Представители простых эфиров: Простые эфиры

Карта сайта

Главная

student

Простые эфиры

Эфиры целлюлозы и ряда насыщенных и ненасыщенных кислот синтезировали, этерифицируя целлюлозу, ее простые эфиры или частично омыленные сложные эфиры (например, ацетаты) в безводной смеси ангидрида соответствующей дикарбоновой кислоты, уксусной кислоты и ацетата натрия [224]. Таким путем были получены производные целлюлозы, содержавшие остатки тетра- и гексагидрофталевой, глутаровой, малеиновой и янтарной кислот.[ …]

Простые эфиры жирного и полиметиленового (алициклического) рядов 332 Диметиловый эфир. Диэтиловый эфир.[ …]

Простые эфиры целлюлозы в настоящее время приобрели большое практическое значение. К достоинствам простых эфиров целлюлозы относятся: устойчивость к действию химических реагентов, малая горючесть, водостойкость, термостойкость, -светостойкость, растворимость во многих органических растворителях и др. Некоторые простые эфиры могут растворяться в воде или разбавленной щелочи.[ …]

Простые эфиры целлюлозы, так же как и сложные эфиры, обладают различными свойствами в зависимости от свойств группы эфира. В полимер-гомологическом ряду абсорбция влаги и точка плавления уменьшаются при возрастании количества атомов углерода в группе эфира, наоборот, растворимость в неполярных растворителях при небольшой степени замещения возрастает. [ …]

Простые эфиры ведут себя по отношению к льюисовским кислотам как основания. Были выделены оксониевые соли эфиров и изучены их физические свойства. Оказалось, что протон координирован с эфирным атомом кислорода. По аналогии с аминами простые эфиры должны быть значительно менее основны, чем спирты. Циклические эфиры, как правило, значительно более основны, чем насыщенные ациклические; тетрагидрофуран является особенно сильным основанием.[ …]

Ацетофос и метилацето-фос мало токсичны для млекопитающих, что представляет практический интерес для использования их в борьбе с синантропными насекомыми и в животноводстве.[ …]

Эфирам, образующимся при взаимодействии целлюлозы с а, ¡ -ненасыщенными соединениями, прежде всего с акрилонитрилом, в последнее десятилетие было посвящено большое число исследований. Эти эфиры будут описаны в разд.[ …]

Простые эфиры целлюлозы имеют в настоящее время большое техническое значение и широко применяются в промышленности. В зависимости от природы заместителя, степени замещения и молекулярного веса изменяются и свойства простых эфиров, а следовательно, и область их применения. Растворимые в органических растворителях термопластичные простые эфиры целлюлозы применяют для производства пластмасс и лаков. Однако наибольший интерес представляет группа простых эфиров целлюлозы, растворимых в воде — в самом распространенном и самом дешевом растворителе. К этой группе относятся метилцеллюлоза, этилцел-люлоза, карбоксиметилцеллюлоза, оксиэтилцеллюлоза и смешанные эфиры на их основе. Благодаря своим свойствам (растворимости, загущающей и клеящей способности и т. д.) эти эфиры успешно конкурируют с природными водорастворимыми продуктами (крахмал, желатин и др.), а в целом ряде случаев превосходят их и являются незаменимыми. В то же время значительный интерес представляют низкозамещенные простые эфиры целлюлозы, нерастворимые в воде, но растворяющиеся в щелочи при комнатной температуре или при замораживании.[ …]

Из простых эфиров наибольшее практическое применение получили этил-, метил-, оксиэтил- и карбоксиметилцеллюлоза.[ …]

Из всех простых эфиров целлюлозы этилцеллюлоза получила наиболее широкое распространение. Она применяется для получения пластмасс (этролов), различных покрытий, специальных лаков и эмалей. Из пластмасс изготавливают корпуса радиоприемников, автомобильные детали и др. Этилцеллюлозу используют также в производстве искусственной кожи, упаковочной пленки, лаков и клеев для отделки мебели и др.[ …]

Сложные эфиры — жидкие фазы универсального характера, являющиеся производными двух- или трехосновных кислот: фосфорной, фталевой, лимонной, себациновой и т. п. Эти фазы более полярны, чем силиконовые. Они применяются для разделения веществ с умеренной полярностью и работают при довольно низких пределах рабочих температур: диоктилсебацинат-170, динонилфталат-180, трикрезилфосфат-130 [35]. Эти фазы применяются также для разделения гомологов углеводородов различных классов, галоидных алкилов, сложных и простых эфиров. Добавление к сложным эфирам до 20 % свободных кислот позволяет получить фазы, пригодные для разделения свободных органических кислот, например смесь диоктилсебацината с 20% себациновой кислоты [36]. [ …]

Пиролиз простых эфиров целлюлозы. Большая часть продуктов пиролиза производных целлюлозы может быть разделена методом газовой хроматографии, который в этом случае наиболее эффективен [108].[ …]

Интерес к простым эфирам стали проявлять совсем недавно, поэтому количество синтезированных простых полиэфиров пока еще невелико и они не получили такого широкого распространения, как сложные полиэфиры.[ …]

Получение простых эфиров целлюлозы основано на взаимодействии алкилирующего реагента со щелочной целлюлозой [1].[ …]

