Этиловый эфир. Этиловый эфир

Этиловый эфир (Aether aethylicus)

Этиловый эфир (Aether aethylicus; синоним диэтиловый эфир) — это наркотическое средство. Представляет собой бесцветную прозрачную жидкость со своеобразным запахом. Пары эфира легко воспламеняются, с кислородом, воздухом и закисью азота образуют взрывающиеся смеси.

Существует две разновидности препарата: эфир медицинский (Aether medicinalis; список Б) и эфир для наркоза (Aether pro narcosi; список Б). Первый препарат применяют наружно, а также при изготовлении настоек, экстрактов и в лабораторной практике.

Aether pro narcosi — тщательно очищенный препарат. Применяют для ингаляционного наркоза. Обладает высокой наркотической активностью, достаточной широтой наркотического действия. Пары эфира вызывают, однако, раздражение слизистых оболочек дыхательных путей, что сопровождается усилением слюноотделения и секреции бронхиальных желез; возможно рефлекторное нарушение дыхания и деятельности сердца. Кроме того, эфирный наркоз характеризуется выраженной стадией возбуждения. Пробуждение после наркоза длительное; вследствие раздражающего действия эфира на слизистые оболочки дыхательных путей в послеоперационном периоде могут возникать бронхопневмонии.

Для уменьшения секреции бронхиальных желез и рефлекторных реакций перед наркозом необходимо ввести атропин или другие холинолитические средства.

Эфирный наркоз противопоказан при туберкулезе легких, заболеваниях дыхательных путей, повышенном внутричерепном давлении, сердечно-сосудистых заболеваниях, сопровождающихся значительным повышением артериального давления, декомпенсации сердечной деятельности, при тяжелых заболеваниях почек, общем истощении, диабете, ацидозе.

Эфир для наркоза выпускают в герметически укупоренных склянках из оранжевого стекла емкостью 150 мл, под пробку подложена металлическая фольга. Сохраняют в прохладном, защищенном от света месте, вдали от огня. По истечении 6 мес. хранения препарат подвергают проверке.

См. также Наркотические средства.

Этиловый эфир [синонимы: серный эфир, диэтиловый эфир; формула (С2Н5)2O] — это бесцветная, чрезвычайно подвижная летучая жидкость, t°кип 35,6°; t°пл — 117,6°; D204=0,7135; n20d= 1,3527. Малорастворим в воде, с безводным спиртом смешивается во всех отношениях. Этиловый эфир легко воспламеняется. С воздухом пары его образуют взрывчатые смеси, поэтому работа с этиловым эфиром требует большой осторожности.

Получают этиловый эфир из этилового спирта воздействием концентрированной серной кислоты или других водоотнимающих средств.

Этиловый эфир трудно вступает в химические реакции. Он не реагирует с натрием. Этим пользуются для приготовления «абсолютного» (безводного) этилового эфира. С концентрированными минеральными кислотами, подобно всем простым эфирам, образует оксониевые соединения [(С2Н5)2ОН+]Х-. При длительном хранении на свету этиловый эфир окисляется кислородом воздуха с образованием перекисей, которые часто являются причиной взрывов, происходящих при перегонке этилового эфира, поэтому прежде чем работать с этиловым эфиром его необходимо проверить на присутствие перекисей и удалить их путем специальной обработки.

Этиловый эфир является хорошим растворителем для многих органических веществ; он не растворяется в воде, поэтому его применяют для экстракции органических веществ из воды. Этиловый эфир используют в качестве растворителя в производстве искусственного шелка. Однако область его применения в промышленности ограничена из-за огне- и взрывоопасности. См. также Эфиры.

Применение этилового эфира в медицине. Эфир медицинский (Aether medicinalis) используют в лабораторной практике в качестве растворителя, в гистологической технике, для выделения алкалоидов из растительного сырья.

