Диэтиловый эфир: формула. Диэтиловый эфир: физические и химические свойства. Свойства диэтиловый эфир

Диэтиловый эфир — Википедия (с комментариями)

Материал из Википедии — свободной энциклопедии

Общие Физические свойства Термические свойства Классификация

Диэтиловый эфир
Ошибка Lua в Модуль:Wikidata на строке 170: attempt to index field 'wikibase' (a nil value).
Diethyl-ether-3D-balls.png
Систематическоенаименование	1,1-Окси-бис-этан
Хим. формула	C4h20O
Молярная масса	74,12 г/моль
Плотность	0,714 г/см³
Т. плав.	-116,3 °C
Т. кип.	34,6 °C
Т. разл.	193,4 °C
Рег. номер CAS	60-29-7
PubChem	Ошибка Lua в Модуль:Wikidata на строке 170: attempt to index field 'wikibase' (a nil value).
Рег. номер EINECS	Ошибка Lua в Модуль:Wikidata на строке 170: attempt to index field 'wikibase' (a nil value).
SMILES	[http://chemapps.stolaf.edu/jmol/jmol.php?model=CCOCC CCOCC]
InChI	[http://chemapps.stolaf.edu/jmol/jmol.php?&model=InChI=%3Cstrong%20class%3D%22error%22%3E%3Cspan%20class%3D%22scribunto-error%22%20id%3D%22mw-scribunto-error-13%22%3E%D0%9E%D1%88%D0%B8%D0%B1%D0%BA%D0%B0%20Lua%3A%20callParserFunction%3A%20function%20%26quot%3B%23property%26quot%3B%20was%20not%20found.%3C%2Fspan%3E%3C%2Fstrong%3E Ошибка Lua: callParserFunction: function "#property" was not found.] [https://www.ncbi.nlm.nih.gov/sites/entrez?cmd=search&db=pccompound&term=%22%3Cstrong%20class%3D%22error%22%3E%3Cspan%20class%3D%22scribunto-error%22%20id%3D%22mw-scribunto-error-16%22%3E%D0%9E%D1%88%D0%B8%D0%B1%D0%BA%D0%B0%20Lua%3A%20callParserFunction%3A%20function%20%26quot%3B%23property%26quot%3B%20was%20not%20found.%3C%2Fspan%3E%3C%2Fstrong%3E%22%5BInChIKey%5D Ошибка Lua: callParserFunction: function "#property" was not found.]
Кодекс Алиментариус	Ошибка Lua в Модуль:Wikidata на строке 170: attempt to index field 'wikibase' (a nil value).
RTECS	Ошибка Lua в Модуль:Wikidata на строке 170: attempt to index field 'wikibase' (a nil value).
ChemSpider	Ошибка Lua в Модуль:Wikidata на строке 170: attempt to index field 'wikibase' (a nil value).
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Диэтиловый эфир (этиловый эфир, серный эфир). По химическим свойствам — типичный алифатический простой эфир. Широко используется в качестве растворителя. Впервые получен в Средние века.

<center><ins class="adsbygoogle" style="display:block; text-align:center;" data-ad-layout="in-article" data-ad-format="fluid" data-ad-client="ca-pub-1812626643144578" data-ad-slot="4491286225"></ins> <script> (adsbygoogle = window.adsbygoogle || []).push({}); </script></center>

История

Возможно, что впервые диэтиловый эфир был получен в IX веке алхимиком Джабир ибн Хайяном[1] либо алхимиком Раймундом Луллием в 1275 году[1][2]. Достоверно известно, что он был синтезирован в 1540 году Валерием Кордусом, который назвал его «сладким купоросным маслом» (лат. oleum dulce vitrioli), поскольку получил его перегонкой смеси этилового спирта и серной кислоты, которая тогда называлась «купоросным маслом»[1]. Кордус также отметил его анестезирующие свойства.

Название «эфир» было дано этому веществу в 1729 году Фробениусом[en][3].

Синтез

Получают действием на этиловый спирт кислотных катализаторов при нагревании, например перегонкой смеси этилового спирта и серной кислоты при температуре порядка 140—150 °C. Также получается как побочный продукт в производстве этилового спирта гидратацией этилена в присутствии фосфорной кислоты или 96—98 % серной кислоты при 65—75 °С и давлении 2,5 МПа. Основная часть диэтилового эфира образуется на стадии гидролиза этилсульфатов (95—100 °C, 0,2 МПа)

Свойства

Бесцветная, прозрачная, очень подвижная, летучая жидкость со своеобразным запахом и жгучим вкусом.

