Большая Энциклопедия Нефти и Газа. Этилацетат это сложный эфир

Ацетали, сложные эфиры, липиды в винограде и вине

Представители всех этих соединений содержатся в винограде, потом, в биотехнологических процессах брожения, переходят в вино, многие из них образуются в процессе изготовления вин. Ацетали − это простые диэфиры гидратов альдегидов. Сложные эфиры характеризуются как производные кислот, в которых атом водорода в карбоксиле замещен радикалом:

В связи с тем, что одним из способов получения сложных эфиров является отделение молекулы воды от молекулы кислоты и спирта, их следует рассматривать как ангидриды кислоты и спирта (например, уксусно-этиловый эфир или этилацетат).

Ацетали образуются в результате химической реакции альдегидов со спиртами.

Например, образование диацетила происходит следующим образом:

В коньяках и винах основным фактором, влияющим на концентрацию ацеталей, является содержание спирта. Например, в вине с объемной долей спирта 10 % только 3 % ацетальдегида может быть связано в ацетали, а при спиртуозности вина 20 % об. – 6,3 %. Легче всего ацетали образуют алифатические альдегиды. В значительных количествах ацетали образуются в коньячных спиртах и коньяках с высокой концентрацией спирта.

Основное количество ацеталей в винах приходится на этилацеталь. В хересах его содержание достигает 300 мг/дм3 и это является одним из показателей хорошего Хереса. В обычном вине до 20 мг/дм3 этилацеталя. В концентрациях 10 – 100 мг/дм3 он придает вину приятные тона плодового аромата. В готовом хересе соотношение альдегидов и ацеталей должно быть 1:1.

Сложные эфиры относятся к наиболее важным производным карбоновых кислот. Механизм образования их из кислот и спиртов был выяснен сравнительно недавно с применением изотопов. Образуются сложные эфиры и биологическим путем во время брожения под действием ферментов дрожжей. По данным Риберо-Гайона в результате химической этерификации образуются, в основном, кислые сложные эфиры, а вследствие биологической этерификации – нейтральные сложные эфиры.

Основным сложным эфиром является Уксусноэтиловый эфир (этилацетат), образуемый при взаимодействии уксусной кислоты и этилового спирта:

уксусная этанол этилацетат

кислота

При брожении виноградного сусла сложные эфиры образуются под воздействием ферментных систем дрожжей. В вине эфиров содержится во много раз больше, чем в винограде. Основной сложный эфир этилацетат возрастает с 2 - 5 до 200 мг/дм3. Каждый из остальных сложных эфиров жирных кислот возрастает с 0,1 – 0,5 до 1 – 10 г/дм3. В значительных количествах в вине образуются этиловые эфиры оксикислот (диэтиллактат, диэтилсукцинат, диэтилмалат), которых нет в винограде: до 100 – 500 мг/дм3.

В винограде американских сортов и в гибридах на их основе обнаружен Метиловый эфир антраниловой кислоты. Это соединение обладает сильным специфическим «лисьим» запахом, который называют гибридным тоном винограда и вина.

Этиловые эфиры жирных кислот С3-С20 (представители сложных эфиров) является составной частью энантового эфира, имеют приятный фруктовый запах и принимают участие в формировании фонового аромата молодых виноматериалов. Этиловые эфиры жирных кислот образуются при спиртовом брожении, на их синтез влияют условия брожения (температура и др.), раса дрожжей и продолжительность выдержки виноматериалов на осадке дрожжей. При брожении они синтезируются в концентрациях выше равновесных, а при хранении и выдержке виноматериалов их содержание уменьшается. Массовая концентрация в вине составляет 0,012...0,20 г/дм3.

Этиловые эфиры органических кислот (представители сложных эфиров) при брожении синтезируются в концентрациях ниже равновесных, а при хранении и выдержке виноматериалов их содержание увеличивается. Они относятся к нелетучим веществам, принимающим участие в формировании качественных показателей вина. Массовая концентрация в вине не превышает 1 г/дм3.

В основном, сложные эфиры простейших и средних представителей кислот и спиртов являются летучими жидкостями, они легче воды. Большинство из них имеет приятный фруктовый запах, а неприятные по запаху кислоты (масляная и валерьяновая) в процессе этерификации образуют вещества с приятным ароматом.

В воде растворяются только те сложные эфиры, которые имеют наименьшее число атомов углерода в молекуле, но большинство из них плохо растворяется в воде. Они хорошо растворяются в этиловом спирте и диэтиловом эфире.