Эти сложные и простые эфиры целлюлозы играют важную роль при производстве искусственного шелка, пленок и пластиков. Поскольку технология получения производных целлюлозы подробно описана в литературе, мы коснемся этого вопроса лишь вкратце.[ …]

Для получения простых эфиров можно использовать два ■способа.[ …]

При получении простых эфиров целлюлозы постепенное увеличение степени замещения эфира сопровождается переходом нерастворимой целлюлозы в продукты, последовательно растворимые в следующих видах растворителей: водная щелочь, вода, смеси вода — спирт, смеси углеводород — спирт или аналогичные растворители и, наконец, ароматические углеводороды. Степень замещения, при которой простые эфиры приобретают способность растворяться в воде, для различных эфиров неодинакова.[ …]

Растворимость простых эфиров целлюлозы, точки плавления и прочие физические свойства зависят от природы замещающих групп, степени замещения и степени полимеризации, а также от полидисперсности. Этот вопрос рассматривался в этой главе выше (табл. 30). Физические свойства продукта в особенности зависят от природы замещающих групп и от степени замещения.[ …]

За последние годы простые эфиры целлюлозы приобрели широкое практическое применение. Характеристика наиболее важных из них приведена в табл.[ …]

Реакции получения простых эфиров целлюлозы необратимы. Степень замещения продукта зависит от количества алкилирую-щего реагента и реакционной способности целлюлозы.[ …]

Дополнительные важные сведения о простых эфирах целлюлозы и некоторые поправки к ранее опубликованным материалам приводятся ниже.[ …]

Хотя найден способ получения целого ряда простых эфиров целлюлозы и изучены их свойства, в том числе и свойства некоторых смешанных простых эфиров и смешанных сложных и простых эфиров, лишь немногие из них имеют практическое значение. К числу их относятся метиловые, этиловые, бензиловые, гидроксиметиловые и карбоксиметиловые эфиры. Из них наиболее важное значение имеет этилцеллюлоза. Этилцеллюлоза при высоких степенях замещения растворяется в органических растворителях и обладает высокой влагопрочностью. Бензилцеллюлоза обладает еще большей влагопрочностью и лучшими электрическими свойствами, но отрицательными свойствами ее являются низкая точка плавления и низкая свето- и теплостойкость. Точно так же высшие полимергомологи этилцеллюлозы (пропил, бутил и т. д.) характеризуются низкими точками плавления, и приготовляемые из них пленки обладают меньшим сопротивлением разрыву, чем этилцеллюлоза. Кроме того, приготовлять их труднее, и стоят они дороже. Бензилцеллюлоза была впервые получена Гомбергом и Бухлером [329] в 1921 г. в результате взаимодействия щелочной целлюлозы с хлористым бензилом.[ …]

По ряду свойств различные водорастворимые простые эфиры целлюлозы сходны между собой, однако имеется одно специфическое свойство, по которому они отличаются. Если растворы натриевой соли КМ-целлюлозы и оксиэтилцеллюлозы не желатинируют при нагревании, то растворы эфиров типа метилцеллюлозы при определенной температуре застудневают. Следовательно, при повышенной температуре целесообразно использовать эфиры, образующие незастудневающие растворы, а эфиры типа метилцеллюлозы могут найти применение в тех случаях, когда желатини-зация желательна.[ …]

Для экстракции фенола из сточных вод применяют простые и сложные эфиры.[ …]

Карбоксиметипцеллюлоза (КМЦ) является натриевой солью простого эфира целлюлозы и гликолевой кислоты. Промышленность поставляет высоковязкие (КМЦ-500, КМЦ-600) и низковязкие (КМЦ-300, КМЦ-250) реагенты. Цифры в обозначении указывают степень полимеризации, т. е. число элементарных звеньев в цепочке макромолекулы высокомолекулярного соединения. КМЦ представляет собой беловатое волокнистое вещество, медленно растворимое в воде с образованием вязкого коллоидного раствора.[ …]

Известно, например, что гигроскопичность высокозамещенных простых эфиров целлюлозы уменьшается от этилцеллюлозы к амилцеллюлозе. Резко уменьшается и гигроскопичность сложных эфиров целлюлозы, например в полимергомологическом ряду триацетат—тристеарат целлюлозы с 10 до 1% (при 30° С в насыщенном паре) [715].[ …]

Единственными растворимыми в органических растворителях типами простых эфиров целлюлозы, которые вырабатываются в промышленном масштабе, являются этилцеллюлоза и цианэтил-целлюлоза. Выпуск этилцеллюлозы на протяжении двух последних десятилетий не увеличивается.[ …]

Наиболее существенными достижениями последнего десятилетия в технологии производства простых эфиров целлюлозы являются разработка методов получения их в виде гранул и все возрастающее использование метода пгиерхностной сшивки для облегчения диспергирования. При обработке эфиров диальдегидами, например глиоксалем, получают продукты, которые затем можно суспендировать с увеличением или без увеличения вязкости системы. Вязкость такой суспензии возрастает очень быстро при изменение pH среды.[ …]

Кетоны по устойчивости к окислению находятся между легко разлагаемыми спиртами, альдегидами, кислотами, сложными эфирами и более стойкими простыми эфирами [135]. [ …]

