Сложные эфиры. Состав. Номенклатура. Свойства. Применение. Таблица сложные эфиры запахи
Сложные эфиры фруктовых эссенций
Производство Сложные эфиры фруктовых эссенций
просмотров - 744
Отдельные представители сложных эфиров
Уксусноэтиловый эфир (этилацетат) Ch4COOC2H5.
Представляет собой бесцветную жидкость с характерным запахом. (Ткип. 77,2 оС, d420 =0,901). Довольно трудно растворим в воде. В технике широко используется как растворитель, особенно ВМС –пластмасс, входит в состав лаков и т.п. Применяется как исходное вещество в некоторых синтезах.
Уксусноизоамиловый эфир (изоамилацетат).
Его формула Ch4COOCh3Ch3CH(Ch4)2. Бесцветная жидкость с запахом груш (Ткип. 142 оС, d415=0,8762) почти не растворим в воде. Применяется в качестве растворителя подобно этилацетату, а также как пахучее вещество в пищевой промышленности и в парфюмерии.
Приятным запахом фруктов, цветов и т.п. обладают и другие, получаемые путем синтеза, сложные эфиры. К примеру:
Эфир формула запах
Муравьиноэтиловый Н-СО-О-С2Н5 рома
(этилформиат)
муравьиноамиловый Н-СО-О-С5Н11 вишен
(амилформиат)
муравьиноизоамиловый Н-СО-О-С5Н11 слив
(изоамилформиат)
масляноэтиловый С3Н7-СО-О-С2Н5 абрикосов
(этилбутират)
масляноизоамиловый С3Н7-СО-О-С5Н11 ананасов
(изоамилбутират)
изовалериановоизоамиловый С4Н9-СО-О-С5Н11 яблок
(изоамилизовалерат)
Многие из таких эфиров входят в состав искусственных фруктовых эссенций. Последние представляют собой часто очень сложные смеси различных как синтетических, так и натуральных веществ. Их применяют в кондитерском производстве, при изготовлении безалкогольных напитков, в парфюмерии. По одной из рецептур в состав абрикосовой эссенции входит 88, а яблочной – 20 различных компонентов. Рецептуры фруктовых эссенций для пищевых продуктов строго регламентируются государственными органами санитарного надзора. Пищевые эссенции должны быть совершенно безвредными.
Читайте также
Отдельные представители сложных эфиров Уксусноэтиловый эфир (этилацетат) Ch4COOC2H5. Представляет собой бесцветную жидкость с характерным запахом. (Ткип. 77,2 оС, d420 =0,901). Довольно трудно растворим в воде. В технике широко используется как растворитель, особенно ВМС... [читать подробенее]
Отдельные представители сложных эфиров Уксусноэтиловый эфир (этилацетат) Ch4COOC2H5. Представляет собой бесцветную жидкость с характерным запахом. (Ткип. 77,2 оС, d420 =0,901). Довольно трудно растворим в воде. В технике широко используется как растворитель, особенно ВМС... [читать подробенее]
oplib.ru
8). Таблица 8 Запахи сложных эфиров Эфир Запах Этиловый...
Сложные эфиры широко распространены в природе. Аромат цветов, ягод, фруктов обусловлен присутствием в них тех или иных сложных эфиров (табл. 8).
Таблица 8
Запахи сложных эфиров
Эфир |
Запах | |
Этиловый эфир масляной кислоты |
Ананас | |
Изоамиловый эфир уксусной кислоты |
Груша | |
Изобутиловый эфир уксусной кислоты |
Банан |
Метиловый эфир масляной кислоты I Яблоко
Несмотря на это, сложные эфиры для изготовления фруктовых эссенций получают синтетическим путем: выделение их из фруктов и цветов сложно в технологическом отношении. В лаборатории их получают известной вам реакцией этерифи - кации. Например, при легком нагревании смеси уксусной кислоты и этанола в присутствии небольшого количества концентрированной серной кислоты появляется приятный запах этилацетата — сложного эфира этанола и уксусной кислоты:
X) n HgSO, (конц.), t,0
СН3-С г + Н,0-С2Н5 СНо-СТ +н2о
>ОН_ J о-с2н5
Реакция этерификации обратима. Чтобы сместить равновесие этой реакции в сторону образования сложного эфира, согласно принципу Jle Шателье нужно удалять из реакционной смеси один из продуктов реакции (отгонять эфир или связывать воду водоотнимающими средствами). Серная кислота в этой реакции является катализатором.
ФИЗИЧЕСКИЕ И ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
Сложные эфиры простейших кислот и спиртов — бесцветные летучие жидкости, малорастворимые в воде, обладают приятным запахом, кипят при более низких температурах, чем соответствующие им кислоты.
Сложные эфиры высших кислот и одноатомных спиртов — воскообразные вещества, например пчелиный воск.
Характерное свойство сложных эфиров — гидролиз (взаимо действие с водой). Эта реакция обратна реакции этерификации. Процесс может проходить как в кислотной, так и щелочной среде.
Кислотный гидролиз протекает обратимо, так как получающиеся при этом кислота и спирт вновь реагируют с образованием сложного эфира:
_ т Н, t. гидролиз аР
dankonoy.com
Научно-исследовательская работа «Использование сложных эфиров как составных частей ароматизаторов»
Министерство образования Республики Башкортостан
Муниципальное общеобразовательное бюджетное учреждение
средняя общеобразовательная школа №1 с. Буздяк
«Использование сложных эфиров как составных частей ароматизаторов»
Введение………………………………………………………………………...3-4
Глава І. Обзор литературы.
Глава ІІ. Исследовательская часть.
2.1.Методика исследований………………………………………………....13-14
2.1.1. Получение сложных эфиров карбоновых кислот реакцией этерификации………………………………………………………………........13
2.1.2. Приготовление мармелада с использованием пищевых ароматизаторов……………………………………………………………..13-14
2.2. Результаты исследований……………………………………………….14-15
2.2.1. Получение сложных эфиров предельных низших карбоновых кислот…………………………………………………………………………14-15
2.2.2. Приготовление парфюмерной композиции…..………………………….15
2.2.3. Приготовление мармелада с использованием ароматизаторов, содержащих в составе сложные эфиры карбоновых кислот………………..15
Глава ІІІ. Выводы.
