18-Краун-6. 18 краун 6 эфир

18-Краун-6 — Википедия

Материал из Википедии — свободной энциклопедии

Перейти к навигации Перейти к поиску

18-Краун-6

Общие

Физические свойства

Термические свойства

Классификация

Безопасность


Систематическое наименование	1,4,7,10,13,16-гексаоксациклооктадекан
Сокращения	18С6
Хим. формула	C₁₂H₂₄O₆
Молярная масса	264,32 г/моль
Т. плав.	36,5—38 ℃
Т. кип.	116 ℃ (0,267 кПа)
Т. всп.	>113 °C
Номер CAS	17455-13-9
PubChem	28557
ChemSpider	26563
Номер EINECS	241-473-5
RTECS	MP4500000
ChEBI	32397
C1COCCOCCOCCOCCOCCO1
1S/C12h34O6/c1-2-14-5-6-16-9-10-18-12-11-17-8-7-15-4-3-13-1/h2-12h3
ЛД50	525 мг/кг, крысы, перорально
R-фразы	R22, R36/37/38
S-фразы

ru.wikipedia.org

18-Краун-6 Википедия

18-Краун-6

Общие

Физические свойства

Термические свойства

Классификация

Безопасность


Систематическое наименование	1,4,7,10,13,16-гексаоксациклооктадекан
Сокращения	18С6
Хим. формула	C₁₂H₂₄O₆
Молярная масса	264,32 г/моль
Т. плав.	36,5—38 ℃
Т. кип.	116 ℃ (0,267 кПа)
Т. всп.	>113 °C
Номер CAS	17455-13-9
PubChem	28557
ChemSpider	26563
Номер EINECS	241-473-5
RTECS	MP4500000
ChEBI	32397
C1COCCOCCOCCOCCOCCO1
1S/C12h34O6/c1-2-14-5-6-16-9-10-18-12-11-17-8-7-15-4-3-13-1/h2-12h3
ЛД50	525 мг/кг, крысы, перорально
R-фразы	R22, R36/37/38
S-фразы	S26, S36
H-фразы	h402, h415, h419, h435
P-фразы	P261, P305+P351+P338
Сигнальное слово	Осторожно
Пиктограммы СГС
Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное.

18-Краун-6 — органическое соединение состава C12h34O6, относящееся к классу циклических простых эфиров (краун-эфиры) и имеющее в единственном цикле 6 атомов кислорода, расположенных в симметричном порядке. Представляет собой белые гигроскопичные кристаллы с низкой температурой плавления. Находит широкое применение как специфичный комплексообразователь для ионов калия K+. Синтез краун-эфиров принёс Нобелевскую премию Чарлзу Педерсену (1987 год).

Получение

18-Краун-6 синтезируют по реакции Вильямсона, где в качестве строительных блоков выступают две олигоэтиленгликольные заготовки: одна — с гидроксильными группами, а другая — с какими-либо уходящими группами, например, хлоридом или тозилатом:

HO(Ch3Ch3O)2Ch3Ch3OH+Cl(Ch3Ch3O)2Ch3Ch3Cl+2KOH→{\displaystyle {\mathsf {HO(CH_{2}CH_{2}O)_{2}CH_{2}CH_{2}OH+Cl(CH_{2}CH_{2}O)_{2}CH_{2}CH_{2}Cl+2KOH\rightarrow }}} →(Ch3Ch3O)6+2KCl+2h3O{\displaystyle {\mathsf {\rightarrow (CH_{2}CH_{2}O)_{6}+2KCl+2H_{2}O}}}[1]

В данном синтезе катион калия выступает в качестве координирующего иона и позволяет получить именно циклический эфир, избежав образования эфирных макроцепей. Это достигается за счёт того, что при сшивке двух концов реагирующих молекул, другие два конца сближаются в пространстве за счёт координации атомов кислорода вокруг иона калия[1].

Также 18-краун-6 может быть получен путём олигомеризации оксида этилена в присутствии ионов калия[1].

Физические свойства

18-Краун-6 представляет собой белые кристаллы, плавящиеся при температуре 36,5—38 °С. Он очень гигроскопичен и легко растворим в воде и большинстве органических растворителей[2][3].

