Сложные эфиры — понятие, свойства, применение. Сложные эфиры


Сложные эфиры — понятие, свойства, применение

В прошлой статье мы рассказывали о простых эфирах, а сейчас поговорим Сложные эфирыо сложных. Сложные эфиры широко распространены в природе. Сказать, что сложные эфиры играют большую роль в жизни человека — ничего не сказать. Мы сталкиваемся с ними, когда нюхаем цветок, обязанный ароматом простейшим сложным эфирам. Подсолнечное или оливковое масло — это тоже сложный эфир, но уже высокомолекулярный — также, как и животные жиры. Мы моемся, моем и стираем средствами, которые получают химической реакцией переработки жиров, то есть сложных эфиров. Еще они используются в самых разных областях производства: с их помощью делают лекарства, краски и лаки, духи, смазки, полимеры, синтетические волокна и многое, многое другое.

Сложные эфиры — органические соединения на основе кислородосодержащих органических карбоновых или неорганических кислот. Структуру вещества можно представить как молекулу кислоты, в которой атом Н в гидроксиле ОН— замещен углеводородным радикалом.

Получают сложные эфиры в результате реакции кислоты и спирта (реакция этерификации).

Классификация

Эфиры— Фруктовые эфиры — жидкости с фруктовым запахом, молекула содержит не более восьми атомов углерода. Получают из одноатомных спиртов и карбоновых кислот. Эфиры с цветочным запахом получают с помощью ароматических спиртов.— Воски — твердые вещества, содержат в молекуле от 15 до 45 атомов С.— Жиры — содержат в молекуле 9-19 атомов углерода. Получают из глицерина (трехатомного спирта) и высших карбоновых кислот. Жиры могут быть жидкими (растительные жиры, называемые маслами) и твердыми (животные жиры).— Сложные эфиры минеральных кислот по своим физическим свойствам тоже могут быть как маслянистыми жидкостями (до 8 атомов углерода), так и твердыми веществами (от девяти атомов C).

Свойства

В нормальных условиях сложные эфиры могут быть жидкими без цвета, с фруктовым или цветочным запахом, или твердыми, пластичными; как правило, без запаха. Чем длиннее цепочка углеводородного радикала, тем тверже вещество. Почти неводорастворимы. Хорошо растворяются в органических растворителях. Горючи.

Вступают в реакции с аммиаком с образованием амидов; с водородом (именно эта реакция превращает жидкие растительные масла в твердые маргарины).

В результате реакции гидролиза разлагаются на спирт и кислоту. Гидролиз жиров в щелочной среде приводит к образованию не кислоты, а ее соли — мыла.

Сложные эфиры органических кислот малотоксичны, оказывают на человека наркотическое воздействие, в основном относятся ко 2-му и 3-му классу опасности. Некоторые реактивы на производстве требуют использования специальных средств защиты для глаз и дыхания. Чем больше длина молекулы эфира, теми он токсичнее. Эфиры неорганических фосфорных кислот ядовиты.

В организм вещества могут попадать через органы дыхания и кожу. Симптомами острого отравления служат возбуждение и нарушенная координация движений с последующим угнетением ЦНС. Регулярное воздействие может привести к болезням печени, почек, сердечно-сосудистой системы, нарушениям формулы крови.

Применение

— В органическом синтезе.— Для производства инсектицидов, гербицидов, смазок, пропиток для кожи и бумаги, моющих средств, глицерина, нитроглицерина, олиф, масляных красок, синтетических волокон и смол, полимеров, оргстекла, пластификаторов, реагентов для обогащения руд. — Как добавка к моторным маслам.Сложные эфиры— В синтезе парфюмерных отдушек, пищевых фруктовых эссенций и косметических ароматизаторов; лекарственных средств, например, витаминов А, Е, В1, валидола, мазей.— Как растворители красок, лаков, смол, жиров, масел, целлюлозы, полимеров.

В ассортименте магазина «ПраймКемикалсГрупп» вы можете купить востребованные сложные эфиры, в том числе бутилацетат и Твин-80.