3.1 Выводы……………………………………………………………………….16
Заключение……………………………………………………………………...16
Список литературы и интернет-ресурсы……………………………………….17
Приложение 1. Рисунки и фотографии………………………………… 18-23
Приложение 2. Буздякский консервный комбинат ЗАО «Пищепром»………………………………………………………………23-25
Запахи и ароматы в нашей жизни являются неотъемлемой частью. Мы ежедневно подвергаемся мощному воздействию через обоняние и не задумываясь можем сказать хороший запах или нет. Так сложилось, что многие производители хотят идентифицировать свою продукцию с помощью ароматизатора или отдушки. Огромный выбор ароматизаторов и отдушек помогает "раскрасить" любую продукцию в своё настроение и задать ноту восприятия. Хорошо подобранный ароматизатор или отдушка может убрать или перебить побочный запах продукции, тем самым внести коррекцию или перекинуть акцент истинного запаха компонентов, из которых состоит изделие, придавая узнаваемость и повышая продаваемость товара с помощью третьего чувства. По большому счёту ароматизаторы и отдушки сейчас используются везде, от напитков, сухариков, семечек и мясопродуктов до шампуней, автомасла и пакетов для мусора.
Много веков назад арабы уже знали различные способы получения душистых веществ из растений и выделений животных. Душистые вещества содержатся обычно в виде капелек в особых клетках. Они встречаются в цветах, листьях, кожуре плодов и даже в древесине. Их называют эфирными маслами. Они представляют собой сложные смеси душистых органических веществ.
В 1759 г. Л. де Лаурагваис перегонял крепкую уксусную кислоту с винным спиртом и получил некоторое количество жидкости, запах которой отличался от запаха исходных веществ. Так впервые был получен сложный эфир — продукт взаимодействия карбоновой кислоты и спирта:
СН3-СООН + С2Н5ОН = СН3СООС2Н5 + Н2ОСложные эфиры – класс соединений на основе минеральных (неорганических) или органических карбоновых кислот, у которых атом водорода в НО-группе замещен органической группой R.
Термин «эфир» впервые применил к синтетическим веществам Карл Вильгельм Шееле (1742-1786) в 1782 г. в труде «Исследования и заметки об эфире». Он указал, что исходными веществами для их получения служат карбоновые кислоты и спирты, а в качестве катализатора используется минеральная серная кислота.
Сложные эфиры (даже не учитывая жиры) — достаточно широко распространенные в природе вещества. Они входят в состав эфирных масел растений, придавая им цветочный или фруктовый аромат. Учитывая, что сложные эфиры мало токсичны, это свойство определяет их применение в пищевой и парфюмерной промышленности в качестве отдушек и усилителей запаха.
Актуальность исследования: так как сложные эфиры широко используются в практической деятельности человека, важно знать современные способы их получения, физико-химические свойства, и применение.
Цель работы: исследовать использование сложных эфиров предельных низших карбоновых кислот как составную часть ароматизаторов.
Время проведения эксперимента: сентябрь-октябрь 2012 года.
Место проведения: химическая лаборатория МОБУ СОШ № 1 с. Буздяк и лаборатория Буздякского консервного комбината филиал ЗАО «Пищепром» (прил.2)
Глава І. Обзор литературы
1.1. Сложные эфиры карбоновых кислот
1.1.1 Номенклатура, классификация и состав сложных эфиров
Сложные эфиры – класс соединений на основе минеральных (неорганических) или органических карбоновых кислот, у которых атом водорода в НО-группе замещен органической группой R.
Номенклатура сложных эфиров.
Название создается следующим образом: вначале указывается группа R, присоединенная к кислоте, затем – название кислоты с суффиксом «ат».
Сложные эфиры обычно рассматривают как продукты реакции между кислотой и спиртом. Если используют тривиальное название исходной кислоты, то в название соединения включают слово «эфир», например,
С3Н 7СООС5Н11 – амиловый эфир масляной кислоты.
Классификация и состав сложных эфиров.
Среди изученных и широко применяемых сложных эфиров большинство представляют соединения, полученные на основе карбоновых кислот.
Когда число атомов С в исходных карбоновой кислоте и спирте не превышает 6–8, соответствующие сложные эфиры представляют собой бесцветные маслянистые жидкости, чаще всего с фруктовым запахом. Они составляют группу фруктовых эфиров. Если в образовании сложного эфира участвует ароматический спирт (содержащий ароматическое ядро), то такие соединения обладают, как правило, не фруктовым, а цветочным запахом. Все соединения этой группы практически нерастворимы в воде, но легко растворимы в большинстве органических растворителей. Интересны эти соединения широким спектром приятных ароматов (табл. 1), некоторые из них вначале были выделены из растений, а позже синтезированы искусственно.
Табл. 1. Некоторые сложные эфиры, обладающие фруктовым или цветочным ароматомТретья группа – жиры. В отличие от предыдущих двух групп на основе одноатомных спиртов ROH, все жиры представляют собой сложные эфиры, образованные из трехатомного спирта глицерина НОСН2–СН(ОН)–СН2ОН. Карбоновые кислоты, входящие в состав жиров, как правило, имеют углеводородную цепь с 9–19 атомами углерода. Животные жиры (коровье масло, баранье, свиное сало) – пластичные легкоплавкие вещества. Растительные жиры (оливковое, хлопковое, подсолнечное масло) – вязкие жидкости. Животные жиры, в основном, состоят из смеси глицеридов стеариновой и пальмитиновой кислоты. Растительные масла содержат глицериды кислот с несколько меньшей длиной углеродной цепи: лауриновой С11Н23СООН и миристиновой С13Н27СООН. (как и стеариновая и пальмитиновая – это насыщенные кислоты). Такие масла могут долго храниться на воздухе, не меняя своей консистенции, и потому называются невысыхающими. В отличие от них, льняное масло содержит глицерид ненасыщенной линолевой кислоты. При нанесении тонким слоем на поверхность такое масло под действием кислорода воздуха высыхает в ходе полимеризации по двойным связям, при этом образуется эластичная пленка, не растворимая в воде и органических растворителях. На основе льняного масла изготавливают натуральную олифу.
Физические и химические свойства сложных эфиров.
