Сложный эфир глицерина: Сложные эфиры глицерина и высших одноосновных карбоновых кислот

Сложные эфиры глицерина и высших одноосновных карбоновых кислот

ч. 1
Жиры.

Жиры – сложные эфиры глицерина и высших одноосновных карбоновых кислот (так называемых ЖИРНЫХ кислот).

Общее название таких соединений – триглицериды или триацилглицерины, где ацил – остаток карбоновой кислоты –

— С= О

R

Жирные кислоты.


Предельные кислоты:

Непредельные кислоты:

1. Масляная кислота

С3Н7 -СООН

2. Пальмитиновая кислота

С15Н31 — СООН

3. Стеариновая кислота

С17Н35 — СООН


5. Олеиновая кислота С17Н33СООН

(1 = связь)

СН3—(СН2)7—СН = СН—(СН2)7—СООН

6. Линолевая кислота С17Н31СООН

(2 = связи)

СН3-(СН2)4-СН = СН-СН2-СН = СН-СООН

7. Линоленовая кислота С17Н29СООН

(3 = связи)

СН3СН2СН = CHCH2CH = CHCH2CH=СН(СН2)4СООН

Физические свойства.


Животные жиры

Растительные жиры (масла)

Твёрдые, образованы предельными кислотами – стеариновой и пальмитиновой.

Жидкие, образованы непредельными кислотами – олеиновой, линолевой и другими.

Жиры растворимы в органических растворителях и нерастворимы в воде.

Химические свойства.


  1. Гидролиз (омыление) жиров в кислой или в щелочной среде, или под действием ферментов:

а) кислотный гидролиз: под действием кислоты жиры гидролизуются до глицерина и карбоновых кислот, которых входили в молекулу жира.

б) щелочной гидролиз – омыление. Получается глицерин и СОЛИ карбоновых кислот, входивших в состав жира.

Кислотный гидролиз

Щелочной гидролиз

В щелочной среде образуются мыла – соли высших жирных кислот (натриевые – твёрдые, калиевые – жидкие).


  1. Гидрирование (гидрогенизация) – процесс присоединения водорода к остаткам непредельных кислот, входящих в состав жира.

При этом

остатки непредельных кислот переходят в остатки предельных, жидкие растительные жиры превращаются в твёрдые

(маргарин).

Количественной характеристикой степени ненасыщенности жиров служит йодное число, показывающее сколько г йода может присоединиться по двойным связям к 100 г  жира.

Синтетические моющие средства.


Обычное мыло плохо стирает в жёсткой воде и совсем не стирает в морской воде, так как содержащие в ней ионы кальция и магния дают с высшими кислотами нерастворимые в воде соли: С17Н35COONa + CaSO4 (С17Н35COO)2Ca↓ + Na2SO4

Поэтому наряду с мылом из синтетических кислот производят синтетические моющие средства из других видов сырья, например из алкилсульфатов — солей сложных эфиров высших спиртов и серной кислоты. В общем виде образование таких солей можно изобразить уравнениями:

R-CH2-OH + H2SO4  R-CH2-O-SO2-OH + H2O

спирт серная кислота алкилсерная кислота

R-CH2-O-SO2-OH + NaOH  R-CH2-O-SO2-ONa + H2O

алкилсульфат

Эти соли содержат в молекуле от 12 до 14 углеродных атомов и обладают очень хорошими моющими свойствами. Кальциевые и магниевые соли растворимы в воде, а потому такие мыла моют и в жесткой воде. Алкилсульфаты содержатся во многих стиральных порошках.

УГЛЕВОДЫ

Углеводы (сахара) – органические соединения, имеющие сходное строение и свойства, состав большинства которых отражает формула Cx(H2O)y, где x, y ≥ 3.

Исключение составляет дезоксирибоза, которая имеют формулу С5Н10O4.

