Справочник химика 21. Изопропиловый эфир бензойной кислоты
Изопропиловый спирт бензойной кислоты - Справочник химика 21
Определение смеси производных бензойной кислоты. Навеску смеси, содержащую приблизительно по 0,065—0,070 г каждой кислоты растворяют в 40 мл смеси абсолютного изопропилового и метилового спиртов (2 1) 2 мл раствора переносят в кювету и разбавляют 10 мл смеси спиртов. [c.121]
Разложение бензоилоксирадикала по реакции (4.12) в спиртах протекает в незначительной степени, так как выход бензойной кислоты, образующейся по реакции (4.13), всегда близок к количественному. Так, в изопропиловом спирте при 60° практически не образуется СО2 [188]. В то же время в углеводородах (н-гептан, циклогексан, кумол, бензол, толуол) реакция (4.12) протекает в заметной степени, конкурируя с реакцией (4.13). При этом в углеводородах с сильной С—Н связью (циклогексанон, н-гептан) выход двуокиси углерода даже выще, чем бензойной кислоты [189]. По скорости индуцированного распада надбензойной кислоты спирты располагаются в ряд [188] изопропиловый>этиловый>метиловый> [c.138]
Б ЭТИХ смесях возможно также титрование по. вытеснению с индикаторами. Грин применил при титровании по вытеснению смесь пропиленгликоля и изопропилового спирта (1 1). Титрование проводилось раствором хлорной кислоты в этом же растворителе. Было осуществлено титрование солей уксусной, бензойной и салициловой кислот- [c.904]
С целью исследования дифференцирующего действия метилового и изопропилового спиртов, хлороформа и метилэтилкетона измерены [138] потенциалы полунейтрализации а- и р-нафтойных кислот и их оксипроизводных, бензойной кислоты и ее окиси галоген- и нитропроизводных. Измеренные значения представлены в виде зависимости от р/Сл (НгО) на рис. 5. Как видно из рисунка, эти зависимости являются линейными и общими для нафтойных и бензойных кислот. Наклон прямых [в милливольтах на единицу р/Са(Н20)] от метанола к метилэтилкетону возрастает от 65 до 133 мв, характеризуя увеличение дифференцирующих свойств растворителей. [c.40]
Г ри титровании соединений кислого характера в неводных средах в качестве оснований применяют метилаты, этилаты, бутилаты, амилаты щелочных металлов, растворенные в соответствующих спиртах. Более сильными основными титрантами являются амииоэтилат натрия в среде этилендиамина, а также литийалюминийгидрид и лнтийа.тюминийамид в среде тетрагидрофурана. Р-ры пек-рых аминов, в том числе дифенилгуанидина, и-бутиламина, цпклогекспламина и других, также применяют нри титровании неводных р-ров к-т, Титрантами основного характера часто служат спиртовые и эфирные р-ры едких щелочей и уксуснокислые р-ры ацетатов щелочных металлов. Самыми сильными основными титрантами являются гидроокиси четвертичных аммониевых оснований гидроокиси тетраметил-, тетраэтил-, тетрабутилам-моння и нек-рые другие их производные. Р-ры этих титрантов готовят в среде изопропилового спирта или смеси бензола с метиловым спиртом в отношении от 3 1 до 10 1. Стандартизацию растворов оснований в неводных средах производят в основном но х. ч. бензойной и янтарной кислотам. [c.101]
В отличие от Люка и Брауна [939], авторы растворяют бензойную кислоту в 750 мл изопропилового спирта (вместо 20 мл метанола). [c.95]
Эксперименты по десорбции анилина и бензойной кислоты из ионитов СГ-1 и ЭДЭ-10 менее полярными растворителями изопропиловым и этиловым спиртами, а также более полярным раствором НС1 показали, что в первом случае степень десорбции достигает 80%, а во втором — всего лишь 15—20%. При этом скорость процесса также определяется в основном молекулярной диффузией, и нри определении учетом скорости химического обмена можно пренебречь. [c.311]
Реактивы, посуда, аппаратура. Дифенилгуанилин зH зNз (кр.). Смешанный растворитель - ацетон-этиленгликоль (2 1). Бензойная кислота С НзСООН (кр.). Спирт этиловый С2Н5ОН или изопропиловый СН3СНОНСН3. [c.264]
Диспиротрипиперазиния дихлорида дигидрохлорид (V), 350 г IV кипятят 2 ч с 1,5 л 13% соляной кислоты (обязательно отсутствие железа), охлаждают до 85—90°С и прибавляют 650 мл толуола. Перемешивают 5 мин и при температуре не ниже 75 °С (при более низкой температуре начинают выделяться кристаллы бензойной кислоты) водный слой отделяют, охлаждают до 2—5°С и дают выдержку при этой температуре 15 ч. Кристаллы V отделяют центрифугированием, промывают 2 раза по 500 мл абсолютного изопропилового спирта (для отмывки остатков бензойной кислоты) и высушивают при 50—60 °С. Выход V в виде дигидрата 264 г (90%). Содержание основного вещества с учетом кристаллизационной воды не менее 98,6%. [c.45]
Вместо раствора желатина можно вводить 800 мл глицерина 1053], в этом случае составной раствор алюминона получается более прозрачным. Оуэн и Прайс [1037] растворяют бензойную кислоту не в метаноле, а в изопропиловом спирте. Введение изопропилового спирта в раствор алюминона обеспечивает большую однородность окраски в фотометрируемсм растворе и, следовательно, лучшую воспроизводимость результатов. Раствор, приготовленный по методике Оуэна и Прайса [1037], лучше сохраняется, иегоможно использовать сразу после изготовления. [c.95]
