Жиры – это сложные эфиры трехатомного спирта глицерина и высших карбоновых кислот, общая формула которых изображена на слайде. Сложные эфиры глицерина
Сложные эфиры глицерина глицериды - Справочник химика 21
Состав, строение. Классификация. Жиры — это смесь сложных эфиров глицерина и высших жирных кислот (ВЖК). В образовании сложных эфиров, входящих в состав жиров, могут принимать участие различные высшие жирные кислоты, но из спиртов — только один — глицерин. Поэтому эти эфиры называют глицеридами [c.169]
Глицериды — это общее название сложных эфиров глицерина и карбоновых кислот. [c.394]
Сложные эфиры глицерина и органических кислот составляют большую и важную группу производных глицерина. Наиболее известными представителями этой группы, кроме глицеридов жирных кислот, являются триацетин, эфиры смоляных кислот и алкидные смолы. [c.277]
Сложные эфиры глицерина обычно называют глицеридами. Их названия образуют таким же путем, как и названия других сложных эфиров, например (см. подстрочное примечание на с. 267) [c.266]
Сложные эфиры глицерина называются глицеридами. Жир быка содержит много глицерида стеариновой кислоты п — 17, тристеарин) жиры барана и человека, а также кокосовое масло — глицерид пальмитиновой кислоты (п = 15, трипальмитин) коровье масло (сливочное или топленое) содержит наряду с указанными глицеридами и глицериды масляной и промежуточных между ней и пальмитиновой кислот с четным числом углеродных атомов. [c.174]
В лабораторных условиях сложные эфиры или глицериды удобнее всего гидролизовать раствором щелочи в этаноле. При под-кислении гидролизата выделяются свободные жирные кислоты, которые могут быть экстрагированы эфиром или другим органическим растворителем. Некислотные компоненты (углеводороды, длинноцепочечные спирты, стерины или простые эфиры глицерина) также переходят в органический экстракт, в то время как выделившийся в ходе реакции глицерин остается в водной фазе. [c.64]
Жиры подразделяются на запасные и цитоплазматические, которые являются составной частью цитоплазмы клетки, имеют постоянный состав и не расходуются даже при голодании организма. Запасные жиры накапливаются в семенах, зародышах и плодах многих растений, которые нередко служат сырьем для получения жиров, называемых маслами. Жиры и масла, извлекаемые из жировой ткани обычными методами, представляют собой сложную химическую смесь. Главную массу ее составляют сложные эфиры глицерина и высокомолекулярных жирных кислот. Эти сложные эфиры называются глицеридами. В жировой смеси [c.177]
Глицериды получают также из глицидола или предварительным эпоксидированием сложных аллиловых эфиров с помощью перкислот и последующей этерификацией полученного эфира глицидола другими кислотами. Предложен также удобный метод получения сложных эфиров глицерина окислением аллилового спирта или его сложных эфиров кислородом воздуха [165]. [c.49]
Природные животные и растительные жиры (растительные жиры называются обычно маслами) состоят главным образом из глицеридов (сложные эфиры глицерина и различных органических кислот, в основном jq— jg). Жиры содержат две или три главные кислоты и некоторые другие кислоты в меньшем количестве. Так как спирт во всех природных жирах один и тот же — глицерин, наблюдаемые между жирами различия обусловлены исключительно органическими кислотами. Запасные жиры или жиры депо — один из метаболических энергетических резервов живых систем. [c.393]
ГЛИЦЕРИДЫ м мн. Группа химических соединений, сложные эфиры глицерина. [c.107]
Сложные эфиры глицерина и гликоля. В подавляющем большинстве случаев глицериды высших жирных кислот характеризуются точно такими же диэлектрическими свойствами, как и обычные сложные эфиры высших жирных кислот, а иногда и спирты. Их поведение осложняется разнообразием и метастабильностью кристаллических модификаций, а часто и наличием несовершенств решетки и поляризацией на границах раздела. В а-формах трипальмитина и тристеарина имеются степени свободы дипольной ориентации с широким распределением времен релаксации [13], при- [c.647]
Жиры —это сложные эфиры глицерина и карбоновых кислот, называемые иначе глицеридами. [c.115]
Определение. Классификация. Глицеридами называются сложные эфиры глицерина и высокомолекулярных карбоновых (жирных) кислот. Они составляют основную массу липидов (в отдельных случаях до 95—97%) и являются, по существу, жирами. [c.200]
Нейтральные жиры являются сложными эфирами глицерина и карбоновых кислот они называются глицеридами. Общая формула жиров следующая [c.154]
Сложные эфиры глицерина называют также глицеридами. В состав молекулы естественного жира обычно входят остатки различных кислот. Поэтому правильнее сказать, что жиры являются смешанными глицеридами высших жирны кислот. [c.107]
Шееле, нагревая жиры со щелочами, получил сладкое масло , названное впоследствии глицерином. В 1823 г. Шеврель установил, что жиры при гидролизе дают, кроме глицерина, ряд органических кислот. Он изучил строение важнейших кислот, входящих в состав жиров, и дал им названия (стеариновая, пальмитиновая, олеиновая и др.). Шев,рель выяснил также, что жиры являются сложными эфирами глицерина и соответствующих кислот. Вскоре Бертло произвел синтез жиров. Синтез глицеридов в лаборатории, произведенный Бертло, так же как и синтез углеводов, произведенный А. М. Бутлеровым (стр. 70), явились большими научными достижениями. [c.91]
Природные животные и растительные жиры и масла состоят, главным образом, из глицеридов (сложные эфиры глицерина и различных органических кислот). [c.430]
С,,Н,,СООН и линоленовая С,уН СООН (стр. 135). Весьма характерно, что сложные эфиры глицерина и только одной, например, стеариновой кислоты, так называемый тристеарат глицерина, или простой глицерид, можно получить только искусственным путем. В природных же жирах находятся обычно радикалы различных кислот, поэтому жиры называют смешанными глицеридами высших жирных кислот [c.157]
Жиры являются сложными эфирами глицерина и высших одноосновных жирных кислот, главным образом пальмитиновой, стеариновой (насыщенные кислоты) и олеиновой (ненасыщенная кислота). Общее название сложных эфиров глицерина и высокомолекулярных карбоновых кислот — глицериды. [c.361]
В жирах содержится лишь небольшое количество свободных жирных кислот. В основном жирные кислоты входят в состав жиров в виде соединений с глицерином. Эти соединения, представляющие собой сложные эфиры глицерина и высокомолекулярных жирных кислот, называются глицеридами. [c.6]
Жиры. Жиры являются глицеридами, т. е. сложными эфирами глицерина и высших одноосновных жирных кислот — пальмитиновой, стеариновой и олеиновой [c.350]
Природные жиры и жирные масла представляют собой смеси сложных эфиров глицерина (глицериды) с насыщенными и ненасыщенными высшими жирными кислотами, а также с оксикислотами. Жиры часто содержат примеси свободных кислот, веществ, близких к жирам (фосфатиды), пахучих и красящих веществ, смол и т. п. На практике растительные жиры, обычно жидкие при комнатной температуре, называют маслами] твердые животные жиры— просто жыражы жиры морских животных—ворванями. Сходные во многом эфиры высокомолекулярных кислот и высокомолекулярных спиртов называют восками. Наименование масел придается также некоторым веществам, сходным по внешнему виду с жирами, но не имеющими ничего общего с маслами или жирами. Так, эфирные масла—это смеси терпенов, минеральные масла—смеси углеводородов нефти. [c.402]
ЖИРЫ РАСТИТЕЛЬНЫЕ (масла растительные жирные) — природные продукты, добываемые из семян и мякоти плодов различных растений и состоящие гл. обр. (иа 95—98%) из полных сложных эфиров глицерина (глицеридов), насьицеиных и ненасыщонт ых высших одноосновных жирных к-т. Кроме глицеридов, в Ж. р. присутствуют свободные жирные к-ты (обычно I—2%), фосфатиды (гл. обр. лецитины, ко-фалины и инозитфосфатиды) и,йГ) -У%, растительные мерины (фитостерины) — в свободном впде пли в форме стеридов жирных к т U,3—0,5%, (в маслах злаковых растений до 1,5% и болыие) незначительные количества пигментов (каротины, ксантофиллы, обусловливающие желтую окраску большинства масел хлорофилл, окрашивающий, нанр., конопляное масло в зеленоватый цвет п др.) витамин Е до 0,5%. Отдельные Ж. р. содержат также дубящие вещества, алкалоиды, гликозиды, слизи, )фирные масла и пр., что соответственно отражается на их вкусовых и ароматич. качествах, а иногда обусловливает нх токсич. или лечебные свойства. [c.36]
