ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ. Номенклатура эфиров простых
ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ | Энциклопедия Кругосвет
ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ класс органических соединений (см. ХИМИЯ ОРГАНИЧЕСКАЯ), содержащих фрагмент ROR', в котором две органические группы соединены атомом кислорода. Прилагательное «простые» в названии эфиров помогает отличить их от другого класса соединений, именуемого сложными эфирами.
Номенклатура простых эфиров.
Если группы R и R' в простом эфире одинаковы, то его называют симметричным, если разные несимметричным. В название эфира включают названия органических групп, упоминая их в алфавитном порядке, и добавляют слово эфир, например, C2H5OC3H7 пропилэтиловый эфир. Для симметричных эфиров перед названием органической группы вводят приставку «ди», например, C2H5OC2H5 диэтиловый эфир. Для многих эфиров часто используют тривиальные (упрощенные) названия, сложившиеся исторически. К простым эфирам иногда относят соединения, которые содержат эфирный фрагмент СОС в составе циклической молекулы (рис. 1), одновременно их причисляют к другому классу соединений гетероциклическим соединениям. Есть также соединения (см. АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ), в состав которых входит фрагмент СОС, но к классу эфиров их не относят, это полуацетали соединения, содержащие одновременно алкокси- и гидрокси-группу у одного атома углерода: >C(OH)OR, а также ацетали соединения, где у одного атома углерода находятся одновременно две RО-группы: >C(OR)2 (рис. 1). Наличие у одного атома углерода сразу двух химически связанных атомов О делает эти соединения непохожими по химическим свойствам на простые эфиры.
Рис. 1. ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ, содержащие эфирный фрагмент в составе циклической молекулы (чаще такие соединения относят к гетероциклическим), а также полуацетали и ацетали, содержащие эфирный фрагмент, но не относящиеся к классу простых эфиров.
Химические свойства простых эфиров.
Простые эфиры представляют собой бесцветные жидкости с характерным (так называемым эфирным) запахом, практически не смешиваются с водой и неограниченно смешиваются с большинством органических растворителей. В сравнении со спиртами и альдегидами простые эфиры химически менее активны, например, они устойчивы к действию щелочей и щелочных металлов (металлический Na применяют даже для удаления следов воды из эфиров). В отличие от щелочей, кислоты расщепляют эфирный фрагмент, для этого чаще применяют галоидоводороды, особенно эффективен HI. При комнатной температуре образуется и спирт, и йодистый алкил (рис. 2А), а при нагревании йодистый алкил и вода (рис.2А), т.е. реакция протекает более глубоко. Простые эфиры, содержащие ароматические циклы, более устойчивы к расщеплению, для них возможна только стадия, аналогичная А, образуется фенол, а йод к ароматическому ядру не присоединяется (рис. 2В).
Рис. 2. РАСЩЕПЛЕНИЕ ЭФИРНОГО ФРАГМЕНТА при действии HI
Атом кислорода в эфирном фрагменте содержит свободную электронную пару СÖC, благодаря этому эфиры оказываются способными присоединять различные нейтральные молекулы, склонные к образованию донорно-акцепторных связей, атом кислорода дает для образования связи электронную пару (донор), роль акцептора, принимающего эту пару, играет присоединяющаяся молекула или ион (см. АМИНЫ). В результате возникают комплексные соединения (рис. 3).
Рис. 3. ОБРАЗОВАНИЕ КОМПЛЕКСНЫХ СОЕДИНЕНИЙ С УЧАСТИЕМ ПРОСТЫХ ЭФИРОВ
В присутствии кислорода воздуха на свету эфиры частично окисляются с образованием перекисных соединений ROOR', которые способны взрываться даже при слабом нагреве, поэтому, приступая к перегонке эфира, его предварительно обрабатывают восстановителями, разрушающими перекиси, часто вполне достаточно хранить эфир над металлическим Na.
Получение простых эфиров.
Наиболее удобный способ взаимодействие алкоголятов щелочных металлов R'ONa с алкилгалогенидами RHal, таким методом можно получать как симметричные (рис. 4А), так и несимметричные простые эфиры (рис. 4Б). В промышленности симметричные простые эфиры получают дегидратацией (отщеплением воды) спиртов с помощью серной кислоты (рис. 4В), этот метод позволяет получать эфиры, у которых в органической группе R не более 5 атомов С.
