ΠžΠ±Ρ‰Π°Ρ Ρ„ΠΎΡ€ΠΌΡƒΠ»Π° слоТных эфиров: Π‘Ρ‚Ρ€ΠΎΠ΅Π½ΠΈΠ΅, Π½ΠΎΠΌΠ΅Π½ΠΊΠ»Π°Ρ‚ΡƒΡ€Π° ΠΈ изомСрия слоТных эфиров β€” ΡƒΡ€ΠΎΠΊ. Π₯имия, 10 класс.

Π‘ΠΎΠ΄Π΅Ρ€ΠΆΠ°Π½ΠΈΠ΅

ΠŸΡ€Π΅Π·Π΅Π½Ρ‚Π°Ρ†ΠΈΡ Π½Π° Ρ‚Π΅ΠΌΡƒ: «Π‘Π»ΠΎΠΆΠ½Ρ‹Π΅ эфиры. Π–ΠΈΡ€Ρ‹. Π§Ρ‚ΠΎ Ρ‚Π°ΠΊΠΎΠ΅ слоТныС эфиры ΠΈ ΠΆΠΈΡ€Ρ‹? ΠžΠΏΡ€Π΅Π΄Π΅Π»Π΅Π½ΠΈΠ΅ΠžΠ±Ρ‰Π°Ρ Ρ„ΠΎΡ€ΠΌΡƒΠ»Π° Π‘Π»ΠΎΠΆΠ½Ρ‹Π΅ эфиры

1

Π‘Π»ΠΎΠΆΠ½Ρ‹Π΅ эфиры. Π–ΠΈΡ€Ρ‹

2

Π§Ρ‚ΠΎ Ρ‚Π°ΠΊΠΎΠ΅ слоТныС эфиры ΠΈ ΠΆΠΈΡ€Ρ‹? ΠžΠΏΡ€Π΅Π΄Π΅Π»Π΅Π½ΠΈΠ΅ ΠžΠ±Ρ‰Π°Ρ Ρ„ΠΎΡ€ΠΌΡƒΠ»Π° Π‘Π»ΠΎΠΆΠ½Ρ‹Π΅ эфиры — это соСдинСния, ΠΏΠΎΠ»ΡƒΡ‡Π΅Π½Π½Ρ‹Π΅ Π² Ρ€Π΅Π·ΡƒΠ»ΡŒΡ‚Π°Ρ‚Π΅ взаимодСйствия ΠΊΠ°Ρ€Π±ΠΎΠ½ΠΎΠ²Ρ‹Ρ… кислот со спиртами. Π–ΠΈΡ€Ρ‹ — ΠΏΡ€ΠΈΡ€ΠΎΠ΄Π½Ρ‹Π΅ соСдинСния, ΠΊΠΎΡ‚ΠΎΡ€Ρ‹Π΅ ΠΏΡ€Π΅Π΄ΡΡ‚Π°Π²Π»ΡΡŽΡ‚ собой слоТныС эфиры Π³Π»ΠΈΡ†Π΅Ρ€ΠΈΠ½Π° ΠΈ Π²Ρ‹ΡΡˆΠΈΡ… ΠΊΠ°Ρ€Π±ΠΎΠ½ΠΎΠ²Ρ‹Ρ… кислот R 1, R 2, R 3 -ΡƒΠ³Π»Π΅Π²ΠΎΠ΄ΠΎΡ€ΠΎΠ΄Π½Ρ‹Π΅ Ρ€Π°Π΄ΠΈΠΊΠ°Π»Ρ‹ (для слоТных эфиров) ΠΈ ΡƒΠ³Π»Π΅Π²ΠΎΠ΄ΠΎΡ€ΠΎΠ΄Π½Ρ‹Π΅ Ρ€Π°Π΄ΠΈΠΊΠ°Π»Ρ‹ ΠΊΠ°Ρ€Π±ΠΎΠ½ΠΎΠ²Ρ‹Ρ… кислот (для ΠΆΠΈΡ€ΠΎΠ²)

3

НомСнклатура Названия слоТных эфиров производят ΠΎΡ‚ названия ΡƒΠ³Π»Π΅Π²ΠΎΠ΄ΠΎΡ€ΠΎΠ΄Π½ΠΎΠ³ΠΎ Ρ€Π°Π΄ΠΈΠΊΠ°Π»Π° ΠΈ названия кислоты, Π² ΠΊΠΎΡ‚ΠΎΡ€ΠΎΠΌ вмСсто окончания -новая ΠΈΡΠΏΠΎΠ»ΡŒΠ·ΡƒΡŽΡ‚ суффикс -Π°Ρ‚, Π½Π°ΠΏΡ€ΠΈΠΌΠ΅Ρ€: CH 3 Π‘OC 2 H 5 || О Π­Ρ‚ΠΈΠ»Π°Ρ†Π΅Ρ‚Π°Ρ‚ ΠΈΠ»ΠΈ этиловый эфир уксусной кислоты

4

Π˜Π·ΠΎΠΌΠ΅Ρ€ΠΈΡ 1. Π˜Π·ΠΎΠΌΠ΅Ρ€ΠΈΡ ΡƒΠ³Π»Π΅Ρ€ΠΎΠ΄Π½ΠΎΠΉ Ρ†Π΅ΠΏΠΈ начинаСтся ΠΏΠΎ кислотному остатку с Π±ΡƒΡ‚Π°Π½ΠΎΠ²ΠΎΠΉ кислоты, ΠΏΠΎ спиртовому остатку с ΠΏΡ€ΠΎΠΏΠΈΠ»ΠΎΠ²ΠΎΠ³ΠΎ спирта, Π½Π°ΠΏΡ€ΠΈΠΌΠ΅Ρ€, этилбутирату ΠΈΠ·ΠΎΠΌΠ΅Ρ€Π½Ρ‹ этилизобутират, ΠΏΡ€ΠΎΠΏΠΈΠ»Π°Ρ†Π΅Ρ‚Π°Ρ‚ ΠΈ ΠΈΠ·ΠΎΠΏΡ€ΠΎΠΏΠΈΠ»Π°Ρ†Π΅Ρ‚Π°Ρ‚. БН 3 БН 2 БН 2 БН 2 БОБ 2 Н 5 || О Π­Ρ‚ΠΈΠ»Π±ΡƒΡ‚ΠΈΡ€Π°Ρ‚ БН 3 БНБН 2 CОБ 2 Н 5 | || CH 3 O Π­Ρ‚ΠΈΠ»ΠΈΠ·ΠΎΠ±ΡƒΡ‚ΠΈΡ€Π°Ρ‚ БН 3 Π‘OБН 2 БН 2 БН 3 || О ΠŸΡ€ΠΎΠΏΠΈΠ»Π°Ρ†Π΅Ρ‚Π°Ρ‚ БН 3 Π‘OБНБН 3 || | O CH 3 Π˜Π·ΠΎΠΏΡ€ΠΎΠΏΠΈΠ»Π°Ρ†Π΅Ρ‚Π°Ρ‚

5

2. Π˜Π·ΠΎΠΌΠ΅Ρ€ΠΈΡ полоТСния слоТноэфирной Π³Ρ€ΡƒΠΏΠΏΠΈΡ€ΠΎΠ²ΠΊΠΈ БОО Π­Ρ‚ΠΎΡ‚ Π²ΠΈΠ΄ ΠΈΠ·ΠΎΠΌΠ΅Ρ€ΠΈΠΈ начинаСтся со слоТных эфиров, Π² ΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡƒΠ»Π°Ρ… ΠΊΠΎΡ‚ΠΎΡ€Ρ‹Ρ… содСрТится Π½Π΅ ΠΌΠ΅Π½Π΅Π΅ 4 Π°Ρ‚ΠΎΠΌΠΎΠ² ΡƒΠ³Π»Π΅Ρ€ΠΎΠ΄Π°, Π½Π°ΠΏΡ€ΠΈΠΌΠ΅Ρ€ этилацСтат ΠΈ ΠΌΠ΅Ρ‚ΠΈΠ»ΠΏΡ€ΠΎΠΏΠΈΠΎΠ½Π°Ρ‚. Π˜Π·ΠΎΠΌΠ΅Ρ€ΠΈΡ БН 3 БООБ 2 Н 5 этилацСтат Π‘ 2 Н 5 БООБН 3 ΠΌΠ΅Ρ‚ΠΈΠ»ΠΏΡ€ΠΎΠΏΠΈΠΎΠ½Π°Ρ‚.

6

3. МСТклассновая изомСрия -Π½Π°ΠΏΡ€ΠΈΠΌΠ΅Ρ€, ΠΌΠ΅Ρ‚ΠΈΠ»Π°Ρ†Π΅Ρ‚Π°Ρ‚Ρƒ ΠΈΠ·ΠΎΠΌΠ΅Ρ€ Π½Π° пропанновая кислота. БН 3 БООБН 3 ΠΌΠ΅Ρ‚ΠΈΠ»Π°Ρ†Π΅Ρ‚Π°Ρ‚ Π‘ 2 Н 5 БООН пропионновая кислота Π˜Π·ΠΎΠΌΠ΅Ρ€ΠΈΡ

7

4. Для слоТных эфиров, содСрТащих Π½Π΅ΠΏΡ€Π΅Π΄Π΅Π»ΡŒΠ½ΡƒΡŽ кислоту ΠΈΠ»ΠΈ Π½Π΅ΠΏΡ€Π΅Π΄Π΅Π»ΡŒΠ½Ρ‹ΠΉ спирт, Π²ΠΎΠ·ΠΌΠΎΠΆΠ½Ρ‹ Π΅Ρ‰Π΅ Π΄Π²Π° Π²ΠΈΠ΄Π° ΠΈΠ·ΠΎΠΌΠ΅Ρ€ΠΈΠΈ: изомСрия полоТСния ΠΊΡ€Π°Ρ‚Π½ΠΎΠΉ связи цис транс изомСрия Π˜Π·ΠΎΠΌΠ΅Ρ€ΠΈΡ

8

ЀизичСскиС свойства слоТных эфиров Π€ΠΎΡ€ΠΌΡƒΠ»Π° слоТного эфира НазваниС Аромат БН 3 БООБ 4 Н 9 Π‘ΡƒΡ‚ΠΈΠ»Π°Ρ†Π΅Ρ‚Π°Ρ‚Π³Ρ€ΡƒΡˆΠ΅Π²Ρ‹ΠΉ Π‘ 3 Н 7 БООБН 3 ΠœΠ΅Ρ‚ΠΈΠ»ΠΎΠ²Ρ‹ΠΉ эфир масляной кислоты яблочный Π‘ 3 Н 7 БООБ 2 Н 5 Π­Ρ‚ΠΈΠ»ΠΎΠ²Ρ‹ΠΉ эфир масляной кислоты ананасовый Π‘ 4 Н 9 БООБ 2 Н 5 Π­Ρ‚ΠΈΠ»ΠΎΠ²Ρ‹ΠΉ эфир ΠΈΠ·ΠΎΠ²Π°Π»Π΅Ρ€ΠΈΠ°Π½ΠΎΠ²ΠΎΠΉ кислоты ΠΌΠ°Π»ΠΈΠ½ΠΎΠ²Ρ‹ΠΉ Π‘ 4 Н 9 БООБ 5 Н 11 Π˜Π·ΠΎΠ°ΠΌΠΈΠ»ΠΎΠ²Ρ‹ΠΉ эфир ΠΈΠ·ΠΎΠ²Π°Π»Π΅Ρ€ΠΈΠ°Π½ΠΎΠ²ΠΎΠΉ кислоты Π±Π°Π½Π°Π½ΠΎΠ²Ρ‹ΠΉ БН 3 БООБН 2 Π‘ 6 Н 5 БСнзилацСтатТасминовый Π‘ 6 Н 5 БООБН 2 Π‘ 6 Н 5 Π‘Π΅Π½Π·ΠΈΠ»Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠ°Ρ‚Ρ†Π²Π΅Ρ‚ΠΎΡ‡Π½Ρ‹ΠΉ Π‘Π»ΠΎΠΆΠ½Ρ‹Π΅ эфиры Π½ΠΈΠ·ΡˆΠΈΡ… ΠΊΠ°Ρ€Π±ΠΎΠ½ΠΎΠ²Ρ‹Ρ… кислот ΠΈ спиртов ΠΏΡ€Π΅Π΄ΡΡ‚Π°Π²Π»ΡΡŽΡ‚ собой Π»Π΅Ρ‚ΡƒΡ‡ΠΈΠ΅, нСрастворимыС Π² Π²ΠΎΠ΄Π΅ Тидкости. МногиС ΠΈΠ· Π½ΠΈΡ… ΠΈΠΌΠ΅ΡŽΡ‚ приятный Π·Π°ΠΏΠ°Ρ…. Π‘Π»ΠΎΠΆΠ½Ρ‹Π΅ эфиры Π²Ρ‹ΡΡˆΠΈΡ… ΠΆΠΈΡ€Π½Ρ‹Ρ… кислот ΠΈ спиртов воскообразныС вСщСства, Π½Π΅ ΠΈΠΌΠ΅ΡŽΡ‚ Π·Π°ΠΏΠ°Ρ…Π°, Π² Π²ΠΎΠ΄Π΅ Π½Π΅ растворимы.