В сравнении с температурами кипения и плавления органических кислот, соответствующие температуры сложных эфиров более низкие. Но из-за высокой летучести сложные эфиры более стойкие к нагреванию, чем свободные кислоты, и могут легко перегоняться в тех условиях, при которых кислоты распадаются.

Омыление эфиров щелочью более эффективно и происходит в тысячи раз быстрее, чем кислотой. Особенно легко омыляются низкомолекулярные эфиры жирных кислот, и этот биохимический процесс может протекать при комнатной температуре. Наоборот, гидролиз высокомолекулярных эфиров происходит эффективно только при высокой температуре. Такое свойство используется для качественного разделения смеси высоко - и низкомолекулярных сложных эфиров.

При нагревании в кислой среде сложные эфиры способны к переэтерификации (в присутствии большого количества другого спирта). Они способны достаточно легко образовывать с аммиаком и его производными амиды (реакция амонолиза). В этом случае амонолиз может происходить при комнатной температуре под действием раствора аммиака на сложный эфир.

С гидроксиламином сложные эфиры при взаимодействии образуют гидроксаматы. Такая реакция используется для количественного определения сложных эфиров (в присутствии железа гидроксаматы дают характерный темно-синий цвет).

В винограде сложных эфиров, в основном эфиров жирных кислот и алифатических спиртов, немного, их количество составляет от 5 до 30 мг/дм3. В винах сложных эфиров содержится на много больше, чем в винограде. Их количество зависит от условий брожения, вида и расы дрожжей. Содержание этиловых эфиров жирных кислот с парным числом атомов углерода в молекуле при брожении увеличивается до 200 мг/дм3 и больше, а также небольшое количество кислых эфиров винной, янтарной и яблочной кислот. Этиловые эфиры высокомолекулярных жирных кислот (от С3 до С20) являются основной составной частью энантового эфира, в составе которого преобладают эфиры жирных кислот с парным числом атомов углерода.

Энантовый эфир имеет сильный, приятный фруктовый аромат и значительно влияет на формирование букета вин.

При выдержке вина накапливаются, главным образом, кислые эфиры винной, яблочной и янтарной кислот: в молодых до 50 мг/дм3, в выдержанных больше 10 лет – до 300 мг/дм3. При хранении вина вместе с этерификацией происходит омыление, а также реакция переэтерификации.

Количество сложных эфиров значительно увеличивается в процессе биотехнологии вин типа херес. Например, при выдержке вина под пленкой хересных дрожжей происходит интенсивное образование средних эфиров жирных (от С2 к С10), а также двухосновных кислот, придающих вину специфический приятный аромат.

Добавить комментарий

vinograd-vino.ru

Этилацетат - это... Что такое Этилацетат?

Этилацетат (этиловый эфир уксусной кислоты) СН3-СОО-Ch3-Ch4 — бесцветная летучая жидкость с фруктовым запахом.

Получение

Лабораторный метод получения этилацетата заключается в ацетилировании этилового спирта хлористым ацетилом или уксусным ангидридом:

К промышленным способам синтеза этилацетата относятся:

Перегонка смеси этилового спирта, уксусной и серной кислот.
Обработке этилового спирта кетеном.
По реакции Тищенко из ацетальдегида при 0-5 °C в присутствии каталитических количеств алкоголята алюминия:

Физические свойства

Бесцветная подвижная жидкость с приятным сладковатым запахом. Молярная масса 88.11г/моль, температура плавления −83.6 °C, температура кипения 77,1 °C, плотность 0.9001 г/см³, n204 1.3724. Растворяется в воде 12 %(по массе), в этаноле, диэтиловым эфире, бензоле, хлороформе образует двойные азеотропные смеси с водой (т. кип. 70,4 °C, содержание воды 8,2 % по массе), этанолом (71,8; 30,8), метанолом (62,25; 44,0), изопропанолом (75,3; 21,0), CCl4 (74,7; 57), циклогексаном (72,8; 54,0) и тройную азеотропную смесь Э.: вода:этанол (т. кип. 70,3 °C, содержание соотв. 83,2, 7,8 и 9 % по массе). [1]

Применение

Этилацетат широко используется как растворитель, из-за низкой стоимости и малой токсичности, а также приемлемого запаха. В частности, как растворитель нитратов целлюлозы, ацетилцеллюлозы, жиров, восков, для чистки печатных плат, в смеси со спиртом — растворитель в производстве искусственной кожи. Годовое мировое производство в 1986 году составляло 450—500 тысяч тонн.

Один из самых популярных ядов, применяемых в энтомологических морилках для умерщвления насекомых. Насекомые после умерщвления в его парах гораздо мягче и податливее в препарировании, чем после умерщвления в парах хлороформа.