Химические свойства. Наиболее характерная реакция — гидролиз (омыление). По способности гидролизоваться С. Э. занимают промежуточное положение между простыми эфирами и ангидридами. Многие С. Э. водой гидролизуются очень медленно. Катализаторами гидролиза являются кислоты (Н+-ионы). Особенно ускоряют гидролиз С. Э. щелочи, связывающие образующуюся при гидролизе кислоту. С. Э. — ацилирующие средства, менее энергичные, чем ангидриды.[ …]

Практическое использование методов обработки целлюлозы, суспендированной в среде органических жидкостей, и создание установки, пригодной для получения различных эфиров целлюлозы по этому способу, является значительным достижением. Это позволило получать щелочную целлюлозу в том же аппарате, в котором проводится ее последующее превращение в незастудневающие простые эфиры целлюлозы с высокой СЗ, легко производить очистку высокозамещенных (СЗ = 1,2) продуктов. Очищенные препараты карбоксиметилцеллюлозы с СЗ, не превышающей 0,95, используют как добавки к пищевым продуктам, изготовляемым при повышенной температуре. [ …]

Позднее Гардон [126] опубликовал дополнительные данные, полученные при исследовании дальнейшего взаимодействия образовавшегося на первой стадии акриламидметилового простого эфира целлюлозы (Целл—ОСН2ЫНСОСН=СН2) с целлюлозой.[ …]

Исследовано взаимодействие хлопковой целлюлозы с парами эпихлоргидрина в присутствии кислоты [90]. В этом случае в качестве промежуточного соединения получается, очевидно, простой эфир целлюлозы с эпихлоргидрином, способный к дальнейшим превращениям и образованию поперечных связей.[ …]

Хотя летучие масла древесины состоят в основном из углерода, водорода и кислорода, они характеризуются большим разнообразием составных частей. Различные масла могут содержать от 3 до 35 и более индивидуальных соединений. Только в редких случаях состав прост и свыше 90% масла представлено одним соединением.[ …]

Характер полярных групп. По исследованиям, поверхностноактивные полярные группы, образующие адсорбционный слой, представляют кислородные радикалы. В порядке убывающей активности они располагаются в следующий ряд: гидроксил (—ОН), карбонил (—СО), карбоксил (—СООН), карбамид (—СОН), сложный эфир (СОО), простой эфир (—СОС—): менее активной является группа NH? (аминогруппа).[ …]

В неуглеводородные компоненты типа пайн-ойля, на долю которых приходится менее2%, входят терпеновые спирты, фенолы и простые эфиры фенолов [124]. Разница между живичными скипидарами и скипидарами из осмола обычно хорошо заметна. Ха улей 165] нашел, что скипидар, полученный из заболони свежесрублен-ной болотной сосны, был чрезвычайно похож по составу на скипидар, выделенный из соответствующей живицы.[ …]

Гидроскопичность и пенообразующая способность неионогенных ПАВ возрастает по мере увеличения отношения размеров гидрофильной и олеофильной частей молекулы. Гидрофильной группой в молекуле неионогенных ПАВ не обязательно является полиоксиэтиленовая цепь. Хорошо известны и широко применяются неионогенные ПАВ типа сложных эфиров, чаще всего сложные эфиры сахаров — маннита и сорбита. Эти внутренние эфиры, обычно называемые сорбита-нами (или соответственно маннитанами), выделяются в относительно чистом виде и с рядом соединений могут образовывать как сложные, так и простые эфиры [8, 9].[ …]

Цианэтилирование хлопка является примером реакций гидроксильной группы с двойной связью, которые представляют собой один из тииов реакций О-алкилирования. На рис. 1.28 ИК-спектр цианэтилцеллюлозы сравнивается со спектром исходного хлопка. Полоса 4,45 мкм, обусловленная валентными колебаниями С—Ы-связей нитрильных групп, доказывает образование цианэтилового эфира. Спектры простых эфиров отличаются от спектров сложных эфиров отсутствием интенсивной полосы валентных колебаний С—О при 5,7 мкм.[ …]

При анализе микропримесей применяют более эффективные осушители — Mg(C104)2, Р2О5 и молекулярные сита. Перхлорат магния (ангидрон) обладает нейтральным составом и поэтому пригоден для высушивания почти всех газов при температуре до 135°С; он может поглощать до 60% Н2О о собственной массы. Перхлорат магния нельзя использовать в присутств непредельных углеводородов, нитросоединений, простых эфиров и нитри лов, так как он частично их поглощает [172].[ …]

Кислородные соединения всех типов обладают слабой основностью, и, хотя многие из них в принципе могут вести себя как п-и р-основания, считают доказанным, что они почти всегда ведут себя как гс-основания. Влияние резонанса различно для разных классов соединений. Например, для кетонов, карбоновых кислот и амидов замечено лишь незначительное различие в основности алифатических и ароматических соединений. Однако для простых эфиров и спиртов алифатические представители на несколько единиц рКа более основны, чем ароматические, потому что (так же, как в аминах) резонанс в ароматических свободных основаниях нарушается после протонирования. Другим фактором, который, по-видимому, очень влияет на свойства кислородных оснований, является сольватация, поскольку они (особенно гидроксильные соединения) очень легко образуют водородные связи в водных растворах кислот. [ …]