9

ЀизичСскиС свойства ΠΆΠΈΡ€ΠΎΠ² Π–ΠΈΡ€Ρ‹ ΡˆΠΈΡ€ΠΎΠΊΠΎ распространСны Π² ΠΏΡ€ΠΈΡ€ΠΎΠ΄Π΅. Наряду с ΡƒΠ³Π»Π΅Π²ΠΎΠ΄ΠΎΡ€ΠΎΠ΄Π°ΠΌΠΈ ΠΈ Π±Π΅Π»ΠΊΠ°ΠΌΠΈ ΠΎΠ½ΠΈ входят Π² состав всСх Ρ€Π°ΡΡ‚ΠΈΡ‚Π΅Π»ΡŒΠ½Ρ‹Ρ… ΠΈ ΠΆΠΈΠ²ΠΎΡ‚Π½Ρ‹Ρ… ΠΎΡ€Π³Π°Π½ΠΈΠ·ΠΌΠΎΠ² ΠΈ ΡΠΎΡΡ‚Π°Π²Π»ΡΡŽΡ‚ ΠΎΠ΄Π½Ρƒ ΠΈΠ· основных частСй нашСй ΠΏΠΈΡ‰ΠΈ. АгрСгатноС состояниС ΠΆΠΈΡ€ΠΎΠ² ΠΏΡ€ΠΈ ΠΊΠΎΠΌΠ½Π°Ρ‚Π½ΠΎΠΉ Ρ‚Π΅ΠΌΠΏΠ΅Ρ€Π°Ρ‚ΡƒΡ€Π΅ Π–Π˜Π Π« Π’Π²Π΅Ρ€Π΄Ρ‹Π΅ (ΠΆΠΈΡ€Ρ‹ ΠΆΠΈΠ²ΠΎΡ‚Π½ΠΎΠ³ΠΎ происхоТдСния) Π–ΠΈΠ΄ΠΊΠΈΠ΅ (масла) Π–ΠΈΡ€Ρ‹ растворимы Π² органичСских растворитСлях ΠΈ нСрастворимы Π² Π²ΠΎΠ΄Π΅.

10

Π₯имичСскиС свойства слоТных эфиров ΠŸΡ€ΠΎΡ†Π΅ΡΡ расщСплСния слоТного эфира ΠΏΡ€ΠΈ дСйствии Π²ΠΎΠ΄Ρ‹ с ΠΎΠ±Ρ€Π°Π·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ΠΌ ΠΊΠ°Ρ€Π±ΠΎΠ½ΠΎΠ²ΠΎΠΉ кислоты ΠΈ спирта Π½Π°Π·Ρ‹Π²Π°ΡŽΡ‚ Π³ΠΈΠ΄Ρ€ΠΎΠ»ΠΈΠ·ΠΎΠΌ слоТного эфира: БН 3 БООБ 2 Н 5 + H 2 O БН 3 БООН + Π‘ 2 Н 5 ОН РСакция этСрификации (с ΠΏΠΎΠΌΠΎΡ‰ΡŒΡŽ ΠΊΠΎΡ‚ΠΎΡ€ΠΎΠΉ ΠΌΠΎΠΆΠ½ΠΎ ΠΏΠΎΠ»ΡƒΡ‡ΠΈΡ‚ΡŒ слоТныС эфиры) ΠΎΠ±Ρ€Π°Ρ‚ΠΈΠΌΡ‹ΠΉ процСсс. ΠŸΡ€ΡΠΌΠ°Ρ рСакция ΠΎΠ±Ρ€Π°Π·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ слоТного эфира, обратная Π΅Π³ΠΎ кислотный Π³ΠΈΠ΄Ρ€ΠΎΠ»ΠΈΠ·. Для Ρ‚ΠΎΠ³ΠΎ Ρ‡Ρ‚ΠΎΠ±Ρ‹ ΡΠ΄Π²ΠΈΠ½ΡƒΡ‚ΡŒ равновСсиС Π²ΠΏΡ€Π°Π²ΠΎ, Π½Π΅ΠΎΠ±Ρ…ΠΎΠ΄ΠΈΠΌΠΎ ΡƒΠ΄Π°Π»ΡΡ‚ΡŒ ΠΈΠ· Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΎΠ½Π½ΠΎΠΉ смСси Π²ΠΎΠ΄Ρƒ. Π“ΠΈΠ΄Ρ€ΠΎΠ»ΠΈΠ· Π² присутствии Ρ‰Π΅Π»ΠΎΡ‡ΠΈ ΠΏΡ€ΠΎΡ‚Π΅ΠΊΠ°Π΅Ρ‚ Π½Π΅ΠΎΠ±Ρ€Π°Ρ‚ΠΈΠΌΠΎ (Ρ‚. ΠΊ. ΠΎΠ±Ρ€Π°Π·ΡƒΡŽΡ‰ΠΈΠΉΡΡ ΠΎΡ‚Ρ€ΠΈΡ†Π°Ρ‚Π΅Π»ΡŒΠ½ΠΎ заряТСнный карбоксилат-Π°Π½ΠΈΠΎΠ½ RCOO– Π½Π΅ вступаСт Π² Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΡŽ с Π½ΡƒΠΊΠ»Π΅ΠΎΡ„ΠΈΠ»ΡŒΠ½Ρ‹ΠΌ Ρ€Π΅Π°Π³Π΅Π½Ρ‚ΠΎΠΌ спиртом). Π­Ρ‚Π° рСакция называСтся ΠΎΠΌΡ‹Π»Π΅Π½ΠΈΠ΅ΠΌ слоТного эфира.

11

Π₯имичСскиС свойства слоТных эфиров РСакция присоСдинСния. Π‘Π»ΠΎΠΆΠ½Ρ‹Π΅ эфиры, ΠΈΠΌΠ΅ΡŽΡ‰ΠΈΠ΅ Π² своСм составС Π½Π΅ΠΏΡ€Π΅Π΄Π΅Π»ΡŒΠ½ΡƒΡŽ кислоту ΠΈΠ»ΠΈ спирт, способны ΠΊ рСакциям присоСдинСния. НапримСр, ΠΏΡ€ΠΈ каталитичСском Π³ΠΈΠ΄Ρ€ΠΈΡ€ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠΈ ΠΎΠ½ΠΈ ΠΏΡ€ΠΈΡΠΎΠ΅Π΄ΠΈΠ½ΡΡŽΡ‚ Π²ΠΎΠ΄ΠΎΡ€ΠΎΠ΄. РСакция восстановлСния. ВосстановлСниС слоТных эфиров Π²ΠΎΠ΄ΠΎΡ€ΠΎΠ΄ΠΎΠΌ ΠΏΡ€ΠΈΠ²ΠΎΠ΄ΠΈΡ‚ ΠΊ ΠΎΠ±Ρ€Π°Π·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΡŽ Π΄Π²ΡƒΡ… спиртов: R’COOR» + [H] R’Ch3OH + R»OH РСакция образования Π°ΠΌΠΈΠ΄ΠΎΠ². Под дСйствиСм Π°ΠΌΠΌΠΈΠ°ΠΊΠ° слоТныС эфиры ΠΏΡ€Π΅Π²Ρ€Π°Ρ‰Π°ΡŽΡ‚ΡΡ Π² Π°ΠΌΠΈΠ΄Ρ‹ кислот ΠΈ спирты R’COOR» + Nh4 R’CONh3 + R»OH

12

Одно ΠΈΠ· Π²Π°ΠΆΠ½Π΅ΠΉΡˆΠΈΡ… свойств ΠΆΠΈΡ€ΠΎΠ² ΠΈΡ… ΡΠΏΠΎΡΠΎΠ±Π½ΠΎΡΡ‚ΡŒ Ρ€Π°ΡΡ‰Π΅ΠΏΠ»ΡΡ‚ΡŒΡΡ Π½Π° ΡΠΎΡΡ‚Π°Π²Π»ΡΡŽΡ‰ΠΈΠ΅: Π³Π»ΠΈΡ†Π΅Ρ€ΠΈΠ½ ΠΈ ΠΊΠ°Ρ€Π±ΠΎΠ½ΠΎΠ²Ρ‹Π΅ кислоты. Если такая рСакция осущСствляСтся ΠΏΠΎΠ΄ дСйствиСм Π²ΠΎΠ΄Ρ‹ Π² присутствии кислот, ΠΎΠ½Π° называСтся Π³ΠΈΠ΄Ρ€ΠΎΠ»ΠΈΠ·ΠΎΠΌ (Π³ΠΈΠ΄Ρ€ΠΎ Π²ΠΎΠ΄Π°, Π»ΠΈΠ· Ρ€Π°Π·Ρ€ΡƒΡˆΠ΅Π½ΠΈΠ΅): Π₯имичСскиС свойства ΠΆΠΈΡ€ΠΎΠ² ΠŸΡ€ΠΈΠ²Π΅Π΄Π΅Π½Π½Π°Ρ Π²Ρ‹ΡˆΠ΅ рСакция являСтся ΠΎΠ±Ρ€Π°Ρ‚ΠΈΠΌΠΎΠΉ. Но ΠΊΠ°ΠΊ ΡΠΌΠ΅ΡΡ‚ΠΈΡ‚ΡŒ равновСсиС Π²ΠΏΡ€Π°Π²ΠΎ? Один ΠΈΠ· способов ΡƒΠ΄Π°Π»Π΅Π½ΠΈΠ΅ ΠΎΠ΄Π½ΠΎΠ³ΠΎ ΠΈΠ· ΠΊΠΎΠ½Π΅Ρ‡Π½Ρ‹Ρ… ΠΏΡ€ΠΎΠ΄ΡƒΠΊΡ‚ΠΎΠ², Π½Π°ΠΏΡ€ΠΈΠΌΠ΅Ρ€, ΠΏΡ€Π΅Π²Ρ€Π°Ρ‚ΠΈΡ‚ΡŒ Π΅Π³ΠΎ Π² Π΄Ρ€ΡƒΠ³ΠΎΠ΅ вСщСство (см. слСд. слайд)

13

Π₯имичСскиС свойства ΠΆΠΈΡ€ΠΎΠ² Если Π½Π° Π²Ρ‹Π΄Π΅Π»ΡΡŽΡ‰ΡƒΡŽΡΡ ΠΊΠ°Ρ€Π±ΠΎΠ½ΠΎΠ²ΡƒΡŽ кислоту Π΄Π΅ΠΉΡΡ‚Π²ΠΎΠ²Π°Ρ‚ΡŒ Ρ‰Π΅Π»ΠΎΡ‡ΡŒΡŽ ΠΎΠ½Π° прСвратится Π² соль: C 17 H 35 COOH + NaOH C 17 H 35 COONa + H 2 O Если ΠΎΠ±ΡŠΠ΅Π΄ΠΈΠ½ΠΈΡ‚ΡŒ Π΄Π²Π΅ Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ Π² ΠΎΠ΄Π½Ρƒ, Ρ‚. Π΅. Π½Π°Π³Ρ€Π΅Π²Π°Ρ‚ΡŒ раствором Ρ‰Π΅Π»ΠΎΡ‡ΠΈ, Ρ‚ΠΎ Ρ€Π°Π·Π»ΠΎΠΆΠ΅Π½ΠΈΠ΅ Π±ΡƒΠ΄Π΅Ρ‚ Π½Π΅ΠΎΠ±Ρ€Π°Ρ‚ΠΈΠΌΡ‹ΠΌ ΠΈ ΠΏΡ€ΠΎΠΉΠ΄Π΅Ρ‚ Π΄ΠΎ ΠΊΠΎΠ½Ρ†Π°: БН 2 ОБОБ 17 Н 35 CH 2 OH | БНОБOΠ‘ 17 H NaOH CHOH + 3C 17 H 35 COONa | БН 2 ОБОБ 17 Н 35 CH 2 OH Π­Ρ‚Π° рСакция называСтся ΠΎΠΌΡ‹Π»Π΅Π½ΠΈΠ΅ΠΌ, ΠΏΠΎΡΠΊΠΎΠ»ΡŒΠΊΡƒ ΠΎΠ±Ρ€Π°Π·ΡƒΡŽΡ‰ΠΈΠ΅ΡΡ соли Ρ‰Π΅Π»ΠΎΡ‡Π½Ρ‹Ρ… ΠΌΠ΅Ρ‚Π°Π»Π»ΠΎΠ² ΠΈ Π²Ρ‹ΡΡˆΠΈΡ… ΠΊΠ°Ρ€Π±ΠΎΠ½ΠΎΠ²Ρ‹Ρ… кислот ΡΠ²Π»ΡΡŽΡ‚ΡΡ ΠΌΡ‹Π»Π°ΠΌΠΈ.