Применяется как компонент фруктовых эссенций. Зарегистрирован в качестве пищевой добавки E1504.

Лабораторное применение

Этилацетат часто используется для экстракции, а также для колоночной и тонкослойной хроматографии. Редко в качестве растворителя для проведения реакций из-за склонности к гидролизу и переэтерефикации. Для получения ацетоуксусного эфира[2]

Очистка и сушка

Продаваемый этилацетат обычно содержит воду, спирт и уксусную кислоту. Для удаления этих примесей его промывают равным объёмом 5%-ного карбоната натрия, сушат хлоридом кальция и перегоняют. При более высоких требованиях к содержанию воды несколько раз(порциями) добавляют фосфорный ангидрид, фильтруют и перегоняют, защищая от влаги. С помощью молекулярного сита 4А содержание воды в этилацетате можно довести до 0,003 %.

Безопасность

ЛД50 для крыс составляет 11.3 г/кг, показывая низкую токсичность. Пары этилацетата раздражают слизистые оболочки глаз и дыхательных путей, при действии на кожу вызывают дерматиты и экземы. ПДК в воздухе рабочей зоны 200 мг/м³. ПДК в атмосферном воздухе населенных мест 0.1 мг/м³[3].

Температура вспышки — 2 °C, температура самовоспламенения — 400 °C, концентрационные пределы взрыва паров в воздухе 2,1-16,8 % (по объему).

Безопасность при транспортировке. В соответстви с ДОПОГ (ADR) класс опасности 3, код по реестру ООН 1173.

Примечания

dikc.academic.ru

Сложные эфиры — Традиция

Материал из свободной русской энциклопедии «Традиция»

Общая формула сложных эфиров карбоновых кислот

Сложные эфиры — органические соединения, производные карбоновых или минеральных кислот, в которых гидроксильная группа -OH кислотной функции заменена на спиртовой остаток. В случае эфиров карбоновых кислот выделяются два класса сложных эфиров:

собственно сложные эфиры карбоновых кислот общей формулы R1-COO-R2, где R1 и R1 — углеводородные радикалы.
ортоэфиры карбоновых кислот общей формулы R1-C(OR2)3, где R1 и R1 — углеводородные радикалы. Ортоэфиры карбоновых кислот являются функциональными аналогами кеталей и ацеталей общей формулы R-C(OR')2-R" — продуктов присоединения спиртов к карбонильной группе кетонов или альдегидов.

Циклические сложные эфиры оксикислот называются лактонами и выделяются в отдельнную группу соединений.

Сложные эфиры карбоновых кислот[править]

Основные методы получения сложных эфиров:

Этерификация — взаимодействие кислот и спиртов в условиях кислого катализа, например получение этилацетата из уксусной кислоты и этилового спирта:СН3COOH + C2H5OH = СН3COOC2H5 + h3O Частным случаем реакции этерификации является реакция переэтерификации сложных эфиров спиртами, карбоновыми кислотами или другими сложными эфирами: R'COOR'' + R'''OH = R'COOR''' + R''OH R'COOR'' + R'''COOH = R'''COOR'' + R'COOH R'COOR'' + R'''COOR'''' = R'COOR'''' + R'''COOR'' Реакции этерификации и переэтерификации обратимы, сдвиг равновесия в сторону образования целевых продуктов достигается удалением одного из продуктов из реакционной смеси (чаще всего — отгонкой более летучих спирта, эфира, кислоты или воды; в последнем случае при относительно низких температурах кипения исходных веществ используется отгонка воды в составе азеотропных смесей).
взаимодействие ангидридов или галогенангидридов карбоновых кислот со спиртами, например получение этилацетата из уксусного ангидрида и этилового спирта: (Ch4CO)2O + 2 C2H5OH = 2 СН3COOC2H5 + h3O

взаимодействие солей кислот с алкилгалогенидами RCOOMe + R'Hal = RCOOR' + MeHal
Присоединение спиртов к алкенам в условиях кислотного катализа (в том числе и кислотами Льюиса): RCOOH + R'CH=CHR'' = RCOOCHR'Ch3R''
Алкоголиз нитрилов в присутствии кислот: RCN + H+ \(\to\) RC+=NH RC+=NH + R’OH \(\to\) RC(OR')=N+h3 RC(OR')=N+h3 + h3O \(\to\) RCOOR' + +Nh5

Сложные эфиры минеральных кислот[править]

Применение и свойства[править]

Сложные эфиры широко используются в качестве растворителей, пластификаторов, ароматизаторов.

