Задачи по теме сложные эфиры. Семинар в 10 биолого-химическом классе по теме «Сложные эфиры» Цель урока : обобщение и отработка знаний по теме «Сложные эфиры» Задачи урока

10 класс. Химия. Жиры. Строение, химические свойства, функции в организме. Примеры задач по химии сложных эфиров и жиров. Задачи по теме сложные эфиры


10 класс. Химия. Жиры. Строение, химические свойства, функции в организме. Примеры задач по химии сложных эфиров и жиров - Примеры задач по химии сложных эфиров и жиров

Комментарии преподавателя

Задача 1

Условие задачи.

Какие исходные кислоты и спирты необходимо взять для синтеза сложных эфиров этилбензоата (с запахом мяты) и бензилацетата (с запахом жасмина)? 

Решение

1. Вспомните, как образуется название сложного эфира.

Ответ: сначала указывают название радикала – остатка от спирта, а затем название кислотного остатка.

2. Определим исходные вещества для синтеза этилбензоата и бензилацетата.

«Этил» – остаток этилового спирта, «бензоат» – остаток бензойной кислоты. Следовательно, этилбензоат образуется из бензойной кислоты и этилового спирта. «Бензил» – остаток бензилового спирта, «ацетат» – остаток уксусной кислоты.

Формулы сложных эфиров представлены на рисунке 1.

Рис. 1. Формулы и исходные вещества для синтеза этилбензоата и бензилацетата

Приведенные сложные эфиры между собой являются изомерами, их состав соответствует формуле С9Н10О2 (Рис. 2).

Рис. 2. Изомерные сложные эфиры

Задача 2

Условие задачи

При гидролизе сложного эфира, молярная масса которого равна 130 г/моль, образуются кислота А и спирт Б. Определите строение эфира, если: а)серебряная соль кислоты А содержит 59,66 % серебра, б) спирт Б не окисляется дихроматом калия.

Решение

1. Предположим, что кислота, образующая сложный эфир, одноосновна. Но если задача не будет решена таким образом, то придется рассматривать случаи двух-, трехосновной кислот и так далее.

2. Запишем формулу серебряной соли и рассчитаем молярную массу углеводородного радикала R в кислоте.

RCOOAg – формула серебряной соли кислоты А.

Зная молярные массы серебра, углерода и кислорода, выразим молярную массу RCOOAg:

Известно, что серебро составляет 59,66 % от массы всей соли. Составим пропорцию:

59,66 % – 108 г/моль

100 % – (M(R) + 152) г/моль

Произведем соответствующие вычисления и найдем молярную массу R:

Такая молярная масса соответствует радикалу этилу – С2Н5. Следовательно, кислота, образующая сложный эфир, – пропановая. Тогда, общая формула эфира – С2Н5СООR.

Зная молярную массу эфира С2Н5СООR, можно найти молярную массу радикала R:

Молярной массе 57 г/моль соответствуют 4 изомерных радикала (Рис. 3).

Рис. 3. Изомеры состава -С4Н9

В условии задачи сказано, что спирт Б не окисляется дихроматом калия, следовательно, этот спирт является третичным.

Таким образом, исходный сложный эфир образован пропановой кислотой и третбутиловым спиртом:

Задача 3

Условие задачи

Растительное масло массой 17,56 г нагрели с 3,36 г гидроксида калия до полного исчезновения масляного слоя. При действии избытка бромной воды на полученный после гидролиза раствор образуется только одно тетрабромпроизводное.

Установите возможную формулу жира.

Решение

Запишем в общем виде уравнение гидролиза жира:

На 1 моль жира при гидролизе приходится 3 моль гидроксида калия.

Найдем количество вещества гидроксида калия и жира (количество жира втрое меньше):

Зная количество и массу жира, можно найти его молярную массу:

На три углеводородных радикала R кислот приходится 705 г/моль:

Зная, что тетрабромпроизводное получено только одно, можно сделать вывод, что все кислотные остатки одинаковы и содержат по 2 двойные связи. Тогда получаем, что в каждом радикале содержится 17 атомов углерода, это радикал линолевой к

www.kursoteka.ru

Модульное занятие по теме «Сложные эфиры. Жиры»

Модульное занятие по теме « Сложные эфиры. Жиры»

Цель: изучить строение и свойства сложных эфиров как производных спиртов и карбоновых кислот; выяснить химическую природу жиров и познакомиться с их применением и получением в промышленности.

УЭ-0 Постановка целей и задач изучения темы.

Цель: ознакомиться с содержанием модуля, определить основные цели изучения темы и сформулировать учебные задачи.

Задание 1. Ознакомьтесь с содержанием модуля, и источниками информации:

Задание 2. Внимательно ознакомьтесь с вопросами, предлагаемыми для изучения:

  • получение сложных эфиров реакцией этерификации;
  • нахождение сложных эфиров в природе;
  • значение сложных эфиров;
  • применение сложных эфиров на основе свойств.
  • нахождение жиров в природе;
  • состав жиров;
  • химические свойства жиров: гидролиз (омыление) и гидрирование жидких жиров;
  • применение жиров на основе свойств;
  • мыла.
Задание 3*. Составьте план работы по изучению темы или воспользуйтесь материалами модуля.

УЭ-1 Проверка знаний по теме «Альдегиды. Карбоновые кислоты» и входной контроль по теме «Сложные эфиры. Жиры.»

Цель: проверить свои знания по изученной теме с учетом выполнения заданий модуля и домашней работы и установить первоначальный уровень знаний по новой теме.

Задание 1. Выполните упражнения.

1.Определите по формулам принадлежность веществ к классам альдегидов и кислот: С2Н4О; С3Н6О2; С3Н6О; С2Н4О2. СН2О. СН2О2. Составьте структурные формулы веществ и дайте им названия по международной номенклатуре.

2. Составьте схемы реакций взаимодействия уксусной кислоты с цинком, оксидом цинка, гидроксидом цинка и этанолом. Какая их этих реакций является характерной для уксусной кислоты как типичной органической кислоты?

Задание 2. Вспомните, что вы знаете жирах и отметьте в схеме:

  • агрегатное состояние –
  • растворимость в воде –
  • действие на жиры органических растворителей –
  • применение в быту –
  • химическая природа жиров –
Последний пункт относится к теме, которую вам предстоит изучить.

УЭ-2 Нахождение сложных эфиров в природе и их значение.

Цель: определить, где встречаются сложные эфиры в природе и какое значение они имеют.

Задание . Изучите по своему учебнику и дополнительной литературе материал о нахождении и значении сложных эфиров в природе. Обратите внимание на их разнообразие и неядовитость многих из них. На этом основано их применение. Полученную информацию занесите в таблицу.

УЭ-3. Получение сложных эфиров реакцией этерификации и их применение.

Цель: выяснить сущность реакции этерификации; познакомиться с применением сложных эфиров на основе их свойств.

Задание 1. Познакомьтесь с получением сложных эфиров по учебнику.

Задание 2. Прочитайте о применении сложных эфиров и запишите наиболее важные сферы применения в таблицу.

УЭ-4 Жиры и их свойства.

Цель: повторить и дополнить сведения о жирах и выяснить их химическую природу; познакомиться со свойствами жиров и их применением в промышленности.

Задание 1. Вспомните, что вы знаете о жирах и их физиологическом значении из курса биологии, их нахождении в природе и использовании в качестве пищевого сырья.

Задание 2. Выясните их химическую природу и причину, по которой жиры могут быть твердыми или жидкими. Полученные сведения занесите в таблицу.

Задание 3. Изучите свойства жиров: Не забывайте отмечать сведения в таблице!

УЭ-5 Получение и применение жиров.

Цель: познакомиться со сферами применения жиров в промышленности на основе их свойств и основными способами их получения для пищевых и непищевых нужд.

Задание 1. Изучите способы получения жиров (при этом не забывайте УЭ-0, задание 2).

Задание 2. Ознакомьтесь с применением жиров по учебнику. Обратите внимание на промышленные способы получения жиров из непищевого сырья. Отметьте, где используется основная масса непищевых жиров и какие виды мыла производятся в промышленности кроме известного вам.

УЭ-6. Синтетические моющие средства.

