10 класс. Химия. Жиры. Строение, химические свойства, функции в организме. Примеры задач по химии сложных эфиров и жиров. Химия жиры эфиры
Сложные эфиры. Жиры. Мыла | Советы тут
Сегодня — урок по химии 41 – Сложные эфиры. Жиры. Мыла
Сложные эфиры – это вещества, которые образуются в результате взаимодействия органических или кислородсодержащих неорганических кислот со спиртами (реакции этерификации).
Общая формула сложных эфиров одноатомных спиртов и монокарбоновых кислот:
О
||
R— С – О – R1, где R и R1 — углеводородные радикалы (исключение, эфиры муравьиной кислоты).
Сложные эфиры называют по названиям кислот и спиртов входящих в их состав:
О О
|| ||
Н — С – О – СН3 СН3 – С – О – С5Н11
метиловый эфир муравьиной амиловый эфир уксусной кислоты
кислоты (метилформиат, ме- (амилацетат, пентилэтаноат)
таноат)
метиловый эфир уксусной кислоты, Этиловый эфир уксусной кислоты,
метилацетат этилацетат
Изомерия сложных эфиров обусловлена строением радикалов, связанных с ацилатной группойСложные эфиры широко распространены в природе. Ароматы многих цветов, плодов, ягод обусловлены присутствием в них сложных эфиров. Чрезвычайно распространены в растительном и животном мире относящиеся к сложным эфирам жиры.
Эфиры низших одноатомных спиртов и низших кислот – летучие жидкости с приятным запахом цветов, ягод. Этилформиат имеет запах рома, изоамилацетат – запах груш, этилбутират – запах абрикосов, изоамилбутират – запах ананасов, бензилацетат – запах жасмина и др. Из-за их запаха эти эфиры используются в парфюмерной и пищевой промышленности как «фруктовые эссенции». Эти эфиры мало растворимы в воде, хорошо растворяются в органических растворителях, сами являются растворителями. Температуры кипения сложных эфиров ниже, чем у соответствующих кислот, так как им не присуща ассоциация.
Важнейший способ получения сложных эфиров – взаимодействие карбоновых кислот со спиртами – реакция этерификации.
RCOOH + R’OH ↔ RCOOR’ + h3O.
В качестве катализаторов применяют конц. h3SO4 , газообразный HCl, BF3 и др.
Реакция этерификации обратима. Избыток спирта или кислоты благоприятствует сдвигу равновесия вправо. Увеличить выход эфира можно также постоянным выведением одного из образующихся веществ из сферы реакции. Скорость реакции этерификации зависит от природы спирта и кислоты, а именно – с каким атомом углерода связана гидроксильная группа (первичным, вторичным или третичным) и каково строение углеродной цепи, связанной с карбоксильной группой. Объемистые радикалы создают пространственные затруднения и мешают образованию промежуточных продуктов присоединения. Особенно плохо подвергаются этерификации третичные спирты.
Химические свойства:
1) Действие воды (гидролиз):
R – CO – OR’ + HOH ↔ RCOOH + R’OH
2) Реакцияпереэтерификации:
R – CO – OR’ + R”OH ↔ R – CO – OR” + R’OH
3) Действие аммиака (аммонолиз):
Ch4 – CO – OC2H5 + Nh4 → Ch4 – CO – Nh3 + C2H5OH
4) Восстановление
R – CO – OR’ + 2Н2 → R – Ch3OH + R’OH
Жиры – это смеси сложных эфиров глицерина и высших карбоновых кислот (ВКК).