Группу природных соединений, находящихся в тканях растительных и животных организмов, составляют жиры и жироподобные вещества (общее название — липиды). Жиры — это сложные эфиры глицерина п высших жирных кислот насыщенных (пальмитиновой, стеариновой) и ненасыщенных (олеиновой, линолевой, линоленовой и др.). Эти эфиры называют глицеридами. Жидкие жиры (масла) содержат в основном кислотные остатки ненасыщенных, твердые — насыщенных кислот. Ненасыщенные жиры легко окисляются кислородом воздуха, подвергаются каталитической гидрогенизации и эпоксидированию надкис-лотами. Пищевой жир — маргарин — представляет собой смесь гидрогенизиро-ванных масел (подсолнечного, хлопкового). [c.101]
При прохождении этапов реакции в обратном порядке эфир под действием воды и минеральной кислоты переходит в смесь кислоты и спирта. Этот процесс называется кислотным гидролизом эфиров. Гидролиз можно осуществить и с помощью оснований. В этом случае реакция протекает по другому механизму (инициирующим этапом является нуклеофильная атака гидроксид-ионом атома углерода группы OOR) и называется омылением (это название возникло потому, что при щелочном гидролизе глицеридов — сложных эфиров глицерина и высших карбоновых кислот — получаются мыла). [c.166]
Жирами называют встречающиеся в природе сложные эфиры глицерина (разд. 5.2). Хотя известны сложные эфиры глицерина (ацилглицерины, или глицериды) и низших жирных кислот (например, трибутират глицерина в жире коровьего молока), животные жиры и растительные масла обычно содержат в своем составе более сложные ацилглицериды высших насыщенных и ненасыщенных кислот. [c.170]
Натуральные ВЖК-преим. одноосновные к-ты нормального строения с четным числом атомов углерода в молекуле м. 6. насыщенными и ненасыщенными (с двойными связями, реже с тройными). Кроме карбоксильной группы, они могут содержать др. функц. группы, напр. ОН. Содержатся в животных жирах и растит, маслах в виде сложных эфиров глицерина (т. наз. глицеридов), а также в прир. восках в виде эфиров высших жирных спиртов. Наиб. распространены к-ты с 10-22 атомами углерода в молекуле (см. табл. 1). [c.443]
ГЛИЦЕРИДЫ (ацилглицерины), сложные эфиры глицерина и орг. илн минер, к-т. Различают моно- (ф-ла I), ди- (II и III) и триглвдериды (1 (см. табл.) [c.584]
Ацилглицерины (глицериды) — сложные эфиры глицерина I высокомолекулярных карбоновых кислот. Они составляют основ ную массу липидов (иногда до 95—96 %) и именно их называю маслами и жирами. 1 [c.26]
Олеиновая кислота С17Н33СООН. Как уже было указано ня стр. 299, олеиновая кислота (вместе с пальмитиновой и стеариновой кислотами) в виде сложного эфира глицерина является одной из важнейших составных частей жиров. Она составляет главную часть жидких кислот, отделяемых от твердых кйслот после омыления глицеридов. Способ отделения олеиновой кислоты от предельных кислот основан на том, что ее свинцовая соль в противоположность солям предельных кислот растворима в эфире. Выделенную из. свинцовой соли действием соляной кислоты олеиновую кислоту окончательно очищают перекристаллизацией ее бариевой соли из спирта. [c.473]
Природные животные и растительные жиры и масла состоят главным образом из глицеридов (сложные эфиры глицерина и различных органических кислот). При этом все жиры (в отличие от восков) содержат в качестве непременной составной части глицерин, входящие же в их состав жирные кислоты весьма разнообразны. Так, в состав разных жиров входят предельные жирные кислоты от С4 до С24. ненасыщенные кислоты с одной двойной связью, с тройной связью (см. таририновая кислота, стр. 476) в состав высыхающих масел и ворваней входят также кислоты с несколькими двойными связями. [c.496]
Олеиновая кислота С17Н33СООН. Как уже было указано на стр. 271, олеиновая кислота ( вместе с пальмитиновой и стеариновой кислотами) в виде сложного эфира глицерина является одной из важнейших составных частей жиров. Она составляет главную часть жидких кислот, отделяемых от твердых кислот после омыления глицеридов. [c.406]
Согласно 5П-номенклатуре триглицерид называется триацил-глицерином. Поскольку тривиальное название полного сложного эфира глицерина и жирных кислот — триглицерид — прочно вошло в научный и практический обиход, то в дальнейшем в книге эти соединения будут называться триглицеридами или глицеридами. [c.12]
chem21.info
Сложные эфиры. Жиры.
Органическая химия
Сложные эфиры. Жиры.
Раньше мы уже рассмотрели класс веществ, называемых простыми эфирами. Теперь рассмотрим эфиры сложные.
Между простыми и сложными эфирами есть общее.
Простые эфиры
И те и другие – это органические соединения, молекулы которых состоят из углеводородных радикалов, связанных атомами кислорода.
Для простых эфиров верна формула: R-O-R или R1-O-R2.
В простых эфирах в качестве углеводородных радикалов (R, R1, R2) всегда выступают остатки спиртов.
Пример простого эфира - диэтиловый эфир С2Н5-О-С2Н5, состоит из двух остатков этилового спирта, связанных атомом кислорода.
Сложные эфиры
В случае сложных эфиров, одним из радикалов также является остаток спирта (или фенола). А вторым радикалом является остаток какой-либо кислоты. Кислота может быть как органической, так и минеральной.
Спирты и фенолы взаимодействуют с кислотами, образуя сложные эфиры:
Реакция образования сложного эфира из кислоты и спирта (или фенола) называется реакцией этерификации.
Сложные эфиры карбоновых кислот
Если в реакции этерификации в качестве кислоты учавствует какая-либо из карбоновых кислот, то в результате получаются сложные эфиры карбоновых кислот.
Или в общем виде:
Рекции образования эфиров являются исключительно важными для живой природы, потому что все природные жиры, масла и воски являются сложными эфирами карбоновых кислот и спиртов.
Жиры
Жиры представляют собой эфиры высших карбоновых (жирных) кислот и трёхатомного спирта глицерина.
Приведём схему образования сложного эфира глицерина и стеариновой кислоты:
В жирах, встречающихся в природе одна и та же молекула глицерина, как правило, этерифицирована двумя или тремя различными жирными кислотами. В образовании всех природных жиров принимает участие лишь несколько жирных кислот. Природные жиры – это всегда смеси.
Жиры являются твёрдыми, если образующие их кислоты - насыщеные (предельные), как, например, стеариновая, пальмитиновая или миристиновая кислота.
Чем больше в жирах содержится остатков ненасыщеных (непредельных) кислот, таких, как олеиновая, линолевая, леноленовая, тем ниже их температура плавления и тем более жидкой будет их консистенция.
Животные жиры богаты, в первую очередь, остатками насыщенных жирных кислот. Поэтому они более твёрдые, в сравнении с растительными маслами.
Растительные масла, в химическом отношении, также являются жирами, т.е. сложными эфирами жирных кислот и глицерина. Но в их составе присутствует сравнительно больше количество остатков ненасыщенных жирных кислот.
В этом правиле, конечно, достаточно исключений. Например, масло какао, масло ши, масло кокоса имеют скорее твёрдую консистенцию, но их, всё равно, традиционно называют маслами. При этом их твёрдость говорит о том, что, как правило, их состав богат остатками насыщенных жирных кислот. Однако и здесь не обходится без исключений. Например, в жидком растительном пальмовом масле («копра») преобладают остатки насыщеных кислот.
Гидрогенизация жиров
Ненасыщенные жирные кислоты содержат двойные связи между атомами углерода, они легче вступают в реакции, окисляются и поэтому быстрее портятся.
Для того, чтобы растительные масла и жидкие животные жиры обладали большей химической стойкостью и большим сроком хранения их подвергают гидрогенизации.
Гидрогенизация жиров — каталитическое присоединение водорода к сложным эфирам глицерина и ненасыщенных жирных кислот.
Жидкие жиры превращаются в твёрдые вследствие присоединения водорода по месту двойной связи между атомами углерода в этерифицированных молекулах непредельной кислоты. Непредельные кислоты после этой процедуры становятся предельными (насыщенными).
Таким образом, из жидкого растительного масла получают твёрдый пищевой маргарин.
Получение из жиров мыла (омыление жиров).
Сложные эфиры нерастворимы (или почти нерастворимы) в воде. Они растворяются в органических растворителях.
В воде сложные эфиры могут быть подвержены гидролизу, т.е. распаду на ионы, с последующим образованием из этих ионов кислоты и спирта.
Скорость этой реакции решительно возрастёт при достаточном количестве в воде ионов гидроксила (ОН).
При нагревании жиров со щелочами сложные эфиры расщепляются с образованием спирта и соли кислоты:
Реакция щелочного гидролиза сложных эфиров называется реакцией омыления. А получающиеся в результате натриевые и калиевые соли высших жирных кислот называют мылами.
Например: C17h45COONa – стеарат натрия, С15Н31СООК – пальмитат калия.
