Сложные эфиры_жиры_воски. Сложные эфиры сложными эфирами. Сложные эфиры воска

1.2. Воски

Воски (воска) – это сложные эфиры жирных кислот и одноатомных высокомолекулярных (высших) спиртов. Это жироподобные вещества растительного и животного происхождения. Только вместо глицерина в состав восков входят высшие спирты.

По внешнему виду, физическим свойствам и источникам происхождения жиры и воска имеют много общего, однако воски очень устойчивы к воздействию химических реагентов и не изменяются при длительном хранении.

Существует простой способ, помогающий их различить. При сильном нагревании жир издает резкий неприятный запах акролеина, а воск при этом имеет приятный запах.

Воски бывают растительные, животные, ископаемые и синтетические.

Растительные воски

Карнаубский воск покрывает листья бразильской пальмы Copernicia cerifera. Представляет собой сложный эфир триаконтанола СН3(СН2)29ОН и тетракозановой кислоты СН3(СН2)22СООН. Для получения карнаубского воска листья пальмы высушивают, из них выколачивают порошок, который вываривают в воде и выливают в формы. 2000 листьев дают около 16 кг воска. Используют карнаубский воск для изготовления мастик, кремов для обуви.

Пальмовый воск находится в углублениях кольчатого ствола восковой пальмы, откуда его соскабливают. Одно дерево дает 12 кг воска.

Японский воск добывают из лакового дерева, произрастающего в Японии и Китае.

Растительными восками покрыты фрукты, овощи и ягоды (например, черника).

Животные воски

Пчелиный воск – наиболее известный из этого вида восков – представляет собой пальмитиномирициловый эфир.

С15Н31– С = О



О – С31Н63

Шерстяной (шерстный) воск – ланолин – обильно покрывает шерсть животных.

Спермацет содержится в костных черепных углублениях некоторых видов китов, особенно кашалотов. На 90 % состоит из пальмитиноцетилового эфира:

С15Н31– С = О



О – С16Н33

Китайский воск вырабатывается червецом, который обитает на китайском ясене и образует на нем восковой покров. Содержит сложный эфир гексакозановой кислоты СН3(СН2)24СООН и гексадеканового спирта СН3(СН2)15ОН.

К воскам относятся кожное сало и ушная сера.

Ископаемые воски

Торфяной воск получают экстракцией бензином при 800С верхового битуминозного торфа.

Буроугольный воск (монтан-воск) извлекают бензином из бурого битуминозного угля.

Горный воск – озокерит – минерал из группы нефтяных битумов.

Синтетические воски получают на основе нефтяных и смоляных парафинов и их производных.

Воски применяют более чем в 200 отраслях народного хозяйства. Они входят в состав политур, защитных композиций для металлов, тканей, бумаги, кож, дерева; как изолирующий материал; компоненты мазей в косметике и медицине.

studfiles.net

Виды восков

Воски бывают растительные, животные, ископаемые и синтетические.

Растительные воски

Японский воск добывают из лакового дерева, произрастающего в Японии и Китае.

Растительными восками покрыты фрукты, овощи и ягоды (например, черника).

Животные воски

Пчелиный воск – наиболее известный из этого вида восков – представляет собой пальмитиномирициловый эфир.

Шерстяной (шерстный) воск – ланолин – обильно покрывает шерсть животных.

К воскам относятся кожное сало и ушная сера.

Ископаемые воски

Торфяной воск получают экстракцией бензином при 80°С верхового битуминозного торфа.

Буроугольный воск (монтан-воск) извлекают бензином из бурого битуминозного угля.

Горный воск – озокерит – минерал из группы нефтяных битумов.

Синтетические воски получают на основе нефтяных и смоляных парафинов и их производных.

biofile.ru

2. Сложные эфиры

Сложными эфирами называются органические соединения, молекулы которых состоят из углеводородных радикалов (остатков спирта) и кислотных остатков, соединенных атомом кислорода.

Сложные эфиры можно рассматривать как производные кислот, у которых атом водорода в карбоксиле замещен радикалом:

R – C – O – R/

Общая формула сложных эфиров такая же, как и у карбоновых кислот Сnh3nO2.

Сложные эфиры могут быть образованы как органическими, так и неорганическими кислотами:



СН3– С – О – С2Н5О =S–O–C2H5О =N–O–C2H5

ll ll ll

О OO

этиловый эфир этиловый эфир этиловый эфир

уксусной кислоты серной кислоты азотной кислоты

Номенклатура сложных эфиров

Сложные эфиры в большинстве своем называют по тем кислотам и спиртам, остатки которых участвуют в их образовании. По систематической номенклатуре сложные эфиры называют, прибавляя в качестве приставки название спиртового радикала к названию кислоты, в котором окончание “- овая” заменяется на “- оат”.

Н – С = О СН3– С = О СН3– СН2– С = О С3Н7– С = О

   

О – СН3О – С2Н5 О – С2Н5 О – СН3

метиловый эфир этиловый эфир этиловый эфир метиловый эфир

муравьиной уксусной пропионовой масляной

кислоты кислоты кислоты кислоты

метиловый эфир этиловый эфир этиловый эфир метиловый эфир

метановой этановой пропановой бутановой

кислоты кислоты кислоты кислоты

метилметаноат этилэтаноат этилпропаноат метилбутаноат

метилформиат этилацетат метилпропионат метилбутират

Изомерия сложных эфиров

Изомерия сложных эфиров определяется изомерией радикалов кислот и спиртов, участвующих в их образовании.

Сложные эфиры являются межклассовыми изомерами с карбоновыми кислотами, имея одинаковую общую формулу.

Физические свойства сложных эфиров

Сложные эфиры простейших и средних представителей кислот и спиртов - жидкости, легче воды, летучие, в большинстве случаев обладающие приятным запахом фруктов. Температуры кипения и плавления сложных эфиров ниже температур кипения и плавления исходных органических кислот. В воде растворимы лишь сложные эфиры с наименьшим числом углеродных атомов. Большинство сложных эфиров плохо растворяется в воде, но хорошо растворяется в органических растворителях.

Таблица 16.6.

Показатели пожарной опасности сложных эфиров

Кислоты	Плотность , кг/м3	tкип	tвспышки	tсамовосп	НТПР	ВТПР
Метилацетат СН3СООСН3	927	57,3	– 15	470	– 15	10
Этилацетат СН3СООС2Н5	884	77,1	2	400	1	31
Бутилацетат СН3СООС4Н9	870	126,1	29	421	25	57
Амилацетат СН3СООС5Н11	877	148,4	25	360	20	58

Способы получения сложных эфиров

Важнейший способ получения сложных эфиров – реакция этерификации – кислота + спирт.

Н2SO4конц.

СН3 – С –ОН + НО – СН2– СН2–СН3СН3– С – О– СН2– СН2–СН3+ Н2О

ll ll

О О

уксусная кислота пропанол-1 пропиловый эфир уксусной кислоты

(этановая) (пропилэтаноат)

С помощью метода меченых атомов доказано, что при этерификации от молекулы кислоты отщепляется гидроксил, а от молекулы спирта – водород.