14

Π₯имичСскиС свойства ΠΆΠΈΡ€ΠΎΠ² Π’Π²Π΅Ρ€Π΄Ρ‹Π΅ ΠΆΠΈΠ²ΠΎΡ‚Π½Ρ‹Π΅ ΠΆΠΈΡ€Ρ‹ Π±ΠΎΠ»Π΅Π΅ Ρ†Π΅Π½Π½Ρ‹ ΠΈ дорогостоящи, Ρ‡Π΅ΠΌ Ρ€Π°ΡΡ‚ΠΈΡ‚Π΅Π»ΡŒΠ½Ρ‹Π΅ масла. Бпособ прСвращСния Π½Π΅ΠΏΡ€Π΅Π΄Π΅Π»ΡŒΠ½Ρ‹Ρ… ΠΆΠΈΡ€ΠΎΠ² Π² ΠΏΡ€Π΅Π΄Π΅Π»ΡŒΠ½Ρ‹Π΅ присоСдинСниС ΠΏΠΎ Π΄Π²ΠΎΠΉΠ½ΠΎΠΉ связи ΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡƒΠ»Ρ‹ Π²ΠΎΠ΄ΠΎΡ€ΠΎΠ΄Π°. Вакая рСакция называСтся Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠ΅ΠΉ гидрирования. НапримСр, рСакция гидрирования Ρ‚Ρ€ΠΈΠΎΠ»Π΅Π°Ρ‚Π° Π³Π»ΠΈΡ†Π΅Ρ€ΠΈΠ½Π° Π΄ΠΎ тристСарата: CH 2 OCOC 17 H 33 CH 2 OCOC 17 H 35 | CHOCOC 17 H H 2 CHOCOC 17 H 35 | CH 2 OCOC 17 H 33 Ch3OCOC 17 H 35

15

ΠŸΠΎΠ»ΡƒΡ‡Π΅Π½ΠΈΠ΅ слоТных эфиров CΠ»ΠΎΠΆΠ½Ρ‹Π΅ эфиры ΠΌΠΎΠ³ΡƒΡ‚ Π±Ρ‹Ρ‚ΡŒ ΠΏΠΎΠ»ΡƒΡ‡Π΅Π½Ρ‹ ΠΏΡ€ΠΈ взаимодСйствии ΠΊΠ°Ρ€Π±ΠΎΠ½ΠΎΠ²Ρ‹Ρ… кислот со спиртами (рСакция этСрификации). ΠšΠ°Ρ‚Π°Π»ΠΈΠ·Π°Ρ‚ΠΎΡ€Π°ΠΌΠΈ ΡΠ²Π»ΡΡŽΡ‚ΡΡ ΠΌΠΈΠ½Π΅Ρ€Π°Π»ΡŒΠ½Ρ‹Π΅ кислоты: Данная рСакция ΠΎΠ±Ρ€Π°Ρ‚ΠΈΠΌΠ°. Π­Ρ‚Ρƒ Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΡŽ Π² 1873 Π³. ΠΈΠ·ΡƒΡ‡Π°Π» Π²Ρ‹Π΄Π°ΡŽΡ‰ΠΈΠΉΡΡ русский Ρ…ΠΈΠΌΠΈΠΊ Π’Π»Π°Π΄ΠΈΠΌΠΈΡ€ Π’Π°ΡΠΈΠ»ΡŒΠ΅Π²ΠΈΡ‡ ΠœΠ°Ρ€ΠΊΠΎΠ²Π½ΠΈΠΊΠΎΠ², практичСскоС Π΅Π΅ осущСствлСниС Π±Ρ‹Π»ΠΎ ΡƒΡΠΎΠ²Π΅Ρ€ΡˆΠ΅Π½ΡΡ‚Π²ΠΎΠ²Π°Π½ΠΎ Π½Π΅ΠΌΠ΅Ρ†ΠΊΠΈΠΌ ΡƒΡ‡Π΅Π½Ρ‹ΠΌ Π­ΠΌΠΈΠ»Π΅ΠΌ Π€ΠΈΡˆΠ΅Ρ€ΠΎΠΌ.

16

ΠŸΠΎΠ»ΡƒΡ‡Π΅Π½ΠΈΠ΅ ΠΆΠΈΡ€ΠΎΠ² ΠŸΠΎΠ»ΡƒΡ‡ΠΈΡ‚ΡŒ Π–ΠΈΡ€Ρ‹ ΠΌΠΎΠΆΠ½ΠΎ Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠ΅ΠΉ этСрификации, Π² ΠΊΠΎΡ‚ΠΎΡ€ΡƒΡŽ Π²ΡΡ‚ΡƒΠΏΠ°ΡŽΡ‚ Π³Π»ΠΈΡ†Π΅Ρ€ΠΈΠ½ ΠΈ ΡΠΎΠΎΡ‚Π²Π΅Ρ‚ΡΡ‚Π²ΡƒΡŽΡ‰Π°Ρ карбонновая кислота. ΠšΠ°Ρ‚Π°Π»ΠΈΠ·Π°Ρ‚ΠΎΡ€ΠΎΠΌ Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ этСрификации являСтся сильная кислота.

17

ΠŸΡ€ΠΈΠΌΠ΅Π½Π΅Π½ΠΈΠ΅ слоТных эфиров

18

ΠŸΡ€ΠΈΠΌΠ΅Π½Π΅Π½ΠΈΠ΅ ΠΆΠΈΡ€ΠΎΠ²

19

Π˜Π½Ρ‚Π΅Ρ€Π΅ΡΠ½ΠΎΠ΅ ΠΎ ΠΆΠΈΡ€Π°Ρ… Π–ΠΈΡ€Ρ‹ ΡΠ²Π»ΡΡŽΡ‚ΡΡ ΠΎΠ΄Π½ΠΎΠΉ ΠΈΠ· Ρ‚Ρ€Π΅Ρ… Π³Π»Π°Π²Π½Ρ‹Ρ… ΡΠΎΡΡ‚Π°Π²Π»ΡΡŽΡ‰ΠΈΡ… ΠΏΠΈΡ‰ΠΈ Ρ‡Π΅Π»ΠΎΠ²Π΅ΠΊΠ° ΠΈ ΠΆΠΈΠ²ΠΎΡ‚Π½Ρ‹Ρ…, наряду с ΡƒΠ³Π»Π΅Π²ΠΎΠ΄Π°ΠΌΠΈ ΠΈ Π±Π΅Π»ΠΊΠ°ΠΌΠΈ. ΠŸΡ€ΠΈ ΠΈΡ… окислСнии Π² ΠΎΡ€Π³Π°Π½ΠΈΠ·ΠΌΠ΅ выдСляСтся энСргия, нСобходимая для поддСрТания постоянной Ρ‚Π΅ΠΌΠΏΠ΅Ρ€Π°Ρ‚ΡƒΡ€Ρ‹ Ρ‚Π΅Π»Π° ΠΈ протСкания Π΄Ρ€ΡƒΠ³ΠΈΡ… физиологичСских процСссов (ΠΊΠ°Π»ΠΎΡ€ΠΈΠΉΠ½ΠΎΡΡ‚ΡŒ чистого ΠΆΠΈΡ€Π° 3770 ΠΊ Π”ΠΆ (900 ΠΊΠΊΠ°Π»/100 Π³). ΠŸΠΎΡΡ‚ΡƒΠΏΠ°ΡŽΡ‰ΠΈΠ΅ с ΠΏΠΈΡ‰Π΅ΠΉ ΠΆΠΈΡ€Ρ‹ Π² процСссС пищСварСния Ρ€Π°ΡΡ‰Π΅ΠΏΠ»ΡΡŽΡ‚ΡΡ Π½Π° Π³Π»ΠΈΡ†Π΅Ρ€ΠΈΠ½ ΠΈ ΠΆΠΈΡ€Π½Ρ‹Π΅ кислоты; эти вСщСства Π²ΡΠ°ΡΡ‹Π²Π°ΡŽΡ‚ΡΡ Π² ΠΊΠΈΡˆΠ΅Ρ‡Π½ΠΈΠΊΠ΅, Π·Π°Ρ‚Π΅ΠΌ ΠΈΠ· Π½ΠΈΡ… вновь ΡΠΈΠ½Ρ‚Π΅Π·ΠΈΡ€ΡƒΡŽΡ‚ΡΡ ΠΆΠΈΡ€Ρ‹. ΠšΡ€ΠΎΠΌΠ΅ Ρ‚ΠΎΠ³ΠΎ, ΠΆΠΈΡ€Ρ‹ Π½Π°ΠΊΠ°ΠΏΠ»ΠΈΠ²Π°ΡŽΡ‚ΡΡ Π² ΠΏΠΎΠ΄ΠΊΠΎΠΆΠ½Ρ‹Ρ… тканях ΠΈ тканях, ΠΎΠΊΡ€ΡƒΠΆΠ°ΡŽΡ‰ΠΈΡ… Π²Π½ΡƒΡ‚Ρ€Π΅Π½Π½ΠΈΠ΅ ΠΎΡ€Π³Π°Π½Ρ‹, ΠΈ Π²Ρ‹ΠΏΠΎΠ»Π½ΡΡŽΡ‚ Ρ‚Π΅Ρ€ΠΌΠΎΡ€Π΅Π³ΡƒΠ»ΠΈΡ€ΡƒΡŽΡ‰ΡƒΡŽ ΠΈ Π·Π°Ρ‰ΠΈΡ‚Π½ΡƒΡŽ Ρ„ΡƒΠ½ΠΊΡ†ΠΈΡŽ Π² ΠΎΡ€Π³Π°Π½ΠΈΠ·ΠΌΠ΅. ΠΆΠΈΡ€Ρ‹

20

Π›ΠΈΡ‚Π΅Ρ€Π°Ρ‚ΡƒΡ€Π° 1. НСсмСянов А. Н., НСсмСянов Н. А., Начала органичСской Ρ…ΠΈΠΌΠΈΠΈ, ΠΊΠ½. 1-2, М., Π“.П. Лучинский, ΠšΡƒΡ€Ρ Π₯ΠΈΠΌΠΈΠΈ, М., Π¦Π²Π΅Ρ‚ΠΊΠΎΠ² Π›.А. ΠžΡ€Π³Π°Π½ΠΈΡ‡Π΅ΡΠΊΠ°Ρ химия: Π£Ρ‡Π΅Π±Π½ΠΈΠΊ для классов ΠΎΠ±Ρ‰Π΅ΠΎΠ±Ρ€Π°Π·ΠΎΠ²Π°Ρ‚Π΅Π»ΡŒΠ½Ρ‹Ρ… ΡƒΡ‡Π΅Π±Π½Ρ‹Ρ… Π·Π°Π²Π΅Π΄Π΅Π½ΠΈΠΉ. — М.: Π“ΡƒΠΌΠ°Π½ΠΈΡ‚. ΠΈΠ·Π΄. Ρ†Π΅Π½Ρ‚Ρ€ Π’Π›ΠΠ”ΠžΠ‘, 2001;

ΠšΠ»Π°ΡΡΠΈΡ„ΠΈΠΊΠ°Ρ†ΠΈΡ ΠΈ состав слоТных эфиров.