Цель: познакомиться с синтетическими моющими средствами как продуктами химической промышленности и выяснить их отличие от обычного жирового мыла; познакомиться со способами промышленного получения СМС.

Задание 1. Просмотрите в учебнике и дополнительной литературе материал о синтетических моющих средствах и отметьте сходство и отличие СМС и обычного мыла.

УЭ-7 Резюме и контроль по изученной теме.

Цель: подвести итоги изучения темы и провести самоконтроль полученных знаний.

Задание 1. Просмотрите выполненную вами работу. Сравните вопросы из задания 2 УЭ-0 и требования, которые предъявляются к данной теме. После изучения темы вы должны:

  • знать: состав мыла.
  • уметь: называть сложные эфиры по «тривиальной» или международной номенклатуре
  • определять принадлежность веществ к классу сложных эфиров, классу жиров; мылам;
  • характеризовать строение и химические свойства жиров
Задание 2. Выполните упражнения.

1.Определите по формулам принадлежность веществ к классам сложных эфиров, жиров, мылам: С16Н33СООNa; С3Н5О2CН3 С3Н5О3 (СОСnН2n+1)3.

2.Какие части можно выделить в строении молекул сложных эфиров и жиров? В чем их сходство и различие? Как это отражается на химических свойствах веществ?

3. Составьте схемы реакций взаимодействия муравьиной кислоты с метанолом и пропанолом – 1. назовите получившиеся сложные эфиры по любой номенклатуре.

4. Как отличить растворы обычного мыла и СМС при помощи одного реактива? 5. Что произойдет, растительное масло оставить на долгое время открытым?

6. Можно ли употреблять для пищевых целей жиры, которые являются природными, но считаются непищевыми? Объясните свои предположения.

Таблица 1

Характеристики Сложные эфиры карбоновых кислот и спиртов Жиры
Нахождение в природе  

 

Особенности строения молекул  

 

Особенности номенклатуры

 

 

Физические свойства

 

 

Характерные химические свойства

 

 

Основные способы получения.

 

 

Применение

him.na5bal.ru

сайт Кузнецовой С.А. - сложные эфиры. жиры.

вернуться к "Карбоновые кислоты"

 

СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ

- органические соединения, молекулы которых состоят из углеводородных радикалов (остатков спирта) и кислотных остатков, соединенных атомом кислорода.

Сложные эфиры можно рассматривать как производные кислот, у которых атом водорода в карбоксиле замещен радикалом:

R – C – O – R/       ||      O

Общая формула сложных эфиров такая же, как и у карбоновых кислот Сnh3nO2.

Сложные эфиры могут быть образованы как органическими, так и неорганическими кислотами:

 

Производные карбоновых кислот. Сложные эфиры

 

информацию о сложных эфирах можно прочитать здесь:

1. Номенклатура, строение, физические свойства

2. Химические свойства сложных эфиров

3. Реакции нуклеофильного замещения

4. Воски

 

 

 

ЖИРЫ 

- это сложные эфиры глицерина и высших жирных карбоновых кислот (тривиальное название - глицериды).

Твёрдые жиры (животные жиры) – содержат остатки предельных высших карбоновых кислот.

Жидкие жиры (масла ) – глицериды непредельных высших карбоновых кислот.

Высшие карбоновые кислоты, которые входят в состав жиров имеют всегда четное количество атомов углерода (С8 – С18 ) и неразветвленный углеводородный остаток.

Природные жиры и масла – это смеси глицеридов высших карбоновых кислот.

Общая формула жиров (масел)

интернет-уроки:

"Жиры"

Жиры. Строение, химические свойства, функции в организме

 

информацию о сложных эфирах можно прочитать здесь:

1. Роль жиров в организме

2. Номенклатура, свойства жиров

 

 

РЕШЕНИЕ ЗАДАЧ ПО ТЕМЕ "СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ. ЖИРЫ"

Примеры задач по химии сложных эфиров и жиров

 

 

ПРОВЕРЬТЕ СЕБЯ:

тест по теме "Сложные эфиры"

 

тест "Номенклатура эфиров уксусной кислоты"

 

вернуться к "Карбоновые кислоты"

svkuznesova.ucoz.ru

Урок по теме "Сложные эфиры".

О. А. Ильичева

школа № 1 Кораблино

Химия запахов

Ход урока:

Учитель: Здравствуйте, ребята! Сегодня урок у вас проведу я – Ильичева Оксана Анатольевна. Для меня это особый урок, т.к. я являюсь участником конкурса «Учитель года». Поэтому рассчитываю на вашу помощь и поддержку. Химией я увлеклась в 8 классе. Это очень интересный предмет и, вместе с тем, требующий соблюдения правил по технике безопасности.

Вокруг нас много различных веществ. У меня в руках корочка от апельсина.

Я прошу зажечь спиртовку, соблюдая технику безопасности. А теперь возьмите корочку от апельсина и брызните веществом, содержащимся в ней на огонь.

Что наблюдаете?

Ученики: Чувствуем запах.

Учитель: Сформулируйте тему сегодняшнего урока

Запишем тему урока в тетрадь.

Ребята, на столах у вас лежат тесты, просмотрите их и определите, на сколько вопросов вы можете ответить в данный момент.

Тестовое задание по теме «Химия»

Вариант 1.

  1. Ананасовый ароматизатор напитков имеет формулу

СН3-СН2-СН2-СООС2Н5. Название этого сложного эфира:

а) этилформиат б) изоамилформиат

в) этилбутират г) верного ответа нет

2. Какой запах оказывает тонизирующее действие на нервную систему:

а) мяты,

б) розы,

в) жасмина,        

г) лаванды.

3. Какие вещества использовали в качестве антисептиков для лечения ран во время Второй мировой войны:

а) эфирные масла,

б) ацетон.

в) уксусную кислоту,

г) метанол.

4. Носителями приятных запахов являются:

а) карбоновые кислоты,

б) эфирные масла,

в) альдегиды,

г) спирты.

5. Предприятие г. Рязани, производящее пастилу, зефир, мармелад:

а) кондитерская фабрика «Красный октябрь»,

б) ОАО Рязанский горпищекомбинат,

в) ШОКО РУА,

г) кондитерская фабрика «Алела».

Вариант 2.

  1. Сливовый ароматизатор напитков имеет формулу

Н-СООCh3Ch3CH(Ch4)2. Название этого сложного эфира:

а) этилформиат б) этилбутират

в) изоамилформиат г) верного ответа нет

2. Какой запах оказывает тонизирующее действие на нервную систему:

а) лимона,

б) розы,

в) жасмина,        

г) лаванды.

3. Какие вещества используют для изготовления твёрдых духов:

а) эфирные масла,

б) ацетон.

в) уксусную кислоту,

г) метанол.

4. Вещество, запах которого человек может обнаружить при наименьшей концентрации в воздухе, является:

а) карбоновой кислотой,

б) сложным эфиром,

в) альдегидом,

г) спиртом.

5. Предприятие г. Рязани, производящее вафли, печенья, кондитерские изделия:

а) кондитерская фабрика «Красный октябрь»,

б) кондитерская фабрика «Алела»,

в) ШОКО РУА,

г) ОАО Рязанский горпищекомбинат.

Почему вы не можете ответить на большую часть вопросов? Чему мы сегодня должны научиться на уроке?

Мы живём в мире разнообразных запахов и ароматов, они будоражат наше воображе­ние, напоминают о благоухающем саде, цве­тущем луге и свежести фруктов.

У многих из нас самые яркие воспомина­ния связаны с определёнными ароматами. Сейчас на дворе весна, пробуждение природы.

? Какие ароматы всплывают в вашей па­мяти? (Ароматы цветущей черёмухи, смоля­нистых тополиных почек, первых весенних цветов.)

Я предлагаю вам пройти в лабораторную зону для выполнения лабораторного опыта 1. «Определение за­паха пищевых добавок и сравнение их с за­пахом соответствующих фруктов»

(Образцы фруктовых эссенций под №)

Пробирка № 1

Пробирка № 2

Пробирка № 3

Задание: определить по запаху, какие напитки находятся в пробирках (грушевый, сливовый, ананасовый).