В состав растительных и животных организмов наряду с белковыми веществами и углеводами входят жиры и жироподобные вещества. Главной составной частью растительных и животных жиров являются сложные эфиры глицерина и высших жирных кислот – триглицериды пальмитиновой, стеариновой, олеиновой, линолевой и др. Химическая природа жиров бала установлена в первой четверти XIX века Шеврелем. Во всех жирах остаток спирта один и тот же (остаток глицерина): разница между жирами обусловлена остатками кислот. Жиры не имеют резкой температуры плавления и, предварительно размягчаясь, плавятся в определенном интервале температур. Жиры легко растворяются в органических растворителях; они практически нерастворимы в воде, но могут образовывать с ней стойкие эмульсии в присутствии ПАВ (молоко). При длительном хранении на воздухе, под действием влаги и света жиры прогоркают – приобретают неприятный запах и вкус, при этом повышается и их кислотность.
Называют жиры с учетом кислот, входящих в их состав, например:
Триглецерид стеариновой кислоты.
Жиры получают главным образом из природных источников – животных и растительных организмов.
К важным химическим свойствам жиров относятся реакции омыления и гидрогенизации:
- Омыление водой (гидролиз).
В промышленности реакция гидролитического расщепления жиров широко используется для получения глицерина и жирных кислот или их солей, т.е. мыла. Расщепление производят как в кислой, так и в щелочной среде.
2. Гидрогенизация жиров.
Очень важной реакцией, имеющей промышленное значение, является реакция гидрогенизации жиров – превращение жидких жиров в твердые. Сущность этой реакции состоит в присоединения водорода к непредельным кислотам и превращение их в предельные (Ni, 200°C, 15 кгс/см²):
Лучшие сорта гидрированного жира используются для получения маргарина. Маргарин представляет собой эмульсию гидрированного жира, животного жира (говяжьего) или растительного масла в молоке. По виду и запаху продукт напоминает сливочное масло: для придания желтого цвета в него добавляют яичный желток, а для придания характерного запаха – дикетон диацетил СН3СОСОСН3.
Мыла – это соли высших жирных кислот (С10 – С18). Они делятся на растворимые в воде (натриевые, калиевые, аммониевые) и нерастворимые (соли Са, Мg, Ва и т.д.).
Поверхностно-активными веществами (ПАВ) называются вещества, снижающие поверхностное натяжение вследствие адсорбции на границе фаз. К ним относятся в частности мыла и другие синтетические моющие средства, состоящие из полярной гидрофильной части (- СООН, -СООNа, — SО3Nа, — ОН и др.) и неполярной гидрофобной части (углеводородный радикал С10 – С18).
Натриевые мыла являются твердыми, калиевые – жидкими. Чаще всего мыла являются смесью пальмитата натрия – С15Н31СООNа и стеарата натрия – С17Н35СООNа.
Получают мыла по реакциям омыления жиров, а также взаимодействием высших карбоновых кислот с едкими щелочами или гидрокарбонатами:
С17Н35СООН + КОН → С17Н35СООК + Н2О
С17Н35СООН + NаНСО3 → С17Н35СООNа + Н2О + СО2↑
Это был урок по химии 41 – Сложные эфиры. Жиры. Мыла
Расскажите об этой статье друзьям:
Friend me:
к нашему сайту.
sovety-tut.ru
10 класс. Химия. Жиры. Строение, химические свойства, функции в организме. Примеры задач по химии сложных эфиров и жиров - Жиры
Комментарии преподавателя
Синтез жиров
В 1854 французский химик Марселен Бертло (1827–1907) провел реакцию этерификации, то есть образования сложного эфира между глицерином и жирными кислотами и таким образом впервые синтезировал жир.
Общая формула жиров (триглицеридов)
Классификация жиров
Животные жиры содержат главным образом глицериды предельных кислот и являются твердыми веществами. Растительные жиры, часто называемые маслами, содержат глицериды непредельных карбоновых кислот. Это, например, жидкие подсолнечное, конопляное и льняное масла.
