Серный эфир: формула, свойства и применение. Формула эфиров общая


Сложные эфиры — WiKi

Основная статья: Сложные эфиры карбоновых кислот

В случае эфиров карбоновых кислот выделяются два класса сложных эфиров:

  • собственно сложные эфиры карбоновых кислот общей формулы R1—COO—R2, где R1 и R2 — углеводородные радикалы.
  • ортоэфиры карбоновых кислот общей формулы R1—C(OR2)3, где R1 и R2 — углеводородные радикалы. Ортоэфиры карбоновых кислот являются функциональными аналогами кеталей и ацеталей общей формулы R—C(OR′)2—R″ — продуктов присоединения спиртов к карбонильной группе кетонов или альдегидов.

Циклические сложные эфиры оксикислот называются лактонами и выделяются в отдельную группу соединений.

Синтез

Основные методы получения сложных эфиров:

  • Этерификация — взаимодействие кислот и спиртов в условиях кислотного катализа, например получение этилацетата из уксусной кислоты и этилового спирта: СН3COOH + C2H5OH = СН3COOC2H5 + h3O Частным случаем реакции этерификации является реакция переэтерификации сложных эфиров спиртами, карбоновыми кислотами или другими сложными эфирами: R'COOR'' + R'''OH = R'COOR''' + R''OH R'COOR'' + R'''COOH = R'''COOR'' + R'COOH R'COOR'' + R'''COOR'''' = R'COOR'''' + R'''COOR'' Реакции этерификации и переэтерификации обратимы, сдвиг равновесия в сторону образования целевых продуктов достигается удалением одного из продуктов из реакционной смеси (чаще всего — отгонкой более летучих спирта, эфира, кислоты или воды; в последнем случае при относительно низких температурах кипения исходных веществ используется отгонка воды в составе азеотропных смесей).
  • взаимодействие ангидридов или галогенангидридов карбоновых кислот со спиртами, например получение этилацетата из уксусного ангидрида и этилового спирта: (Ch4CO)2O + 2 C2H5OH = 2 СН3COOC2H5 + h3O
  • взаимодействие солей кислот с алкилгалогенидами RCOOMe + R'Hal = RCOOR' + MeHal
  • Присоединение карбоновых кислот к алкенам в условиях кислотного катализа (в том числе и кислотами Льюиса): RCOOH + R'CH=CHR'' = RCOOCHR'Ch3R''
  • Алкоголиз нитрилов в присутствии кислот: RCN + H+→{\displaystyle \to }  RC+=NH RC+=NH + R’OH →{\displaystyle \to }  RC(OR')=N+h3 RC(OR')=N+h3 + h3O →{\displaystyle \to }  RCOOR' + +Nh5
  • Алкилирование карбоновых кислот арилиакилтриазенами: ArN=NNHR + R1COOH →{\displaystyle \to }  R1COOR+ ArNh3 + N2

Свойства и реакционная способность

Сложные эфиры низших карбоновых кислот и простейших одноатомных спиртов — летучие бесцветные жидкости с характерным, зачастую фруктовым запахом. Сложные эфиры высших карбоновых кислот — бесцветные твердые вещества, температура плавления зависит как от длин углеродных цепей ацильного и спиртового остатков, так и от их структуры.

В ИК-спектрах сложных эфиров присутствуют характеристические полосы карбоксильной группы — валентных колебаний связей C=O на 1750—1700 см−1 и С—О на 1275—1050 см−1.

Атом углерода карбонильной группы сложных эфиров электрофилен, вследствие этого для них характерны реакции замещения спиртового остатка с разрывом связи ацил-кислород:

RCOOR1 + Nu−→{\displaystyle \to }  RCONu + R1O− Nu = OH, R2O, Nh3, R2NH, R2CH и т. п.

Такие реакции с кислородными нуклеофилами (водой и спиртами) зачастую катализируются кислотами за счет протонирования атома кислорода карбонила с образованием высокоэлектрофильного карбокатиона:

RCOOR1 + H+→{\displaystyle \to }  RC+OHOR1,

который далее реагирует с водой (гидролиз) или спиртом (переэтерификация). Гидролиз сложных эфиров в условиях кислотного катализа является обратимым, гидролиз же в щелочной среде необратим из-за образования карбоксилат-ионов RCOO−, не проявляющих электрофильных свойств.