Разуваев и Латяева [68] сообщили, что разложение перекиси ацетилбензоила в метиловом, этиловом, изопропиловом и -бутиловом спиртах представляет собой быструю реакцию первого порядка, в результате которой образуются бензойная кислота, GO2, метан и продукты окисления спиртов (например, ацетон из изопропилового спирта). Этот результат подтвержден Уолингом и Азаром [69], которые обнаружили аналогичные продукты в дцизопроПило-вом эфире и вго/ -бутиловом спирте. Подобным образом ведет себя в спиртах и диизопропиловом эфире ацетил-п-хлорбензоилперекись. Значительные выходы метана и ( Оз и низкие (или нулевые) выходы бензола (или хлорбензола) свидетельствуют о том,, что в основном в стадиях роста цепи участвуют ацетокси- и метилради-калы [c.186]
Свободнорадикальное индуцированное разложение перекиси бензоила происходит гораздо быстрее в диалкиловых эфирах и в первичных и вторичных спиртах, чем в любом из растворителей, приведенных в табл. 1 [7—И]. Так, реакция разложения 0,2М раствора перекиси при 80 °С имеет полупериод жизни менее 5 мин в диэтиловом эфире, этаноле и изопропиловом спирте и менее 15 мин в диизопропиловом и ди-н-бутиловом эфирах и метаноле [И], В то же время полупериод составляет 4 ч и выше при проведении реакций в первых пяти растворителях (табл. 1). Разложение в эфирах тормозится кислородом, мономерами (метилметакрилатом и стиролом) и типичными ингибиторами свободнорадикальных реакций (хиноном, гидрохиноном, нитробензолом и т. д.), т. е. реакция является свободнорадикальным цепным процессом. В присутствии очень эффективных ингибиторов (стильбена, акрилонитрила, 3,4-дихлор-стирола, стирола, 1,4-дифенилбутадиена, иода, метилметакрилата и тринитробензола [16]) скорость разложения в диоксане понижается до постоянной величины, которая, по-видимому, относится к процессу мономолекулярного разложения [реакция (1)], не зависимого от индуцированного разложения [16]. Значение константы скорости реакции мономолекулярного разложения подобно найденному в неактивных растворителях [16] следовательно, взаимодействие перекиси с эфиром, которое может инициировать реакцию, не является быстрым процессом. Кинетика разложения не одинакова для различных эфиров. Вероятно, это связано с относительной важностью различных стадий обрыва цепи. Так, имеются данные, что порядок реакции по перекиси при 30 °С составляет 1,5 в диэтиловом эфире и диэтиловом эфире этиленгликоля и 2 в диоксане, в то же время при 80 °С в ди-н-бутиловом эфире порядок реакции близок к первому [И]. Изучение продуктов разложения при температуре около 40°С для первых трех эфиров проведено Кассом [10]. Он установил, что в диэтиловой эфире (в молях иа I моль разложившейся перекиси) образуются СОг (0,20—0,25), бензойная кислота (0,8) и 1-этоксиэтилбензоат (1) (0,84—0,95). Поэтому стадиями роста цепи являются следующие [c.174]
Для установки титра бумажной ленты готовят стандартный аствор бензойной кислоты в изопропиловом спирте с концент-1ацией С=10 мг/мл 2—3 мл стандартного раствора титруют I диметилформамиде, как описано выше. Поправку на кислот-юсть диметилформамида определяют титрованием 50 мл диме- илформамида. [c.189]
Метиловый спирт легче этерифицируется карбоновыми кислотами, чем этиловый и изопропиловый спирты, и образует эфиры соответствующих кислот с более высокими выходами. При нагревании в течение 45 мин. при 64° 1,5 моля метилового спирта и 0,75 моля карбоновой кислоты в присутствии 7 г этилэфирата фтористого бора получаются метиловые эфиры уксусной, хлоруксусной, дихлоруксусной, трихлоруксусной, пропионовой, бензойной, фенилуксусной кислот с выходом 56 65 70 73 44 37 и 86% соответственно [68]. [c.246]
Термическое разложение различных надкислот в ряде растворителей изучено несколькими группами авторов [90—98]. В углеводородах и спиртах реакция разложения имеет псевдопервый порядок [92, 95, 96], однако константы скорости сильно зависят от природы растворителя. Так, при 79 °С кажущиеся константы скорости разло-" жения 0,1М раствора надбензойной кислоты имеют следующие значения [96] 2 10 с в ССЦ 2,6 10 с в бензоле, 1,9-10 с в кумоле и -4-10 с в циклогексанолё. Эти изменения в значениях констант скоростей обусловлены в основном или даже всецело той степенью, в которой протекает разложение, индуцированное радикалами, образующимися из растворителя. Все эти реакции представляют собой цепные процессы, так как они ингибируются бензо-хиноном. Первичные и вторичные спирты окисляются надбензойной кислотой до соответствующих карбонильных соединений при этом бензойная кислота образуется с высоким выходом, например [96] 100% в изопропиловом спирте при комнатной температуре и 92% при 60 °С. На основании этого был сделан вывод [93, 96] что бен-зоилокси-радикал служит главным переносчиком цепи в этих реак- [c.194]
С ВЫХОДОМ 90%. В спиртовых растворителях наблюдаются еще большие различия в выходах бензойной кислоты. Состав газообразных продуктов при разложении надбензойной кислоты дает до-полнительное доказательство того, что процесс ее разлож ения более сложен, чем разложение перекиси бензоила. В диизопропило- вом эфире при 65°С обнаружено 15% кислорода [97] (наряду с 10% СОг и 80% бензойной кислоты). Небольшие, но приблизительно равные количества Ог и СОг образуются при разложении в изопропиловом спирте при 60 °С [95] 2% Ог, 1,570 СОг и 92% бензойной кислоты). Наиболее вероятным источником кислорода является бензоилперокси-радикал. Наблюдаемые выходы кислорода означают, что эти перокси-радикалы должны играть в ажную роль в суммарном процессе разложения. Наиболее простую последовательность реакций можно представить следующим образом [c.196]