Π‘Ρ€Π΅Π΄ΠΈ
ΠΈΠ·ΡƒΡ‡Π΅Π½Π½Ρ‹Ρ… ΠΈ ΡˆΠΈΡ€ΠΎΠΊΠΎ примСняСмых слоТных
эфиров Π±ΠΎΠ»ΡŒΡˆΠΈΠ½ΡΡ‚Π²ΠΎ ΠΏΡ€Π΅Π΄ΡΡ‚Π°Π²Π»ΡΡŽΡ‚
соСдинСния, ΠΏΠΎΠ»ΡƒΡ‡Π΅Π½Π½Ρ‹Π΅ Π½Π° основС
ΠΊΠ°Ρ€Π±ΠΎΠ½ΠΎΠ²Ρ‹Ρ… кислот. Π‘Π»ΠΎΠΆΠ½Ρ‹Π΅ эфиры Π½Π°
основС ΠΌΠΈΠ½Π΅Ρ€Π°Π»ΡŒΠ½Ρ‹Ρ… (нСорганичСских)
кислот Π½Π΅ ΡΡ‚ΠΎΠ»ΡŒ Ρ€Π°Π·Π½ΠΎΠΎΠ±Ρ€Π°Π·Π½Ρ‹, Ρ‚.ΠΊ. класс
ΠΌΠΈΠ½Π΅Ρ€Π°Π»ΡŒΠ½Ρ‹Ρ… кислот ΠΌΠ΅Π½Π΅Π΅ многочислСнСн,
Ρ‡Π΅ΠΌ ΠΊΠ°Ρ€Π±ΠΎΠ½ΠΎΠ²Ρ‹Ρ… (ΠΌΠ½ΠΎΠ³ΠΎΠΎΠ±Ρ€Π°Π·ΠΈΠ΅ соСдинСний
– ΠΎΠ΄ΠΈΠ½ ΠΈΠ· ΠΎΡ‚Π»ΠΈΡ‡ΠΈΡ‚Π΅Π»ΡŒΠ½Ρ‹Ρ… признаков органичСской
Ρ…ΠΈΠΌΠΈΠΈ).

Когда
число Π°Ρ‚ΠΎΠΌΠΎΠ² Π‘ Π² исходных ΠΊΠ°Ρ€Π±ΠΎΠ½ΠΎΠ²ΠΎΠΉ
кислотС ΠΈ спиртС Π½Π΅ ΠΏΡ€Π΅Π²Ρ‹ΡˆΠ°Π΅Ρ‚ 6–8,
ΡΠΎΠΎΡ‚Π²Π΅Ρ‚ΡΡ‚Π²ΡƒΡŽΡ‰ΠΈΠ΅ слоТныС эфиры ΠΏΡ€Π΅Π΄ΡΡ‚Π°Π²Π»ΡΡŽΡ‚
собой бСсцвСтныС маслянистыС Тидкости,
Ρ‡Π°Ρ‰Π΅ всСго с Ρ„Ρ€ΡƒΠΊΡ‚ΠΎΠ²Ρ‹ΠΌ Π·Π°ΠΏΠ°Ρ…ΠΎΠΌ. Они
ΡΠΎΡΡ‚Π°Π²Π»ΡΡŽΡ‚ Π³Ρ€ΡƒΠΏΠΏΡƒ Ρ„Ρ€ΡƒΠΊΡ‚ΠΎΠ²Ρ‹Ρ… эфиров.
Если Π² ΠΎΠ±Ρ€Π°Π·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠΈ слоТного эфира
участвуСт ароматичСский спирт (содСрТащий
ароматичСскоС ядро), Ρ‚ΠΎ Ρ‚Π°ΠΊΠΈΠ΅ соСдинСния
ΠΎΠ±Π»Π°Π΄Π°ΡŽΡ‚, ΠΊΠ°ΠΊ ΠΏΡ€Π°Π²ΠΈΠ»ΠΎ, Π½Π΅ Ρ„Ρ€ΡƒΠΊΡ‚ΠΎΠ²Ρ‹ΠΌ, Π°
Ρ†Π²Π΅Ρ‚ΠΎΡ‡Π½Ρ‹ΠΌ Π·Π°ΠΏΠ°Ρ…ΠΎΠΌ. ВсС соСдинСния этой
Π³Ρ€ΡƒΠΏΠΏΡ‹ практичСски нСрастворимы Π² Π²ΠΎΠ΄Π΅,
Π½ΠΎ Π»Π΅Π³ΠΊΠΎ растворимы Π² Π±ΠΎΠ»ΡŒΡˆΠΈΠ½ΡΡ‚Π²Π΅
органичСских растворитСлСй. Π˜Π½Ρ‚Π΅Ρ€Π΅ΡΠ½Ρ‹
эти соСдинСния ΡˆΠΈΡ€ΠΎΠΊΠΈΠΌ спСктром приятных
Π°Ρ€ΠΎΠΌΠ°Ρ‚ΠΎΠ² (Ρ‚Π°Π±Π». 1), Π½Π΅ΠΊΠΎΡ‚ΠΎΡ€Ρ‹Π΅ ΠΈΠ· Π½ΠΈΡ…
Π²Π½Π°Ρ‡Π°Π»Π΅ Π±Ρ‹Π»ΠΈ Π²Ρ‹Π΄Π΅Π»Π΅Π½Ρ‹ ΠΈΠ· растСний, Π°
ΠΏΠΎΠ·ΠΆΠ΅ синтСзированы искусствСнно.

ΠŸΡ€ΠΈ
ΡƒΠ²Π΅Π»ΠΈΡ‡Π΅Π½ΠΈΠΈ Ρ€Π°Π·ΠΌΠ΅Ρ€ΠΎΠ² органичСских Π³Ρ€ΡƒΠΏΠΏ,
входящих Π² состав слоТных эфиров, Π΄ΠΎ
Π‘15–30 соСдинСния
ΠΏΡ€ΠΈΠΎΠ±Ρ€Π΅Ρ‚Π°ΡŽΡ‚ ΠΊΠΎΠ½ΡΠΈΡΡ‚Π΅Π½Ρ†ΠΈΡŽ пластичных,
Π»Π΅Π³ΠΊΠΎ Ρ€Π°Π·ΠΌΡΠ³Ρ‡Π°ΡŽΡ‰ΠΈΡ…ΡΡ вСщСств. Π­Ρ‚Ρƒ Π³Ρ€ΡƒΠΏΠΏΡƒ
Π½Π°Π·Ρ‹Π²Π°ΡŽΡ‚ восками, ΠΎΠ½ΠΈ, ΠΊΠ°ΠΊ ΠΏΡ€Π°Π²ΠΈΠ»ΠΎ, Π½Π΅
ΠΎΠ±Π»Π°Π΄Π°ΡŽΡ‚ Π·Π°ΠΏΠ°Ρ…ΠΎΠΌ. ΠŸΡ‡Π΅Π»ΠΈΠ½Ρ‹ΠΉ воск содСрТит
смСсь Ρ€Π°Π·Π»ΠΈΡ‡Π½Ρ‹Ρ… слоТных эфиров, ΠΎΠ΄ΠΈΠ½
ΠΈΠ· ΠΊΠΎΠΌΠΏΠΎΠ½Π΅Π½Ρ‚ΠΎΠ² воска, ΠΊΠΎΡ‚ΠΎΡ€Ρ‹ΠΉ ΡƒΠ΄Π°Π»ΠΎΡΡŒ
Π²Ρ‹Π΄Π΅Π»ΠΈΡ‚ΡŒ ΠΈ ΠΎΠΏΡ€Π΅Π΄Π΅Π»ΠΈΡ‚ΡŒ Π΅Π³ΠΎ состав,
прСдставляСт собой ΠΌΠΈΡ€ΠΈΡ†ΠΈΠ»ΠΎΠ²Ρ‹ΠΉ эфир
ΠΏΠ°Π»ΡŒΠΌΠΈΡ‚ΠΈΠ½ΠΎΠ²ΠΎΠΉ кислоты Π‘15Н31БООБ31Н63.
ΠšΠΈΡ‚Π°ΠΉΡΠΊΠΈΠΉ воск (ΠΏΡ€ΠΎΠ΄ΡƒΠΊΡ‚ выдСлСния
кошСнили – насСкомых Восточной Азии)
содСрТит Ρ†Π΅Ρ€ΠΈΠ»ΠΎΠ²Ρ‹ΠΉ эфир Ρ†Π΅Ρ€ΠΎΡ‚ΠΈΠ½ΠΎΠ²ΠΎΠΉ
кислоты Π‘25Н51БООБ26Н53.
ΠšΡ€ΠΎΠΌΠ΅ Ρ‚ΠΎΠ³ΠΎ, воски содСрТат ΠΈ свободныС
ΠΊΠ°Ρ€Π±ΠΎΠ½ΠΎΠ²Ρ‹Π΅ кислоты ΠΈ спирты, Π²ΠΊΠ»ΡŽΡ‡Π°ΡŽΡ‰ΠΈΠ΅
большиС органичСскиС Π³Ρ€ΡƒΠΏΠΏΡ‹. Воски Π½Π΅
ΡΠΌΠ°Ρ‡ΠΈΠ²Π°ΡŽΡ‚ΡΡ Π²ΠΎΠ΄ΠΎΠΉ, растворимы Π² Π±Π΅Π½Π·ΠΈΠ½Π΅,
Ρ…Π»ΠΎΡ€ΠΎΡ„ΠΎΡ€ΠΌΠ΅, Π±Π΅Π½Π·ΠΎΠ»Π΅.

Π‘Ρ€Π΅Π΄ΠΈ Ρ„ΡƒΠ½ΠΊΡ†ΠΈΠΎΠ½Π°Π»ΡŒΠ½Ρ‹Ρ…
ΠΏΡ€ΠΎΠΈΠ·Π²ΠΎΠ΄Π½Ρ‹Ρ… ΠΊΠ°Ρ€Π±ΠΎΠ½ΠΎΠ²Ρ‹Ρ… кислот особоС
мСсто Π·Π°Π½ΠΈΠΌΠ°ΡŽΡ‚Β ΡΠ»ΠΎΠΆΠ½Ρ‹Π΅ эфиры —
соСдинС­ния, ΠΏΡ€Π΅Π΄ΡΡ‚Π°Π²Π»ΡΡŽΡ‰ΠΈΠ΅ ΠΊΠ°Ρ€Π±ΠΎΠ½ΠΎΠ²Ρ‹Π΅
кислоты, Ρƒ ΠΊΠΎΡ‚ΠΎΡ€Ρ‹Ρ… Π°Ρ‚ΠΎΠΌ Π²ΠΎΠ΄ΠΎΡ€ΠΎΠ΄Π° Π²
ΠΊΠ°Ρ€Π±ΠΎΠΊΡΠΈΠ»ΡŒΠ½ΠΎΠΉ Π³Ρ€ΡƒΠΏΠΏΠ΅ Π·Π°ΠΌΠ΅Π½Π΅Π½Β ΡƒΠ³Π»Π΅Π²ΠΎΠ΄ΠΎΡ€ΠΎΠ΄Π½Ρ‹ΠΌ
Ρ€Π°Π΄ΠΈΠΊΠ°Π»ΠΎΠΌ. ΠžΠ±Ρ‰Π°Ρ Ρ„ΠΎΡ€ΠΌΡƒΠ»Π° слоТных эфиров

R — C — O — R’

||Β Β Β Β Β Β 

OΒ Β Β Β Β Β 

Π³Π΄Π΅Β RΒ ΠΈΒ R’
β€” ΡƒΠ³Π»Π΅Π²ΠΎΠ΄ΠΎΡ€ΠΎΠ΄Π½Ρ‹Π΅ Ρ€Π°Π΄ΠΈΠΊΠ°Π»Ρ‹ (Π² слоТных
эфирах ΠΌΡƒΡ€Π°Β­Π²ΡŒΠΈΠ½ΠΎΠΉ кислоты RΒ β€”
Π°Ρ‚ΠΎΠΌ Π²ΠΎΠ΄ΠΎΡ€ΠΎΠ΄Π°).