Эфир для наркоза (Aether pro narcosi; Aether anaestheticus) — одно из наиболее широко используемых средств для ингаляционного наркоза. Обладает большой широтой наркотического действия, дает хорошо управляемый наркоз. Поддерживающие концентрации этилового эфира во вдыхаемом воздухе: для легкого наркоза 3—5 об.%, глубокого 5—10 об.%. При длительном вдыхании этилового эфира в концентрации 10—15 об.% наступает угнетение и остановка дыхания. Этиловый эфир применяют для самостоятельного наркоза или в сочетании с другими наркотическими средствами и миорелаксантами.

Пары этилового эфира легко воспламеняются, образуют взрывоопасные смеси с кислородом, закисью азота, воздухом. Иногда этиловый эфир назначают внутрь (при рвоте, икоте, в качестве рефлекторно-возбуждающего средства). Высшие дозы внутрь для взрослых: разовая — 20 капель (0,33 мл), суточная — 60 капель (1 мл). См. также Наркотические средства.

www.medical-enc.ru

Медицинская энциклопедия - этиловый эфир

Этиловый эфир (Aether aethylicus; синоним диэтиловый эфир) — наркотическое средство. Представляет собой бесцветную прозрачную жидкость со своеобразным запахом. Пары эфира легко воспламеняются, с кислородом, воздухом и закисью азота образуют взрывающиеся смеси.

См. также Наркотические средства.

Этиловый эфир [синонимы: серный эфир, диэтиловый эфир; формула (С2Н5)2O] — бесцветная, чрезвычайно подвижная летучая жидкость, t°кип 35,6°; t°пл — 117,6°;

D204=0,7135; n20d= 1,3527. Малорастворим в воде, с безводным спиртом смешивается во всех отношениях. Этиловый эфир легко воспламеняется. С воздухом пары его образуют взрывчатые смеси, поэтому работа с этиловым эфиром требует большой осторожности.

Этиловый эфир является хорошим растворителем для многих органических веществ; он не растворяется в воде, поэтому его применяют для экстракции органических веществ из воды. Этиловый эфир используют в качестве растворителя в производстве искусственного шелка. Однако область его применения в промышленности ограничена из-за огнеи взрывоопасности. См. также Эфиры.

Эфир для наркоза (Aether pro narcosi; Aether anaestheticus) — одно из наиболее широко используемых средств для ингаляционного наркоза. Обладает большой широтой наркотического действия, дает хорошо управляемый наркоз. Поддерживающие концентрации этилового эфира во вдыхаемом воздухе: для легкого наркоза 3—5 об.%, глубокого 5—10 об.%. При длительном вдыхании этилового эфира в концентрации 10—15 об.% наступает угнетение и остановка дыхания. Э. э. применяют для самостоятельного наркоза или в сочетании с другими наркотическими средствами и миорелаксантами.

Пары Э. э. легко воспламеняются, образуют взрывоопасные смеси с кислородом, закисью азота, воздухом. Иногда Э. э. назначают внутрь (при рвоте, икоте, в качестве рефлекторно-возбуждающего средства). Высшие дозы внутрь для взрослых: разовая — 20 кап. (0,33 мл), суточная — 60 кап. (1 мл). См. также Наркотические средства.

www.xn--80aacc4bir7b.xn--p1ai

Этиловый эфир ⌬ органические растворители на Chemical Region

Синонимы:

Этиловый эфир, диэтиловый эфир, этоксиэтан, серный эфир

T замерзания:

-116.30 °С

Этиловый эфир поступает в продажу в виде препаратов различной степени чистоты; поэтому выбор реактива зависит от того, Для какой цели он предназначается. Существует два сорта эфира марки <чистый для анализа>: один из них содержит приблизительно 2% этилового спирта и 0.5% воды, а другой, обычно называемый <безводным>, а иногда <абсолютным>, - не более 0.01% этилового спирта и воды.