Триизопропоксиборгидрид натрия является также более сильным восстановителем, чем ЫаВН4. С ацетоном он реагирует при 0° С с образованием 90% изопропилового спирта в течение одной минуты в тетрагидрофуране образуется изопропиловый спирт с выходом 76%. Этиловый эфир бензойной кислоты восстанавливается этим восстановителем в тетрагидрофуране при 40° С за 15 ч на 30%, за 30 ч — на 50% и за 60 ч — на 65%, при 65° С восстановление количественно проходит за 6 ч [499]. [c.326]
Для изготовления коррозионностойких изделий, особенно труб, зачастую используют эпоксидные стеклопластики. Их обычно делают двуслойными. Внутренний, контактирующий с агрессивной средой слой толщиной 0,5—1,5 мм армируют тонкими матами из асбестовых, стеклянных или органических волокон. При центробежном изготовлении цилиндрических изделий внутренний слой не армируют. Конструкционный слой изготавливают намоткой или центробежным формованием. Эпоксидные стеклопластики широко применяются в агрессивных средах в нефтяиой и газовой промышленности для защиты от коррозии, а также в следующих средах [1] кислоты (25%-ная хлоруксусная, масляная, щавелевая, лимонная, бензойная, борная, 5%-ная хромовая, 25%-ная соляная, хлорноватистая, 80%-ная фосфорная, 25%-иая серная- при темпе-ратуре до 360 К, 10%-ная уксусная — до 340 К, 30%-ная хлорная— до 300 К, 10%-ная азотная — до 340 К) основания (50%-ная гидроокись кальция и тринатрийфосфат — до 340 К, гидроокись магния и 50%-ный едкий натр — до 360 К) соли аммония, натрия, калия, бария, кальция, магния, железа и алюминия при температуре до 360 К растворители (метиловый и этиловый спирты — до 360 К, изопропиловый спирт, винилацетат, керосин и скипидар — до 340 К). [c.289]
Триаминобензол-дигидрохлорид или фосфат (ТАБ) получали восстановлением 2,4-динитроанилина на палладиевом катализаторе в среде этилового или изопропилового спирта соль высаждали концентрированной соляной или фосфорной кислотой. Содержание основного вещества рассчитывали по данным элементного анализа. 1,2-Фенилендиамин (ФДА), бензойная кислота (БК) и их производные после перекристаллизации имели константы, соответствовавшие литературным данным. ПФК готовили из 85%-НОЙ Н3РО4 и фосфорного ангидрида. Для полного растворения Р2О5 массу перемешивали при 200—230°С в течение 10—15 мин (105—106%-ная ПФК) или в течение 1—2 ч (115—116%-ная ПФК). [c.45]
Бантон с сотр. [33] изучил гидролиз в ш елочной и нейтральной средах ряда эфиров 2,4,6-трифенилбензойной кислоты, в которых бимолекулярная атака ацильной группы в значительной степени подавлена из-за пространственных затруднений. Несмотря на это метиловый, этиловый, к-пропиловый, изобутиловый и изопропиловый эфиры гидролизуются ш елочами в водном 95%-ном метиловом спирте по механизму Вдс2 скорости реакции второго порядка, которые в целом примерно в тысячу раз меньше, чем в случае соответствую-ш их эфиров бензойной кислоты, незначительно уменьшаются в гомологическом ряду, что характерно для этого механизма (табл. 206). Однако трет-бутиловый эфир гидролизуется быстрее, чем любой низший эфир, для реакции не требуется ш,елочи и она имеет первый порядок, который не увеличивается при добавлении ш,елочи. Отсюда следует, что в этом случае гидролиз протекает как мономолекулярная реакция. С помощью изотопа кислорода 0 было показано, что при гидролизе расщепляется связь алкил — кислород [c.946]
Изучен метод определения в неводных растворителях некоторых применяемых в медицине солей слабых органических кислот, В качестве растворителя применялась смесь пропилепгликоля и изопропилового спирта (1 1), удовлетворительные результаты получены для солей уксусной, бензойной и салициловой кислот при титровании раствором хлорной кислоты в том же раотвори-теле [146]. [c.142]
chem21.info
Пропиловый эфир бензойной кислоты - Справочник химика 21
Фогель [1944] получал пропиловый эфир бензойной кислоты кипячением с обратным холодильником в течение 35 час. смеси, состоящей из 30,5 г бензойной кислоты, 30 г чистого н-пропилового спирта, 50 мл высушенного над натрием бензола и концентрированной серной кислоты. Было получено 37 г зфира с т. кип. 229,5° (766 мм). Препарат зфира использовали для определения физических констант. [c.379]
Пропиловый эфир бензойной кислоты П12, 72. [c.178]Пропиловый эфир бензойной кислоты 81, 379. (1,2,3,4-Тетрагидро-1-нафтил)гидроперекись 84, 141 85, 290 [c.180]
При сожжении 0,2 моля спирта выделилось 13,44 22,4 = 0,6 моля СОг. При сожжении любого органического вещества, содержащего п атомов углерода в молекуле, образуется п молей СОг. Так как 0,2 моля спирта образовали 0,6 моля СОг, то п=0,6 0,2=3, т. е. ROH — это С3Н7ОН, а поскольку по условию задачи он окисляется в кислоту, вытесняющую СО2 из раствора NaH Oa, то это первичный пропиловый спирт, а гидролизу подвергли н-пропиловый эфир бензойной кислоты в количестве 0,2 моля (32,8 г). [c.216]
Пропилбензоат см. Пропиловый эфир бензойной кислоты [c.416]
Пропиловый эфир бензойной кислоты, пропилбензоат [c.13]
Масс-спектры сложных эфиров бензойной кислоты, образованных высшими спиртами, содержат менее интенсивные пики М+ , которые становятся незначительными (максимальной интенсивностью обладают пики ионов [СбНзСО] mjz 105) и значительны пики ионов [СбНб]+ (m/z 77). Однако начиная с пропилового эфира бензойной кислоты появляется два новых направления распада, обусловленных выбросом спиртовой алкильной группы. Одно из них сопряжено с перегруппировкой Мак-Лафферти и наблюдается уже у этилового эфира [c.246]
Пропилбензоат см. Пропиловый эфир бензойной кислоты Пропил бромистый [c.404]
chem21.info
НПО "Альтернатива" - Глава 22. Эфиры пара-оксибензойной кислоты
§1. Синонимы
IUPAC: сложные эфиры 4-оксибензойной кислоты.