Химические свойства сложных эфиров

1. Реакция этерификации

Основное химическое свойство – гидролиз сложных эфиров – расщепление сложных эфиров под действием воды. Эта реакция обратна реакции этерификации. Реакция протекает как в кислой (катализаторы реакции – протоны Н+), так и в щелочной среде (катализаторы реакции – гидроксид-ионы ОН–).

Н+,(Н2SO4разб.)

СН3– С – О– СН2– СН2–СН3+ Н2ОСН3 – С – ОН + ОН – СН2– СН2–СН3

ll ll

О О

пропиловый эфир уксусной кислоты уксусная пропанол-1

(пропилэтаноат) кислота

ОН–,(NaОН)

СН3– С – О– СН2– СН2–СН3+ Н2ОСН3 – С – ОNa+ ОН – СН2– СН2–СН3

ll ll

О О

пропиловый эфир уксусной кислоты ацетат пропанол-1

(пропилэтаноат) натрия

В присутствии щелочи реакция необратима, т.к. происходит омыление – образование солей карбоновых кислот.

В растворах разбавленных минеральных кислот соли карбоновых кислот вновь превращаются в исходную карбоновую кислоту:

2СН3СООNa+h3SO4 разб.2СН3СООН +Na2SO4

ацатат натрия уксусная кислота

2. Реакция восстановления

При восстановлении сложных эфиров образуется смесь двух спиртов:

С2Н5– С = О + 2 Н2С2Н5– СН2 – ОН + НО – СН – СН3

 пропиловый спирт 

О – СН – СН3 СН3

 изопропиловый спирт

СН3

изопропиловый эфир

пропановой кислоты

3. Взаимодействие с аммиаком

При взаимодействии сложных эфиров с аммиаком образуются амиды:

СН3– С = О +Nh4СН3– С = О + СН3– ОН

  метанол

О – СН3 Nh3

метилацетат амид уксусной кислоты

Применение сложных эфиров

Многие сложные эфиры обладают приятным запахом. Так, амиловый эфир муравьиной кислоты имеет запах вишни, изоамиловый эфир уксусной кислоты – запах груш. Эти эфиры идут на изготовление искусственных эссенций, используемых в производстве фруктовых вод и т.п., а также в парфюмерии.

Этилацетат используется в качестве растворителя, а также при изготовлении лекарственных средств.

studfiles.net

Простые омыляемые липиды. Воски и жиры.

Биоорганическая химия

Простые омыляемые липиды. Воски, жиры и масла.

В группу «простых омыляемых липидов» входят Воски, жиры и масла.

О названии

Сначала пару слов о названии «Простые омыляемые липиды».

Простыми они называются потому, что в отличие от «сложных липидов», они включают в свою структуру только атомы углерода (С), водорода (H) и кислорода (О).

Сложные липиды в своём составе дополнительно имеют атомы других элементов. При этом их структура действительно сложнее.

Омыляемыми они называются из-за того, что при гидролизе из них образуются соли высших карбоновых кислот, т.е. мыла.

Воски

Восками называют сложные эфиры одноатомных жирных спиртов и высших жирных кислот.

Сложные эфиры - это такие соединения, где углеводородные радикалы (в данном случае одноатомные жирные спирты и высшие жирные кислоты) соединены между собой через атом кислорода.

Радикалы, при этом, могут быть разными, но их всегда будет связывать атом кислорода.

Реакция образования сложного эфира из кислоты и спирта называется реакцией этерификации.

Воски образуют защитную плёнку на коже человека и животных и предохраняют растения от высыхания.

Примером воска может служить цетиловый эфир пальмитиновой кислоты – главный компонент спермацета. Спермацет содержится в спермацетовом масле. Ранее это масло извлекали из головы кашалотов и использовали в качестве индифферентной основы для приготовления различных мазей.

Другой эфир пальмитиновой кислоты – мирицилпальмитат – содежится в пчелином воске.

Любой природный воск всегда имеет сложный состав. Это не один единственный сложный эфир, это много разных сложных эфиров с различными компонентами.

Пчелиный воск, в своём составе, имеет около 50 веществ. Помимо сложных эфиров это могут быть свободные жирные кислоты, жирные спирты, витамины и пр. Но основу вещества всё равно будут составлять сложные эфиры.

Жиры и масла

По химическому строению жиры близки к воскам. Недаром они объединены в одну группу.

Так же, как и воски, жиры это сложные эфиры высших жирных кислот и спирта.

Но если в состав восков могут входить различные высокомолеклярные одноатомные спирты, то вместо них в состав жиров вседа входит трёхатомный спирт глицерин.

Напомним, что спирты это производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода заменены гидроксильными группами (ОН).

Если в молекуле спирта одна гидроксильная группа, то такой спирт называется одноатомным, если их больше – многоатомным.

В составе глицерина три гидроксильных группы. Поэтому это трёхатомный спирт:

Высокомолекулярными (или высшими жирными) называют спирты с относительно большим числом атомов углерода. Например, приведённые выше цетиловый спирт C16h43OH или мирициловый спирт С31Н63ОН.

Глицерин С3Н5(ОН)3 не относится к высшим жирным спиртам.

Итак, жиры – это сложные эфиры высших жирных кислот и трёхатомного спирта глицерина.

Такие сложные эфиры называют триглицеридами.

Жиры - это триглицериды высших жирных кислот.

В живых организмах жиры, прежде всего, играют роль структурного компонента клеток или запасного вещества («жировое депо»). Их энергетическая ценность примерно в 2 раза выше, чем у белков и углеводов.

Наряду с углеводами и белками, жиры — один из главных компонентов питания.

Твёрдые триглицериды обычно называют жирами, жидкие – маслами.

Простые триглицериды содержат остатки одинаковых кислот, смешанные – различных.

По аналогии с восками можно сказать, что природные жиры и масла, как растительные, так и животные – это сложные вещества, состоящие из многих компонентов. Они представляют собой смеси смешанных триглицеридов.

В триглицеридах животного происхождения преобладают остатки насыщенных кислот. Эти триглицериды, как правило, твёрдые вещества.

Напротив жидкие растительные масла содержат в основном остатки ненасыщенных кислот.

Помимо триглицеридов в их состав могут входить свободные жирные кислоты, жирные спирты, сложные липиды, витамины и пр.

xn----7sbb4aandjwsmn3a8g6b.xn--p1ai

Что означает воск? Воски: классификация, состав, применение

Что означает термин воск?

Воски (Cera) - это группа жироподобных твердых веществ природного или синтетического происхождения; по химическому строению это сложные эфиры карбоновых или высших одноосновных жирных кислот (С16-С36) и высших одноатомных жирных спиртов (С21-С35).

Состав, химические и физические свойства

Воск - это сложная смесь соединений. В его состав часто входят пальмитиновая, стеариновая, карнаубовая, церотиновая и другие кислоты, и свободные высшие спирты: цетиловый, октадециловый, эйкозиловый, цериловый, а также стирол, углеводороды или продукты их разложения.