Бутилацетат

Применяется как растворитель; в парфюмерной промышленности для изготовления отдушек; для дубления кож; в фармацевтике — в процессе изготовления некоторых лекарств.

Твин-80

Он же полисорбат-80, полиоксиэтилен сорбитан моноолеат (основан на сорбите оливкового масла). Эмульгатор, растворитель, техническая смазка, модификатор вязкости, стабилизатор эфирных масел, неионогенный ПАВ, увлажнитель. Входит в состав растворителей и смазочно-охлаждающих жидкостей. Используется для производства продукции косметического, пищевого, бытового, сельскохозяйственного, технического назначения. Обладает уникальным свойством превращать смесь воды и масла в эмульсию.

pcgroup.ru

Тема 11. Сложные эфиры

ПЛАН

11.1. Номенклатура и изомерия.

11.2. Физические свойства сложных эфиров.

11.3. Химические свойства сложных эфиров.

11.1. Номенклатура и изомерия

Среди функциональных производных кислот особое место занимают сложные эфиры – производные кислот, у которых атом водорода в карбоксильной группе заменен углеводородным радикалом.

Общая формула сложных эфиров:

где R и R'– углеводородные радикалы (в сложных эфиpax муравьиной кислоты R – атом водорода).

Названия сложных эфиров производят от названия углеводородного радикала и названия кислоты, в котором вместо окончания –овая используют суффикс –aт, например:

Для сложных эфиров характерны три вида изомерии:

1. Изомерия углеродной цепи начинается по кислотному остатку с бутановой кислоты, по спиртовому остатку – с пропилового спирта, например, этилбутирату изомерны этилизобутират, пропилацетат и изопропилацетат.

2. Изомерия положения сложноэфирной группировки –СО–О–. Этот вид изомерии начинается со сложных эфиров, в молекулах которых содержится не менее 4 атомов углерода, например этилацетат и метилпропионат.

3. Межклассовая изомерия, например, метилацетату изомерна пропановая кислота.

Для сложных эфиров, содержащих непредельную кислоту или непредельный спирт, возможны еще два вида изомерии: изомерия положения кратной связи и цис-, транс-изомерия.

11.2. Физические свойства сложных эфиров

Сложные эфиры низших карбоновых кислот и спиртов представляют собой летучие, нерастворимые в воде жидкости. Многие из них имеют приятный запах. Так, например, бутилбутират имеет запах ананаса, изоамилацетат – груши и т. д.

Сложные эфиры высших жирных кислот и спиртов – воскообразные вещества, не имеют запаха, в воде не растворимы.

11.3. Химические свойства сложных эфиров

1. Реакция гидролиза, или омыления. Так, как реакция этерификации является обратимой, поэтому в присутствии кислот протекает обратная реакция гидролиза:

Реакция гидролиза катализируется и щелочами; в этом случае гидролиз необратим, так как получающаяся кислота со щелочью образует соль:

2. Реакция присоединения. Сложные эфиры, имеющие в своем составе непредельную кислоту или спирт, способны к реакциям присоединения.

3. Реакция восстановления. Восстановление сложных эфиров водородом приводит к образованию двух спиртов:

4. Реакция образования амидов. Под действием аммиака сложные эфиры превращаются в амиды кислот и спирты:

Тема 12. Жиры

ПЛАН

12.1. Номенклатура и изомерия.

12.2. Физические свойства.

12.3. Химические свойства.

12.1. Номенклатура и изомерия

Жиры – образованы трехатомным спиртом глицерином и высшими жирными кислотами.

Жиры входят в состав растительных и животных организмов и служат одним из источников энергии живых организмов, которая выделяется при окислении жиров.

Общая формула жиров:

где R', R", R"' – углеродные радикалы.

Жиры бывают “простыми” и “смешанными”. В состав простых жиров входят остатки одинаковых кислот (т. е. R’ = R" = R'"), в состав смешанных – различных.