Натриевые мыла – твёрдые, калиевые – жидкие.
xn----7sbb4aandjwsmn3a8g6b.xn--p1ai
Трехатомные спирты сложных эфиров - Справочник химика 21
Жиры. В тканях живых организмов и растений содержатся нейтральные жиры и жироподобные соединения (общее название — липиды). Липиды построены по типу сложных эфиров. К нейтральным жирам относятся триглицериды — сложные эфиры трехатомного спирта глицерина (стр. 111) и высших жирных кислот пальмитиновой, стеариновой, олеиновой н др., например [c.441]
Жиры. Жиры весьма часто встречаются как в животных организмах, так и в растениях. Как было указано, они представляют собой сложные эфиры трехатомного спирта—глицерина и различных кислот, главным образом стеариновой, пальмитиновой, олеиновой, линолевой и линоленовой. Это доказано их расщеплением на глицерин и кислоты и последующим синтезом жиров из полученных продуктов. [c.257]Жиры. Природные животные и растительные жиры (последние обычно называют маслами) представляют собой смеси сложных эфиров, образованных высшими жирными кислотами (см. разд. 29.13) и трехатомным спиртом глицерином. Приведем схему образования эфира глицерина и стеариновой кислоты [c.579]
Важные природные вещества — жиры, являются по своей химической природе сложными эфирами, образованными высшими одноосновными карбоновыми кислотами я трехатомным спиртом — глицерином. Примером монэфир стеариновой кислоты и глицерина [c.304]
Глицериды. Глицеридами называются сложные эфиры карбоновых кислот и трехатомного спирта глицерина. Они входят в состав чрезвычайно важных веществ—жиров, поэтому на рассмотрении глицеридов мы остановимся несколько подробнее. [c.184]
Жиры являются сложными эфирами, образованными высшими одноосновными карбоновыми кислотами, главным образом пальмитиновой, стеариновой (насыщенные кислоты) и олеиновой (ненасыщенная кислота) и трехатомным спиртом — глицерином. Общее название таких соединений — триглицериды. [c.330]
Жиры — сложные эфиры трехатомного спирта глицерина и высших карбоновых кислот нормального строения, содержащих от 8 до 24 углеродных атомов. Жиры несут энергетическую функцию в организме. [c.295]
Жиры — это сложные эфиры трехатомного спирта глицерина и карбоновых кислот (предельных и непредельных), называются они глицеридами. [c.350]
Природные жиры животного и растительного происхождения представляют собой смеси сложных эфиров высших карбоновых кислот и трехатомного спирта глицерина, т. е. смеси глицеридов этих кислот. Жиры имеют большое практическое значение. Прежде всего они являются важнейшим пищевым продуктом. Кроме того, путем переработки жиров получают такие ценные материалы, как мыло, стеарин, олифы для масляных красок и т. п. [c.184]
Жиры. Жиры представляют собой смеси сложных эфиров, образованных трехатомным спиртом глицерином и высшими жирными кислотами. Общая формула жиров [c.388]
Первым представителем трехатомных спиртов является глицерин. Его получают гидролизом жиров, которые представляют собой сложные эфиры глицерина и высших жирных кислот. [c.109]
ВОСКИ — жироподобные вещества, преимущественно растительного и животного происхождения. В отличие от жиров, являющихся сложными эфирами трехатомного спирта глицерина, В. состоят главным образом из сложных эфиров высших жирных и высокомолекулярных одноатомных спиртов. Кроме сложных эфиров, в В. встречаются свободные спирты, жирные кислоты, высокомолекулярные углеводороды, красящие и душистые вещества. В. очень устойчивы, нерастворимы в воде и в холодном спирте, хорошо растворимы в бензине, хлороформе и в эфире. По происхождению В. можно разделить на животные, растительные и ископаемые. Промышленное значение имеют такие В. пчелиный — вырабатывают его пчелы шер. стяной (ланолин) получают при про- [c.59]
Особое значение имеют жиры, которые представляют собой природные сложные эфиры трехатомного спирта глицерина. Общая формула жиров [c.358]
Нитроглицерин представляет собой сложный эфир азотной кислоты и трехатомного спирта глицерина, поэтому его можно назвать тринитратом глицерина. [c.201]
Жиры представляют собой сложные эфиры (триглицериды) трехатомного спирта (глицерина) и высших карбоновых кислот — органических соединений, содержащих карбоксильную группу СООН. [c.262]
Триацилглицерины—полные сложные эфиры трехатомного спирта глицерина и карбоновых кислот. [c.300]
По своей химической природе жиры и масла представляют собой смеси сложных эфиров (глицеридов), образованные трехатомным спиртом (глицерином) и разли мыми высшими жирными кислотами. [c.132]
Первым представителем трехатомных спиртов является глицерин. Его получают гидролизом жиров, которые представляют собой сложные эфиры глицерина и высших жирных кислот. Гидролиз жиров обычно называют омылением, поскольку образующиеся при этом натриевые соли высших жирных кислот являются мылами. Глицерин также получают из пропилена, который выделяют из газов процессов крекинга. [c.75]
Реакцию, обратную этерификации, — омыление (или гидролиз) сложных эфиров, можно показать на примере омыления жиров. Жиры представляют собой смесь сложных эфиров трехатомного спирта глицерина и высокомолекулярных кислот стеариновой, пальмитиновой и олеиновой. При нагревании с раствором едкого натра сложный эфир гидролизуется образуется натриевая соль высокомолекулярной кислоты (мыло) и глицерин (уравнение реакции ). Эти опыты можно провести с различными жирами говяжьим, свиным или бараньим салом, коровьим маслом. Жир расплавляют в фарфоровой чашке, приливают к нему концентрированный раствор едкого натра и кипятят при размешивании, добавляя дистиллированную воду по мере упаривания раствора. Нагревание продолжают до тех пор, пока проба массы не будет полностью растворяться в воде. По достижении полноты омыления к массе добавляют при перемешивании горячий насыщенный раствор поваренной соли и охлаждают ее. Всплывший наверх слой мыла отделяют, заворачивают в кусочек ткани и отжимают. [c.108]
Простые липиды — это сложные эфиры жирных кислот и спиртов. К ним относятся жиры, масла и воски. При гидролизе восков образуются спирт, содержащий в цепи 16 или больше атомов углерода (например, цетиловый спирт СНз(СН2)14СН20Н), и жирная кислота. Жиры и масла при гидролизе дают трехатомный спирт глицерин, эфиры которого называются глицеридами. В глицерине могут быть этерифицированы один, два или все три гидроксила. Сложные эфиры называют соответственно моно-, ди- и триглицеридами. Глицериды могут быть простыми (эфиры одной кислоты и глицерина) и смешанными (эфиры различных кислот и глицерина). [c.262]
Важнейшая составная часть пищи — жиры. Они представляют собой сложные эфиры глицерина (пропантриола — трехатомного спирта) и высших предельных кислот. Наиболее часто в состав жиров входят сложные эфиры таких лредельных кислот, как пальмитиновая С1вНз1С00Н и стеариновая С1,Нз,С00Н, и непредельная — олеиновая [c.160]
Жиры И масла Все жиры и жирные масла представляют собой глицериды, т. е. сложные эфиры трехатомного спирта глицерина и высших или средних жирных кислот. В животном и растительном мире они чрезвычайно распространены однако промышленное значение имеют жиры лишь немногих видов животных и еще меньшего числа маслосодержащих растений. Из жиров животного происхождения наиболее часто применяются коровье масло, говяжье сало, бараний и сапной жир, из растительных жиров — оливковое, минда. ьное, пальмовое масло, масло земляных орехов, репы, а также некоторые более твердые жиры, как масло какао, бассиевое, лавровое и мускатное масла. [c.265]
Как трехатомный спирт, глицерин способен образовывать моно-, ди- и триэфиры (простые и сложные), из которых моно- и диацильные производные, а также соответствующие простые эфиры могут существовать в структурно изомерных формах. Для синтетических целей имеют большое значение различные галоидоводородные эфиры глицерина их обычно называют просто хлоргидрина ми, бромгид-ринами и т. д. При насыщении глицерина хлористым водородом и последующем нагревании смеси одновременно образуются оба возможных м о и о X л о р г и д р и и а а-форма получается в большем, [3-форма — в меньшем количестве. [c.401]
Сложные эфиры трехатомного спирта-глицерина и высших карбоновых кислот (в общем виде КСООН, где К-это С17Н35, С15Н31 и др.) носят название жиров, например [c.221]
Глицериды (ацилглицерины, или ацилглицеролы—по международной номенклатуре) представляют собой сложные эфиры трехатомного спирта глицерина и высших жирных кислот. [c.189]
Глицериды (ацилглицерины, или ацилглицеролы ) представляют собой сложные эфиры трехатомного спирта глицерина и высших жирных кислот. Если жирными кислотами этерифицированы все три гидроксильные группы глицерина (ацильные радикалы К, и К, могут быть одинаковы или различны), то такое соединение называют триглицеридом (триацилглице-рол), если две-диглицеридом (диацилглицерол) и, наконец, если этери-фицирована одна группа-моноглицеридом (моноацилглицерол) [c.192]
Ацилглицеролы, или нейтральные липиды, — наиболее распространенная в природе группа липидов. Эти соединения представляют собой сложные эфиры жирных кислот и трехатомного спирта глицерола (глицериды), в котором могут быть этерифицированы одна, две или три гидроксильные группы глицерола с образованием соответственно моно-, ди- и триацилглицеролов [c.290]
Глицерин как трехатомный спирт может образовывать сложные эфиры с участием всех или нескольких гидроксильных групп. Полностью этерифицированный глицерин называется триацилглицерином. В состав жиров входят, как правило, полные эфиры глицерина, включающие остатки разных кислот. В общей формуле триацилглицеринов К, К и К" являются алкильными радикалами высших жирных кислот. [c.423]