Низшие сложные эфиры реагируют с аммиаком, образуя амиды, уже при комнатной температуре: так, например, этилхлорацетат реагирует с водным аммиаком, образуя хлорацетамид уже при 0 °C[2], в случае высших сложных эфиров аммонолиз идет при более высоких температурах.

Применение

Сложные эфиры широко используются в качестве растворителей, пластификаторов, ароматизаторов.

Эфиры муравьиной кислоты:

  • HCOOCh4 — метилформиат, tкип = 32 °C; растворитель жиров, минеральных и растительных масел, целлюлозы, жирных кислот; ацилирующий агент; используют в производстве некоторых уретанов, формамида.
  • HCOOC2H5 — этилформиат, tкип = 53 °C; растворитель нитрата и ацетата целлюлозы; ацилирующий агент; отдушка для мыла, его добавляют к некоторым сортам рома, чтобы придать ему характерный аромат; применяют в производстве витаминов B1, A, E.
  • HCOOCh3CH(Ch4)2 — изобутилформиат несколько напоминает запах ягод малины.
  • HCOOCh3Ch3CH(Ch4)2 — изоамилформиат (изопентилформиат) растворитель смол и нитроцеллюлозы.
  • HCOOCh3C6H5 — бензилформиат, tкип = 202 °C; имеет запах жасмина; используется как растворитель лаков и красителей.
  • HCOOCh3Ch3C6H5 — 2-фенилэтилформиат имеет запах хризантем.

Эфиры уксусной кислоты:

  • Ch4COOCh4 — метилацетат, tкип = 58 °C; по растворяющей способности аналогичен ацетону и применяется в ряде случаев как его заменитель, однако он обладает большей токсичностью, чем ацетон.
  • Ch4COOC2H5 — этилацетат, tкип = 78 °C; подобно ацетону растворяет большинство полимеров. По сравнению с ацетоном его преимущество в более высокой температуре кипения (меньшей летучести).
  • Ch4COOC3H7 — н-пропилацетат, tкип = 102 °C; по растворяющей способности подобен этилацетату.
  • Ch4COOCH(Ch4)2 — изопропилацетат, tкип = 88 °C; по растворяющим свойствам занимает промежуточное положение между этил- и пропилацетатом.
  • Ch4COOC5h21 — н-амилацетат (н-пентилацетат), tкип = 148 °C; напоминает по запаху грушу, применяется как растворитель для лаков, поскольку он испаряется медленнее, чем этилацетат.
  • Ch4COOCh3Ch3CH(Ch4)2 — изоамилацетат (изопентилацетат), используется как компонент грушевой и банановой эссенций.
  • Ch4COOC8h27 — н-октилацетат имеет запах апельсинов.

Эфиры масляной кислоты:

  • C3H7COOCh4 — метилбутират, tкип = 102,5 °C; по запаху напоминает ранет.
  • C3H7COOC2H5 — этилбутират, tкип = 121,5 °C; имеет характерный запах ананасов.
  • C3H7COOC4H9 — бутилбутират, tкип = 166,4 °C;
  • C3H7COOC5h21 — н-амилбутират (н-пентилбутират) и C3H7COOCh3Ch3CH(Ch4)2 — изоамилбутират (изопентилбутират) имеют запах груш, а также служат растворителями в лаках для ногтей.

Эфиры изовалериановой кислоты:

  • (Ch4)2CHCh3COOCh3Ch3CH(Ch4)2 — изоамилизовалерат (изопентилизовалерат) имеет запах яблока.

Применение в медицине

В конце XIX — начале XX века, когда органический синтез делал свои первые шаги, множество сложных эфиров было синтезировано и испытано фармакологами. Они стали основой таких лекарственных средств, как салол, валидол и др. Как местнораздражающее и обезболивающее средство широко использовался метилсалицилат, в настоящее время практически вытесненный более эффективными средствами.

Основная статья: Сложные эфиры неорганических кислот

В сложных эфирах неорганических (минеральных) кислот углеводородный радикал (например, алкил) замещает один или несколько атомов водорода неорганической оксокислоты, таким образом эфиры неорганических кислот могут быть как средними, так и кислыми.

