Синтез диэтилового эфира малоновой кислоты. Свойства и основные методы получения сложных эфиров. Диэтиловый эфир малоновой кислоты
Малоновая кислота, диэтиловый эфир - Справочник химика 21
Малоновой кислоты диэтиловый эфир (малоновый эфир) Л-5, Р-146 [c.657]
Малоновая кислота обладает интересными особенностями, отличающими ее от всех остальных членов гомологического ряда. Как уже отмечалось, карбоксильная группа, оттягивая электроны, повышает лодвижность водородных атомов углерода, соседнего с карбоксильной группой. В малоновой кислоте группа СН2 находится под влиянием двух карбоксильных групп, действие которых суммируется. Особенно заметным это влияние становится в эфирах малоновой кислоты. Диэтиловый эфир малоновой кислоты (обыкновенно называемый просто малоновым эфиром) способен под действием оснований отдавать протон из группы СНг, превращаясь в анион [c.206]
Другой способ синтеза альдегидов связан с гидразидами производных малоновой кислоты. Диэтиловый эфир бензилмалоновой кислоты дает фенилацетальдегид [c.180]Производные малоновой кислоты. Диэтиловый эфир малоновой кислоты ( малоновый эфир )—бесцветная, малорастворимая в воде жидкость фруктового запаха, кипящая при 199° С относительная плотность oi ° = 1,055. [c.522]
Метилвинилкетон, диэтиловый эфир малоновой кислоты Диэтиловый эфир 3-кетобутилмалоновой кислоты NaO aHj в этаноле в абсолютном этаноле, реакционная смесь выдерживается при —10° С 10 мин и при 20° С 48 ч. Выход 71% [541] [c.54]
ЛОТЫ ДИЭТИЛОВЫЙ эфир этил (фенил) малоновой кислоты диэтиловый эфир диэтилмалоновой кислоты [180]. [c.143]
Диэтиловый эфир (2,4-динитрофенил)малоно-1 вой кислоты Диэтиловый эфир (2,6-динитро-4-хлорфенил)- малоновой кислоты Диэтиловый эфир (2,6-динитро-4-бромфенил)-малоновой кислоты Диметиловый эфир (2,4-динитро-3,5-дихлор-фенил)малоновой кислоты [c.194]
Диэтиловый эфир (2-метил-о-метоксибензил)-малоновой кислоты Диэтиловый эфир (2-ацетил-4-нитро-о-метил-фенил)малоновой кислоты I Диэтиловый эфир (/г-карбометоксибензил)л а-лоновой кислоты (СбН5СН2С0СН2)2С (со с щ), [c.208]
Диэтиловый эфир ацетамидо-(4-нитро-бензил)-малоновой кислоты Диэтиловый эфир ацетамидо-(4-амино-бензил)-малоиовой кислоты Ni-Ренея в спирте, под давлением, 20° С [1943] [c.881]
Трибутилстаннил)-малоновая кислота, дибутиловый эфир (Трибутилстаннил) -малоновая кислота, диметиловый эфир (Трибутилстаннил)-малоновая кислота, диэтиловый эфир [c.33]
Диэтиловый эфир (7-фталимидпроиил)малоно-вой кислоты Диэтиловый эфир (2-(4-метоксифенил)-4-тиа-30лметил] малоновой кислоты Диэтиловый эфир 2-фенилциклогексан-1,1-ди карбоновой кислоты СНСО,СзН., [c.216]
Диэтиловый эфир [Э-(1-нафтил) этил]малоно-вой кислоты Диэтиловый эфир [3-(2-нафтил) этил]малоно-вой кислоты Диэтиловый эфир [3-(2-нафтил) этил]малоно-вой кислоты Диэтиловый эфир (2-метил-1-нафтилметил)ма-лоновой кислоты Диэтиловый эфир (4-метил-1-нафтилметил)ма-лоновой кислоты Диэтиловый эфир (6-метокси-1-нафтилметил)-малоновой кислоты Диэтиловый эфир (3-метил-2-нафтилметил)ма-лоновой кислоты Диэтиловый эфир 1-аценафтенилмалоновой кислоты [c.220]
Диэтиловый эфир [(1-бензоил-4-пиперидил)-метил]малоновой кислоты Диэтиловый эфир бензгидрилмалоновой кислоты [c.222]
Диэтиловый эфир (2-этил-1-нафтилметил)ма-лоновой кислоты Диэтиловый эфир (2, З-диметил-1-нафтилме-тил)малоновой кислоты Диэтиловый эфир (3,4-диметил-1-нафтилме-тил)малоновой кислоты Флуоренил-9-уксусная кислота [c.222]
Диэтиловый эфир (2-/и/)ет-бутил-1-нафтилме-тил)малоновой кислоты Диэтиловый эфир [3-(5-изопропил-1-нафтил)-этил]малоновой кислоты [c.226]
chem21.info
Малоновая кислота диэтиловый эфир малоновый
Малоновой кислоты диэтиловый эфир (малоновый эфир) Л-5, Р-146 [c.657]
Из уксусной кислоты получите диэтиловый эфир малоновой кислоты. [c.82]
Диэтиловый эфир малоновой кислоты (малоновый эфир) [c.998]
Производные малоновой кислоты. Диэтиловый эфир малоновой кислоты ( малоновый эфир )—бесцветная, малорастворимая в воде жидкость фруктового запаха, кипящая при 199° С относительная плотность oi ° = 1,055. [c.522]
Другой способ синтеза альдегидов связан с гидразидами производных малоновой кислоты. Диэтиловый эфир бензилмалоновой кислоты дает фенилацетальдегид [c.180]ДИЭТИЛМАЛОНАТ (диэтиловый эфир малоновой кислоты, малоновый эфир) С2Н5ООССН2СООС2Н5 — бесцветная маслянистая жидкость с приятным фруктовым запахом, т. кип. 198,9° С практически нерастворим в воде, со спиртом и эфиром смешивается во всех отношениях. Д.— очень реакционноспособное вещество, легко образует металлопроизводные, используемые для синтеза высших алифатических или жирноароматических кислот, кетокислот, кетонов и др., с мочевиной Д. и его алкнлпроиз-водные образуют барбитуровую кислоту и ее 5-алкилзамещенные, многие из которых являются снотворными средствами. В промышленности Д. получают [c.91]
Целый ряд важных синтезов осуществляется па основе диэтилового эфира малоновой кислоты (малонового эфира). При замещении подвижных атомов водорода карбоксильных групп на алкильные радикалы действие оснований направляется на атомы водорода метиле- [c.146]
Малоновая кислота НООС — СНг—СООН (пропандиовая кислота) содержится в свекле, реже встречается в яблоках. Впервые была получена при окислении яблочной кислоты. В промышленности получают из монохлоруксусной (стр. 120). Малоновая кислота — кристаллическая, химически активная ее диэтиловый эфир (малоновый эфир) С2Н5 — О — СО —СНг — СО — О — С2Н5 широко применяется в органическом синтезе. [c.130]
Широко применяется в разнообразных синтезах (витаминов В1, Ве, барбитуровой кислоты) диэтиловый эфир малоновой кислоты. [c.141]
Этиловый эфир кумаринкарбоиовой-3 кислоты Диэтиловый эфир малоновой кислоты, салициловый альдегид А Пи Т. пл. 84 (этанол — вода) 75 [c.162]
В результате к активированной двойной связи (в отличие от неактивированной связи С = С) могут присоединяться различные нуклеофильные реагенты, например карбанион o H( OO 2H5)2, образующийся из диэтилового эфира малоновой кислоты, диэтилмалоната (разд. 6.2.10.5), под действием этилата натрия [c.161]