Одним из процессов, с которыми прямо или косвенно приходится иметь дело всем исследователям и практикам, работающим в области химии целлюлозы и ее производных, является процесс взаимодействия целлюлозы с растворами щелочей. Он используется в разных вариантах и при выделении целлюлозы из различных растительных материалов (процессы варки, облагораживания), и как промежуточный процесс (получение алкалицеллюлозы) при синтезе простых эфиров целлюлозы и ксантогенатов, при образовании вискозных растворов и формовании из них искусственных волокон и гидратцеллюлозных пленок, при мерсеризации текстильных материалов, при получении растворов некоторых частично замещенных производных целлюлозы для технического использования.[ …]

Неионогенные ПАВ — это соединения, практически не образующие в водном растворе ионов. Растворимость их в воде определяется наличием в воде нескольких молярных групп, имеющих сильное сродство с водой. Группа неноногенных ПАВ объединяет довольно большое количество соединений, принадлежащих к различным классам веществ. [ …]

Самые высокие концентрации конъюгатов были обнаружены в зрелых семенах. Поэтому было высказано предположение, что эти конъюгаты, быть может, представляют собой одну из форм «запасания» гиббереллинов, которые при прорастании семени высвобождаются в процессе гидролиза. Однако пока такое предположение не получило достаточных экспериментальных, обоснований. Одним из аргументов, свидетельствующих против этого, является то, что ряд неактивных 2 3-гидроксилироваиных гиббереллинов (например, ГАв, ГАге, ГА27 и ГА29) содержится в семенах также в виде простых эфиров с глюкозой. А поскольку, как мы уже говорили, 2р-гидроксилированне, вероятно, необратимо, при гидролизе этих конъюгатов не образуются активные гиббереллины. Кроме того, до сих пор в растениях не обнаружены ферменты, которые могли бы гидролизовать простые эфиры глюкозы и гиббереллинов. Тем не менее сложные эфиры глюкозы и активных гиббереллинов при прорастании подвергаются ферментативному гидролизу с высвобождением активных свободных гиббереллинов. Таким образом, эти конъюгаты обладают необходимыми свойствами, чтобы служить запасными формами гиббереллинов в семемах.[ …]

Обычно при работе с разбавленными растворами используют капиллярные вискозиметры, и фактически все они являются одним из вариантов капиллярных вискозиметров Оствальда или Уббелоде [2], хотя некоторые из них модифицированы [1, 3, 4]. Из этих двух основных конструкций вискозиметр Уббелоде имеет некоторые преимущества. Он может быть заполнен произвольным объемом жидкости, и для измерения характеристической вязкости требуемые концентрации полимера в растворе получают разбавлением раствора непосредственно в вискозиметре. Однако конструкция вискозиметра Оствальда более проста, его легче чистить, и, следовательно, с ним легче работать. Эти отличия очень важны при работе с растворами поверхностноактивных веществ (например, растворы простых эфиров целлюлозы в воде), которые имеют тенденцию вызывать пенообразование. В обоих типах вискозиметров можно получить достаточно точные результаты определений. В обычных растворах можно правильно определить вязкость даже при концентрации полимера 0,1%.[ …]

Большинство процессов химической переработки целлюлозы основывается на реакциях гидроксильных групп целлюлозных макромолекул. Получающиеся производные целлюлозы могут быть разделены на три основных класса: молекулярные соединения, продукты замещения и продукты окисления. Молекулярные соединения являются нестабильными продуктами, образованными за счет водородных связей между гидроксилами целлюлозы и некоторыми сильно полярными реагентами. Продукты замещения образуются путем химической реакции между гидроксилами целлюлозы и реагентами, которые связываются с кислородом гидроксила ковалентной связью. К ним относятся сложные и простые эфиры целлюлозы. Эти продукты имеют наибольшее техническое значение. Продукты окисления целлюлозы обычно деструктированы. Они долгое время не имели широкого практического применения. В настоящее время в промышленных масштабах уже производится целлюлоза, окисленная двуокисью азота. Этот продукт применяется в медицине, в первую очередь, как хорошее кровоостанавливающее сред-л ство, а также в текстильной и других отраслях промышленности. Окисленные целлюлозы, кроме того, представляют интерес как волокнистые ионообменники. Ведутся интенсивные исследования с целью введения в целлюлозные макромолекулы новых реакционноспособных функциональных групп, использования их для химических превращений, описанных в классической органической химии, синтеза привитых сополимеров целлюлозы и так называемых сендвич-полимеров целлюлозы с другими полимерными веществами. Исследования в области модификации целлюлозы в ближайшие годы безусловно приведут к широкому использованию препаратов модифицированной целлюлозы в различных отраслях народного хозяйства.[ …]