Физические свойства. Сложные эфиры могут быть как жидкими, так и твердыми веществами в зависимости от молекулярного веса образующих их кислоты и спирта. Сложные эфиры низших и средних гомологов – летучие жидкости с характерным, часто приятным запахом. Многие из них являются носителями запаха различных плодов, овощей и фруктов. Сложные эфиры труднее растворимы в воде, чем образующие их спирты и кислоты. Так, этиловый спирт и уксусная кислота смешиваются с водой во всех отношениях, тогда как уксусноэтиловый эфир трудно растворим в воде. В органических растворителях сложные эфиры растворяются хорошо.
Химические свойства. Наиболее характерно для эфиров карбоновых кислот гидролитическое (под действием воды) расщепление сложноэфирной связи, в нейтральной среде оно протекает медленно и заметно ускоряется в присутствии кислот или оснований, т.к. ионы Н+ и НО- катализируют этот процесс (рис. 1А), причем гидроксильные ионы действуют более эффективно. Гидролиз в присутствии щелочей называют омылением. Если взять количество щелочи, достаточное для нейтрализации всей образующейся кислоты, то происходит полное омыление сложного эфира. Такой процесс проводят в промышленном масштабе, при этом получают глицерин и высшие карбоновые кислоты (С15–С19) в виде солей щелочных металлов, представляющих собой мыло (рис. 1Б). Содержащиеся в растительных маслах фрагменты ненасыщенных кислот, как и любые ненасыщенные соединения, могут быть прогидрированы, водород присоединяется к двойным связям, и образуются соединения, близкие к животным жирам (рис. 1В). Этим способом в промышленности получают твердые жиры на основе подсолнечного, соевого или кукурузного масла. Из продуктов гидрирования растительных масел, смешанных с природными животными жирами и различными пищевыми добавками, изготавливают маргарин.
Рис. 1. Реакции с участием сложных жиров. А – гидролиз сложных эфиров (сдвоенные стрелки означают, что реакция обратима). Б – омыление жира. В – гидрирование растительного масла.
Основной способ синтеза – взаимодействие карбоновой кислоты и спирта, катализируемое кислотой и сопровождаемое выделением воды.
Применение сложных эфиров.
Сложные эфиры на основе низших спиртов и кислот (табл. 1) используют в пищевой промышленности при создании фруктовых эссенций, а сложные эфиры на основе ароматических спиртов – в парфюмерной промышленности.
Из восков изготавливают политуры, смазки, пропиточные составы для бумаги (вощеная бумага) и кожи, они входят и в состав косметических кремов и лекарственных мазей.
Жиры вместе с углеводами и белками составляют набор необходимых для питания пищевых продуктов, они входят в состав всех растительных и животных клеток, кроме того, накапливаясь в организме, играют роль энергетического запаса. Из-за низкой теплопроводности жировой слой хорошо предохраняет животных (в особенности, морских – китов или моржей) от переохлаждения.
Животные и растительные жиры представляют собой сырье для получения высших карбоновых кислот, моющих средств и глицерина, используемого в косметической промышленности и как компонент различных смазок.
Нитроглицерин – известный лекарственный препарат и взрывчатое вещество, основа динамита.
На основе растительных масел изготавливают олифы, составляющие основу масляных красок.
Сложные эфиры широко используются в качестве растворителей, пластификаторов, ароматизаторов.
Эфиры муравьиной кислоты
HCOOCh4 — метилформиат, t кип = 32 °C; растворитель жиров, минеральных и растительных масел, целлюлозы, жирных кислот; ацилирующий агент; используют в производстве некоторых уретанов, формамида.
HCOOC2H5 — этилформиат, t кип = 53 °C; растворитель нитрата и ацетата целлюлозы; ацилирующий агент; отдушка для мыла, его добавляют к некоторым сортам рома, чтобы придать ему характерный аромат; применяют в производстве витаминов B1, A, E.
HCOOCh3CH(Ch4)2 — изобутилформиат несколько напоминает запах ягод малины.
HCOOCh3Ch3CH(Ch4)2 — изоамилформиат (изопентилформиат) растворитель смол и нитроцеллюлозы.
HCOOCh3C6H5 — бензилформиат, t кип = 202 °C; имеет запах жасмина; используется как растворитель лаков и красителей.
HCOOCh3Ch3C6H5 — 2-фенилэтилформиат имеет запах хризантем.
Эфиры уксусной кислоты
Ch4COOCh4 — метилацетат, t кип = 58 °C; по растворяющей способности аналогичен ацетону и применяется в ряде случаев как его заменитель, однако он обладает большей токсичностью, чем ацетон.
Ch4COOC2H5 — этилацетат, t кип = 78 °C; подобно ацетону растворяет большинство полимеров. По сравнению с ацетоном его преимущество в более высокой температуре кипения (меньшей летучести).
Ch4COOC3H7 — н-пропилацетат, t кип = 102 °C; по растворяющей способности подобен этилацетату.
Ch4COOCH(Ch4)2 — изопропилацетат, t кип = 88 °C; по растворяющим свойствам занимает промежуточное положение между этил - и пропилацетатом.
Ch4COOC5h21 — н-амилацетат (н-пентилацетат), t кип = 148 °C; напоминает по запаху грушу, применяется как растворитель для лаков, поскольку он испаряется медленнее, чем этилацетат.
Ch4COOCh3Ch3CH(Ch4)2 — изоамилацетат (изопентилацетат) напоминает по запаху бананы.
Ch4COOC8h27 — н-октилацетат имеет запах апельсинов.
Эфиры масляной кислоты
C3H7COOCh4 — метилбутират, t кип = 102,5 °C; по запаху напоминает ранет.
C3H7COOC2H5 — этилбутират, t кип = 121,5 °C; имеет характерный запах ананасов.
C3H7COOC4H9 — бутилбутират, t кип = 166,4 °C;
C3H7COOC5h21 — н-амилбутират (н-пентилбутират) и C3H7COOCh4Ch4CH(Ch4)2 — изоамилбутират (изопентилбутират) имеют запах груш, а также служат растворителями в лаках для ногтей.
Эфиры изовалериановой кислоты
(Ch4)2CHCh3COOCh3Ch3CH(Ch4)2 — изоамилизовалерат (изопентилизовалерат) имеет запах яблока.
1.3. Пищевые ароматизаторы
Пищевые ароматизаторы (в т.ч. ароматические эссенции) предназначены для придания аромата пищевым продуктам, комбинации пищевых добавок и табачным изделиям. Они представляют собой многокомпонентные смеси натуральных эфирных масел, настоек, экстрактов, душистых веществ, в том числе синтетических, придающие пищевому продукту характерный аромат.