По строению эфиры напоминают соли кислот. Так, эфирами фосфорной, азотной, серной и др. кислот являются органические фосфаты, нитраты, сульфаты[en] и др. соответственно.

Ниже приведены примеры эфиров неорганических кислот:

В таблице, в общих молекулярных формулах эфиров символом =О обозначена оксогруппа.

ru-wiki.org

Серный эфир: формула, свойства и применение

В современной мире нужно постоянно развиваться, узнавать что-то новое, нельзя стоять на месте. Однако, по непонятным причинам, под развитием многие понимают только лишь погоню за моделями айфонов, освоение появляющихся и уже существующих социальных сетей, просмотр видеороликов (в большинстве случаев абсолютно бесполезных) или же изучение лишь определенной тематики. Едва ли многие не химики могут сказать, что такое серный эфир. Или рассказать о его свойствах. А кто знает, где применяется это вещество? Почему серный эфир называется именно так? К сожалению, ответить на все эти вопросы могут лишь единицы. Что же такое эфир в принципе? Какова формула, свойства и применение серного эфира?

Классы соединений под названием "Эфир"

Изначально все классы соединений, относящиеся к эфирам, так и назывались – эфиры, не было разделения на три группы, которые существуют на сегодняшний день:

  • Простые эфиры - это класс соединений, в которых между двух углеводородных радикалов находится кислород, то есть, оба радикала имеют по связи с одним и тем же кислородом. Наиболее известным представителем этого класса является этиловый эфир.
  • Сложные эфиры - так называют производные карбоновых и минеральных кислот (так называемых оксикислот), у которых в молекуле вместо гидроксильной группы (-ОН) кислой функции находится спиртовой остаток. Безусловно, определение сложное и непонятное, общая формула таких соединений: R-C(=O)-R'. Представителями являются этилацетат, бутилбутират, бензилформиат.
  • Полиэфиры - это класс высокомолекулярных соединений. Их получают в результате поликонденсации многоосновных кислот, то есть они содержат два атома и более водорода. Например, соляная кислота - HCl - одноосновная кислота, азотная - HNO3 - тоже. А вот серная - h3SO4 - и фосфорная - h4PO4 - многоосновные (серная - двухосновная, фосфорная - трех), как и их альдегиды с многоатомными спиртами (у этих спиртов две и более гидроксильных -ОН групп).
пробирки с эфиром

Что такое серный эфир?

Достоверно неизвестно где, когда, как и кем был впервые получен диэтиловый эфир. Причем здесь это вещество? Да просто у серного эфира несколько названий, в числе которых еще и этиловый. Этоксиэтан (еще одно название) - это простой эфир, молекула которого состоит из двух этильных групп (-С2Н5) и кислорода, с которым оба радикала (этильные группы) связаны. Доподлинно неизвестно, когда и кем был впервые получен – по этому вопросу имеется несколько точек зрения. Есть предположения, что в девятом веке Джабир ибн Хайян был первым, кто получил диэтиловый эфир. Но также возможно, что лишь в 1275 году каталанский миссионер Раймунд Луллий смог стать первопроходцем в области синтеза этоксиэтана. Относится вещество к алифатическим простым эфирам (то есть не имеет ароматических связей).

диэтиловый эфир

Способы получения

Название серного эфира тесно связан со способом получения, которым был освоен еще в средние века. Речь идет о перегонке этилового спирта и серной кислоты. Но название было дано этому веществу, точнее именно эфиром он назван, лишь в 1729 году. До этого момента можно встретить такое название как «сладкое купоросное масло» (раньше серную кислоту называли купоросным маслом).

Однако это не единственный метод синтеза диэтилового эфира. Его можно получить в качестве побочного продукта в результате гидратации этилена в среде серной или фосфорной кислот. Основная часть диэтилового эфира образуется на стадии гидролиза сульфатов. Химическая формула серного эфира выглядит следующим образом: (С2Н5)2О. Систематическое название (по международной системе СИ) - 1,1-окси-бис-этан. Брутто-формула вещества - С4Н10О.

Физические свойства

Серный эфир является легколетучей жидкостью, которая очень подвижна. Он не имеет цвета, полностью прозрачен. У этой жидкости достаточно специфический запах и очень жгучий вкус. Диэтиловый эфир разлагается под воздействием света, влаги, воздуха. При нагревании он также разлагается, как и от вышеперечисленных факторов. В результате его разложения образуются достаточно токсичные вещества, которые оказывают раздражающее действие на дыхательные пути.