МНОГОАТОМНЫЕ СПИРТЫ,"содержат в молекуле не менее трех ОН-групп у насыщ. атомов углерода. В зависимости от числа ОН-групп алиф. С. подразделяются на трехатомные (глицерины), четырехатомные (эритриты, или тет-риты), пятнатомные (пентиты), шестиатомные (гекснты) и т. п. Алициклич. М. с. наз. циклитами. М. с, обладают всеми св-вами одноатомных спиртов образуют, напр., простые и сложные эфиры, циклич, ацетали. При каталитич. гидрировании высших М. с. образуются низшие М. с. Нитраты М, с. взрывоопасны. М. с, широко распространены в природ (содержатся в водорослях, мн. растениях, плодах, грибах). См., напр., Глицерин, Пентазритрит, Ксилит, D-Сорбит, Маннит, Эритрит. [c.345]
В качестве таких топлив могут быть использованы сложные эфиры азотной кислоты и различных одно-, двух- и трехатомных спиртов (метилнитрат, днэтиленгликольдинитрат, тринитроглицерин), жидкие нитропарафины (нитрометан, нитропропан) и др. [1, 2]. [c.677]
Состав жиров и их строение были установлены более 100 лет назад благодаря работам французских химиков Шевреля и Берт-ло. В начале прошлого столетия Шеврель установил, что жиры и масла при длительном нагревании с водой и шелочью разлагаются, выделяя карбоновые кислоты и глицерин. Несколько позднее (1854 г.) Бертло удалось синтезировать жиры из глицерина и карбоновых кислот. Таким образом было показано, что жиры являются сложными эфирами карбоновых кислот и трехатомного спирта глицерина. В дальнейшем было установлено, что в состав природных жиров, кроме глицерина, входят карбоновые кислоты главным образом с прямой неразветвленной углеродной цепью, состоящей из четного числа (8—20) углеродных атомов. [c.149]
Трехатомный спирт, глицерин, представляет собой нетоксичную водорастворимую, вязкую гигроскопичную жидкость, которая широко используется в качестве увлажняюш его агента. Он является важной составной частью многих пищевых продуктов, а также косметических и фармацевтических препаратов. В свое время глицерин производился в промышленном масштабе только в качестве побочного продукта при получении мыла путем гидролиза жиров, которые представляют собой сложные эфиры глицерина и алкановых кислот с длинной углеводородной цепью (см. стр. 448, 454) однако в настоящее время основным источником глицерина служит синтез на основе пропилена, описанный на стр. 289. Сложный эфир глицерина и азотной кислоты — тринитрат, содержащий три сложноэфирные группировки (нитроглицерин), представляет собой важное взрывчатое вещество, обладающее, однако, высокой чувствительностью к удару. Пропитывая нитроглицерином пористый материал, например опилки или инфузорную землю, получают значительно более безопасное и в большей степени поддающееся контролю взрывчатое вещество — динамит. Бездымный порох представляет собой тринитрат глицерина, желатинизированный нитроцеллюлозой. [c.365]
chem21.info
Эфиры глицерина и жирных кислот
Стабилизаторами эмульсии служат поливиниловый спирт, метилцеллюлоза, желатин и др. Водорастворимая метилцеллюлоза с содержанием 26— 32% метоксильных групп наиболее надежно защищает капли мономера от агрегирования при значительно более низких концентрациях по сравнению с другими стабилизаторами эмульсии. Введение в эмульсию небольших количеств модифицирующих добавок (арил-, алкилсульфонатов, эфиров глицерина и жирных кислот и др.) повышает пористость полимера и его способность поглощать пластификатор, а также улучшает перерабатываемость и термостабильность поливинилхлорида. [c.25]
Продуктом растительного происхождения является натуральный каучук, получаемый из млечного сока гевеи. Из источников растительного и животного происхождения получают жиры и масла, основными компонентами которых являются сложные эфиры глицерина и жирных кислот С , С 8 (триглицериды кислот). В состав жидких растительных масел (соевого, хлопкового, подсолнечного) в основном входят производные ненасыщенных кислот Сх . [c.354]Наоборот, жиры, которые представляют собой сложные эфиры глицерина и жирных кислот, содержат наряду со сравнительно небольшими сложноэфирными группами громадные гидрофобные радикалы, в целом являются гидрофобными и в воде практически нерастворимы. Ниже приведена формула триглицерида стеариновой кислоты [c.123]
Масло оливковое — смесь сложных эфиров глицерина и жирных кислот [c.258]
Жиры (сложные эфиры глицерина и жирных кислот, описанные в разд. 13.5) — важные липиды, содержащиеся в тканях растений и животных это ценные пищевые продукты, служащие источником энергии, [c.405]
Жиры — эфиры глицерина и жирных кислот общей формулы [c.52]
Масло молока, как и большинство натуральных жиров и масел, образующихся в животных и растительных организмах, в химическом отношении представляет собою смесь сложных эфиров глицерина и жирных кислот. [c.43]
Особый состав липидов обнаружен в мембранах архебактерий. У них не найдены типичные для эубактерий эфиры глицерина и жирных кислот, но присутствуют эфиры глицерина и высокомо- [c.46]
Простые липиды — это нейтральные жиры и воска. Нейтральные липиды — это эфиры глицерина и жирных кислот.(Кх, Кз, Кз -это остатки жирных кислот). [c.297]
Жиры — сложные эфиры глицерина и жирных кислот общая формула . [c.7]
Таким диагностическим тестом может стать изотопный тест дыхания с использованием жирных кислот или триглицеридов — сложных эфиров глицерина и жирных кислот. Схема триглицерида приведена на рис. 18.6.4. [c.471]
Катаболическая фаза обмена жиров включает реакции окислительного распада фосфорного эфира глицерина и жирных кислот, образующихся при ферментативном расщеплении тканевого жира. Фосфорный эфир глицерина окисляется через диоксиацетонфосфат, фосфоглицериновый альдегид и пировиноградную кислоту до конечных продуктов обмена, т е. до СОа и Н2О. Жирные кислоты в печени подвергаются р-окислению [c.128]
Жиры являются сложными эфирами глицерина и жирных кислот [c.65]
Наши знания о биохимических превращениях позволяют наметить следующие пути синтеза жиров из углеводов. Молекула жира, как известно,, представляет собой эфир глицерина и жирных кислот. Надо, следовательно, рассмотреть пути образования из углеводов как глицерина, так [c.380]
Растительные жиры представляют собой сложные эфиры глицерина и жирных кислот. В растительных маслах и жирах, применяемых для гидрогенизации масла и получения маргарина, содержится от 0,5 до 3% свободных жирных кислот, которые удаляют нейтрализацией водным раствором каустической соды. [c.312]
Под термином омыление первоначально понимали получение из жиров (сложных эфиров глицерина и жирных кислот) глицерина и щелочных солей жирных кислот. Затем понятие омыление было перенесено на все случаи расщепления сложных эфиров и на другие аналогичные процессы, так что теперь 3 это понятие включается и разложение простых эфиров фенола, [c.234]
Долгое время единственным источником получения глицерина был животный жир, представляющий собой сложный эфир глицерина и жирных кислот. С целью получения глицерина жир обрабатывают раствором едкого натра. При этом идет реакция омыления (или гидролиза) Продуктами реакции являются глицерин и соли жирных кислот — мыла. [c.593]
Эфиры этиленгликоля и жирной кислоты Эфиры глицерина и жирной кислоты Эфиры пентаэритрита и жирной кислоты Эфиры полиэтиленгликоля и жирной кислоты [c.489]
Для производства моющих средств изучение жиров (эфиров глицерина и жирных кислот) имело такое же большое значение, как и производство соды. Омыление жиров и масел для получения из них жирных кислот и глицерина было усовершенствовано за счет использования в этом процессе перегретого пара. В XX в. широкое применение получил метод отверждения жиров. При этом такие жидкие масла, как ворвань или различные виды растительных масел, могли быть превращены в твердые жиры. [c.223]
ЖИРЫ — полные сложные эфиры глицерина и жирных кислот (триглицериды) общей формулы а СНз-О-СО—Е Р сн -О-СО-Е [c.31]
Жиры — сложные эфиры глицерина и жирных кислот. Составляют основу растительных масел и природных жиров. [c.17]
ЖИРЫ. Органические вещества растительного или животного происхождения, являющиеся сложными эфирами глицерина и жирных кислот (глицеридами). Смесь их носит название нейтрального жира. Нерастворимы в воде, растворимы в органических растворителях. При нагревании со щелочами омыляются с образованием солей жирных кислот (мыло) и глицерина. Подавляющее большинство растительных жиров жидкие, а животные жиры — преимущественно твердые вещества. Ж.— основное запасное вещество в растениях и у животных. Широко распространены в природе. [c.100]
Разнообразие физико-химических свойств природных жиров зависит от свойств жирных кислот, входящих в состав глицеридов— сложных эфиров глицерина и жирных кислот. Жирные [c.23]
Глицеридами, как указывалось выше, называют сложные эфиры глицерина и жирных кислот. [c.67]
Фосфатиды. Фосфатиды, так же как и жиры, являются глицеридами, т. е. сложными эфирами глицерина и жирных кислот. От настоящих жиров они отличаются тем, что содержат фосфорную кислоту и связанное с ней азотистое соединение. Азотистые соединения в фосфатидах обычно представлены холином и кол-амином. При гидролизе фосфатиды распадаются на глицерин, фосфорную и жирные кислоты и на холин (или коламин). [c.324]
Для улучшения свойств поливинилхлорида и его перерабатывае-мости поливиниловый спирт используют чаще всего в сочетании с различными добавками. Так, вводя небольшое количество (от сотых до десятых долей процента в водной фазе) таких поверхностноактивных добавок, как алкиларил- или алкилсульфонаты можно изменить дисперсность поливинилхлорида, повысить его пористость и способность поглощать пластификатор. Кроме того, из такого поливинилхлорида можно получать пленки с хорошей гомогенностью (без рыбьих глаз ). Для тех же целей используются и неионогенные поверхностно-активные добавки — неполные эфиры глицерина и жирных кислот > а также эфиры янтарной и [c.68]