НЕКОТОРЫЕ ВАЖНЕЙШИЕ УГЛЕВОДЫ


Моносахариды

Олигосахариды

Полисахариды

Глюкоза С6Н12О6

Фруктоза С6Н12О6

Рибоза С5Н10О5

Дезоксирибоза С5Н10О4


Сахароза (дисахарид)

С
12Н22О11

Лактоза – молочный сахар (дисахарид)

С
12Н22О11


Целлюлоза

6Н10О5)n

Крахмал

6Н10О5)n

Гликоген

6Н10О5)n

Моносахариды

Моносахариды – гетерофункциональные соединения, в состав их молекул входит одна карбонильная группа (альдегидная или кетонная) и несколько гидроксильных.

ГЛЮКОЗА.

Получение.

1. Гидролиз крахмала:

(C6H10O5)n + H2O  C6H12O6

2. Синтез из формальдегида: 6Н2С=О –Са(ОН)2 С6Н12О6

Реакция была впервые изучена А. М. Бутлеровым.

3.В растениях углеводы образуются в результате реакции фотосинтеза из CO2 и Н2О:

6CO2 + 6 H2O –(хлорофилл, свет) C6H12O6 + 6O2
Химические свойства глюкозы.


  1. В водном растворе глюкозы существует динамическое равновесие между двумя циклическими формами — α и β и линейной формой:

2. Реакция комплексообразования с гидроксидом меди (II).

При взаимодействии свежеосажденного гидроксида меди (II) с моносахаридами происходит растворение гидроксида с образованием комплекса синего цвета.

3. Глюкоза как альдегид.

а) реакция серебряного зеркала.

б) реакция с гидроксидом меди (II) при нагревании.

в) Глюкозу можно окислить бромной водой:

г) Каталитическое гидрирование глюкозы — происходит восстановление карбонильной группы до спиртового гидроксила, получается шестиатомный спирт – сорбит.

4. Реакции брожения.

а) спиртовое брожение C6H12O6  2C2H5OH + 2CO2
этанол

б) молочнокислое брожение

C6H12O6  2CH3-CH(OH)-COOH

молочная кислота

в) маслянокислое брожение

C6H12O6  C3H7COOH + 2CO2 + 2H2O

масляная кислота

5. Реакции образования эфиров глюкозы.

Глюкоза способна образовывать простые и сложные эфиры. Наиболее легко происходит замещение полуацетального (гликозидного) гидроксила:

Простые эфиры получили название гликозидов.

В более жестких условиях (например, с CH3I ) возможно алкилирование и по другим оставшимся гидроксильным группам.

Моносахариды способны образовывать сложные эфиры как с минеральными, так и с карбоновыми кислотами, например:

Фруктоза — структурный изомер глюкозы — кетоноспирт:

СН2— СН- СН- СН — С — СН2

| | | | ║ |

OH OH OH OH O OH

Кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, более сладкое, чем глюкоза. В свободном виде содержится в мёде и фруктах.

Химические свойства фруктозы обусловлены наличием кетонной и пяти гидроксильных групп. При гидрировании фруктозы также получается СОРБИТ.

Дисахариды.

Дисахариды – это углеводы, молекулы которых состоят из двух остатков моносахаридов, соединенных друг с другом за счет взаимодействия гидроксильных групп (двух полуацетальных или одной полуацетальной и одной спиртовой).

1. Сахароза (свекловичный или тростниковый сахар) С12Н22О11
Молекула сахарозы состоит из остатков α-глюкозы и β-фруктозы, соединенных друг с другом.

В молекуле сахарозы гликозидный атом углерода глюкозы СВЯЗАН, поэтому она не образует ОТКЫТУЮ (альдегидную) форму.

Вследствие этого сахароза не вступает в реакции альдегидной группы – с аммиачным раствором оксида серебра с гидроксидом меди при нагревании. Подобные дисахариды называют невосстанавливающими, т.е. не способными окисляться.

Сахароза подвергается гидролизу подкисленной водой:

С12Н22О11 + Н2О  С6Н12О6 (глюкоза) + С6Н12О6 (фруктоза)

2. Мальтоза.

Это дисахарид, состоящий из двух остатков α-глюкозы, она является промежуточным веществом при гидролизе крахмала.

остаток α-глюкозы остаток α-глюкозы

Мальтоза — является восстанавливающим дисахаридом и вступает в реакции, характерные для альдегидов.