Названия слоТных
эфиров про­изводят ΠΎΡ‚ названия,
ΡƒΠ³Π»Π΅Π²ΠΎΠ΄ΠΎΡ€ΠΎΠ΄Π½ΠΎΠ³ΠΎ Ρ€Π°Π΄ΠΈΠΊΠ°Π»Π° ΠΈ названия
кисло­ты, Π² ΠΊΠΎΡ‚ΠΎΡ€ΠΎΠΌ вмСсто окончания
«-овая кислота» ΠΈΡΠΏΠΎΠ»ΡŒΠ·ΡƒΡŽΡ‚Β ΡΡƒΡ„Ρ„ΠΈΠΊΡΒ «Π°Ρ‚»,
Π½Π°ΠΏΡ€ΠΈΠΌΠ΅Ρ€:

CH3Β —

C

— O — C2H5

||

O

этилацСтат

БН3-БН
= БН —

C

-О-БН3

||

O

ΠΌΠ΅Ρ‚ΠΈΠ»Π±ΡƒΡ‚Π΅Π½
— 2 — Π°Ρ‚

Часто слоТныС эфиры
Π½Π°Π·Ρ‹Π²Π°ΡŽΡ‚ ΠΏΠΎ Ρ‚Π΅ΠΌ остаткам кислот и спиртов,
ΠΈΠ· ΠΊΠΎΡ‚ΠΎΡ€Ρ‹Ρ… ΠΎΠ½ΠΈ состоят. Π’Π°ΠΊ, рассмотрСнныС
Π²Ρ‹ΡˆΠ΅Β ΡΠ»ΠΎΠΆΠ½Ρ‹Π΅ эфиры ΠΌΠΎΠ³ΡƒΡ‚ Π±Ρ‹Ρ‚ΡŒ Π½Π°Π·Π²Π°Π½Ρ‹:
этановоэтиловый эфир, ΠΊΡ€ΠΎΡ‚ΠΎΠ½ΠΎΠ²ΠΎΠΌΠ΅Ρ‚ΠΈΠ»ΠΎΠ²Ρ‹ΠΉ
эфир.

НомСнклатура
простых эфиров.

Если
Π³Ρ€ΡƒΠΏΠΏΡ‹ R ΠΈ R’ Π² простом эфирС ΠΎΠ΄ΠΈΠ½Π°ΠΊΠΎΠ²Ρ‹,
Ρ‚ΠΎ Π΅Π³ΠΎ Π½Π°Π·Ρ‹Π²Π°ΡŽΡ‚ симмСтричным, Ссли
Ρ€Π°Π·Π½Ρ‹Π΅ – нСсиммСтричным. Π’ Π½Π°Π·Π²Π°Π½ΠΈΠ΅
эфира Π²ΠΊΠ»ΡŽΡ‡Π°ΡŽΡ‚ названия органичСских
Π³Ρ€ΡƒΠΏΠΏ, упоминая ΠΈΡ… Π² Π°Π»Ρ„Π°Π²ΠΈΡ‚Π½ΠΎΠΌ порядкС,
ΠΈ Π΄ΠΎΠ±Π°Π²Π»ΡΡŽΡ‚ слово эфир, Π½Π°ΠΏΡ€ΠΈΠΌΠ΅Ρ€,
C2H5OC3H7 –
пропилэтиловый эфир. Для симмСтричных
эфиров ΠΏΠ΅Ρ€Π΅Π΄ Π½Π°Π·Π²Π°Π½ΠΈΠ΅ΠΌ органичСской
Π³Ρ€ΡƒΠΏΠΏΡ‹ вводят приставку Β«Π΄ΠΈΒ», Π½Π°ΠΏΡ€ΠΈΠΌΠ΅Ρ€,
C2H5OC2H5 –
диэтиловый эфир. Для ΠΌΠ½ΠΎΠ³ΠΈΡ… эфиров часто
ΠΈΡΠΏΠΎΠ»ΡŒΠ·ΡƒΡŽΡ‚ Ρ‚Ρ€ΠΈΠ²ΠΈΠ°Π»ΡŒΠ½Ρ‹Π΅ (ΡƒΠΏΡ€ΠΎΡ‰Π΅Π½Π½Ρ‹Π΅)
названия, слоТившиСся историчСски. К
простым эфирам ΠΈΠ½ΠΎΠ³Π΄Π° относят соСдинСния,
ΠΊΠΎΡ‚ΠΎΡ€Ρ‹Π΅ содСрТат эфирный Ρ„Ρ€Π°Π³ΠΌΠ΅Π½Ρ‚ Π‘β€“Πžβ€“Π‘
Π² составС цикличСской ΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡƒΠ»Ρ‹ (рис.
1), ΠΎΠ΄Π½ΠΎΠ²Ρ€Π΅ΠΌΠ΅Π½Π½ΠΎ ΠΈΡ… ΠΏΡ€ΠΈΡ‡ΠΈΡΠ»ΡΡŽΡ‚ ΠΊ Π΄Ρ€ΡƒΠ³ΠΎΠΌΡƒ
классу соСдинСний – гСтСроцикличСским
соСдинСниям
.
Π•ΡΡ‚ΡŒ Ρ‚Π°ΠΊΠΆΠ΅ соСдинСния (см.Β ΠΠ›Π¬Π”Π•Π“Π˜Π”Π«
И ΠšΠ•Π’ΠžΠΠ«
),
Π² состав ΠΊΠΎΡ‚ΠΎΡ€Ρ‹Ρ… Π²Ρ…ΠΎΠ΄ΠΈΡ‚ Ρ„Ρ€Π°Π³ΠΌΠ΅Π½Ρ‚ Π‘β€“Πžβ€“Π‘,
Π½ΠΎ ΠΊ классу эфиров ΠΈΡ… Π½Π΅ относят, это
ΠΏΠΎΠ»ΡƒΠ°Ρ†Π΅Ρ‚Π°Π»ΠΈ – соСдинСния, содСрТащиС
ΠΎΠ΄Π½ΠΎΠ²Ρ€Π΅ΠΌΠ΅Π½Π½ΠΎ алкокси- ΠΈ гидрокси-Π³Ρ€ΡƒΠΏΠΏΡƒ
Ρƒ ΠΎΠ΄Π½ΠΎΠ³ΠΎ Π°Ρ‚ΠΎΠΌΠ° ΡƒΠ³Π»Π΅Ρ€ΠΎΠ΄Π°: >C(OH)OR, Π° Ρ‚Π°ΠΊΠΆΠ΅
Π°Ρ†Π΅Ρ‚Π°Π»ΠΈ – соСдинСния, Π³Π΄Π΅ Ρƒ ΠΎΠ΄Π½ΠΎΠ³ΠΎ Π°Ρ‚ΠΎΠΌΠ°
ΡƒΠ³Π»Π΅Ρ€ΠΎΠ΄Π° находятся ΠΎΠ΄Π½ΠΎΠ²Ρ€Π΅ΠΌΠ΅Π½Π½ΠΎ Π΄Π²Π΅
RО-Π³Ρ€ΡƒΠΏΠΏΡ‹: >C(OR)2(рис.
1). НаличиС Ρƒ ΠΎΠ΄Π½ΠΎΠ³ΠΎ Π°Ρ‚ΠΎΠΌΠ° ΡƒΠ³Π»Π΅Ρ€ΠΎΠ΄Π° сразу
Π΄Π²ΡƒΡ… химичСски связанных Π°Ρ‚ΠΎΠΌΠΎΠ² О Π΄Π΅Π»Π°Π΅Ρ‚
эти соСдинСния Π½Π΅ΠΏΠΎΡ…ΠΎΠΆΠΈΠΌΠΈ ΠΏΠΎ химичСским
свойствам Π½Π° простыС эфиры.

Π‘Π»ΠΎΠΆΠ½Ρ‹Π΅ эфиры: описаниС, ΠΎΠ±Ρ€Π°Π·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ ΠΈ использованиС, Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ

Π§Ρ‚ΠΎ ΠΎΠ±Ρ‰Π΅Π³ΠΎ ΠΌΠ΅ΠΆΠ΄Ρƒ ΠΌΡ‹Π»ΠΎΠΌ, Π±ΠΈΠΎΠ΄ΠΈΠ·Π΅Π»ΡŒΠ½Ρ‹ΠΌ Ρ‚ΠΎΠΏΠ»ΠΈΠ²ΠΎΠΌ, пластмассами ΠΈ ΠΏΠ°Ρ€Ρ„ΡŽΠΌΠ΅Ρ€ΠΈΠ΅ΠΉ? Π₯отя эти вСщСства каТутся ΡΠΎΠ²Π΅Ρ€ΡˆΠ΅Π½Π½ΠΎ Ρ€Π°Π·Π½Ρ‹ΠΌΠΈ, всС ΠΎΠ½ΠΈ сдСланы ΠΈΠ· ΠΎΠ΄Π½ΠΎΠ³ΠΎ ΠΊΠ»ΡŽΡ‡Π΅Π²ΠΎΠ³ΠΎ ΠΊΠΎΠΌΠΏΠΎΠ½Π΅Π½Ρ‚Π°: слоТных эфиров .

  • Π­Ρ‚Π° ΡΡ‚Π°Ρ‚ΡŒΡ ΠΎ слоТных эфирах Π² органичСской Ρ…ΠΈΠΌΠΈΠΈ.
  • ΠœΡ‹ Π½Π°Ρ‡Π½Π΅ΠΌ с опрСдСлСния слоТных эфиров, ΠΏΡ€Π΅ΠΆΠ΄Π΅ Ρ‡Π΅ΠΌ Ρ€Π°ΡΡΠΌΠ°Ρ‚Ρ€ΠΈΠ²Π°Ρ‚ΡŒ ΠΈΡ… Π½ΠΎΠΌΠ΅Π½ΠΊΠ»Π°Ρ‚ΡƒΡ€Ρƒ.
  • Π—Π°Ρ‚Π΅ΠΌ ΠΌΡ‹ рассмотрим Π½Π΅ΠΊΠΎΡ‚ΠΎΡ€Ρ‹Π΅ ΠΈΠ· ΠΈΡ… свойств.
  • НаконСц, ΠΌΡ‹ Π·Π°ΠΊΠΎΠ½Ρ‡ΠΈΠΌ ΠΊΡ€Π°Ρ‚ΠΊΠΈΠΌ рассмотрСниСм Π½Π΅ΠΊΠΎΡ‚ΠΎΡ€Ρ‹Ρ… Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΉ, Π² ΠΊΠΎΡ‚ΠΎΡ€Ρ‹Π΅ ΠΎΠ½ΠΈ Π²ΠΎΠ²Π»Π΅Ρ‡Π΅Π½Ρ‹.

Π‘Π»ΠΎΠΆΠ½Ρ‹Π΅ эфиры ΠΏΡ€Π΅Π΄ΡΡ‚Π°Π²Π»ΡΡŽΡ‚ собой органичСскиС ΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡƒΠ»Ρ‹, ΠΏΠΎΠ»ΡƒΡ‡Π΅Π½Π½Ρ‹Π΅ ΠΈΠ· ΠΊΠ°Ρ€Π±ΠΎΠ½ΠΎΠ²Ρ‹Ρ… кислот ΠΈ спиртов .

Как Π²Ρ‹ Π΄Π΅Π»Π°Π΅Ρ‚Π΅ слоТныС эфиры?

Π‘Π»ΠΎΠΆΠ½Ρ‹Π΅ эфиры ΠΎΠ±Ρ€Π°Π·ΡƒΡŽΡ‚ΡΡ ΠΈΠ· ΠΊΠ°Ρ€Π±ΠΎΠ½ΠΎΠ²Ρ‹Ρ… кислот ΠΈ спиртов .

Π’ΠΎΠ·ΠΌΠΎΠΆΠ½ΠΎ, Π²Ρ‹ ΠΏΠΎΠΌΠ½ΠΈΡ‚Π΅ ΠΈΠ· ΠšΠ°Ρ€Π±ΠΎΠ½ΠΎΠ²Ρ‹Π΅ кислоты , Ρ‡Ρ‚ΠΎ ΠΊΠ°Ρ€Π±ΠΎΠ½ΠΎΠ²Ρ‹Π΅ кислоты содСрТат Ρ„ΡƒΠ½ΠΊΡ†ΠΈΠΎΠ½Π°Π»ΡŒΠ½ΡƒΡŽ Π³Ρ€ΡƒΠΏΠΏΡƒ, ΠΈΠ·Π²Π΅ΡΡ‚Π½ΡƒΡŽ ΠΊΠ°ΠΊ ΠΊΠ°Ρ€Π±ΠΎΠΊΡΠΈΠ»ΡŒΠ½Π°Ρ Π³Ρ€ΡƒΠΏΠΏΠ° , ΠΈ ΠΈΠΌΠ΅ΡŽΡ‚ ΠΎΠ±Ρ‰ΡƒΡŽ Ρ„ΠΎΡ€ΠΌΡƒΠ»Ρƒ. Для образования слоТного эфира Π°Ρ‚ΠΎΠΌ Π²ΠΎΠ΄ΠΎΡ€ΠΎΠ΄Π° ΠΊΠ°Ρ€Π±ΠΎΠΊΡΠΈΠ»ΡŒΠ½ΠΎΠΉ Π³Ρ€ΡƒΠΏΠΏΡ‹ ΠΊΠ°Ρ€Π±ΠΎΠ½ΠΎΠ²ΠΎΠΉ кислоты просто замСняСтся Π³Ρ€ΡƒΠΏΠΏΠΎΠΉ R спирта, Ρ‡Ρ‚ΠΎ Π΄Π°Π΅Ρ‚ слоТным эфирам ΠΎΠ±Ρ‰ΡƒΡŽ Ρ„ΠΎΡ€ΠΌΡƒΠ»Ρƒ ΠΈ Ρ„ΡƒΠ½ΠΊΡ†ΠΈΠΎΠ½Π°Π»ΡŒΠ½ΡƒΡŽ Π³Ρ€ΡƒΠΏΠΏΡƒ.