Основными примесями, находящимися в поступающем в продажу этиловом эфире, являются этиловый спирт, вода, альдегиды, перекиси и иногда ацетон. Было показано, что эфир высокой степени чистоты, вполне пригодный для точных аналитических работ, можно получить следующим способом. В течение часа эфир периодически встряхивают с 10%-ным раствором бисульфита натрия, объем которого в 10 раз меньше объема эфира; после этого водную фазу отделяют и эфир промывают насыщенным раствором хлористого натрия, содержащим 0.5% едкого натра. Затем эфир промывают насыщенным раствором хлористого натрия с небольшим содержанием серной кислоты и двумя порциями этого раствора в чистом виде, после чего фракционируют в атмосфере азота.

Практически сухой и не содержащий спирта эфир может быть приготовлен фракционированной перегонкой. Дистиллат обычно содержит некоторое количество альдегидов.

Рабинович получил препарат, предназначенный для измерения удельной электропроводности, перегоняя эфир сначала над хлористым кальцием, а затем несколько раз над натрием. При измерениях всегда использовали свежеперегнанные порции дистиллата. Фогель определил некоторые физические константы, используя этиловый эфир, очищенный описанным выше способом, однако он ограничивался однократной перегонкой над натрием.

Брюс готовил абсолютный этиловый эфир, обрабатывая препарат, отвечающий требованиям фармакопеи, в течение двух недель техническим едким натром (взятым в количестве 450 г на 3 л эфира). При сопоставлении (по способу Форбеса и Кулиджа ) препаратов эфира различной степени чистоты с препаратами, выпускаемыми в продажу, были получены следующие данные по продолжительности реакции с сильнощелочным раствором пер-манганата калия: препарат, отвечающий требованиям фармакопеи, - 3 сек.; абсолютный эфир - 12 сек., препарат, приготовленный обработкой щелочью, - 20 сек.

Ламон показал, что этиловый эфир можно полностью очистить от спирта промыванием 10%-ным раствором хлористого натрия. Литр эфира обрабатывают в 2-литровой делительной колонке последовательно тремя порциями раствора соли объемом по 300 мл каждая. Затем эфир обезвоживают и перегоняют. Лассар-Кон рекомендует для удаления спирта предварительно высушивать эфир, а затем кипятить в течение 24 час с обратным холодильником над амальгамой натрия и калия. Альдегиды удаляют встряхиванием в течение нескольких дней с щелочным раствором соли двухвалентной ртути.

Имеются данные, согласно которым этиловый спирт можно удалить из эфира многократным промыванием водой. Вейд и Финнемор промывали 700мл продажного эфира 16 отдельными порциями воды, по 50 мл каждая, до тех пор, пока йодо-формная реакция не становилась отрицательной.

Для получения препарата эфира, пригодного для оптических измерений, Кастилл и Генри обрабатывали эфир в течение 12 час 10%-ным раствором соли, сушили над хлористым кальцием и медленно перегоняли над натрием на высокой колонке, целиком собранной на шлифах. Головной и хвостовой погоны отбрасывали. Эфир, очищенный этим способом, был прозрачен для излучения 1040 Ǎ при толщине слоя 10 мм и для излучения 2050 А при толщине слоя 40 мм.

Штреккер и Шпиталер обрабатывали эфир перманга-натом калия, едким кали, водой, а затем 50%-ной серной кислотой, после чего сушили над хлористым кальцием. Высушенный эфир встряхивали с несколькими граммами ртути, дополнительно осушали над натрием и, в заключение, подвергали фракционированной перегонке.

Шейбе, Мей и Фишер рекомендуют очищать эфир, многократно встряхивая его с серной кислотой, раствором едкого натра и водой и, после высушивания над натрием, перегоняя на эффективной колонке.

Вернер добавлял 4 г нитрата серебра, растворенного в 30 мл воды, к 500 мл эфира в колбе емкостью 1 л. Затем прибавляли 50 мл 4%-ного раствора едкого натра и смесь встряхивали в течение 6 мин. Эфир, после его отделения, не содержал перекисей, альдегидов и ненасыщенных соединений.