Косметические лосьоны и кремы. Улучшение реологических и косметических свойств кремов, лосьонов и мазей путем стабилизации эмульсий в/м и м/в и эффективной гомогенизации многокомпонентных смесей. — Жирные спирты, амины, кислоты, их эфиры с окисью этилена и пропилена, с этиленгликолем, глицерином эфиры сорбитана и сахарозы с жирными кислотами алкилсульфаты на основе спиртов растительного и животного происхождения сульфатированные неполные эфиры глицерина и жирных кислот и алкилоламиды жирных кислот мыла высших кислот. [c.333]
По своему химическому строению жиры представляют собой смесь сложных эфиров глицерина и жирных кислот и построены по типу [c.107]
В процессе выдержки водно-спиртовых растворов алкидных олигомеров гидролиз сложноэфирных связей сопровождается снижением pH от 7,5 до 6,0—6,5 с одновременным увеличением кислотных чисел продуктов гидролиза и образованием двух не-смешивающихся фаз. Последнее связано с накоплением в системе по мере протекания гидролиза нерастворимых в воде или водно-спиртовой смеси эфиров глицерина и жирных кислот и водорастворимых солей дикарбоновых кислот и азотсодержащих оснований. [c.88]
Растительные масла представляют собой полные эфиры глицерина и жирных кислот, преимущественно ненасыщенных жиры, в отличие от масел, являются триглицеридами в основном насыщенных жирных кислот, но они в современном лакокрасочном производстве почти не используются. [c.282]
Жировые масла делятся на масла животного и растительного происхождения и резко отличаются от нефтяных своим составом в то время, как основой всех нефтяных масел являются углеводороды, жировые масла состоят из смеси глицеридов (т. е. сложных эфиров глицерина) и жирных кислот. [c.13]
Жиры представляют собой смеси сложных эфиров глицерина и жирных кислот как среднего, так и большого молекулярного веса. В жирах всегда присутствует небольшое количество свободных кислот и меняющееся, но, как правило, всегда незначительное количество неомыляемых составных частей (неомыляемые). Жиры, жидкие при обычной температуре, принято называть жирными маслами. Общая реакция, свойственная всем жирам,—омыление, т. е. расщепление на глицерин и жирные кислоты при нагревании со щелочами. [c.360]
Сложные эфиры глицерина и жирных кислот (стеариновой, пальмитиновой, олеиновой и др.) представляют собой природные животные и растительные жиры и масла. [c.426]
Жиры растительных и животных тканей являются сложной смесью. Главную массу ее составляют полные сложные эфиры глицерина и жирных кислот—глицериды, смесь которых является собственно жиром и носит название нейтрального жира. В жире могут содержаться свободные жирные кислоты, иногда высокомолекулярные спирты, углеводороды, пигменты. [c.111]
Обычное мыло получают нагреванием в железном баке жира с концентрированным водным раствором едкого натра до тех пор, пока жир полностью не гидролизуется. Жиры — это сложные эфиры глицерина и жирных кислот с длинной цепью, в том числе пальмитиновой кислоты (разд. 13.5). Трипальмитат глицерина, например, имеет структурную формулу [c.270]
К этой группе соединений относят фосфатиды, которые,подобно жирам, являются сложными эфирами глицерина и жирных кислот. Кроме того, они содержат в своей молекуле фосфюрную кислоту и связанные с ией азотистые основания. Представителями фосфатидов являются лецитины и кефалины. Эти соединения отличаются одно от другого тем, что в состав лецитинов в качестве азотистого основания входит холин, в состав кефалинов — коламин (аминоэтиловый спирт). Общая формула фосфатидов следующая [c.215]
Другое уникальное свойство архебактерий касается состава их мембранных липидов. У них не найдены обычные для эубактерий эфиры глицерина и жирных кислот (см. рис. 14), но присутствуют эфиры, образованные путем конденсации глицерина с терпено-идными спиртами диэфир состоит из глицерина, связанного простыми эфирными связями с двумя молекулами Сзо-спирта фита-нола тетраэфир образован двумя остатками глицерина, соединенными двумя одинаковыми парами С4о-бифитанильных цепей (рис. 102, /, 2). Молекула тетраэфира, таким образом, структурно эквивалентна двум молекулам диэфира. Бифитанильные цепи тетраэфиров могут быть ациклическими или содержать от 1 до 4 пятичленных колец (рис. 102, 3). [c.410]
Предложены косметические препараты, предотвращающие появление морщин и не вызьшающие раздражение кожи, в состав которых входят эфиры глицерина и жирных кислот С12 С4о [226]. [c.53]
Жиры и масла как животного, так и растительного происхождения представляют собой преимущественно эфиры глицерина и жирных кислот общей формулы H (OOR0—НС(ООН") — —Н2С(00К" ). Углеводородные радикалы К, К" и К" могут быть насыщенными или ненасыщенными и содержат обычно от 8 до 32 атомов углерода. Масла и жиры любого вида содержат большое количество разнообразных жирных кислот. [c.641]
Масло касторовое техническое (ГОСТ 6757—53) — маслянистая жидкость от бесцветного до бледно-желтого цвета, получается из семян клещевины, представляет собой смесь сложных эфиров глицерина и жирных кислот (в основном рицинолевой СНз(СН2)5НОНССН2НС=СН(СН2)7СООН 80—85%, олеиновой — 3—9%, линолиевой — 2—3%, стеариновой и диоксистеариновой), хорошо растворяется в спирте, не растворяется в бензине и минеральных маслах. Удельный вес масла касторового 0,947—0,970 температура вспышки в закрытом тигле 240° Сив открытом тигле 75° С неомыляемых не более 1% температура- застывания 16°С йодное число 82—88 число омыления 176—186 влаги и летучих не более 0,25% для рафинированного и 0,3% для нерафинированного механические примеси не допускаются. [c.225]
Под действием щелочей и кислот сложные эфиры расщепляются и дают сбратио спирт и кислоту. Реакция расщепления эфира под действием воды в присутствии кислоты называется гидролизом, а под действием щелочи—омылением по аналогии с процессом получения мыла из жиров. Последние представляют собой сложные эфиры глицерина и жирных кислот (стеариновой, пальмитиновой и олеиновой). Под действием щелочи эфир расщеп-ляется на глицерин и жирные кислоты, образующие с щелочью мыла. Мыла представляют собою щелочные соли жирных кислот. Процесс этерификации сопровождается одновременно и обратным процессом— расщеплением эфиров, что и отмечено в приведенных формулах двумя стрелками, направленными в противоположные стороны. Такие процессы и реакции называются обратимыми. Поэтому процесс этерификации без добавки, например, серной [c.15]
Наши знания о биохимических превращениях позволяют наметить следующие пути синтеза жиров из углеводов. Молекула жира, как известно, представляет собой эфир глицерина и жирных кислот. Надо, следовательно, рассмотреть пути образования из углеводов как глицерина, так и жирных кислот. Возможность образования глицерина из промежуточных продуктов распада углеводов (например, глицеринового альдегида) достаточно ясна и обоснована. В отношении пути синтеза жирных кислот можно высказать следующие соображения. Встречающиеся в природнБГх жирах жирные кислоты содержат почти исключительно четное число углеродных атомов сама углеродная цепь, как правило, довольно длинная. Поэтому наиболее вероятно, что синтез жирной кислоты происходит путем конденсации нескольких молекул низкомолекулярных кислот. Таким исходным веществом может служить уксусная кислота, молекулы которой в форме ацетилкоэнзима А (стр. 309) многократно конденсируясь между собой, дают высокомолекулярную жирную кислоту с четным числом углеродных атомов. [c.404]
Согласно 5П-номенклатуре триглицерид называется триацил-глицерином. Поскольку тривиальное название полного сложного эфира глицерина и жирных кислот — триглицерид — прочно вошло в научный и практический обиход, то в дальнейшем в книге эти соединения будут называться триглицеридами или глицеридами. [c.12]
В настоящее время число пленкообразующих материалов велико и включает природные, искусственные и синтетические полимерные вещества . Правда, следует отметить, что природные во-щества используются сравнительно мало. В качестве природных пленкообразующих веществ в настоящее время применяют нелетучие масла растительного или животного происхождения, предсгап-ляющие собой эфиры глицерина и жирных кислот, которые пол -чаются прессованием или экстрагированием растений, морскрух лсивотных . Пленкообразование таких полимеров происходит в результате полимеризации и при взаимодействии, например, с малеи-новым ангидридом - з. [c.102]
Составные части смол большей частью представляют собой сложные вещества. Камедная часть камедесмол содержит вещества, аналогичные тем, которые присутствуют в истинных камедях (см. углеводы). Маслянистый компонент маслосмол состоит обыкновенно из летучей и нелетучей частей. Летучая часть содержит главным образом терпены и их производные (см. эфирные масла). Нелетучая часть состоит преимущественно из сложных эфиров глицерина и жирных кислот (см. жирные масла). Гликосмолы содержат вещества гликозидного характера, построенные из сахара и смоляной кислоты и т. д. (см. гликозиды). [c.325]
К простым липидам относятся нейтральные жиры и воски (схема 6). Нейтральные жиры (ацилглицерины, или глицериды) представляют собой эфиры глицерина и жирных кислот. Встречаются моноацилглицери-иы (если жирной кислотой этерифицирована одна гидроксильная группа глицерина), ди- и триацилглицерины (триглицериды) [c.315]
В каждом жире наряду со свободными жирными кислотами и эфирами глицерина и жирных кислот присутствует небольшое количество веществ, не гидролизующихся при действии щелочей и обозначаемых как неомыляемые . Эта составная часть жиров имеет особенное значение, так как во многих случаях содержит такие важные вещества, как стерины, витамины и т. д. Очень часто в состав неомыляемых входят именно те вещества, присутствие которых позволяет характеризовать данный вид жира, например сезамип в кунжутном масле, сквален в рыбьем жире. [c.361]
chem21.info
Жиры – это сложные эфиры трехатомного спирта глицерина и высших карбоновых кислот, общая формула которых изображена на слайде.