Природные жиры содержат следующие жирные кислоты
|
Насыщенные: стеариновая (C17h45COOH) пальмитиновая (C15h41COOH) Масляная (C3H7COOH) |
В СОСТАВЕ ЖИВОТНЫХ ЖИРОВ |
|
Ненасыщенные: олеиновая (C17h43COOH, 1 двойная связь) линолевая (C17h41COOH, 2 двойные связи) линоленовая (C17h39COOH, 3 двойные связи) арахидоновая (C19h41COOH, 4 двойные связи, реже встречается) |
В СОСТАВЕ РАСТИТЕЛЬНЫХ ЖИРОВ |
Жиры содержатся во всех растениях и животных. Они представляют собой смеси полных сложных эфиров глицерина и не имеют чётко выраженной температуры плавления.
Состав и строение жиров
Жиры – это сложные эфиры трехатомного спирта глицерина и высших карбоновых кислот (Рис. 1).
Рис. 1. Общая формула жира
Углеводородные радикалы Ra, Rb, Rc в составе молекулы жира могут быть как одинаковыми, так и различными, но как правило, с большим числом атомов углерода (больше 15). Например, тристеарат глицерина содержит остатки стеариновой кислоты С17Н35СООН.
В некоторых жирах встречаются и остатки низших кислот, например в сливочном масле содержатся углеводородные радикалы С3Н7, входящие в состав масляной кислоты С3Н7СООН.
Применение жиров
-
- Пищевая промышленность
-
- Фармацевтика
-
- Производство мыла и косметических изделий
-
- Производство смазочных материалов
Жиры - продукт питания. Биологическая роль жиров.
Животные жиры и растительные масла, наряду с белками и углеводами – одна из главных составляющих нормального питания человека. Они являются основным источником энергии: 1 г жира при полном окислении (оно идет в клетках с участием кислорода) дает 9,5 ккал (около 40 кДж) энергии, что почти вдвое больше, чем можно получить из белков или углеводов. Кроме того, жировые запасы в организме практически не содержат воду, тогда как молекулы белков и углеводов всегда окружены молекулами воды. В результате один грамм жира дает почти в 6 раз больше энергии, чем один грамм животного крахмала – гликогена. Таким образом, жир по праву следует считать высококалорийным «топливом». В основном оно расходуется для поддержания нормальной температуры человеческого тела, а также на работу различных мышц, поэтому даже когда человек ничего не делает (например, спит), ему каждый час требуется на покрытие энергетических расходов около 350 кДж энергии, примерно такую мощность имеет электрическая 100-ваттная лампочка.
Для обеспечения организма энергией в неблагоприятных условиях в нем создаются жировые запасы, которые о
www.kursoteka.ru
10 класс. Химия. Жиры. Строение, химические свойства, функции в организме. Примеры задач по химии сложных эфиров и жиров - Жиры
Комментарии преподавателя
Синтез жиров
В 1854 французский химик Марселен Бертло (1827–1907) провел реакцию этерификации, то есть образования сложного эфира между глицерином и жирными кислотами и таким образом впервые синтезировал жир.
Общая формула жиров (триглицеридов)
Жиры – сложные эфиры глицерина и высших карбоновых кислот. Общее название таких соединений – триглицериды.
Классификация жиров
Животные жиры содержат главным образом глицериды предельных кислот и являются твердыми веществами. Растительные жиры, часто называемые маслами, содержат глицериды непредельных карбоновых кислот. Это, например, жидкие подсолнечное, конопляное и льняное масла.
Природные жиры содержат следующие жирные кислоты
|
Насыщенные: стеариновая (C17h45COOH) пальмитиновая (C15h41COOH) Масляная (C3H7COOH) |
В СОСТАВЕ ЖИВОТНЫХ ЖИРОВ |
|
Ненасыщенные: линолевая (C17h41COOH, 2 двойные связи) линоленовая (C17h39COOH, 3 двойные связи) арахидоновая (C19h41COOH, 4 двойные связи, реже встречается) |
В СОСТАВЕ РАСТИТЕЛЬНЫХ ЖИРОВ |
Жиры содержатся во всех растениях и животных. Они представляют собой смеси полных сложных эфиров глицерина и не имеют чётко выраженной температуры плавления.