Что означает воск? Можно дать следующее определение данному термину - это пластическое, легкоплавкое вещество (Tпл 40-90 ° С) гомогенной или гетерогенной структуры. Гетерогенной структурой является воск пчелиный, где кристаллическая дисперсная фаза распределена в аморфной дисперсионной. Воски нерастворимые в воде, холодном этаноле, хорошо растворим в бензине, хлороформе, бензоле, диэтиловом эфире, но омыляются только растворами щелочи.

Горючие воски делят на растительные, животные, микроорганизмов и ископаемые. Воски используют для изготовления лекарственных форм, свечей, цветных карандашей, копировальной бумаги, полировальных смесей, косметических средств, кондитерских изделий, жевательной резинки, литье, эмульсий, смесей для запечатывания, для предоставления бумаги и текстиля водоотталкивающих свойств, при выделке кожи.

Класификация и разновидности

Растительные воски

Растительные воски, в частности карнаубский, получают из пальмы коперниции висконоснои - Copernicia cerifera семьи Palmae. Воск карнаубский образуется на поверхности листьев и после его высыхания легко отделяется в виде тонких пластин, которые нагревают в воде, а после охлаждения собирают данную субстанцию на поверхности отвара. Основные компоненты - сложные эфиры триаконганола СН3 (СН2) 29ОН и тетракозановой СН3 (СН2) 22СООН кислоты и специфические для этого воска спирты - октакозол СН3 (СН2) 27ОН и гептакозанол СН3 (СН2) 26ОН. Твердый из всех натуральных воск карнаубский хорошо растворяется в органических растворителях, например. в этиловом спирте.

Воск пальмовый получают из стволов восковой пальмы Ceroxylon andicola семьи Palmae. Состоит из сложных эфиров гексакозановои кислоты с гексакозанолом СН3 (СН2) 25ОН и трианколом СН3 (СН2) 29ОН. Воск канделильский получают из побегов растений Euphorbia cerifera, Euphorbia antisyphilitica и Pedilanthus Pavonis Boas семьи Euphorbiaceae, которые растут в Мексике и США. Коричнево-серая жесткая, но хрупкая масса. Воски содержит до 40% углеводов. Воск японский получают из косточек плодов сумаха лаконосного (лакового дерева) (Rhus vernicifera) семьи сумаховых (Anacardiaceae). При надрезе коры выделяется серый густой сок, который содержит урисиол (C14h28O2). В состав воска японского входят глицериды гексадекановои, октадекановои и ейкозановои кислот. Воск сахарного тростника получают из стеблей растения Saccharum offиcиnarum L. семейства злаков (Poaceae). В его состав входят сложные эфиры насыщенных С12-С36 жирных кислот и спиртов С24-С34.

Животные воски

Пчелиный воск - это продукт восковых желез насекомые Apis mellifica рода пчел (Apиs) надсемейства пчелиных (Apoиdea) отряда перепончатокрылых Hymenoptera. Получают из сот и вощины при кипячении в воде, воск снимают с поверхности. Дальнейшая очистка и отбеливание дает светло-желтый воск с бальзамическим запахом. Содержит сложные эфиры насыщенных неразветвленных углеводородов С21-С35 и карбоновых кислот С16-С36.

Чистый воск пчелиный - это прежде всего мирициловий эфир пальмитиновой кислоты и цериловые эфиры церотиновой кислоты в нем содержится около 50% веществ, которые не омыливаются, в т.ч. спиртов и углеводородов. Ланолин (шерстяной воск) получают при промывке овечьей шерсти; он мягкий, жирный, мазеобразный воск, сильно окрашенный и с неприятным запахом. Сырой шерстяной жир - это побочный продукт промывки шерсти; его получают путем экстракции растворителями с моющих стоков или же шерсти. Хотя при обработке шерсти образуются тонны шерстяного жира, лишь сравнительно незначительное его количество выделяется и превращается в очищенный ланолин - жирный воск, который является смесью сложных эфиров жирных кислот и высших спиртов, стеринов, холестерина, изохолестерина, эргостерина.

Специфическим является наличие ланолинового спирта С11Н21СН2ОН и способность образовывать устойчивые эмульсии с водой (1: 2).

Спермацет (Цетине) получают из черепных углублений некоторых видов китов, чаще всего кашалотов, в голове которого находится фиброзный мешок, заполненный спермацетового маслом с 8-20% спермацета. Его отделяют вымораживанием и фильтрованием или кристаллизацией из растворителей. Спермацет кристаллизуется в виде блестящих, жирных на ощупь пластинок. Он состоит из 98% цетина С15Н31СООС15Н33, цетилпальмитат и свободного цетилового спирта.

Китайский воск - это выделение червеца восковой псевдощитовкы Coccus cerиferus, которые остаются в виде налета на побегах китайского ясеня Fraxinus chinensis и вечнозеленых деревьев, растущих в Юго-Восточной Азии; состоит преимущественно из эфира церотиновой кислоты и церилового спирта, но содержит также некоторые свободные спирты и углеводороды.

Воск шеллачный получают из лака (необработанного шеллака) - выделений небольших насекомых (лаковых червецов Laccиfer lacca), которые живут в Индии. Эти насекомые в период роения садятся на ветви деревьев и питаются древесным соком. В процессе пищеварения сок превращается в смолистое вещество. Слой лака с ветвей собирают и подвергают измельчению, промывке и сушке для получения сыпучей лаковой массы. Измельченный лак расплавляют над огнем древесного угля, продавливают через парусину, снова расплавляют и отливают в прямоугольные формы. Имеет вид непрозрачных пластинок от светло-желтого до темно-желтого цвета, Tпл 115-120 ° С. Хорошо растворим в щелочах и в низших алифатических спиртах, слаборастворимый в бензоле и почти не растворим в бензине, жирах и маслах. Большую часть шеллака, поступающей на рынок, дает дерево Croton laccиfera.

Ископаемые воски

Воск торфяной получают из верхнего слоя битумозного торфа экстракцией бензином. Состоит из сложных эфиров карбоновых кислот С8-С30, Tпл - 50-75 ° С.

Воск буроугольный получают экстракцией бензолом или бензином с бурого битумиозного угля. По химическому составу близок к торфяному, но содержит меньшее количество низкомолекулярных соединений.

Озокерит - это горная порода органического происхождения, комплексное соединение углеводов, асфальтенов и смол от светло-зеленого, желтого до бурого цвета. Консистенция может быть мягкой или твердой зависимости от содержания жидких углеводородов. Удельный вес - 0,8-0,97. Озокерит растворим в бензине, бензоле, хлороформе, различных смолах; в воде, спирте и лугах практически не растворим. Обладает высокой теплоемкостью, минимальной теплопроводностью, замедленную теплоотдачу. Содержит 84,4-86,1% углерода и 13,7-15,3% водорода до 60% церезина, 1-7% парафина, до 12% нефтяных смол, 1-3% асфальтенов, 25-45% минеральных масел, а также до 5% механических примесей и до 3% воды. При воздействии на озокерит горячей серной кислотой получают церезин, который образует тончайшую пленку на поверхности обрабатываемых предметов, а не проницаемую для воды, газов, кислот и щелочей. Церезин марок 80, 75, 69, 57 (температура каплепадения) является смесью насыщенных углеводородов С37Н76-С53Н108 изоструктуры.