Растворимость в воде 6,5 % при 20 °C. Образует азеотропную смесь с водой (т. кип. 34,15 °C; 98,74 % диэтилового эфира). Смешивается с этанолом, бензолом, эфирными и жирными маслами во всех соотношениях.
Легко воспламеняется, в том числе пары; в определённом соотношении с кислородом или воздухом пары эфира для наркоза взрывоопасны.
Разлагается под действием света, тепла, воздуха и влаги с образованием токсичных альдегидов, пероксидов и кетонов, раздражающих дыхательные пути.
Образующиеся пероксиды нестойки и взрывоопасны, они могут быть причиной самовоспламенения диэтилового эфира при хранении и взрыве при его перегонке «досуха»

По химическим свойствам диэтиловый эфир обладает всеми свойствами, характерными для простых эфиров, например, образует нестойкие оксониевые соли с сильными кислотами:

Невозможно разобрать выражение (Выполняемый файл <code>texvc</code> не найден; См. math/README — справку по настройке.): \mathsf{(C_2H_5)_2O + HBr \rightarrow [(C_2H_5)_2OH]^+Br^-}

Образует сравнительно стабильные комплексные соединения с кислотами Льюиса: (C2H5)2O·BF3

Применение

Фармакология

В медицине используется в качестве лекарственного средства общеанестезирующего действия, так как его влияние на нейронные мембраны и свойство «обездвиживать» ЦНС очень специфично и полностью обратимо. Применяется в хирургической практике для ингаляционного наркоза, а в стоматологической практике — местно, для обработки кариозных полостей и корневых каналов зуба при подготовке к пломбированию.

В связи с медленным разложением диэтилового эфира, должны строго выдерживаться установленные сроки хранения. Для наркоза можно применять эфир только из склянок, открытых непосредственно перед операцией По истечении каждых 6 месяцев хранения эфир для наркоза проверяют на соответствие требованиям. Использование технического эфира в этих целях не допускается.

Техника

В СССР выпускалась пусковая жидкость «Арктика», небольшое количество заливалось во впускной коллектор через карбюратор при снятом воздушном фильтре. Для армии выпускался эфир в алюминиевой запечатанной гильзе, перед использованием гильза протыкалась штык-ножом или отвёрткой. За рубежом выпускается «жидкость для запуска в холодные дни» в аэрозольном баллоне. Состав: диэтиловый эфир, индустриальное масло, пропеллент.

Механизм запуска ДВС в этом случае по большей мере, дизельный: смесь эфира с воздухом воспламеняется от сжатия уже при степени сжатия порядка 5-6; потерявшие компрессию по разным причинам двигатели могут делать несколько оборотов на эфире, но на бензине, тем не менее, не работают.

Напишите отзыв о статье "Диэтиловый эфир"

Примечания

↑ 1 2 3 Toski, A; Bacon, DR; Calverley, RK. The history of Anesthesiology // Clinical Anesthesia / Barash, Paul G; Cullen, Bruce F; Stoelting, Robert K.. — 4th ed. — Lippincott Williams & Wilkins, 2001. — P. 3. — ISBN 978-0-7817-2268-1.</span>
↑ Hademenos, George J.; Murphree, Shaun; Zahler, Kathy; Warner, Jennifer M. [http://books.google.com/?id=8MwxkLP87IUC&pg=PA39&lpg=PA39 McGraw-Hill's PCAT]. — McGraw-Hill. — P. 39. — ISBN 978-0-07-160045-3.
↑ Dr. Frobenius (1729) [http://rstl.royalsocietypublishing.org/content/36/407-416/283.full.pdf+html "An account of a spiritus vini æthereus, together with several experiments tried therewith, "] Philosophical Transactions of the Royal Society (London), 36 : 283—289.