chem21.info
Диэтиловый эфир - малоновая кислота
Диэтиловый эфир - малоновая кислота
Cтраница 1
Диэтиловый эфир малоновой кислоты образуется при этерификации малоновой кислоты этиловым спиртом в присутствии хлористого водорода54; получают его также из кальциевой соли малоновой кислоты ( трудно растворимой в воде) действием этилового спирта и концентрированной соляной кислоты в присутствии безводного хлористого кальция. [1]
Диэтиловый эфир малоновой кислоты обычно называют просто малоновым эфиром. [2]
Диэтиловый эфир малоновой кислоты также конденсируется с альдегидами в присутствии аминов или уксусного ангидрида. [3]
Диэтиловый эфир малоновой кислоты ( малоновый эфир) - бесцветная, малорастворимая в воде жидкость фруктового запаха, кипящая при 199; уд. [4]
Диэтиловый эфир малоновой кислоты ( малоновый эфир) широко применяется при синтезе органических соединений, в частности органических кислот. [5]
Диэтиловый эфир малоновой кислоты образуется при этерификации малоновой кислоты этиловым спиртом в присутствии хлористого водорода54; получают его также из кальциевой соли малоновой кислоты ( трудно растворимой в воде) действием этилового спирта и концентрированной соляной кислоты в присутствии безводного хлористого кальция. [6]
Реакции диэтилового эфира малоновой кислоты ( малонового эфира) имеют важное значение в органическом синтезе. Малоновый эфир получают из цианацетата натрия. [7]
Из диэтилового эфира малоновой кислоты получают натриевое производное и действуют на него иодом. [8]
Малоновый эфир [ диэтиловый эфир малоновой кислоты, Н2С ( СООС2Н5) 2 ] представляет собой бесцветную жидкость с приятным запахом, кипящую при 199 С. [9]
Малоновый эфир ( диэтиловый эфир малоновой кислоты) находит широкое применение при синтезе органических соединений, в частности карбоновых кислот различного строения. [10]
Для получения веронала диэтиловый эфир малоновой кислоты конденсируют с мочевиной в присутствии этоксида натрия. [11]
Малоновый эфир, диэтиловый эфир малоновой кислоты CF COOCjHsh, горючая бесцветная или слегка окрашенная жидкость с ароматическим запахом. При объемном тушении минимальная огнегасительная концентрация азота 37 % объемн. [12]
Ввиду того что продажный диэтиловый эфир малоновой кислоты может содержать небольшие примеси воды и кислоты, до применения его следует перегнать при пониженном давлении из колбы Клайзена. [13]
Ввиду того что продажный диэтиловый эфир малоновой кислоты может содержать небольшие примеси воды и кислоты, до применения его следует перегнать при пониженном давлении из колбы Кдайзена. [14]
К 1 молю свежеперегнанного диэтилового эфира малоновой кислоты, растворенного в 170 мл ледяной уксусной кислоты, добавляют при энергичном перемешивании 3 моля нитрита натрия, растворенного в 250 мл воды. После этого реакционную смесь перемешивают еще 10 час при комнатной температуре. Образовавшийся изонитрозомалоновый эфир извлекают сначала 400 мл, а затем еще тремя порциями по 100 мл хлористого метилена. Объединенные вытяжки сушат сульфатом магния и встряхивают с 10 г твердого бикарбоната натрия ( осторожно, выделяется углекислый газ. После прекращения выделения газа раствор фильтруют, прибавляют 20 г порошкообразного безводного ацетата натрия и нагревают 10 мин с обратным холодильником. Профильтрованный раствор после этого упаривают до половины, добавляют сухой петролейный эфир до помутнения и оставляют для кристаллизации на ночь в холодильном шкафу. [15]
Страницы: 1 2 3
www.ngpedia.ru
Диэтиловый эфир - малоновая кислота
Диэтиловый эфир - малоновая кислота
Cтраница 2
Большое практическое значение имеет диэтиловый эфир малоновой кислоты, называемый просто малоновым эфиром, который широко применяют для получения карбоновых кислот. [16]
Наибольшее значение имеет прежде всего диэтиловый эфир малоновой кислоты, называемый просто малрновым эфиром. [17]
Барбитуровую кислоту синтезируют из диэтилового эфира малоновой кислоты и мочевины под влиянием этилата натрия. [18]
В синтезе широкое применение находит диэтиловый эфир малоновой кислоты, называемый для краткости малоновым эфиром. [19]
К охлажденному до 0 раствору диэтилового эфира малоновой кислоты в 50 мл абсолютного эфира, при встряхивании, частями добавляют 12.5 г порошкообразного едкого кали. [20]
Этиловый эфир ацетоуксусной кислоты, как и диэтиловый эфир малоновой кислоты, диэтилмалонат ( обычное название - малоновый эфир) СРЬ СООСгИзЬ, содержит активную мети-леновую группу. Сильное основание, например натрий, может отщепить протон от этой группы, а образовавшийся карбанион, являющийся сильным нуклеофилом, может реагировать с ал-килгалогенидом по механизму нуклеофильного замещения, образуя при этом алкильные производные этилового эфира ацетоуксусной кислоты или малонового эфира. [21]
Для получения барбитуровой кислоты ( LXX) исходят из диэтилового эфира малоновой кислоты и мочевины ( формулы см. на с. Первоначально образующийся натриймалоновый эфир в своей таутомерной форме ацилирует одну аминогруппу мочевины в уреид эфира малоновой кислоты; ацилирование второй аминогруппы с замыканием цикла может проходить в более мягких условиях, в присутствии поташа или аммиака. [22]
Через раствор 32 г ( 0 2 моль) диэтилового эфира малоновой кислоты, 0 4 моль этилата натрия и 150 мл абсолютного этилового спирта при интенсивном перемешивании быстро пропускают перхлорат фтора до исчезновения щелочной реакции раствора. Температуру реакционной смеси поддерживают в пределах 10 - 15 С регулированием скорости подачи перхлората фтора и наружным охлаждением. Затем реакционную смесь разбавляют трехкратным объемом воды, и водный раствор экстрагируют эфиром. Эфирный экстракт промывают водой, высушивают над безводным сульфатом магния и перегоняют. [23]
Однако когда Y представляет собой циклопентадиенильныи анион или анион диэтилового эфира малоновой кислоты, то происходит реакция сужения кольца и образуется нейтральный ареновый комплекс. [24]