Рис. 4. ПОЛУЧЕНИЕ ПРОСТЫХ ЭФИРОВ
Применение простых эфиров
определяется, в основном, тем, что они очень хорошо растворяют многие жиры, смолы и лаки. Наиболее широко используют ДИЭТИЛОВЫЙ ЭФИР (С2Н5)2О, техническое название «серный эфир», поскольку его получают в присутствии серной кислоты (рис. 4В). Помимо применения в качестве растворителя, а также в роли реакционной среды при проведении различных органических синтезов его используют и для экстрагирования (извлечения) некоторых органических веществ, например, спиртов, из водных растворов, поскольку сам эфир очень мало растворим в воде. В медицине серный эфир применяют для наркоза.
Диизопропиловый эфир (СН3)2СНОСН(СН3)2 используют как растворитель и как добавку к моторному топливу для повышения октанового числа.
Анизол С6Н5ОСН3 (рис. 4) и ФЕНЕТОЛ С6Н5ОС2Н5 (рис. 3) используют в качестве промежуточных продуктов при получении красителей, лекарств и душистых веществ.
Дифениловый эфир (дифенилоксид) (С6Н5)2О из-за высокой температуры кипения (259,3° С) и химической устойчивости применяют как теплоноситель. Чтобы при остывании до комнатной температуры он не переходил в твердое состояние (его т. пл. 2829° С), в него добавляют дифенил (С6Н5)2. Такая смесь, называемая в технике даутермом, может работать как теплоноситель в широком диапазоне температур.
Диоксан, циклический эфир (СН2СН2О)2 (рис.), по химическим свойствам близок обычным простым эфирам, но в отличие от них неограниченно смешивается с водой и большинством органических растворителей. Растворяет жиры, воски, масла, эфиры, целлюлозы, его широко применяют и как реакционную среду при проведении различных органических синтезов.
Михаил Левицкий
www.3.www.krugosvet.ru
ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ | Энциклопедия Кругосвет
ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ класс органических соединений (см. ХИМИЯ ОРГАНИЧЕСКАЯ), содержащих фрагмент ROR', в котором две органические группы соединены атомом кислорода. Прилагательное «простые» в названии эфиров помогает отличить их от другого класса соединений, именуемого сложными эфирами.
Номенклатура простых эфиров.
Если группы R и R' в простом эфире одинаковы, то его называют симметричным, если разные несимметричным. В название эфира включают названия органических групп, упоминая их в алфавитном порядке, и добавляют слово эфир, например, C2H5OC3H7 пропилэтиловый эфир. Для симметричных эфиров перед названием органической группы вводят приставку «ди», например, C2H5OC2H5 диэтиловый эфир. Для многих эфиров часто используют тривиальные (упрощенные) названия, сложившиеся исторически. К простым эфирам иногда относят соединения, которые содержат эфирный фрагмент СОС в составе циклической молекулы (рис. 1), одновременно их причисляют к другому классу соединений гетероциклическим соединениям. Есть также соединения (см. АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ), в состав которых входит фрагмент СОС, но к классу эфиров их не относят, это полуацетали соединения, содержащие одновременно алкокси- и гидрокси-группу у одного атома углерода: >C(OH)OR, а также ацетали соединения, где у одного атома углерода находятся одновременно две RО-группы: >C(OR)2 (рис. 1). Наличие у одного атома углерода сразу двух химически связанных атомов О делает эти соединения непохожими по химическим свойствам на простые эфиры.
Рис. 1. ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ, содержащие эфирный фрагмент в составе циклической молекулы (чаще такие соединения относят к гетероциклическим), а также полуацетали и ацетали, содержащие эфирный фрагмент, но не относящиеся к классу простых эфиров.
Химические свойства простых эфиров.