</ol>

Литература

Бабаян Э. А., Гаевский А. В., Бардин Е. В. «Правовые аспекты оборота наркотических, психотропных, сильнодействующих, ядовитых веществ и прекурсоров» М.: МЦФЭР, 2000 стр. 148
Гурвич Я. А. «Справочник молодого аппаратчика-химика» М.: Химия, 1991 стр. 229
Девяткин В. В., Ляхова Ю. М. «Химия для любознательных, или о чём не узнаешь на уроке» Ярославль: Академия Холдинг, 2000 стр. 48
Рабинович В. А., Хавин З. Я. «Краткий химический справочник» Л.: Химия, 1977 стр. 148
Гауптман 3., Органическая химия, пер. с нем., М.: Химия, 1979, с. 332-40;
Грефе Ю., Общая органическая химия, пер. с англ., т. 2, М., 1982, с. 289—353;
Ремане X.,Kirk-Othmer encyclopedia, v. 9, N. Y., 1980, p. 381-92.

Отрывок, характеризующий Диэтиловый эфир

Она радостно подпрыгивала, но я чувствовала, что у неё в головке назойливо крутиться та же самая, как и у меня, единственная мысль... – А ты, правда, не знаешь, как нам её найти? А может, ты знаешь, кто это знает?.. Фабий отрицательно покачал головой. Стелла поникла. – Ну, что – пойдём? – я тихонько её подтолкнула, пытаясь показать, что уже пора. Мне было одновременно радостно и очень грустно – на коротенькое мгновение я увидела настоящее звёздное существо – и не удержала... и не сумела даже поговорить. А у меня в груди ласково трепетал и покалывал её удивительный фиолетовый кристалл, с которым я совершенно не знала, что делать... и не представляла, как его открыть. Маленькая, удивительная девочка со странными фиолетовыми глазами, подарила нам чудесную мечту и, улыбаясь, ушла, оставив нам частичку своего мира, и веру в то, что там, далеко, за миллионами световых лет, всё-таки есть жизнь, и что может быть когда-то увижу её и я... – А как ты думаешь, где она? – тихо спросила Стелла. Видимо, удивительная «звёздная» малышка так же накрепко засела и у неё в сердечке, как и у меня, поселившись там навсегда... И я была почти что уверенна, что Стелла не теряла надежду когда-нибудь её найти. – А хочешь, покажу что-то? – видя моё расстроенное лицо, тут же поменяла тему моя верная подружка. И «вынесла» нас за пределы последнего «этажа»!.. Это очень ярко напомнило мне ту ночь, когда мои звёздные друзья приходили в последний раз – приходили прощаться... И вынесли меня за пределы земли, показывая что-то, что я бережно хранила в памяти, но пока ещё никак не могла понять... Вот и теперь – мы парили в «нигде», в какой-то странной настоящей, ужасающей пустоте, которая не имела ничего общего с той тёплой и защищённой, нами так называемой, пустотой «этажей»... Огромный и бескрайний

o-ili-v.ru

формула. Диэтиловый эфир: физические и химические свойства :: ashanet.ru

Сотни лет назад известному ученому того времени Луллию, которого после смерти стали называть алхимиком, удалось открыть незаменимый в настоящее время диэтиловый эфир. Формула, свойства, температура кипения, способы получения вещества будут подробно описаны в данной статье. Диэтиловый эфир формула

История

В 13 веке известный испанский ученый Раймонд Луллий открыл диэтиловый эфир. Свойства его были описаны в 1540 году не менее известным научным деятелем Парацельсом. В 1846-м эфир впервые попробовали использовать в качестве наркоза. Операция, проведенная американским врачом Д. Уорреном с применением паров этого вещества, прошла успешно. Изобретателями наркоза считают стоматолога У. Мортона и его наставника – врача и химика Ч. Джексона.

Способы получения эфира в 16 столетии описал Валериус Кордус – известный ботаник и фармацевт родом из Касселя. С начала 18 века спиртово-эфирная смесь использовалась в качестве успокаивающего средства – это было предложение Фридриха Гофмана. Петербуржский аптекарь Томас Ловиц в 1796 году получил чистый диэтиловый эфир, формула которого, кстати, имеет два варианта (об этом немного позже). А вот принцип действия упомянутого вещества на организм человека обнародовал английский физик М. Фарадей, после чего в 1818 году была опубликована даже научная статья, посвященная этой теме. Температура кипения диэтилового эфира

Характеристика

Что же называют простым эфиром? Это органическое соединение, молекулы которого состоят из двух углеводородных радикалов и атома кислорода. Наиболее важен простой, диэтиловый эфир, формула которого имеет следующий вид:

(С2Н5)2О или С4Н10О.

Он представляет собой бесцветную, прозрачную, очень подвижную летучую жидкость, имеющую своеобразный запах и жгучий вкус.