Озокерит обладает выраженным обезболивающим и противозудным эффектам, вызывает рассасывание воспалительных инфильтратов, торможение желудочной секреции, усиление жовчовиддилення, устраняет спазмы гладких мышц. Озокеритолечение применяют для лечения пациентов с язвенной болезнью желудка и двенадцатиперстной кишки, с хроническим гастритом, хроническим колитом, заболеваниями печени, желчных путей, воспалительных заболеваний женской половой сферы и заболеваний опорно-двигательного аппарата. Применяют озокерит в виде компрессов и кюветно-аппликационным методом. см. Белый воск

Литература

БСЭ. - М., 1971. - Т. 5, Химическая энциклопедия: В 5 т. Т. 1. / Гл. ред. И.Л. Кнунянц. - М., 1988.

^Наверх

Полезно знать

vetconsultplus.ru

Сложные эфиры_жиры_воски - Сложные эфиры сложными эфирами

2. СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ

R – C – O – R/

Общая формула сложных эфиров такая же, как и у карбоновых кислот Сnh3nO2.

Сложные эфиры могут быть образованы как органическими, так и неорганическими кислотами:



СН3 – С – О – С2Н5 О = S – O – C2H5 О = N – O – C2H5

ll ll ll

О O O

этиловый эфир этиловый эфир этиловый эфир

уксусной кислоты серной кислоты азотной кислотыНоменклатура сложных эфировСложные эфиры в большинстве своем называют по тем кислотам и спиртам, остатки которых участвуют в их образовании. По систематической номенклатуре сложные эфиры называют, прибавляя в качестве приставки название спиртового радикала к названию кислоты, в котором окончание “- овая” заменяется на “- оат”. Н – С = О СН3 – С = О СН3 – СН2 – С = О С3Н7 – С = О

   

О – СН3 О – С2Н5 О – С2Н5 О – СН3

метиловый эфир этиловый эфир этиловый эфир метиловый эфир

муравьиной уксусной пропионовой масляной

кислоты кислоты кислоты кислоты метиловый эфир этиловый эфир этиловый эфир метиловый эфир

метановой этановой пропановой бутановой

кислоты кислоты кислоты кислоты метилметаноат этилэтаноат этилпропаноат метилбутаноат

метилформиат этилацетат метилпропионат метилбутират

Изомерия сложных эфировИзомерия сложных эфиров определяется изомерией радикалов кислот и спиртов, участвующих в их образовании.

Сложные эфиры являются межклассовыми изомерами с карбоновыми кислотами, имея одинаковую общую формулу.Физические свойства сложных эфировСложные эфиры простейших и средних представителей кислот и спиртов - жидкости, легче воды, летучие, в большинстве случаев обладающие приятным запахом фруктов. Температуры кипения и плавления сложных эфиров ниже температур кипения и плавления исходных органических кислот. В воде растворимы лишь сложные эфиры с наименьшим числом углеродных атомов. Большинство сложных эфиров плохо растворяется в воде, но хорошо растворяется в органических растворителях.

Таблица 16.6.

Показатели пожарной опасности сложных эфиров

Кислоты	Плотность , кг/м3	tкип	tвспышки	tсамовосп	НТПР	ВТПР
Метилацетат СН3СООСН3	927	57,3	– 15	470	– 15	10
Этилацетат СН3СООС2Н5	884	77,1	2	400	1	31
Бутилацетат СН3СООС4Н9	870	126,1	29	421	25	57
Амилацетат СН3СООС5Н11	877	148,4	25	360	20	58

Этилацетат – жидкость с приятным запахом, легко испаряется, плохо растворяется в воде. С воздухом этилацетат образует взрывоопасные смеси. Эфир способен к электризации. При контакте с сильными окислителями (перманганатом калия КMnO4, хромовым ангидридом CrO3, перекисью натрия Na2O2) самовозгорается. Способы получения сложных эфировВажнейший способ получения сложных эфиров – реакция этерификации – кислота + спирт.Н2SO4 конц.

СН3 – С – ОН + НО – СН2 – СН2 –СН3  СН3 – С – О– СН2 – СН2 –СН3 + Н2О

ll ll

О О

уксусная кислота пропанол-1 пропиловый эфир уксусной кислоты

(этановая) (пропилэтаноат)С помощью метода меченых атомов доказано, что при этерификации от молекулы кислоты отщепляется гидроксил, а от молекулы спирта – водород.Химические свойства сложных эфиров1. Реакция этерификацииОсновное химическое свойство – гидролиз сложных эфиров – расщепление сложных эфиров под действием воды. Эта реакция обратна реакции этерификации. Реакция протекает как в кислой (катализаторы реакции – протоны Н+), так и в щелочной среде (катализаторы реакции – гидроксид-ионы ОН–).

Н+,(Н2SO4 разб.)

СН3 – С – О– СН2 – СН2 –СН3 + Н2О  СН3 – С – ОН + ОН – СН2 – СН2 –СН3

ll ll

О О

пропиловый эфир уксусной кислоты уксусная пропанол-1

(пропилэтаноат) кислота

ОН–,(NaОН)

СН3 – С – О– СН2 – СН2 –СН3 + Н2О  СН3 – С – ОNa + ОН – СН2 – СН2 –СН3

ll ll

О О

пропиловый эфир уксусной кислоты ацетат пропанол-1

(пропилэтаноат) натрия

В присутствии щелочи реакция необратима, т.к. происходит омыление – образование солей карбоновых кислот.

В растворах разбавленных минеральных кислот соли карбоновых кислот вновь превращаются в исходную карбоновую кислоту:2СН3СООNa + h3SO4 разб.  2СН3СООН + Na2SO4

ацатат натрия уксусная кислота2. Реакция восстановления При восстановлении сложных эфиров образуется смесь двух спиртов:С2Н5 – С = О + 2 Н2  С2Н5 – СН2 – ОН + НО – СН – СН3

 пропиловый спирт 

О – СН – СН3 СН3

 изопропиловый спирт

СН3

изопропиловый эфир

пропановой кислоты3. Взаимодействие с аммиакомПри взаимодействии сложных эфиров с аммиаком образуются амиды:СН3 – С = О + Nh4  СН3 – С = О + СН3 – ОН

  метанол

О – СН3 Nh3

метилацетат амид уксусной кислоты

Применение сложных эфировМногие сложные эфиры обладают приятным запахом. Так, амиловый эфир муравьиной кислоты имеет запах вишни, изоамиловый эфир уксусной кислоты – запах груш. Эти эфиры идут на изготовление искусственных эссенций, используемых в производстве фруктовых вод и т.п., а также в парфюмерии.

