 381-92.

org-wikipediya.ru