Химия, Биология, подготовка к ГИА и ЕГЭ. Номенклатура простых эфиров по июпак

Строение, изомерия и номенклатура простых эфиров

Простые эфиры – это органические вещества, в которых два углеводородных радикала соединены с атомом кислорода. Их можно представить как соединения, образованные замещением обоих атомов водорода молекулы воды двумя алкильными радикалами или замещением гидроксильного водорода спиртов одним алкильным радикалом. Далее рассмотрим каково Строение, изомерия и номенклатура простых эфиров.

Атомы углерода в насыщенных простых эфирах находятся в состоянии sp3— гибридизации, если углеводородный радикал имеет двойную связь – в состоянии sp2-гибридизации. В качестве примера приведем строение диэтилового эфира:

Подробно образование sp3— гибридных атомов рассмотрены в разделе Алканы, sp2-гибридных атомов — в разделе Алкены. Также общие принципы гибридизации атомных орбиталей рассмотрены в разделе Химическая связь и строение молекул/Метод валентных связей.

Классификация простых эфиров

Различают симметричные и несимметричные (смешанные) простые эфиры. В симметричных простых эфирах углеводородные остатки (радикалы) имеют одинаковое строение, а в смешанных – различное, например, дибутиловый эфир — симметричный, а метилбутиловый эфир — смешанный:

Кроме этого, существует классификация, построенная на различии в строении углеводородного радикала. Согласно этой классификации углеводородная цепь простых эфиров может быть:

Открытая:

Замкнутая (циклическая):

А сами углеводородные радикалы:

Насыщенные:

Ненасыщенные:

Ароматические:

Изомерия и номенклатура простых эфиров

Общая формула простых эфиров Cnh3n+2O. В другом виде общую формулу можно представить как R-O-R или R-O-R`, где R и R`— алкильные радикалы (насыщенные, ненасыщенные или ароматические).

По общей формуле видно, что простые эфиры изомерны спиртам, например, изомерами являются соединения с брутто формулой С5Н12О 2-пентанол и этилизопропиловый эфир:

Кроме обычных видов изомерии, для простых эфиров характерна и метамерия – это вид изомерии, которая заключается в существовании нескольких эфиров с одинаковой общей формулой, но в структуре которых алкильные радикалы отличаются числом углеродных атомов, например, этилбутиловый эфир и дипропиловый эфир:

Номенклатура простых эфиров обусловлена характером алкильных радикалов. Низшие эфиры обычно называют в соответствии с правилами рациональной номенклатуры, т.е. сначала дают названия радикалов, к которым затем прибавляют слово эфир. Если радикалы одинаковые, то к названию радикала прибавляют приставку -ди, если разные, то называют каждый из радикалов:

Простые эфиры, имеющие более сложное строение, называют по номенклатуре ИЮПАК как алкоксиалканы или алкоксиарены:

Для некоторых простых эфиров часто используют тривиальные названия (указаны в скобках):

zadachi-po-khimii.ru

Номенклатура ИЮПАК | Дистанционные уроки

23-Ноя-2012 | комментария 2 | Лолита Окольнова

IUPAC — International Union of Pure and Applied Chemistry

Номенклатура ИЮПАК (IUPAC)— это правила названий соединений, общие во всем мире.

С номенклатурой неразветвленных органических соединений все понятно — первая часть названия соответствует количеству атомов, вторая — классу соединения, например, бутан — 4 атома углерода, алкан.

У разветвленных соединений номенклатура посложнее. Есть определенные общие правила.

«Ответвления» от основной цепи называются радикалы. В таблице приведены названия основных радикалов. По сути это частицы без одного атома H. Их названия соответствуют названиям алканов, только с другим окончанием — -ил.

1. Главная углеродная цепь, во-первых, должна быть самой длинной, во-вторых, если имеются две или более одинаковые по длине цепи, то из них выбирается наиболее разветвленная.

2. Нумерацию начинают с того атома углерода, к которому ближе радикал.

3. Указывают номер атома, при котором крепится радикал, называют радикал, называют саму цепь: 3-этилгептан.

Если радикалов несколько, то их называют в алфавитном порядке, указывая «место крепления» каждого:

Если в соединении несколько одинаковых радикалов, то добавляют приставки-числа: ди-, три-, тетра- и т.д.

Иногда встречаются задания, в которых по названию нужно написать структурную формулу вещества. Здесь нужно использовать номенклатуру ИЮПАК «с конца».

Дано вещество: 2,3-диметил, 3,4диэтил гептан

Начинаем «с конца» -сначала рисуем цепь из 7 атомов углерода с одинарными связями- гептан:

С — С — С — С — С — С — С

Нам дано, что при втором и третьем атоме у него радикалы — 2 метила:

Так же пририсовываем 2 этила — у 3-го и 4-го атомов С (я их нарисовала вверху молекулы, чтобы места хватило):

Осталось только доставить атомы водорода. Принцип простой — у каждого углерода должно быть 4 связи (часто радикалы пишут в скобках рядом с теми атомами, при которых они находятся)):

Сh4-С(Ch4)-C(Ch4)(C2H5)-C(C2H5)-Ch3-Ch3-Ch4

Обратите внимание: есть атомы углерода «концевые» — они окружены тремя водородами (-Ch4). У них только 1 связь с другим атомом углерода. Такие атомы по классификации ИЮПАК называются первичными.

Если у атома углерода 2 связи с другими С — это вторичный атом углерода (-Ch3-).

Три — третичный (-C) и т.д.

Для чего была разработана номенклатура ИЮПАК? Часто математику называют универсальным языком мира. Числа и математические формула понятны в любой стране, для любого иностранца. Так вот, номенклатура ИЮПАК — это такой своеобразный международный язык, только понимают его химики :).