Русский: (сложные) эфиры п-гидроксибензойной кислоты, (сложные) эфиры п-оксибензойной кислоты, (сложные) эфиры р-оксибензойной кислоты, п-оксибензоаты, парабены.
Немецкий: p-Hydroxybenzoеsàurееstеr, PHB-Estеr, Solbrol®. Nipaester, Nipagin®, Nipasol®, Nipakombin®.
Английский: esters of p-hydroxybenzoic acid, parabens.
Французский: esters de l'acide p-hydroxybenzoîque.
Итальянский: esteri p-idrossibenzoîci.
Испанский: esters del ácido p-hidroxibenzoico.
§2. Историческая справка
Эфиры п-оксибензойной кислоты были предложены как консерванты в качестве заменителей салициловой и бензойной кислот, недостаток которых заключается в том, что они эффективны только в сильно кислой среде. Т. Сабаличка предположил, что сложные эфиры должны быть лишены этого недостатка, и в начале 20-х годов нашего столетия синтезировал различные алкил- и арил-п-оксибензоаты. В 1923 году он предложил их в качестве консервантов пищевых продуктов и лекарств. Несмотря на определённые технические удобства и относительную безвредность по сравнению с известными к тому времени консервантам и, эфиры п-оксибензойной кислоты из-за своих органолептических свойств нашли очень ограниченное применение в консервировании пищевых продуктов. Область использования парабенов – консервирование фармацевтических и косметических препаратов, в которых может быть использовано главное преимущество этих веществ – эффективность в слабокислой и нейтральной среде.
§3. Свойства
Рисунок (с. 147)
Эфиры п-оксибензойной кислоты имеют общую формулу. Их свойства приведены ниже.
| Радикал, R | СН3 | С2Н5 | С3Н7 | n-C7h25 |
| Растворимость при комнатной температуре, гна 100 г воды | 0,25 | 0,17 | 0,02 | 0,0015 |
| Температура плавления, °С | 127 | - | 97 | – |
Парабены представляют собой белые кристаллические порошки. Их натриевые производные хорошо растворимы в воде, но в нещелочных растворах не могут существовать из-за гидролиза. Растворимость парабенов в маслах возрастает с увеличением длины алкильного радикала и составляет от 2 до 5% в зависимости от сорта масла. Из-за хорошей растворимости в маслах и плохой в воде эти вещества в основном оказываются в масляной фазе эмульсий; в водной фазе их концентрация невелика. Добавление парабенов к пищевым продуктам приводит к некоторому ослаблению вкусовых ощущений.
§4. Аналитические сведения
Эфиры п-оксибензойной кислоты можно выделить из исследуемого пищевого продукта экстракцией диэтиловым эфиром, смесью диэтилового и петролейного эфиров или перегонкой с водяным паром из кислых растворов. Дистиллят омыляют до п-оксибензойной кислоты и последнюю определяют спектрофотометрически при 255 нм [4]. Для идентификации и разделения парабенов используются ВЭЖХ и ТСХ.
§5. Получение
Эфиры синтезируют этерификацией п-оксибензойной кислоты соответствующим спиртом. Кислота получается по модифицированной реакции Кольбе из фенолята калия и диоксида углерода под давлением при температуре 180-250°С.
§6. Токсиколого-гигиеническая оценка
Острая токсичность. Острая токсичность эфиров п-оксибензойной кислоты с низкомолекулярными спиртами тем ниже, чем длиннее спиртовый остаток. Для мышей LD50, метилового и пропилового эфиров составляет около 8 г на 1 кг массы тела, а их натриевых производных – соответственно 2 и 3,7 г на 1 кг массы тела. Для натриевых производных этилового и бутилового эфиров LD50 равна 2 и 0,95 г на 1 кг массы тела. По другим данным. LD50 этилового эфира равна 6 г на 1 кг массы тела, а для пропилового и бутилового эфиров – соответственно 6,3 и 13,2 г. Для кроликов LD50 метилового эфира составляет примерно 3 г на 1 кг массы тела. В сочетании с другими консервантами острая токсичность эфиров п-оксибензойной кислоты не увеличивается.
Субхроническая токсичность. Скармливание кроликам 500 мг метил-п-ок-сибензоата на 1 кг массы тела в день в течение 6 дней не приводило ни к каким нарушениям; дозы в 3000 мг оказались токсичными. Кошки и собаки чувствительнее кроликов. Субхроническая токсичность пропилового эфира имеет тот же порядок, что и метилового. Прием 2 г метилового и пропилового эфиров в день переносился человеком в течение месяца без нарушений. У крыс при субхроническом оральном применении 2,5% (самцы) и 5% (самки) изопропилового эфира п-оксибензойной кислоты наблюдалось характерное уменьшение массы тела.