Как вы думаете, что за вещество придает сладкой газированной воде приятный аромат и вкус груши, сливы, ананаса? (Ароматизатор.) Какую формулу он имеет и к какому классу оно относится? Чтобы ответить на этот вопрос, выполним

Демонстрационный опыт 1. «Получение сложного эфира»

Я беру пробирку и приливаю раствор изоамилового спирта, к нему приливаю муравьиную кислоту, затем добавляем конц. серную кислоту, нагреваем, выливаем в стакан с холодной водой (сливовый запах).Далее составляем уравнения химических реакций.

Пищевые ароматизаторы

Ароматизаторы — это добавки, вносимые в пищевой продукт для улучшения его аромата и вкуса.

Натуральные ароматизаторы (эссенции)

В процессе роста растений образуются особые соединения (эфирные масла).

Сложные эфиры широко используются в производстве ароматизаторов. Интересны эти соединения широким спектром приятных ароматов, некоторые из них вначале были выделены из растений, а позже синтезированы искусственно.

Натуральные ароматизаторы извлекаются физическими способами (прессованием, экстракцией, дистилляцией) из исходных материалов растительного или животного происхождения. По различным причинам производство пищевых продуктов с использованием только натуральных ароматизаторов невозможно: во-первых, из-за высокой стоимости исходного сырья, во-вторых, из-за ограниченности при­родных сырьевых ресурсов. Решить эти проблемы помогают «идентичные натуральным» ароматические вещества.

Идентичный натуральному означает «такой же, как и природный». По составу основных ароматических компонентов и их химической структуре идентичные натуральным ароматизаторы полностью соответствуют природным. При этом часть компонентов или даже весь ароматизатор целиком получают искусственным путем.

Искусственные ароматизаторы содержат по меньшей мере одно искусственное вещество, которого в природе не существует. Его получают химическим синтезом. Искусственные ароматизаторы отличаются дешевизной.

Пищевая промышленность. Сложные эфиры в качестве ароматизаторов широко используются в кондитерских изделиях. Они придают продуктам питания особый аромат.

РЯЗАНСКИЙ ГОРПИЩЕКОМБИНАТ

Производство вафель, печенья, кондитерских изделий (тортов, пирожных, кексов).

КРАСНЫЙ ОКТЯБРЬ, Московская кондитерская фабрика,производство № 2 в г. Рязань

Кондитерские изделия, шоколадные конфеты, наборы, карамель, ирис.

КОНДИТЕРСКАЯ ФАБРИКА АЛЕЛА

Пастила, зефир, суфле, мармелад.

А вы знаете, как называют науку о лечении запахами?

Ароматерапия - наука и искусство лечения с помощью запахов. Эфирные масла, использующиеся в ароматерапии, давно известны лечебной силой, благодаря воздействию ароматических веществ на организм человека.

Замечено, что запахи мирта, лимона, мяты оказывают тонизирующее действие на нервную систему, ароматы розы, жасмина, лаванды – успокаивающее. Запахи пиридина и толуола повышают остроту ночного зрения, а запахи бензола и гераниола – остроту слуха.

Во время Великой Отечественной войны наши врачи эффективно использовали эфирные масла в качестве антисептиков для лечения незаживающих инфицированных ран. Леонид 3алманович Гейхман первым имитировал фитонцидный фон хвойного леса в помещении для лечения больных с патологий бронхолегочного аппарата.

Не обошли своим вниманием сложные эфиры и парфюмерную промышленность: нет практически ни одной композиции, куда бы они не входили.

Для многих из нас трудно найти свой аромат. У многих индивидуальная непереносимость к различным компонентам. Я тоже имею такую проблему. От всех купленных духов у меня болит голова. Я решила эту проблему и ищу ароматы сама. И научу этому вас. Сейчас мы с вами проведем небольшую практическую работу и приготовим твердые духи.

Для этого нам понадобятся:

- воск

- миндальное масло или масло жожоба

- эфирные масла

Все это вы можете приобрести в аптеке.

Начнем. Я буду давать вам инструкции, а вы будете их выполнять.

  1. Возьмите с горкой 1 ст.л. воска и положите в фарфоровую чашку.

  2. Теперь 1 ст.л. миндального масла и смешайте с воском.

  3. Поставьте фарфоровую чашку на кольцо лабораторного штатива и нагрейте до образования однородной массы

  4. Добавляем от 8 до 15 капель эфирного масла лаванды, перемешиваем и выливаем в форму.

  5. Через 30 мин духи готовы

Представьте, 30 мин. прошли и вот оцените, что у вас получилось и что для себя вы почерпнули:

- приятный запах,

- экономически выгодно

- натуральный экологически чистый продукт.

Учитель: Таким образом, сложные эфиры достаточно широко распространены в при­роде. Они входят в состав эфирных масел растений, придавая им цветочный или фрук­товый аромат. Учитывая, что сложные эфиры малотоксичны, их применяют в пищевой и парфюмерной промышленности в качестве отдушек и усилителей запахов. За благотвор­ное комплексное воздействие летучих ве­ществ растений на человека их назвали аэро­витаминами.

Учитель: в результате урока мы достигли цели? Да.

Что вы получили?

Мы получили знания!

Какие способы вы использовали для получения знаний?

Где и как вы сможете применить свои знания по данной теме?

Ну что ж, настало время вернуться к тесту. На сколько вопросов вы можете ответить сейчас?

В качестве домашнего задания я вам предлагаю выяснить, какие эфиры и масла составляют основу духов «Красная Москва» и «Шанель № 5».

Спасибо, вы хорошо поработали, но прежде чем прозвенит звонок, закройте на минуту глаза, расслабьтесь, сядьте поудобнее и обдумывайте то, что вы делали на уроке. (В это время звучит "Вальс цветов" П.И.Чайковского.) Затем учащиеся выполняют рефлексивный тест. Работы не подписывают, в случае согласия с утверждением ставят около него знак «+».

Рефлексия.

Рефлексивный тест.

1. Я узнал(а) много нового.

2. Мне это пригодится в жизни.

3. На уроке было над чем подумать.

4. На все возникшие у меня в ходе урока вопросы я получил(а) ответы.

5. На уроке я поработал(а) добросовестно и цели урока достиг(ла).

По окончании прошу поднять руки тех, кто поставил пять плюсов, затем тех, у кого получилось четыре и три плюса. Это именно те оценки, которые они поставили за урок мне.

Учитель: Мне хочется закончить свой урок словами Паустовского: «Есть некая крепкая связь между такими явлениями, как свет, запах, звук и цвет...». Семь цветов спектра, семь нот, семь компонентов запаха (мускусный, камфорный, мятный, острый, прелый, эфирный, цветочный) — вот из чего в природе слагается все многообразие жизненной красоты «с ее теплыми ветрами, шумом деревьев, беспредельным гулом океана, милым смехом детей и женщин».

Подарки гостям: по ароматерапии.

multiurok.ru

обобщение и отработка знаний по теме «Сложные эфиры» Задачи урока

Урок – семинар в 10 биолого-химическом классе

по теме «Сложные эфиры»

Цель урока: обобщение и отработка знаний по теме «Сложные эфиры»

Задачи урока

Развивающие: развивать умение отбирать самостоятельно дополнительный материал, анализировать его, создавать презентацию, выступать на уроке.

Обучающие: тренировать умение составлять уравнения реакций, решать расчетные задачи, воспринимать новый дополнительный материал.

Воспитательные: научить работать в командах, проявлять инициативу, умение слушать одноклассников, давать им оценку.

Предварительная работа: 1) раздать вопросы к семинару, 2) предложить отдельные задания для желающих, курировать их подготовку,

3) подобрать материал из интернет-ресурсов, 4) создать презентацию к уроку, вставив в нее слайды детских презентаций.

Ход урока

1 этап – организационный момент. Сообщить тему и план урока.

Вместо эпиграфа:

Управляют целым миром.В барбариске и ириске, В мармеладке, в шоколадке,В лепестках сирени майской – Всюду их незримый след.Ароматами жасмина, “Пепси-колы”, апельсина,Несравненной розы алойОни пленяют белый свет.Чашка кофе по утрам иИ от насморка бальзам,Сливки с капельками жира – Это сложные эфиры.Если спирт и кислотаУчаствуют в реакции – Получаются эфирыЭтерификацией.