3. К восстанавливающим сахаром относятся также целлобиоза

и лактоза:

Остальные дисахариды так же могут гидролизоваться.

Полисахариды.

Полисахариды — это природные высокомолекулярные углеводы, макромолекулы которых состоят из остатков моносахаридов.

Основные представители крахмал и целлюлоза построены из остатков одного моносахарида — глюкозы. Крахмал и целлюлоза имеют одинаковую молекулярную формулу: (C6H10O5)n, но совершенно различные свойства. Это объясняется особенностями их пространственного строения.

Крахмал состоит из остатков α-глюкозы, а целлюлоза – из β-глюкозы, которые являются пространственными изомерами и отличаются лишь положением одной гидроксильной группы (выделена цветом):

Крахмал.

Крахмалом называется смесь двух полисахаридов, построенных из остатков циклической α-глюкозы.

В его состав входят:


  • амилоза (внутренняя часть крахмального зерна) – 10-20%

  • амилопектин (оболочка крахмального зерна) – 80-90%

Цепь амилозы включает 200 — 1000 остатков α-глюкозы (средняя мол.масса 160 000) и имеет неразветвленное строение.

Макромолекула амилозы представляет собой спираль, каждый виток которой состоит из 6 звеньев α-глюкозы.

Свойства крахмала:

1. Гидролиз крахмала: при кипячении в кислой среде крахмал последовательно гидролизуется.

2. Крахмал не дает реакцию “серебряного зеркала” и не восстанавливает гидроксид меди (II).

3. Качественная реакция на крахмал: синее окрашивание с раствором йода.

ЦЕЛЛЮЛОЗА

Целлюлоза (клетчатка) – наиболее распространенный растительный полисахарид. Цепи целлюлозы построены из остатков β-глюкозы и имеют линейное строение.

Молекулярная масса целлюлозы — от 400 000 до 2 млн.

СВОЙСТВА ЦЕЛЛЮЛОЗЫ.
1. Образование

сложных эфиров с азотной и уксусной кислотами.

а) нитрование целлюлозы. Так как в звене целлюлозы содержится 3 гидроксильные группы, то при нитровании избытком азотной кислоты возможно образование тринитрата целлюлозы, взрывчатого вещества пироксилина:

6Н7О2(ОН)3)n + 3n HNO3  3nH2O + 6Н7О2NO2)3)n

целлюлоза азотная кислота тринитрат целлюлозы

(пироксилин)

б) ацилирование целлюлозы. При действии на целлюлозу уксусного ангидрида происходит реакция этерификации, при этом возможно участие в реакции 1, 2 и 3 групп ОН. Получается ацетат целлюлозы — ацетатное волокно.

6Н7О2(ОН)3)n+3n(СН3СО)2О 3n СН3-СООН + (С6Н7О2(ОСОСН3)3)n

целлюлоза уксусный ангидрид уксусная кислота триацетат целлюлозы

2. Гидролиз целлюлозы.

Целлюлоза, подобно крахмалу, в кислой среде гидролизуется:

ч. 1

Сложный эфир — глицерин — Большая Энциклопедия Нефти и Газа, статья, страница 3

Cтраница 3

В виде сложных эфиров глицерина входит в состав растительных масел, например соевого и конопляного.
 [31]

В виде сложных эфиров глицерина содержится в льняном масле. Линоленовая кислота является незаменимой жирной кислотой.
 [32]

Нитроглицерин является сложным эфиром глицерина и азотной кислоты. Получается при взаимодействии глицерина с концентрированной азотной кислотой в присутствии водоотнимающего вещества — концентрированной серной кислоты.
 [33]

Растительные жиры представляют собой сложные эфиры глицерина и жирных кислот. В растительных маслах и жирах, применяемых для гидрогенизации масла и получения маргарина, содержится от 0 5 до 3 % свободных жирных кислот, которые удаляют нейтрализацией водным раствором каустической соды.
 [34]

Температурная зависимость диэлектрической проницаемости изо-амилбро-мида при частотах 0 5, 5 и 50 кгц. Стрелками показаны направления изменения температуры.
 [35]