В жирах наиболее часто встречаются следующие жирные кислоты:

Алкановые кислоты

1. Масляная кислотата СН3 – (Ch3)2 – СООН

2. Капроновая кислотата СН3 – (Ch3)4 – СООН

3. Пальмитиновая кислотата СН3 – (Ch3)14 – СООН

4. Стеариновая кислотата СН3 – (Ch3)16 – СООН

Алкеновые кислоты

5. Олеиновая кислотата С17Н33СООН

СН3– (СН2)7–СН = СН– (СН2)7–СООН

Алкадиеновые кислоты

6. Линолевая кислотата С17Н31СООН

СН3– (СН2)4–СН = СН–СН2–СН = СН–СООН

Алкатриеновые кислоты

7. Линоленовая кислотата С17Н29СООН

СН3–СН2–СН = CH–Ch3–CH == CH-Ch3–CH = СН–(СН2)4–СООН

studfiles.net

Сложные эфиры — номенклатура, получение, химические свойства. Жиры. Мыла » HimEge.ru

сложные эфиры номенклатура получение свойства

Важнейшими представителями сложных  эфиров являются жиры.

Жиры – это сложные эфиры глицерина и высших одноатомных карбоновых кислот. Общее название таких соединений – триглицериды или триацилглицерины, где ацил – остаток карбоновой кислоты -C(O)R. В состав природных триглицеридов входят остатки насыщенных кислот (пальмитиновой C15h41COOH, стеариновой C17h45COOH) и ненасыщенных (олеиновой C17h43COOH, линолевой C17h41COOH). Высшие карбоновые кислоты, которые входят в состав жиров имеют всегда четное количество атомов углерода (С8 – С18) и неразветвленный углеводородный остаток. Природные жиры и масла – это смеси глицеридов высших карбоновых кислот.

Состав и строение жиров могут быть отражены общей формулой:

жиры

Этерификация — реакция образования сложных эфиров.

жиры получение этерификация

В состав жиров могут входить остатки как предельных, так и непредельных карбоновых кислот в различных сочетаниях.

В обычных условиях жиры, содержащие в своем составе остатки непредельных кислот, чаще всего бывают жидкими. Их называют маслами. В основном, это жиры растительного происхождения — льняное, конопляное, подсолнечное и другие масла (исключения пальмовое и кокосовое масла – твердые в обычных условиях). Реже встречаются жидкие жиры животного происхождения, например рыбий жир. Большинство природных жиров животного происхождения при обычных условиях – твердые (легкоплавкие) вещества и содержат в основном остатки предельных карбоновых кислот, например бараний жир.Состав жиров определяет их физические и химические свойства.

            Жиры нерастворимы в воде, не имеют четкой температуры плавления и значительно увеличиваются в объеме при плавлении.

Агрегатное состояние жиров твердое, это связано с тем, что в состав жиров входят остатки предельных кислот и молекулы жиров способны к плотной упаковке. В состав масел, входят остатки непредельных кислот в cis – конфигурации, следовательно плотная упаковка молекул невозможна, и агрегатное состояние – жидкое.

Жиры (масла) являются сложными эфирами и для них характерны реакции сложных эфиров.

Понятно, что для жиров, содержащих остатки ненасыщенных карбоновых кислот, характерны все реакции непредельных соединений. Они обесцвечивают бромную воду, вступают в другие реакции присоединения. Наиболее важная в практическом плане реакция – гидрирование жиров. Гидрированием жидких жиров получают твердые сложные эфиры. Именно эта реакция лежит в основе получения маргарина — твердого жира из растительных масел. Условно этот процесс можно описать уравнением реакции:

гидрорование жиров

Все жиры, как  и другие сложные эфиры, подвергаются гидролизу:

гидролиз жиров

Гидролиз сложных эфиров- обратимая реакция. Чтобы сместить равновесие в  сторону образования продуктов гидролиза, его проводят в щелочной среде (в присутствие щелочей или Na2CO3). В этих условиях гидролиз жиров протекает обратимо, и приводит к образованию солей карбоновых кислот, которые называются мылами. Гидролиз жиров в щелочной среде называют омылением жиров.

При  омылении жиров образуются глицерин и  мыла – натриевые и калиевые соли высших карбоновых кислот:

Омыление – щелочной гидролиз жиров, получение мыла.