В ФРГ щелочную целлюлозу для синтеза метилцеллюлозы получают методом, который применяется обычно в вискозном производстве. Листы целлюлозы помещают между перегородками и ванну медленно заполняют 42%-ным водным раствором едкого натра. По окончании обработки щелочную целлюлозу отжимают от избытка щелочи гидравлическим прессом. Степень отжима, т. е. отношение веса полученной щелочной целлюлозы к весу исходной целлюлозы, 2,6—2,7. При такой степени отжима содержание целлюлозы, едкого натра и воды в щелочной целлюлозе выражено отношением 1 :0,7:0,9. Концентрация раствора едкого натра, сорбированного целлюлозой, обычно несколько выше, чем концентрация отжатого раствора. Щелочную целлюлозу измельчают и выдерживают в течение нескольких часов с целью получения впоследствии менее вязких растворов простых эфиров целлюлозы. Недавно было предложено получать щелочную целлюлозу путем суспендирования целлюлозы в растворе щелочи, предварительного отжима и последующего окончательного отжима на двухшнековом прессе. При высоком давлении происходит более равномерное распределение щелочи в целлюлозной массе, а квадратное сечение резьбы винтов способствует более тонкому измельчению щелочной целлюлозы [8]. Последующий процесс метилирования целлюлозы может быть осуществлен периодическим или непрерывным методом [9]. Обычно качество метилцеллюлозы определяется однородностью использованной для ее получения щелочной целлюлозы.[ …]

Несмотря на важность жидкостной экстракции и большое количество работ в этой области [34] до сих пор выбор растворителя, пригодного для выделения определяемого соединения, осуществляется в основном эмпирически. Обычно выбирают систему с наивысшим коэффициентом распределения данного вещества. В порядке увеличения полярности органической фазы для облегчения подбора рекомендованы следующие системы растворителей: гексан (циклогексан)/этанол + вода [ …]

Домашняя страница — Эфирные художники

ДЖЕЙМС АКОМБ

СКАЙЛЕР БЕРТ

КОЛИН КЛАРК

ЭМИ ЭЛИЗАБЕТ

КЕЙДИ МАККАМБЕР

ЭЛИСОН МИКШ

ДЖОЗЕФ ПЮИ

ААРОН РИХТЕР

ЛАРА РОССИНЬОЛЬ

НИК РЮШЕЛЬ

КРЕЙГ СЭЛМОН

ГЕКТОР САНЧЕС

ЭРИК УМФЕРИ

СТИВ ВАККАРИЕЛЛО

ЭРИК ЙИП

РОБИН ДЕЛЬ ПИНО
стилист
реквизит, декорации и интерьер

МАЙКЛ ХЕЙС
фуд-стилист
разработка рецептов

ДЭВИД КАГАН
стилист
реквизит и текстиль

PHILLIP MONTANEZ
стилист и арт-директор
товары для интерьера и дома

КРИСТИН ПАКЕТ
стилист
реквизит, наборы и гардероб

LIZ RYAN WHITE
стилист
реквизит и мягкие товары

Расовые/этнические и географические различия в уровнях полибромдифенилового эфира (ПБДЭ) в тканях матери, плаценты и плода в середине беременности

. 2020 22 июля; 10 (1): 12247.

doi: 10.1038/s41598-020-69067-y.

Юлия Р Варшавская
¹
, Саунак Сен
²
, Джошуа Ф. Робинсон
¹

3
, Сабрина Криспо Смит
⁴
, Джули Франкенфилд
⁴
, Юнжу Ван
⁴
, Грег Йе
⁴
, Парк Джун-Су
⁴
, Сьюзан Дж. Фишер
³
, Трейси Дж. Вудрафф
⁵

Принадлежности

• ¹ Программа репродуктивного здоровья и окружающей среды, отделение акушерства, гинекологии и репродуктивных наук, Калифорнийский университет, Сан-Франциско, почтовая станция 0132, 550 16th Street, 7th Floor, Сан-Франциско, Калифорния, 94143, США.
• ² Департамент профилактической медицины, Центр медицинских наук Университета Теннесси, 66 North Pauline St, Мемфис, Теннесси, 38163, США.
• ³ Центр репродуктивных наук и отделение акушерства, гинекологии и репродуктивных наук, Калифорнийский университет, Сан-Франциско, 513 Parnassus Avenue, Сан-Франциско, Калифорния, 94143, США.
• ⁴ Лаборатория химии окружающей среды, Департамент контроля за токсичными веществами, Калифорнийское агентство по охране окружающей среды, 700 Heinz Ave # 200, Беркли, Калифорния, 94710, США.
• ⁵ Программа репродуктивного здоровья и окружающей среды, кафедра акушерства, гинекологии и репродуктивных наук, Калифорнийский университет, Сан-Франциско, почтовый ящик 0132, 550 16th Street, 7th Floor, San Francisco, CA, 94143, США. [email protected].

• PMID:

  32699379

• PMCID:

  PMC7376153

• DOI:

  10.1038/с41598-020-69067-у

Бесплатная статья ЧВК

Юлия Р. Варшавская и соавт.

Научный представитель

2020 .

Бесплатная статья ЧВК

. 2020 22 июля; 10 (1): 12247.

doi: 10.1038/s41598-020-69067-y.