Простые эфиры представляют собой бесцветные жидкости с характерным (так называемым эфирным) запахом, практически не смешиваются с водой и неограниченно смешиваются с большинством органических растворителей. В сравнении со спиртами и альдегидами простые эфиры химически менее активны, например, они устойчивы к действию щелочей и щелочных металлов (металлический Na применяют даже для удаления следов воды из эфиров). В отличие от щелочей, кислоты расщепляют эфирный фрагмент, для этого чаще применяют галоидоводороды, особенно эффективен HI. При комнатной температуре образуется и спирт, и йодистый алкил (рис. 2А), а при нагревании йодистый алкил и вода (рис.2А), т.е. реакция протекает более глубоко. Простые эфиры, содержащие ароматические циклы, более устойчивы к расщеплению, для них возможна только стадия, аналогичная А, образуется фенол, а йод к ароматическому ядру не присоединяется (рис. 2В).
Рис. 2. РАСЩЕПЛЕНИЕ ЭФИРНОГО ФРАГМЕНТА при действии HI
Атом кислорода в эфирном фрагменте содержит свободную электронную пару СÖC, благодаря этому эфиры оказываются способными присоединять различные нейтральные молекулы, склонные к образованию донорно-акцепторных связей, атом кислорода дает для образования связи электронную пару (донор), роль акцептора, принимающего эту пару, играет присоединяющаяся молекула или ион (см. АМИНЫ). В результате возникают комплексные соединения (рис. 3).
Рис. 3. ОБРАЗОВАНИЕ КОМПЛЕКСНЫХ СОЕДИНЕНИЙ С УЧАСТИЕМ ПРОСТЫХ ЭФИРОВ
В присутствии кислорода воздуха на свету эфиры частично окисляются с образованием перекисных соединений ROOR', которые способны взрываться даже при слабом нагреве, поэтому, приступая к перегонке эфира, его предварительно обрабатывают восстановителями, разрушающими перекиси, часто вполне достаточно хранить эфир над металлическим Na.
Получение простых эфиров.
Наиболее удобный способ взаимодействие алкоголятов щелочных металлов R'ONa с алкилгалогенидами RHal, таким методом можно получать как симметричные (рис. 4А), так и несимметричные простые эфиры (рис. 4Б). В промышленности симметричные простые эфиры получают дегидратацией (отщеплением воды) спиртов с помощью серной кислоты (рис. 4В), этот метод позволяет получать эфиры, у которых в органической группе R не более 5 атомов С.
Рис. 4. ПОЛУЧЕНИЕ ПРОСТЫХ ЭФИРОВ
Применение простых эфиров
определяется, в основном, тем, что они очень хорошо растворяют многие жиры, смолы и лаки. Наиболее широко используют ДИЭТИЛОВЫЙ ЭФИР (С2Н5)2О, техническое название «серный эфир», поскольку его получают в присутствии серной кислоты (рис. 4В). Помимо применения в качестве растворителя, а также в роли реакционной среды при проведении различных органических синтезов его используют и для экстрагирования (извлечения) некоторых органических веществ, например, спиртов, из водных растворов, поскольку сам эфир очень мало растворим в воде. В медицине серный эфир применяют для наркоза.
Диизопропиловый эфир (СН3)2СНОСН(СН3)2 используют как растворитель и как добавку к моторному топливу для повышения октанового числа.
Анизол С6Н5ОСН3 (рис. 4) и ФЕНЕТОЛ С6Н5ОС2Н5 (рис. 3) используют в качестве промежуточных продуктов при получении красителей, лекарств и душистых веществ.
Дифениловый эфир (дифенилоксид) (С6Н5)2О из-за высокой температуры кипения (259,3° С) и химической устойчивости применяют как теплоноситель. Чтобы при остывании до комнатной температуры он не переходил в твердое состояние (его т. пл. 2829° С), в него добавляют дифенил (С6Н5)2. Такая смесь, называемая в технике даутермом, может работать как теплоноситель в широком диапазоне температур.
Диоксан, циклический эфир (СН2СН2О)2 (рис.), по химическим свойствам близок обычным простым эфирам, но в отличие от них неограниченно смешивается с водой и большинством органических растворителей. Растворяет жиры, воски, масла, эфиры, целлюлозы, его широко применяют и как реакционную среду при проведении различных органических синтезов.