Пищевой ароматизатор - это 30...50, а иногда более 100 согласованных между собой индивидуальных компонентов. Этими компонентами могут быть как натуральные или идентичные натуральным, так и искусственные ароматические вещества. (таб.2)
ВанилинРастворитель (этанол 95%)
Коричный альдегид
Терпинилацетат
Метилантранилат
Линалилацетат
Бензальдегид
Неролиевое масло
Гераниол
Петитгреневое масло, бестерпеновое
Петитгреневое масло
Амилбутират
Амилацетат
Амилвалериат
Амилформиат
Этилгексаноат
Этилвалериат
Альдегид С14
Пропиленгликоль (растворитель)
Вода (растворитель)
50,000
95,000
0,225
0,720
0,720
0,940
1,200
1,440
2,820
3,925
4,000
4,800
4,800
9,000
10,800
10,800
26,400
75,000
600,000
100,000
Табл. 2. Состав ароматизатора «Персик».
Натуральные ароматизаторы извлекают из растительного или животного сырья экстракцией, прессованием, перегонкой с водным паром и другими щадящими способами. Спиртовые и водные вытяжки ароматических веществ из растительного сырья представляют собой пищевые эссенции.
По аромату различают три группы ароматических эссенций: фруктово-ягодные, винно-ликёрные и прочие.
Фруктово-ягодные эссенции – это, например, лимонная, апельсиновая, мандариновая, клубничная, земляничная, малиновая, вишневая, ананасная, грушевая, черно-смородиновая и т.д. Эти эссенции употребляются чаще всего.
Вино-ликерные эссенции имеют аромат вин, ликеров и других спиртных напитков. К этим эссенциям относятся ромовая, коньячная, зубровка, бенедиктовая, шартрез, кюрасо и др.
К прочим эссенциям относятся ванильная, мятная, кофейная, медовая, сливочная, ирисная, миндальная, флёрдоранжевая и др. Эти эссенции используют при изготовлении кондитерских изделий различного ассортимента.
Для приготовления эссенций применяют различные душистые вещества. При этом особое значение и высокую ценность имеют эфирные масла - апельсиновое, мандариновое, померанцевое, лимонное, мятное, гвоздичное, розовое, анисовое и др., извлекаемые из плодов, семян, стеблей, цветов и листьев различных растений путем перегонки с водяным паром, обработки спиртом и другими способами.
В состав эссенций вводят также спиртовые настои кофе, почек чёрной смородины, клубники, малины, травы зубровки и др. Эссенции получают, составляя смесь из нескольких душистых веществ; количество компонентов в смеси может быть значительным – до 15…20.
Различают эссенции однократной, двукратной и четырёхкратной концентрации. В эссенции с наибольшей концентрацией содержание душистых веществ доходит до 50 %.
По различным причинам производство пищевых продуктов с использованием только натуральных ароматизаторов невозможно: во-первых, из-за высокой стоимости исходного сырья, во-вторых, из-за ограниченности природных сырьевых ресурсов, в-третьих, из-за слабости или недостаточности стабильности существующих натуральных ароматов. Решить эти проблемы помогают ароматические вещества из группы «идентичные натуральным».
Идентичный натуральному означает «такой же, как и природный». Эти ароматизаторы- смеси ароматических веществ, идентифицированных в составе натуральных продуктов, но полученных методами химического синтеза (достаточно присутствие в смеси хотя бы одного компонента, полученного таким путем). Для большинства идентичных натуральным ароматизаторов характерна высокая стабильность, интенсивность и относительная дешевизна. Так ванилин, являющийся продуктом идентичным натуральному, полностью соответствует ванилину, содержащемуся в стручке ванили. При этом на ароматизацию продукта требуется в 40 раз меньше ванилина, чем дорогостоящей ванили. К тому же потребность в ванильном аромате столь велика, что в природе просто отсутствует необходимое количество этого растения. Кроме того, идентичный натуральному ароматизатор может быть безвреднее ароматизатора, полученного из природного сырья. Например, трава ясменник душистый из-за содержащегося в ней кумарина запрещена к применению в производстве продуктов. В то же время, ароматизатор ясменника, в котором кумарин отсутствует, разрешен к производству как продукт, идентичный натуральному. Коптильные ароматизаторы также намного безопаснее для здоровья, чем коптильный дым, богатый канцерогенными соединениями.
Искусственные (синтетические) ароматизаторы - это смеси ароматических веществ, которые содержат по меньшей мере одно искусственное вещество, которого в природе не существует. Они отличаются высокой стабильностью, интенсивностью и дешевизной. Например, искусственным ароматизатором является арованилон (этилванилин), используемый пищевой промышленностью всего мира.
Количество ароматизаторов чрезвычайно велико. С их помощью придают аромат и разнообразят ассортимент напитков, кремов, мороженого, йогуртов, жевательной резинки, карамели; стабилизируют и восстанавливают аромат консервированных и других продуктов, потерявших его полностью или частично в процессе жесткой промышленной обработки.
Расход ароматизатора, как правило, составляет 50…200 г на 100 кг готового продукта.
Многие синтетические сложные эфиры, образуемые жирными или ароматическими кислотами и спиртами, имеют плодовый или винный запах: этиловый эфир муравьиной кислоты HCOOC2H5- имеет ромовый запах; изоамиловый эфир уксусной кислоты Ch4COOC2H5- грушевый; этиловый эфир масляной кислоты C3H7COOC2H5 – ананасный; изоамиловый эфир изовалериановой кислоты - яблочный и т.п. К синтетическим душистым веществам, используемым для ароматизации кондитерских изделий, относятся также: бензальдегид C6H5CHO- с запахом горького миндаля; ментол C10h29OH- с мятным запахом; цитраль C10h26O- с лимонным запахом; -ионон C9h25C=CHCOCh4- с запахом фиалки, при сильном разбавлении (0,9 частей на 1 млн) имеет запах малины.