Хроматограмму опрыскивают сначала 10 % - ным этанольным раствором диэтилового эфира малоновой кислоты, а затем сразу же 10 % - ным водным раствором едкого натра. Поело нагревания хроматограммы в течение 5 мин в сушильном шкафу Н 5-динитробензоаты проявляются в виде красно-фиолетовых пятен. [25]
Малондиамид был впервые получен в 1874 году Остерлан-деном fl ] выпариванием смеси диэтилового эфира малоновой кислоты и водного раствора аммиака с последующей перекристаллизацией сухого остатка нз разбавленного спирта. Выход вещества в работе не приведен, однако, указывается, что при кипячении в водно-щелочной среде малондиамид гидроли-зуется до аммонийной соли малоновой кислоты. По недавним данным Радле-Десятник [2], выход малондиамида таким путем составляет 70 - 72 % от теоретического. [26]
Широко применяется в разнообразных синтезах ( витаминов Вь В6, барбитуровой кислоты) диэтиловый эфир малоновой кислоты. [27]
Прибавляют к 14 4 г натриевой проволоки и 300 мл сухого эфира 100 г диэтилового эфира малоновой кислоты, причем выделяется водород, встряхивают или перемешивают и нагревают с обратным холодильником на водяной бане до исчезновения последних остатков металлического натрия. После охлаждения добавляют 100 г йодистого этила; сразу наступает реакция; когда она начнет затихать, нагревают на водяной бане, пока реакционная смесь не будет нейтральна; снова охлаждают, встряхивают с водой и разбавленным содовым раствором, отделяют эфирный слой и сушат. Продукт еще загрязнен, его надо перевести в свободную кислоту, осадить в виде Са-соли и вновь превратить в сложный этиловый эфир. [28]
Когда натрий полностью растворится, приливают по каплям 160 г ( 1 моль) диэтилового эфира малоновой кислоты ( примечание 3) и охлаждают при перемешивании до 50 - 60 С. [29]
В литровую трехгорлую колбу, снабженную мешалкой с ртутным затвором, помещают раствор 75 г свежеперегнанного диэтилового эфира малоновой кислоты в 300 мл абсолютного спирта, к раствору при постоянном перемешивании прибавляют по каплям раствор 26 1 г КОН в 300 мл абсолютного спирта. По прибавлении всего раствора перемешивание продолжают еще 2 часа. Уже при прибавлении КОН из раствора выпадает небольшое количество калиевой соли малоновой кислоты. Для того чтобы удалить ее, раствор нагревают до кипения и горячим фильтруют. По охлаждении выпадают большие пластинчатые кристаллы калиевой соли моноэтилового эфира малоновой кислоты; их отсасывают, промывают сухим эфиром и сушат в вакуум-эксикаторе. [30]
Страницы: 1 2 3
www.ngpedia.ru
Диэтилмалоновая кислота диэтиловый эфир - Справочник химика 21
Эфиры органических кислот реагируют с изопропилмагний-хлоридом с выделением пропана, а в отдельных случаях пропилена. Диэтиловые эфиры малоновой и диэтилмалоновой кислот, этиловый эфир дифенилуксусной и л-пропиловый эфир циан-уксусной кислот дают пропан с выходом, близким к количественному. Вероятно реакция протекает с промежуточной эиолиза-цией эфира и регенерацией его [c.318]
ЛОТЫ ДИЭТИЛОВЫЙ эфир этил (фенил) малоновой кислоты диэтиловый эфир диэтилмалоновой кислоты [180]. [c.143]
Диэтиловый эфир этилмалоновой кислоты Диэтиловый эфир диэтилмалоновой кислоты [c.240]
Затем операцию повторяют, при этом второй водород метиленовой группы замещается на этиловый радикал и получается диэтиловый эфир диэтилмалоновой кислоты (IV), который конденсируется с мочевиной. [c.214]
Диэтилбарбитуровая кислота (т. пл. 191 °С) получается из диэтилового эфира диэтилмалоновой кислоты (Э. Фишер, Дильтей, 1904 г.). Ее натриевая соль известна как снотворное барбитал (мединал, веронал). Были синтезированы также структурно сходные производные барбитуровой кислоты, некоторые из которых по своему действию превосходят барбитал. Барбитураты широко используют для приготовления снотворных и успокаивающих лекарственных средств. Однако их употребление в больших количествах вызывает тяжелые отравления и может привести к смерти. [c.600]
Те сложные эфиры, которые медленно реагируют с ароматическими аминами, могут быть превращены в соответствующие анилиды под действием производных, получаемых из этих аминов и щелочных металлов. Например, при взаимодействии натриевого производного анилина с диэтиловым эфиром диэтилмалоновой кислоты быс-анилид получается с выходом 75% [17] [c.301]
Растворяют 9,2 г натрия в 150 г спирта, смешивают с 32 г диэтилового эфира малоновой кислоты и непосредственно после этого с 80 г иодистого этила. По окончании оживленной реакции отгоняют спирт на водяной бане, смешивают после охлаждения с водой, извлекают эфиром, сушат и перегоняют. При 222—224° переходит 30 г диэтилмалонового эфира. [c.394]
Диэтиловый эфир диэтилмалоновой кислоты — не смешивающаяся с водой жидкость, удельный вес— 1,004 температура кипения 212°. [c.419]
Алкилирование углеводородного радикала. Получение диэтилового эфира диэтилмалоновой кислоты. Введение алкила на место подвижного водородного атома при углероде—распространенный технологический метод, примером которого может служить алкилирование малонового эфира (диэтилового эфира малоновой кислоты) [c.179]
Например, этилированием малонового эфира (диэтилового эфира малоновой кислоты) образуется диэтиловый эфир этилмалоновой кислоты и далее— диэтиловый эфир диэтилмалоновой кислоты [c.185]
Введение натрия производится помощью алкоголята, а само этилирование— действием бромистого этила. Диэтиловый эфир диэтилмалоновой кислоты представляет собой не смещивающуюся с водой жидкость удельного веса 1,004. Температура кипения около 212°. [c.216]
Получение диэтилового эфира диэтилмалоновой кислоты (этилирование малонового эфира). [c.217]
chem21.info
Синтез диэтилового эфира малоновой кислоты. Свойства и основные методы получения сложных эфиров
Федеральное агентство по образованию
Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования
Самарский государственный технический университет
Кафедра: «Органическая химия»
“СИНТЕЗ ДИЭТИЛОВОГО ЭФИРА МАЛЕИНОВОЙ КИСЛОТЫ”
Курсовая работа
Выполнил:
Руководитель:
Самара, 2007 г.
