Высшие жирные кислоты: стеариновая, пальмитиновая. Значение сложных эфиров в природе
Эфиры сложные нахождение в природе
Нахождение в природе. Спирты широко распространены в различных соединениях, главным образом, в виде сложных эфиров (соединения с кислотами), а также в виде простых эфиров и в различных других производных. К производным спиртов можно отнести также важные в физиологическом отношении вещества, как жиры, сахара, стерины, липиды, фосфатиды и многие другие, которые будут в дальнейшем рассмотрены подробнее. [c.161]
Нахождение в природе. Сложные эфиры низших и средних карбоновых кислот являются составными частями природных эфирных масел в масле борщевика (Негас1еит) содержится октиловый эфир каприновой кислоты, в плодах пастернака — амиловый эфир масляной кислоты, в сивушном масле виноградного вина — главным образом изоамиловый эфир каприновой кислоты С9Н19СООС5Н11. Некоторые эфиры готовятся технически (искусственные фруктовые эссенции), например грушевая эссенция — уксусноизоамиловый эфир, ананасная эссенция — н-масляноэтиловый эфир, яблочная эссенция — изовалериановоизоамиловый эфир. [c.280]Нахождение в природе. Сложные эфиры низших и средних карбоновых кислот являются составными частями природных эфирных масел в масле борщевика (Hera leum) содержится октиловый эфир каприновой кислоты, в плодах пастернака — амиловый эфир масляной кислоты, в сивушном масле виноградного вина — главным образом изоамиловый эфир каприновой кислоты 9h29 OO 5HU. [c.310]
Нахождение в природе. Способы получения. Сложные эфиры широко представлены в природе, но обычно в небольших количествах они участвуют в разнообразных процессах, протекающих в живом организме, и являются ароматобразующими компонентами ряда растений. В значительных количествах в природе представлены только сложные эфиры высокомолекулярных спиртов и кислот — воски (стр. 205). [c.145]
Возможно, существует внутренняя сольватация критического переходного состояния соседней гидроксильной группой, обусловленная более сложными воздействиями, чем те, которые ответственны за образование водородных связей между гидроксильной и эфирной группами. Этот эффект можно рассматривать как микроскопическое изменение растворителя. Иными словами, нахождение гидроксильной группы вблизи эфирной связи может привести к изменению микроскопической среды вокруг эфирной связи [вследствие связывания и(или) ориентации молекул воды]. Теоретическая интерпретация природы микроскопического изменения растворителя в настоящее время связана с большими трудностями, поскольку 1) не удается установить корреляцию между скоростями ионных реакций и диэлектрической постоянной среды [280, 281] 2) изменения величин ДЯ и +, вызываемые микроскопическими изменениялш в составе растворителя, не могут быть предсказаны [282] и 3) в случае щелочного гидролиза эфиров изменение вызванное изме- [c.169]
Нахождение в природе и применение. Сложные эфиры низших и средних кислот являются составными частями природных эфирных масел некоторые эфиры готовятся технически и служат для приготовления искусственных фруктовых эссенций, например для грушевой эссенции употребляется уксусноизоамиловый эфир, ананасной—нормальный масляноэтиловый эфир, яблочной—изовалериановоизоамиловый и т. д. [c.110]
chem21.info
Нахождение сложных эфиров в природе. — КиберПедия
1. Синтетические сложные эфиры в виде фруктовых эссенций используются наряду с другими душистыми веществами в производстве фруктовых вод, кондитерских изделий.
2. Также сложные эфиры используются при изготовлении духов и одеколонов.
3. Некоторые из сложных эфиров (например, этиловый эфир уксусной кислоты) служат растворителями.
Химические свойства сложных эфиров:
1) взаимодействие их с водой. Например, при нагревании этилового эфира уксусной кислоты с водой в присутствии неорганической кислоты образуются уксусная кислота и этиловый спирт;
2) такая реакция называется гидролизом.
Особенности реакции гидролиза:
а) эта реакция противоположна реакции образования сложного эфира;
б) реакция гидролиза сложного эфира обратима, так же как и реакция этерификации.
Жиры и углеводы
Жиры в природе, их физические свойства.
1. Наряду с углеводами и белками жиры входят в состав всех растительных и животных организмов и составляют одну из основных частей пищи.
2. Животные жиры, как правило, твердые вещества.
3. Растительные жиры чаще бывают жидкими и называются еще маслами.