Рис. 1 – ΠžΠ±Ρ‰Π°Ρ структура слоТного эфира

ΠžΠ±Ρ‰Π°Ρ структура слоТного эфира. Π“Ρ€ΡƒΠΏΠΏΡ‹ R ΠΌΠΎΠ³ΡƒΡ‚ Π±Ρ‹Ρ‚ΡŒ ΠΎΠ΄ΠΈΠ½Π°ΠΊΠΎΠ²Ρ‹ΠΌΠΈ ΠΈΠ»ΠΈ Ρ€Π°Π·Π½Ρ‹ΠΌΠΈ. Анна Π‘Ρ€ΡŽΡΡ€, StudySmarter Originals

Π§Ρ‚ΠΎΠ±Ρ‹ ΠΏΠΎΠ»ΡƒΡ‡ΠΈΡ‚ΡŒ слоТныС эфиры, ΠΌΡ‹ взаимодСйствуСм ΠΌΠ΅ΠΆΠ΄Ρƒ ΠΊΠ°Ρ€Π±ΠΎΠ½ΠΎΠ²ΠΎΠΉ кислотой ΠΈ спиртом Π² присутствии ΠΊΠ°Ρ‚Π°Π»ΠΈΠ·Π°Ρ‚ΠΎΡ€Π°. Π­Ρ‚ΠΎ извСстно ΠΊΠ°ΠΊ рСакция этСрификации . Он Ρ‚Π°ΠΊΠΆΠ΅ ΠΏΡ€ΠΎΠΈΠ·Π²ΠΎΠ΄ΠΈΡ‚ Π²ΠΎΠ΄Ρƒ.

\(RCOOH+R’OH\rightleftharpoons RCOOR’+H_2O\)

ΠŸΠΎΠ΄Ρ€ΠΎΠ±Π½Π΅Π΅ ΠΎΠ± этом Π²Ρ‹ ΡƒΠ·Π½Π°Π΅Ρ‚Π΅ Π² Π Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ слоТных эфиров .

Π’Ρ‹ ΠΌΠΎΠΆΠ΅Ρ‚Π΅ Π»Π΅Π³ΠΊΠΎ ΠΏΠΎΠ»ΡƒΡ‡ΠΈΡ‚ΡŒ слоТныС эфиры Π² Π»Π°Π±ΠΎΡ€Π°Ρ‚ΠΎΡ€ΠΈΠΈ, нагрСвая ΠΊΠ°Ρ€Π±ΠΎΠ½ΠΎΠ²ΡƒΡŽ кислоту ΠΈ спирт Π½Π° водяной Π±Π°Π½Π΅ с нСсколькими каплями сСрной кислоты. Когда рСакция Π·Π°Π²Π΅Ρ€ΡˆΠΈΡ‚ΡΡ, ΠΏΠ΅Ρ€Π΅Π»Π΅ΠΉΡ‚Π΅ смСсь Π² химичСский стакан, Π½Π°ΠΏΠΎΠ»Π½Π΅Π½Π½Ρ‹ΠΉ Π²ΠΎΠ΄ΠΎΠΉ. Π‘Π»ΠΎΠΆΠ½Ρ‹ΠΉ эфир Π±ΡƒΠ΄Π΅Ρ‚ Π½Π°Ρ…ΠΎΠ΄ΠΈΡ‚ΡŒΡΡ ΠΏΠΎΠ²Π΅Ρ€Ρ… Π²ΠΎΠ΄Ρ‹, Π² Ρ‚ΠΎ врСмя ΠΊΠ°ΠΊ ΠΎΡΡ‚Π°Π²ΡˆΠΈΠ΅ΡΡ кислоты ΠΈ спирт растворятся Π² растворС. Π˜ΡΠΏΠΎΠ»ΡŒΠ·ΡƒΠΉΡ‚Π΅ Ρ€ΡƒΠΊΡƒ, Ρ‡Ρ‚ΠΎΠ±Ρ‹ остороТно Π½Π°ΠΏΡ€Π°Π²ΠΈΡ‚ΡŒ Π²ΠΎΠ·Π΄ΡƒΡ… Ρ‡Π΅Ρ€Π΅Π· стакан ΠΊ носу. Он Π΄ΠΎΠ»ΠΆΠ΅Π½ ΠΏΠ°Ρ…Π½ΡƒΡ‚ΡŒ Ρ„Ρ€ΡƒΠΊΡ‚Π°ΠΌΠΈ. Π­Ρ„ΠΈΡ€Ρ‹ часто ΠΏΠ°Ρ…Π½ΡƒΡ‚ Π°Ρ€ΠΎΠΌΠ°Ρ‚Π½ΠΎ, поэтому ΠΎΠ½ΠΈ ΠΈΡΠΏΠΎΠ»ΡŒΠ·ΡƒΡŽΡ‚ΡΡ Π² Ρ‚ΡƒΠ°Π»Π΅Ρ‚Π½Ρ‹Ρ… принадлСТностях, ΠΏΠ°Ρ€Ρ„ΡŽΠΌΠ΅Ρ€ΠΈΠΈ ΠΈ Π±Ρ‹Ρ‚ΠΎΠ²Ρ‹Ρ… чистящих срСдствах. На самом Π΄Π΅Π»Π΅, ΠΎΠ½ΠΈ Π΄Π°ΠΆΠ΅ ΠΈΡΠΏΠΎΠ»ΡŒΠ·ΡƒΡŽΡ‚ΡΡ Π² ΠΎΠ±Ρ‹Ρ‡Π½Ρ‹Ρ… ΠΏΡ€ΠΎΠ΄ΡƒΠΊΡ‚Π°Ρ… питания Π² качСствС Π°Ρ€ΠΎΠΌΠ°Ρ‚ΠΈΠ·Π°Ρ‚ΠΎΡ€ΠΎΠ². Π’ΠΎΠ·ΡŒΠΌΠΈ эфир этилэтанолат , Π½Π°ΠΏΡ€ΠΈΠΌΠ΅Ρ€. Он ΠΏΠ°Ρ…Π½Π΅Ρ‚ Π³Ρ€ΡƒΡˆΠ°ΠΌΠΈ, поэтому ΠΌΡ‹ ΠΈΡΠΏΠΎΠ»ΡŒΠ·ΡƒΠ΅ΠΌ Π΅Π³ΠΎ Π² сварСнных Π²ΠΊΡ€ΡƒΡ‚ΡƒΡŽ сладостях.

Рис. 2 – Этилэтаноат. Π­Ρ‚Π° ΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡƒΠ»Π° Ρ‚Π°ΠΊΠΆΠ΅ извСстна ΠΊΠ°ΠΊ этилацСтат

Из ΠΏΡ€ΠΈΠ²Π΅Π΄Π΅Π½Π½ΠΎΠΉ Π²Ρ‹ΡˆΠ΅ ΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡƒΠ»Ρ‹ Π²ΠΈΠ΄Π½ΠΎ, Ρ‡Ρ‚ΠΎ слоТныС эфиры содСрТат ΠΎΠ΄Π½Ρƒ Π³Ρ€ΡƒΠΏΠΏΡƒ R с ΠΊΠ°Ρ€Π±ΠΎΠ½ΠΈΠ»ΡŒΠ½ΠΎΠΉ Ρ„ΡƒΠ½ΠΊΡ†ΠΈΠΎΠ½Π°Π»ΡŒΠ½ΠΎΠΉ Π³Ρ€ΡƒΠΏΠΏΠΎΠΉ ΠΈ ΠΎΠ΄Π½Ρƒ Π³Ρ€ΡƒΠΏΠΏΡƒ R, которая прСдставляСт собой просто ΡƒΠ³Π»Π΅Π²ΠΎΠ΄ΠΎΡ€ΠΎΠ΄Π½ΡƒΡŽ Ρ†Π΅ΠΏΡŒ. Π“Ρ€ΡƒΠΏΠΏΠ° R, содСрТащая связь, происходит ΠΎΡ‚ ΠΊΠ°Ρ€Π±ΠΎΠ½ΠΎΠ²ΠΎΠΉ кислоты, Ρ‚ΠΎΠ³Π΄Π° ΠΊΠ°ΠΊ другая Π³Ρ€ΡƒΠΏΠΏΠ° R происходит ΠΎΡ‚ спирта.

Рис. 3 – ΠŸΠΎΠ»ΡƒΡ‡Π΅Π½ΠΈΠ΅ слоТных эфиров

НазваниС слоТных эфиров

Как ΠΌΡ‹ выяснили Π²Ρ‹ΡˆΠ΅, слоТныС эфиры состоят ΠΈΠ· Π΄Π²ΡƒΡ… Ρ€Π°Π·Π½Ρ‹Ρ… ΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡƒΠ»: ΠΊΠ°Ρ€Π±ΠΎΠ½ΠΎΠ²ΠΎΠΉ кислоты ΠΈ спирта . Π˜Ρ… ΠΈΠΌΠ΅Π½Π° состоят ΠΈΠ· Π΄Π²ΡƒΡ… частСй ΠΈ ΠΎΡ‚Ρ€Π°ΠΆΠ°ΡŽΡ‚ эти Π΄Π²Π΅ ΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡƒΠ»Ρ‹.

  • ΠŸΠ΅Ρ€Π²Π°Ρ Ρ‡Π°ΡΡ‚ΡŒ названия происходит ΠΎΡ‚ алкоголя. Π’Ρ‹ Π½Π°Π·Ρ‹Π²Π°Π΅Ρ‚Π΅ это Ρ‚ΠΎΡ‡Π½ΠΎ Ρ‚Π°ΠΊ ΠΆΠ΅, ΠΊΠ°ΠΊ Π²Ρ‹ Π½Π°Π·Ρ‹Π²Π°Π΅Ρ‚Π΅ Π±ΠΎΠΊΠΎΠ²Ρ‹Π΅ Ρ†Π΅ΠΏΠΈ ΡƒΠ³Π»Π΅Π²ΠΎΠ΄ΠΎΡ€ΠΎΠ΄ΠΎΠ² Π² Π΄Ρ€ΡƒΠ³ΠΈΡ… органичСских ΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡƒΠ»Π°Ρ…. Он ΠΈΡΠΏΠΎΠ»ΡŒΠ·ΡƒΠ΅Ρ‚ ΠΊΠΎΡ€Π½Π΅Π²ΠΎΠ΅ Π½Π°Π·Π²Π°Π½ΠΈΠ΅ спирта, Ρ‡Ρ‚ΠΎΠ±Ρ‹ ΠΏΠΎΠΊΠ°Π·Π°Ρ‚ΡŒ Π΅Π³ΠΎ Π΄Π»ΠΈΠ½Ρƒ, ΠΈ заканчиваСтся суффиксом -yl .
  • Вторая Ρ‡Π°ΡΡ‚ΡŒ названия происходит ΠΎΡ‚ ΠΊΠ°Ρ€Π±ΠΎΠ½ΠΎΠ²ΠΎΠΉ кислоты. Он снова ΠΈΡΠΏΠΎΠ»ΡŒΠ·ΡƒΠ΅Ρ‚ ΠΊΠΎΡ€Π½Π΅Π²ΠΎΠ΅ Π½Π°Π·Π²Π°Π½ΠΈΠ΅ ΠΊΠ°Ρ€Π±ΠΎΠ½ΠΎΠ²ΠΎΠΉ кислоты, Ρ‡Ρ‚ΠΎΠ±Ρ‹ ΠΏΠΎΠΊΠ°Π·Π°Ρ‚ΡŒ Π΅Π΅ Π΄Π»ΠΈΠ½Ρƒ ΠΈ оканчиваСтся суффиксом 9.0072 -ΠΎΠ°Ρ‚ .