Хроническая токсичность. При скармливании 0,9-1,2 г метилового, этилового, пропилового и бутилового эфиров п-оксибензойной кислоты на 1 кг массы тела в течение 2 лет не обнаружено никаких специфических нарушений. Гистологических изменений почек, печени, лёгких и других внутренних органов не наблюдалось. Скармливание 5,5-5,9 г на 1 кг массы тела в день приводит к замедлению развития молодняка крыс. Собаки переносят 1 г на 1 кг массы тела в день в течение по крайней мере года.
После того как изучение пролиферации клеток преджелудка крыс привело к положительным результатам, SCF установила временное значение ДСП 0-10 мг на 1 кг массы тела.
Метиловый эфир п-оксибензойной кислоты не проявляет канцерогенных свойств.
Реакции непереносимости. Эфиры п-оксибензойной кислоты, наряду с бензойной кислотой и некоторыми азокрасителями, считают пищевой добавкой со значительным сенсибилизирующим потенциалом. Как при оральном, так и при локальном применении парабены могут вызывать реакции непереносимости, например крапивницу. Обычно речь идёт о псевдоаллергических реакциях, но есть сведения и об истинных аллергиях.
Биохимическое поведение. Эфиры п-оксибензойной кислоты быстро и полностью всасываются из желудочно-кишечного тракта и гидролизуются; поэтому накопления их в организме ожидать не следует. Выделение образующейся при гидролизе п-оксибензойной кислоты происходит через мочу. У крыс в течение 24 часов около 40% выделяется в виде самой кислоты, а 23% в виде п-оксигиппуровой кислоты и ее глюкуронового эфира. В крови обнаруживаются только незначительные количества п-оксибензойной кислоты. У кроликов выделение протекает, в принципе, так же, отличается только соотношение метаболитов. Аналогично происходит выделение у кошек и собак. После многодневного перорального приёма 2 г пропил-п-оксибензоата человеческая моча содержит примерно 14% введённого эфира в виде п-оксибензойной кислоты, 4% в виде п-оксигиппуровой кислоты, а остаток (предположительно) в виде сульфопроизводного п-оксибензойной кислоты. Метиловый, этиловый, пропиловый и бутиловый эфиры п-оксибензойной кислоты оказывают спермицидное действие; поэтому обсуждается их использование в контрацепции.
§7. Законодательные аспекты применения в пищевых продуктах
Метиловый, этиловый и п-пропиловый эфиры п-оксибензойной кислоты, а также их натриевые производные разрешены в большинстве стран для консервирования многих пищевых продуктов100. Предельно допустимые количества (за некоторыми исключениями) составляют от 0,1 до 0,2%.
§8. Действие на микроорганизмы
Общие критерии действия. Антимикробное действие парабенов растет с увеличением длины алкильного радикала. Так, по сравнению с фенолом метиловый эфир проявляет в 3-4 раза более сильное антимикробное действие, этиловый - в 5-8 раз, пропиловый – в 17-25 раз, бутиловый - в 30-40 раз и бензиловый эфир – в 70-110 раз. Однако на этот эффект накладывается обратная зависимость растворимости эфиров в воде от длины алкильного радикала. Подобно фенолу парабены из-за наличия гидроксильной группы могут взаимодействовать с белками, эмульгаторами и другими компонентами субстрата и тем самым инактивироваться. По механизму действия парабены схожи с фенолом. Кроме того, они разрушают клеточные мембраны, денатурируют внутриклеточные белки и вступают в реакции с коферментами.
По данным работ, антимикробное действие парабенов основано на замедлении усвоения таких важных питательных веществ, как глюкоза и пролин, и на разрушении комплексной структуры клеточной мембраны.
Эфиры п-оксибензойной кислоты нс способны к электролитической диссоциации; поэтому их антимикробное действие мало зависит от значения рН консервируемой среды. В этом заключается преимущество эфиров перед органическими кислотами-консервантами.
Увеличения минимальной действующей концентрации под влиянием подпороговых концентраций у парабенов не происходит.
Спектр действия. Эфиры п-оксибензойной кислоты, подобно бензойной и сорбиновой кислотам, принадлежат к консервантам с преимущественно фунгистатическим действием. Правда, бактериостатическое действие эфиров благодаря фенольным группам несколько сильнее действия обеих названных кислот, это справедливо в особенности для грамположительных видов. Из-за несколько различного действия отдельных эфиров п-оксибензойной кислоты иногда их применяют в смеси. Минимальные эффективные концентрации парабенов по отношению к некоторым бактериям, дрожжам и плесневым грибам, вызывающим порчу пищевых продуктов, приведены в табл. 21.
Таблица 21. Тормозящее действие парабенов против микроорганизмов
| Вид микроорганизмов | Минимальная эффективная концентрации, г/кг | |
| Этиловый эфир | Пропиловый эфир | |
| Бактерии (при pH 5,5-7,0): | ||
| Pseudomonas spec | 0,5-1 | 0,4-1 |
| Micrococcus spec. | 0,6-1,1 | 0,1-1 |
| Streptococcus faecalis | 1,3 | 0,4 |
| Lactobacillus spec. | 0,35-1,5 | 0,3-0,5 |
| Betabacterium buchneri | 4 | 4 |
| Escherichia coli | 0,12-1 | 0,3-1 |
| Bacillus cereus | 1 | 0,1-1 |
| Salmonella spec. | 6,3 | 0,33-0,7 |
| Дрожжи (при pH 3.0-5,0): | ||
| Спорогенные дрожжи | 0,5-1 | 0,15-0,6 |
| Saccharomyces cerevisiae | 0,8 | 0,4 |
| Аспорогенные дрожжи | 0,2-0,8 | 0,2-0,4 |
| Candida spec. | 0,2-0,8 | 0,5 |
| Torula lipolytica | 0,6 | 0,3 |
| Плесневые грибы (при pH 5-7): | ||
| Phycomycetes | 0,2-1 | 0,2-1 |
| Mucor racemosus | 0,2-0,5 | 0,1-0,5 |
| Rhizopus nigricans | 0,2-0,5 | 0,2-0,5 |
| Penicillium spec. | 0,2-0,8 | 0,2-0,5 |
| Gliocladium roseum | 0,6 | 0,3 |
| Aspergillus spec. | 0,2-0,5 | 0,1-0,5 |
| Aspergillus niger | 0,5-1 | 0,1-0,5 |
| Aspergillus oryzae | 0,2-0,5 | 0,1-0,2 |
| Fungi imperfecti | 0,2-0,4 | 0,2-0,3 |
§9. Области применения
Применение эфиров п-оксибензойной кислоты в консервировании пищевых продуктов определяется тремя факторами: независимостью их действии от величины рН, очень малой растворимостью в воде и органолептическими свойствами.