Этилацетат используется в качестве растворителя, а также при изготовлении лекарственных средств.1.1. ЖирыЖиры – это смеси сложных эфиров, образованных трехатомным спиртом глицерином и высшими жирными кислотами. Строение жиров было выяснено в 1811 г французским химиком Шеврелем. В 1854 г Бертло доказал строение жиров, получив их нагреванием глицерина с ВЖК.

Общее название этих эфиров – глицериды. Они могут содержать как одинаковые, так и разные кислотные остатки. Чаще всего встречаются кислоты с числом атомов углерода 12 – 18.

Как правило, все сложные эфиры, входящие в состав жиров, являются полными эфирами, т.е. производными глицерина, остаток которого связан с тремя остатками ВЖК; такие полные эфиры глицерина называются триглицеридами.

Реакция получения триглицерида олеодистеарина, состоящего из остатка олеиновой кислоты и двух остатков стеариновой кислоты может быть записана следующим образом:

СН2 – ОН + НООС – С17Н35 СН2 – О – ОС – С17Н35

 

СН – ОН + НООС – С17Н33  СН – О – ОС – С17Н33 + 3Н2О

 

СН2 – ОН + НООС – С17Н35 СН2 – О – ОС – С17Н35

глицерин ВЖК олеодистеаринГлицерин – постоянная составная часть жиров, т.е. входит во все природные жиры. Кислоты же, входящие в состав жиров весьма разнообразны. Из жиров выделено около 50 различных кислот. Формулы некоторых насыщенных и ненасыщенных ВЖК приведены в разделе 16.5.3.

Получение жировВ настоящее время практическое значение имеет лишь получение жиров из природных источников – животных и растений; синтез жиров пока экономически невыгоден.Физические свойства жировЖиры бывают животного и растительного происхождения. Некоторые жиры при обычной температуре – твердые вещества (например, баранье и говяжье сало), другие – мягкие или даже жидкие. Жидкие жиры обычно называют маслами.

Жиры не имеют постоянной температуры плавления или застывания, т.к. представляют собой многокомпонентные смеси. Температура плавления жиров зависит от того, какие жирные кислоты в них входят. Жиры, в молекулах которых преобладают остатки насыщенных кислот (например, пальмитиновой и стеариновой), – твердые, в молекулах которых преобладают остатки ненасыщенных кислот (олеиновой, линолевой, линоленовой), – жидкие. Поэтому определение температуры плавления жиров дает некоторое представление о его составе. Ниже других застывает ореховое масло (– 270С), выше - баранье сало (+550С).

Для характеристики различных жиров помимо определения температуры плавления большое значение имеет определение иодного числа. Иодное число – это число граммов иода, присоединяющегося к 100 г жира. Иодное число служит показателем ненасыщенности жира (т.е. наличия кратных связей). Чем выше иодное число масла, тем больше способно масло к самовозгоранию. Установлено, что самовозгораться способны масла с иодным числом больше 50.

Таблица 16.7.

Иодные числа некоторых жиров и масел

Жиры		Масла
Бараний	31 – 46	Касторовое	82 – 86
Свиной	42 – 66	Хлопковое	100 – 120
Олеиновая кислота	80 – 115	Соевое	114 – 139
Тюлений	122 – 162	Подсолнечное	145 – 167
Моржовый	168	Льняное	175 – 192

Все жиры легче воды (их плотность 900 – 950 кг/м3) и нерастворимы в ней. Жиры растворяются во многих органических растворителях (бензине, эфире, сероуглероде, четыреххлористом углероде и др.) Растворимость их в органических соединениях используют, например, при извлечении масла из семян.Химические свойства жиров1. Гидролиз (омыление) жиров

В результате омыления жиров щелочами образуются соли ВЖК – мыла и глицерин:

СН2 – О – ОС – С17Н35 СН2 – ОН

 

СН – О – ОС – С17Н35 + 3NaOH  СН – ОН + 3 С17Н35СООNa

 

СН2 – О – ОС – С17Н35 СН2 – ОН

триглицерид глицерин стеарат натрия

стеариновой кислоты (мыло)2. Гидрогенизация (гидрирование) жировГидрогенизацией жиров называется процесс присоединения водорода к остаткам непредельных кислот, входящих в состав жиров, в результате чего эти остатки переходят в остатки предельных кислот.

Например, остатки олеиновой, линолевой и линоленовой кислот, присоединяя два, четыре или шесть атомов водорода, превращаются в остатки стеариновой кислоты.СН2 – О – ОС – С17Н33 + Н2 СН2 – О – ОС – С17Н35

 Ni 

СН – О – ОС – С17Н31 + 2Н2  СН – О – ОС – С17Н35

 

СН2 – О – ОС – С17Н29 + 3Н2 СН2 – О – ОС – С17Н35 Твердые гидрогенизованные жиры используются не только для технических целей (мыловарение), но и как пищевые жиры (маргарин).

Название “маргарин” происходит от греческого слова “маргарон”, т.е. жемчуг. Впервые метод получения маргарина путем гидрогенизации растительных жиров был предложен французский химиком Меж-Мурье. Маргарин принес ему славу – он выиграл приз, назначенный Наполеоном III за изобретение заменителя сливочного масла.

При более значительной гидрогенизации жиров жирные кислоты превращаются в высокомолекулярные спирты, применяющиеся для производства синтетических заменителей мыла.3. Окисление жировХарактерным свойством жиров, как и других органических веществ, является окисление. Эта реакция сопровождается выделением 39 кДж энергии на 1 г жира, что более чем в два раза превосходит тепловой эффект окисления углеводов или белков.

Другая особенность окисления жиров состоит в том, что в результате окисления из 1 г жира образуется до 1, 4 г воды. Это существенный вклад в поддержание общего водного баланса организма. Отдельные виды обитающих в пустынях животных (например, верблюды) такой эндогенной водой полностью удовлетворяют свои потребности во влаге.Окислению могут подвергаться и остатки непредельных жирных кислот по месту их кратных связей. Этот процесс называется прогорганием жиров. В результате образуются кислоты с более короткими цепями типа масляной кислоты, обладающие неприятным запахом.От количества кратных связей зависит и способность масел к высыханию. Растительные масла, содержащие в своем составе ненасыщенные связи, при окислении образуют твердую тонкую прозрачную пленку, которая носит название “линоксин”. Масло высыхает тем легче, чем больше двойных связей имеют кислотные остатки.

Масла, по способности к высыханию делятся на
высыхающие	полувысыхающие	Невысыхающие
льняное, ореховое, маковое, конопляное	подсолнечное, хлопковое	оливковое, кокосовое

Чтобы ускорить процесс высыхания, высыхающие масла варят и прибавляют к ним так называемые сиккативы – катализаторы, ускоряющие высыхание. В качестве сиккативов используются соли марганца, кобальта, свинца. Высыхающее масло, подвергнутое нагреванию (варке) в присутствии сиккативов, называется олифой.