Авторы

Юлия Р Варшавская
¹
, Саунак Сен
²
, Джошуа Ф. Робинсон
¹

3
, Сабрина Криспо Смит
⁴
, Джули Франкенфилд
⁴
, Юнжу Ван
⁴
, Грег Йе
⁴
, Парк Джун-Су
⁴
, Сьюзан Дж. Фишер
³
, Трейси Дж. Вудрафф
⁵

Принадлежности

• ¹ Программа репродуктивного здоровья и окружающей среды, отделение акушерства, гинекологии и репродуктивных наук, Калифорнийский университет, Сан-Франциско, почтовая станция 0132, 550 16th Street, 7th Floor, Сан-Франциско, Калифорния, 94143, США.
• ² Департамент профилактической медицины, Центр медицинских наук Университета Теннесси, 66 North Pauline St, Мемфис, Теннесси, 38163, США.
• ³ Центр репродуктивных наук и отделение акушерства, гинекологии и репродуктивных наук, Калифорнийский университет, Сан-Франциско, 513 Parnassus Avenue, Сан-Франциско, Калифорния, 94143, США.
• ⁴ Лаборатория химии окружающей среды, Департамент контроля за токсичными веществами, Калифорнийское агентство по охране окружающей среды, 700 Heinz Ave # 200, Беркли, Калифорния, 94710, США.
• ⁵ Программа репродуктивного здоровья и окружающей среды, отделение акушерства, гинекологии и репродуктивных наук, Калифорнийский университет, Сан-Франциско, почтовый ящик 0132, 550 16-я улица, 7-й этаж, Сан-Франциско, Калифорния, 94143, США. [email protected].

• PMID:

  32699379

• PMCID:

  PMC7376153

• DOI:

  10. 1038/с41598-020-69067-у

Абстрактный

Пренатальное воздействие полибромдифенилового эфира (ПБДЭ) представляет собой проблему общественного здравоохранения из-за его стойкости и потенциального вреда для репродуктивной системы и развития. Однако у нас мало информации о степени воздействия на плод в критические периоды развития и различиях в воздействии на группы, которые могут быть более подвержены воздействию, такие как цветные сообщества и более низкий социально-экономический статус (СЭС). Чтобы охарактеризовать воздействие ПБДЭ на мать и плод среди потенциально уязвимых групп, уровни ПБДЭ были исследованы в самой большой выборке соответствующих тканей материнской сыворотки, плаценты и печени плода в середине беременности среди географически, расово/этнически и социально разнообразного населения беременных женщин. из Северной Калифорнии и Центральной долины (n = 180; 2014-16 гг. ). Уровни ПБДЭ у матери и плода сравнивали с характеристиками популяции с использованием цензурированной корреляции тау-белка Кендалла и линейной регрессии. ПБДЭ обычно обнаруживались во всех биоматрицах. До корректировки содержания липидов уровни сырой массы всех четырех конгенеров ПБДЭ были самыми высокими в печени плода (p < 0,001), тогда как медианные уровни ПБДЭ были значительно выше в материнской сыворотке, чем в печени плода или плаценте после корректировки содержания липидов (p < 0,001). ). Мы также обнаружили доказательства расовых/этнических различий в воздействии ПБДЭ (неиспаноязычные чернокожие > латиноамериканцы/латиноамериканцы > белые неиспаноязычные > азиаты/жители островов Тихого океана/другие; p < 0,01) с более высокими уровнями БДЭ-100 и БДЭ-153. среди неиспаноязычных чернокожих женщин по сравнению с референтной группой (латиноамериканки/латиноамериканки). Кроме того, у участников, проживающих во Фресно/Южно-Центральной долине, было 34% (95% ДИ: - от 2,4 до 84%, p = 0,07) более высокие уровни БДЭ-47 во влажном весе, чем у жителей, проживающих в районе залива Сан-Франциско. ПБДЭ широко обнаруживаются и по-разному распределяются в компартментах матери и плода. Чернокожие беременные женщины неиспаноязычного происхождения и женщины из южно-центральной части географического населения долины могут быть более подвержены воздействию ПБДЭ. Необходимы дальнейшие исследования для выявления источников, которые могут способствовать различным воздействиям и связанным с ними рискам для здоровья среди этих уязвимых групп населения.

Заявление о конфликте интересов

Авторы заявляют об отсутствии конкурирующих интересов.

Цифры

Рисунок 1

Набор участников и биологические образцы…

Рисунок 1

Набор участников и биологические образцы, взятые у беременных женщин в середине беременности в…

фигура 1

Набор участников и биологические образцы, взятые у беременных женщин в середине беременности в Центре выбора женщин (WOC) в Северной Калифорнии в 2008–2016 годах. Мы получили образцы материнской сыворотки и данные анкеты от 249 беременных женщин, подвергшихся плановому аборту в середине гестации, в рамках четырех волн исследования с 2008 по 2016 годы: волна 1 (2008–09 годы; n  = 25), волна 2 (2011–2012 годы; n  = 36), волна 3 (2014; n  = 50) и волна 4 (2014–16; n  = 138). Уровни полибромдифенилового эфира (ПБДЭ) были измерены в 247 образцах материнской сыворотки. Печень плода (волны исследования 2–4; 2014–16; n  = 227) и ткани плаценты (волны исследования 3–4; 2014–16; n  = 191) также были собраны у подгруппы женщин. После исключения близнецов измерения ПБДЭ были получены для 180 соответствующих образцов материнской сыворотки, печени плода и плаценты в ходе двух волн исследований с 2014 по 2016 год.