Михаил Левицкий
www.w.krugosvet.ru
ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ | Энциклопедия Кругосвет
ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ класс органических соединений (см. ХИМИЯ ОРГАНИЧЕСКАЯ), содержащих фрагмент ROR', в котором две органические группы соединены атомом кислорода. Прилагательное «простые» в названии эфиров помогает отличить их от другого класса соединений, именуемого сложными эфирами.
Номенклатура простых эфиров.
Если группы R и R' в простом эфире одинаковы, то его называют симметричным, если разные несимметричным. В название эфира включают названия органических групп, упоминая их в алфавитном порядке, и добавляют слово эфир, например, C2H5OC3H7 пропилэтиловый эфир. Для симметричных эфиров перед названием органической группы вводят приставку «ди», например, C2H5OC2H5 диэтиловый эфир. Для многих эфиров часто используют тривиальные (упрощенные) названия, сложившиеся исторически. К простым эфирам иногда относят соединения, которые содержат эфирный фрагмент СОС в составе циклической молекулы (рис. 1), одновременно их причисляют к другому классу соединений гетероциклическим соединениям. Есть также соединения (см. АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ), в состав которых входит фрагмент СОС, но к классу эфиров их не относят, это полуацетали соединения, содержащие одновременно алкокси- и гидрокси-группу у одного атома углерода: >C(OH)OR, а также ацетали соединения, где у одного атома углерода находятся одновременно две RО-группы: >C(OR)2 (рис. 1). Наличие у одного атома углерода сразу двух химически связанных атомов О делает эти соединения непохожими по химическим свойствам на простые эфиры.
Рис. 1. ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ, содержащие эфирный фрагмент в составе циклической молекулы (чаще такие соединения относят к гетероциклическим), а также полуацетали и ацетали, содержащие эфирный фрагмент, но не относящиеся к классу простых эфиров.
Химические свойства простых эфиров.
Простые эфиры представляют собой бесцветные жидкости с характерным (так называемым эфирным) запахом, практически не смешиваются с водой и неограниченно смешиваются с большинством органических растворителей. В сравнении со спиртами и альдегидами простые эфиры химически менее активны, например, они устойчивы к действию щелочей и щелочных металлов (металлический Na применяют даже для удаления следов воды из эфиров). В отличие от щелочей, кислоты расщепляют эфирный фрагмент, для этого чаще применяют галоидоводороды, особенно эффективен HI. При комнатной температуре образуется и спирт, и йодистый алкил (рис. 2А), а при нагревании йодистый алкил и вода (рис.2А), т.е. реакция протекает более глубоко. Простые эфиры, содержащие ароматические циклы, более устойчивы к расщеплению, для них возможна только стадия, аналогичная А, образуется фенол, а йод к ароматическому ядру не присоединяется (рис. 2В).
Рис. 2. РАСЩЕПЛЕНИЕ ЭФИРНОГО ФРАГМЕНТА при действии HI
Атом кислорода в эфирном фрагменте содержит свободную электронную пару СÖC, благодаря этому эфиры оказываются способными присоединять различные нейтральные молекулы, склонные к образованию донорно-акцепторных связей, атом кислорода дает для образования связи электронную пару (донор), роль акцептора, принимающего эту пару, играет присоединяющаяся молекула или ион (см. АМИНЫ). В результате возникают комплексные соединения (рис. 3).
Рис. 3. ОБРАЗОВАНИЕ КОМПЛЕКСНЫХ СОЕДИНЕНИЙ С УЧАСТИЕМ ПРОСТЫХ ЭФИРОВ
В присутствии кислорода воздуха на свету эфиры частично окисляются с образованием перекисных соединений ROOR', которые способны взрываться даже при слабом нагреве, поэтому, приступая к перегонке эфира, его предварительно обрабатывают восстановителями, разрушающими перекиси, часто вполне достаточно хранить эфир над металлическим Na.
Получение простых эфиров.
Наиболее удобный способ взаимодействие алкоголятов щелочных металлов R'ONa с алкилгалогенидами RHal, таким методом можно получать как симметричные (рис. 4А), так и несимметричные простые эфиры (рис. 4Б). В промышленности симметричные простые эфиры получают дегидратацией (отщеплением воды) спиртов с помощью серной кислоты (рис. 4В), этот метод позволяет получать эфиры, у которых в органической группе R не более 5 атомов С.