Состав и строение жиров
Жиры – это сложные эфиры трехатомного спирта глицерина и высших карбоновых кислот (Рис. 1).
Рис. 1. Общая формула жира
Углеводородные радикалы Ra, Rb, Rc в составе молекулы жира могут быть как одинаковыми, так и различными, но как правило, с большим числом атомов углерода (больше 15). Например, тристеарат глицерина содержит остатки стеариновой кислоты С17Н35СООН.
В некоторых жирах встречаются и остатки низших кислот, например в сливочном масле содержатся углеводородные радикалы С3Н7, входящие в состав масляной кислоты С3Н7СООН.
Применение жиров
-
- Пищевая промышленность
-
- Фармацевтика
-
- Производство мыла и косметических изделий
-
- Производство смазочных материалов
Жиры - продукт питания. Биологическая роль жиров.
Животные жиры и растительные масла, наряду с белками и углеводами – одна из главных составляющих нормального питания человека. Они являются основным источником энергии: 1 г жира при полном окислении (оно идет в клетках с участием кислорода) дает 9,5 ккал (около 40 кДж) энергии, что почти вдвое больше, чем можно получить из белков или углеводов. Кроме того, жировые запасы в организме практически не содержат воду, тогда как молекулы белков и углеводов всегда окружены молекулами воды. В результате один грамм жира дает почти в 6 раз больше энергии, чем один грамм животного крахмала – гликогена. Таким образом, жир по праву следует считать высококалорийным «топливом». В основном оно расходуется для поддержания нормальной температуры человеческого тела, а также на работу различных мышц, поэтому даже когда человек ничего не делает (например, спит), ему каждый час требуется на покрытие энергетических расходов около 350 кДж энергии, примерно такую мощность имеет электрическая 100-ваттная лампочка.
Для обеспечения организма энергией в неблагоприятных условиях в нем создаются жировые запасы, которые откладываются в подкожной клетчатке, в жировой складке брюшины – так называемом сальнике. Подкожный жир предохраняет организм от переохлаждения (особенно эта функция жиров важна для морских животных). В течение тысячелетий люди выполняли тяжелую физическую работу, которая требовала больших затрат энергии и соответственно усиленного питания. Для покрытия минимальной суточной потребности человека в энергии достаточно всего 50 г жира. Однако при умеренной физической нагрузке взрослый человек должен получать с продуктами питания несколько больше жиров, но их количество не должно превышать 100 г (это дает треть калорийности при диете, составляющей около 3000 ккал). Следует отметить, что половина из этих 100 г содержится в продуктах питания в виде так называемого скрытого жира. Жиры содержатся почти во всех пищевых продуктах: в небольшом количестве они есть даже в картофеле (там их 0,4%), в хлебе (1–2%), в овсяной крупе (6%). В молоке обычно содержится 2–3% жира (но есть и специальные сорта обезжиренного молока). Довольно много скрытого жира в постном мясе – от 2 до 33%. Скрытый жир присутствует в продукте в виде отдельных мельчайших частиц. Жиры почти в чистом виде – это сало и растительное масло; в сливочном масле около 80% жира, в топленом – 98%. Конечно, все приведенные рекомендации по потреблению жиров – усредненные, они зависят от пола и возраста, физической нагрузки и климатических условий. При неумеренном потреблении жиров человек быстро набирает вес, однако не следует забывать, что жиры в организме могут синтезироваться и из других продуктов. «Отрабатывать» лишние калории путем физической нагрузки не так-то просто. Например, пробежав трусцой 7 км, человек тратит примерно столько же энергии, сколько он получает, съев всего лишь одну стограммовую плитку шоколада (35% жира, 55% углеводов).Физиологи установили, что при физической нагрузке, которая в 10 раз превышала привычную, человек, получавший жировую диету, полностью выдыхался через 1,5 часа. При углеводной же диете человек выдерживал такую же нагрузку в течение 4 часов. Объясняется этот на первый взгляд парадоксальный результат особенностями биохимических процессов. Несмотря на высокую «энергоемкость» жиров, получение из них энергии в организме – процесс медленный. Это связано с малой реакционной способностью жиров, особенно их углеводородных цепей. Углеводы, хотя и дают меньше энергии, чем жиры, «выделяют» ее намного быстрее. Поэтому перед физической нагрузкой предпочтительнее съесть сладкое, а не жирное.Избыток в пище жиров, особенно животных, увеличивает и риск развития таких заболеваний как атеросклероз, сердечная недостаточность и др. В животных жирах много холестерина (но не следует забывать, что две трети холестерина синтезируется в организме из нежировых продуктов – углеводов и белков).