Этиловый эфир относится к легковоспламеняющимся жидкостям, его пары образуют с воздухом и кислородом взрывоопасные смеси. При взаимодействии с водой образует азеотропную смесь.

ядовитое вещество

Серный эфир: свойства химические

Для диэтилового эфира, как представителя класса простых эфиров, характерны свойства этого класса соединений. В результате разложения образует альдегиды, пероксиды, кетоны. При взаимодействии с сильными кислотами образует оксониевые соли, которые являются весьма нестойкими соединениями. С кислотами Льюиса (химические соединения, которые являются акцепторами электронной пары), напротив, образует достаточно стабильные соединения. Смешивается с этиловым спиртом, бензолом в любых соотношениях.

реакция с газами

Применение этоксиэтана

Существует две основные области применения этилового эфира: медицина (фармакология) и техника. С точки зрения действия на организм человека, диэтиловый эфир является общеанестезирующим веществом, то есть используется в качестве наркоза, обезболивающего. Во время проведения подготовительных операций для пломбирования (стоматологическая практика) используется местно "дырочек" в зубах от кариеса и корневого канала. Хирурги же применяют этоксиэтан в качестве ингаляционного наркоза: пациент вдыхает пары эфира, в результате воздействия которого центральная нервная система «обездвиживается». Такой эффект полностью проходит.

Нашел применение серный эфир и в качестве растворителя. Речь идет уже о технической области применения. Также может применяться в качестве теплоносителя, гораздо реже выступает в роли хладагента. В авиамодельных двигателях компрессионного типа используется как один из компонентов топлива.

серный эфир

Алкилсерные кислоты (сложные эфиры серной кислоты)

Алкилсерные кислоты являются одними из важнейших представителей сложных эфиров неорганических кислот (минеральных), которые имеют немаловажное значение в области синтеза органических соединений. Сложный эфир серной кислоты, формула общая этих соединений, представители наиболее значимые являются интересной темой для обсуждения. Итак, общая формула алкилсерных кислот выглядит следующим образом: R-Ch3-O-SO2-OH. Эти вещества достаточно просто получить - они легко образуются при взаимодействии серной кислоты со спиртами. В ходе реакции также выделяется вода. Наиболее важными представителями этого класса соединений являются эфиры метилового (метилсерная кислота) и этилового (этилсерная кислота) спиртов.

дозировка эфира

Выводы

Итак, серный эфир - это алифатический простой эфир, который представляет собой прозрачную, бесцветную жидкость со своеобразным запахом и жгучим вкусом. Получается из спирта этилового при воздействии на него кислот (в частности серной). Применяется в медицине и технике.

fb.ru

Сложные эфиры Общая формула гомологического ряда предельных

Сложные эфиры Сложные эфиры

Общая формула гомологического ряда предельных сложных эфиров Общая формула гомологического ряда предельных сложных эфиров

Строение сложных эфиров Определение: Эфир – в греческой мифологии верхний, лучезарный слой воздуха. Сложные Строение сложных эфиров Определение: Эфир – в греческой мифологии верхний, лучезарный слой воздуха. Сложные эфиры – это производные карбоновых кислот, у которых водород гидроксильной группы заменен на углеводородный радикал.

Тищенко Вячеслав Евгеньевич 1861 -1941 Российский химикорганик, академик АН СССР. В 1906 году открыл Тищенко Вячеслав Евгеньевич 1861 -1941 Российский химикорганик, академик АН СССР. В 1906 году открыл реакцию сложноэфирной конденсации, или диспропорционирование альдегидов с образованием сложных эфиров под воздействием алкоголятов алюминия.