Химические свойства

Подобно другим простым эфирам, 18-краун-6 химически и термически стабилен[3].

Комплексообразование

Комплекс 18С6 с ионом калия

18-Краун-6 позволяет солюбилизировать соли металлов в полярных и неполярных органических растворителях. Поскольку диаметр полости в молекуле этого краун-эфира составляет 2,6—3,2 Å, а и ионный диаметр иона калия равен 2,66 Å, 18-краун-6 более специфичен по отношению к этому металлу. Тем не менее, он также эффективно координируется с ионами натрия и цезия[2].

Константы устойчивости (lg Ks) комплексов 18С6 с катионами металлов[3]Растворитель Na+ K+ Cs+ Sr2+ Ba2+

вода	0,80	2,03	0,99	2,72	3,87
метанол	4,36	6,06	4,79	>5,5	7,04

Вследствие комплексообразования краун-эфира с катионами калия происходит образование реакционноспособных анионов. Реакционноспособность анионов увеличивается по двум причинам. Во-первых, неполярные (например, бензол) или полярные апротонные растворители (ацетонитрил) не должны иметь большого сродства к анионам, вследствие чего анион в их среде не сольватирован. Во-вторых, физическое удаление закомплексованного краун-эфиром катиона от аниона уменьшает силу кулоновского взаимодействия. За счёт этого в дальнейших реакциях аниона снижается энергия активации, и он приобретает более нуклеофильные и более основные свойства. Такие анионы получили название «голых» анионов (англ. naked)[2].

Примечания

↑ 1 2 3 Gokel G. W. Crown Ethers (англ.) // Encyclopedia of Supramolecular Chemistry. — Marcel Dekker, 2004. — P. 326—333.
↑ 1 2 3 Liotta C. L., Berkner J. 18-Crown-6 (англ.) // e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. — 2001. — DOI:10.1002/047084289X.rc261.
↑ 1 2 3 Weber E. Crown Ethers (англ.) // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. — 2007. — DOI:10.1002/14356007.a08_091.pub2.

Ссылки

wikiredia.ru

18-Краун-6 — Википедия (с комментариями)

Материал из Википедии — свободной энциклопедии

18-Краун-6

Общие

Физические свойства

Термические свойства

Классификация

Безопасность


Систематическое наименование	1,4,7,10,13,16-гексаоксациклооктадекан
Сокращения	18С6
Хим. формула	C12h34O6
Молярная масса	264,32 г/моль
Т. плав.	36,5—38 ℃
Т. кип.	116 ℃ (0,267 кПа)
Т. всп.	>113 °C
Номер CAS	[www.chemnet.com/cas/supplier.cgi?exact=dict&terms=17455-13-9 17455-13-9]
PubChem	[pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=28557 28557]
ChemSpider	[www.chemspider.com/26563 26563]
RTECS	MP4500000
ChEBI	CHEBI: 32397+
O1CCOCCOCCOCCOCCOCC1
InChI = 1/C12h34O6/c1-2-14-5-6-16-9-10-18-12-11-17-8-7-15- 4-3-13-1/h2-12h3 InChIKey = XEZNGIUYQVAUSS-UHFFFAOYAP
ЛД50	525 мг/кг, крысы, перорально
R-фразы	R22, R36/37/38
S-фразы	S26, S36
H-фразы	h402, h415, h419, h435
P-фразы	P261, P305+P351+P338
Сигнальное слово	Осторожно
Пиктограммы СГС
Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное.

Получение

<math>\mathsf{HO(CH_2CH_2O)_2CH_2CH_2OH + Cl(CH_2CH_2O)_2CH_2CH_2Cl + 2KOH \rightarrow }</math> <math>\mathsf{ \rightarrow (CH_2CH_2O)_6 + 2KCl + 2H_2O}</math>[1]

Также 18-краун-6 может быть получен путём олигомеризации оксида этилена в присутствии ионов калия[1].

Физические свойства

Химические свойства

Подобно другим простым эфирам, 18-краун-6 химически и термически стабилен[3].