2 этап – актуализация знаний. Тестирование по теме «Сложные эфиры». Фронтальная работа с проверкой результатов через экран.

Вопрос 1: Общая формула сложных эфиров:1) R – СНО 2) R – СООН3) R – СН2 – ОН4) R – СО – О – R΄

Вопрос 2: Вещество состава C3H6O2 может быть отнесено к классу:1) предельных двухатомныхспиртов 2) кетонов3) сложных эфиров 4) простых эфиров

Вопрос 3: Вещество с формулой СН3–СН2–СН2–СОО–СН3 относится к:1) кетонам2) сложным эфирам3) карбоновым кислотам4) простым эфирам

Вопрос 4: К сложным эфирам не относится: 1) метилацетат2) этиловый эфир уксусной кислоты3) этилформиат4) метилэтиловый эфир

Вопрос 5: Пропионовая кислота и метилацетат являются:1) изомерами углеродного скелета2) гомологами3) одним и тем же веществом4) межклассовыми изомерами

Вопрос 6: Сложный эфир можно получить взаимодействием: 1) этанола и пропанола2) метаналя и этанола3) метановой кислоты и этанола 4) глицерина и натрия

Вопрос 7: Реакция между муравьиной кислотой и этанолом называется:1) гидролизом 2) этерификацией 3) омылением 4) поликонденсацией

Вопрос 8: Продуктами реакции этерификации являются:1) альдегид и вода2) простой эфир и вода3) сложный эфир и вода4) карбоновая кислота и спирт

Вопрос 9: В результате кислотного гидролиза сложного эфира образуются:1) карбоновая кислота и спирт 2) карбоновая кислота и альдегид3) соль карбоновой кислоты и спирт4) простой эфир и спирт

Вопрос 10: При щелочном гидролизе сложного эфира образуются:1) соль карбоновой кислоты и спирт2) карбоновая кислота и спирт3) соль карбоновой кислоты и алкоголят4) карбоновая кислота и альдегид.

3 этап – «немного истории». Сообщение ученика об истории открытия сложных эфиров. Имена ученых, которые работали с эфирами.

Сегодня я хочу рассказать о некоторых химиках, работы которых непосредственно связаны со сложными эфирами.

1) де Лаурагваис В 1759 г. де Лаурагваис перегнал «крепкую уксусную кислоту с винным спиртом» и получил некоторое количество житкости, запах которой отличался от запаха исходных веществ. Это был уксусноэтиловый эфир, класс сложных эфиров:

Ch4-COOH + C2H5OH ↔ Ch4COOC2H5 + h3 О

2) Карл Шелле (Шведский химик)

Термин «эфир»впервые применил к синтезированному веществу в 1782 г.Карл Шееле.

3) В 1811 г. Мишель Эжен Шеврель ( Французский химик- органик)открыл, что при гидролизе жиров образуются глицерин и карбоновые кислоты. - Главнейшие работы посвящены жирным кислотам. Он дал (1813) почти верный процентный состав глицерина и доказал, что растительные масла (миндальное, льняное, сурепное и др.) и животные жиры по их химическому характеру можно считать кислотными эфирами глицерина, и таким образом он расчистил путь для синтеза Бартло, получившего в 1853 г. искусственно жиры нагреванием глицерина с жирными кислотами.

4)Дюма Жан Батист Андре (1800 –1884)- Определил (1827) состав ацетона и сложных эфиров.- Установил, что жиры являются сложными эфирами.

5) В 1854 г. Марселен Бартло осуществил обратный процесс синтеза жира.- Впервые синтезировал жироподобные вещества, этиловый спирт путем гидратации этилена.

6) Кляйзен Людвиг Райнер января 1851 г. – января 1930 г.- В 1887 г. открыл реакцию диспропорционирования альдегидов с образованием сложных эфиров под действием слабых оснований (реакция Кляйзена).

7) Тищенко Вячеслав Евгеньевич (1861-1941). Советский химик-органик, академик АН СССР(1935).- Открыл реакцию конденсации альдегидов жирного ряда(1906), или реакция Тищенко.

4 этап – «запахи». Сообщения по вопросу запахов.

Запахи

Способность различать запахи называют обонянием. В носу у человека около 50 млн. рецепторов обонятельного эпителия (у собаки – свыше 200млн), представляющих собой оголенные нервные окончания. Это свидетельствует о том, что обоняние – это одно из самых древних и примитивных чувств. Ощущение запаха возникает только при вдохе (надо нюхать). Ученые предполагают, что молекула пахнущего вещества приближается к рецептору и “укладывается” в особую шель, которая имеет форму, соответствующую форме данной молекулы (принцип ключа и замка), т.е. молекулы веществ, имеющих запах одного типа, должны иметь сходное пространственное строение.

На основе этой теории предложена классификация запахов: гнилостный, острый, эфирный, мятный, цветочный, мускусный, камфорный. Молярная масса душистых веществ, как правило, не превышает 300г/моль. Запах более выражен у тех веществ, молекулы которых имеют разветвленный углеродный скелет. Приятный запах присущ соединениям, молекулы которых содержат более 6 атомов углерода в цепи. На силу и характер запахов влияют различные виды изомерии. Иногда запах зависит от концентрации вещества.

  Значение и влияние запахов для человека.

Наш организм не безразличен к запахам. Если воздух загрязнен дымом, плохо пахнет, мозг подает сигнал тревоги, носовая щель сужается, и в легкие поступает меньше воздуха. Аромат цветов, леса, моря вдыхать приятно, мы чувствуем, как легко дышится, когда воздух приятно пахнет.

Неприятный запах испорченной пищи предупреждает нас: “Не бери в рот! Опасно!” О пожаре предупреждает запах дыма.

Одежда впитывает запахи табачного дыма, пищи, духов; часто по запаху одежды можно определить профессию человека.

У курящих острота обоняния ниже, чем у некурящих. Огорчение и волнение притупляет обоняние. Во влажном воздухе запах ощущается

К запахам можно привыкнуть. Неумеренные дозы и слишком продолжительное воздействие неприятных запахов могут безвозвратно лишить человека обоняния.

Химическое соединение, запах которого человек может обнаружить, при наименьшей концентрации вещества в воздухе - ванилин. Достаточно 2.10-11 г ванилина на 1 л воздуха, чтобы мы почувствовали его присутствие.

Люди способны выделять не только притягивающие ароматические вещества (антрактанты), но и отталкивающие (репелленты).

Антрактанты чаще выделяются тогда, когда человек находится в хорошем состоянии, репелленты – во время депрессии, стрессов, ссор, когда человек ощущает страх и дискомфорт. По-видимому, существует запах страха, об этом писал А. Вознесенский :

Когда человек боится, выделяется адреналин,

Это знают собаки и с лаем бегут за ним.

Науку о лечении запахами называют ароматерапией. замечено, что запахи мирта, лимона, мяты оказывают тонизирующее действие на нервную систему, ароматы розы, жасмина, лаванды – успокаивающее. Запахи пиридина и толуола повышают остроту ночного зрения, а запахи бензола и гераниола – остроту слуха. Значение запахов для животных.

Животные используют обоняние для поисков пищи, запах для них – средство коммуникации, взаимодействия полов.

Акула способна за 1 км почуять в воде запах капли крови. Лосось находит место своего рождения по запаху за сотни километров.

Собака-ищейка различает до 500 тыс. запахов, может обнаружить масляную кислоту в воздухе при ее содержании 10-18 г/см3.

Моль чует запах за 10-11 км. комаров привлекает запах молочной кислоты, содержащейся в поте человека.

Сильный запах сложных эфиров очень мудро используют пчелы. Ужалив жертву, они вместе с ядом впрыскивают в ранку смесь сложных эфиров, характерный запах которой и побуждает других пчел устремиться к месту укуса.

Некоторые виды клопов и муравьев для предупреждения соплеменников об опасности выделяют гексаналь.

Самки обезьян для привлечения самцов выделяют уксусную и пропионовую кислоты.

В Бразилии обитают бабочки, которые издают сильный и приятный запах, поэтому их специально держат дома для ароматизации воздуха.