Процесс высыхания олифы очень сложен и еще полностью не изучен. Известно, что в основе высыхания лежит процесс полимеризации остатков непредельных кислот, образующих высыхающие масла, а также, возможно, их окисления. Кислород воздуха, так же как и сиккативы, является катализатором полимеризации.

Олифа применяется для приготовления масляных красок, для приготовления клеенки, линолеума и т.д. 1.2. ВоскиВоски (воска) – это сложные эфиры жирных кислот и одноатомных высокомолекулярных (высших) спиртов. Это жироподобные вещества растительного и животного происхождения. Только вместо глицерина в состав восков входят высшие спирты.

Воски бывают растительные, животные, ископаемые и синтетические.

Растительные воскиКарнаубский воск покрывает листья бразильской пальмы Copernicia cerifera. Представляет собой сложный эфир триаконтанола СН3(СН2)29ОН и тетракозановой кислоты СН3(СН2)22СООН. Для получения карнаубского воска листья пальмы высушивают, из них выколачивают порошок, который вываривают в воде и выливают в формы. 2000 листьев дают около 16 кг воска. Используют карнаубский воск для изготовления мастик, кремов для обуви.

Японский воск добывают из лакового дерева, произрастающего в Японии и Китае.

Растительными восками покрыты фрукты, овощи и ягоды (например, черника).Животные воскиПчелиный воск – наиболее известный из этого вида восков – представляет собой пальмитиномирициловый эфир.

С15Н31 – С = О



О – С31Н63Шерстяной (шерстный) воск – ланолин – обильно покрывает шерсть животных.

С15Н31 – С = О



О – С16Н33

К воскам относятся кожное сало и ушная сера.

Воск бактерий покрывает поверхность кислотоупорных бактерий, например, туберкулезных, обеспечивая их устойчивость к внешним воздействиям. Содержит сложные эфиры миколевой кислоты С88Н172О2 и октадеканола С20Н42О.Ископаемые воскиТорфяной воск получают экстракцией бензином при 800С верхового битуминозного торфа.

Буроугольный воск (монтан-воск) извлекают бензином из бурого битуминозного угля.

Горный воск – озокерит – минерал из группы нефтяных битумов.

Синтетические воски получают на основе нефтяных и смоляных парафинов и их производных.Воски применяют более чем в 200 отраслях народного хозяйства. Они входят в состав политур, защитных композиций для металлов, тканей, бумаги, кож, дерева; как изолирующий материал; компоненты мазей в косметике и медицине.

historich.ru

ВОСКИ, ЕГО ВИДЫ, СВОЙСТВА И ПРИМЕНЕНИЕ

⇐ ПредыдущаяСтр 3 из 14Следующая ⇒

Воск, название, применяемое для обозначения группы жироподобных твердых веществ природного или синтетического происхождения; по химической природе это, как правило, сложные эфиры высших одноосновных жирных кислот и высших одноатомных жирных спиртов; ископаемые воски – насыщенные углеводороды.

Разновидности и использование. По своим свойствам воски напоминают твердые жиры, у них, например, блестящая и жирная на ощупь поверхность. Они плавятся в широком интервале температур (40–900С) – обычно при более высоких температурах, чем твердые жиры и жирные кислоты. Воск – сложная смесь соединений; в ее состав могут входить углеводороды, жирные кислоты, жирные спирты, сложные или простые эфиры жирных спиртов и глицерина или продукты их разложения. К примеру, японский воск и выделения восковницы (растения из рода Myrica) на самом деле являются жирами, поскольку они состоят главным образом из триглицерида пальмитиновой кислоты. Природные воски могут быть минерального, животного, растительного и морского происхождения. Синтетические воски получаются в результате прибавления невоскообразных или псевдовоскообразных материалов к природным воскам.

Все виды восков используют для сходных целей – для изготовления свечей, цветных карандашей, копировальной бумаги, полировальных составов, косметических средств, кондитерских изделий, жевательной резинки, литья, эмульсий, составов для запечатывания и выделки кож и для придания бумаге и текстилю водоотталкивающих свойств. Воски, как правило, смешивают для получения нужных свойств.

Минеральные воски. Парафины. Сырая нефть является сложной смесью тысяч соединений, большинство из которых представляют собой углеводороды (парафиновые, олефиновые, нафтеновые и ароматические). Парафиновые (насыщенные, или предельные) – устойчивые углеводороды от метана (один углеродный атом) до парафина. В нефтяной промышленности сырую нефть сначала перерабатывают с целью отделения и очистки нескольких более летучих фракций (бензина, керосина, лигроина и солярового масла). Парафиновый дистиллят представляет собой высококипящую масляную фракцию, из которой парафин выделяют вытапливанием или кристаллизацией из растворителя.

Товарный очищенный парафин подразделяется на три сорта по температуре плавления (48–490C, 50–510C, 54–560C). Он устойчив к действию тепла, света и воздуха, хотя при старении слегка обесцвечивается. Обычные растворители жиров растворяют парафин при нагревании, но при охлаждении парафин кристаллизуется из раствора. Кислоты и щелочи на парафин не действуют. Существует еще одна разновидность парафина – аморфный (микрокристаллический) воск, который пластичнее, обладает большей клейкостью и смешивается с добавками, включая масла, без вытапливания.

Парафин является важным компонентом в производстве герметиков, кальки, копировальной бумаги, водонепроницаемого картона, муляжей, цветных карандашей, свечей, мазей, косметических средств, кремов для обуви и мастик для полов.

Озокерит образует подземные залежи вместе с нефтью и добывается в штатах Юта и Техас в США, а также в России и Польше. Сырой озокерит для освобождения от посторонних включений расплавляют и промывают водой, а затем кислотой, и отбеливают специальной отбеливающей глиной (фуллерова земля). Товарный озокерит бывает черным, зеленым, желтым или белым, в зависимости от степени отбеливания.

Горный воск занимает промежуточное положение между растительными и минеральными восками, получают его из лигнитов (бурых углей). Окраска неочищенного горного воска варьирует от бурой до черной. Для очистки его промывают кислотой и обрабатывают отбеливающей глиной.

Растительные воски. Карнаубский (бразильский) воск. Южноамериканская пальма Copernicia cerifera выделяет из листьев желтоватый воск. Порошкообразный хрупкий воск сметают или соскабливают с высушенных на солнце листьев и промывают кипятком, затвердевший воск отделяют, получая товарное сырье. При необходимости его подвергают дальнейшей очистке и отбелке. Карнаубский воск плавится при 85–900C и является самым твердым и устойчивым из природных восков. По химической структуре это настоящий воск; он состоит почти целиком из мирицилового эфира церотиновой кислоты и небольших количеств соответствующих кислоты и спирта, образующихся в результате гидролиза в процессе обработки. Коммерческое применение основано на его способности улучшать характеристики более дешевых восков, повышая их температуры плавления, уменьшая липкость и увеличивая блеск.