Содержание
1. Введение
1.1. Свойства диэтилового эфира малеиновой кислоты
1.2. Практическое применение
1.3. Методика синтеза
2. Литературный обзор
2.1. Двухосновные (дикарбоновые) кислоты
2.2. Реакция этерификации
2.3. Механизм этерификации
3. Выводы
Список литературы
1. Введение
1.1. Свойства диэтилового эфира малеиновой кислоты
Диэтиловый эфир малеиновой кислоты, диэтилмалеат, этилмалеат C2 H5 OOCCH=CHCOOC2 H5 . Температура замерзания: ~-11.5°C, температура кипения: 225.3°C, дипольный момент: 2.54 Дебай, диэлектрическая проницаемость: 8.58 при 230 С, плотность: 1.0687 при 20°С, г/мл, показатель преломления: 1.4400 при 20°С. Легковоспламеняющаяся жидкость
Основная область применения диэтилмалеата – использование в качестве органического растворителя.
Органические растворители используются как в аналитической химии, так и в производстве. Среди потребителей органических растворителей – лаборатории и научно-исследовательские организации, предприятия нефтехимической, фармацевтической, парфюмерной, пищевой, электронной и оборонной промышленности.
Кроме того, широкое применение органические растворители, в частности диэтилмалеат, находят в лакокрасочной промышленности.
Постоянное ужесточение законодательства по охране окружающей среды привело к значительному вытеснению в последние годы традиционных красок на органических растворителях более экологически чистыми - водорастворимыми красками. Однако органоразбавляемые краски довольно часто используются в строительстве благодаря высокому качеству покрытий и относительному удобству применения. По разным оценкам их доля в общем объеме потребления строительных красок стабилизировалась на уровне 20-30%.
В настоящее время органоразбавляемые краски включены в программы большинства ведущих производителей лакокрасочных материалов. Чаще всего в качестве растворителя в современных органоразбавляемых красках применяют относительно низкотоксичный уайт-спирит, хотя иногда применяют и токсичные растворители (например, сольвент и ксилол). Кроме токсичности следствием применения в составе красок органических растворителей является их горючесть, а также характерный, часто достаточно сильный запах.
С появлением водоразбавляемых красок принято считать, что краски на органических растворителях имеют по сравнению ними всего два неоспоримых преимущества. Первое преимущество - возможность применения при отрицательных температурах (по материалам некоторых производителей до -20 0 С). Второе преимущество - состоит в том, что свеженанесенное, еще не стабилизированное покрытие не может быть повреждено дождем.
Оба эти преимущества позволяют существенно расширить сезонность поведения работ, продлив ее на весну и осень. Теоретически возможно применение таких красок и в зимний период, однако это связано с рядом технологических сложностей, связанных с необходимостью предварительного оттаивания и осушения подложки.
Достаточно мощный импульс к использованию органоразбавляемых красок дало применения в качестве пленкообразователя специальный термопластиковой акриловой смолы Плиолит (PLIOLIT - торговая марка The Goodyear Tire & Rubber Co, USA).
Естественно краски на плиолитовых смолах обладают всеми перечисленными выше преимуществами органоразбавляемых красок, что однако не является главным. Главное же состоит в том, что они образуют достаточно хорошее покрытие, сравнимое с теми, которые можно получить с применением водоразбавляемых красок самых последних поколений.
На Российском рынке краски на основе плиолитовых смол представлены следующими фирмами: Alpa (Франция), Marshall (группа Akzo Nobel, Турция), Murolite (Швеция), Soframap (Франция)
Малеиновая кислота .................... 29 г (0,25 г-моль)
Этиловый спирт 96%-ный.............. 32 г
Бензол ........................................... 20 мл
Серная кислота ( d = 1,84). Бикарбонат натрия
Приборы для проведения синтезов с азеотропной отгонкой воды: а – с холодильником Либиха, б – с шариковым холодильником, 1 – реакционная колба, 2 – двурогий форштосс, 3 – капельная воронка, 4 – «ловушка» для воды, 5 – обратный холодильник.
В круглодонной колбе, снабженной обратным холодильником и ловушкой для воды, смешивают 29 г малеиновой кислоты, 32 г этилового спирта, 1,5 мл концентрированной серной кислоты и 20 мл бензола. Смесь кипятят на водяной бане или колбонагревателе до прекращения выделения воды, охлаждают, переносят в делительную воронку и промывают водой, последовательно водным раствором бикарбоната натрия и еще раз водой. После этого отгоняют растворитель, который захватывает с собой и следы воды. Остаток перегоняют из колбы с дефлегматором.
Выход диэтилмалеата 34 г (79% теоретического), температура кипения 123°С при 12 мм рт. ст., .
Диэтилмалеат является сложным эфиром двухосновной малеиновой кислоты. Чтобы иметь представление о свойствах и структуре данного эфира, рассмотрим кратко этот класс органических соединений.