Под воздействием света, воздуха, тепла и влаги эфир способен разлагаться, образовывая при этом токсичные альдегиды, пероксиды и кетоны, которые раздражают дыхательные пути.

При температуре воды в 20 градусов растворяется на 6,5%. Хорошо смешивается с жирными и эфирными маслами, бензолом и спиртом, независимо от соотношения.

Сам эфир, впрочем, как и его пары, легко воспламеняется. В определенной пропорции с кислородом или же воздухом пары диэтилового эфира, используемые для наркоза, взрывоопасны. диэтиловый эфир плотность

Химические свойства

Для диэтилового эфира характерны все химические свойства простых эфиров. Итак, разберемся с этим вопросом подробнее. Это довольно инертное вещество. Основное отличие от сложных эфиров – отсутствие гидролиза, правда, есть и исключения. На холоде не взаимодействует с хлоридом фосфора, металлическим натрием и многими разбавленными минеральными кислотами. Несмотря на это, концентрированные кислоты (серная и йодоводородная) даже при низких температурах разлагают эти эфиры, а нагретый металлический натрий их расщепляет.

Эфир с неподеленными парами электронов взаимодействует с протоном сильной кислоты, в результате чего образуется неустойчивое оксониевое соединение:

- Ацидолиз. Серная и йодоводородная кислоты, а также FeCl3 в ангидриде уксусной кислоты способны расщеплять простые эфиры. Химическая реакция выглядит так: Ch4—Ch3—O—Ch3—Ch4 + HJ → Ch4—Ch3—OH + J—Ch3—Ch4.

- Реакция металлирования, получившая название реакции Шорыгина. Нагретый металлический натрий расщепляет диэтиловый эфир: C2H5–O–C2H5 + 2Na → C2H5ONa + C2H5Na

- Относительная химическая инертность не препятствует эфирам при хранении на воздухе образовывать перекиси, что зачастую приводит к взрывам в конце перегонки.

Диэтиловый эфир: физические свойства

Своеобразный запах, низкая температура кипения простых эфиров – свидетельство слабого межмолекулярного воздействия, а это говорит о низкой полярности и отсутствии предпосылок к образованию водородных связей. В отличие от спиртов эфирам присущи более сильные электронодонорные свойства, что подтверждается значением потенциалов ионизации. Усиление этих особенностей связано с положительным индуктивным эффектом группы атомов, получающихся из алканов при удалении атома водорода. Диэтиловый эфир физические свойства

Температура кипения диэтилового эфира – 35,6 градуса по Цельсию (это гораздо ниже, чем у изомерных спиртов), а замерзания – 117 оС. Простые эфиры почти не смешиваются с водой. Объяснение этому довольно простое: они не способны образовывать водородные связи, поскольку их молекулы не имеют полярных связей. Плохо растворяется в воде и диэтиловый эфир, плотность которого по отношению к оксиду водорода составляет 0,714. Одной из особенностей рассматриваемого вещества является склонность к электризации. Вероятность возникновения разрядов статического электричества особо высока при переливании или сливе химсостава, в результате чего может произойти воспламенение. Пары эфира образуют с воздухом, который в 2,5 раза легче, взрывчатые смеси. Нижний предел взрываемости – 1,7%, а верхний – 49%. Работая с эфиром, не следует забывать, что его пары имеют свойство распространяться на большие расстояния без потерь способности к горению. Так что основная мера предосторожности – отсутствие вблизи открытого огня и прочих источников воспламенения.

Простой эфир – малоактивное соединение, в разы менее реакционноспособное по сравнению со спиртами. Замечательно растворяет большую часть органических веществ, благодаря чему используется в качестве растворителя. Исключением не является и диэтиловый эфир. Физические свойства, равно как и химические, позволяют применять его в медицине и на производстве.