В отличие от сложных эфиров глицерина и обычных сложных эфиров, обсуждавшихся выше, три сложных эфира гликоля: этилендимиристат ( Ci3h37COO) 2C2h5, этилендипальмитат ( Ci5h4iCOO) 2C2h5 и этилендистеарат ( Ci7h45COO) 2C2h5 не имеют в кристаллах степеней свободы дипольной ориентации [14] в области частот от 0 5 до 50 кгц.
 [36]

Основная проблема синтеза сложных эфиров глицерина различной структуры ( моно -, ди — и триглицери-ды) связана с избирательным введением ацильных групп в молекулу спирта. Это создает необходимость защиты гидроксильных групп глицерина.
 [37]

Все жиры являются сложными эфирами глицерина и различных жирных кислот.
 [38]

Нейтральные жиры являются сложными эфирами глицерина и карбоновых кислот; они называются глице-ридами.
 [39]

Все жиры являются сложными эфирами глицерина и различных жирных кислот. Жирные кислоты природных жиров содержат обычно четное число атомов углерода, так как синтез их в организмах протекает с использованием двухугле-родных молекул уксусной кислоты. При составлении уравнений реакции омыления жиров можно изображать различные их изомеры, содержащие остатки стеариновой, пальмитиновой и олеиновой кислот в различном числе и положении.
 [40]

Большое практическое значение имеют сложные эфиры глицерина. При взаимодействии со смесью азотной и серной кислот образуется эфир азотной кислоты — — тринит-рат глицерина ( нитроглицерин), который является взрывчатым веществом и в то же время применяется как лекарственный препарат ( гл.
 [41]

Важное техническое значение имеет сложный эфир глицерина и азотной кислоты. При обработке глицерина на холоде смесью концентрированной азотной и серной кислот образуется тринитрат глицерина ( название нитроглицерин не совсем правильное), представляющий собой сложный эфир, где нитрогруппа связана с атомом кислорода, а не с углеродом.
 [42]

Канифоли эфир глицериновый — сложный эфир глицерина и смоляных кислот сосновой канифоли.
 [43]

Высыхающие растительные масла представляют собой сложные эфиры глицерина и ненасыщенных жирных кислот. В высыхающих маслах имеются кислоты, содержащие в молекуле одну, две и три двойные связи. Это олеиновая, линолевая и линоленовые кислоты.
 [44]

Фосфатиды представляют собой чаще всего сложные эфиры глицерина, содержащие радикалы жирных кислот, а также радикал ортофосфорной кислоты, у которой один атом водорода замещен азотистым основанием-холином или ко-ламином.
 [45]

Страницы:  

   1

   2

   3

   4

Глицериновый эфир древесной канифоли

  1. Что такое глицериновый эфир древесной канифоли?

    Глицериновый эфир древесной канифоли (GEWR) представляет собой маслорастворимую пищевую добавку, также известную как глицерилабеитат или сложноэфирная камедь. Чаще всего он используется для хранения масел во взвешенном состоянии в воде.

    Глицериновый эфир канифоли – это не то же самое, что GEWR, поскольку он производится по-другому и не имеет такого же уровня научного и нормативного одобрения, как GEWR.

  2. Как получают глицериновый эфир древесной канифоли?

    Глицериновый эфир древесной канифоли собирают из пней длиннолистной (pinus palustris) и косой (pinus elliottii) сосны и очищают в утяжелитель для напитков. Очищенная древесная канифоль (эфирная камедь) вступает в реакцию с пищевым глицерином с получением сложного эфира глицерина.

  3. Почему глицериновый эфир древесной канифоли содержится в моей пище?

    Глицериновый эфир древесной канифоли действует как стабилизатор в одних пищевых продуктах и ​​как загуститель в других. Это пищевой материал, используемый в продуктах питания, напитках и косметике для удержания масел во взвешенном состоянии в воде.

  4. Какие продукты и напитки содержат глицериновый эфир древесной канифоли?