Общая формула этих кислот НООС–(СН2 )n –СООН. Тривиальные названия имеют только первые члены ряда:
| № | Название кислоты | Температура плавления | Растворимость, г/100 г Н2 О при 20° С |
| 0 | Щавелевая | 179,5 | 8,0 |
| 1 | Малоновая | 135,6 | 73,5 |
| 2 | Янтарная | 188 ,0 | 5,8 |
| 3 | Глутаровая | 97,5 | 63,9 |
| 4 | Адипиновая | 153,0 | 1,6 |
| 5 | Пимелиновая | 105, | 5,0 |
| 6 | Пробковая | 144,0 | 0,16 |
| 7 | Азелаиновая | 106,5 | 0,24 |
| 8 | Себациновая | 134,5 | 0,1 |
| 9 | Нонандикарбоновая | 111 | |
| 10 | Декандикарбоновая | 128 | |
| 11 | Брассиловая | 113 | |
| 12 | Додекандикарбоновая | 126 | |
| 13 | Тридекандикарбоновая | 113,5 | |
| 14 | Тапсиевая | 125 |
Зависимость температуры плавления от числа атомов углерода в молекулах представляет собой «пилу» с еще более острыми зубцами. Объяснение такое же, как и для монокарбоновых кислот: разное строение кристаллической решетки для четных и нечетных членов ряда. Для первых семи членов ряда наблюдается также сильное альтернирование величин растворимости кислот в воде. Понятно, что это свойство также связано с кристаллической решеткой: чем она прочнее, тем меньше растворимость.
Простейшая двухосновная щавелевая кислота содержит две соединенные карбоксильные группы НООС–СООН. Ее соли и эфиры называются оксалатами (от греч. oxys – кислый). Эта кислота известна с 17 в., она содержится (в виде калиевой соли) в щавеле (ее там 0,36%), откуда и получила свое название. Есть она и в других овощах и плодах: в шпинате ее 0,32%, в томатах – 0,06%. Избыток щавелевой кислоты может нарушать обмен веществ в организме, способствуя отложению нерастворимого оксалата кальция. Поэтому врачи рекомендуют ограничить потребление продуктов с повышенным содержанием этой кислоты.
Щавелевая кислота – одна из самых сильных органических кислот: при диссоциации по первой ступени она значительно сильнее уксусной. Она образует хорошо растворимые комплексные соединения со многими металлами, что используют для очистки металлов от ржавчины, для выведения ржавых пятен с тканей, сантехнических изделий и т.д. Например, ржавое пятно на белой ткани, смоченное раствором щавелевой кислоты, исчезает прямо на глазах.
Диэтиловый эфир малоновой кислоты (от лат. malum – яблоко) широко применяется в органических ситезах; химики называют его просто «малоновым эфиром». От этого же корня происходят названия непредельной малеиновой кислоты (цис -НООС–СН=СН–СООН) и производных яблочной кислоты – малатов. Интересно название транс -изомера малеиновой кислоты – фумаровой (от лат. fumus – дым). Эта кислота была обнаружена в растении Fumaria officinalis (дымянка), которое в античные времена сжигали, чтобы дымом отогнать злых духов.
Янтарная кислота была получена еще в 17 в. перегонкой янтаря, ее соли и эфиры назваются сукцинатами (лат. succinum – янтарь). Глутаровая кислота впервые была получена из глутаминовой аминокислоты, а та получила свое название от лат. gluten – клей, поскольку была найдена в клейковине пшеницы. Адипиновая кислота образуется при окислении жиров и получила название от лат. adeps – жир, сало. Эту кислоту синтезируют в промышленных масштабах, так как она является исходным веществом для производства полиамидных волокон (найлон-6,6) и смол. Кстати, название этого полимера происходит от первых букв двух городов – New York, London и числа атомов углерода в остатках адипиновой кислоты и гексаметилендиамина h3 N –(Ch3 )6 –Nh3 , которые соединены поочередно в полимерную цепь. Название пимелиновой кислоты происходит от греч. pimelos – жир, субериновой (пробковой) кислоты – от лат. suber – пробка, себациновой кислоты – от лат. sebum – сало. Азелаиновая кислота была получена действием азотной кислоты на касторовое масло. Соответственно в ее названии можно найти «азо» и греч. elaion – масло.
Двухосновные кислоты с числом атомов углерода более 10 имеют обычно систематические названия. Но есть и исключения: брассиловая кислота была найдена в масле растений семейства Brassica ; тапсиевая – в растении тапсия с греческого острова Тапсос, которое употреблялось в древности как лекарственное; японовая НООС–(СН2 )19 –СООН – выделена из высушенного сока некоторых акаций и пальм, растущих в Юго-Восточной Азии (раньше это вещество называли «японской землей»)
Основным способом получения сложных эфиров карбоновых кислот является реакция этерификации. Диэтилмалеат не является исключением. Этерификация – практически главнейший способ получения данного эфира двухосновной кислоты. Рассмотрим основные свойства реакции этерификации.
Итак, реакцией этерификации называется взаимодействие спиртов с карбоновыми кислотами, приводящее к образованию сложных эфиров:
В этой реакции молекула спирта выступает в роли нуклеофильного агента, атакующего бедный электронами углеродный атом карбонильной группы.
Реакции этерификации обратимы и, следовательно, ограничены состоянием равновесия. Превращение эквимолекулярных количеств кислоты и спирта в теоретически вычисленное количество сложного эфира по причине обратимости реакции невозможно. В результате реакции образуется некоторое максимальное количество эфира (которое всегда ниже теоретического) и остаются непрореагировавшие спирт и кислота. Например, при нагревании с обратным холодильником эквимолекулярных количеств уксусной кислоты и этилового спирта в реакцию вступает лишь 2/3 г-мол каждого компонента, поэтому максимальный выход эфира в этих условиях составляет лишь 2/3 теоретического, т. е. 66,7%.
По мере того как кислота и спирт реагируют друг с другом и происходит накопление продуктов их взаимодействия (эфира и воды), скорость обратной реакции, вначале незначительная, возрастает. При этом скорость прямой реакции постепенно уменьшается. Наконец, наступает динамическое равновесие, когда в единицу времени в сложный эфир превращается столько же молекул кислоты и спирта, сколько молекул сложного эфира распадается на кислоту и спирт. Одинаковой скоростью этих противоположно протекающих процессов обусловлен постоянный состав системы. Поскольку скорость бимолекулярной реакции пропорциональна произведению концентраций реагирующих веществ, мы можем для скоростей прямой и обратной реакций написать уравнения:
где v 1 — скорость реакции этерификации; v 2 — скорость реакции гидролиза; К1 и К2 — константы скорости обеих реакций; Ск , Сс , Сэ и Св — концентрации реагирующих и получающихся веществ (кислоты, спирта, эфира, воды).
В состоянии равновесия скорости реакций, протекающих в противоположных направлениях, равны, т. е. V 1 = V 2 . Тогда К1 Ск Сс = Кг Сэ Св или:
Частное К2 /К1 является константой равновесия и обозначается буквой К.