Для примера остановимся на самом популярном ароматизаторе - ванилине С8H8O3. Он имеет вид белых кристаллов. Получается синтетическим путем. Растворим в спирте и других органических растворителях, в воде растворим очень мало (около 1%). Ванилин используется в хлебобулочных изделиях из сдобного теста, в сухарях, в шоколадном масле, восточных сладостях, сырках, пудингах, кремах, мороженом, безалкогольных и ликероводочных изделиях, сиропах и многих других изделиях. Он вводится или в измельченном виде или в смеси с сахарной пудрой, называемой ванильным сахаром (в 1 кг его содержится 37 г ванилина, т.е. 3,7%), или в виде спиртового раствора (ванильная эссенция). Дозировка ванилина, применяемого для ароматизации шоколада и других изделий, составляет 0,02…0,04 %.
Ароматизаторы предлагаются в двух формах - жидкие и порошкообразные. Жидкие ароматизаторы выпускают в виде бесцветных или окрашенных растворов ароматических веществ в спирте, 1,2- пропиленгликоле или других растворителях, разрешенных органами Госсанэпиднадзора к применению в продуктах питания или в виде водных и спиртовых вытяжек или настоев ароматических веществ из растительного сырья.
Порошковые ароматизаторы производят в виде смеси ароматических веществ, удерживаемых на поверхности и в капиллярах твёрдых носителей за счет адсорбционных сил. Носители - сахар (сахарная пудра), крахмал, декстрин и другие вещества.
В случаях, когда равномерного распределения ароматизатора в изделиях (кремах, йогуртах, напитках и других продуктах) достигнуть не удается, ароматические компоненты вводят в эмульсии, которые и добавляют в эти продукты.
1.4.Ароматизаторы в производстве кондитерских изделий.
Для придания кондитерским изделиям приятного аромата добавляют различные ароматизаторы, которые бывают трех типов: натуральные (например, эфирные масла, получаемые при переработке эфиромасличных культур), синтетические и комбинации синтетических и натуральных ароматизаторов, образующиеся в результате химических превращений различных органических соединений. Применяют также некоторые виды сырья, обладающие специфическим запахом (какао-продукты, кофе, вина, спирт и т.п.)
Ароматические эссенции. Представляют собой спиртовые или водно-спиртовые растворы различных ароматических веществ (синтетические душистые вещества, эфирные масла, настои, экстракты натурального сырья) или их смесей. В зависимости от силы аромата эссенции подразделяют на одно-, дву- и черырехкратные.
По внешнему виду эссенции должны быть прозрачной жидкостью с запахом, соответствующим контрольному образцу. Для каждого вида эссенции регламентируется цвет, показатель преломления и плотность.
Эссенции из-за сравнительно невысокой точки кипения (около 80˚) следует вводить в изделия и полуфабрикаты при температуре ниже температуры кипения. В противном случае аромат улетучится.
При расчете рецептур надо учитывать кратность. Эссенции поступают на кондитерские фабрики обычно в бутылях вместимостью до 25 л, помещенных в ящики или корзины. Эссенции следует хранить в закрытых затемненных помещениях при температуре до 25˚ С. Склады должны иметь хорошую вентиляцию.
Глава ІІ. Исследовательская часть
2.1. Методика исследования
2.1.1.Получение сложных эфиров карбоновых кислот реакцией этерификации
Чтобы получить сложные эфиры в малых количествах, можно использовать простой прибор. В широкую пробирку вставить узкую пробирку таким образом, чтобы одна треть широкой пробирки в ее нижней части оставалась незаполненной. Проще всего можно укрепить узкую пробирку с помощью нескольких кусочков резины. При этом необходимо учесть, что вокруг узкой пробирки обязательно нужно оставить зазор величиной не менее 1,5-2 мм, чтобы исключить избыточное давление при нагревании. Налить в широкую пробирку 0,5-2 мл спирта и приблизительно столько же карбоновой кислоты, при тщательном охлаждении (в ледяной воде или холодной проточной воде) добавить 5-10 капель концентрированной серной кислоты и несколько крупинок поваренной соли. Вставить внутреннюю пробирку, заполнить ее холодной водой еще лучше кусочками льда и укрепить собранный прибор в штативе. Прибор нужно поставить подальше от себя и не наклоняться над отверстием пробирки, потому что при неосторожном нагревании возможно разбрызгивание кислоты. Затем на малом огне спиртовки кипятить смесь, по крайней мере, 15 минут (добавить «кипелки!»). (Прил.1.рис.2) Чем дольше нагревание, тем лучше выход. Внутренняя пробирка, заполненная водой, служит обратным холодильником. Если ее содержимое слишком разогревается, то нужно приостановить опыт, после остывания снова заполнить внутреннюю пробирку льдом и продолжать нагревание. Уже до завершения опыта можно почувствовать приятный запах полученного сложного эфира, на который все же накладывается едкий запах хлористого водорода (поэтому не нужно нюхать реакционную смесь, приближая к себе отверстие пробирки!). После охлаждения реакционную смесь нейтрализовать разбавленным раствором соды. Теперь можно обнаружить запах чистого эфира, а также заметить множество маленьких маслянистых капелек сложного эфира, которые плавают на поверхности раствора, в то время как не прореагировавшие исходные вещества большей частью содержатся в растворе или образуют кристаллический осадок.
2.1.2. Приготовление мармелада с использованием пищевых ароматизаторов.
Приготовление мармелада начинают с подготовки пектина. Пектин предварительно замачивают в холодной воде (температура 20-30˚С) на 2 часа.
Для приготовления пектино-сахарного сиропа в электрический варочный котел согласно рецептуре загружают воду, просеянный сахар-песок, патоку и уваривается до содержания сухих веществ 75-76%. После чего в котел добавляют подготовленный пектин и уваривают до 77,5-78%, температура сиропа- 108-110˚С, продолжительность варки 60-90 мин.
Содержание сухих веществ определяют рефрактометром, температура- термометр ИТ-1 со шкалой от 0˚ до 150˚С ценой деления 1˚С.
Готовый сироп фильтруют через марлю, затем добавляют красители, ароматизаторы и 40% раствор лимонной кислоты.
Мармеладную массу с температурой 95˚С отливают на отливочной машине в силиконовые формы, затем подают на охлаждающий транспортер, на выстойку.
В процессе выстойки происходит испарение влаги с верхней поверхности мармелада и образование тонкой корочки, которая обеспечивает хорошее прилипание песка при обсыпке мармелада.
Мармелад выбирают из форм и на столе обсыпают мелкозернистым сахаром с помощью металлического сита.
2.2. Результаты исследований
2.2.1. Получение сложных эфиров предельных низших карбоновых кислот.
Получение этилового эфира муравьиной кислоты.