омыление жиров

Мыла – смеси натриевых (калиевых) солей высших предельных карбоновых кислот (натриевое мыло – твердое,  калиевое — жидкое).

 

Мыла являются поверхностно-активными веществами (сокращенно: ПАВами, детергентами). Моющее действие мыла связано с тем, что мыла эмульгируют жиры. Мыла образуют мицеллы с загрязняющими веществами (условно —  это жиры с различными включениями).

Липофильная часть молекулы мыла растворяется в загрязняющем веществе, а гидрофильная часть оказывается на поверхности мицеллы. Мицеллы заряжены одноименно, следовательно отталкиваются, при этом загрязняющее вещество и вода превращается в эмульсию (практически – это грязная вода).

мыло действие

В воде также происходит гидролиз мыла, при этом  создается щелочная среда.

Мыла нельзя использовать в жесткой и морской воде, так как образующиеся при этом стеараты кальция (магния) в воде нерастворимы.

жиры

himege.ru

Химические свойства сложных эфиров | Химия онлайн

Химические свойства сложных эфиров

Большинство реакций сложных эфиров связано с нуклеофильной атакой по карбонильному атому углерода и замещением алкоксигруппы.

1. Реакция гидролиза (омыления)

Сложные эфиры легко гидролизуются (омыляются) на исходный спирт и кислоту водой (обратимо) или щелочами (необратимо, так как образующаяся карбоновая кислота превращается в соль). 

Реакция этерификации в условиях кислотного катализа обратима. Обратный процесс – расщепление сложного эфира при действии воды с образованием карбоновой кислоты и спирта – называют гидролизом сложного эфира.

Гидролиз в присутствии щелочи протекает необратимо (т.к. образующийся отрицательно заряженный карбоксилат-анион RCOO– не вступает в реакцию с нуклеофильным реагентом – спиртом).

Эта реакция называется омылением сложных эфиров (по аналогии со щелочным гидролизом сложноэфирных связей в жирах при получении мыла). 

2. Реакция присоединения

Сложные эфиры, имеющие в своем составе непредельную кислоту или спирт, способны к реакциям присоединения.

3. Реакция гидрирования (восстановления)

Восстановление сложных эфиров водородом приводит к образованию двух спиртов:

4. Реакция образования амидов

Под действием аммиака сложные эфиры превращаются в амиды кислот и спирты:

5. Реакция горения

Горение сложных эфиров происходит с образованием углекислого газа и воды:

Сложные эфиры

himija-online.ru

Сложные эфиры

Разделы: Химия, Конкурс «Презентация к уроку»

Презентация к уроку

Загрузить презентацию (41,5 МБ)

Внимание! Предварительный просмотр слайдов используется исключительно в ознакомительных целях и может не давать представления о всех возможностях презентации. Если вас заинтересовала данная работа, пожалуйста, загрузите полную версию.

Цели:

  • Рассмотреть строение и виды изомерии сложных эфиров.
  • Познакомить учащихся с номенклатурой этого класса соединений.
  • Изучить особенности реакций этерификации и гидролиза сложных эфиров.
  • Рассказать о распространенности сложных эфиров в природе.

Использованные ЦОР:

  • Флеш-анимации:
  • Иллюстрации ЕК ЦОР:
  • Видео-опыты:

ХОД УРОКА

I. Оргмомент

II. Проверка знаний учащихся

Работа с модульными карточками: «Химические свойства карбоновых кислот» (1 вариант работает с реагентами А, 2 вариант – с реагентами Б, 3 вариант – в реагентами В)

Реагент

1 вариант

2 вариант

3 вариант

Муравьиная кислота Уксусная кислота Пропионовая кислота
1. Взаимодействие с металлами

А) Са Б) Zn В) Al

     
2. Взаимодействие с оксидами

А) CaO Б) K2O В) MgO

     
3. Взаимодействие с основаниями

А) Fe(OH)3 Б) Ba(OH)2 В) NaOH

     
4. Взаимодействие с солями

А) K2CO3 Б) Na2S В) Li2SiO3

     
5. Взаимодействие со спиртами

А) С3Н7ОН Б) СН3ОН В) С2Н5ОН

     

III. Новая тема

Актуализация знаний

Невозможно представить нашу жизнь без запахов. И окружающая нас природа, и вкусная свежая еда или выпечка дарят нам естественные, всеми любимые ароматы. 