Из полученного уравнения следует, что в состоянии равновесия отношение произведений концентраций реагирующих веществ обратно отношению констант скоростей реакций. В случае реакции образования уксусноэтилового эфира в состоянии равновесия, как упомянуто выше, в реакционной смеси содержится по 1/3 моля кислоты и спирта и по 2/3 моля эфира и воды. Поэтому
Однако можно изменить состояние равновесия и повысить выход сложного эфира, увеличивая концентрацию спирта (или кислоты). Например, если взять уксусную кислоту и спирт в молярном отношении, равном 1:2, выход эфира (из расчета на кислоту) повышается до 85%. Действительно, пусть концентрация эфира в состоянии равновесия (в молях) будет равна х, т. е. Сэ = х. Тогда и Св = х. Концентрация кислоты Ск = 1—х, концентрация спирта Сс = 2 — х. Следовательно,
После решения этого уравнения находим, что х = 0,85 моля, то есть выход эфира равен 85% теоретического.
Часто применяется и другой способ смещения равновесия в сторону большего выхода сложного эфира — удаление сложного эфира или воды из сферы реакции. Легко можно видеть, что уменьшение концентраций эфира или воды влечет уменьшение концентраций спирта и кислоты, поскольку величина константы равновесия К при данной температуре неизменна. Так, в случае получения низкокипящих сложных эфиров (например, уксусно-этилового с температурой кипения 77°С) в ходе реакции отгоняют эфир из реакционной колбы. При получении высококипящих сложных эфиров (например, уксуснобутилового с температурой кипения 125°С или уксусноизоамилового с температурой кипения 142°С) удобнее отгонять воду в процессе реакции. Вода в этом случае отгоняется в виде азеотропа с парами соответствующего спирта. При конденсации паров в холодильнике происходит расслоение этих ограниченно смешивающихся жидкостей и вода, как более тяжелая, собирается на дне поставленной на пути конденсата «ловушки» (см. рис. 27). Азеотропную отгонку воды можно использовать и в случае этерификации кислот этиловым или пропиловым спиртом, которые в жидкой фазе смешиваются с водой во всех отношениях. В этом случае для отделения воды от сконденсировавшегося в холодильнике спирта в реакционную смесь приходится добавлять третий компонент, образующий с водой и спиртом нераздельно кипящую смесь, но в жидкой фазе с водой не смешивающийся. Его роль состоит в том, что он экстрагирует из конденсата спирт и возвращает его в реакционный сосуд. В качестве такого компонента могут использоваться бензол, хлороформ, четыреххлористый углерод и некоторые другие жидкости, но из перечисленных только бензол можно использовать в «ловушках». Хлороформ и четыреххлористый углерод обладают большей плотностью, чем вода, и для отделения воды от реакционной смеси в случае использования этих жидкостей требуется «ловушка» другой конструкции.
При комнатной температуре реакция протекает очень медленно. При смешении эквимолярных количеств спирта и кислоты для достижения равновесных концентраций требуется до 16 лет. Повышение температуры ускоряет реакцию (так, в случае взаимодействия этилового спирта с уксусной кислотой при 110°С равновесие достигается через 10 дней, а при (155°С — через несколько часов).
Особенно сильное ускорение реакции этерификации достигается применением катализаторов — водородных ионов, получающихся при диссоциации сильных минеральных кислот. В качестве катализаторов чаще всего используются концентрированная серная кислота или сухой хлористый водород, ток которого пропускается через реакционную смесь. Найдено, что скорость реакции возрастает с увеличением количества катализатора; однако известно также, что добавка 0,01% серной кислоты достаточна для образования этилацетата из спирта и уксусной кислоты. Следует иметь в виду, что катализаторы повышают скорость реакции этерификации, но не могут вызывать сдвига равновесия.
Карбоновые кислоты, как видно из вышесказанного, реагируют со спиртами относительно медленно. Это объясняется слабой активностью карбонильной группы в кислотах по отношению к нуклеофильным агентам по сравнению с активностью той же группы в ангидридах и хлорангидридах кислот, поскольку +М -эффект гидроксильной группы приводит к уменьшению положительного заряда карбонильного углерода
Скорость этерификации карбоновой кислоты тем выше, чем больше положительный заряд карбонильного углерода. Величина δ+ на углероде карбоксильной группы зависит от характера радикала кислоты. Электронодонорные группы, связанные с карбоксилом, понижают дробный положительный заряд (по сравнению с зарядом в муравьиной кислоте) и тем препятствуют взаимодействию кислоты с нуклеофилом; электроноакцепторные заместители, напротив, делают кислоту более реакционноспособной. Поэтому кислоты типа трихлоруксусной, щавелевой, муравьиной быстро реагируют со спиртами даже без добавок минеральной кислоты-катализатора, а ароматические кислоты, особенно те, которые в ароматическом ядре содержат электронодонорные заместители, взаимодействуют со спиртом значительно труднее и требуют больших количеств катализатора.
Сильное влияние на скорость реакции этерификации оказывают также пространственные факторы. С увеличением объема связанных с карбоксилом углеводородных радикалов и с повышением объема этерифицируемых спиртов скорость этерификации уменьшается. Среди спиртов одного молекулярного веса быстрее всего взаимодействуют с кислотами первичные, медленнее — третичные спирты.
Реакцию этерификации можно проводить и в паровой фазе над твердыми катализаторами. Пары спирта и кислоты при 280—300° С пропускают через трубку с катализатором (ThO2 или TiO2 ). Выходы сложных эфиров в этом случае такие же, как и при реакциях в гомогенной фазе.