Еще на эту тему:

Обсуждение: "Номенклатура ИЮПАК (IUPAK)"

(Правила комментирования)

distant-lessons.ru

4.4. " Эфиры"

4.4.1. "Простые эфиры"

Соединения R1–O–R2имеют общее название простые эфиры и могут быть названы либо по заместительной. Либо по радикально-функциональной номенклатуре ИЮПАК.

По заместительной номенклатуре названия несимметричных простых эфиров образуют, используя названия радикалов R1–O– как приставки к названиям углеводородов, соответствующих второму радикалуR2. Старший компонент принимается за основу соединения:

Ch4–Ch3–O–CH=Ch3этоксиэтилен;

Ch4–Ch3–O–Ch3–Ch3Cl1-хлор-2-этоксиэтан.

C6H5–O–Ch4метоксибензол

По радикально-функциональной номенклатуре названия простых эфиров обычно производят от названий углеводородных радикалов R1иR2соединенных кислородом, при этом в названии соединения появляется слово "ЭФИР":

Ch4–O–Ch3–Ch4метилэтиловый эфир,

Ch4–Ch3–O–CH=Ch3винилэтиловый эфир

C6H5–O–Ch4 метилфениловый эфир

В названии симметричных эфиров вводиться приставка ди-:

Ch4–Ch3–O–Ch3–Ch4диэтиловый эфир

иногда эту приставку опускают и симметричные эфиры называют просто – этиловый эфир.

Еслив эфире присутствует старшая характеристическая группа, то кислородная связь двух одинаковых частей молекулы, каждая из которых является соединением–основой, может быть обозначена приставкой "ОКСИ–":

HO–Ch3–Ch3–O–Ch3–Ch3–OH 2,2’-оксидиэтанол;

HOOC–Ch3–Ch3–O–Ch3–Ch3–COOH 3,3’-оксидипропионовая кислота

Эфиры, имеющие атом кислорода, непосредственно присоединенный к двум смежным углеродным атомам цепи, обозначаются приставкой "ЭПОКСИ–":

эпоксиэтан, но чаще оксид этилена

1-хлор-2,3-эпоксипропан

4.4.2. "Сложные эфиры"

По тривиальной номенклатуре в названии сложных эфиров указывается кислота и спирт, из которых получен сложный эфир:

метиловый эфир уксусной кислоты

бутиловый эфир пропионовой кислоты

Более краткие названия получаются, если исходить из аналогии номенклатуры солей соответствующих кислот, причем название спиртового остатка ставят перед названием аниона кислоты:

метилацетат

бутилпропионат

По номенклатуре ИЮПАК построение названия происходит аналогичным образом C3H7OOC2H5– этилбутират (поЛьежскойноменклатуре суффикс "–АТ" меняется на суффикс "–ОАТ" этилбутаноат).

Эти же номенклатурные правила используются для построения названий жиров, являющихся сложными эфирами глицерина и высших жирных кислот (глицериды).

В зависимости от количества этерифицированных спиртовых групп глицерина различают моно-, ди- и триглицериды.

тристеарид

4.5. "Амины"

Аминами называются соединения, получаемые путем замещения атомов водорода в аммиаке какими-либо радикалами. В зависимости от числа замещенных атомов водорода различают:

первичные амины

вторичные амины

третичные амины

Для моно аминов, а также для аминов с не очень сложными углеводородными радикалами наиболее употребительна рациональная номенклатура: в названиях перечисляют радикалы замещающие водород в аммиаке и в конце добавляют окончание "–АМИН":

этиламин

метилэтиламин

диметиламин

триэтиламин

По номенклатуре ИЮПАК аминогруппа рассматривается как заместитель и обозначается приставкой "АМИНО–":

2-аминобутан

studfiles.net

Номенклатура эфиров - Справочник химика 21

Номенклатура эфиров не отличается от обычно применяемой в современной мировой литературе. В основе ее лежат простые [c.32]

Номенклатура эфиров органических кислот не отличается от номенклатуры эфиров минеральных кислот (см. стр. 229). Так, эфир СН3СОО—С2Н5 называется уксусноэтиловым эфиром или этилацетатом. НСОО—СН3 носит название муравьиномеги-лового эфира или метилформиата и т. д. [c.309]

На примере соединений, приведенных в табл. 36, можно познакомиться с принципами номенклатуры эфиров. Слово эфир характеризует так называемую эфирную группу . [c.208]

Как видно из табл. 1.1, названия чаще всего образуются 1) из тривиального названия исходного соединения добавлением префикса эпокси 2) из тривиального или систематического названия исходного соединения добавлением префикса глицидил с указанием функциональности (ди-, три-,. .., поли-) по аналогии с номенклатурой солей карбоновых кислот или указанием исходного соединения и спирта (глицидола), как это принято в тривиальной номенклатуре эфиров [61,— для ЭС I группы 3) использованием термина окись или оксид , добавляемого к названию исходного соединения,— для ЭС И группы. [c.10]

Номенклатура. Для диариловых эфиров применяют номенклатуру эфиров иногда их называют диарилоксидами [c.344]

Смотреть страницы где упоминается термин Номенклатура эфиров: [c.75] [c.203] [c.4] [c.97] [c.92] [c.166] [c.117] [c.208] [c.238] Смотреть главы в:

Качественные микрохимические реакции по органической химии Издание 2 -> Номенклатура эфиров

Молекулярные основы жизни -> Номенклатура эфиров

Основные начала органической химии том 1 (1963) -- [ c.309 ]