Пищевые ароматизаторы

Ароматизаторы — это добавки, вносимые в пищевой продукт для улучшения его аромата и вкуса.

Натуральные ароматизаторы (эссенции)

В процессе роста растений образуются особые соединения (эфирные масла). Из продуктов питания выделено уже более 5000 различных аромато- и вкусообразующих веществ: углеводородов, гетероциклических и карбонильных соединений, спиртов, кислот, эфиров и т. д.

Пищевой ароматизатор, ранее в русском языке для них были приняты термины «эссенция» или «сухие духи». Сложные эфиры широко используются в ароматизаторов. Сложные эфиры на основе низших спиртов и кислот используют в пищевой промышленности при создании фруктовых эссенций. Когда число атомов С в исходных карбоновой кислоте и спирте не превышает 6–8, соответствующие сложные эфиры представляют собой бесцветные маслянистые жидкости, чаще всего с фруктовым запахом. Они составляют группу фруктовых эфиров. Если в образовании сложного эфира участвует ароматический спирт (содержащий ароматическое ядро), то такие соединения обладают, как правило, не фруктовым, а цветочным запахом. Все соединения этой группы практически нерастворимы в воде, но легко растворимы в большинстве органических растворителей. Интересны эти соединения широким спектром приятных ароматов (табл. 1), некоторые из них вначале были выделены из растений, а позже синтезированы искусственно.

Натуральные ароматизаторы извлекаются физическими способами (прессованием, экстракцией, дистилляцией) из исходных материалов растительного или животного происхождения. По различным причинам производство пищевых продуктов с использованием только натуральных ароматизаторов невозможно: во-первых, из-за высокой стоимости исходного сырья, во-вторых, из-за ограниченности при­родных сырьевых ресурсов. Решить эти проблемы помогают «идентичные натуральным» ароматические вещества.

Идентичный натуральному означает «такой же, как и природный». По составу основных ароматических компонентов и их химической структуре идентичные натуральным ароматизаторы полностью соответствуют природным. При этом часть компонентов или даже весь ароматизатор целиком получают искусственным путем. Химическим синтезом получают, например, ванилин. Для большинства идентичных натуральным ароматизаторов характерна относительная дешевизна. Так, ванилин, являющийся продуктом, идентичным натуральному, полностью соответствует ванилину, содержащемуся в стручках ванили. Потребность в ванильном аромате столь велика, что в природе просто отсутствует необходимое количество этого растения.

Искусственные ароматизаторы содержат по меньшей мере одно искусственное вещество, которого в природе не существует. Его получают химическим синтезом. Искусственные ароматизаторы отличаются дешевизной. Например, искусственным ароматизатором является давно в широко используемый в кондитерской промышленности арованилон (этилванилин).

Ароматизаторы чаще всего растворяют в пищевом спирте (этаноле), пропиленгликоле (Е1520) или других специальных растворителях, придающих им те или иные свойства.

5 этап – практикум по составлению уравнений реакций этерификации. Составить уравнения реакций получения из соответствующей кислоты и спирта следующих эфиров: изопропилацетат, пентилформиат, этилбензоат.

6 этап – лекарства на основе сложных эфиров. Сообщения по применению валидола и аспирина.

АСПИРИН

АЦЕТИЛСАЛИЦИЛОВАЯ (2-(АЦЕТИЛОКСИ)-БЕНЗОЙНАЯ) КИСЛОТА – белое кристаллическое вещество, малорастворимое в воде, хорошо растворимо в спирте, в растворах щелочей. Это вещество получают взаимодействием салициловой кислоты с уксусным ангидридом:

 В 1860 немецкий химик А.Кольбе разработал метод синтеза салициловой кислоты взаимодействием фенолята натрия с углекислым газом, и вскоре в Германии появился завод по производству этого вещества.

ВАЛИДОЛ

Способ получения ментилового эфира изовалериановой кислоты взаимодействием ментола с изовалериановой кислотой в присутствии серной кислоты при нагревании

Валидол — это 25-30% раствор ментола (1) в ментоловом эфире изовалериановой кислоты (2). Представляет собой бесцветную жидкость с запахом ментола, хорошо растворимую в спирте и нерастворимую в воде. Плотность валидола составляет 0, 896 — 0, 909 г/см3.

7 этап – термореактивные пластмассы на основе полиэфиров. Сообщения о выпуске пластмасс на основе полиэфиров.

Полиэфиры – это полимеры в виде волокон. Применяются в различных областях науки и техники, могут быть как пластиками, так и волокнами. Мы можем встретить их в одежде, пластиковых бутылках, воздушных шариках.

Полиэфиры можно сделать термореактивными, соединяя двухатомные спирты с ненасыщенными дикарбоновыми кислотами и добавляя другой ненасыщенный мономер, например стирол. Эти термореактивные полиэфирные пластмассы называют стирольными алкидными смолами. Один из важных представителей этого класса синтезируется из малеинового ангидрида, этиленгликоля или пропиленгликоля и стирола. В результате получаются прозрачные, твердые, прочные, высокоплавкие нерастворимые материалы, в которые в процессе приготовления могут быть введены наполнители, пигменты, пластификаторы и стабилизаторы. Они широко применяются как связующие для слоистых материалов, покрытия, герметики и клеи. Однако наиболее важное их применение - в производстве корпусов парусных и моторных лодок, которые теперь делают исключительно из термореактивных полиэфиров, армированных стекловолокном.

Сложные эфиры - высоковязкие жидкости либо твердые аморфные или кристаллические вещества. Сложные полиэфиры чаще всего не растворяются в воде, растворяются в органических растворителях, причем, кристаллические растворяются хуже аморфных. Алифатические полиэфиры сложные обычно хорошо растворяются в хлорированных углеводородах, бензоле, диоксане, ацетоне, этилацетате. Ароматические - в  крезолах, хлороформе, тетрахлорэтане, нитробензоле. Температуры размягчения алифатических и ароматических полиэфиров сложных лежат в областях соотв. от -50 до 100 °С и 200-400 °С. В полимераналогичных рядах полиэфиры с четным числом атомов С в звене более высокоплавкие, чем полиэфиры с нечетным числом. Ароматические эфиры сложные начинают разлагаться выше 300°С. Полиэфиры сложные вступают во все характерные для сложных эфиров реакции (например,  гидролиз, алкоголиз, ацидолиз). Они растворимы в некоторых высококипящих растворителях. Они не набухают в воде, но постепенно гидролизуются и разрушаются кислотами и щелочами, особенно при повышенных температурах.

Другими термореактивными полимерами, широко применяемыми для литья, инкапсулирования, а также в качестве покрытий, связующих для слоистых материалов (ламинатов) и клеев, являются эпоксидные смолы. Получающиеся в результате перекрестно сшитые материалы бесцветны, тверды, тугоплавки и нерастворимы; они обладают отличной клейкостью, гибкостью и химической устойчивостью. Для получения термостойких высококачественных композитов, используемых в космической технике, ракетных двигателях и авиации, разработан другой класс термореактивных смол. Они известны под названием полималеинимидов. Первая стадия их синтеза состоит в реакции малеинового ангидрида с диамином. Одним из примеров сложных эфиров может служить полиэтилентерефталат (термопластический полимер). Из него в промышленности получают синтетическое волокно «Лавсан». Лавсановую ткань сочетают с хлопком, льном, шерстью. Такие ткани почти не выгорают, стойки к истиранию, их почти не нужно гладить. Но их нельзя гладить горячим утюгом, т.к полиэтилентерефталат термически неустойчив. Пластиковые бутылки также изготавливают из полиэтилентерефталата. Метиловый эфир метакриловой кислоты легко полимеризуется с образованием ценного полимера – органического стекла, из которого изготовляют колпаки реактивных самолётов и пуленепробиваемое стекло «Триплекс». »Триплекс» состоит из нескольких пластин органического стекла, склеенных слоями прозрачной пластмассы. Он выдерживает удары пуль даже на малых расстояниях.