Чтобы получить сложный эфир в широкую пробирку я вставила узкую пробирку. Закрепила узкую пробирку с помощью штатива. Налила в широкую пробирку 2 мл. этилового спирта (Прил.1,фото 2) и столько же карбоновой кислоты, при тщательном охлаждении добавила 10 капель концентрированной серной кислоты и несколько крупинок поваренной соли.
В качестве «кипелки» добавила кусочки фарфора. Кипятила смесь на огне спиртовки не менее 15 минут (Прил.1,фото 3).
Во внутренней пробирке поддерживала содержание холодной воды. После охлаждение нейтрализовала смесь разбавленным раствором соды. Провела дегустацию запаха. Обнаружила запах, характерный запаху рома. На поверхности раствора обнаружила маслянистые капельки сложного эфира (Прил.1,Фото 4).
H-COOH+C2H5OH→H-COO-C2H5+h3O
Вывод: Реакцией этерификации мы получили этиловый эфир муравьиной кислоты с характерным запахом рома.
Получение этилового эфира уксусной кислоты.Ch4-COOH+C2H5OH→Ch4-COO-C2H5+h3O
Вывод: Реакцией этерификации мы получили этиловый эфир уксусной кислоты с характерным запахом лака.
Получение изоамилового эфира уксусной кислоты.Ch4-COOH+C5h21OH→Ch4-COO-C5h21+h3O
Вывод: Реакцией этерификации мы получили изоамиловый эфир уксусной кислоты с характерным запахом груши.
Получение бутилового эфира уксусной кислоты.
Ch4-COOH+C4H9OH→Ch4-COO-C4H9+h3O
Вывод: Реакцией этерификации мы получили бутиловый эфир уксусной кислоты с запахом, напоминающий запах фруктов.
Получение изоамилового эфира муравьиной кислоты.
Ch4-COOH+C5h21OH→Ch4-COO-C5h21+h3O
Вывод: Реакцией этерификации мы получили изоамиловый эфир уксусной кислоты с запахом, напоминающий запах сливы.(Прил.1,фото5).
2.2.2. Приготовление парфюмерной композиции.
Для приготовления парфюмерной композиции мы использовали эфирное масло апельсина, изоамиловый эфир уксусной кислоты с запахом груши и ванильный сахар.
Цедру апельсина натерли на терке, в протертом виде завернули в кусочек прочной материи и тщательно выдавили. При этом через ткань просочилась мутная жидкость, состоящая из воды и капелек масла. Смешали 1 мл этой жидкости с 1 мл. изоамиолового эфира уксусной кислоты с запахом груши и добавили небольшое количество ванильного сахара. В заключении растворили эту смесь в 20 мл чистого спирта (Прил.1,фото 6).
Вывод: мы получили эссенцию с приятным фруктовым запахом и использовали её для ароматизации помещений.
2.2.3. Приготовление мармелада с использованием ароматизаторов, содержащих в составе сложные эфиры карбоновых кислот.
Пектино-сахарный сироп уварили до содержания сухих веществ 75-76%. После чего добавили подготовленный пектин и уваривали до содержания сухих веществ 77,5-78% (Прил.1,Фото 7).
Содержание сухих веществ проверили с помощью рефрактометра (Прил.1,фото 8, 9).
Взвесили на весах 5 г. 40% лимонной кислоты (Прил.1,фото 10).
Внесли 0,12 г ароматизатора (Прил.1,фото 11) и 0,001 г. красителя.
Использовали поочередно ароматизаторы «Груша», «Яблоко», «Клубника», «Апельсин» и «Лимон» (Прил.1,фото 12). Пищевые ароматизаторы соответствуют ГОСТ Р 52177-2003.
Раствор лимонной кислоты с красителями и ароматизаторами перемешали и добавили в 300 г. готового сиропа (Прил.1,фото 13).
Затем разлили сироп по формам (Прил.1,фото 14), выдержали выстойку (Прил.1,фото 15) в течение 12 часов и обсыпали сахарным песком.
Получили готовый продукт. Полученный нами мармелад имел приятный вкус апельсина, яблока, груши, клубники и лимона, без посторонних привкусов и запахов. Цвет характерен для данного наименования мармелада. Консистенция студнеобразная, допустимая для желейного мармелада. Форма правильная, с четким контуром.
Вывод: мы получили желейный мармелад с применением пяти различных ароматизаторов (Прил.1,фото 16). По органолептическим показателям мармелад соответствует ГОСТ 6442-89.
Глава 3. Выводы
3.1. Выводы
Многие известные душистые вещества относятся к классу сложных эфиров. Последние широко распространены в природе и дают самые разнообразные оттенки запахов, от запахов тропических орхидей до характерного аромата хорошо знакомых нам фруктов. Сложные эфиры на основе низших спиртов и кислот используют в пищевой промышленности при создании фруктовых эссенций, а сложные эфиры на основе ароматических спиртов – в парфюмерной промышленности. Ароматизаторы и отдушки сейчас используются везде, от напитков, сухариков, семечек и мясопродуктов до шампуней, автомасла и пакетов для мусора.
Реакцией этерификации мы получили пять сложных эфиров предельных низших карбоновых кислот: этилформиат, этилацетат, изоамилацетат, изоамилформиат, бутилацетат.
Нами приготовлена парфюмерная композиция на основе изоамилацетата. Мы ее использовали в качестве ароматизатора помещений.
Изучили производство желейного мармелада с использованием пищевых ароматизаторов.
Приготовили желейный мармелад с ароматизаторами «Груша», «Яблоко», «Клубника», «Апельсин» и «Лимон».
Мы изучили применение сложных эфиров карбоновых кислот как составных частей ароматизаторов.
Заключение
Эфиры низших карбоновых кислот и низших одноатомных спиртов имеют приятный запах цветов, ягод и фруктов. Эфиры высших одноосновных кислот и высших одноатомных спиртов – основа природных восков.
Сложные эфиры находят широкое применение, как в быту, так и в промышленности. Некоторые из сложных эфиров готовятся искусственно и под названием «фруктовых эссенций» широко применяются в кондитерском деле, в производстве прохладительных напитков, в парфюмерии в составе ароматизаторов. В качестве отдушек и усилителей запаха в пищевой и парфюмерной (изготовление мыла, духов, кремов) промышленности.