4. Известны также жидкие жиры животного происхождения (например, рыбий жир) и твердые растительные масла (например, кокосовое масло).
5. Все жиры легче воды.
6. В воде они не растворимы, но хорошо растворяются во многих органических растворителях (дихлорэтане, бензине).
Особенности строения жиров.
Строение жиров было установлено М. Шеврелеми М. Бертло. Нагревая жиры с водой (в присутствии щелочи), М. Шеврель еще в начале XIX в. установил, что, присоединяя воду, они разлагаются на глицерин и карбоновые кислоты – стеариновую, олеиновую и др. М. Бертло (1854 г.) осуществил обратную реакцию. Он нагревал смесь глицерина с кислотами и получил при этом вещества, аналогичные жирам; М. Шеврель провел реакцию гидролиза сложного эфира, а М. Бертло осуществил реакцию этерификации, т. е. синтез сложного эфира. На основании этих данных легко прийти к выводу о строении жиров.
Характерные особенности жиров.
1. Жиры – это сложные эфиры трехатомного спирта глицерина и карбоновых кислот.
2. В большинстве случаев жиры образованы высшими предельными и непредельными карбоновыми кислотами, главным образом:
а) пальмитиновой C15h41-СООН;
б) стеариновой С17Н35-СООН;
в) олеиновой С17Н33-СООН;
г) линолевой С17Н31-СООН и некоторыми другими.
3. В меньшей степени в образовании жиров участвуют низшие кислоты, например, масляная кислота С3Н7-СООН (в сливочном масле), капроновая кислота С5Н11-СООН и др.
4. Жиры, которые образуются преимущественно предельными кислотами, твердые (говяжий жир, бараний жир).
5. С повышением содержания непредельных кислот температура плавления жиров понижается, они становятся более легкоплавкими (свиное сало, сливочное масло).
Химические свойства жировопределяются принадлежностью их к классу сложных эфиров. Поэтому наиболее характерная для них реакция – гидролиз.
Жиры как питательные вещества.
1. Жиры являются важной составной частью нашей пищи.
При их окислении в организме выделяется в два раза больше теплоты, чем при окислении таких же количеств белков и углеводов.
2. Как вещества, не растворимые в воде, жиры не могут непосредственно всасываться в организм из органов пищеварения.
Гидролиз жиров в технике. Гидрирование жиров
Гидролиз жиров в технике, его особенности:
1) реакция гидролиза используется в технике для получения из жиров глицерина, карбоновых кислот, мыла;
2) глицерин и кислоты образуются при нагревании жира с водой в автоклавах;
3) для получения мыла кислоты нагревают с раствором карбоната натрия;
4) чтобы выделить мыло, в раствор необходимо добавить хлорид натрия, при этом мыло всплывает наверх в виде плотного слоя – ядра. Из этой массы готовится ядровое мыло – обычные сорта хозяйственного мыла.
Для получения туалетного мыла ядровое мыло высушивают, смешивают с красящими и душистыми веществами, подвергают пластической обработке и штампуют в куски нужной формы.
Гидрирование жиров.
1. Для получения мыла и других веществ требуются преимущественно твердые жиры. В практике возможно превращение более дешевых растительных масел в твердые жиры, которые можно подвергать той или иной технической переработке.
2. Жидкие жиры отличаются от твердых непредельностью своего состава – наличием двойных связей в углеводородных радикалах.
3. Жидкие непредельные кислоты могут быть превращены в твердые путем присоединения к ним водорода, таким же путем можно превратить жидкие жиры в твердые.
Сущность способа гидрирования:
а) сущность способа гидрирования заключается в том, что через нагретую смесь масла с тонко измельченным катализатором (никелевым или медно-никелевым) пропускают водород под давлением;
б) водород присоединяется по месту двойных связей в углеводородных радикалах, и масло превращается в твердый жир, например:
4. В промышленности процесс гидрирования осуществляется в ряде последовательно соединенных автоклавов по непрерывному методу.
Гидрированное масло называется еще саломасом. От катализатора саломас отделяется при помощи фильтрования.
Гидрированный жир– полноценный продукт для производства мыла, а при использовании определенных сортов масел – и для употребления в пищу, например в составе маргарина.
cyberpedia.su
Получение сложных эфиров реакцией этерификации. Сложные эфиры в природе, их значение. Применение сложных эфиров на основе их свойств.