Колон и Фредиани готовили сравнительный стандарт этилового эфира для измерения спектров поглощения в инфракрасной области. Остатки этилового спирта и воды удаляли из абсолютного эфира осушкой сначала над безводным хлористым кальцием, а затем над лентой из металлического натрия. Эфир многократно декантировали и добавляли свежие порции натрия до прекращения выделения водорода. В заключение его фильтровали и перегоняли в тщательно высушенной аппаратуре.

Гилло предложил метод очистки этилового эфира как стандарта для органических соединений и способ определения степени его чистоты. Были рекомендованы два способа очистки.

1) Эфир встряхивают с 50%-ной серной кислотой, перегоняют, сушат в течение 8-15 дней над хлористым кальцием и в течение месяца над металлическим натрием, а затем вновь перегоняют.

2) Второй способ аналогичен первому, за исключением того, что в этом случае эфир промывают насыщенным раствором перманга-ната калия, содержащим 5% едкого натра, а продолжительность окончательного высушивания над натрием составляет не один, а два месяца, причем в течение этого периода эфир сохраняют в темноте без доступа воздуха. Продукты, полученные с помощью этих двух способов, различались по температуре кипения на 0.006-0.014°. Содержание воды и ацетальдегида колебалось в пределах от 0.0008 до 0.0010%. Содержание перекиси в эфире, полученном по первому методу, составляло приблизительно 1 мг/100мл, а в эфире, полученном по второму методу, приблизительно 0.01- 0.1 мг/100 мл. Эфир лучше сохраняется в том случае, если его очищают по второму способу и держат в запаянном сосуде в темноте и без доступа воздуха. Хорошим консервирующим средством является пятиокись фосфора.

Критерии чистоты. В сборнике "Химические реактивы" и в книге Розина указаны технические требования и методы определения степени чистоты как для безводного эфира, так и для эфира, содержащего 2-3% этилового спирта и 0.5% воды.

Ламон видоизменил предложенный Дьюком и Смитом метод определения содержания этилового спирта в эфире. Точность определения составляет 0.01 г этилового спирта в 100 мл эфира.

Колон и Фредиани разработали метод определения этилового спирта в этиловом эфире, основанный на измерении спектра поглощения в инфракрасной области. Сначала устанавливают содержание воды по методу К. Фишера, а затем по поглощению при длине волны 283 нм определяют суммарное содержание этилового спирта и воды. По построенниой калибровочной кривой продолжительность определения с относительной точностью + 2% составляет 15 мин. Минимально определяемая концентрация этилового спирта равна 0.04%.

Песец описал метод определения ацетальдегида в этиловом эфире с чувствительностью до 0.001% при продолжительности определения 1 час и 0.0002% при продолжительности 12 час

Токсикология. Вдыхание воздуха, содержащего 3.5 об.% эфира, приводит спустя 30-40 мин. к потере сознания; концентрация, равная 7.5 об. %, опасна для жизни. Допустимыми принято считать концентрации от 0.0165 до 0.2%. Патти полагает, что концентрация 0.05% является практически предельной как в отношении физиологического действия, так и в отношении опасности взрыва. В настоящее время максимально допустимой концентрацией считают 0.04%.

Пары эфира в воздухе характеризуются широким интервалом взрывчатости в пределах от 1.85 до 36.5 об. %.

Данные взяты из справочника А.Вайсбергер, Э.Проскауэр, Дж.Риддик, Э.ТупсОрганические растворители.- М.:Издатинлит, 1958.