8 этап – решение задач. Решить задачу:

Имеется 148 г смеси двух органических соедине­ний одинакового состава С3Н6О2. Определите строение этих сое­динений и их массовые доли в смеси, если известно, что одно из них при взаимодействии с избытком гидрокарбоната натрия вы­деляет 22,4 л (н.у.) оксида углерода (IV), а другое не реагирует с карбонатом натрия и аммиачным раствором оксида серебра, но при нагревании с водным раствором гидроксида натрия образует спирт и соль кислоты.

9 этап – подведение итогов урока, выставление оценок.

publekc.ru

Модульное занятие по теме «Сложные эфиры. Жиры»

Модульное занятие по теме « Сложные эфиры. Жиры»

Цель: изучить строение и свойства сложных эфиров как производных спиртов и карбоновых кислот; выяснить химическую природу жиров и познакомиться с их применением и получением в промышленности.

УЭ-0 Постановка целей и задач изучения темы.

Цель: ознакомиться с содержанием модуля, определить основные цели изучения темы и сформулировать учебные задачи.

Задание 1. Ознакомьтесь с содержанием модуля, и источниками информации:

Задание 2. Внимательно ознакомьтесь с вопросами, предлагаемыми для изучения:

  • получение сложных эфиров реакцией этерификации;
  • нахождение сложных эфиров в природе;
  • значение сложных эфиров;
  • применение сложных эфиров на основе свойств.
  • нахождение жиров в природе;
  • состав жиров;
  • химические свойства жиров: гидролиз (омыление) и гидрирование жидких жиров;
  • применение жиров на основе свойств;
  • мыла.
Задание 3*. Составьте план работы по изучению темы или воспользуйтесь материалами модуля.

УЭ-1 Проверка знаний по теме «Альдегиды. Карбоновые кислоты» и входной контроль по теме «Сложные эфиры. Жиры.»

Цель: проверить свои знания по изученной теме с учетом выполнения заданий модуля и домашней работы и установить первоначальный уровень знаний по новой теме.

Задание 1. Выполните упражнения.

1.Определите по формулам принадлежность веществ к классам альдегидов и кислот: С2Н4О; С3Н6О2; С3Н6О; С2Н4О2. СН2О. СН2О2. Составьте структурные формулы веществ и дайте им названия по международной номенклатуре.

2. Составьте схемы реакций взаимодействия уксусной кислоты с цинком, оксидом цинка, гидроксидом цинка и этанолом. Какая их этих реакций является характерной для уксусной кислоты как типичной органической кислоты?

Задание 2. Вспомните, что вы знаете жирах и отметьте в схеме:

  • агрегатное состояние –
  • растворимость в воде –
  • действие на жиры органических растворителей –
  • применение в быту –
  • химическая природа жиров –
Последний пункт относится к теме, которую вам предстоит изучить.

УЭ-2 Нахождение сложных эфиров в природе и их значение.

Цель: определить, где встречаются сложные эфиры в природе и какое значение они имеют.

Задание . Изучите по своему учебнику и дополнительной литературе материал о нахождении и значении сложных эфиров в природе. Обратите внимание на их разнообразие и неядовитость многих из них. На этом основано их применение. Полученную информацию занесите в таблицу.

УЭ-3. Получение сложных эфиров реакцией этерификации и их применение.

Цель: выяснить сущность реакции этерификации; познакомиться с применением сложных эфиров на основе их свойств.

Задание 1. Познакомьтесь с получением сложных эфиров по учебнику.

Задание 2. Прочитайте о применении сложных эфиров и запишите наиболее важные сферы применения в таблицу.

УЭ-4 Жиры и их свойства.

Цель: повторить и дополнить сведения о жирах и выяснить их химическую природу; познакомиться со свойствами жиров и их применением в промышленности.

Задание 1. Вспомните, что вы знаете о жирах и их физиологическом значении из курса биологии, их нахождении в природе и использовании в качестве пищевого сырья.

Задание 2. Выясните их химическую природу и причину, по которой жиры могут быть твердыми или жидкими. Полученные сведения занесите в таблицу.

Задание 3. Изучите свойства жиров: Не забывайте отмечать сведения в таблице!

УЭ-5 Получение и применение жиров.

Цель: познакомиться со сферами применения жиров в промышленности на основе их свойств и основными способами их получения для пищевых и непищевых нужд.

Задание 1. Изучите способы получения жиров (при этом не забывайте УЭ-0, задание 2).

Задание 2. Ознакомьтесь с применением жиров по учебнику. Обратите внимание на промышленные способы получения жиров из непищевого сырья. Отметьте, где используется основная масса непищевых жиров и какие виды мыла производятся в промышленности кроме известного вам.

УЭ-6. Синтетические моющие средства.

Цель: познакомиться с синтетическими моющими средствами как продуктами химической промышленности и выяснить их отличие от обычного жирового мыла; познакомиться со способами промышленного получения СМС.

Задание 1. Просмотрите в учебнике и дополнительной литературе материал о синтетических моющих средствах и отметьте сходство и отличие СМС и обычного мыла.

УЭ-7 Резюме и контроль по изученной теме.

Цель: подвести итоги изучения темы и провести самоконтроль полученных знаний.

Задание 1. Просмотрите выполненную вами работу. Сравните вопросы из задания 2 УЭ-0 и требования, которые предъявляются к данной теме. После изучения темы вы должны:

  • знать: состав мыла.
  • уметь: называть сложные эфиры по «тривиальной» или международной номенклатуре
  • определять принадлежность веществ к классу сложных эфиров, классу жиров; мылам;
  • характеризовать строение и химические свойства жиров
Задание 2. Выполните упражнения.

1.Определите по формулам принадлежность веществ к классам сложных эфиров, жиров, мылам: С16Н33СООNa; С3Н5О2CН3 С3Н5О3 (СОСnН2n+1)3.

2.Какие части можно выделить в строении молекул сложных эфиров и жиров? В чем их сходство и различие? Как это отражается на химических свойствах веществ?

3. Составьте схемы реакций взаимодействия муравьиной кислоты с метанолом и пропанолом – 1. назовите получившиеся сложные эфиры по любой номенклатуре.

4. Как отличить растворы обычного мыла и СМС при помощи одного реактива? 5. Что произойдет, растительное масло оставить на долгое время открытым?

6. Можно ли употреблять для пищевых целей жиры, которые являются природными, но считаются непищевыми? Объясните свои предположения.

Таблица 1

Характеристики Сложные эфиры карбоновых кислот и спиртов Жиры
Нахождение в природе  

 

Особенности строения молекул  

 

Особенности номенклатуры

 

 

Физические свойства

 

 

Характерные химические свойства

 

 

Основные способы получения.

 

 

Применение

5-bal.ru

Урок семинар в 10 биолого-химическом классе по теме «Сложные эфиры»

Урок – семинар в 10 биолого-химическом классе

по теме «Сложные эфиры»

Цель урока: обобщение и отработка знаний по теме «Сложные эфиры»

Задачи урока

Развивающие: развивать умение отбирать самостоятельно дополнительный материал, анализировать его, создавать презентацию, выступать на уроке.

Обучающие: тренировать умение составлять уравнения реакций, решать расчетные задачи, воспринимать новый дополнительный материал.

Воспитательные: научить работать в командах, проявлять инициативу, умение слушать одноклассников, давать им оценку.

Предварительная работа: 1) раздать вопросы к семинару, 2) предложить отдельные задания для желающих, курировать их подготовку,

3) подобрать материал из интернет-ресурсов, 4) создать презентацию к уроку, вставив в нее слайды детских презентаций.

Ход урока

1 этап – организационный момент. Сообщить тему и план урока.

Вместо эпиграфа:

Управляют целым миром.В барбариске и ириске, В мармеладке, в шоколадке,В лепестках сирени майской – Всюду их незримый след.Ароматами жасмина, “Пепси-колы”, апельсина,Несравненной розы алойОни пленяют белый свет.Чашка кофе по утрам иИ от насморка бальзам,Сливки с капельками жира – Это сложные эфиры.Если спирт и кислотаУчаствуют в реакции – Получаются эфирыЭтерификацией.

2 этап – актуализация знаний. Тестирование по теме «Сложные эфиры». Фронтальная работа с проверкой результатов через экран.