Известно, что значительную долю потребляемого жира должны составлять растительные масла, которые содержат очень важные для организма соединения – полиненасыщенные жирные кислоты с несколькими двойными связями. Эти кислоты получили название «незаменимых». Как и витамины, они должны поступать в организм в готовом виде. Из них наибольшей активностью обладает арахидоновая кислота (она синтезируется в организме из линолевой), наименьшей – линоленовая (в 10 раз ниже линолевой). По разным оценкам суточная потребность человека в линолевой кислоте составляет от 4 до 10 г. Больше всего линолевой кислоты (до 84%) в сафлоровом масле, выжимаемом из семян сафлора – однолетнего растения с ярко-оранжевыми цветками. Много этой кислоты также в подсолнечном и ореховом масле.
По мнению диетологов, в сбалансированном рационе должно быть 10% полиненасыщенных кислот, 60% мононенасыщенных (в основном это олеиновая кислота) и 30% насыщенных. Именно такое соотношение обеспечивается, если треть жиров человек получает в виде жидких растительных масел – в количестве 30–35 г в сутки. Эти масла входят также в состав маргарина, который содержит от 15 до 22% насыщенных жирных кислот, от 27 до 49% ненасыщенных и от 30 до 54% полиненасыщенных. Для сравнения: в сливочном масле содержится 45–50% насыщенных жирных кислот, 22–27% ненасыщенных и менее 1% полиненасыщенных. В этом отношении высококачественный маргарин полезнее сливочного масла.
Необходимо помнить
Насыщенные жирные кислоты отрицательно влияют на жировой обмен, работу печени и способствуют развитию атеросклероза. Ненасыщенные (особенно линолевая и арахидоновая кислоты) регулируют жировой обмен и участвуют в выведении холестерина из организма. Чем выше содержание ненасыщенных жирных кислот, тем ниже температура плавления жира. Калорийность твердых животных и жидких растительных жиров примерно одинакова, однако физиологическая ценность растительных жиров намного выше. Более ценными качествами обладает жир молока. Он содержит одну треть ненасыщенных жирных кислот и, сохраняясь в виде эмульсии, легко усваивается организмом. Несмотря на эти положительные качества, нельзя употреблять только молочный жир, так как никакой жир не содержит идеального состава жирных кислот. Лучше всего употреблять жиры как животного, так и растительного происхождения. Соотношение их должно быть 1:2,3 (70% животного и 30% растительного) для молодых людей и лиц среднего возраста. В рационе питания пожилых людей должны преобладать растительные жиры.
Жиры не только участвуют в обменных процессах, но и откладываются про запас (преимущественно в брюшной стенке и вокруг почек). Запасы жира обеспечивают обменные процессы, сохраняя для жизни белки. Этот жир обеспечивает энергию при физической нагрузке, если с пищей жира поступило мало, а также при тяжелых заболеваниях, когда из-за пониженного аппетита его недостаточно поступает с пищей.