Аминокислоты образуют сложные эфиры при взаимодействии со спиртами в присутствии сухого хлористого водорода. Роль хлористого водорода здесь не ограничивается катализом реакции или сдвигом равновесия за счет связывания воды. В присутствии хлористого водорода аминокислота, находившаяся ранее в форме внутренней соли, превращается в хлористоводородную соль аминокислоты, причем карбоксильная группа из неактивной формы аниона переходит в реакционноспособную форму —СООН:
В результате этерификации в этих условиях эфиры также получаются в виде солей. Например, из аминоуксусной кислоты (гликоколя) и абсолютного этилового спирта образуется хлористоводородная соль эфира гликоколя
Свободный эфир из соли можно получить, удаляя хлористый водород окисью серебра:
Роль катализатора заключается в протонировании карбонильного кислорода: при этом карбонильный атом углерода становится более положительным и более «уязвимым» по отношению к атаке нуклеофильного агента, которым является молекула спирта. Образующийся вначале катион (VIII) присоединяет молекулу спирта за счет неподеленных электронов кислородного атома, давая катион (IX):
Далее катион (IX) отщепляет молекулу воды, превращаясь в катион сложного эфира (X):
Катион (X) в результате отщепления протона образует молекулу сложного эфира:
Использование метода «меченых атомов» дало возможность решить вопрос о месте разрыва связей при реакции этерификации. Оказалось, что обычно молекула воды образуется из гидроксила кислоты и водорода спирта. Следовательно, в молекуле кислоты разрывается связь между ацилом и гидроксилом, а в молекуле спирта — связь водорода с кислородом. Такой именно вывод следует из результатов работы по этерификации бензойной кислоты метанолом, содержащим тяжелый изотоп кислорода О18 . Полученный сложный эфир содержал в своем составе указанный изотоп кислорода:
Присутствие О18 установлено сжиганием образца эфира и анализом образующихся продуктов сгорания (CO2 и Н2 О) на присутствие тяжелого изотопа кислорода.
Гидролиз сложных эфиров представляет собой реакцию, обратную реакции их образования. Гидролиз может быть осуществлен как в кислой, так и в щелочной среде. Для кислого гидролиза сложных эфиров справедливо все, что было сказано выше применительно к реакции этерификации, об обратимости и механизме процесса, о методах смещения равновесия. Щелочной гидролиз сложных эфиров проходит через следующие стадии:
Он является процессом необратимым, поскольку богатый электронами анион кислоты не способен взаимодействовать с нуклеофильной молекулой спирта.
Практически щелочной гидролиз сложных эфиров проводят в присутствии едких щелочей КОН, NaOH, а также гидроокисей щелочноземельных металлов Ва(ОН)2 , Са(ОН)2 Образующиеся при гидролизе кислоты связываются в виде солей соответствующих металлов, поэтому гидроокиси приходится брать по крайней мере в эквивалентном отношении со сложным эфиром. Обычно используют избыток основания. Выделение кислот из их солей осуществляется с помощью сильных минеральных кислот.
В качестве растворителя основания для реакции гидролиза чаще всего применяют воду, которая, однако, не растворяет сложный эфир. Реакция идет на поверхности раздела двух фаз и требует поэтому хорошего перемешивания. Иногда реакцию бывает целесообразно проводить в гомогенной среде, используя в качестве растворителя водный спирт. При этом, однако, нужно иметь в виду, что для выделения кислоты перед подкислением раствора спирт необходимо удалить (отогнать).
1. Общая органическая химия. Карбоновые кислоты и их производные. Том 4. М., Химия, 1983, 729с.
2. Шабаров Ю.С. Органическая химия: В 2-х кн. - М.:Химия, 1994.- 848 с.
3. Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т. Органическая химия. – М.: Высш. шк., 1973. - 623 с.
4. Препаративная органическая химия. Изд. 2-е, М., Госхимиздат, 1964.
5. Богословский Б.Н., Казакова З.С. Скелетные катализаторы, их свойства и применение в органической химии. М., Госхимиздат, 1957.
6. Голодников Г.В. Практические работы по органическому синтезу. Л., Изд-во ЛГУ, 1966, 697с.
7. Дорофеенко Г.Н., Жданов Ю.А., Дуленко В.И. и др. Хлорная кислота и ее соединения ворганическом синтезе. Ростов, изд-во Ростовского ун-та, 1965.
8. Терней А. Современная органическая химия: В 2 т. - М.: Мир, 1981. - Т.1 - 670 с; Т.2 - 615 с.
9. Лабораторные работы по органической химии. Изд. 3-е. М., Высшая школа, 1974.
10. Храмкина М.Н. Практикум по органическому синтезу. Изд. 4-ое, Л., Химия. 1977.
11. В. Ф. Травень. Органическая химия. Том 1. – М.: Академкнига, 2004, - 708 с.
12. Голодников Г.В., Низовкина Т.В., Рыскальчук А.Т. Практикум по органическому синтезу. Л., Изд-во ЛГУ, 1967.
13. Крешков А.П., Курбатов И.Н. Лабораторные работы по синтезу и анализу органических соеднений. М., изд-во Артиллерийского ордена Ленина академии Красной армии им. Дзержинского, 1940.
www.yurii.ru
Синтез диэтилового эфира малоновой кислоты. Свойства и основные методы получения сложных эфиров
Работа сделана в 2007 году
Синтез диэтилового эфира малоновой кислоты. Свойства и основные методы получения сложных эфиров Курсовая Работа, раздел Химия, - 2007 год - “СИНТЕЗ ДИЭТИЛОВОГО ЭФИРА МАЛЕИНОВОЙ ....
“СИНТЕЗ ДИЭТИЛОВОГО ЭФИРА МАЛЕИНОВОЙ КИСЛОТЫ” Курсовая работа Выполнил: Руководитель: Самара, 2007 г. Содержание 1. Введение 1. Свойства диэтилового эфира малеиновой кислоты 2. Практическое применение 3. Методика синтеза 2. Литературный обзор 1. Двухосновные (дикарбоновые) кислоты 2. Реакция этерификации 2.3. Механизм этерификации 3. Выводы Список литературы 1. Введение 1. Свойства диэтилового эфира малеиновой кислоты Диэтиловый эфир малеиновой кислоты, диэтилмалеат, этилмалеат C2H5OOCCH=CHCOOC2H5. Температура замерзания: ~-11.5°C, температура кипения: 225.3°C, дипольный момент: 2.54 Дебай, диэлектрическая проницаемость: 8.58 при 230С, плотность: 1.0687 при 20°С, г/мл, показатель преломления: 1.4400 при 20°С. Легковоспламеняющаяся жидкость 2. Практическое применение Основная область применения диэтилмалеата – использование в качестве органического растворителя.
Органические растворители используются как в аналитической химии, так и в производстве.
Среди потребителей органических растворителей – лаборатории и научно-исследовательские организации, предприятия нефтехимической, фармацевтической, парфюмерной, пищевой, электронной и оборонной промышленности.Кроме того, широкое применение органические растворители, в частности диэтилмалеат, находят в лакокрасочной промышленности.
Постоянное ужесточение законодательства по охране окружающей среды привело к значительному вытеснению в последние годы традиционных красок на органических растворителях более экологически чистыми - водорастворимыми красками. Однако органоразбавляемые краски довольно часто используются в строительстве благодаря высокому качеству покрытий и относительному удобству применения.По разным оценкам их доля в общем объеме потребления строительных красок стабилизировалась на уровне 20-30%. В настоящее время органоразбавляемые краски включены в программы большинства ведущих производителей лакокрасочных материалов.