Рисунок 2

Уровни ПБДЭ (A) и соотношения…

Рисунок 2

Уровни ПБДЭ (A) и соотношения (B) в биологических матрицах матери, плаценты и плода в середине беременности (исследование…

фигура 2

Уровни ПБДЭ (A) и соотношения (B) в биологических матрицах матери, плаценты и плода в середине беременности (этапы исследования 3 и 4; 2014–16; n = 180). Единицы сырой массы, выраженные в нг/г в печени плода и плаценте и в нг/мл в материнской сыворотке. Единицы с поправкой на липид, выраженные в нг/г липидов во всех биологических тканях. БДЭ-28 обнаружен только в 16% образцов материнской сыворотки. P -значения < 0,05 в (A) из теста ANOVA различий групповых средних по логарифмической шкале с использованием цензурированных моделей регрессии максимального правдоподобия. Пунктирная линия представляет соотношение уровней ПБДЭ, равное единице, между биологическими тканями.

Рисунок 3

Корреляция уровней содержания ПБДЭ во влажном состоянии…

Рисунок 3

Корреляция уровней ПБДЭ во влажном весе в биологических матрицах в середине беременности (волны исследования 3…

Рисунок 3

Корреляция уровней ПБДЭ во влажном состоянии в биологических матрицах в середине беременности (этапы исследования 3 и 4; 2014–16; n = 180). Значения и затенение обозначают величину и направление подвергшихся цензуре коэффициентов корреляции Тау Кендалла, при этом нулевые значения корреляции зачеркнуты ( p  > 0,05). Конгенеры ПБДЭ с частотой обнаружения  > 50% во всех биологических матрицах были включены в корреляционный анализ (БДЭ-47, -99, -100 и -153).

Рисунок 4

Скорректированная процентная (%) разница в…

Рисунок 4

Скорректированная процентная (%) разница в уровнях ПБДЭ между расовыми/этническими подгруппами по сородичам и…

Рисунок 4

Скорректированная процентная (%) разница в уровнях ПБДЭ между расовыми/этническими подгруппами по родственным и биоматрицам среди участниц, родившихся в США, в середине беременности (волны исследования 3–4; 2014–16; n = 105). Смоделированные различия были скорректированы с учетом уровня образования, гестационного возраста (непрерывно), года сбора образцов и тканеспецифических уровней общих липидов. Число (%) оценено в каждой расовой/этнической подгруппе = 37 (35%), 32 (30%), 27 (26%) и 9(8,6%) для латиноамериканцев / латиноамериканцев, чернокожих нелатиноамериканцев, белых нелатиноамериканцев и жителей азиатских / тихоокеанских островов (включая других / коренных американцев) соответственно.

Рисунок 5

Нескорректированные уровни БДЭ-47 во влажном весе в…

Рисунок 5

Нескорректированные уровни БДЭ-47 во влажном состоянии в материнской сыворотке (нг/мл) по почтовому индексу (A) и…

Рисунок 5

Нескорректированные уровни БДЭ-47 во влажном состоянии в материнской сыворотке (нг/мл) по почтовому индексу (A) и скорректированная процентная (%) разница в уровнях ПБДЭ в сыворотке между географическими регионами проживания по конгенеру и биоматрице (B) в середине беременности (волны исследования 3–4; 2014–16; n = 180). Смоделированные различия были скорректированы с учетом уровня образования, гестационного возраста (непрерывно), года сбора образцов и тканеспецифических уровней общих липидов в качестве независимых ковариантов. Количество (%) оценено в каждом регионе проживания = 99 (61%), 24 (15%), 39 (24%) для области залива Сан-Франциско, Южной Центральной долины / Фресно и Северной Центральной долины (включая Северное побережье и Сьерры) соответственно. Карта, созданная в R (версия 3.5.1) с использованием функции qmplot (https://journal.r-project.org/archive/2013-1/kahle-wickham.pdf).

См. это изображение и информацию об авторских правах в PMC

Похожие статьи

• Связь между пренатальным воздействием на мать пер- и полифторалкильных веществ (ПФАС) и полибромированных дифениловых эфиров (ПБДЭ) и исходами родов среди беременных женщин в Сан-Франциско.

  Эйк С. М., Хом Тепаксорн Э.К., Изано М.А., Кушинг Л.Дж., Ван Ю., Смит С.К., Гао С., Парк Дж.С., Падула А.М., ДеМикко Э., Валери Л., Вудрафф Т.Дж., Морелло-Фрош Р.
  Эйк С.М. и др.
  Здоровье окружающей среды. 2020 16 сентября; 19 (1): 100. doi: 10.1186/s12940-020-00654-2.
  Здоровье окружающей среды. 2020.

  PMID: 32938446
  Бесплатная статья ЧВК.

• Полибромированные дифениловые эфиры (ПБДЭ) и гидроксилированные метаболиты ПБДЭ (ОН-ПБДЭ) в тканях матери и плода и ассоциации с экспрессией гена цитохрома Р450 плода.