Вопрос 1: Общая формула сложных эфиров:1) R – СНО 2) R – СООН3) R – СН2 – ОН4) R – СО – О – R΄

Вопрос 2: Вещество состава C3H6O2 может быть отнесено к классу:1) предельных двухатомныхспиртов 2) кетонов3) сложных эфиров 4) простых эфиров

Вопрос 3: Вещество с формулой СН3–СН2–СН2–СОО–СН3 относится к:1) кетонам2) сложным эфирам3) карбоновым кислотам4) простым эфирам

Вопрос 4: К сложным эфирам не относится: 1) метилацетат2) этиловый эфир уксусной кислоты3) этилформиат4) метилэтиловый эфир

Вопрос 5: Пропионовая кислота и метилацетат являются:1) изомерами углеродного скелета2) гомологами3) одним и тем же веществом4) межклассовыми изомерами

Вопрос 6: Сложный эфир можно получить взаимодействием: 1) этанола и пропанола2) метаналя и этанола3) метановой кислоты и этанола 4) глицерина и натрия

Вопрос 7: Реакция между муравьиной кислотой и этанолом называется:1) гидролизом 2) этерификацией 3) омылением 4) поликонденсацией

Вопрос 8: Продуктами реакции этерификации являются:1) альдегид и вода2) простой эфир и вода3) сложный эфир и вода4) карбоновая кислота и спирт

Вопрос 9: В результате кислотного гидролиза сложного эфира образуются:1) карбоновая кислота и спирт 2) карбоновая кислота и альдегид3) соль карбоновой кислоты и спирт4) простой эфир и спирт

Вопрос 10: При щелочном гидролизе сложного эфира образуются:1) соль карбоновой кислоты и спирт2) карбоновая кислота и спирт3) соль карбоновой кислоты и алкоголят4) карбоновая кислота и альдегид.

3 этап – «немного истории». Сообщение ученика об истории открытия сложных эфиров. Имена ученых, которые работали с эфирами.

Сегодня я хочу рассказать о некоторых химиках, работы которых непосредственно связаны со сложными эфирами.

1) де Лаурагваис В 1759 г. де Лаурагваис перегнал «крепкую уксусную кислоту с винным спиртом» и получил некоторое количество житкости, запах которой отличался от запаха исходных веществ. Это был уксусноэтиловый эфир, класс сложных эфиров:

Ch4-COOH + C2H5OH ↔ Ch4COOC2H5 + h3 О

2) Карл Шелле (Шведский химик)

Термин «эфир»впервые применил к синтезированному веществу в 1782 г.Карл Шееле.

3) В 1811 г. Мишель Эжен Шеврель ( Французский химик- органик)открыл, что при гидролизе жиров образуются глицерин и карбоновые кислоты. - Главнейшие работы посвящены жирным кислотам. Он дал (1813) почти верный процентный состав глицерина и доказал, что растительные масла (миндальное, льняное, сурепное и др.) и животные жиры по их химическому характеру можно считать кислотными эфирами глицерина, и таким образом он расчистил путь для синтеза Бартло, получившего в 1853 г. искусственно жиры нагреванием глицерина с жирными кислотами.

4)Дюма Жан Батист Андре (1800 –1884)- Определил (1827) состав ацетона и сложных эфиров.- Установил, что жиры являются сложными эфирами.

5) В 1854 г. Марселен Бартло осуществил обратный процесс синтеза жира.- Впервые синтезировал жироподобные вещества, этиловый спирт путем гидратации этилена.

6) Кляйзен Людвиг Райнер января 1851 г. – января 1930 г.- В 1887 г. открыл реакцию диспропорционирования альдегидов с образованием сложных эфиров под действием слабых оснований (реакция Кляйзена).

7) Тищенко Вячеслав Евгеньевич (1861-1941). Советский химик-органик, академик АН СССР(1935).- Открыл реакцию конденсации альдегидов жирного ряда(1906), или реакция Тищенко.

4 этап – «запахи». Сообщения по вопросу запахов.

Запахи

Способность различать запахи называют обонянием. В носу у человека около 50 млн. рецепторов обонятельного эпителия (у собаки – свыше 200млн), представляющих собой оголенные нервные окончания. Это свидетельствует о том, что обоняние – это одно из самых древних и примитивных чувств. Ощущение запаха возникает только при вдохе (надо нюхать). Ученые предполагают, что молекула пахнущего вещества приближается к рецептору и “укладывается” в особую шель, которая имеет форму, соответствующую форме данной молекулы (принцип ключа и замка), т.е. молекулы веществ, имеющих запах одного типа, должны иметь сходное пространственное строение.

На основе этой теории предложена классификация запахов: гнилостный, острый, эфирный, мятный, цветочный, мускусный, камфорный. Молярная масса душистых веществ, как правило, не превышает 300г/моль. Запах более выражен у тех веществ, молекулы которых имеют разветвленный углеродный скелет. Приятный запах присущ соединениям, молекулы которых содержат более 6 атомов углерода в цепи. На силу и характер запахов влияют различные виды изомерии. Иногда запах зависит от концентрации вещества.

  Значение и влияние запахов для человека.

Наш организм не безразличен к запахам. Если воздух загрязнен дымом, плохо пахнет, мозг подает сигнал тревоги, носовая щель сужается, и в легкие поступает меньше воздуха. Аромат цветов, леса, моря вдыхать приятно, мы чувствуем, как легко дышится, когда воздух приятно пахнет.

Неприятный запах испорченной пищи предупреждает нас: “Не бери в рот! Опасно!” О пожаре предупреждает запах дыма.

Одежда впитывает запахи табачного дыма, пищи, духов; часто по запаху одежды можно определить профессию человека.

У курящих острота обоняния ниже, чем у некурящих. Огорчение и волнение притупляет обоняние. Во влажном воздухе запах ощущается

К запахам можно привыкнуть. Неумеренные дозы и слишком продолжительное воздействие неприятных запахов могут безвозвратно лишить человека обоняния.

Химическое соединение, запах которого человек может обнаружить, при наименьшей концентрации вещества в воздухе - ванилин. Достаточно 2.10-11 г ванилина на 1 л воздуха, чтобы мы почувствовали его присутствие.

Люди способны выделять не только притягивающие ароматические вещества (антрактанты), но и отталкивающие (репелленты).

Антрактанты чаще выделяются тогда, когда человек находится в хорошем состоянии, репелленты – во время депрессии, стрессов, ссор, когда человек ощущает страх и дискомфорт. По-видимому, существует запах страха, об этом писал А. Вознесенский :

Когда человек боится, выделяется адреналин,

Это знают собаки и с лаем бегут за ним.

Науку о лечении запахами называют ароматерапией. замечено, что запахи мирта, лимона, мяты оказывают тонизирующее действие на нервную систему, ароматы розы, жасмина, лаванды – успокаивающее. Запахи пиридина и толуола повышают остроту ночного зрения, а запахи бензола и гераниола – остроту слуха.

Значение запахов для животных.

Животные используют обоняние для поисков пищи, запах для них – средство коммуникации, взаимодействия полов.

Акула способна за 1 км почуять в воде запах капли крови. Лосось находит место своего рождения по запаху за сотни километров.

Собака-ищейка различает до 500 тыс. запахов, может обнаружить масляную кислоту в воздухе при ее содержании 10-18 г/см3.

Моль чует запах за 10-11 км. комаров привлекает запах молочной кислоты, содержащейся в поте человека.

Сильный запах сложных эфиров очень мудро используют пчелы. Ужалив жертву, они вместе с ядом впрыскивают в ранку смесь сложных эфиров, характерный запах которой и побуждает других пчел устремиться к месту укуса.

Некоторые виды клопов и муравьев для предупреждения соплеменников об опасности выделяют гексаналь.

Самки обезьян для привлечения самцов выделяют уксусную и пропионовую кислоты.

В Бразилии обитают бабочки, которые издают сильный и приятный запах, поэтому их специально держат дома для ароматизации воздуха.

Пищевые ароматизаторы

Ароматизаторы — это добавки, вносимые в пищевой продукт для улучшения его аромата и вкуса.

Натуральные ароматизаторы (эссенции)

В процессе роста растений образуются особые соединения (эфирные масла). Из продуктов питания выделено уже более 5000 различных аромато- и вкусообразующих веществ: углеводородов, гетероциклических и карбонильных соединений, спиртов, кислот, эфиров и т. д.