Эфиры муравьиной кислоты:

HCOOCh4 — метилформиат, tкип = 32 °C; растворитель жиров, минеральных и растительных масел, целлюлозы, жирных кислот; ацилирующий агент; используют в производстве некоторых уретанов, формамида.
HCOOC2H5 — этилформиат, tкип = 53 °C; растворитель нитрата и ацетата целлюлозы; ацилирующий агент; отдушка для мыла, его добавляют к некоторым сортам рома, чтобы придать ему характерный аромат; применяют в производстве витаминов B1, A, E.
HCOOCh3CH(Ch4)2 — изобутилформиат несколько напоминает запах ягод малины.
HCOOCh3Ch3CH(Ch4)2 — изоамилформиат (изопентилформиат) растворитель смол и нитроцеллюлозы.

HCOOC6H5 — бензилформиат, tкип = 202 °C; имеет запах жасмина; используется как растворитель лаков и красителей.
HCOOCh3Ch3C6H5 — 2-фенилэтилформиат имеет запах хризантем.

Эфиры уксусной кислоты:

Ch4COOCh4 — метилацетат, tкип = 58 °C; по растворяющей способности аналогичен ацетону и применяется в ряде случаев как его заменитель, однако он обладает большей токсичностью, чем ацетон.
Ch4COOC2H5 — этилацетат, tкип = 78 °C; подобно ацетону растворяет большинство полимеров. По сравнению с ацетоном его преимущество в более высокой температуре кипения (меньшей летучести).
Ch4COOC3H7 — н-пропилацетат, tкип = 102 °C; по растворяющей способности подобен этилацетату.
Ch4COOCH(Ch4)2 — изопропилацетат, tкип = 88 °C; по растворяющим свойствам занимает промежуточное положение между этил- и пропилацетатом.
Ch4COOC5h21 — н-амилацетат (н-пентилацетат), tкип = 148 °C; напоминает по запаху грушу, применяется как растворитель для лаков, поскольку он испаряется медленнее, чем этилацетат.
Ch4COOCh3Ch3CH(Ch4)2 — изоамилацетат (изопентилацетат) напоминает по запаху бананы.

Ch4COOC8h27 — н-октилацетат имеет запах апельсинов.

Эфиры масляной кислоты:

C3H7COOCh4 — метилбутират, tкип = 102,5 °C; по запаху напоминает ранет.
C3H7COOC2H5 — этилбутират, tкип = 121,5 °C; имеет характерный запах ананасов.
C3H7COOC4H9 — бутилбутират, tкип = 166,4 °C;
C3H7COOC5h21 — н-амилбутират (н-пентилбутират) и C3H7COOCh3Ch3CH(Ch4)2 — изоамилбутират (изопентилбутират) имеют запах груш, а также служат растворителями в лаках для ногтей.

Эфиры изовалериановой кислоты:

(Сh4)2CHCh3COOCh3Ch3CH(Ch4)2 — изоамилизовалерат (изопентилизовалерат) имеет запах яблока.

Применение в медицине[править]

В конце ХIХ — начале ХХ века, когда органический синтез делал свои первые шаги, было синтезировано и испытано фармакологами множество сложных эфиров. Они стали основой таких лекарственных средств, как салол, валидол и др. Как мастнораэдражающее и обезболивающее средство широко использовался метилсалицилат, в настоящее время практически вытесненный более эффективными средствами.

eo:Esterolt:Esteriai

lv:Esterinn:Estersu:Éster

При написании этой статьи использовались материалы страницы «Сложные эфиры» Русской Википедии.

traditio.wiki

Сложные эфиры этиловые - Справочник химика 21

Составьте структурные формулы сложных эфиров этилового эфира муравьиной кислоты, этилового эфира уксусной кислоты, метилового эфира пропионовой кислоты, метилацетата, метилформиата, бутилаце-тата. [c.69]

Более устойчивы ее соли и особенно сложные эфиры. Этиловый эфир, называемый ацетоуксусным эфиром, всегда получают в реакции конденсации двух молекул этилацетата (реакция открыта Кляйзеном) [c.616]

Из этих данных видно, что получаются этиловые эфиры карбоновых кислот с физико-химическими показателями, присущими высокомолекулярным сложным эфирам. Этиловые эфиры получаются количественно по отношению к исходным карбоновым кислотам. [c.177]