Получение диэтилового эфира

Простые эфиры в природе не встречаются - их получают синтетическим путем. Под воздействием кислотных катализаторов на этиловый спирт при повышенной температуре получается диэтиловый эфир (формула указана выше). Проще всего получить это вещество посредством перегонки смеси, состоящей из серной кислоты и спирта. Для этого ее необходимо разогреть до 140-150 градусов по Цельсию. Нам понадобится этиловый спирт и серная кислота (в равных пропорциях), пипетки, пробирки и газоотводные трубки. Диэтиловый эфир свойства

Итак, после того как оборудование и реактивы подготовлены, можно приступать к проведению опыта. В пробирку (она обязательно должна быть сухой) необходимо налить 2-3 мл смеси спирта и кислоты и медленно нагреть. Как только начнется кипение, горелка убирается, а в горячую смесь при помощи пипетки по стенке пробирки добавляется от 5 до 10 капель этилового спирта. Протекающая реакция выглядит следующим образом:

СН3—СН2—ОН (этилсерная кислота) + h3S04 СН3—СН2—OSO3H + Н2О;
Ch4—СН2—OSO3H + СН3—СН3—О;
СН3—СН2—О—СН2—СН3(диэтиловый эфир)+ Н2SO4.

Об образовании диэтилового эфира свидетельствует появившийся запах. Получение диэтилового эфира

Использование в медицине

В качестве лекарственного средства общеанестезирующего действия медики используют диэтиловый эфир. Свойства этого вещества не позволяют применять его при операциях, где задействуются электроинструменты, поскольку оно легко воспламеняется, а при соединении с воздухом может взорваться. Диэтиловый эфир широко распространен в хирургии, где используется для ингаляционного наркоза. В стоматологии им обрабатывают зубные корневые каналы и кариозные места, подготавливая, таким образом, полость рта к пломбированию. диэтиловый эфир физические свойства

Диэтиловый эфир как топливо

Вещество обладает высоким цетановым числом (85-96), благодаря чему его можно использовать как стартовую жидкость для бензиновых и дизельных двигателей. Благодаря высокой изменчивости и низким температурам вспышки диэтиловый эфир применяют в качестве составляющей топливной смеси для образцовых дизельных двигателей. Получается, что данное вещество подобно этанолу.

Правильное хранение

Диэтиловый эфир рекомендуется хранить в бутылочках темного цвета (тщательно закупоренных) в прохладном месте, поскольку на свету, в тепле и под воздействием влаги он разлагается, в результате чего выделяются токсические вещества.

ashanet.ru

Диэтиловый эфир — википедия орг

Диэтиловый эфир (этиловый эфир, серный эфир, этоксиэтан). По химическим свойствам — типичный алифатический простой эфир. Широко используется в качестве растворителя. Впервые получен в Средние века.

Общие Систематическоенаименование Хим. формула Физические свойства Молярная масса Плотность Энергия ионизации Термические свойства Т. плав. Т. кип. Т. всп. Пр. взрв. Давление пара Классификация Рег. номер CAS PubChem Рег. номер EINECS SMILES InChI RTECS ChEBI Номер ООН ChemSpider Безопасность NFPA 704

Диэтиловый эфир


1,1-Окси-бис-этан
C4h20O
74,12 г/моль
0,714 г/см³
9,53±0,01 эВ[1]
-116,3 °C
34,65 °C
193,4 °C
−49±1 °F[1]
1,9±0,1 об.%[1]
440±1 мм.рт.ст.[1]
60-29-7
3283
200-467-2


KI5775000
35702
1155
3168

Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Эфир для наркоза в бутылке, СССР, 1980-е годы

История

Возможно, что впервые диэтиловый эфир был получен в IX веке алхимиком Джабир ибн Хайяном[2] либо алхимиком Раймундом Луллием в 1275 году[2][3]. Достоверно известно, что он был синтезирован в 1540 году Валерием Кордусом, который назвал его «сладким купоросным маслом» (лат. oleum dulce vitrioli), поскольку получил его перегонкой смеси этилового спирта и серной кислоты, которая тогда называлась «купоросным маслом»[2]. Кордус также отметил его анестезирующие свойства. В 1680 г. Роберт Бойль вторично синтезировал эфир. Затем, в 1704 г. Исаак Ньютон открыл эфир в третий раз, в поисках синтеза искусственного золота.[4]

Название «эфир» было дано этому веществу в 1729 году Фробениусом[en][5].