Комплексообразование

Константы устойчивости (lg Ks) комлексов 18С6 с катионами металлов[3] Растворитель Na+ K+ Cs+ Sr2+ Ba2+

вода	0,80	2,03	0,99	2,72	3,87
метанол	4,36	6,06	4,79	>5,5	7,04

Напишите отзыв о статье "18-Краун-6"

Примечания

↑ 1 2 3 Gokel G. W. [books.google.by/books?id=XIXdfetQz1QC Crown Ethers] (англ.) // Encyclopedia of Supramolecular Chemistry. — Marcel Dekker, 2004. — P. 326—333.
↑ 1 2 3 Liotta C. L., Berkner J. 18-Crown-6 (англ.) // e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. — 2001. — DOI:10.1002/047084289X.rc261.
↑ 1 2 3 Weber E. Crown Ethers (англ.) // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. — 2007. — DOI:10.1002/14356007.a08_091.pub2.

Ссылки

Sigma-Aldrich. [www.sigmaaldrich.com/spectra/ftir/FTIR002201.PDF ИК-спектр 18-крауна-6]. Проверено 2 января 2015.
Sigma-Aldrich. [www.sigmaaldrich.com/spectra/rair/RAIR002994.PDF КР-спектр 18-крауна-6]. Проверено 2 января 2015.

Отрывок, характеризующий 18-Краун-6

Убегая из Москвы, люди этого войска захватили с собой все, что было награблено. Наполеон тоже увозил с собой свой собственный tresor [сокровище]. Увидав обоз, загромождавший армию. Наполеон ужаснулся (как говорит Тьер). Но он, с своей опытностью войны, не велел сжечь всо лишние повозки, как он это сделал с повозками маршала, подходя к Москве, но он посмотрел на эти коляски и кареты, в которых ехали солдаты, и сказал, что это очень хорошо, что экипажи эти употребятся для провианта, больных и раненых. Положение всего войска было подобно положению раненого животного, чувствующего свою погибель и не знающего, что оно делает. Изучать искусные маневры Наполеона и его войска и его цели со времени вступления в Москву и до уничтожения этого войска – все равно, что изучать значение предсмертных прыжков и судорог смертельно раненного животного. Очень часто раненое животное, заслышав шорох, бросается на выстрел на охотника, бежит вперед, назад и само ускоряет свой конец. То же самое делал Наполеон под давлением всего его войска. Шорох Тарутинского сражения спугнул зверя, и он бросился вперед на выстрел, добежал до охотника, вернулся назад, опять вперед, опять назад и, наконец, как всякий зверь, побежал назад, по самому невыгодному, опасному пути, но по знакомому, старому следу. Наполеон, представляющийся нам руководителем всего этого движения (как диким представлялась фигура, вырезанная на носу корабля, силою, руководящею корабль), Наполеон во все это время своей деятельности был подобен ребенку, который, держась за тесемочки, привязанные внутри кареты, воображает, что он правит.