Пищевой ароматизатор, ранее в русском языке для них были приняты термины «эссенция» или «сухие духи». Сложные эфиры широко используются в ароматизаторов. Сложные эфиры на основе низших спиртов и кислот используют в пищевой промышленности при создании фруктовых эссенций. Когда число атомов С в исходных карбоновой кислоте и спирте не превышает 6–8, соответствующие сложные эфиры представляют собой бесцветные маслянистые жидкости, чаще всего с фруктовым запахом. Они составляют группу фруктовых эфиров. Если в образовании сложного эфира участвует ароматический спирт (содержащий ароматическое ядро), то такие соединения обладают, как правило, не фруктовым, а цветочным запахом. Все соединения этой группы практически нерастворимы в воде, но легко растворимы в большинстве органических растворителей. Интересны эти соединения широким спектром приятных ароматов (табл. 1), некоторые из них вначале были выделены из растений, а позже синтезированы искусственно.

Натуральные ароматизаторы извлекаются физическими способами (прессованием, экстракцией, дистилляцией) из исходных материалов растительного или животного происхождения. По различным причинам производство пищевых продуктов с использованием только натуральных ароматизаторов невозможно: во-первых, из-за высокой стоимости исходного сырья, во-вторых, из-за ограниченности при­родных сырьевых ресурсов. Решить эти проблемы помогают «идентичные натуральным» ароматические вещества.

Идентичный натуральному означает «такой же, как и природный». По составу основных ароматических компонентов и их химической структуре идентичные натуральным ароматизаторы полностью соответствуют природным. При этом часть компонентов или даже весь ароматизатор целиком получают искусственным путем. Химическим синтезом получают, например, ванилин. Для большинства идентичных натуральным ароматизаторов характерна относительная дешевизна. Так, ванилин, являющийся продуктом, идентичным натуральному, полностью соответствует ванилину, содержащемуся в стручках ванили. Потребность в ванильном аромате столь велика, что в природе просто отсутствует необходимое количество этого растения.

Искусственные ароматизаторы содержат по меньшей мере одно искусственное вещество, которого в природе не существует. Его получают химическим синтезом. Искусственные ароматизаторы отличаются дешевизной. Например, искусственным ароматизатором является давно в широко используемый в кондитерской промышленности арованилон (этилванилин).

Ароматизаторы чаще всего растворяют в пищевом спирте (этаноле), пропиленгликоле (Е1520) или других специальных растворителях, придающих им те или иные свойства.

5 этап – практикум по составлению уравнений реакций этерификации. Составить уравнения реакций получения из соответствующей кислоты и спирта следующих эфиров: изопропилацетат, пентилформиат, этилбензоат.

6 этап – лекарства на основе сложных эфиров. Сообщения по применению валидола и аспирина.

АСПИРИН

АЦЕТИЛСАЛИЦИЛОВАЯ (2-(АЦЕТИЛОКСИ)-БЕНЗОЙНАЯ) КИСЛОТА – белое кристаллическое вещество, малорастворимое в воде, хорошо растворимо в спирте, в растворах щелочей. Это вещество получают взаимодействием салициловой кислоты с уксусным ангидридом:

 В 1860 немецкий химик А.Кольбе разработал метод синтеза салициловой кислоты взаимодействием фенолята натрия с углекислым газом, и вскоре в Германии появился завод по производству этого вещества.

ВАЛИДОЛ

Способ получения ментилового эфира изовалериановой кислоты взаимодействием ментола с изовалериановой кислотой в присутствии серной кислоты при нагревании

Валидол — это 25-30% раствор ментола (1) в ментоловом эфире изовалериановой кислоты (2). Представляет собой бесцветную жидкость с запахом ментола, хорошо растворимую в спирте и нерастворимую в воде. Плотность валидола составляет 0, 896 — 0, 909 г/см3.

7 этап – термореактивные пластмассы на основе полиэфиров. Сообщения о выпуске пластмасс на основе полиэфиров.

Полиэфиры – это полимеры в виде волокон. Применяются в различных областях науки и техники, могут быть как пластиками, так и волокнами. Мы можем встретить их в одежде, пластиковых бутылках, воздушных шариках.

Полиэфиры можно сделать термореактивными, соединяя двухатомные спирты с ненасыщенными дикарбоновыми кислотами и добавляя другой ненасыщенный мономер, например стирол. Эти термореактивные полиэфирные пластмассы называют стирольными алкидными смолами. Один из важных представителей этого класса синтезируется из малеинового ангидрида, этиленгликоля или пропиленгликоля и стирола. В результате получаются прозрачные, твердые, прочные, высокоплавкие нерастворимые материалы, в которые в процессе приготовления могут быть введены наполнители, пигменты, пластификаторы и стабилизаторы. Они широко применяются как связующие для слоистых материалов, покрытия, герметики и клеи. Однако наиболее важное их применение - в производстве корпусов парусных и моторных лодок, которые теперь делают исключительно из термореактивных полиэфиров, армированных стекловолокном.

Сложные эфиры - высоковязкие жидкости либо твердые аморфные или кристаллические вещества. Сложные полиэфиры чаще всего не растворяются в воде, растворяются в органических растворителях, причем, кристаллические растворяются хуже аморфных. Алифатические полиэфиры сложные обычно хорошо растворяются в хлорированных углеводородах, бензоле, диоксане, ацетоне, этилацетате. Ароматические - в  крезолах, хлороформе, тетрахлорэтане, нитробензоле. Температуры размягчения алифатических и ароматических полиэфиров сложных лежат в областях соотв. от -50 до 100 °С и 200-400 °С. В полимераналогичных рядах полиэфиры с четным числом атомов С в звене более высокоплавкие, чем полиэфиры с нечетным числом. Ароматические эфиры сложные начинают разлагаться выше 300°С. Полиэфиры сложные вступают во все характерные для сложных эфиров реакции (например,  гидролиз, алкоголиз, ацидолиз). Они растворимы в некоторых высококипящих растворителях. Они не набухают в воде, но постепенно гидролизуются и разрушаются кислотами и щелочами, особенно при повышенных температурах.

Другими термореактивными полимерами, широко применяемыми для литья, инкапсулирования, а также в качестве покрытий, связующих для слоистых материалов (ламинатов) и клеев, являются эпоксидные смолы. Получающиеся в результате перекрестно сшитые материалы бесцветны, тверды, тугоплавки и нерастворимы; они обладают отличной клейкостью, гибкостью и химической устойчивостью. Для получения термостойких высококачественных композитов, используемых в космической технике, ракетных двигателях и авиации, разработан другой класс термореактивных смол. Они известны под названием полималеинимидов. Первая стадия их синтеза состоит в реакции малеинового ангидрида с диамином. Одним из примеров сложных эфиров может служить полиэтилентерефталат (термопластический полимер). Из него в промышленности получают синтетическое волокно «Лавсан». Лавсановую ткань сочетают с хлопком, льном, шерстью. Такие ткани почти не выгорают, стойки к истиранию, их почти не нужно гладить. Но их нельзя гладить горячим утюгом, т.к полиэтилентерефталат термически неустойчив. Пластиковые бутылки также изготавливают из полиэтилентерефталата. Метиловый эфир метакриловой кислоты легко полимеризуется с образованием ценного полимера – органического стекла, из которого изготовляют колпаки реактивных самолётов и пуленепробиваемое стекло «Триплекс». »Триплекс» состоит из нескольких пластин органического стекла, склеенных слоями прозрачной пластмассы. Он выдерживает удары пуль даже на малых расстояниях.

8 этап – решение задач. Решить задачу:

Имеется 148 г смеси двух органических соедине­ний одинакового состава С3Н6О2. Определите строение этих сое­динений и их массовые доли в смеси, если известно, что одно из них при взаимодействии с избытком гидрокарбоната натрия вы­деляет 22,4 л (н.у.) оксида углерода (IV), а другое не реагирует с карбонатом натрия и аммиачным раствором оксида серебра, но при нагревании с водным раствором гидроксида натрия образует спирт и соль кислоты.

9 этап – подведение итогов урока, выставление оценок.

lib2.znate.ru