Канделила (травяной воск). Добывают его с поверхности стреловидных листьев мексиканского кустарника Euphorbia antisyphilitica. Твердость этого воска приближается к твердости карнаубского и значительно больше, чем у пчелиного. Очищенный продукт имеет светлый цвет и приятный запах, в нем содержится около 65% углеводородов и спиртов и 35% сложных эфиров и кислот. Его чаще всего используют в качестве добавок к карнаубскому воску.

Японский воск, воск лавра, мирта и восковницы. Эти воски являются в действительности жирами – глицеридами пальмитиновой и других высших жирных кислот; получают их из плодов деревьев рода сумах (Rhus gen.). Эти воски полностью омыляются щелочью, вот почему их, помимо прочего, часто применяют как сырье для мыловарения.

Воски насекомых. Пчелиный воск. Обычная медоносная пчела выделяет воск и использует его для строительства сот. При промышленной переработке пчелиного воска соты кипятят в воде и воск снимают с поверхности. Дальнейшая очистка и отбеливание дают светло-желтый воск с бальзамическим запахом. Чистый пчелиный воск – это в первую очередь мирициловый эфир пальмитиновой кислоты и цериловые эфиры церотиновой кислоты; в нем содержится около 50% неомыляемых веществ, в том числе спиртов и углеводородов. По свойствам пчелиный воск напоминает микрокристаллический парафиновый, который часто добавляют к пчелиному. Его используют для тех же целей, что и другие воски.

Китайский воск представляет собой выделения червеца Coccus ceriferus, остающиеся в виде налета на ветвях ясеня и вечнозеленых деревьев, растущих в юго-восточной Азии; состоит преимущественно из эфира церотиновой кислоты и церилового спирта, но содержит также некоторые свободные спирты и углеводороды. Он уступает карнаубскому воску по твердости и менее пластичен, чем пчелиный воск.

Воски животных. Спермацет (цетин). В голове кашалота имеется фиброзный мешок – полость, заполненная спермацетовым маслом, в котором содержится от 8 до 20% спермацета. Его отделяют от масла вымораживанием и фильтрованием или кристаллизацией из растворителей. Спермацет кристаллизуется в виде блестящих, жирных на ощупь пластинок. Он состоит из цетилпальмитата и свободного цетилового спирта. Спермацет слишком мягок для полирующих составов или восковых покрытий, но используется для свечей, мазей и кремов. Из него получают цетиловый спирт для производства синтетических детергентов.

Шерстяной воск (ланолин). При промывке овечьей шерсти получают мягкий жирный мазеобразный воск, сильно окрашенный и с неприятным запахом. Сырой шерстяной жир является побочным продуктом промывки шерсти и может быть извлечен путем экстракции растворителями из моечных стоков или из самой шерсти. Хотя при обработке шерсти образуются тонны шерстяного жира, лишь сравнительно небольшие его количества выделяют и превращают в очищенный ланолин. Это жирный воск, содержащий свободный холестерин, ланостерин и родственные им стерины, а также их эфиры с жирными кислотами. Ланолин легко образует эмульсии, что делает его очень ценным компонентом для приготовления мазей, кремов и косметики.

ВОПРОСЫ ДЛЯ ЗАКРЕПЛЕНИЯ

1. Какие виды восков применяются для изготовления косметических товаров?

2. Дайте характеристику растительных восков.

3. Дайте характеристику синтетических восков.

4. Где применяются воски?

4. ПРОДУКТЫ ПЕРЕРАБОТКИ НЕФТИ, КАК ЗАМЕНИТЕЛИ НАТУРАЛЬНЫХ ЖИРОВ И ВОСКОВ

Нефтепродукты

В косметической промышленности применяются различные продукты переработки нефти (парфюмерное и вазелиновое масла, церезин, парафин, вазелины, петролятум и др.). Очищенные минеральные продукты переработки нефти имеют ряд ценных преимуществ по сравнению с растительными и животными жирами и маслами — они дешевы и стойки в химическом отношении, не прогоркают, не окисляются на воздухе, при длительном хранении не изменяют консистенции, цвет или запах, не вступают в реакции ни с какими химическими компонентами, используемыми в косметике, не разлагаются в зависимости от времени и под действием температур. Однако по действию на кожу нефтепродукты ни в коем случае не могут заменить растительных и животных жиров и масел.

Парфюмерное масло по химическому составу представляет собой смесь углеводородов. Получается в результате глубокой очистки веретенного масла. Применяется в косметической 'промышленности при производстве вазелина, губных помад и других изделий.

Парафин — смесь твердых углеводородов метанового ряда, получается из дистиллятов парафиновых нефтей по специальной технологии. Парафин применяется в косметике как загущающее средство в сплавах с жидкими жирами и маслами при производстве кремов, паст, искусственного вазелина и др. Поступает на предприятия в виде пластин белого цвета с температурой плавления не ниже 54 °С.

Церезин получают из озокерита (горного воска). После обработки серной кислотой, отбелки адсорбентами и фильтрования в расплавленном состоянии из озокерита получают очищенный продукт, называемый церезином, белого цвета и без запаха. Церезин — это смесь углеводородов метанового ряда, твердое воскоподобное вещество, имеющее большое сходство с парафином, но значительно тверже его и непрозрачное. Выпускается четырех сортов, различающихся цветом и температурой каплепадения.

Парафин

Это твердое жирное на ощупь вещество, полупрозрачное, кристаллического строения с молекулярной массой 300—450. Плавится при температуре 45-65 °С, в расплавленном состоянии обладает малой вязкостью.

Парафины инертны к большинству химических реагентов. Они окисляются азотной кислотой, кислородом воздуха (при 140 °C) и некоторыми другими окислителями с образованием различных жирных кислот, аналогичных жирным кислотам, содержащимся в жирах растительного и животного происхождения. Синтетические жирные кислоты, получаемые окислением парафина, применяют вместо жиров растительного и животного происхождения в парфюмерной промышленности, при производстве смазок, моющих средств и других продуктов. Парафины вступают в реакцию с хлором, при этом образуется хлорпроизводные парафины, которые используются в качестве сырья при производстве присадок к нефтяным маслам.

Парафины могут быть выделены также из других продуктов, например, из озокерита. В зависимости от фракционного состава, температуры плавления и кристаллической структуры парафины разделяют на жидкие (температура плавления tпл = 27 °C), твердые (tпл = 28 — 70 °C) и микрокристаллические (tпл >60—80 °C) церезины. При одинаковой температуре плавления церезины отличаются от парафинов большей молекулярной массой, густотой и вязкостью. Церезины энергично реагируют с дымящей серной кислотой, с соляной кислотой, в то время как парафины реагируют с ними слабо. При перегонке нефти церезины концентрируются в осадке, а парафин перегоняется с дистиллятом. Церезины, которые концентрируются в остатке после перегонки мазута, представляют собою смесь циклоалканов и в меньшем количестве твердых аренов и алканов. Изоалканов в церезине сравнительно мало.