Жиры, как это не удивительно, относятся к сложным эфирам. В их образовании участвуют стеариновая кислота С17Н35СООН (или близкие к ней по составу и строению другие жирные кислоты) и трехатомный спирт глицерин С3Н5(ОН)3. Вот как выглядит схема молекулы такого эфира:
Н2С- О –С(О)С17Н35
|
НС- О –С(О)С17Н35
|
Н2С- О –С(О)С17Н35 тристеарин, эфир глицерина и стеариновой кислоты, тристеарат глицерина.
Жиры имеют сложное строение – это подтверждает модель молекулы тристеарата.
| Насыщенные кислоты | Ненасыщенные кислоты | ||
| Эмпирическая формула ВКК | Название кислоты (кислотного остатка) | Эмпирическая формула ВКК | Название кислоты (кислотного остатка) |
| С15Н31СООН | Пальмитиновая (пальмитат) | С17Н33СООН | Олеиновая (олеат) |
| С17Н35СООН | Стеариновая (стеарат) | С17Н31СООН | Линолевая (линолеат) |
| С17Н29СООН | Линоленовая |
Химические свойства жиров: гидролиз и гидрирование жидких жиров.
Для жиров, содержащих остатки ненасыщенных карбоновых кислот, характерны все реакции непредельных соединений. Наиболее важная реакция присоединения, имеющая практическое значение – это гидрирование жидких жиров. Эта реакция лежит в основе получения маргарина (твердого жира) из растительного масла.
Все жиры, как и другие сложные эфиры, подвергаются гидролизу.
Гидролиз жиров протекает и в нашем организме: когда в органы пищеварения поступают жиры, то под влиянием ферментов они гидролизуются с образованием глицерина и карбоновых кислот. Продукты гидролиза всасываются ворсинками кишечника, а затем синтезируется жир, но уже свойственный данному организму. В дальнейшем они гидролизуются и постепенно окисляются до углекислого газа и воды. При окислении жиров в организме выделяется большое количество энергии. Для людей, занятых тяжелым физическим трудом, затраченную энергию проще всего компенсировать жирной пищей. Жиры поставляют в ткани организма жирорастворимые витамины и другие биологические активные вещества.
В зависимости от условий гидролиз бывает:
¾ Водный(без катализатора, при высоких температуре и давлении).
¾ Кислотный(в присутствии кислоты в качестве катализатора).
¾ Ферментативный (происходит в живых организмах).
¾ Щелочной (под действием щелочей).
Гидролиз сложных эфиров – обратимая реакция. Для смещения равновесия в сторону продуктов реакции его проводят в щелочной среде (в присутствии щелочей или карбонатов щелочных металлов, например, карбоната натрия).
Гидролиз жиров в щелочной среде называют омылением жиров, т.к. образуются соли карбоновых кислот, которые называют мылами.
Применение жиров на основе свойств.
Применение жиров.
Многие жиры при стоянии на воздухе прогоркают – приобретают неприятные запах и вкус, так как при этом образуются кетоны и альдегиды. Такой процесс стимулируется железом, поэтому нельзя оставлять масло в сковороде до следующего дня. Для предотвращения его применяют антиоксиданты.Прокисание жира связано с гидролизом его. Кислый вкус обусловлен появлением карбоновых кислот.
Весьма важными являются реакции полимеризации масел. По этому признаку растительные масла делят на высыхающие, полувысыхающие и невысыхающие. Высыхающие в тонком слое образуют блестящие тонкие пленки. На этом основано использование этих масел для приготовления лаков и красок (льняное). К полу высыхающим относятся, например, подсолнечное, а к невысыхающим относится оливковое, содержащее мало непредельных кислот.
Биологическая роль жиров.
Жиры имеют большое практическое значение и выполняют в нашем организме несколько функций:
¾ Энергетическая (при полном расщеплении 1 г жира до СО2 и Н2О освобождается 38,9 кДж энергии).
¾ Структурная (жиры – важный компонент каждой клетки).
¾ Защитная (жиры накапливаются в подкожных тканях и тканях, окружающих внутренние органы).
¾ Жиры обладают низкой теплопроводностью и предохраняют организм от переохлаждения. Поэтому северяне, употребляют много животных жиров.
Мыла.
Мыла – натриевые или калиевые соли высших карбоновых кислот. Натриевые соли высших карбоновых кислот имеют твердое агрегатное состояние, а калиевые – жидкое (жидкое мыло).
При изготовлении мыла в него добавляют душистые вещества, глицерин, красители, антисептики, растительные экстракты.
Исходным сырьем для получения мыла служат растительные масла (подсолнечное, хлопковое и др.), животные жиры, а также гидроксид натрия или кальцинированная сода. Растительные масла предварительно подвергаются гидрогенизации, т. е. их превращают в твердые жиры. Применяются также заменители жиров — синтетические карбоновые жирные кислоты с большей молекулярной массой.
poisk-ru.ru
Сложные эфиры карбоновых кислот, природные
Важные природные вещества — жиры, являются по своей химической природе сложными эфирами, образованными высшими одноосновными карбоновыми кислотами я трехатомным спиртом — глицерином. Примером монэфир стеариновой кислоты и глицерина [c.304]
Карбоновые кислоты часто встречаются среди природных продуктов как в свободном виде, так и особенно в виде сложных эфиров. При гидролизе последних образуется кислота и спирт [c.162]Многие сложные эфиры карбоновых кислот имеют приятный запах. Они часто встречаются в растениях, являясь составными частями природных эфирных маСел. Приятный запах цветов, аромат ягод и плодов обусловлены присутствием эфирных масел. [c.140]
Сложные эфиры карбоновых кислот (1) представляют важную группу соединений [1], поскольку они используются в целом ряде химических реакций, а также часто встречаются в качестве природных продуктов. [c.288]
Основным сырьем для их получения долгое время служили природные жиры — сложные эфиры глицерина и различных жирных кислот, омылением которых обычно и получали мыла карбоновых кислот. Необходимость огромного расхода ценного пищевого сырья потребовала развития производства синтетических жирных (кислот (СЖК). В настоящее время СЖК нормального строения, содержащие 10—20 атомов углерода в молекуле, получают рядом методов (см. ниже) и широко используют в производстве ПАВ. [c.77]
Бензоаты, в состав которых входит остаток бензилового или коричного спирта, почти не имеют запаха, они используются в качестве фиксаторов запаха наряду с природными продуктами и некоторыми душистыми веществами, к которым относятся прежде всего сложные эфиры карбоновых кислот и диэфиры двухосновных карбоновых кислот, макроциклические лактоны и кетоны. Природные продукты, обладающие свойствами фиксаторов запаха (животный мускус, цивет, амбра, смолы, бальзамы и др.) весьма эффективны, но дефицитны, и поэтому использование синтетических душистых веществ в качестве фиксаторов запаха увеличивает возможности парна [c.113]
Эти свойства ациклических монотерпенов легли в основу их практического применения — природные представители этого класса м их синтетические производные (как правило, сложные эфиры простых карбоновых кислот) широко используются в парфюмерной промышленности, реже — в пиш,евой и фармацевтической. [c.144]
Неионные детергенты или замедляют, или вовсе не оказывают влияния на скорость гидролиза сложных эфиров карбоновых кислот [65, 68, 69, 137, 149, 151, 163, 168, 169, 173]. Интересно отметить, что синтетические и природные гетерополярные соединения оказывают аналогичное замедляющее действие на щелочной гидролиз этил-п-аминобензоата [169]. Имеющиеся в настоящее время данные не позволяют сделать какие-либо заключения о связи структуры субстрата и ПАВ с величиной и даже со знаком каталитического эффекта неионных мицелл. [c.260]
Глицериды. Глицеридами называются сложные эфиры карбоновых кислот и трехатомного спирта глицерина. К ним относятся, в частности, чрезвычайно важные природные вещества — жиры и фосфатиды. [c.202]
Состав жиров и их строение были определены более 100 лет назад благодаря работам французских химиков Шевреля и Бертло. Шеврель установил, что жиры и масла при длительном нагревании с водой и щелочью разлагаются, выделяя карбоновые кислоты и глицерин. Несколько позднее Бертло удалось синтезировать жиры из глицерина и карбоновых кислот. Таким образом было показано, что жиры являются сложными эфирами карбоновых кислот и трехатомного спирта глицерина. В дальнейшем было установлено, что в состав природных жиров, кроме глицерина, входят карбоновые кислоты главным образом с прямой неразветвленной углеродной цепью, состоящей из четного числа (8—20) углеродных атомов. [c.132]
Многие алифатические карбоновые кислоты встречаются в природе, особенно кислоты нормального строения с числом углеродных атомов до шести, а также высшие кислоты с четным числом углеродных атомов, например jg. Кислоты нормального строения о четным числом углеродных атомов от С4 до g содержатся в жирах поэтому они называются жирными кислотами. Кислоты с более высоким молекулярным весом встречаются в виде сложных эфиров во многих природных восках. [c.227]