Звучит «Вальс цветов» П. И. Чайковского. Демонстрируется видеофильм с кадрами распускающихся цветов.

Сейчас вы посмотрели фрагмент фильма, показывающий красоту и многообразие цветов — этих удивительно красивых и необыкновенно ароматных созданий природы и человека. Они излучают нежные ароматы, которые в жизни растений имеют большое значение. Ароматы цветов привлекают насекомых для опыления, а фруктовые запахи притягивают животных и способствуют распространению семян.

Под чарующие звуки этой мелодии представьте себе розу. Можно долго любоваться её красотой, вслушиваться в дыхание её лепестков и листьев, но впечатление будет неполным, если не ощущать аромат царственного цветка.

Куст алых роз опять заполнил утро ароматом, Зимой он стыл в тоске усталых грез, зовя весну. Расцвел улыбчивый рассвет на лепестке крылатом, Луч солнца пробудился вновь у певчих птиц в плену.

У каждого из нас есть любимые ароматы. ? Скажите, какие ароматы всплывают в вашей памяти? В природе большое количество веществ, имеющих запах, относятся к химическому классу сложных эфиров. Все они имеют свой уникальный запах. Многие эфиры имеют запахи, напоминающие тропические цветы или фрукты. Сегодня вы познакомитесь со строением сложных эфиров, способами их получения и применением.

История открытия

Много веков назад арабы уже знали различные способы получения душистых веществ из растений и выделений животных. Душистые вещества содержатся обычно в виде капелек в особых клетках. Они встречаются в цветах, листьях, кожуре плодов и даже в древесине. Их называют эфирными маслами. Они представляют собой сложные смеси душистых органических веществ. В 1759 г. Л. де Лаурагваис перегонял крепкую уксусную кислоту с винным спиртом и получил некоторое количество жидкости, запах которой отличался от запаха исходных веществ. Так впервые был получен сложный эфир — продукт взаимодействия карбоновой кислоты и спирт СН3 – СООН + С2Н5ОН = СН3СООС2Н5 + Н2О.

Определение сложных эфиров

Сложные эфиры – функциональные производные карбоновых кислот,  в молекулах которых гидроксильная группа (– ОН) замещена на остаток спирта (–OR)

Сложные эфиры карбоновых кислот – соединения с общей формулой

R–COOR',         где R и R' – углеводородные радикалы.

Общая формула сложных эфиров, образованных предельными одноосновными кислотами и предельными одноосновными спиртами: Сnh3nO2 Такую же формулу имеют предельные одноосновные карбоновые кислоты.

Номенклатура сложных эфиров

По систематической номенклатуре названия сложных эфиров образуются путем прибавления к названию аниона кислоты приставки, с названием УВ радикала спирта. Название аниона кислоты заканчивается на -ат или -оат.

Широко используется и другой способ, по которому название сложного эфира отражают, перечисляя название спиртового радикала и кислоты. Например: метиловый эфир уксусной кислоты или метиловый эфир этановой кислоты.

Назвать сложные эфиры:

Изомерия сложных эфиров

Изомерия сложных эфиров связана с изомерией УВ радикалов кислот и спиртов, входящих в состав эфиров.

Напишем изомеры для пропилбутаната:  С3Н7 – СО – О – СН2 – СН2 – СН3

  1. Изомерия углеродного скелета: С2Н7 – СО – О – СН – СН3                                                                                    СН2 (изопропилбутанат)
  2. Изомерия положения ФГ: СН3 – СН2 – СН2 – СН2 – СО – О – СН2 – СН3
  3. Межклассовая изомерия (с карбоновыми кислотами): СН3 – (СН2)5  – СООН  

Получение сложных эфиров

?  По какой реакции могут быть получены сложные эфиры? (При взаимодействии карбоновых кислот со спиртами).