6 го октября, рано утром, Пьер вышел из балагана и, вернувшись назад, остановился у двери, играя с длинной, на коротких кривых ножках, лиловой собачонкой, вертевшейся около него. Собачонка эта жила у них в балагане, ночуя с Каратаевым, но иногда ходила куда то в город и опять возвращалась. Она, вероятно, никогда никому не принадлежала, и теперь она была ничья и не имела никакого названия. Французы звали ее Азор, солдат сказочник звал ее Фемгалкой, Каратаев и другие звали ее Серый, иногда Вислый. Непринадлежание ее никому и отсутствие имени и даже породы, даже определенного цвета, казалось, нисколько не затрудняло лиловую собачонку. Пушной хвост панашем твердо и кругло стоял кверху, кривые ноги служили ей так хорошо, что часто она, как бы пренебрегая употреблением всех четырех ног, поднимала грациозно одну заднюю и очень ловко и скоро бежала на трех лапах. Все для нее было предметом удовольствия. То, взвизгивая от радости, она валялась на спине, то грелась на солнце с задумчивым и значительным видом, то резвилась, играя с щепкой или соломинкой. Одеяние Пьера теперь состояло из грязной продранной рубашки, единственном остатке его прежнего платья, солдатских порток, завязанных для тепла веревочками на щиколках по совету Каратаева, из кафтана и мужицкой шапки. Пьер очень изменился физически в это время. Он не казался уже толст, хотя и имел все тот же вид крупности и силы, наследственной в их породе. Борода и усы обросли нижнюю часть лица; отросшие, спутанные волосы на голове, наполненные вшами, курчавились теперь шапкою. Выражение глаз было твердое, спокойное и оживленно готовое, такое, какого никогда не имел прежде взгляд Пьера. Прежняя его распущенность, выражавшаяся и во взгляде, заменилась теперь энергической, готовой на деятельность и отпор – подобранностью. Ноги его были босые. Пьер смотрел то вниз по полю, по которому в нынешнее утро разъездились повозки и верховые, то вдаль за реку, то на собачонку, притворявшуюся, что она не на шутку хочет укусить его, то на свои босые ноги, которые он с удовольствием переставлял в различные положения, пошевеливая грязными, толстыми, большими пальцами. И всякий раз, как он взглядывал на свои босые ноги, на лице его пробегала улыбка оживления и самодовольства. Вид этих босых ног напоминал ему все то, что он пережил и понял за это время, и воспоминание это было ему приятно. Погода уже несколько дней стояла тихая, ясная, с легкими заморозками по утрам – так называемое бабье лето. В воздухе, на солнце, было тепло, и тепло это с крепительной свежестью утреннего заморозка, еще чувствовавшегося в воздухе, было особенно приятно. На всем, и на дальних и на ближних предметах, лежал тот волшебно хрустальный блеск, который бывает только в эту пору осени. Вдалеке виднелись Воробьевы горы, с деревнею, церковью и большим белым домом. И оголенные деревья, и песок, и камни, и крыши домов, и зеленый шпиль церкви, и углы дальнего белого дома – все это неестественно отчетливо, тончайшими линиями вырезалось в прозрачном воздухе. Вблизи виднелись знакомые развалины полуобгорелого барского дома, занимаемого французами, с темно зелеными еще кустами сирени, росшими по ограде. И даже этот разваленный и загаженный дом, отталкивающий своим безобразием в пасмурную погоду, теперь, в ярком, неподвижном блеске, казался чем то успокоительно прекрасным. Французский капрал, по домашнему расстегнутый, в колпаке, с коротенькой трубкой в зубах, вышел из за угла балагана и, дружески подмигнув, подошел к Пьеру. – Quel soleil, hein, monsieur Kiril? (так звали Пьера все французы). On dirait le printemps. [Каково солнце, а, господин Кирил? Точно весна.] – И капрал прислонился к двери и предложил Пьеру трубку, несмотря на то, что всегда он ее предлагал и всегда Пьер отказывался. – Si l'on marchait par un temps comme celui la… [В такую бы погоду в поход идти…] – начал он. Пьер расспросил его, что слышно о выступлении, и капрал рассказал, что почти все войска выступают и что нынче должен быть приказ и о пленных. В балагане, в котором был Пьер, один из солдат, Соколов, был при смерти болен, и Пьер сказал капралу, что надо распорядиться этим солдатом. Капрал сказал, что Пьер может быть спокоен, что на это есть подвижной и постоянный госпитали, и что о больных будет распоряжение, и что вообще все, что только может случиться, все предвидено начальством. – Et puis, monsieur Kiril, vous n'avez qu'a dire un mot au capitaine, vous savez. Oh, c'est un… qui n'oublie jamais rien. Dites au capitaine quand il fera sa tournee, il fera tout pour vous… [И потом, господин Кирил, вам стоит сказать слово капитану, вы знаете… Это такой… ничего не забывает. Скажите капитану, когда он будет делать обход; он все для вас сделает…]