Обильное потребление с пищей жира вредно для здоровья: он в большом количестве откладывается про запас, что увеличивает массу тела, приводя порой к обезображиванию фигуры. Увеличивается его концентрация в крови, что, как фактор риска, способствует развитию атеросклероза, ишемической болезни сердца, гипертонической болезни и др.
Жидкие жиры
Жиры
Применение жиров
Твердые жиры
Советы химчистки
ТРЕНАЖЁРЫ:
Решаем задачи по теме "Жиры"
Гидролиз жиров. Гидрирование жидких жиров
Классификация жиров
Строение жиров
Значение жиров
Роль жиров для организма трудно переоценить. Во-первых, жиры – важная составная часть пищи. Они служат одним из основных источников энергии организма. При окислении одного грамма жира выделяется 38,9 кДж энергии.
Во-вторых, жиры в организме служат резервным питательным веществом.
Кроме того, жиры накапливаются в подкожных тканях и тканях, окружающих внутренние органы, выполняя защитную и теплоизоляционную функцию.
Из жиров получают такие продукты питания, как маргарин и майонез. Помимо употребления в пищу, жиры используют для получения мыла, смазочных материалов, косметических средств, свечей, глицерина, олифы.
ИСТОЧНИКИ
источник видео - http://www.youtube.com/watch?v=7CBOPKQFwsA
http://www.youtube.com/watch?v=xEul3rEFelA
http://www.youtube.com/watch?v=ePZEepOG4Bc
http://interneturok.ru/ru/school/chemistry/10-klass - конспект
источник презентации - http://pwpt.ru/download/advert/df0795ec49374f4fbb0383127b141166/
www.kursoteka.ru
10 класс. Химия. Жиры. Строение, химические свойства, функции в организме. Примеры задач по химии сложных эфиров и жиров - Жиры. Строение, химические свойства, функции в организме
Комментарии преподавателя
Жиры – сложные эфиры глицерина и жирных (неразветвленных одноосновных карбоновых) кислот.
Сложные эфиры RCOOR’ – производные карбоновых кислот, у которых гидроксил карбоксильной группы замещен на остаток спирта.
Жиры — строительный материал и запас энергии организма. В теле человека массой 70 кг в среднем содержится около 11 кг жира.
В животных жирах обычно содержатся остатки предельных (насыщенных) углеводородов. Эти жиры твердые.
R = Сnh3n + 1
Рис. 1 (Источник)
Растительные жиры (масла) обычно жидкие при комнатной температуре. В состав растительных масел обычно входят остатки непредельных (ненасыщенных) кислот. Растительные масла жидкие потому, что окружение каждой двойной связи – жесткая плоская конструкция из 6 атомов, и такие молекулы плохо укладываются в кристаллическую решетку.
R = Сnh3n – 1, Сnh3n – 3, Сnh3n – 5 …
Рис. 2 (Источник)
Агрегатное состояние жира зависит не от его происхождения, а именно от наличия или отсутствия в нем остатков непредельных кислот.
Кокосовое масло содержит остатки предельных кислот, а потому твердое:
Рис. 3 (Источник)
Рыбий жир – жидкий, потому что в нем содержатся остатки непредельных кислот:
Рис. 4 (Источник)
Гидрирование жиров
Из дешевых сортов растительных масел, непригодных для употребления в пищу, получают с помощью неполного гидрирования маргарин, а при глубоком гидрировании образуется саломас — твердая масса, которую используют для производства мыла:
Гидролиз жиров
В организме под действием ферментов жиры разлагаются на глицерин и жирные кислоты:
В промышленности проводят щелочной гидролиз жиров, при этом образуется глицерин и смесь солей жирных кислот — мыло:
Действие мыла
Почему растворы мыла растворяют частички грязи?
Потому что анион соли жирной кислоты состоит из двух частей: гидрофильной (полярный остаток карбоксильной группы, на котором сосредоточен отрицательный заряд) и гидрофобной (большой углеводородный радикал).