В 1794 г. эфир был испытан для вдыханий с целью уменьшения болей, а в 1795 г. Беддос создал Медицинский пневматический институт для лечения различных легочных заболеваний газами. Такие газы тогда называли "искусственным воздухом".[6]

Синтез

Получают действием на этиловый спирт кислотных катализаторов при нагревании, например, перегонкой смеси этилового спирта и серной кислоты при температуре порядка 140—150 °C. Также получается как побочный продукт в производстве этилового спирта гидратацией этилена в присутствии фосфорной кислоты или 96—98 % серной кислоты при 65—75 °С и давлении 2,5 МПа. Основная часть диэтилового эфира образуется на стадии гидролиза этилсульфатов (95—100 °C, 0,2 МПа)

Свойства

Бесцветная, прозрачная, очень подвижная, летучая жидкость со своеобразным запахом и жгучим вкусом.
Растворимость в воде 6,5 % при 20 °C. Образует азеотропную смесь с водой (т. кип. 34,15 °C; 98,74 % диэтилового эфира). Смешивается с этанолом, бензолом, эфирными и жирными маслами во всех соотношениях.
Легко воспламеняется, в том числе пары; в определённом соотношении с кислородом или воздухом пары эфира для наркоза взрывоопасны.
Разлагается под действием света, тепла, воздуха и влаги с образованием токсичных альдегидов, пероксидов и кетонов, раздражающих дыхательные пути.
Образующиеся пероксиды нестойки и взрывоопасны, они могут быть причиной самовоспламенения диэтилового эфира при хранении и взрыве при его перегонке «досуха»

(C2H5)2O+HBr→[(C2H5)2OH]+Br−{\displaystyle {\mathsf {(C_{2}H_{5})_{2}O+HBr\rightarrow [(C_{2}H_{5})_{2}OH]^{+}Br^{-}}}}

Образует сравнительно стабильные комплексные соединения с кислотами Льюиса: (C2H5)2O·BF3

Применение

Фармакология

В связи с медленным разложением диэтилового эфира, должны строго выдерживаться установленные сроки хранения. Для наркоза можно применять эфир только из склянок, открытых непосредственно перед операцией. По истечении каждых 6 месяцев хранения эфир для наркоза проверяют на соответствие требованиям. Использование технического эфира в этих целях не допускается.

Выдающийся отечественный хирург Н.И. Пирогов, первым в истории медицины, начал оперировать раненых с эфирным обезболиванием в полевых условиях, проведя около десяти тысяч операций под эфирным наркозом.

Техника

Диэтиловый эфир — аэрозоль для быстрого запуска.Инструкция утверждает, что возможен запуск при температуре −55 °F (−48,3 °C)

Механизм запуска ДВС в этом случае по большей мере компрессионный: смесь эфира с воздухом воспламеняется от сжатия уже при степени сжатия порядка 5-6. Потерявшие компрессию по разным причинам двигатели могут делать несколько оборотов на эфире, но на бензине, тем не менее, не работают.

Примечания

↑ 1 2 3 4 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0277.html
↑ 1 2 3 Toski, A; Bacon, DR; Calverley, RK. The history of Anesthesiology // Clinical Anesthesia / Barash, Paul G; Cullen, Bruce F; Stoelting, Robert K.. — 4th ed. — Lippincott Williams & Wilkins, 2001. — P. 3. — ISBN 978-0-7817-2268-1.
↑ Hademenos, George J.; Murphree, Shaun; Zahler, Kathy; Warner, Jennifer M. McGraw-Hill's PCAT. — McGraw-Hill. — P. 39. — ISBN 978-0-07-160045-3.
↑ П.Ю.Столяренко История обезболивания в стоматологии (часть 1)
↑ Dr. Frobenius (1729) "An account of a spiritus vini æthereus, together with several experiments tried therewith, " (недоступная ссылка) Philosophical Transactions of the Royal Society (London), 36 : 283—289.
↑ П.Ю.Столяренко История обезболивания в стоматологии (часть 1)

Литература

Бабаян Э. А., Гаевский А. В., Бардин Е. В. «Правовые аспекты оборота наркотических, психотропных, сильнодействующих, ядовитых веществ и прекурсоров» М.: МЦФЭР, 2000 стр. 148
Гурвич Я. А. «Справочник молодого аппаратчика-химика» М.: Химия, 1991 стр. 229
Девяткин В. В., Ляхова Ю. М. «Химия для любознательных, или о чём не узнаешь на уроке» Ярославль: Академия Холдинг, 2000 стр. 48
Рабинович В. А., Хавин З. Я. «Краткий химический справочник» Л.: Химия, 1977 стр. 148
Гауптман 3., Органическая химия, пер. с нем., М.: Химия, 1979, с. 332-40;
Грефе Ю., Общая органическая химия, пер. с англ., т. 2, М., 1982, с. 289—353;
Ремане X.,Kirk-Othmer encyclopedia, v. 9, N. Y., 1980, p. 381-92.

www-wikipediya.ru

Синтез диэтилового эфира малоновой кислоты. Свойства и основные методы получения сложных эфиров

Федеральное агентство по образованию

Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования

Самарский государственный технический университет

Кафедра: «Органическая химия»

“СИНТЕЗ ДИЭТИЛОВОГО ЭФИРА МАЛЕИНОВОЙ КИСЛОТЫ”

Курсовая работа

Выполнил:

Руководитель:

Самара, 2007 г.