Жиры используют для многих технических целей. Однако особенно велико их значение как важнейшей составной части рациона человека и животных, наряду с углеводами и белками.
Задача более широкого применения сложных эфиров будет разрешена только при достаточно основательных знаниях об этих веществах и дальнейшем изучении этого класса органических соединений.
infourok.ru
Сложные эфиры. Состав. Номенклатура. Свойства. Применение
Цели урока:
Рассмотреть состав и строение простейших сложных эфиров, сущность реакции этерификации.
Создать условия для развития умений самостоятельно приобретать знания, используя различные
источники информации.
Способствовать : 1. формированию опыта творческой деятельности, опыта делового общения.
2. развитию творческого мышления, памяти, внимания, наблюдательности.
Продолжить формировать умения учащихся самостоятельно анализировать, корректировать и
оценивать знания;
Важнейшая задача учителя состоит в том, чтобы поддерживать и направлять учащихся, не давать готовые знания, а учит добывать их из различных источников.
Тип урока: Урок изучения нового материала с элементами исследования и использованием презентации по данной теме.
Форма организации познавательной деятельности : работа в группах с использованием ИКТ.
На столе учителя: мыло разных видов, духи ,лаки, цветы (герань, фиалки), свежие фрукты: лимон, апельсин, мандарин, масло бергамота , лаванды и др.
Эпиграф урока:
В аромате есть убедительность, которая сильнее слов, очевидности, чувства и воли. Убедительность аромата неопровержима, необорима, она входит в нас подобно тому, как входит в наши лёгкие воздух, которым мы дышим, она наполняет, заполняет нас до отказа. Против неё нет средства. Патрик Зюскинд. «Парфюмер»(Слайд 1)(Слайд2)
Ход урока:
Вступительное слово учителя (мотивация на изучаемую тему)
Действительно, приятные ароматы способны не просто доставить нам удовольствие, а стать причиной хорошего настроения, повысить работоспособность, они могут понижать кровеносное давление и повышать температуру кожи. Когда в орган обоняния человека попадает неприятный запах, человек непроизвольно задерживает свое дыхание, стараясь по возможности вдохнуть как можно меньше неприятного воздуха. Нежелательный запах снижать работоспособность и значительно угнетать человека. (Обращаю внимание учащихся на предметы, находящиеся на столе учителя. )Все они обладают запахами. Какие же вещества являются причиной разнообразных запахов? В основном это - сложные эфиры.(Объявляется тема урока)(Слайд3)
Опрос:
Задание1( на 4 мин), затем контроль ответов учащихся у доски.(Слайд 4)
1 группа: Записать общую формулу предельных одноатомных спиртов . Привести примеры четырех любых спиртов ;дать им название по международной и тривиальной номенклатуре.
СnН2n+2О или СnН2n+1ОН R-OH СН3ОН - метанол , метиловій спирт, С2 Н5ОН-этанол, этиловый спирт
С3 Н7ОН- пропанол, пропиловый спирт С4 Н9ОН- бутанол, бутиловый спирт
2 группа: Записать общую формулу предельных одноосновных карбоновых кислот, привести примеры четырех любых карбоновых кислот ; дать им название по международной и тривиальной номенклатуре. СnН2nО R-CO-OH H-CO-OH метановая. муравьиная,
Сh4 -CO-OH этановая, уксусная. Сh4 -СН2 -CO-OH пропановая , пропионовая
Сh4 -СН2 - СН2 -CO-OH бутановая, масляная.
3 группа: составить уравнение взаимодействия метанола с муравьиной и уксусной карбоновыми кислотами, дать название образовавшимся орг. веществам.
Изучение нового материала: Прошу вспомнить название реакции взаимодействия карбоновой кислоты со спиртом (по материалам предыдущих уроков) и какое вещество образуется в результате этого взаимодействия.
Данная реакция называется реакцией этерификации( Слайд 5)
R-CO-OH + HO-R1 ↔ RCO-OR1 + h3O
Общая формула сложных эфиров
O R-C –O—R |
Вопрос: Какой класс органических соединений имеет такую же общую формулу? (предельные одноосновные карбоновые кислоты)
Предлагаю учащимся записать в тетрадь определения сложным эфирам (Слайд 6)
Сложные эфиры- это вещества, образующиеся в результате реакции дегидратации карбоновых кислот и спиртов.
Сложными эфирами называются органические вещества, которые имеют общую формулу RCOOR1.
Сложными эфирами называются органические вещества, которые содержат функциональную группу атомов – СОО - ,соединённую с двумя углеводородными радикалами.
Задаю вопрос: А как называют сложные эфиры по международной номенклатуре? (Слайд 7)
Название радикала спирта +название кислоты с заменой окончания –вая на суффикс -ат |
СН3—СО—О—СН2—СН3этилэтаноат Этиловый эфир уксусной кислоты ( название эфира по тривиальной номенклатуре) |
По международной номенклатуре названия сложным эфирам дается так: к названию предельного углеводородного радикала в спирте добавляется название соответствующей кислоты, в которой окончание - вая заменяется на суффикс – ат.
Задание 2
Группы1 и 2: Записать в таблице названия эфиров по международной номенклатуре по предложенным формулам (распечатаны в файлах) .(Слайд 8)
.
№ | Формула эфира | Запах | Название эфира |
1 2 3 4 5 | С4Н9-СОО-С5Н11 С3Н7- СОО-С2Н5 СН3-СН(СН3)-СН2СОО- С2Н5 СН3-СОО- С2Н5 Н – СОО – С2Н5 | Апельсиновый Абрикосовый Яблочный Грушевый Вишнёвый |
№ | Формула эфира | Запах | Название эфира |
1 2 3 4 5 | Грушевый Вишнёвый Абрикосовый Апельсиновый Яблочный | Этилэтанат Этилметанат Этилбутанат Пентилтентанат Этил,3-метилбутанат |
Учащиеся сверяют данные таблицы на слайде с записями в тетради, исправляют ошибки(Слайд9)
Задание3 (использование таблицы) (слайд 10)
1гр. Составить уравнение реакции этерификации получения эфира -с вишневым ароматом.
1.Н-СООН + С2Н5ОН ↔ Н- СООС2Н5 + Н2О
2 гр. Составить уравнение реакции этерификации получения эфира с грушевым ароматом.
2.СН3 -СООН + С2Н5ОН ↔ Н- СООС2Н5 + Н2О
3 гр Составить уравнение реакции этерификации получения эфира с яблочным ароматом.