Карбоновые кислоты, как и неорганические кислоты, со спиртами образуют сложные эфиры (см. разд. 29.14), в виде которых часто встречаются в природных продуктах. [c.576]
Природные жиры животного и растительного происхождения представляют собой смеси сложных эфиров высших карбоновых кислот и трехатомного спирта глицерина, т. е. смеси глицеридов этих кислот. Жиры имеют большое практическое значение. Прежде всего они являются важнейшим пищевым продуктом. Кроме того, путем переработки жиров получают такие ценные материалы, как мыло, стеарин, олифы для масляных красок и т. п. [c.184]
ЖИРЫ. Жиры представляют собой сложные эфиры карбоновых кислот и глицерина, пропан-1,2,3-триола. Их называют триглицеридами, хотя более точное название будет триацилглицерины. Если триацилглицерин при комнатной температуре представляет собой твердое вещество, его называют жиром, а если он — жидкость, то его называют маслом. Карбоновые кислоты, которые входят в состав жиров и масел, насчитывают, за редким исключением, от 3 до 18 атомов углерода в прямой цепи. Начиная с Са-кислот, число этих атомов бывает, как правило, четным. К природным источникам жиров относятся сливочное масло, зерно злаков, маслины, арахис, соевые бобы и яшвотное сало. [c.135]
Природные жиры и масла представляют собой смеси триглицеридов, т. е. сложных эфиров глицерина с жирными кислотами (карбоновыми кислотами с длинной углеводородной цепью см. т. 1, стр. 154, и т. 4, стр. 150). Мыла — это соли жирных кислот, получаемые путем омыления триглицеридов растворами щелочей, обычно едкого натра. [c.516]
Сложные эфиры и лактоны широко распространены в природе, и хотя подробное обсуждение природных продуктов выходит за. рамки данного тома целесообразно упомянуть здесь несколько важных примеров. По существу все продажные жиры и масла [2] растительного и животного происхождения состоят почти целиком из сложных эфиров глицерина (3), называемых триглицеридами. В этих соединениях глицерин этерифицирован различными длинноцепочечными карбоновыми кислотами. Другим важным классом [c.288]
Многие карбоновые кислоты иногда в виде их сложных эфиров (стр. 342 и 346) входят в состав разнообразных природных продуктов и могут быть получены из них. Так, например, из жиров (стр. 346) получаются кислоты с длинной углеродной цепью. [c.331]
Многие сложные эфиры, образуемые высшими нормальными спиртами с высшими нормальными жирными кислотами, содержатся в природных восках и имеют практическое значение. В растении эти воска играют, повидимому, защитную роль, предохраняя растение от проникновения воды (например, в листьях вечнозеленых растений и в кожице плодов сливы и винограда), от испарения в сухом климате, а может быть, также и от грибных заболеваний при гидролизе из восков образуются одноатомные спирты и одноосновные карбоновые кислоты. К кислотам, которые найдены в восках, относятся [c.284]
Сложные эфиры, получаемые из карбоновых кислот. Многие сложные эфиры хорощо растворяют ацетаты и нитраты целлюлозы, синтетические полимеры, природные масла и другие разнообразные органические вещества. Вследствие этого сложные эфиры приобрели важное значение как растворители в различных отраслях промышленности. Естественно, что для указанной цели используют сложные эфиры более дешевых и доступных кислот и спиртов, прежде всего уксусной кислоты и низших спиртов. Все они представляют собой бесцветные жидкости, мало растворимые в воде и обладающие фруктовым запахом. Их недостатком являются значительная горючесть и взрывоопасность. [c.229]
Природные жиры животного и растительного происхождения — главные представители липидов. Это смеси сложных эфиров, образованных высшими карбоновыми кислотами и трехатомным спиртом глицерином, т. е. смеси глицеридов высших кислот. Значение жиров исключительно велико. Прежде всего они — важнейшая составная часть пищи человека и животных наряду с углеводами (см.) и белковыми веществами (см.). Суточная потребность взрослого человека в жирах 80—100 г. [c.203]
Жиры и масла — сложные эфиры трехатомного спирта глицерина и высших карбоновых кислот нормального строения, содержащих в цепи от 8 до 24 атомов углерода. Жиры и масла природного происхождения -важные составные части пищи и источники энергии. [c.424]
Согласно тривиальной номенклатуре, глицериды называют, добавляя окончание ин к названию кислоты и приставку, показывающую, сколько гидроксильных групп проэтерифици-ровано. Например, тристеарин — это триэфир стеариновой кислоты, диацетин — диэфир уксусной кислоты. Природные жиры имеют большое значение в биологии, являясь энергетическим резервом и структурным материалом для живых тканей. Они часто состоят из глицеридов, проэтерифицированных более чем одной карбоновой кислотой, и являются обычно очень сложными смесями. В живой ткани, кроме эфиров карбоновых кислот широко распространены смешанные эфиры глицерина, жирных кислот и фосфорной кислоты ( глицерин-фосфатиды ). [c.170]
Карбоновые кислоты являются слабыми кислотами, поэтому X соли подвергаются обратимому гидролизу. В зависимости от исла карбочснльных групп в молекуле, карбоновые кислоты под-азделяются на одноосновные, двухосновные и т. д КарбоноЕ1ые кислоты, как и неорганические кислоты, сэ спир-ами образуют сложные эфиры (см. 173), в виде которых час го стречаются в природных продуктах. [c.487]
Группа природных веществ, состоящих из смесеЯ сложных эфиров, образованных глицерином и карбоновыми кислотам (прежде всего алка овыми и алкеновыми кислотами) [c.204]
Нахождение в природе. Сложные эфиры низших и средних карбоновых кислот являются составными частями природных эфирных масел в масле борщевика (Негас1еит) содержится октиловый эфир каприновой кислоты, в плодах пастернака — амиловый эфир масляной кислоты, в сивушном масле виноградного вина — главным образом изоамиловый эфир каприновой кислоты С9Н19СООС5Н11. Некоторые эфиры готовятся технически (искусственные фруктовые эссенции), например грушевая эссенция — уксусноизоамиловый эфир, ананасная эссенция — н-масляноэтиловый эфир, яблочная эссенция — изовалериановоизоамиловый эфир. [c.280]
Глицерин (пропан-1,2,3-триол) НОСН2СН(ОН)СНгОН широко распространен во всех живых тканях. Образуется в результате гидролиза животных жиров или растительных масел, являющихся природными сложными эфирами глицерина и длинноцепочечных карбоновых кислот [c.82]
Муравьиная кислота стала известна только в XVII в., когда ее обнаружили в едких вьщелениях рыжих муравьев. Большинство других кислот, имеющих свои собственные исторически сложившиеся названия, были получены главным образом в прошлом веке и названы по природному источнику, в котором они содержатся в значительных количествах или были впервые обнаружены. Например, масляная кислота, как нетрудно догадаться, есть в обычном сливочном масле-только не в свободном состоянии, а в виде сложного эфира с глицерином. Свободная масляная кислота, как и все карбоновые кислоты с небольшим числом атомов углерода, обладает резким неприятным запахом поэтому когда масло портится, масляная и другие жирные [c.109]
Нахождение в природе. Сложные эфиры низших и средних карбоновых кислот являются составными частями природных эфирных масел в масле борщевика (Hera leum) содержится октиловый эфир каприновой кислоты, в плодах пастернака — амиловый эфир масляной кислоты, в сивушном масле виноградного вина — главным образом изоамиловый эфир каприновой кислоты 9h29 OO 5HU. [c.310]
Природных веществ, присутствующим в растениях, являются тан-нины [3], которые частично представляют собой смесь различных эфиров галловой кислоты и глюкозы (4). Из лищайников можно выделить сложные эфиры ароматических карбоновых кислот и фенолов, которые 1 вестны под названием депсидов. Известны и их циклические аналоги, депсидоны, например диплоицин (5) [c.289]
Мастер производственного обучения должен напомнить учаищмся, что сложные эфиры применяются в промышленности в качестве растворителей, а в парфюмерии и косметике - в качестве душистых веществ. К сложным эфирам относятся также многочисленные природные эфиры и масла животного и растительного происхождения. В этом разделе практикума будущие лаборанты освоят приемы синтеза сложных эфиров из спиртов и карбоновых кислот, приемы извлечения их из природных продуктов и познакомятся с их простейшими химическими превращениями. [c.160]
Камфен содержится в небольших количествах в скипидаре, кипарисовом, лавандовом, лимонном, фенхельном, валериановом и других эфирных маслах. Природный камфен оптически активен, он сравнительно устойчив к воздействию воздуха. В присутствии кислотных катализаторов камфен склонен к скелетной перегруппировке. При действии на камфен карбоновых кислот в присутствии катализаторов образуются сложные эфиры изоборнеола. [c.19]