Этиловый спирт принадлежит к числу наиболее многотоннажных и широко применяемых продуктов органического синтеза. Он является хорошим, хотя и огнеопасным растворителем в больших количествах используется в пищевой и медицинской промышленности служит горючим в жидкостных ракетных двигателях, антифризом и т. д. Как полупродукт органического синтеза этанол имеет важное значение для получения сложных эфиров этилового спирта, хлороформа, хлораля, диэтилового эфира, ацетальдегида и уксусной кислоты. В Советском Союзе из этилового спирта до сих пор получают значительную часть бутадиена-1,3 для синтетического каучука [c.307]

Растворим в сложных эфирах, этиловом и бутиловом спиртах, хлорированных углеводородах, смеси спирта и бензола, уксусной кислоте, циклогексаноле, пиридине. Нерастворим в углеводородах парафинового ряда. [c.463]

Из процессов дегидратации наибольшее значение имеют получение простых и сложных эфиров (этилового эфира, амилацетата, эфиров салициловой кислоты, применяемых в качестве медикаментов и пахучих веществ) и расщепление этилового спирта на этилен и воду (способ Ипатьева), что в некоторых случаях рентабельно. [c.488]

Амилацетат (изоамилацетат) представляет собою бесцветную подвижную жидкость, обладающую характерным запахом, напоминающим грушевый. Легко растворим в спирте, эфире, бензоле и уксусной кислоте почти нерастворим в воде. Плотность 0,869. Темп, кипения 138°. Чистые продажные сорта кипят между 135 и 142° плотность такого эфира колеблется между 0,867 и 0,869. Плотность технического продукта 0,865—0,876. Технический эфир кипит при 125—145° и содержит, кроме уксусноамилового эфира, также сложные эфиры этилового, пропилового и бутилового спиртов, а также переменные количества свободных спиртов. [c.261]

Сложные эфиры Этиловый эфир масляной к-ты. ... 121° [c.56]

Использовали различные модификации этой реакции, пытаясь улучшить выход. Для более высокомолекулярных кислот, таких, как лауриновая и ундецен-9-овая, оказалось, что более высокие выходы, чем свободные кислоты, на катализаторе окись тория в виде аэрогеля дают сложные эфиры этиловый эфир лауриновой кислоты образует 93% кетона, а этиловый эфир.ундецен-9-овой кислоты — 86% [5]. При реакции смеси кислот над окисью тория при 400 С присутствие в смеси избытка кислоты с короткой цепью приводит к минимальному образованию симметричного кетона с длинной [c.160]

Соли валериановой кислоты — валерианаты и ее сложные эфиры — этиловый и метиловый — применяются в медицине. [c.127]

Промышленностью синтетических душистых веществ выпускаются сложные эфиры этилового и изоамилового спиртов и валериановой и капроновой кислот. [c.109]

Этанол в больших количествах применяют в пищевой и медицинской промыщленности, он служит горючим в жидкостных ракетах, антифризом, растворителем. Как полупродукт используется для получения сложных эфиров этилового спирта, хлороформа, хлораля, диэтилового эфира, ацетальдегида и уксусной кислоты. Наиболее крупный потребитель этанола — промышленность синтетического каучука. Значительную часть бутадиена-1,3 для синтетического каучука получают из этанола [c.263]

В одном из вариантов тривиальной номенклатуры сложных эфиров указываются кислота и спирт, из которых получен сложный эфир этиловый эфир уксусной кислоты, или уксусноэтиловый эфир,— из этилового спирта и уксусной кислоты изобутиловый эфир азотной кислоты, или азотноизобутиловый эфир,— из изобутилового спирта и азотной кислоты и т. д. [c.136]

Сложные эфиры этилового спирта с органическими соединениями с кислотными функциями подгрупп 1-УП должны включаться в те же товарные позиции, что и соответствующие органические соединения с кислотными функциями. [c.140]

Приготовление сложных эфиров. Около 50 г смеси жирных кислот растворяют в 250 мл абсолютного спирта, добавляют к раствору 10—20 капель серной кислоты и нагревают до кипения на водяной бане с обратным холодильником в течение 1—2 час. По охлаждении разбавляют водой, извлекают смесь сложных эфиров этиловым эфиром, высушивают эфирный раствор сульфатом натрия, фильтруют и отгоняют полностью этиловый эфир. [c.220]

Экстрагирование—способ разделения веществ, основанный на их разной растворимости в различных растворителях. В качестве экстрагирующих веществ применяются углеводороды (бензол, толуол, ксилол, петролейный эфир), спирты (метиловый, этиловый, изопропиловый и др.), простые и сложные эфиры (этиловый эфир, этилацетат и др.), кетоны (ацетон, метилэтилкетон и др.), хлорированные углеводороды (хлороформ, четыреххлористый углерод, дихлорэтан и др.). В некоторых случаях для экстрагирования применяют воду. [c.83]