    Продукты и напитки, содержащие глицериновый эфир древесной канифоли, включают газированные напитки со вкусом фруктов и цитрусовых, лимонады, витаминизированную воду, спортивные напитки, жевательную резинку, фруктовые глазури и кондитерские краски.

  5. Разрешен ли глицериновый эфир древесной канифоли для использования в США и других странах?

    Глицериновый эфир древесной канифоли является одобренной пищевой добавкой в ​​США и разрешен в качестве пищевой добавки в Европе.

    Глицериновый эфир древесной канифоли используется в США, ЕС, Индии, Китае, Таиланде, Малайзии и Латинской Америке.

  6. Можно ли использовать глицериновый эфир древесной канифоли в пищевых продуктах, продаваемых как органические, вегетарианские, халяльные или кошерные?

    Глицериновый эфир древесной канифоли может использоваться в пищевых продуктах, продаваемых как органические. Поскольку глицериновый эфир древесной канифоли получают из растений, его также можно использовать в продуктах, помеченных как вегетарианские. Он сертифицирован как кошерный и халяльный.

  7. Какие еще преимущества дает глицериновый эфир древесной канифоли?

    Увеличивает срок годности и стабильность готовых напитков.

  8. Почему глицериновый эфир древесной канифоли необходим в пищевых продуктах и ​​напитках?

    Глицерин древесной канифоли действует как стабилизатор и загуститель в пищевых продуктах и ​​напитках, обеспечивая стабильность продуктов и однородную текстуру.

  9. Как производство и использование глицеринового эфира древесной канифоли влияет на окружающую среду?

    Глицериновый эфир древесной канифоли получают из пней сосновых деревьев, первоначально заготовленных для других целей. Поскольку это повторное использование древесных материалов, которые в противном случае были бы потрачены впустую, это возобновляемый источник и сокращение ненужных отходов. Удаление пней с земли перед повторной посадкой ускоряет и упрощает лесовосстановление и улучшает будущий рост для землевладельцев. В сочетании с устойчивыми методами сбора урожая это гарантирует, что дикая природа имеет стабильную экосистему, и увеличивает количество углерода, который может быть уловлен, тем самым замедляя изменение климата.

  10. Как глицериновый эфир древесной канифоли делает продукты питания более доступными?

    Глицериновый эфир древесной канифоли экономичен и эффективен в использовании, поскольку является легкодоступным ингредиентом. Это также обеспечивает более длительный срок хранения продуктов питания.

  11. Содержит ли глицериновый эфир древесной канифоли генетически модифицированные организмы (ГМО)?

    Некоторые формы глицеринового эфира древесной канифоли не содержат генетически модифицированных организмов.

  12. Безопасен ли глицериновый эфир древесной канифоли для детей?

    Да, однако в основном он содержится в сладостях и безалкогольных напитках, которые могут привести к ожирению у детей, если их не употреблять в безопасных количествах.

  13. Как давно глицериновый эфир древесной канифоли используется в пищевых продуктах?

    Глицериновый эфир древесной канифоли был первоначально одобрен Управлением по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов для использования в напитках в начале 1960-х годов. С тех пор его использование расширилось.

Анализ эфиров глицерина – Анализ липидов

Основные (1)

Основные файлы cookie обеспечивают выполнение основных функций и необходимы для правильной работы веб-сайта.

Показать информацию о файлах cookie

Скрыть информацию о файлах cookie

Имя

Печенье Борлабс

Провайдер Владелец этого веб-сайта, Выходные данные
Назначение Сохраняет настройки посетителей, выбранные в окне файлов cookie Borlabs Cookie.
Имя файла cookie borlabs-cookie
Срок действия файла cookie 1 год

Статистика (2)

Статистика

Статистические файлы cookie собирают информацию анонимно. Эта информация помогает нам понять, как наши посетители используют наш веб-сайт.