Рассмотрена СОГЛАСОВАНО УТВЕРЖДЕНАна заседании МО учителей зам.директора по УР приказом от естественно-научного цикла _________________ 30 августа 2017г. №104 /2 28 августа 2017 г. Тихомирова Е.А. Протокол № 1 30.08.2017 Руководитель МО__________________Голованова Ф.И
Рабочая программаучебного предмета«Химия»на 2017-2018 учебный год10 класс
Количество часов в учебный год: 102Количество часов в неделю: 3Габриелян О.С., Остроумов И.Г., Пономарев С.Ю. Химия. 10 класс. Углубленный уровень: учебник. М.: Дрофа, 2014.
Планируемые результаты
Требования к уровню подготовки обучающихся включают в себя как требования, основанные на усвоении и воспроизведении учебного материала; понимании смысла химических понятий и явлений, так и основанные на более сложных видах деятельности: объяснение физических и химических явлений, приведение примеров практического использования изучаемых химических законов и явлений. Требования направлены на реализацию практико-ориентированного и личностно ориентированного подходов, овладение знаниями и умениями, востребованными в повседневной жизни, позволяющими ориентироваться в окружающем мире, значимыми для сохранения окружающей среды и собственного здоровья.
В результате изучения данного предмета в 10 классе учащиеся должны:знать / понимать /важнейшие химические понятия, основные законы химии, основные теории химии, важнейшие вещества и материалы. Функциональные группы, изомерия, гомология, окисление, восстановление.Важнейшие вещества и материалы: этанол, уксусная кислота, жиры, мыла.уметь: называть: вещества по “тривиальной” и международной номенклатуре.определять: принадлежность веществ к разным классам органических соединений.характеризовать: основные классы органических веществ, строение и химические свойства изученных органических соединений.объяснять: зависимость свойств кислородсодержащих органических соединений от их состава и строения.выполнять химический эксперимент: по распознаванию важнейших кислородсодержащих органических веществ.проводить самостоятельны
officedocuments.net
Сложные эфиры. Жиры. Мыла - ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ - ХИМИЯ - УНИВЕРСАЛЬНЫЙ СПРАВОЧНИК ШКОЛЬНИКА
ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ
Сложные эфиры. Жиры. Мыла
Сложные эфиры и их строение
При взаимодействии карбоновых кислот со спиртами (реакция этерификации) образуются сложные эфиры:
Эта реакция обратима. Продукты реакции могут взаимодействовать друг с другом с образованием исходных веществ — спирта и кислоты. Таким образом, реакция сложных эфиров с водой — гидролиз сложного эфира — обратна реакции этерификации. Химическое равновесие, устанавливающееся при равенстве скоростей прямой (этерификация) и обратной (гидролиз) реакций, может быть смещено в сторону образования эфира присутствием водоотнимающих средств.
Сложные эфиры в природе и технике
Сложные эфиры широко распространены в природе, находят применение в технике и различных отраслях промышленности. Они являются хорошими растворителями органических веществ, их плотность меньше плотности воды, и они практически не растворяются в ней. Так, сложные эфиры с относительно небольшой молекулярной массой представляют собой легко воспламеняющиеся жидкости с невысокими температурами кипения, имеют запахи различных фруктов. Их применяют в качестве растворителей лаков и красок, ароматизаторов изделий пищевой промышленности. Например, метиловый эфир масляной кислоты имеет запах яблок, этиловый эфир этой кислоты — запах ананасов, изобутиловый эфир уксусной кислоты — запах бананов:
Сложные эфиры высших карбоновых кислот и высших одноосновных спиртов называют восками. Так, пчелиный воск состоит главным образом из эфира пальмитиновой кислоты и мирицилового спирта С15Н31СООС31Н63; кашалотовый воск — спермацет — сложный эфир той же пальмитиновой кислоты и цетилового спирта С15Н31СООС16Н33.
Жиры
Важнейшими представителями сложных эфиров являются жиры.
Жиры — природные соединения, которые представляют собой сложные эфиры глицерина и высших карбоновых кислот.
- ЗАПОМНИ. Реакция образования сложных эфиров называется реакцией этерификации (от лат. ester — эфир).
Состав и строение жиров могут быть отражены общей формулой:
Большинство жиров образовано тремя карбоновыми кислотами: олеиновой, пальмитиновой и стеариновой. Очевидно, что две из них — предельные (насыщенные), а олеиновая кислота содержит двойную связь между атомами углерода в молекуле. Таким образом, в состав жиров могут входить остатки как предельных, так и непредельных карбоновых кислот в различных сочетаниях.