1. Такие реакции называются реакциями этерификации:

R1 – COOH + HO – R2 <––H+––> R1 – CO – O – R2 + h3O

Реакция протекает в присутствии катализатора – сильных минеральных кислот (в основном серной к-ты) и является обратимой. Катализатор ускоряет как прямую так и обратную реакции.

2. Взаимодействием галогеноангидрида кислоты с алкаголятом щелочного металла:  R1 – COCl + R2ONa = R1 – COO – R2 + NaCl

Как называется процесс, противоположный реакции этерификации?  (Гидролиз СЭ)

Химические свойства сложных эфиров

1. Гидролиз сложных эфиров расщепление сложного эфира при действии воды с образованием карбоновой кислоты и спирта:

RCOOR' + h3O <––(H+)––> RCOOH + R'OH

2. Гидролиз в присутствии щелочи протекает необратимо (т.к. образующийся отрицательно заряженный карбоксилат-анион RCOO– не вступает в реакцию с нуклеофильным реагентом – спиртом).

Эта реакция называется омылением сложных эфиров (по аналогии со щелочным гидролизом сложноэфирных связей в жирах при получении мыла).

3. Горение сложных эфиров:

2Ch4 – COO – Ch4 + 7O2 = 6CO2 + 6h3O

Сложные эфиры в природе.

Сложные эфиры содержатся в цветах, фруктах, ягодах. Они определяют их специфический запах.  Являются составной частью эфирных масел (известно около 3000 эф.м. – апельсиновое, лавандовое, розовое и т. д.) Эфиры низших карбоновых кислот и низших одноатомных спиртов имеют приятный запах цветов, ягод и фруктов. Эфиры высших одноосновных кислот и высших одноатомных спиртов – основа природных восков. Физические свойства этих эфиров различны:

Эфиры Сложные эфиры, образованные низшими КК и спиртами Сложные эфиры, образованные высшими КК и спиртами (воски)
Свойства Летучие  жидкости Твердые вещества
Запах Приятный фруктовый запах Не имеют запаха
Растворимость Плохо растворимы в воде, хорошо – в органических растворителях Не растворимы в воде

Применение сложных эфиров

Сложные эфиры широко используются в качестве растворителей и ароматизаторов в пищевой промышленности.

IV. Закрепление

А. Выберите правильные ответы:

1. В соответствии со схемой реакции происходит взаимодействие между:

1) азотной кислотой и этанолом 2) метанолом и этанолом 3) муравьиной кислотой и пентанолом-2 4) бутанолом-2 и уксусной кислотой 5) метилацетатом и масляной кислотой 6) пальмитиновой кислотой и пропиловым спиртом

2. Сложные эфиры образуются при взаимодействии уксусной кислоты с:

1) метанолом 2) фенолом 3) глицерином 4) пропанолом 5) пропаналем 6) этилатом натрия

Б. Составьте формулы и названия сложных эфиров, образованных следующими веществами:

– СН3СООН и С2Н5ОН; – С2Н5СООН и С3Н7ОН; –С3Н7СООН и С4Н9ОН; –С4Н9СООН и С5Н11ОН.

V. Домашнее задание: § 21 с. 196 – 197

Подготовить сообщения по темам:

– «Медицина и ароматерапия» –  «Применение восков»

VI. Итоги урока

Использованная литература:

  1. М.Ю. Горковенко Поурочные разработки по химии к учебным комплектам О.С. Габриеляна и др. 10 класс. М.: «ВАКО», 2005
  2. В.Г. Денисова Химия. 10 класс: Поурочные планы. – Волгоград: Учитель, 2003
  3. https://www.google.ru/url?sa=t&rct=j&q=&esrc=s&source=web&cd=6&cad=rja&uact=8&ved=0CEAQFjAF&url=http%3A%2F%2Fwiki.saripkro.ru%2Fimages%2FV-mire-aromatov..doc&ei=BZUdU4LfItTE4gSf04DQDg&usg=AFQjCNEIRSQSd8NQ2h5jPX6cbKVFXDY_fQ&sig2=Dwa2ad-v-9L-id156-9Jrw&bvm=bv.62578216,d.bGE

xn--i1abbnckbmcl9fb.xn--p1ai


Смотрите также