Гидрофильность – сродство к воде, способность к электростатическому взаимодействию с молекулами воды.
Гидрофобность – отсутствие сродства к воде, неспособность к электростатическому взаимодействию с молекулами воды, приводящие к выталкиванию из водной среды.
Углеводородные радикалы мыла прилипают к грязевой частице, а гидрофильная часть взаимодействует с водой. В результате грязь отрывается от поверхности и переходит в раствор, где другие анионы мыла окружают ее со всех сторон и не дают осесть обратно:
Рис. 5
Когда мыло плохо мылится?
1) В подкисленной воде выпадают в осадок б
www.kursoteka.ru
14.Сложные эфиры, жиры - Мои статьи - Каталог файлов по химии
Сложные эфиры. Жиры
При взаимодействии карбоновых кислот со спиртами (реакция этерификации) образуются сложные эфиры:
Эта реакция обратима. Продукты реакции могут взаимодействовать друг с другом с образованием исходных веществ —спирта и кислоты. Таким образом, реакция сложных эфиров с водой — гидролиз сложного эфира — обратна реакции эте-рификации. Химическое равновесие, устанавливающееся при равенстве скоростей прямой (этерификация) и обратной (гидролиз) реакций, может быть смещено в сторону образования эфира присутствием водоотнимающих средств.
Сложные эфиры в природе и технике
Сложные эфиры широко распространены в природе, находят применение в технике и различных отраслях промышленности (схема 10). Они являются хорошими растворителями органических веществ, их плотность меньше плотности воды, и они практически не растворяются в ней.
Схема 10. Применение сложных эфиров
Так, сложные эфиры с относительно небольшой молекулярной массой представляют собой легковоспламеняющиеся жидкости с невысокими температурами кипения, имеют запахи различных фруктов. Их применяют как растворители лаков и красок, ароматизаторы изделий пищевой промышленности. Например, метиловый эфир масляной кислоты имеет запах яблок, этиловый эфир этой кислоты — запах ананасов, изобутиловый эфир уксусной кислоты — запах бананов.
Сложные эфиры высших карбоновых кислот и высших одноосновных спиртов называют во скажи. Так, пчелиный воск состоит, главным образом, из эфира пальмитиновой кислоты и мирицилового спирта С15Н31СООС31Н63, кашалотовый воск — спермацет — сложный эфир той же пальмитиновой кислоты и цетилового спирта С15Н31СООС16Н33.
Важнейшими представителями сложных эфиров являются жиры.
Жиры — природные соединения, которые представляют собой сложные эфиры глицерина и высших карбоновых кислот.
Состав и строение жиров могут быть отражены общей формулой:
Большинство жиров образовано тремя карбоновыми кислотами — олеиновой, пальмитиновой и стеариновой. Очевидно, две из них — предельные (насыщенные), а олеиновая кислота содержит двойную связь между атомами углерода в молекуле. Таким образом, в состав жиров могут входить остатки как предельных, так и непредельных карбоновых кислот в различных сочетаниях.
В обычных условиях жиры, содержащие в своем составе остатки непредельных кислот, чаще всего бывают жидкими. Их называют маслами. В основном это жиры растительного происхождения — льняное, конопляное, подсолнечное и другие масла. Реже встречаются жидкие жиры животного происхождения, например рыбий жир. Большинство природных жиров животного происхождения при обычных условиях — твердые (легкоплавкие) вещества и содержат в основном остатки предельных карбоновых кислот, например бараний жир. Известны исключения и из этого правила. Так, пальмовое масло — твердый в обычных условиях жир.