В обычных условиях жиры, содержащие в своем составе остатки непредельных кислот, чаще всего бывают жидкими. Их называют маслами. В основном это жиры растительного происхождения — льняное, конопляное, подсолнечное и другие масла. Реже встречаются жидкие жиры животного происхождения, например рыбий жир. Большинство природных жиров животного происхождения при обычных условиях — твердые (легкоплавкие) вещества и содержат в основном остатки предельных карбоновых кислот, например, бараний жир. Так, пальмовое масло — твердый в обычных условиях жир.
Состав жиров определяет их физические и химические свойства. Понятно, что для жиров, содержащих остатки ненасыщенных карбоновых кислот, характерны все реакции непредельных соединений. Они обесцвечивают бромную воду, вступают в другие реакции присоединения. Наиболее важная в практическом плане реакция — гидрирование жиров. Гидрированием жидких жиров получают твердые сложные эфиры. Именно эта реакция лежит в основе получения маргарина — твердого жира из растительных масел. Условно этот процесс можно описать уравнением реакции:
Все жиры, как и другие сложные эфиры, подвергаются гидролизу:
Мыла
Все жиры, как и другие сложные эфиры, подвергаются гидролизу. Гидролиз сложных эфиров — обратимая реакция. Чтобы сместить равновесие в сторону образования продуктов гидролиза, его проводят в щелочной среде (в присутствии щелочей или Na2CO3). В этих условиях гидролиз жиров протекает необратимо и приводит к образованию солей карбоновых кислот, которые называются мылами. Гидролиз жиров в щелочной среде называют омылением жиров.
При омылении жиров образуются глицерин и мыла — натриевые или калиевые соли высших карбоновых кислот:
compendium.su
Высшие жирные кислоты: стеариновая, пальмитиновая
Наибольшее значение имеют кислоты:
пальмитиновая С15Н31СООН
стеариновая С17Н35СООН
Они содержатся в виде сложных эфиров во всех растительных и животных жирах.
Контрольные вопросы:
1. Какие вещества называют карбоновыми кислотами? Приведите примеры. Какую функциональную группу называют карбоксильной?
2. Охарактеризуйте физические свойства карбоновых кислот
3. Укажите основные промышленные способы получения карбоновых кислот
4. Охарактеризуйте химические свойства карбоновых кислот
5. Применение карбоновых кислот
Сложные эфиры и жиры. Получение сложных эфиров реакцией этерификации. Сложные эфиры в природе, их значение. Применение сложных эфиров на основе свойств. Жиры как сложные эфиры. Классификация жиров. Химические свойства жиров: гидролиз и гидрирование жидких жиров. Применение жиров на основе свойств.Мыла.
Сложные эфиры —это вещества, которые образуются в результате взаимодействия органических или кислородсодержащих неорганических кислот со спиртами (реакции этерификации).
Общая формула сложных эфиров одноатомных спиртов и одноосновных карбоновых кислот:
R-COO-R, где R и R1 углеводородные радикалы, исключение – эфиры муравьиной кислоты
H–COO–R1.
Сложные эфиры – жидкости, обладающие приятными фруктовыми запахами. В воде они растворяются очень мало, но хорошо растворимы в спиртах. Сложные эфиры очень распространены в природе. Их наличием обусловлены приятные запахи цветов и фруктов. Они даже могут находиться в коре некоторых деревьев.
Эфиры высших одноосновных кислот и высших одноатомных спиртов – основа природных восков. Воски не растворяются в воде. Их можно формовать в нагретом состоянии. Примерами животных восков могут служить пчелиный воск, а также ворвань (спермацет), содержащийся в черепной коробке кашалота (кашалотовый воск). Пчелиный воск содержит сложный эфир пальмитиновой кислоты и мирицилового спирта (мирицилпальмитат): Ch4(Ch3)14–CO–O–(Ch3)29Ch4.
Как могут быть получены сложные эфиры?
Cложные эфиры могут быть получены при взаимодействии карбоновых кислот со спиртами (реакция этерификации). Катализаторами являются минеральные кислоты.
Обратный процесс – расщепление сложного эфира при действии воды с образованием карбоновой кислоты и спирта – называют гидролизом сложного эфира.
Гидролиз в присутствии щелочи протекает необратимо (т.к. образующийся отрицательно заряженный карбоксилат - анион RCOO– не вступает в реакцию с нуклеофильным реагентом – спиртом).
Эта реакция называется омылениемсложного эфира.
infopedia.su