Содержание

1. Введение

1.1. Свойства диэтилового эфира малеиновой кислоты

1.2. Практическое применение

1.3. Методика синтеза

2. Литературный обзор

2.1. Двухосновные (дикарбоновые) кислоты

2.2. Реакция этерификации

2.3. Механизм этерификации

3. Выводы

Список литературы

1. Введение

1.1. Свойства диэтилового эфира малеиновой кислоты

Диэтиловый эфир малеиновой кислоты, диэтилмалеат, этилмалеат C2 H5 OOCCH=CHCOOC2 H5 . Температура замерзания: ~-11.5°C, температура кипения: 225.3°C, дипольный момент: 2.54 Дебай, диэлектрическая проницаемость: 8.58 при 230 С, плотность: 1.0687 при 20°С, г/мл, показатель преломления: 1.4400 при 20°С. Легковоспламеняющаяся жидкость

Основная область применения диэтилмалеата – использование в качестве органического растворителя.

Органические растворители используются как в аналитической химии, так и в производстве. Среди потребителей органических растворителей – лаборатории и научно-исследовательские организации, предприятия нефтехимической, фармацевтической, парфюмерной, пищевой, электронной и оборонной промышленности.

Кроме того, широкое применение органические растворители, в частности диэтилмалеат, находят в лакокрасочной промышленности.

Постоянное ужесточение законодательства по охране окружающей среды привело к значительному вытеснению в последние годы традиционных красок на органических растворителях более экологически чистыми - водорастворимыми красками. Однако органоразбавляемые краски довольно часто используются в строительстве благодаря высокому качеству покрытий и относительному удобству применения. По разным оценкам их доля в общем объеме потребления строительных красок стабилизировалась на уровне 20-30%.

В настоящее время органоразбавляемые краски включены в программы большинства ведущих производителей лакокрасочных материалов. Чаще всего в качестве растворителя в современных органоразбавляемых красках применяют относительно низкотоксичный уайт-спирит, хотя иногда применяют и токсичные растворители (например, сольвент и ксилол). Кроме токсичности следствием применения в составе красок органических растворителей является их горючесть, а также характерный, часто достаточно сильный запах.

С появлением водоразбавляемых красок принято считать, что краски на органических растворителях имеют по сравнению ними всего два неоспоримых преимущества. Первое преимущество - возможность применения при отрицательных температурах (по материалам некоторых производителей до -20 0 С). Второе преимущество - состоит в том, что свеженанесенное, еще не стабилизированное покрытие не может быть повреждено дождем.

Оба эти преимущества позволяют существенно расширить сезонность поведения работ, продлив ее на весну и осень. Теоретически возможно применение таких красок и в зимний период, однако это связано с рядом технологических сложностей, связанных с необходимостью предварительного оттаивания и осушения подложки.

Достаточно мощный импульс к использованию органоразбавляемых красок дало применения в качестве пленкообразователя специальный термопластиковой акриловой смолы Плиолит (PLIOLIT - торговая марка The Goodyear Tire & Rubber Co, USA).

Естественно краски на плиолитовых смолах обладают всеми перечисленными выше преимуществами органоразбавляемых красок, что однако не является главным. Главное же состоит в том, что они образуют достаточно хорошее покрытие, сравнимое с теми, которые можно получить с применением водоразбавляемых красок самых последних поколений.

На Российском рынке краски на основе плиолитовых смол представлены следующими фирмами: Alpa (Франция), Marshall (группа Akzo Nobel, Турция), Murolite (Швеция), Soframap (Франция)

Малеиновая кислота .................... 29 г (0,25 г-моль)

Этиловый спирт 96%-ный.............. 32 г

Бензол ........................................... 20 мл

Серная кислота ( d = 1,84). Бикарбонат натрия

Приборы для проведения синтезов с азеотропной отгонкой воды: а – с холодильником Либиха, б – с шариковым холодильником, 1 – реакционная колба, 2 – двурогий форштосс, 3 – капельная воронка, 4 – «ловушка» для воды, 5 – обратный холодильник.