  Zota AR, Mitro SD, Robinson JF, Hamilton EG, Park JS, Parry E, Zoeller RT, Woodruff TJ.
  Зота А.Р. и др.
  Окружающая среда Интерн. 2018 март; 112: 269-278. doi: 10.1016/j.envint.2017.12.030. Epub 2018 6 января.
  Окружающая среда Интерн. 2018.

  PMID: 29316516
  Бесплатная статья ЧВК.

• Связь уровней полибромдифенилового эфира (ПБДЭ) с биомаркерами развития плаценты и заболевания в середине беременности.

  Варшавский Дж.Р., Робинсон Дж.Ф., Чжоу Й., Пакетт К.А., Кван Э., Буарпунг С., Абураджаб Р., Гау С.Л., Сен С., Смит С.К., Франкенфилд Дж., Парк Дж.С., Фишер С.Дж., Вудрафф Т.Дж.
  Варшавский Дж.Р. и соавт.
  Здоровье окружающей среды. 2020 3 июня; 19 (1): 61. doi: 10.1186/s12940-020-00617-7.
  Здоровье окружающей среды. 2020.

  PMID: 32493340
  Бесплатная статья ЧВК.

• Плацентарный перенос полибромированных дифениловых эфиров БДЭ-47, БДЭ-99 и БДЭ-209в перфузионной системе плаценты человека: экспериментальное исследование.

  Фредериксен М., Воркамп К., Матисен Л., Мозе Т., Кнудсен Л.Е.
  Фредериксен М. и соавт.
  Здоровье окружающей среды. 2010 5 июля; 9:32. дои: 10.1186/1476-069X-9-32.
  Здоровье окружающей среды. 2010.

  PMID: 20598165
  Бесплатная статья ЧВК.

• Глобальный обзор загрязнения птиц антипиренами полибромдифенилового эфира.

  Чен Д., Хейл Р.С.
  Чен Д. и др.
  Окружающая среда Интерн. 2010 окт; 36 (7): 800-11. doi: 10.1016/j.envint.2010.05.013. Epub 2010 16 июня.
  Окружающая среда Интерн. 2010.

  PMID: 20557935

  Обзор.

Посмотреть все похожие статьи

Цитируется

• Полибромированные дифениловые эфиры на ранних сроках беременности и преждевременных родах: результаты исследований роста плода NICHD.

  Ван З., Чжан С., Уильямс П.Л., Беллавиа А., Уайли Б.Дж., Хакер М.Р., Каннан К., Блум М.С., Хант К.Дж., Хаузер Р., Джеймс-Тодд Т.
  Ван Цзи и др.
  Int J Hyg Environ Health. 2022 июнь;243:113978. doi: 10.1016/j.ijheh.2022.113978. Epub 2022 12 мая.
  Int J Hyg Environ Health. 2022.

  PMID: 35569252

• Связь между концентрациями полибромированных дифениловых эфиров в плаценте человека и малым для гестационного возраста на юго-западе Китая.

  Лю Ю.Дж., Се И., Тянь Ю.К., Лю Х., Он К.Д., Ан С.Л., Чен В., Чжоу Ю.З., Чжун С.Н.
  Лю Ю.Дж. и соавт.
  Фронт общественного здравоохранения. 2022 8 февраля; 10:812268. doi: 10.3389/fpubh.2022.812268. Электронная коллекция 2022.
  Фронт общественного здравоохранения. 2022.

  PMID: 35211445
  Бесплатная статья ЧВК.

• Связь между пренатальным воздействием на мать пер- и полифторалкильных веществ (ПФАС) и полибромированных дифениловых эфиров (ПБДЭ) и исходами родов среди беременных женщин в Сан-Франциско.

  Эйк С.М., Хом Тепаксорн Э.К., Изано М.А., Кушинг Л.Дж., Ван Ю., Смит С.К., Гао С., Парк Дж.С., Падула А.М., ДеМикко Э., Валери Л., Вудрафф Т.Дж., Морелло-Фрош Р.
  Эйк С.М. и др.
  Здоровье окружающей среды. 2020 16 сентября; 19 (1): 100. doi: 10.1186/s12940-020-00654-2.
  Здоровье окружающей среды. 2020.

  PMID: 32938446
  Бесплатная статья ЧВК.

использованная литература

1. 1. АЦДР. Заявление общественного здравоохранения: Полибромированные дифениловые эфиры (ПБДЭ). https://www.atsdr.cdc.gov/PHS/PHS.asp?id=1449&tid=183 (2017).

2. 1. Варшавский Дж. и соавт. Повышенная восприимчивость: обзор того, как беременность и воздействие химических веществ влияют на здоровье матери. Воспр. Токсикол. 2019 г.: 10.1016/j.reprotox.2019.04.004.

      —

      DOI

      —

      ЧВК

      —

      пабмед

3. 1. Коста Л. Г., Джордано Г. Нейротоксичность антипиренов на основе полибромдифенилового эфира (ПБДЭ) для развития. Нейротоксикология. 2007; 28:1047–1067.

      —

      ЧВК

      —

      пабмед

4. 1. Арита Ю. и др. Влияние конгенеров полибромированного дифенилового эфира на продукцию плацентарных цитокинов. Дж. Репрод. Иммунол. 2018;125:72–79.

      —

      пабмед

5. 1. Фуоко, Р.