Ранее вследствие своей эффективности в области высоких рН п-оксибензойная кислота103 использовалась для защиты поверхности твердых сыров и твердокопченых колбас; в этих случаях нежелательные органолептические свойства мешали мало или не мешали совсем. В настоящее время такое применение, а также использование в консервировании кондитерских изделий и рыбопродуктов почти полностью прекращено.
Сложные эфиры п-оксибензойной кислоты с низкомолекулярными спиртами в консервировании напитков не используются, но в США п-гептиловый эфир п-оксибензойной кислоты в небольшом объеме применяется для консервирования пива. В концентрации 8-12 мг на 1 л (примерно равной растворимости) он защищает готовое пиво от дрожжевого и бактериального перебраживания. Однако такая добавка уменьшает стабильность пены и устойчивость пива к охлаждению. Для внесения в пиво эфир предварительно растворяют в спирте или пропиленгликоле.
§10. Прочие действия
Эфиры п-оксибензойной кислоты в консервирующих концентрациях могут вызывать небольшое изменение вкуса пищевых продуктов.
В концентрации свыше 0,1% парабены оказывают локальное анестезирующее и спазмолитическое действие.
alternativa-sar.ru
применение, влияние, вред и польза
Пищевая добавка под кодовым шифровым классификационным номером Е 216 является ярким представителем группы консервантов.
Значительным преимуществом данного консерванта является отсутствие в его составе бензойной кислоты, а потому при попадании в организм человека пропиленпарабен (более распространенное наименование этой добавки) не оказывает раздражающего воздействия.
Но, все же опасность этого вещества находится на высоком уровне, поскольку добавка относится к разряду канцерогенов, способных вызывать развитие опухолей злокачественного характера.
Происхождение: 3-искусственное;
Категория добавки: консервант;
Опасность: высокого уровня;
Синонимические названия: Propyl p-hydroxybenzoate, Параоксибензойной кислоты пропиловый эфир, Пропилпарабен, Е 216, Propylparaben, E-216, propyl 4-hydroxybenzoate.
Общая информация
Несмотря на то, что параоксибензойной кислоты пропиловый эфир существует в живой природе (содержится в тельцах насекомых и многих видах растений) получать его более выгодно все же синтетическим способом. По сути, она является результатом реакции между смолой дерева Syntrax и парагидробензойной кислотой. Обладает добавка кислотными свойствами.
Внешне выглядит как белый рассыпчатый порошок с серым оттенком, без запаха. Процесс плавления порошка начинается при высокой температуре (от 97° С). Среднего уровня устойчивость проявляет вещество к водной среде (растворяется в воде с трудом). Зато консервант поддается быстрому растворению в этаноле и пропиленгликоле.
Уровень токсичности данного вещества определяется как низкий, не вызывает зависимости.
В виде химической формулы это вещество можно записать следующим образом: C10h22O3.
Влияние на организм
Вред
Существуют мнения ряда ученых-биологов, о том, что данный вид пищевого консерванта способен вызывать злокачественные заболевания (опухолевые) молочных желез у женщин и бесплодие у мужчин.
Другие ученые утверждают, что параоксибензойной кислоты пропиловый эфир вызывает аллергии различного характера и степени интенсивнсти.
Но качественных доказательств ни того, ни другого мнения пока не существует.
Более точные выводы были сделаны из многочисленных исследований этой добавки, и они говорят о том, что она способна тонизировать кровеносные сосуды и повышать артериальное давление.
Польза
Поскольку данный вид пищевого консерванта получают путем искусственного его синтезирования, то полезных свойств и воздействий на организм человека в нем не обнаружено.
Использование
Применяется эта добавка Е 216 в пищевых производствах для консервирования разных видов продуктов. Она (добавка) способна замедлять процесс роста бактерий и грибов, тем самым продлевать сохранность готового продукта и его качество на долгий срок. Но, ввиду того, что Е-216 это опасный канцероген, его применяют зачастую в сочетании с метилпарабеном, веществом, которое выступает под классификационным номером Е 218, и то в исключительных случаях.
Гораздо больше применяется этот консервант в производстве разных косметических средств. Например, в шампунях, гелях или кремах. В этом случае, то есть при наружном применении, добавка не несет в себе столько вреда, как при употреблении ее с пищей внутрь.
Законодательство
Современная наука продолжает проводить глубокое изучение и исследования пищевого консерванта Е-216 или эфира пропиловый параоксибензойной кислоты. Ряд стран, включая Украину и Российскую Федерацию внесли Е 216 в список запрещенных добавок к пищевым продуктам.
nebolet.com
Бензойные эфиры - это... Что такое Бензойные эфиры?