Показать информацию о файлах cookie

Скрыть информацию о файлах cookie

Принять

Гугл Аналитика

Имя

Гугл Аналитика

Провайдер Google Ireland Limited, Gordon House, Barrow Street, Dublin 4, Ирландия
Назначение Файл cookie Google, используемый для аналитики веб-сайта. Генерирует статистические данные о том, как посетитель использует веб-сайт.
Политика конфиденциальности

https://policies.google.com/privacy?hl=en

Имя файла cookie _ga,_gat,_gid
Срок действия файла cookie 2 года
Принять

Google Аналитика 4

Имя

Google Аналитика 4

Провайдер Google Ireland Limited, Gordon House, Barrow Street, Dublin 4, Ирландия
Назначение Файл cookie Google, используемый для аналитики веб-сайта. Генерирует статистические данные о том, как посетитель использует веб-сайт.
Политика конфиденциальности

https://policies.google.com/privacy?hl=en

Имя файла cookie _ga,_gat,_gid
Срок действия файла cookie 2 года

Маркетинг (5)

Маркетинг

Маркетинговые файлы cookie используются сторонними рекламодателями или издателями для отображения персонализированной рекламы. Они делают это, отслеживая посетителей на веб-сайтах.

Показать информацию о файлах cookie

Скрыть информацию о файлах cookie

Принять

Google

Имя

Google

Провайдер Гугл
Назначение Код Google для отслеживания конверсий в магазине.
Срок действия файла cookie 2 года
Принять

Диспетчер тегов Google

Имя

Диспетчер тегов Google

Провайдер Google Ireland Limited, Gordon House, Barrow Street, Dublin 4, Ирландия
Назначение Файл cookie Google используется для управления расширенными сценариями и обработкой событий.
Политика конфиденциальности

https://policies.google.com/privacy?hl=en

Имя файла cookie _ga,_gat,_gid
Срок действия файла cookie 2 года
Принять

Пиксель Facebook

Имя

Пиксель Facebook

Провайдер Meta Platforms Ireland Limited, 4 Grand Canal Square, Dublin 2, Ирландия
Назначение Файл cookie Facebook, используемый для аналитики веб-сайта, таргетинга рекламы и измерения рекламы.
Политика конфиденциальности

https://www.facebook.com/policies/cookies

Имя файла cookie _fbp,act,c_user,datr,fr,m_pixel_ration,pl,presence,sb,spin,wd,xs
Срок действия файла cookie Сессия / 1 год
Принять

Тег статистики LinkedIn

Имя

Тег статистики LinkedIn

Провайдер LinkedIn
Назначение Тег LinkedIn Insight Tag – это фрагмент легкого кода JavaScript, который вы можете добавить на свой веб-сайт, чтобы включить подробные отчеты о кампаниях и получить ценную информацию о посетителях вашего веб-сайта. Как клиент LinkedIn Marketing Solutions, вы можете использовать LinkedIn Insight Tag для отслеживания конверсий, перенацеливания посетителей веб-сайта и получения дополнительной информации об участниках, взаимодействующих с вашими объявлениями.
Политика конфиденциальности

https://www.linkedin.com/help/lms/answer/81849/linkedin-insight-tag-haufig-gestellte-fragen?lang=en

Имя файла cookie тег LinkinInsight
Принять

Твиттер пиксель

Имя

Твиттер пиксель

Провайдер Твиттер
Назначение На нашем веб-сайте мы используем услуги Twitter Inc. , 1355 Market Street, Suite 900, Сан-Франциско, Калифорния 94103, США. («Твиттер»). Эти службы используют файлы cookie и код для подключения веб-сайта к другой сторонней платформе, такой как Twitter. Кроме того, так называемый «твиттер-пиксель» можно использовать для отслеживания действий пользователей после того, как они увидели или нажали на рекламу в Твиттере. Целью сбора данных является запись поведения пользователя (например, посещенные веб-сайты, извлеченный контент, время посещения, данные, связанные с устройством, такие как приложения и операционные системы). IP-адрес пользователя сохраняется и используется для географического таргетинга рекламы. Твиттер также пытается отслеживать поведение пользователя на всех его устройствах. Twitter объединяет и связывает эти данные с соответствующим профилем пользователя на twitter.com.
Политика конфиденциальности

https://legal.

Related Posts

Begin typing your search term above and press enter to search. Press ESC to cancel.

Back To Top