Рис. 4. ПОЛУЧЕНИЕ ПРОСТЫХ ЭФИРОВ
Применение простых эфиров
определяется, в основном, тем, что они очень хорошо растворяют многие жиры, смолы и лаки. Наиболее широко используют ДИЭТИЛОВЫЙ ЭФИР (С2Н5)2О, техническое название «серный эфир», поскольку его получают в присутствии серной кислоты (рис. 4В). Помимо применения в качестве растворителя, а также в роли реакционной среды при проведении различных органических синтезов его используют и для экстрагирования (извлечения) некоторых органических веществ, например, спиртов, из водных растворов, поскольку сам эфир очень мало растворим в воде. В медицине серный эфир применяют для наркоза.
Диизопропиловый эфир (СН3)2СНОСН(СН3)2 используют как растворитель и как добавку к моторному топливу для повышения октанового числа.
Анизол С6Н5ОСН3 (рис. 4) и ФЕНЕТОЛ С6Н5ОС2Н5 (рис. 3) используют в качестве промежуточных продуктов при получении красителей, лекарств и душистых веществ.
Дифениловый эфир (дифенилоксид) (С6Н5)2О из-за высокой температуры кипения (259,3° С) и химической устойчивости применяют как теплоноситель. Чтобы при остывании до комнатной температуры он не переходил в твердое состояние (его т. пл. 2829° С), в него добавляют дифенил (С6Н5)2. Такая смесь, называемая в технике даутермом, может работать как теплоноситель в широком диапазоне температур.
Диоксан, циклический эфир (СН2СН2О)2 (рис.), по химическим свойствам близок обычным простым эфирам, но в отличие от них неограниченно смешивается с водой и большинством органических растворителей. Растворяет жиры, воски, масла, эфиры, целлюлозы, его широко применяют и как реакционную среду при проведении различных органических синтезов.
Михаил Левицкий
www.ww.krugosvet.ru
ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ | Энциклопедия Кругосвет
ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ класс органических соединений (см. ХИМИЯ ОРГАНИЧЕСКАЯ), содержащих фрагмент ROR', в котором две органические группы соединены атомом кислорода. Прилагательное «простые» в названии эфиров помогает отличить их от другого класса соединений, именуемого сложными эфирами.
Номенклатура простых эфиров.
Если группы R и R' в простом эфире одинаковы, то его называют симметричным, если разные несимметричным. В название эфира включают названия органических групп, упоминая их в алфавитном порядке, и добавляют слово эфир, например, C2H5OC3H7 пропилэтиловый эфир. Для симметричных эфиров перед названием органической группы вводят приставку «ди», например, C2H5OC2H5 диэтиловый эфир. Для многих эфиров часто используют тривиальные (упрощенные) названия, сложившиеся исторически. К простым эфирам иногда относят соединения, которые содержат эфирный фрагмент СОС в составе циклической молекулы (рис. 1), одновременно их причисляют к другому классу соединений гетероциклическим соединениям. Есть также соединения (см. АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ), в состав которых входит фрагмент СОС, но к классу эфиров их не относят, это полуацетали соединения, содержащие одновременно алкокси- и гидрокси-группу у одного атома углерода: >C(OH)OR, а также ацетали соединения, где у одного атома углерода находятся одновременно две RО-группы: >C(OR)2 (рис. 1). Наличие у одного атома углерода сразу двух химически связанных атомов О делает эти соединения непохожими по химическим свойствам на простые эфиры.
Рис. 1. ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ, содержащие эфирный фрагмент в составе циклической молекулы (чаще такие соединения относят к гетероциклическим), а также полуацетали и ацетали, содержащие эфирный фрагмент, но не относящиеся к классу простых эфиров.
Химические свойства простых эфиров.