C6H5COOR, получены впервые в 1835 г. Дюма и Пелиго действием сернометилового эфира (Ch4)2SO4 на бензойную кислоту. Кроме того, Б. эфиры получаются: 1) действием соляной кислоты на спиртовой раствор бензойной кислоты по общему способу; 2) действием диазометана (см.) на бензойную кислоту или ее производные — этот способ, как и способ Дюма, наиболее удобен для получения Б. эфиров, так как дает количественный их выход и ведет к образованию замещенных Б. эфиров не только из гидроксильных и аминных производных, но даже из лактонов; 3) действием бензойно-серебряной соли на галоидалкилы; 4) действием хлористого бензоила или бензойного ангидрида на спирты, алкоголяты, фенолы, фенолаты. Реакция хлористого бензоила ведется в пиридинном или в водно-щелочном растворе. Диортозамещенные Б. кислоты, как и симметрические дибром-, трибром-, тринитро-Б. кислоты не дают соотв. замещенн. Б. эфиров по первому способу. Б. эфиры представляют собою высококипящие, бесцветные, с приятным запахом жидкости. Б.-метиловый эфир, кипит при 199°; уд. в. 1,088 (16°). Бутиловый эфир, кипит при 213°; уд. в. 1,05 (16°). Нормальный пропиловый эфир Б. кислоты кипит при 229,5°; уд. в. 1,032 (16°). Изопропиловый эфир при кипячении (218°) нацело разлагается на Б. кислоту и пропилен. Б.-изоамиловый эфир кипит при 261°; уд. в. при 16° немного лишь менее 1. Этот последний эфир, а также Б.-этиловый находят частое применение в лабораторной практике для получения паровой бани при определении плотности паров (см.) по В. Мейеру. Б. эфиры применяются в качестве искусственных фруктовых эссенций (см.). Ср. также Сложные эфиры.
П. Гр.
Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона. — С.-Пб.: Брокгауз-Ефрон. 1890—1907.
- Бензойная тинктура
- Бензойный алкоголь
Смотреть что такое "Бензойные эфиры" в других словарях:
Гидраты углерода — или углеводы (хим.). Уже Лавуазье заметил, что в обыкновенном (тростниковом) сахаре, представляющем соединение углерода, водорода и кислорода, отношение между последними двумя элементами почти такое же, как и в воде; более точные анализы… … Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона
Бензоаты — соли бензойной кислоты, также эфиры, например, метилбензоат C6H5.CO.OCh4, этилбензоат C6H5.CO.OC2H5 и т. п. (см. Бензойные эфиры) … Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона
Гербициды — (от лат. herba трава и caedo убиваю) химические вещества, применяемые для уничтожения растительности. По характеру действия на растения делятся на Г. сплошного действия, убивающие все виды растений, и Г. избирательного (селективного)… … Большая советская энциклопедия
Метил — I Метилакриловые кислоты (α или метакриловая и β или кротоновая) см. Кротоновая кислота. М. анилин см. Фенил амины. М. арсин, М. арсиновая кислота см. Арсины (доп.). М. ацетилмочевина см. Уреиды. М. бензимидазол см. Фенилен амидины. М. бензойные… … Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона
Метил — I Метилакриловые кислоты (α или метакриловая и β или кротоновая) см. Кротоновая кислота. М. анилин см. Фенил амины. М. арсин, М. арсиновая кислота см. Арсины (доп.). М. ацетилмочевина см. Уреиды. М. бензимидазол см. Фенилен амидины. М. бензойные… … Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона
Сахарозы — (хим.) название, произведенное от слова сахароза, синонима тростникового сахара; систематически употреблено для обозначения углеводов общей формулы С12Н22О11 только в настоящем Энц. сл. и в 1 м томе соч. Толленса Handb. der Kohlenhydrate (Бресл.… … Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона
Пространственные затруднения — пространственные препятствия, стерические затруднения, снижение скорости химических реакций вследствие экранирования реакционного центра молекулы соседними с ним атомами или группами атомов. Например, орто (См. Мета , орто , пара… … Большая советская энциклопедия
Иланг-иланговое масло — (дополнение к статье Иланг Илонг) (Ol. Anonae; Canangaöl; Ess. de Cananga; Ylang Ylang oil) получается перегонкой из цветов растения Малайского архипелага Cananga odorata. Выход около 1 %. В настоящее время различают два сорта масла, собственно И … Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона
dic.academic.ru
Бутиловый эфир бензойной кислоты - Справочник химика 21
Бутилбензоат см. Бутиловый эфир бензойной кислоты [c.98]
ВИИ хлористого цинка образуют 4-хлор бутиловый эфир бензойной кислоты [49] (пример б) [c.318]
Бутиловый эфир бензойной кислоты................8 [c.209]
Ацетилен, бензойная кислота Виниловый эфир бензойной кислоты 2п(СНзСОО)2 на активированном угле в присутствии бутилового эфира бензойной кислоты, 220°С [516] [c.641]
Однако работа с метиловым спиртом в производственных условиях представляет опасность. Кроме того, получение метилбензоата сопровождается образованием большого количества сточных вод. Поэтому нами разработан метод синтеза бензилбензоата путем переэтерификации бутилового эфира бензойной кислоты. [c.98]
Бутиловый эфир бензойной кислоты см, Бутилбензоат [c.96]Влияние температуры на спектр ЭПР растворов асфальтенов, выделенных из венесуэльской нефти месторождения Бачагуэро (содержание составляет 2700 p.p.), в и-бутиловом эфире бензойной кислоты [c.227]
Бутилбензоат (бутиловый эфир бензойной кислоты) 4-Аллилвератрол 254,7 249,8 [c.675]