Получение Нахождение в природе 1. Сложные эфиры содержатся в цветах, фруктах, ягодах; они определяют Получение Нахождение в природе 1. Сложные эфиры содержатся в цветах, фруктах, ягодах; они определяют их специфический запах. 2. Пчелиный воск – это сложный эфир. С 15 Н 31 СООС 31 Н 63

Получают сложные эфиры реакцией этерификации. Взаимодействие хлорангидрида со спиртом Взаимодействием карбоновых кислот и спиртов. Получают сложные эфиры реакцией этерификации. Взаимодействие хлорангидрида со спиртом Взаимодействием карбоновых кислот и спиртов. RCOOH + H- OR → RCOОR+ H 2 O

1. Реакция этерификации а) по Фишеру 1. Реакция этерификации а) по Фишеру

серная кислота этиловый спирт пропилсульфат диметилсулфат серная кислота этиловый спирт пропилсульфат диметилсулфат

уксусная кислота азотная кислота глицерин этиловый спирт этилэтаноат тринитрат глицерина (нитроглицерин) уксусная кислота азотная кислота глицерин этиловый спирт этилэтаноат тринитрат глицерина (нитроглицерин)

б) по Вильямсону в) этерификация диазометаном диазометан б) по Вильямсону в) этерификация диазометаном диазометан

2. Взаимодействие хлорангидрида со спиртом 3. Взаимодействие ангидрида кислоты со спиртом 2. Взаимодействие хлорангидрида со спиртом 3. Взаимодействие ангидрида кислоты со спиртом

Номенклатура сложных эфиров Название выводят из названий соответствующих кислот и спиртов, например: HCOOCH 3 Номенклатура сложных эфиров Название выводят из названий соответствующих кислот и спиртов, например: HCOOCH 3 метилформиат или метиловый эфир муравьиной кислоты. CH 3 COOC 2 H 5 этилацетат или этиловый эфир уксусной кислоты.

Изомерия сложных эфиров 1. Изомерия углеродного скелета: СН 3 СООСН 2 СН 3 пропилацетат Изомерия сложных эфиров 1. Изомерия углеродного скелета: СН 3 СООСН 2 СН 3 пропилацетат СН 3 СООСНСН 3 ИЗОпропилацетат │ СН 3 2. Положения функциональной группы 3. Межклассовая изомерия (с карбоновыми кислотами) С 2 Н 5 СООН пропановая кислота СН 3 СООСН 3 метилацетат

1. Углеродного скелета пропилэтанат изопропилэтанат 1. Углеродного скелета пропилэтанат изопропилэтанат

2. Положения функциональной группы этилпропаноат метилбутаноат 2. Положения функциональной группы этилпропаноат метилбутаноат

3. Межклассовая изомерия пропановая кислота метилэтаноат 3. Межклассовая изомерия пропановая кислота метилэтаноат

Физические свойства. Простейшие эфиры, легкокипящие жидкости, почти нерастворимые в воде, с характерным запахом, летучие, Физические свойства. Простейшие эфиры, легкокипящие жидкости, почти нерастворимые в воде, с характерным запахом, летучие, многие обладают «фруктовым запахом» . Сильный запах сложных эфиров очень мудро используют пчелы. Ужалив жертву, они вместе с ядом впрыскивают в ранку смесь сложных эфиров, характерный аромат которой и побуждает других пчел устремиться к месту укуса.

Фруктовые запахи сложных эфиров Изоамилацетат – запах груши; Бутилацетат – банана; Бутилбутират – абрикоса; Фруктовые запахи сложных эфиров Изоамилацетат – запах груши; Бутилацетат – банана; Бутилбутират – абрикоса; Изоамилизовалериат – яблока; Этилформиат – запах рома.

Химические свойства 1. Гидролиз 2. Алкоголиз (переэтерификация) Химические свойства 1. Гидролиз 2. Алкоголиз (переэтерификация)

3. Аммонолиз 4. Восстановление этилбутаноат бутиловый спирт этиловый спирт 3. Аммонолиз 4. Восстановление этилбутаноат бутиловый спирт этиловый спирт

Примениение 1. Ароматизаторы – фруктовые эссенции применяемые в пищевой промышленности. 2. Парфюмерная промышленность. 3. Примениение 1. Ароматизаторы – фруктовые эссенции применяемые в пищевой промышленности. 2. Парфюмерная промышленность. 3. Медицина: ацетилсалициловая кислота, аскорбиновая кислота, валидол. 4. Синтез органического стекла, из которого изготавливают пуленепробиваемое стекло «триплекс» . 5. Волокно лавсан. 6. Растворители лаков и красок. 7. Ароматерапия.

present5.com


Смотрите также