Простые эфиры представляют собой бесцветные жидкости с характерным (так называемым эфирным) запахом, практически не смешиваются с водой и неограниченно смешиваются с большинством органических растворителей. В сравнении со спиртами и альдегидами простые эфиры химически менее активны, например, они устойчивы к действию щелочей и щелочных металлов (металлический Na применяют даже для удаления следов воды из эфиров). В отличие от щелочей, кислоты расщепляют эфирный фрагмент, для этого чаще применяют галоидоводороды, особенно эффективен HI. При комнатной температуре образуется и спирт, и йодистый алкил (рис. 2А), а при нагревании йодистый алкил и вода (рис.2А), т.е. реакция протекает более глубоко. Простые эфиры, содержащие ароматические циклы, более устойчивы к расщеплению, для них возможна только стадия, аналогичная А, образуется фенол, а йод к ароматическому ядру не присоединяется (рис. 2В).
Рис. 2. РАСЩЕПЛЕНИЕ ЭФИРНОГО ФРАГМЕНТА при действии HI
Атом кислорода в эфирном фрагменте содержит свободную электронную пару СÖC, благодаря этому эфиры оказываются способными присоединять различные нейтральные молекулы, склонные к образованию донорно-акцепторных связей, атом кислорода дает для образования связи электронную пару (донор), роль акцептора, принимающего эту пару, играет присоединяющаяся молекула или ион (см. АМИНЫ). В результате возникают комплексные соединения (рис. 3).
Рис. 3. ОБРАЗОВАНИЕ КОМПЛЕКСНЫХ СОЕДИНЕНИЙ С УЧАСТИЕМ ПРОСТЫХ ЭФИРОВ
В присутствии кислорода воздуха на свету эфиры частично окисляются с образованием перекисных соединений ROOR', которые способны взрываться даже при слабом нагреве, поэтому, приступая к перегонке эфира, его предварительно обрабатывают восстановителями, разрушающими перекиси, часто вполне достаточно хранить эфир над металлическим Na.
Получение простых эфиров.
Наиболее удобный способ взаимодействие алкоголятов щелочных металлов R'ONa с алкилгалогенидами RHal, таким методом можно получать как симметричные (рис. 4А), так и несимметричные простые эфиры (рис. 4Б). В промышленности симметричные простые эфиры получают дегидратацией (отщеплением воды) спиртов с помощью серной кислоты (рис. 4В), этот метод позволяет получать эфиры, у которых в органической группе R не более 5 атомов С.
Рис. 4. ПОЛУЧЕНИЕ ПРОСТЫХ ЭФИРОВ
Применение простых эфиров
определяется, в основном, тем, что они очень хорошо растворяют многие жиры, смолы и лаки. Наиболее широко используют ДИЭТИЛОВЫЙ ЭФИР (С2Н5)2О, техническое название «серный эфир», поскольку его получают в присутствии серной кислоты (рис. 4В). Помимо применения в качестве растворителя, а также в роли реакционной среды при проведении различных органических синтезов его используют и для экстрагирования (извлечения) некоторых органических веществ, например, спиртов, из водных растворов, поскольку сам эфир очень мало растворим в воде. В медицине серный эфир применяют для наркоза.
Диизопропиловый эфир (СН3)2СНОСН(СН3)2 используют как растворитель и как добавку к моторному топливу для повышения октанового числа.
Анизол С6Н5ОСН3 (рис. 4) и ФЕНЕТОЛ С6Н5ОС2Н5 (рис. 3) используют в качестве промежуточных продуктов при получении красителей, лекарств и душистых веществ.
Дифениловый эфир (дифенилоксид) (С6Н5)2О из-за высокой температуры кипения (259,3° С) и химической устойчивости применяют как теплоноситель. Чтобы при остывании до комнатной температуры он не переходил в твердое состояние (его т. пл. 2829° С), в него добавляют дифенил (С6Н5)2. Такая смесь, называемая в технике даутермом, может работать как теплоноситель в широком диапазоне температур.
Диоксан, циклический эфир (СН2СН2О)2 (рис.), по химическим свойствам близок обычным простым эфирам, но в отличие от них неограниченно смешивается с водой и большинством органических растворителей. Растворяет жиры, воски, масла, эфиры, целлюлозы, его широко применяют и как реакционную среду при проведении различных органических синтезов.
Михаил Левицкий
www.http.krugosvet.ru