В анализе сложных смесей, как смол полукоксования, природных веществ и т. д. выделение всех соединений в чистом виде обычно является невозможным. В связи с этим различные методы определения функциональных групп соединений нашли широкое применение — как метод установления основной природы вещества. Сланцевая смола является смесью кис-лорои осодержащих соединений и поэтому определение кислородосодержащих функциональных групп имеет здесь особое значение. Как показывают многочисленные исследования, основную массу интересующих нас кислородных соединений сланцевой смолы составляют фенолы, карбоновые кислоты, хи-ноны и эфиры [1—4]. Основная масса перечисленных групп соединений содержится во фракциях, выкипающих при температурах свыше 250°С. Применимость аналитических методов определения функциональных групп проверена, главным образом, низкокипящими соединениями, достоверных данных о возможных ошибках при анализе более сложных соединений не имеется. [c.97]
Липиды, органические соединения биологд1ческого происхождения, нерастворимы в воде, но растворимы в ряде органических растворителей (хлороформ, бензол, эфир). В состав липидов кроме природных карбоновых кислот и их производных Сглицериды, воска, фосфо— и гликолипиды), высших углеводородов, спиртов и альдегидов входят также жирорастворимые витамины А, Б, Е и К и их производные, каро— тиноиды, стеролы и их сложные эфиры стериды. Поэтому и состав образующихся пероксидных соединений липидов весьма неоднороден. Определение пероксидных соединений, образующихся при свободно-радикальном окислении липидов мембран и других тканей, производят чаще всего по реакции с иодид-ионом в инерт-. ной среде. Количество выделяющегося иода определяют титрованием тиосульфатом с амперометрической регистрацией точки эквивалентности [55] или визуально с использованием крахмала как индикатора [87], или спектрофотометрически, определяя поглощение при 380 нм [88]. [c.57]
Во всех цитированных выше работах авторы, к сожалению, не выходят за рамки констатации самого факта протекания той или иной реакции и выяснения наиболее общих закономерностей этих реакций. Информация о механизме исследованных реакций отсутствует. Реакции переамидирования играют важную роль в реакциях образования как in vitio, так и, по-видимому, in vivo природных макромолекул, содержащих амидную связь, — белков. В зтом случае реакции переамидирования обычно называют реакциями транс-пептидации, т. е. реакциями межцепного обмена с участием пептидной связи. Реакции транспептидации совершенно аналогичны реакциям (V.8), (V.9) и (V.10). Их особенностью является то, что они протекают в водных средах, где пептидные связи могут подвергаться гидролизу. Обычно реакции гидролиза пептидных связей протекают под действием ферментов. Однако было показано, что под действием протеолитических ферментов могут протекать не только реакции гидролиза, но и реакции транспептидации. Эти факты свидетельствуют в пользу того, что переходное состояние в реакциях гидролиза амидов и в реакциях транспептидации является сходным. Это в свою очередь означает, что выводы о механизме реакций обмена производных карбоновых кислот [реакции (V.3) и (V.4)], сделанные на основании исследований главным образом реакций гидролиза сложных эфиров и амидов, следует считать корректными. [c.178]
Жирами и маслами называются органические соединения, являющиеся полными сложными эфирами глицерина и высших одноосновных карбоновых (потому и называемых жирными) кислот. Жиры являются одной из очень важных групп органических веществ, входящих наряду с углеводами, белками и нуклеиновыми кислотами в состав всех живых организмов. Природные жиры представляют собой смесь триглицеридов, различающихся по кислотному составу. Часто природные жиры содержат в качестве примесей свободныежирные кислоты. [c.271]
chem21.info
Жиры – это сложные эфиры трехатомного спирта глицерина и высших карбоновых кислот, общая формула которых изображена на слайде.
Жиры, как это не удивительно, относятся к сложным эфирам. В их образовании участвуют стеариновая кислота С17Н35СООН (или близкие к ней по составу и строению другие жирные кислоты) и трехатомный спирт глицерин С3Н5(ОН)3. Вот как выглядит схема молекулы такого эфира:
Н2С- О –С(О)С17Н35
|
НС- О –С(О)С17Н35
|
Н2С- О –С(О)С17Н35 тристеарин, эфир глицерина и стеариновой кислоты, тристеарат глицерина.
Жиры имеют сложное строение – это подтверждает модель молекулы тристеарата.
| Насыщенные кислоты | Ненасыщенные кислоты | ||
| Эмпирическая формула ВКК | Название кислоты (кислотного остатка) | Эмпирическая формула ВКК | Название кислоты (кислотного остатка) |
| С15Н31СООН | Пальмитиновая (пальмитат) | С17Н33СООН | Олеиновая (олеат) |
| С17Н35СООН | Стеариновая (стеарат) | С17Н31СООН | Линолевая (линолеат) |
| С17Н29СООН | Линоленовая |
Химические свойства жиров: гидролиз и гидрирование жидких жиров.
Для жиров, содержащих остатки ненасыщенных карбоновых кислот, характерны все реакции непредельных соединений. Наиболее важная реакция присоединения, имеющая практическое значение – это гидрирование жидких жиров. Эта реакция лежит в основе получения маргарина (твердого жира) из растительного масла.
Все жиры, как и другие сложные эфиры, подвергаются гидролизу.
Гидролиз жиров протекает и в нашем организме: когда в органы пищеварения поступают жиры, то под влиянием ферментов они гидролизуются с образованием глицерина и карбоновых кислот. Продукты гидролиза всасываются ворсинками кишечника, а затем синтезируется жир, но уже свойственный данному организму. В дальнейшем они гидролизуются и постепенно окисляются до углекислого газа и воды. При окислении жиров в организме выделяется большое количество энергии. Для людей, занятых тяжелым физическим трудом, затраченную энергию проще всего компенсировать жирной пищей. Жиры поставляют в ткани организма жирорастворимые витамины и другие биологические активные вещества.
В зависимости от условий гидролиз бывает:
¾ Водный(без катализатора, при высоких температуре и давлении).
¾ Кислотный(в присутствии кислоты в качестве катализатора).
¾ Ферментативный (происходит в живых организмах).
¾ Щелочной (под действием щелочей).
Гидролиз сложных эфиров – обратимая реакция. Для смещения равновесия в сторону продуктов реакции его проводят в щелочной среде (в присутствии щелочей или карбонатов щелочных металлов, например, карбоната натрия).
Гидролиз жиров в щелочной среде называют омылением жиров, т.к. образуются соли карбоновых кислот, которые называют мылами.
Применение жиров на основе свойств.
Применение жиров.
Многие жиры при стоянии на воздухе прогоркают – приобретают неприятные запах и вкус, так как при этом образуются кетоны и альдегиды. Такой процесс стимулируется железом, поэтому нельзя оставлять масло в сковороде до следующего дня. Для предотвращения его применяют антиоксиданты.Прокисание жира связано с гидролизом его. Кислый вкус обусловлен появлением карбоновых кислот.
Весьма важными являются реакции полимеризации масел. По этому признаку растительные масла делят на высыхающие, полувысыхающие и невысыхающие. Высыхающие в тонком слое образуют блестящие тонкие пленки. На этом основано использование этих масел для приготовления лаков и красок (льняное). К полу высыхающим относятся, например, подсолнечное, а к невысыхающим относится оливковое, содержащее мало непредельных кислот.
Биологическая роль жиров.
Жиры имеют большое практическое значение и выполняют в нашем организме несколько функций:
¾ Энергетическая (при полном расщеплении 1 г жира до СО2 и Н2О освобождается 38,9 кДж энергии).
¾ Структурная (жиры – важный компонент каждой клетки).
¾ Защитная (жиры накапливаются в подкожных тканях и тканях, окружающих внутренние органы).
¾ Жиры обладают низкой теплопроводностью и предохраняют организм от переохлаждения. Поэтому северяне, употребляют много животных жиров.
Мыла.
Мыла – натриевые или калиевые соли высших карбоновых кислот. Натриевые соли высших карбоновых кислот имеют твердое агрегатное состояние, а калиевые – жидкое (жидкое мыло).
При изготовлении мыла в него добавляют душистые вещества, глицерин, красители, антисептики, растительные экстракты.
Исходным сырьем для получения мыла служат растительные масла (подсолнечное, хлопковое и др.), животные жиры, а также гидроксид натрия или кальцинированная сода. Растительные масла предварительно подвергаются гидрогенизации, т. е. их превращают в твердые жиры. Применяются также заменители жиров — синтетические карбоновые жирные кислоты с большей молекулярной массой.
cyberpedia.su