Добавление 1-нафтилмагнийбромида к очищенному хлоругольному эфиру при температуре от О до 5 дает этиловый эфир 1-нафтойной кислоты. Необходимо проводить реакцию при низкой температуре, так как реактив Гриньяра способен вступать в дальнейшую реакцию с образовавшимся сложным эфиром. Этиловый эфир 1-нафтойной кислоты очищают фракционной перегонкой чистый препарат подвергают гидрированию. Никель иа кизельгуре и никелевый катализатор Ренея позволяют проводить избирательное гидрирование этого эфира при различных условиях [21], причем образуются как ас-, так и аг-эфиры. [c.513]

При пропускании смеси спиртов получаются смешанные сложные эфиры этиловый и бутиловый спирты образуют конденсат, содержащий 44% бутилацетата и этнлбутирата этиловый спирт с амиловым дают около 25% этилвалерата и амилацетата [52]. [c.289]

В качестве растворителя основания для реакции гидролиза чаще всего применяют воду, которая, однако, не растворяет сложный эфир. Реакция идет на поверхности раздела двух фаз и требует поэтому хорошего перемешивания. Иногда реакцию бывает целесообразно проводить в гомогенной среде, используя в качестве растворителя водный спирт. При этом, однако, нужно иметь в виду, что для выделения кислоты перед подкислением раствора спирт необходимо удалить (отогнать). Пример реакции гидролиза сложного эфира, этилового эфира 1,1-дифенилцикло-пропан-2-карбоновой кислоты, приведен на с. 284. [c.209]

По окоичании реакция приливают к смесн воду и извлекают образовавшийся сложный эфир этиловым эфиром. [c.492]

Сопряженное присоединение. В то время как присоединение цианистого водорода с образованием циангидринов характерно лишь для альдегидов и наиболее реакционноспособных кетонов, в реакцию сопряженного присоединения вступают многие кетоны и сложные эфиры. Этиловый эфир кротоновой кислоты, например, дает при этом натриевую соль Р-цианмас-ляной кислоты (СОП, 4, 329) [c.374]

Этилвалерианово-капроновый эфир, С7Н14О2, м. м. 130,18, м. м. 144,21, бесцветная жидкость с фруктовым запахом, представляет собой смесь сложных эфиров этилового спирта и валериановой и капроновой кислот, 100-125 °С при 4-4,6 кПа (30-35 мм рт. ст.), применяется для приготовления мыльных отдушек [c.109]

В промышленности душистых веществ под названием этиллауринат производят смесь сложных эфиров этилового спирта и алифатических кислот каприловой (С ), каприновой ( j ), лауриновой (С ), миристиновой ( j ), пальмитиновой ( g) и др. (входящих в состав кокосового масла в виде глицеридов) общей формулы [c.110]

Дюма и Буллей, исследовав сложные эфиры этилового спирта тремя различными путями (весовым анализом, измерением плотности пара этих веществ и химическим разложением), пришли к новым представлениям о строении этих соединений сложные эфиры не содержат воды ни в виде спирта, ни в виде гидратированной кислоты. Отсюда они делают заключение, что эти соединения состоят из безводной кислоты и эфира. На основе правильных эмпирических данных об элементарном составе этих соединений, но руководствуясь идеей об их дуалистическом строении и принимая за основу взгляды Берцелиуса о безводных органических кислотах, Дюма пришел при расшифровке этих аналитических данных к таким химическим формулам, которые подтверждали выдвинутую им гипотезу. [c.178]

Определение этилнитритным методом. Этилнитритный метод количественного определения этилового спирта основан на образовании в солянокислом растворе сложного эфира этилового спирта и азотистой кислоты (этилнитрита) с последующим извлечением и омылением его. О количествах связавшейся с этиловым спиртом азотистой кислоты судят по реакции образования азокрасителя. [c.53]

Эфиры бензойной кислоты. Получаются так же, как эфиры жирных кислот (см. Сложные эфиры). Этиловый эфир (этилбензоат) gHs—СО—ОС2Н5 — жидкость с характерным запахом т. кип. 212,9° С. [c.413]

Присутствие сложного эфира этилового спирта может быть доказано при помощи реакции образования иодистого этила под действием иодистоводородной кислоты. Эту реакцию проводят в таком же приборе, какой применяется при определении числа метоксильных и этоксильных групп. [c.290]