В круглодонной колбе, снабженной обратным холодильником и ловушкой для воды, смешивают 29 г малеиновой кислоты, 32 г этилового спирта, 1,5 мл концентрированной серной кислоты и 20 мл бензола. Смесь кипятят на водяной бане или колбонагревателе до прекращения выделения воды, охлаждают, переносят в делительную воронку и промывают водой, последовательно водным раствором бикарбоната натрия и еще раз водой. После этого отгоняют растворитель, который захватывает с собой и следы воды. Остаток перегоняют из колбы с дефлегматором.

Выход диэтилмалеата 34 г (79% теоретического), температура кипения 123°С при 12 мм рт. ст., .

Диэтилмалеат является сложным эфиром двухосновной малеиновой кислоты. Чтобы иметь представление о свойствах и структуре данного эфира, рассмотрим кратко этот класс органических соединений.

Общая формула этих кислот НООС–(СН2 )n –СООН. Тривиальные названия имеют только первые члены ряда:

Зависимость температуры плавления от числа атомов углерода в молекулах представляет собой «пилу» с еще более острыми зубцами. Объяснение такое же, как и для монокарбоновых кислот: разное строение кристаллической решетки для четных и нечетных членов ряда. Для первых семи членов ряда наблюдается также сильное альтернирование величин растворимости кислот в воде. Понятно, что это свойство также связано с кристаллической решеткой: чем она прочнее, тем меньше растворимость.

Простейшая двухосновная щавелевая кислота содержит две соединенные карбоксильные группы НООС–СООН. Ее соли и эфиры называются оксалатами (от греч. oxys – кислый). Эта кислота известна с 17 в., она содержится (в виде калиевой соли) в щавеле (ее там 0,36%), откуда и получила свое название. Есть она и в других овощах и плодах: в шпинате ее 0,32%, в томатах – 0,06%. Избыток щавелевой кислоты может нарушать обмен веществ в организме, способствуя отложению нерастворимого оксалата кальция. Поэтому врачи рекомендуют ограничить потребление продуктов с повышенным содержанием этой кислоты.

Щавелевая кислота – одна из самых сильных органических кислот: при диссоциации по первой ступени она значительно сильнее уксусной. Она образует хорошо растворимые комплексные соединения со многими металлами, что используют для очистки металлов от ржавчины, для выведения ржавых пятен с тканей, сантехнических изделий и т.д. Например, ржавое пятно на белой ткани, смоченное раствором щавелевой кислоты, исчезает прямо на глазах.

Диэтиловый эфир малоновой кислоты (от лат. malum – яблоко) широко применяется в органических ситезах; химики называют его просто «малоновым эфиром». От этого же корня происходят названия непредельной малеиновой кислоты (цис -НООС–СН=СН–СООН) и производных яблочной кислоты – малатов. Интересно название транс -изомера малеиновой кислоты – фумаровой (от лат. fumus – дым). Эта кислота была обнаружена в растении Fumaria officinalis (дымянка), которое в античные времена сжигали, чтобы дымом отогнать злых духов.

Янтарная кислота была получена еще в 17 в. перегонкой янтаря, ее соли и эфиры назваются сукцинатами (лат. succinum – янтарь). Глутаровая кислота впервые была получена из глутаминовой аминокислоты, а та получила свое название от лат. gluten – клей, поскольку была найдена в клейковине пшеницы. Адипиновая кислота образуется при окислении жиров и получила название от лат. adeps – жир, сало. Эту кислоту синтезируют в промышленных масштабах, так как она является исходным веществом для производства полиамидных волокон (найлон-6,6) и смол. Кстати, название этого полимера происходит от первых букв двух городов – New York, London и числа атомов углерода в остатках адипиновой кислоты и гексаметилендиамина h3 N –(Ch3 )6 –Nh3 , которые соединены поочередно в полимерную цепь. Название пимелиновой кислоты происходит от греч. pimelos – жир, субериновой (пробковой) кислоты – от лат. suber – пробка, себациновой кислоты – от лат. sebum – сало. Азелаиновая кислота была получена действием азотной кислоты на касторовое масло. Соответственно в ее названии можно найти «азо» и греч. elaion – масло.

mirznanii.com