Дипольный момент:

1.15

Диэлектрическая проницаемость:

4.335 при 20 °С

Плотность:

0.70778 при 25 °С

Показатель преломления:

1.35272 при 20 °С

www.chemistry.org.ua

Этиловый эфир Википедия

ОбщиеСистематическоенаименованиеХим. формулаФизические свойстваМолярная массаПлотностьЭнергия ионизацииТермические свойстваТ. плав.Т. кип.Т. разл.Т. всп.Пр. взрв.Давление параКлассификацияРег. номер CASPubChemРег. номер EINECSSMILESInChIRTECSChEBIНомер ООНChemSpiderБезопасностьNFPA 704

Диэтиловый эфир


1,1-Окси-бис-этан
C4h20O
74,12 г/моль
0,714 г/см³
9,53±0,01 эВ[1]
-116,3 °C
34,65 °C
193,4 °C
−49±1 °F[1]
1,9±0,1 об.%[1]
440±1 мм.рт.ст.[1]
60-29-7
3283
200-467-2


KI5775000
35702
1155
3168

Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Эфир для наркоза в бутылке, СССР, 1980-е годы

Диэтиловый эфир (этиловый эфир, серный эфир, этоксиэтан). По химическим свойствам — типичный алифатический простой эфир. Широко используется в качестве растворителя. Впервые получен в Средние века.

История

Возможно, что впервые диэтиловый эфир был получен в IX веке алхимиком Джабир ибн Хайяном[2] либо алхимиком Раймундом Луллием в 1275 году[2][3]. Достоверно известно, что он был синтезирован в 1540 году Валерием Кордусом, который назвал его «сладким купоросным маслом» (лат. oleum dulce vitrioli), поскольку получил его перегонкой смеси этилового спирта и серной кислоты, которая тогда называлась «купоросным маслом»[2]. Кордус также отметил его анестезирующие свойства. В 1680 г. Роберт Бойль вторично синтезировал эфир. Затем, в 1704 г. Исаак Ньютон открыл эфир в третий раз, в поисках синтеза искусственного золота.[4]

Название «эфир» было дано этому веществу в 1729 году Фробениусом[en][5].

В 1794 г. эфир был испытан для вдыханий с целью уменьшения болей, а в 1795 г. Беддос создал Медицинский пневматический институт для лечения различных легочных заболеваний газами. Такие газы тогда называли "искусственным воздухом".[6]

Синтез

Получают действием на этиловый спирт кислотных катализаторов при нагревании, например, перегонкой смеси этилового спирта и серной кислоты при температуре порядка 140—150 °C. Также получается как побочный продукт в производстве этилового спирта гидратацией этилена в присутствии фосфорной кислоты или 96—98 % серной кислоты при 65—75 °С и давлении 2,5 МПа. Основная часть диэтилового эфира образуется на стадии гидролиза этилсульфатов (95—100 °C, 0,2 МПа)

Свойства

Бесцветная, прозрачная, очень подвижная, летучая жидкость со своеобразным запахом и жгучим вкусом.
Растворимость в воде 6,5 % при 20 °C. Образует азеотропную смесь с водой (т. кип. 34,15 °C; 98,74 % диэтилового эфира). Смешивается с этанолом, бензолом, эфирными и жирными маслами во всех соотношениях.
Легко воспламеняется, в том числе пары; в определённом соотношении с кислородом или воздухом пары эфира для наркоза взрывоопасны.
Разлагается под действием света, тепла, воздуха и влаги с образованием токсичных альдегидов, пероксидов и кетонов, раздражающих дыхательные пути.
Образующиеся пероксиды нестойки и взрывоопасны, они могут быть причиной самовоспламенения диэтилового эфира при хранении и взрыве при его перегонке «досуха»

По химическим свойствам диэтиловый эфир обладает всеми свойствами, характерными для простых эфиров, например, образует нестойкие оксониевые соли с сильными кислотами:

(C2H5)2O+HBr→[(C2H5)2OH]+Br−{\displaystyle {\mathsf {(C_{2}H_{5})_{2}O+HBr\rightarrow [(C_{2}H_{5})_{2}OH]^{+}Br^{-}}}}

Образует сравнительно стабильные комплексные соединения с кислотами Льюиса: (C2H5)2O·BF3

Применение

Фармакология

В медицине используется в качестве лекарственного средства общеанестезирующего действия, так как его влияние на нейронные мембраны и свойство «обездвиживать» ЦНС очень специфично и полностью обратимо. Применяется в хирургической практике для ингаляционного наркоза, а в стоматологической практике — местно, для обработки кариозных полостей и корневых каналов зуба при подготовке к пломбированию.