Криоскопическими измерениями в 1СС -ной серной кислоте установлено, что в этой сильнокислой среде некоторые сложные эфиры (этиловый эфир уксусвой кислоты, этиловый эфир бензойной кислоты и ряд других) образуют ион(е сосЕ2)н и методом ШР удалось уточнить место присоединения протона к молекуле сложного эфира в 97 ной образуется [c.211]

chem21.info

Большая Энциклопедия Нефти и Газа, статья, страница 3

Этилацетат

Cтраница 3

Этилацетат образует с водой и этиловым спиртом констант-нокипящие смеси; состав и температуры кипения этих смесей см. табл. 9, стр. [31]

Этилацетат обладает в некоторой степени наркотическим действием: его пары при вдыхании производят одурманивающее действие; мера противодействия-свежий воздух. Этилацетат оказывает также раздражающее действие на слизистые оболочки. [32]

Этилацетат относится к классу сложных эфиров. [33]

Этилацетат оставляют стоять над хлористым кальцием в течение 2 дней, время от времени взбалтывая его. Хлористый кальций отфильтровывают, после чего препарат оставляют на несколько часов над фосфорным ангидридом. Этилацетат перегоняют непосредственно ад этим осушителем. [34]

Этилацетат хорошо растворяет смолы, жиры, масла, а также сложные эфиры целлюлозы. Добавка спирта повышает его растворяющую способность в отношении коллоксилина. Этилацетат наиболее широко применяют в производстве нитроцеллюлозных лаков и эмалей. [35]

Этилацетат ( СНзСООС2Н5), или уксусноэтиловый эфир - бесцветная легколетучая жидкость с ароматным запахом. Получается действием уксусной кислоты на этиловый спирт. Применяется как растворитель в производстве пластических масс и нитролаков. Он является широкораспространенным растворителем для нитроклетчатки. Растворяющая способность этил-ацетата повышается при добавлении к нему 25 - 30 % винного спирта. Он в большинстве случаев может заменить серный эфир и ацетон. Для некоторых целей этилацетат имеет даже преимущество перед ними. Например, очень большая летучесть серного эфира и ацетона имеет отрицательное значение при склеивании и лакировке целлулоидных изделий. [36]

Этилацетат имеет точку кипения значительно выше указанных растворителей и поэтому не обладает такой летучестью, в силу чего испарение его не сопровождается значительным понижением температуры и белые пятна при работе с ним не образуются. [37]

Этилацетат в чистом виде коррозию стали практически не вызывает. [38]

Этилацетат отгоняют и сухой остаток экстрагируют 20 мл кипящего бензола, нагревая с обратным холодильником в течение 10 мин. Бензольный раствор гетероауксина фильтруют ( примечание 4), переносят в колбу и при слабом вакууме отгоняют бензол; сухой остаток - слегка розоватые или бесцветные блестящие листочки гетероауксина. Вес 0 60 г, что составляет 76 % от теоретич. [39]

Этилацетат получают из водных растворов этанола и уксусной кислоты в присутствии серной кислоты с очень хорошим выходом при выполнении синтеза с непрерывной отгонкой эфира. [40]

Этилацетат при действии этилата натрия превращается в ацетоуксус-ный эфир. Реакция конденсации двух молекул эфи - ра называется конденсацией Кляйзена. [41]

Этилацетат отгоняют на водяной бане; остаток высушивают. Полученный танин измельчают в порошок и взвешивают. [42]

Этилацетат образует с водой и этиловым спиртом констант-нокипяшие смеси; состав и температуры кипения этих смесей см. табл. 9, стр. [44]

Этилацетат обладает в некоторой степени наркотическим действием: его пары при вдыхании производят одурманивающее действие; мера противодействия - свежий воздух. Этилацетат оказывает также раздражающее действие на слизистые оболочки. [45]

Страницы: 1 2 3 4

www.ngpedia.ru

Большая Энциклопедия Нефти и Газа, статья, страница 1

Этилацетат

Cтраница 1

Этилацетат широко применяют в качестве растворителя для растворения нитроцеллюлозы, ацетилцеллюлозы и других полимерных материалов, для изготовления лаков. Используют также в пищевой промышленности и парфюмерии. [1]

Этилацетат обладает в некоторой степени наркотическим действием: его пары при-вдыхании производят одурманивающее действие; мера противодействия - свежий воздух. Этилацетат оказывает также раздражающее действие на слизистые оболочки. [2]