Π”Π°ΠΆΠ΅ Ссли Π²Ρ‹ Π½Π΅ Π·Π½Π°Π΅Ρ‚Π΅, ΠΈΠ· ΠΊΠ°ΠΊΠΎΠΉ ΠΊΠ°Ρ€Π±ΠΎΠ½ΠΎΠ²ΠΎΠΉ кислоты ΠΈΠ»ΠΈ спирта сдСлан слоТный эфир, Π²Ρ‹ ΠΌΠΎΠΆΠ΅Ρ‚Π΅ Π»Π΅Π³ΠΊΠΎ ΠΎΠΏΡ€Π΅Π΄Π΅Π»ΠΈΡ‚ΡŒ Π΅Π³ΠΎ Π½Π°Π·Π²Π°Π½ΠΈΠ΅, посчитав количСство Π°Ρ‚ΠΎΠΌΠΎΠ² ΡƒΠ³Π»Π΅Ρ€ΠΎΠ΄Π° Π² Π΅Π³ΠΎ цСпях Π³Ρ€ΡƒΠΏΠΏΡ‹ R. Π”Π°Π²Π°ΠΉΡ‚Π΅ вмСстС рассмотрим нСсколько ΠΏΡ€ΠΈΠΌΠ΅Ρ€ΠΎΠ².

Рис. 4. ΠœΠΎΠΆΠ΅Ρ‚Π΅ Π»ΠΈ Π²Ρ‹ Π½Π°Π·Π²Π°Ρ‚ΡŒ эту ΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡƒΠ»Ρƒ?

ΠŸΠΎΡΠΌΠΎΡ‚Ρ€ΠΈΡ‚Π΅ Π½Π° ΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡƒΠ»Ρƒ Π²Ρ‹ΡˆΠ΅. Π“Ρ€ΡƒΠΏΠΏΠ° R слСва содСрТит ΠΊΠ°Ρ€Π±ΠΎΠ½ΠΈΠ»ΡŒΠ½ΡƒΡŽ Π³Ρ€ΡƒΠΏΠΏΡƒ. Оно Π΄ΠΎΠ»ΠΆΠ½ΠΎ ΠΏΡ€ΠΎΠΈΡΡ…ΠΎΠ΄ΠΈΡ‚ΡŒ ΠΎΡ‚ ΠΊΠ°Ρ€Π±ΠΎΠ½ΠΎΠ²ΠΎΠΉ кислоты, поэтому оканчиваСтся Π½Π° суффикс -ΠΎΠ°Ρ‚ . Если ΠΌΡ‹ посчитаСм Π°Ρ‚ΠΎΠΌΡ‹ ΡƒΠ³Π»Π΅Ρ€ΠΎΠ΄Π° Π² Π΅Π³ΠΎ Ρ†Π΅ΠΏΠΎΡ‡ΠΊΠ΅, Ρ‚ΠΎ ΡƒΠ²ΠΈΠ΄ΠΈΠΌ, Ρ‡Ρ‚ΠΎ ΠΈΡ… Π΄Π²Π°. ΠŸΠΎΡΡ‚ΠΎΠΌΡƒ ΠΌΡ‹ ΠΌΠΎΠΆΠ΅ΠΌ Π΄Π°Ρ‚ΡŒ Π΅ΠΌΡƒ ΠΊΠΎΡ€Π½Π΅Π²ΠΎΠ΅ имя -эт-. Если ΠΌΡ‹ соСдиним ΠΊΠΎΡ€Π½Π΅Π²ΠΎΠ΅ имя ΠΈ суффикс, ΠΌΡ‹ ΠΏΠΎΠ»ΡƒΡ‡ΠΈΠΌ eth anoate .

Однако это Ρ‚ΠΎΠ»ΡŒΠΊΠΎ ΠΏΠΎΠ»ΠΎΠ²ΠΈΠ½Π° Π΄Π΅Π»Π°! Π“Ρ€ΡƒΠΏΠΏΠ° R справа Π΄ΠΎΠ»ΠΆΠ½Π° Π±Ρ‹Ρ‚ΡŒ ΠΎΡ‚ спирта. Π’ Π΅Π³ΠΎ ΡƒΠ³Π»Π΅Ρ€ΠΎΠ΄Π½ΠΎΠΉ Ρ†Π΅ΠΏΠΈ всСго ΠΎΠ΄ΠΈΠ½ ΡƒΠ³Π»Π΅Ρ€ΠΎΠ΄, поэтому ΠΌΡ‹ Π½Π°Π·Ρ‹Π²Π°Π΅ΠΌ Π΅Π³ΠΎ ΠΌΠ΅Ρ‚ΠΈΠ» . ОбъСдинСниС Π΄Π²ΡƒΡ… Π½Π°Π·Π²Π°Π½ΠΈΠΉ Π΄Π°Π΅Ρ‚ Π½Π°ΠΌ мСтилэтаноат .

Рис. 5 – ΠœΠ΅Ρ‚ΠΈΠ»ΡΡ‚Π°Π½ΠΎΠ°Ρ‚. ΠœΠ΅Ρ‚ΠΈΠ»ΡŒΠ½Π°Ρ Ρ‡Π°ΡΡ‚ΡŒ названия происходит ΠΎΡ‚ Π³Ρ€ΡƒΠΏΠΏΡ‹ R, ΠΎΠ±Π²Π΅Π΄Π΅Π½Π½ΠΎΠΉ Π·Π΅Π»Π΅Π½Ρ‹ΠΌ, Π° Ρ‡Π°ΡΡ‚ΡŒ этаноата происходит ΠΎΡ‚ Π³Ρ€ΡƒΠΏΠΏΡ‹ R, ΠΎΠ±Π²Π΅Π΄Π΅Π½Π½ΠΎΠΉ красным. Π£Π³Π»Π΅Ρ€ΠΎΠ΄Ρ‹ ΠΏΡ€ΠΎΠ½ΡƒΠΌΠ΅Ρ€ΠΎΠ²Π°Π½Ρ‹, Ρ‡Ρ‚ΠΎΠ±Ρ‹ ΠΏΠΎΠΌΠΎΡ‡ΡŒ Π²Π°ΠΌ

НС Π·Π°Π±ΡƒΠ΄ΡŒΡ‚Π΅ Π²ΠΊΠ»ΡŽΡ‡ΠΈΡ‚ΡŒ ΡƒΠ³Π»Π΅Ρ€ΠΎΠ΄, ΡΠ²Π»ΡΡŽΡ‰ΠΈΠΉΡΡ Ρ‡Π°ΡΡ‚ΡŒΡŽ Π΄Π²ΠΎΠΉΠ½ΠΎΠΉ связи C=O, ΠΏΡ€ΠΈ подсчСтС Π΄Π»ΠΈΠ½Ρ‹ ΡƒΠ³Π»Π΅Ρ€ΠΎΠ΄Π½ΠΎΠΉ Ρ†Π΅ΠΏΠΈ.

Π’ΠΎΡ‚ Π΅Ρ‰Π΅ ΠΎΠ΄ΠΈΠ½ ΠΏΡ€ΠΈΠΌΠ΅Ρ€.

Рис. 6. ΠœΠΎΠΆΠ΅Ρ‚Π΅ Π»ΠΈ Π²Ρ‹ Π½Π°Π·Π²Π°Ρ‚ΡŒ эту ΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡƒΠ»Ρƒ?

Π“Ρ€ΡƒΠΏΠΏΠ° R слСва содСрТит ΠΊΠ°Ρ€Π±ΠΎΠ½ΠΈΠ»ΡŒΠ½ΡƒΡŽ Ρ„ΡƒΠ½ΠΊΡ†ΠΈΠΎΠ½Π°Π»ΡŒΠ½ΡƒΡŽ Π³Ρ€ΡƒΠΏΠΏΡƒ C=O ΠΈ, ΡΠ»Π΅Π΄ΠΎΠ²Π°Ρ‚Π΅Π»ΡŒΠ½ΠΎ, Π΄ΠΎΠ»ΠΆΠ½Π° ΠΏΡ€ΠΎΠΈΡΡ…ΠΎΠ΄ΠΈΡ‚ΡŒ ΠΎΡ‚ ΠΊΠ°Ρ€Π±ΠΎΠ½ΠΎΠ²ΠΎΠΉ кислоты. Π’ Π΅Π³ΠΎ ΡƒΠ³Π»Π΅Ρ€ΠΎΠ΄Π½ΠΎΠΉ Ρ†Π΅ΠΏΠΈ Ρ‚Ρ€ΠΈ Π°Ρ‚ΠΎΠΌΠ° ΡƒΠ³Π»Π΅Ρ€ΠΎΠ΄Π°, поэтому эта Ρ‡Π°ΡΡ‚ΡŒ названия слоТного эфира β€” ΠΏΡ€ΠΎΠΏΠ°Π½ΠΎΠ°Ρ‚ . Π“Ρ€ΡƒΠΏΠΏΠ° R справа происходит ΠΎΡ‚ спирта ΠΈ ΠΈΠΌΠ΅Π΅Ρ‚ Ρ‡Π΅Ρ‚Ρ‹Ρ€Π΅ Π°Ρ‚ΠΎΠΌΠ° ΡƒΠ³Π»Π΅Ρ€ΠΎΠ΄Π° Π² своСй Ρ†Π΅ΠΏΠΈ, Ρ‡Ρ‚ΠΎ Π΄Π°Π΅Ρ‚ Π΅ΠΌΡƒ Π½Π°Π·Π²Π°Π½ΠΈΠ΅ 9.0072 Π±ΡƒΡ‚ΠΈΠ» . ΠœΡ‹ Π½Π°Π·Ρ‹Π²Π°Π΅ΠΌ эту ΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡƒΠ»Ρƒ Π±ΡƒΡ‚ΠΈΠ» ΠΏΡ€ΠΎΠΏ Π°Π½ΠΎΠ°Ρ‚ .

Рис. 7 — Π‘ΡƒΡ‚ΠΈΠ»ΠΏΡ€ΠΎΠΏΠ°Π½ΠΎΠ°Ρ‚

ΠžΠ±Ρ€Π°Ρ‚ΠΈΡ‚Π΅ Π²Π½ΠΈΠΌΠ°Π½ΠΈΠ΅, Ρ‡Ρ‚ΠΎ ΠΊΠΎΠ³Π΄Π° ΠΌΡ‹ рисуСм слоТныС эфиры, ΠΌΡ‹ ΠΎΠ±Ρ‹Ρ‡Π½ΠΎ рисуСм Π³Ρ€ΡƒΠΏΠΏΡƒ R, ΠΏΠΎΠ»ΡƒΡ‡Π΅Π½Π½ΡƒΡŽ ΠΈΠ· ΠΊΠ°Ρ€Π±ΠΎΠ½ΠΎΠ²ΠΎΠΉ кислоты, слСва, Π° Π³Ρ€ΡƒΠΏΠΏΡƒ R, ΠΏΠΎΠ»ΡƒΡ‡Π΅Π½Π½ΡƒΡŽ ΠΈΠ· спирта, справа. Однако, называя ΠΈΡ…, ΠΌΡ‹ сначала Π½Π°Π·Ρ‹Π²Π°Π΅ΠΌ Π³Ρ€ΡƒΠΏΠΏΡƒ R, ΠΏΠΎΠ»ΡƒΡ‡Π΅Π½Π½ΡƒΡŽ ΠΈΠ· спирта.

Π‘Π»Π΅Π΄ΡƒΡŽΡ‰Π°Ρ ΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡƒΠ»Π° ΠΎΡ‡Π΅Π½ΡŒ ΠΏΠΎΡ…ΠΎΠΆΠ° Π½Π° Π±ΡƒΡ‚ΠΈΠ»ΠΏΡ€ΠΎΠΏΠ°Π½ΠΎΠ°Ρ‚, Π½ΠΎ Ρ‚Π°ΠΊΠΆΠ΅ содСрТит ΠΌΠ΅Ρ‚ΠΈΠ»ΡŒΠ½ΡƒΡŽ Π³Ρ€ΡƒΠΏΠΏΡƒ ΠΈ Π°Ρ‚ΠΎΠΌ Ρ…Π»ΠΎΡ€Π°:

Рис. 8

Π§Ρ‚ΠΎΠ±Ρ‹ Π²Ρ‹ΡΡΠ½ΠΈΡ‚ΡŒ, Π³Π΄Π΅ ΠΈΠΌΠ΅Π½Π½ΠΎ ΠΎΠ½ΠΈ находятся Π² ΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡƒΠ»Π΅, Π½Π°ΠΌ Π½ΡƒΠΆΠ½ΠΎ ΠΏΡ€ΠΎΠ½ΡƒΠΌΠ΅Ρ€ΠΎΠ²Π°Ρ‚ΡŒ Π°Ρ‚ΠΎΠΌΡ‹ ΡƒΠ³Π»Π΅Ρ€ΠΎΠ΄Π° Π² основной Ρ†Π΅ΠΏΠΈ. ΠœΡ‹ рассматриваСм ΠΊΠ°ΠΆΠ΄ΡƒΡŽ ΠΏΠΎΠ»ΠΎΠ²ΠΈΠ½Ρƒ ΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡƒΠ»Ρ‹ ΠΎΡ‚Π΄Π΅Π»ΡŒΠ½ΠΎ.