3. СН3-СН(СН3)-СН2СООН + НО- С2Н5↔ СН3-СН(СН3)-СН2СОО- С2Н5+ Н2О
Виды изомерии сложных эфиров: (Слайд 11)
- Углеродного скелета
- Межклассовая ( предельные одноосновные карбоновые кислоты)
1гр. Составить 2 формулы изомеров с различным углеродным скелетом и назвать их по МН.
2гр. Составить 2 формулы изомеров из различных классов и назвать их по МН.
3гр. Составить по одной формуле изомеров с различным углеродным скелетом и из класса карбоновых кислот и назвать их по МН.
Физические свойства сложных эфиров (Слайд13)
Сложные эфиры – жидкости, легче воды, летучие, обладающие приятным запахом в большинстве случаев, t°кип. и t° пл. ниже, чем t°кип. и t°пл. исходных карбоновых кислот, в воде плохо растворимы, за исключением эфиров с меньшим содержанием атомов углерода, хорошо растворимы в спиртах.
Химические свойства сложных эфиров(Слайд14)
Реакция этерификации протекает очень медленно и, как правило, не до конца т. к. происходит гидролиз сложных эфиров (омыление), при этом образуются вновь исходные вещества – спирт и кислота. Омыление проходит гораздо быстрее, если реакция проходит в щелочной среде.
RCO-OR1 + h3O ↔ R-CO-OH + HO-R1
Например:
Н- СООС2Н5 + Н2О ↔ Н-СООН + С2Н5ОН
Элемент исследования на уроке
Задание 5 ( Слайд15)
С помощью предложенной информации (файлы с материалами на столах) подготовить небольшие сообщения по группам:
1 гр. Из чего сделаны духи?
2 гр. Сложные эфиры в лекарственных растениях
3 гр. Что такое воск?
Проверочный тест на закрепление изученного материала (Слайд16)
- Общая формула сложных эфиров:
- Cложные эфиры- это продукт взаимодействия :
- Карбоновых кислот и альдегидов
- Спиртов и альдегидов
- Карбоновых кислот и спиртов
- Спиртов и простых эфиров
3 .В результате какой реакции образуются сложные эфиры?:
- Этерификации
- Полимеризации
- Поликонденсации
- Гидролиза
Домашнее задание: §21 стр190-192 №1,2,3.стр195(схему 5 в тетрадь)
cat.convdocs.org
ЭФИРЫ в парфюмерии - Мои статьи - Каталог статей
Бутилэтанат (бутилацетат, уксуснобутиловый эфир) - из бутанола (бутилового спирта) и этановой (уксусной кислоты).
Изобутилэтанат (изобутилацетат, уксусноизобутиловый эфир) образуется соответственно из 2-метилпропанола-1 (изобутилового спирта) и этановой кислоты. Оба последних эфира имеют сильный фруктовый запах и являются составной частью парфюмерных композиций с ароматом лаванды, гиацинтов и роз.
Пентилэтанат (амилацетат, уксусноамиловый эфир) - из пентанола, то есть амилового спирта (Яд!), и этановой кислоты.
Изопентилэтанат (изоамилацетат, уксусноизоамиловый эфир) - из 3-метилбутанола-1, то есть изоамилового спирта (Яд!), и этановой кислоты. Эти два эфира в разбавленном растворе имеют запах груш. Они входят в состав фантазийных духов и служат растворителями в лаках для ногтей.
Метилбутанат (метнлбутират, маслянометиловый эфир) - из метанола (метилового спирта) и бутановой (масляной) кислоты. Запах его напоминает ранет.
Этилбутанат (этилбутират; масляноэтиловый эфир) - из этилового спирта и бутановой кислоты. Он имеет характерный запах ананасов.
Пентилбутанат (амилбутират, масляноамиловый эфир) - из пентанола (амилового спирта) и бутановой кислоты (спирт ядовит!).
Изопентилбутанат (изоамилбутират, масляноизоамиловый эфир) - из 3-метилбутанола-1 (изоамилового спирта) и бутановой кислоты (спирт ядовит!). Два последних эфира имеют запах груш.
Среди эфиров ароматических кислот тоже есть вещества с приятным ароматом. В отличие от фруктового запаха сложных эфиров алифатического ряда у них преобладают бальзамические, так называемые животные запахи или запахи экзотических цветов. Некоторые из этих важных душистых веществ мы синтезируем.
Метил- и этилбензоат получим из метилового или соответственно этилового спирта и бензойной кислоты. Проведем опыт по приведенной выше прописи и возьмем в качестве исходных веществ спирт и около 1 г кристаллической бензойной кислоты. Эти эфиры напоминают по запаху бальзамы и входят в состав парфюмерных композиций с запахами свежего сена, русской кожи (юфти), гвоздики, иланг-иланга и туберозы.
Пентилбензоат (амилбензоат, бензойноамиловый эфир) и изопентилбензоат (изоамилбензоат, бензойноизоамиловый эфир) пахнут клевером и амброй - своеобразным выделением из пищеварительного тракта кита. Их используют для духов с восточным колоритом.Для получения этих веществ этерифицируем бензойную кислоту амиловым или изоамиловым спиртом (Яд!) в присутствии концентрированной соляной кислоты, потому что в присутствии серной кислоты возможны побочные реакции.
Этилсалицилат напоминает по запаху масло зеленого барвинка, с которым мы уже познакомились раньше. Однако у него менее резкий запах. Он применяется для изготовления духов с ароматом кассии и духов типа "Шипр". Этот эфир мы получим из этилового спирта и салициловой кислоты при нагревании с поваренной солью и серной кислотой.
Пентилсалицилат (амилсалицилат) и изопентилсалицилат (изоамилсалицилат) имеют сильный запах орхидей. Они часто применяются для создания аромата клевера, орхидей, камелий и гвоздики, а также фантазийных ароматов, особенно при отдушивании мыла. В этих двух случаях мы тоже проведем этерификацию в присутствии соляной кислоты.
Заслуживают также внимания бензилметанат (бензилформиат), бензилэтанат (бензилацетат) и бензилбутанат (бензилбутират). Все эти эфиры образуются из ароматического бензилового спирта и соответствующих карбоновых кислот - метановой (муравьиной), этановой (уксусной) или бутановой (масляной).
maybe-parfume.ucoz.ru