wiki-org.ru

18-Краун-6 — Википедия. Что такое 18-Краун-6

Материал из Википедии — свободной энциклопедии

18-Краун-6

Общие

Физические свойства

Термические свойства

Классификация

Безопасность


Систематическое наименование	1,4,7,10,13,16-гексаоксациклооктадекан
Сокращения	18С6
Хим. формула	C₁₂H₂₄O₆
Молярная масса	264,32 г/моль
Т. плав.	36,5—38 ℃
Т. кип.	116 ℃ (0,267 кПа)
Т. всп.	>113 °C
Номер CAS	17455-13-9
PubChem	28557
ChemSpider	26563
Номер EINECS	241-473-5
RTECS	MP4500000
ChEBI	32397
C1COCCOCCOCCOCCOCCO1
1S/C12h34O6/c1-2-14-5-6-16-9-10-18-12-11-17-8-7-15-4-3-13-1/h2-12h3
ЛД50	525 мг/кг, крысы, перорально
R-фразы	R22, R36/37/38
S-фразы	S26, S36
H-фразы	h402, h415, h419, h435
P-фразы	P261, P305+P351+P338
Сигнальное слово	Осторожно
Пиктограммы СГС
Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное.

Получение

Также 18-краун-6 может быть получен путём олигомеризации оксида этилена в присутствии ионов калия[1].

Физические свойства

Химические свойства

Подобно другим простым эфирам, 18-краун-6 химически и термически стабилен[3].

Комплексообразование

Комплекс 18С6 с ионом калия

Константы устойчивости (lg Ks) комплексов 18С6 с катионами металлов[3]Растворитель Na+ K+ Cs+ Sr2+ Ba2+

вода	0,80	2,03	0,99	2,72	3,87
метанол	4,36	6,06	4,79	>5,5	7,04

Примечания

↑ 1 2 3 Gokel G. W. Crown Ethers (англ.) // Encyclopedia of Supramolecular Chemistry. — Marcel Dekker, 2004. — P. 326—333.
↑ 1 2 3 Liotta C. L., Berkner J. 18-Crown-6 (англ.) // e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. — 2001. — DOI:10.1002/047084289X.rc261.
↑ 1 2 3 Weber E. Crown Ethers (англ.) // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. — 2007. — DOI:10.1002/14356007.a08_091.pub2.

Ссылки

wiki.sc

18-Краун-6 — WiKi

18-Краун-6

Общие

Физические свойства

Термические свойства

Классификация

Безопасность


Систематическое наименование	1,4,7,10,13,16-гексаоксациклооктадекан
Сокращения	18С6
Хим. формула	C₁₂H₂₄O₆
Молярная масса	264,32 г/моль
Т. плав.	36,5—38 ℃
Т. кип.	116 ℃ (0,267 кПа)
Т. всп.	>113 °C
Номер CAS	17455-13-9
PubChem	28557
ChemSpider	26563
Номер EINECS	241-473-5
RTECS	MP4500000
ChEBI	32397
C1COCCOCCOCCOCCOCCO1
1S/C12h34O6/c1-2-14-5-6-16-9-10-18-12-11-17-8-7-15-4-3-13-1/h2-12h3
ЛД50	525 мг/кг, крысы, перорально
R-фразы	R22, R36/37/38
S-фразы	S26, S36
H-фразы	h402, h415, h419, h435
P-фразы	P261, P305+P351+P338
Сигнальное слово	Осторожно
Пиктограммы СГС
Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное.

Получение

Также 18-краун-6 может быть получен путём олигомеризации оксида этилена в присутствии ионов калия[1].

Физические свойства

Химические свойства

Подобно другим простым эфирам, 18-краун-6 химически и термически стабилен[3].

Комплексообразование

Комплекс 18С6 с ионом калия

Константы устойчивости (lg Ks) комплексов 18С6 с катионами металлов[3]Растворитель Na+ K+ Cs+ Sr2+ Ba2+

вода	0,80	2,03	0,99	2,72	3,87
метанол	4,36	6,06	4,79	>5,5	7,04

Примечания

↑ 1 2 3 Gokel G. W. Crown Ethers (англ.) // Encyclopedia of Supramolecular Chemistry. — Marcel Dekker, 2004. — P. 326—333.
↑ 1 2 3 Liotta C. L., Berkner J. 18-Crown-6 (англ.) // e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. — 2001. — DOI:10.1002/047084289X.rc261.
↑ 1 2 3 Weber E. Crown Ethers (англ.) // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. — 2007. — DOI:10.1002/14356007.a08_091.pub2.