Этилацетат - огнеопасная жидкость, и ее пары образуют взрывчатые смеси с воздухом при комнатной температуре. Этилацетат является раздражителем конъюнктивы и слизистой оболочки дыхательных путей. Эксперименты на животных показали, что при очень высоких концентрациях эти-лацетат оказывает наркотическое действие и может привести к смерти. При концентрациях от 20000 до 43000 млн - возможны отек легких с сопутствующим кровотечением, появление симптомов угнетения центральной нервной системы, вторичная анемия и поражение печени. Более низкие концентрации вызывали у людей раздражение носоглотки; известны также случаи раздражения конъюнктивы с временным помутнением роговицы. В редких случаях могут наблюдаться сенсибилизация слизистых оболочек и сыпь на коже. [3]

Этилацетат подобно ацетону растворяет большинство полимеров. [4]

Этилацетат, бутилацетат и другие сложные эфиры применяются как растворители для лаков, красок и клеев. [5]

Этилацетат также мало пригоден для такого рода опытов. Во-первых, уже высокий уровень давления его пара вызывает сомнения, отсюда и значение cp / cv представляется ненадежным. [6]

Этилацетат в очищенных водах обнаружен не был. [7]

Этилацетат ( этиловый эфир уксусной кислоты) ( ГОСТ 8981 - 78) получают методом этерификации на лесохимических предприятиях при переработке синтетической и лесохимической уксусной кислоты, гидролизного и синтетического этилового спирта, а также путем конденсации ацетальдегида. [8]

Этилацетат подобно ацетону растворяет большинство полимеров. Добавка 15 - 20 % этилового спирта повышает растворяющую способность этилацетата эфиров целлюлозы, особенно ацетилцеллю-лозы. [9]

Этилацетат является сложным эфиром. [10]

Этилацетат растворяет только ацетатные волокна, не действуя на другие. [11]

Этилацетат в чистом виде коррозию стали практически не вызывает. Но в производственных условиях ему сопутствует уксусная кислота, поэтому необходимо применять коррозионно-стойкие металлы. [12]

Этилацетат легко воспламеняется, пары его взрывоопасны. [13]

Этилацетат - наркотик, его пары вызывают раздражение слизистой оболочки дыхательных путей и глаз, могут вызвать дерматиты. [14]

Этилацетат выпускается по ГОСТ 8981 - 59 двух марок. [15]

Страницы: 1 2 3 4

www.ngpedia.ru

Синтез этилацетата

Синтез этилацетата сопровождается получением этилового эфира уксусной кислоты, обладающего специфическим запахом и не имеющим цвета. Этилацетат – это органический растворитель, не смешивающийся, но вступающий в реакцию с водой до распада на исходные компоненты. Поэтому рекомендуется хранить эфир в герметичной таре для исключения конденсации воды и повышения кислотности.

Способы получения этилацетата

Сложный эфир уксусной кислоты получают следующими методами:

Реакцией этерификации при взаимодействии этанола и уксусной кислоты при температуре выше 100 °С. В качестве сырья используют древесную уксусную кислоту, технический этиловый спирт и серную кислоту. Процесс ведётся в непрерывном режиме, состоит из отгонки этилацетата-сырца, его очистки и ректификации. Облагораживание синтезированного этилацетата включает его промывку, обесцвечивание и нейтрализацию. После ректификации отбирается максимально обезвоженная фаза, которая очищается от хвостовых примесей и с содержанием не менее 90% эфира отправляется на хранение.
Реакцией Тищенко со смешиванием ацетальдегида без нагревания в присутствии этилата цинка, алюминия и хлористого алюминия. Процесс универсален и проводится для взаимодействия альдегидов с разной реакционной способностью и получения смешанных сложных эфиров.
Синтез этилацетата при взаимодействии этилена с уксусной кислотой в присутствии серной кислоты и с приложением давления свыше 7 МПа.

Промышленное значение этилацетата

Эфир используется для растворения в лакокрасочной промышленности, в производстве типографских чернил, эмалей, красок, полиэфирных и кремневоорганических лаков, смол, восков и растворителей. В фармацевтике этилацетат применяется как реагент и реакционная среда для синтеза гидрокортизона, рифампицина или метаксозола.

Сложный эфир используют как безвредный обезжиривающий компонент. В пищевой промышленности этилацетат - это экстрагирующий реагент для извлечения кофеина, или пищевая добавка, используемая в напитках, кондитерских изделиях и ликёрах.

«Фармконтракт – Синтез» - это инжиниринговое подразделение ГК «Фармконтракт», разрабатывающее и внедряющее проекты синтеза этилацетата и других сложных эфиров. С нами сотрудничает более сотни производителей со всего мира, мы имеем сервисную и инструментальную базу для решения поставленных задач и запускаем производства без привлечения сторонних специалистов.

phct-synthesis.ru