Чаще всего в качестве растворителя в современных органоразбавляемых красках применяют относительно низкотоксичный уайт-спирит, хотя иногда применяют и токсичные растворители (например, сольвент и ксилол). Кроме токсичности следствием применения в составе красок органических растворителей является их горючесть, а также характерный, часто достаточно сильный запах.
С появлением водоразбавляемых красок принято считать, что краски на органических растворителях имеют по сравнению ними всего два неоспоримых преимущества. Первое преимущество - возможность применения при отрицательных температурах (по материалам некоторых производителей до -20 0С). Второе преимущество - состоит в том, что свеженанесенное, еще не стабилизированное покрытие не может быть повреждено дождем.Оба эти преимущества позволяют существенно расширить сезонность поведения работ, продлив ее на весну и осень.
Теоретически возможно применение таких красок и в зимний период, однако это связано с рядом технологических сложностей, связанных с необходимостью предварительного оттаивания и осушения подложки.Достаточно мощный импульс к использованию органоразбавляемых красок дало применения в качестве пленкообразователя специальный термопластиковой акриловой смолы Плиолит (PLIOLIT - торговая марка The Goodyear Tire & Rubber Co, USA). Естественно краски на плиолитовых смолах обладают всеми перечисленными выше преимуществами органоразбавляемых красок, что однако не является главным.
Главное же состоит в том, что они образуют достаточно хорошее покрытие, сравнимое с теми, которые можно получить с применением водоразбавляемых красок самых последних поколений.На Российском рынке краски на основе плиолитовых смол представлены следующими фирмами: Alpa (Франция), Marshall (группа Akzo Nobel, Турция), Murolite (Швеция), Soframap (Франция) 3. Методика синтеза Малеиновая кислота 29 г (0,25 г-моль) Этиловый спирт 96%-ный 32 г.
– Конец работы –
Используемые теги: Синтез, диэтилового, эфира, малоновой, кислоты, Свойства, основные, Методы, получения, сложных, эфиров0.109
Если Вам нужно дополнительный материал на эту тему, или Вы не нашли то, что искали, рекомендуем воспользоваться поиском по нашей базе работ: Синтез диэтилового эфира малоновой кислоты. Свойства и основные методы получения сложных эфиров
Еще рефераты, курсовые, дипломные работы на эту тему:
Синтезы на основе малонового эфира, кислоты Мельдрума и ацетоуксусного эфира При действии на эти соединения алкоголята натрия, а в случае кислоты Мельдрума и просто щелочи (в этом ее преимущество перед малоновым эфиром) один… Натриевые производные этих соединений далее могут реагировать с… Упр. 25. Составьте схему синтеза малонового эфира из уксусной кислоты. Напишите формулы промежуточных…
Углеродисто проводящие материалы. Методы получения, основные свойства, область применения Рассматриваемый класс материалов относится к неметаллическим проводящим материалам, который в свою очередь относится к проводникам. Данный класс… ГРАФИТ Графит - аллотропная модификация углерода, наиболее устойчивая при… Содержание графита в кристаллических сланцах составляет 3-20 , в магматических горных породах 3-50 , в углях 60-85 .…
Способы получения сложных эфиров. Конденсации формальдегида с изобутиленом. Различные способы получения фенола Данный метод имеет промышленное значение. 3. Присоединение органических кислот к алкенам: 4. Синтез сложных эфиров путем дегидрогенизации спиртов:… Этерификацию спиртов карбоновыми кислотами можно проводить в отсутствии… В присутствии кислотных катализаторов этерификация протекает при температуре 70-150ОС. Наиболее распространенными…
Лекции по курсу: Биохимия Тема: ПЕПТИДЫ, БЕЛКИ: ИХ СТРОЕНИЕ, СВОЙСТВА, ЗНАЧЕНИЕ В ОРГАНИЗМЕ, МЕТОДЫ ИССЛЕДОВАНИЯ.ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА БЕЛКОВ. 10 Федеральное агентство по образованию... Государственное образовательное учреждение высшего профессионального...
Синтез и свойства адипиновой кислоты Адипиновая кислота обладает всеми химическими свойствами, характерными для карбоновых кислот. Образует соли, большинство из которых растворимы в воде. Легко этерифицируется… С диаминами адипиновая кислота образует полиамиды, с Nh4 в присутствии катализатора при 300-400 °С – адиподинитрил.…
Тип ячейки определяет строение и свойства кристалла в целом, а свойства каждого из этих кристаллов определяет свойства всего кристалла в целом Кристаллическое строение металлов... Металлы Ме являются поликристаллическими веществами т е они состоят из... Кристаллическое состояние твердое состояние вещества...
Сравнение эффективности методов сортировки массивов: Метод прямого выбора и метод сортировки с помощью дерева При прямом включении на каждом шаге рассматриваются только один очередной элемент исходной последовательности и все элементы готовой… Полностью алгоритм прямого выбора приводится в прогр. 3. Таблица 2. Пример… Можно сказать, что в этом смысле поведение этого метода менее естественно, чем поведение прямого включения.Для С имеем…
Методы решения жестких краевых задач, включая новые методы и программы на С++ для реализации приведенных методов Стр. 8. Второй алгоритм для начала счета методом прогонки С.К.Годунова.Стр. 9. Замена метода численного интегрирования Рунге-Кутта в методе прогонки… Стр. 10. Метод половины констант. Стр. 11. Применяемые формулы… Стр. 62. 18. Вычисление вектора частного решения неоднородной системы дифференциальных уравнений. Стр. 19. Авторство.…
Синтез этилового эфира 4-бромбенозойной кислоты Спиртами называются органические вещества, молекулы которых содержат одну или несколько функциональных гидроксильных групп, соединенных с… В зависимости от числа гидроксильных групп спирты подразделяются на одно двух… Простейшие спирты применяются как растворители в лакокрасочном производстве, а высшие спирты, начиная с бутилового в…
Синтез тиоцианомалонового эфира из броммалонового эфира В настоящее время органические тиоцианаты изучены в самых различных направлениях и находят широкое применение в сельском хозяйстве, здравоохранении… На образовании органических тиоцианатов основан метод анализа жиров,… Наиболее широко изучены инсектицидные свойства органических тиоцианатов, и многие соединения такого типа нашли…
0.041allrefers.ru