Бензойная кислота, дибутиловый эфир Бутиловый эфир бензойной кислоты Н3РО4 на активированном угле в жидкой фазе, нагревание 23 ч. Выход 16,3% [196] Н3РО4 на активированном угле в паровой фазе, 450° С, 0,5 Выход 40% [196] Н3РО4 на активированном угле в токе НС1, 450° С. Выход 25% [196] [c.678]
Бензойная кислота, втор-бутанол втор-Бутиловый эфир бензойной кислоты, НгО Легко гидролизуемые эфиры борной кислоты, например [С2Н5СН(СНз)0]зВ в присутствии h3SO4 нагревание 8 ч. Выход эфира 82% [307] [c.150]
Этиловый эфир бензойной кислоты -Бутиловый эфир бензойной кислоты Изоамиловый эфир бензойной кислоты Бензол, этилен, ацетофенон (1) Бензол, бутилен, бутирофенон (II) Бензол, амилен, изо-валерофенон (III) Окисный цинк-хромовый катализатор оптим. 400—420° С. Выход I — 9,3% II — 6,6% 111 — 23% [146]. См. также [147] [c.1360]
Сложные эфиры муравьиной, пропионовой, бензойной, салициловой п других кислот при нагревании до 100° с уксусной кислотой в присутствии BFg 2 HgG00]iI обменивают свой кислотный остаток на ацетил и превращаются в ацетаты [89]. При этом эфиры с нормальным строением спиртовых остатков образуют, наряду с ацетатами с таким же строением спиртового остатка, небольшие количества продуктов изостроения. На-npiiMep, н.бутиловый эфир муравьиной кислоты превращается в н.бутилацетат и частично во втор.бутилацетат. н.Бутиловый эфир пропионовой кислоты образует н.бутилацетат с выходом 43% и втор.бутилацетат с выходом 4%. н.Бутиловый эфир бензойной кислоты дает н.бутилацетат с выходом 69% и втор.бутилацетат с выходом 5%. [c.250]
При той же методике определения конца реакции (проба Гилмана) можно вводить во взаимодействие с одним и тем же магнийорганическим соединением вещества различных классов или различного строения. Так, Вавон и сотр. [5] занимались изучением реакции между бромистым этилмагнием и сложными эфирами. На скорость взаимодействия влияет, например, при бутиловом эфире бензойной кислоты характер этерифицирующего радикала (первичный, вторичный и третичный бутиловые эфиры реагируют в отношении 400 40 1). Оказывает действие и наличие метильных групп в ароматическом ядре (этиловые эфиры бензойной, о-толуиловой,2,4,6-триметилбен-зойной кислот реагируют с относительными скоростями 1000 30 1). Влияет ускоряющим образом сила кислоты и т. п. [c.76]
Триметилацетофенон К5, 173 М7, XI, 27, 28. трег-Бутиловый эфир бензойной кислоты-1-0 М13, 331. [c.203]
Бутил хлористый Бутиламнн Бутил ацетат Бутил ацетат, серная кислота Бутиловый спирт Бутиловый спирт, серная кислота Бутиловый эфир бензойной кислоты [c.73]
Бутил хлористый Вутиламин Бутилацетат Бутиловый спирт Бутиловый эфир бензойной кислоты Бутиловый эфир уксусной кислоты Бутиловый эфир щавелевой кислоты Винилиденхлорида производство в реакторе хлорирования [c.47]
Бендер исследовал этиловый, изопропиловый и тре п-бутиловый эфиры бензойной кислоты, а в качестве растворителей применял либо воду, либо водный диоксан, причем в обоих случаях вода содержала изотоп кислорода Бендер сопоставлял скорость гидролиза и скорость обмена кислорода между средой и сложным эфиром, определив последнюю на основании анализа сложного эфира, оставшегося на различных глубинах омыления. При этом им было найдено, что скорость обмена в зависимости от природы сложного эфира и среды составляет от 10 до 40% скорости омыления. Это указывает на то, что продолжительность жизни промежуточного комплекса достаточна, чтобы произошло необходимое смещение протона, требуемое/для того, чтобы два неалкилированьых кислородных атома комплекса стали эквивалентными [c.939]
chem21.info
Бензойные эфиры
Значение слова "Бензойные эфиры" в Энциклопедическом словаре Брокгауза и Ефрона
Бензойные эфирыC6H5 COOR, получены впервые в 1835 г. Дюма и Пелиго действием сернометилового эфира (CH 3)2SO4 на бензойную кислоту. Кроме того, Б. эфиры получаются: 1) действием соляной кислоты на спиртовой раствор бензойной кислоты по общему способу; 2) действием диазометана (см.) на бензойную кислоту или ее производные — этот способ, как и способ Дюма, наиболее удобен для получения Б. эфиров, так как дает количественный их выход и ведет к образованию замещенных Б. эфиров не только из гидроксильных и аминных производных, но даже из лактонов; 3) действием бензойно-серебряной соли на галоидалкилы; 4) действием хлористого бензоила или бензойного ангидрида на спирты, алкоголяты, фенолы, фенолаты. Реакция хлористого бензоила ведется в пиридинном или в водно-щелочном растворе. Диортозамещенные Б. кислоты, как и симметрические дибром-, трибром-, тринитро-Б. кислоты не дают соотв. замещенн. Б. эфиров по первому способу. Б. эфиры представляют собою высококипящие, бесцветные, с приятным запахом жидкости. Б.-метиловый эфир, кипит при 199°; уд. в. 1,088 (16°). Бутиловый эфир, кипит при 213°; уд. в. 1,05 (16°). Нормальный пропиловый эфир Б. кислоты кипит при 229,5°; уд. в. 1,032 (16°). Изопропиловый эфир при кипячении (218°) нацело разлагается на Б. кислоту и пропилен. Б.-изоамиловый эфир кипит при 261°; уд. в. при 16° немного лишь менее 1. Этот последний эфир, а также Б.-этиловый находят частое применение в лабораторной практике для получения паровой бани при определении плотности паров (см.) по В. Мейеру. Б. эфиры применяются в качестве искусственных фруктовых эссенций (см.). Ср. также Сложные эфиры. П. Гр.
Статья про слово "Бензойные эфиры" в Энциклопедическом словаре Брокгауза и Ефрона была прочитана 831 раз
be.sci-lib.com