Состав жиров определяет их физические и химические свойства. Понятно, что для жиров, содержащих остатки ненасыщенных карбоновых кислот, характерны все реакции непредельных соединений. Они обесцвечивают бромную воду, вступают в другие реакции присоединения. Наиболее важная в практическом плане реакция — гидрирование жиров. Гидрированием жидких жиров получают твердые сложные эфиры. Именно эта реакция лежит в основе получения маргарина — твердого жира из растительных масел. Условно (подумайте, почему условно) этот процесс можно описать уравнением реакции:
Напомним, что гидролиз сложных эфиров — обратимая реакция. Для смещения равновесия в сторону образования продуктов гидролиза его проводят в щелочной среде (в присутствии щелочей или карбонатов щелочных металлов, например кальцинированной соды). В этих условиях гидролиз жиров протекает необратимо и приводит в результате к образованию не карбоновых кислот, а их солей, которые называются мылами. Поэтому гидролиз жиров в щелочной среде называют омылением жиров.
При омылении жиров образуются глицерин и мыла — натриевые или калиевые соли высших карбоновых кислот.
1. Сравните общие формулы простых и сложных эфиров. Что общего в их строении и что отличает их друг от друга?
2. Как называется реакция, обратная реакции этерификации? К каким классам веществ относятся реагенты и продукты этой реакции?
3. Каково минимальное количество атомов углерода в молекуле сложного эфира? Составьте структурную формулу этого эфира и назовите его. Определите массовые доли химических элементов в нем. При взаимодействии каких веществ может быть получен этот эфир? Приведите уравнение соответствующей реакции и реакций горения и гидролиза этого эфира.
4. Натуральное сливочное масло содержит жиры смешанного характера, содержащие остатки как предельных, так и непредельных карбоновых кислот. Как, используя раствор перманганата калия (марганцовки), отличить маргарин от сливочного масла? (Для ускорения реакции и повышения контраста изменения окраски раствор перманганата калия можно подкислить, например, несколькими каплями уксусной кислоты.) Можно ли этим способом отличить растительное масло от машинного (минерального)? Как?
5. Как, не используя раствор перманганата калия, отличить маргарин от сливочного масла?
6. Сколько изомеров жиров образуют при омылении глицерин и смесь стеарата и пальмитата натрия? Составьте структурные формулы, отвечающие возможным вариантам состава и строения жира. Составьте уравнение реакции омыления одного из них. Могли ли образоваться равные количества пальмитата и стеарата, если жир представлял собой чистое (индивидуальное) вещество, а не смесь?
7. Неприятный запах горелого масла и любых перегретых жиров объясняется образованием акролеина (пропеналя), который является продуктом дегидратации глицерина. Какие реакции, протекающие при жарке пищи, приводят к образованию акролеина из жиров?
8. Какой объем воздуха (н. у.) потребуется для полного окисления 1 моль спермацета? Какие массы углекислого газа и воды образуются при этом?
9. При сгорании одного моля сложного эфира образуется три моля углекислого газа, а один из продуктов гидролиза этого эфира восстанавливает аммиачный раствор оксида серебра. Назовите эфир и составьте уравнения упомянутых реакций. Как называют последнюю из них?
10. Какие массы кислоты и спирта необходимо взять для получения 1 г изобутилацетата при выходе эфира 60% от теоретически возможного?
11*. По данным анализа, вещество содержит 48,649% углерода 43,243% кислорода и 8,108% водорода. Сколько сложных эфиров имеют такой состав? Составьте структурные формулы этих эфиров и назовите их. Составьте уравнения реакций получения и гидролиза этих соединений. Как называется карбоновая кислота, имеющая такой же состав? Составьте уравнения двух реакций этери-фикации с участием этой кислоты и этиленгликоля.
12*. Для полного гидролиза 22,2 г смеси двух сложных эфиров потребовалось 168 г 10%-ного раствора гидроксида калия. При добавлении к такому же количеству смеси избытка аммиачного раствора оксида серебра выделилось 21,6 г осадка. Определите строение сложных эфиров и их содержание в исходной смеси в % (по массе).
www.xn--90aeobaarlnb3f3fe.xn--p1ai