Ссылки

ru-wiki.org

18-Краун-6 — Википедия РУ

18-Краун-6

Общие

Физические свойства

Термические свойства

Классификация

Безопасность


Систематическое наименование	1,4,7,10,13,16-гексаоксациклооктадекан
Сокращения	18С6
Хим. формула	C₁₂H₂₄O₆
Молярная масса	264,32 г/моль
Т. плав.	36,5—38 ℃
Т. кип.	116 ℃ (0,267 кПа)
Т. всп.	>113 °C
Номер CAS	17455-13-9
PubChem	28557
ChemSpider	26563
Номер EINECS	241-473-5
RTECS	MP4500000
ChEBI	32397
C1COCCOCCOCCOCCOCCO1
1S/C12h34O6/c1-2-14-5-6-16-9-10-18-12-11-17-8-7-15-4-3-13-1/h2-12h3
ЛД50	525 мг/кг, крысы, перорально
R-фразы	R22, R36/37/38
S-фразы	S26, S36
H-фразы	h402, h415, h419, h435
P-фразы	P261, P305+P351+P338
Сигнальное слово	Осторожно
Пиктограммы СГС
Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное.

Получение

Также 18-краун-6 может быть получен путём олигомеризации оксида этилена в присутствии ионов калия[1].

Физические свойства

Химические свойства

Подобно другим простым эфирам, 18-краун-6 химически и термически стабилен[3].

Комплексообразование

Комплекс 18С6 с ионом калия

Константы устойчивости (lg Ks) комплексов 18С6 с катионами металлов[3]Растворитель Na+ K+ Cs+ Sr2+ Ba2+

вода	0,80	2,03	0,99	2,72	3,87
метанол	4,36	6,06	4,79	>5,5	7,04

Примечания

↑ 1 2 3 Gokel G. W. Crown Ethers (англ.) // Encyclopedia of Supramolecular Chemistry. — Marcel Dekker, 2004. — P. 326—333.
↑ 1 2 3 Liotta C. L., Berkner J. 18-Crown-6 (англ.) // e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. — 2001. — DOI:10.1002/047084289X.rc261.
↑ 1 2 3 Weber E. Crown Ethers (англ.) // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. — 2007. — DOI:10.1002/14356007.a08_091.pub2.

Ссылки

http-wikipediya.ru

Краун-эфиры — Википедия

Материал из Википедии — свободной энциклопедии

Краун-эфиры (краун-соединения) — макрогетероциклические соединения, содержащие в своих циклах более 11 атомов, из которых не менее четырёх — гетероатомы, которые связаны между собой этиленовыми мостиками.

Как правило, гетероатомом является атом кислорода. Если один или несколько атомов кислорода заменены атомами азота или серы, то соответствующие соединения называются соответственно азакраун- или тиакраун-эфирами. Если краун-эфиры конденсированы с бензольными или циклогексановыми кольцами, то они относятся к бензокраун- или циклогексанкраун-эфирам. Получены краун-эфиры, содержащие в цикле атомы P, Si, As, а также амидные, сложноэфирные и некоторые другие функциональные группы.

В тривиальных названиях краун-эфиров общее число атомов в цикле и число гетероатомов обозначают цифрами, которые ставят перед и после слова «краун». Согласно ИЮПАК краун-эфиры представляются как производные циклических углеводородов:

формула I — 12-краун-4; (1,4,7,10-тетраоксациклододекан)
формула II — 1,10-диаза-18-краун-6; (4,7,13,16-тетраокса-1,10-диазациклооктадекан)
формула III — 1,7-дитиа-15-краун-5
формула IV — дибензо-18-краун-6
формула V — циклогексано-15-краун-5

Краун-эфиры являются вязкими жидкостями или кристаллическими веществами, хорошо растворимыми в большинстве органических растворителей и плохо растворимыми в воде. Их химические свойства зависят от природы гетероатомов и функциональных групп в цикле.

Краун-эфиры образуют устойчивые липофильные комплексы с катионами металлов, особенно щелочных и щелочноземельных. При этом катион металла включается во внутримолекулярную полость краун-эфира и удерживается благодаря ио

ru.wikipedia.org