В связи с медленным разложением диэтилового эфира, должны строго выдерживаться установленные сроки хранения. Для наркоза можно применять эфир только из склянок, открытых непосредственно перед операцией. По истечении каждых 6 месяцев хранения эфир для наркоза проверяют на соответствие требованиям. Использование технического эфира в этих целях не допускается.

Выдающийся отечественный хирург Н.И. Пирогов, первым в истории медицины, начал оперировать раненых с эфирным обезболиванием в полевых условиях, проведя около десяти тысяч операций под эфирным наркозом.

Техника

Диэтиловый эфир — аэрозоль для быстрого запуска.Инструкция утверждает, что возможен запуск при температуре −55 °F (−48,3 °C)

В СССР выпускалась пусковая жидкость «Арктика», небольшое количество заливалось во впускной коллектор через карбюратор при снятом воздушном фильтре. Для армии выпускался эфир в алюминиевой запечатанной гильзе, перед использованием гильза протыкалась штык-ножом или отвёрткой. За рубежом выпускается «жидкость для запуска в холодные дни» в аэрозольном баллоне. Состав: диэтиловый эфир, индустриальное масло, пропеллент.

Механизм запуска ДВС в этом случае по большей мере компрессионный: смесь эфира с воздухом воспламеняется от сжатия уже при степени сжатия порядка 5-6. Потерявшие компрессию по разным причинам двигатели могут делать несколько оборотов на эфире, но на бензине, тем не менее, не работают.

Примечания

↑ 1 2 3 4 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0277.html
↑ 1 2 3 Toski, A; Bacon, DR; Calverley, RK. The history of Anesthesiology // Clinical Anesthesia / Barash, Paul G; Cullen, Bruce F; Stoelting, Robert K.. — 4th ed. — Lippincott Williams & Wilkins, 2001. — P. 3. — ISBN 978-0-7817-2268-1.
↑ Hademenos, George J.; Murphree, Shaun; Zahler, Kathy; Warner, Jennifer M. McGraw-Hill's PCAT. — McGraw-Hill. — P. 39. — ISBN 978-0-07-160045-3.
↑ П.Ю.Столяренко История обезболивания в стоматологии (часть 1)
↑ Dr. Frobenius (1729) "An account of a spiritus vini æthereus, together with several experiments tried therewith, " Philosophical Transactions of the Royal Society (London), 36 : 283—289.
↑ П.Ю.Столяренко История обезболивания в стоматологии (часть 1)

Литература

Бабаян Э. А., Гаевский А. В., Бардин Е. В. «Правовые аспекты оборота наркотических, психотропных, сильнодействующих, ядовитых веществ и прекурсоров» М.: МЦФЭР, 2000 стр. 148
Гурвич Я. А. «Справочник молодого аппаратчика-химика» М.: Химия, 1991 стр. 229
Девяткин В. В., Ляхова Ю. М. «Химия для любознательных, или о чём не узнаешь на уроке» Ярославль: Академия Холдинг, 2000 стр. 48
Рабинович В. А., Хавин З. Я. «Краткий химический справочник» Л.: Химия, 1977 стр. 148
Гауптман 3., Органическая химия, пер. с нем., М.: Химия, 1979, с. 332-40;
Грефе Ю., Общая органическая химия, пер. с англ., т. 2, М., 1982, с. 289—353;
Ремане X.,Kirk-Othmer encyclopedia, v. 9, N. Y., 1980, p. 381-92.

wikiredia.ru