По степени очистки парафины делят на:

– гачи (петролатумы), которые содержат до 30% своей массы масла

– неочищенные парафины (церезины) с содержанием масел до 6% массы

– очищенные и высокоочищенные парафины (церезины)

В зависимости от глубины очистки они имеют белый цвет (высокоочищенные и очищенные марки) или слегка желтоватый и от светло-жёлтого к светло-коричневому (неочищенные парафины). Для парафина характерна пластинчатая или ленточная структура кристаллов.

Применение парафинов

Парафины широко используют в электротехнической, пищевой (парафины глубокой очистки: t(плавл) = 50—54 °C; содержание масел 0.5—2.3% по массе, зарегестрирован в качестве пищевой добавки Е905x), парфюмерной и косметической промышленности, в лечебной практике:

– свечи для освещения

– покрытие и пропитка гибкой упаковки пищевых продуктов, сохраняющей эластичность при пониженных температурах

– как компонент сплавов для покрытия деревянных, бетонных, металлических емкостей, предназначенных для хранения пищевых продуктов

– в смеси с бензином — антикоррозионное покрытие (огнеопасно!)

– в косметике для производства вазелина

– для получения синтетических жирных кислот, изделий медицинской техники и косметических препаратов

– парафинолечение, парафинотерапия, парафиновые маски.

Парафин является прекрасным средством в борьбе со старением кожи — смягчает и увлажняет ее. Парафинотерапия рук и ног оказывает благоприятное воздействие на сухую кутикулу и потрескавшуюся, чувствительную кожу. Парафиновые маски являются прекрасным дополнением к маникюру и педикюру. Коже возвращается гладкость, мягкость, руки и ноги выглядят увлажненными.

Парафинолечение показано при заболевании опорно-двигательного аппарата, последствиях травм суставов, сухожилий, костей. Парафинолечение — метод теплолечения, применение расплавленного парафина в виде аппликаций, наслаивания или ванн, что пользуется большим успехом сегодня в косметологии в качестве эффективного увлажнения кожи. Парафин плавят при температуре 52-54 градуса и потом в виде вязкой тягучей массы белого цвета накладывают на кожу в виде аппликаций. Высокая температура парафина совершенно не опасна в плане ожогов — обладая низкой теплопроводностью, он отдает тепло очень малыми порциями. Такое равномерное согревание кожи дает много положительных реакций — увеличиваются межклеточные пространства, размягчается верхний роговой слой кожи, поры открываются, повышается потоотделение. Но влага не испаряется с поверхности, так как парафин хорошо изолирует этот участок кожи. Влага вновь впитывается в кожу, прекрасно восстанавливает ее водный баланс. Заканчивается процедура тем, что парафин плотно охватывает все близлежащие ткани. Это способствует растяжению, разглаживанию кожи. Такое «растягивающее» действие поможет хорошо бороться и с отечность лица. Одним из основных достоинств парафина считается его универсальность: аппликацию можно сделать на любой участок тела — руки, ноги, лицо, живот, бедра.

Срок годности парафина — 1 год со дня изготовления.

Парафиновое масло

Парафиновыми маслами называют вообще высококипящие дестиллаты из нефти, озокерита и смол различного происхождения, содержащие большее или меньшее количество парафина. В частности это название прилагается к маслам, получаемым, как побочные продукты, при приготовлении парафина из озокерита, буроугольной смолы или смолы битуминозных сланцев. Например, при приготовлении парафина из буроугольной смолы получают несколько сортов парафинового масла, именно: светлое, темное и тяжелое . Светлое парафиновое масло уд. в. 0,850—0,880, светло-желтого до красного цвета, содержит весьма мало парафина, застывает при 10—15° Ц., употребляется для чистки, взамен бензина. Темное парафиновое масло уд. веса 0,880—0,900, красно-бурого цвета, применяется как газовое масло, т. е. для получения светильного газа, а также его прибавляют к смазочным маслам. Тяжелое парафиновое масло уд. веса 0,905—0,930, содержит небольшие количества парафина, темно-бурого цвета, применяется как смазочное масло и для приготовления колесных мазей. Парафиновые масла употребляются вообще для приготовления смазочных материалов или непосредственно, или после предварительного химического очищения серной кислотой и щелочью.

Церезин

Церези́н — смесь предельных углеводородов с числом атомов углерода в молекуле от 36 до 55. Имеет молекулярную массу в районе 700. Состоит в основном из слаборазветвленных изоалканов, небольшого количества алканов нормального строения, нафтенов с длинной боковой цепью. Церезин получают из нефтяного сырья, в основном из петролатума (смесь церезина, парафина и нефтяных масел) и озокерита. Также производится синтетический церезин. Воскообразное вещество от белого до коричневого цвета, в воде и этаноле не растворяется, растворяется в бензоле. Специально очищенные сорта применяют в косметической и пищевой промышленности, а также в медицине.

Вазелин

Вазели́н (парафин жидкий; лат. Vaselinum, Paraffinum unguinosum, Petrolatum) — мазеобразная жидкость без запаха и вкуса. При неполной очистке цвет от чёрного до жёлтого, при полной — до белого. Состоит из смеси минерального масла и твёрдых парафиновых углеводородов.

Различают два вида вазелинов: натуральный и искусственный.

Натуральный (природный «американский») вазелин получается из остатков от разгонки лиственных парафиновых смол с последующей очисткой серной кислотой и отбелкой отбеливающими землями, адсорбирующими смолистые и окрашивающие вещества. Обладает асептическими и гидрофильными свойствами и способностью, особенно в смеси с ланолином и цетиловым алкоголем, поглощать и удерживать значительное количество воды.

Вазелин искусственный — сплав церезина, парафина с очищенным (медицинским) вазелиновым или парфюмерным маслом в различной пропорции в зависимости от точки плавления парафина или церезина. К нему прибавляют очищенный петролятум для повышения вязкости и предохранения в значительной степени от появления выпотов. Искусственный вазелин получают от деревообрабатывающей промышленности или готовят на косметических фабриках. Применяют вазелин как компонент косметических кремов в косметике. Вазелины применяются в качестве жировой основы в некоторых отшелушивающих и других кремах и самостоятельно (вазелин, борный вазелин, кремы для массажа).

К косметическим вазелинам относятся собственно вазелины (борный, гигиенический, витаминизированный и т. п.) и вазелины-кремы. Косметические вазелины — это ароматизированная смесь (сплав) очищенных нефтепродуктов: парфюмерного масла, парафина, церезина и др. Кроме того, в их рецептуры входят различные полезные добавки: (витамины, антисептики, дезинфицирующие вещества, антиоксиданты, красители и отдушки). Вазелины (натуральный и искусственный) предназначены в основном для смягчения кожи человека и предохранения ее от вредных влияний атмосферы.

ВОПРОСЫ ДЛЯ ЗАКРЕПЛЕНИЯ

1. Какие продукты переработки нефти применяются в косметической промышленности?

2. Дайте характеристику заменителей натуральных жиров.

3. Дайте характеристику заменителей восков.

4. Где используются продукты переработки нефти?