Π’Ρ‹ ΠΏΠΎΠΌΠ½ΠΈΡ‚Π΅ (см. ΠžΡ€Π³Π°Π½ΠΈΡ‡Π΅ΡΠΊΠΈΠ΅ соСдинСния ), Ρ‡Ρ‚ΠΎ Ρ€Π°Π½ΡŒΡˆΠ΅ ΠΌΡ‹ ΠΌΠΎΠ³Π»ΠΈ Π½ΡƒΠΌΠ΅Ρ€ΠΎΠ²Π°Ρ‚ΡŒ Π°Ρ‚ΠΎΠΌΡ‹ ΡƒΠ³Π»Π΅Ρ€ΠΎΠ΄Π° слСва Π½Π°ΠΏΡ€Π°Π²ΠΎ ΠΈΠ»ΠΈ справа Π½Π°Π»Π΅Π²ΠΎ β€” ΠΌΡ‹ просто Ρ…ΠΎΡ‚Π΅Π»ΠΈ, Ρ‡Ρ‚ΠΎΠ±Ρ‹ всС Π΄ΠΎΠΏΠΎΠ»Π½ΠΈΡ‚Π΅Π»ΡŒΠ½Ρ‹Π΅ Π±ΠΎΠΊΠΎΠ²Ρ‹Π΅ Π³Ρ€ΡƒΠΏΠΏΡ‹ Ρ€Π°ΡΠΏΠΎΠ»Π°Π³Π°Π»ΠΈΡΡŒ Π½Π° самом Π½ΠΈΠ·ΠΊΠΎΠΌ Π²ΠΎΠ·ΠΌΠΎΠΆΠ½ΠΎΠΌ количСствС Π°Ρ‚ΠΎΠΌΠΎΠ² ΡƒΠ³Π»Π΅Ρ€ΠΎΠ΄Π°. Π­Ρ‚ΠΎ называСтся ΠΏΡ€Π°Π²ΠΈΠ»ΠΎΠΌ наимСньшСго числа . Однако ΠΌΡ‹ Π½Π΅ ΠΌΠΎΠΆΠ΅ΠΌ ΡΠ΄Π΅Π»Π°Ρ‚ΡŒ это с эфирами. ВмСсто этого ΠΌΡ‹ всСгда ΠΎΠ±ΠΎΠ·Π½Π°Ρ‡Π°Π΅ΠΌ Π°Ρ‚ΠΎΠΌΡ‹ ΡƒΠ³Π»Π΅Ρ€ΠΎΠ΄Π°, ΠΎΠ±Ρ€Π°Π·ΡƒΡŽΡ‰ΠΈΠ΅ связь, Ρ†ΠΈΡ„Ρ€ΠΎΠΉ 1. К ΠΊΠ°ΠΊΠΈΠΌ Π°Ρ‚ΠΎΠΌΠ°ΠΌ ΡƒΠ³Π»Π΅Ρ€ΠΎΠ΄Π° присоСдинСны наши Π΄ΠΎΠΏΠΎΠ»Π½ΠΈΡ‚Π΅Π»ΡŒΠ½Ρ‹Π΅ Π³Ρ€ΡƒΠΏΠΏΡ‹? Π—Π΄Π΅ΡΡŒ ΠΌΡ‹ Π²ΠΈΠ΄ΠΈΠΌ, Ρ‡Ρ‚ΠΎ ΠΌΠ΅Ρ‚ΠΈΠ»ΡŒΠ½Π°Ρ Π³Ρ€ΡƒΠΏΠΏΠ° присоСдинСна ΠΊ ΡƒΠ³Π»Π΅Ρ€ΠΎΠ΄Ρƒ 3 Π² ΠΏΡ€Π°Π²ΠΎΠΉ Π³Ρ€ΡƒΠΏΠΏΠ΅ R, Π° Π°Ρ‚ΠΎΠΌ Ρ…Π»ΠΎΡ€Π° присоСдинСн ΠΊ ΡƒΠ³Π»Π΅Ρ€ΠΎΠ΄Ρƒ 3 Π² Π»Π΅Π²ΠΎΠΉ Π³Ρ€ΡƒΠΏΠΏΠ΅ R. ΠŸΠΎΡΡ‚ΠΎΠΌΡƒ эта ΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡƒΠ»Π° называСтся 3-ΠΌΠ΅Ρ‚ΠΈΠ»Π±ΡƒΡ‚ΠΈΠ»-3-Ρ…Π»ΠΎΡ€ΠΏΡ€ΠΎΠΏΠ°Π½ΠΎΠ°Ρ‚ .

Рис. 9 – 3-ΠΌΠ΅Ρ‚ΠΈΠ»Π±ΡƒΡ‚ΠΈΠ» 3-Ρ…Π»ΠΎΡ€ΠΏΡ€ΠΎΠΏΠ°Π½ΠΎΠ°Ρ‚. Атомы ΡƒΠ³Π»Π΅Ρ€ΠΎΠ΄Π° ΠΏΡ€ΠΎΠ½ΡƒΠΌΠ΅Ρ€ΠΎΠ²Π°Π½Ρ‹, Π° Π³Ρ€ΡƒΠΏΠΏΡ‹ R ΠΎΠ±Π²Π΅Π΄Π΅Π½Ρ‹ ΠΊΡ€ΡƒΠΆΠΊΠΎΠΌ, Ρ‡Ρ‚ΠΎΠ±Ρ‹ ΠΏΠΎΠΌΠΎΡ‡ΡŒ Π²Π°ΠΌ Π½Π°Π·Π²Π°Ρ‚ΡŒ ΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡƒΠ»Ρƒ. НапримСр, мСтилэтаноат ΠΎΠ±Ρ‹Ρ‡Π½ΠΎ Π½Π°Π·Ρ‹Π²Π°ΡŽΡ‚ ΠΌΠ΅Ρ‚ΠΈΠ»Π°Ρ†Π΅Ρ‚Π°Ρ‚ΠΎΠΌ.

Бвойства слоТных эфиров

Π”Π°Π²Π°ΠΉΡ‚Π΅ вСрнСмся ΠΊ ΠΎΠ±Ρ‰Π΅ΠΉ структурС слоТного эфира.

Рис. 10 – ΠžΠ±Ρ‰Π°Ρ структура слоТного эфира

Он содСрТит ΠΊΠ°Ρ€Π±ΠΎΠ½ΠΈΠ»ΡŒΠ½ΡƒΡŽ Π³Ρ€ΡƒΠΏΠΏΡƒ, Π΄Π²ΠΎΠΉΠ½ΡƒΡŽ связь. Π­Ρ‚Π° Π³Ρ€ΡƒΠΏΠΏΠ° полярная . ΠšΠΈΡΠ»ΠΎΡ€ΠΎΠ΄ Π³ΠΎΡ€Π°Π·Π΄ΠΎ Π±ΠΎΠ»Π΅Π΅ ΡΠ»Π΅ΠΊΡ‚Ρ€ΠΎΠΎΡ‚Ρ€ΠΈΡ†Π°Ρ‚Π΅Π»ΡŒΠ½Ρ‹ΠΉ, Ρ‡Π΅ΠΌ ΡƒΠ³Π»Π΅Ρ€ΠΎΠ΄, ΠΈ поэтому притягиваСт ΠΊ сСбС ΠΎΠ±Ρ‰ΠΈΠ΅ ΠΏΠ°Ρ€Ρ‹ элСктронов Π² Π΄Π²ΠΎΠΉΠ½ΠΎΠΉ связи, ΡΡ‚Π°Π½ΠΎΠ²ΡΡΡŒ частично ΠΎΡ‚Ρ€ΠΈΡ†Π°Ρ‚Π΅Π»ΡŒΠ½ΠΎ заряТСнным, Π° ΡƒΠ³Π»Π΅Ρ€ΠΎΠ΄ оставляя частично ΠΏΠΎΠ»ΠΎΠΆΠΈΡ‚Π΅Π»ΡŒΠ½ΠΎ заряТСнным. ΠœΡ‹ прСдставляСм это с ΠΏΠΎΠΌΠΎΡ‰ΡŒΡŽ Π΄Π΅Π»ΡŒΡ‚Π°-символа , Ξ΄ . Π­Ρ‚ΠΎ Ρ„ΠΎΡ€ΠΌΠΈΡ€ΡƒΠ΅Ρ‚ постоянный диполь . Из-Π·Π° этого слоТныС эфиры ΠΈΡΠΏΡ‹Ρ‚Ρ‹Π²Π°ΡŽΡ‚ постоянныС диполь-Π΄ΠΈΠΏΠΎΠ»ΡŒΠ½Ρ‹Π΅ силы ΠΌΠ΅ΠΆΠ΄Ρƒ ΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡƒΠ»Π°ΠΌΠΈ.

ΠžΠ΄ΠΈΠ½Π°Ρ€Π½Π°Ρ связь Π² слоТном эфирС Ρ‚Π°ΠΊΠΆΠ΅ полярна. Π­Ρ‚ΠΈ полярныС связи Π²Π»ΠΈΡΡŽΡ‚ Π½Π° свойства ΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡƒΠ»Ρ‹. Π•Π³ΠΎ общая ΠΏΠΎΠ»ΡΡ€Π½ΠΎΡΡ‚ΡŒ ΠΏΠΎΠΊΠ°Π·Π°Π½Π° Π½ΠΈΠΆΠ΅.

Рис. 11 – Π”ΠΈΠΏΠΎΠ»ΠΈ слоТного эфира

Π’Π΅ΠΌΠΏΠ΅Ρ€Π°Ρ‚ΡƒΡ€Π° плавлСния ΠΈ кипСния

Π‘Π»ΠΎΠΆΠ½Ρ‹Π΅ эфиры ΠΈΠΌΠ΅ΡŽΡ‚ Π±ΠΎΠ»Π΅Π΅ высокиС Ρ‚Π΅ΠΌΠΏΠ΅Ρ€Π°Ρ‚ΡƒΡ€Ρ‹ плавлСния, Ρ‡Π΅ΠΌ Π°Π½Π°Π»ΠΎΠ³ΠΈΡ‡Π½Ρ‹Π΅ Π°Π»ΠΊΠ°Π½Ρ‹, Π½ΠΎ Π±ΠΎΠ»Π΅Π΅ Π½ΠΈΠ·ΠΊΠΈΠ΅ Ρ‚Π΅ΠΌΠΏΠ΅Ρ€Π°Ρ‚ΡƒΡ€Ρ‹ плавлСния, Ρ‡Π΅ΠΌ Π°Π½Π°Π»ΠΎΠ³ΠΈΡ‡Π½Ρ‹Π΅ спирты ΠΈ ΠΊΠ°Ρ€Π±ΠΎΠ½ΠΎΠ²Ρ‹Π΅ кислоты. Алканы β€” нСполярныС ΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡƒΠ»Ρ‹, поэтому СдинствСнныС мСТмолСкулярныС силы, ΠΊΠΎΡ‚ΠΎΡ€Ρ‹Π΅ ΠΎΠ½ΠΈ ΠΈΡΠΏΡ‹Ρ‚Ρ‹Π²Π°ΡŽΡ‚, слабы.0003 силы Π’Π°Π½-Π΄Π΅Ρ€-Вааля . Напротив, слоТныС эфиры Ρ‚Π°ΠΊΠΆΠ΅ ΠΈΠΌΠ΅ΡŽΡ‚ постоянных диполь-Π΄ΠΈΠΏΠΎΠ»ΡŒΠ½Ρ‹Ρ… сил ΠΌΠ΅ΠΆΠ΄Ρƒ ΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡƒΠ»Π°ΠΌΠΈ. Они Π½Π°ΠΌΠ½ΠΎΠ³ΠΎ сильнСС, Ρ‡Π΅ΠΌ силы Π’Π°Π½-Π΄Π΅Ρ€-Π’Π°Π°Π»ΡŒΡΠ°, ΠΈ для ΠΈΡ… прСодолСния трСбуСтся большС энСргии. Однако спирты ΠΈ ΠΊΠ°Ρ€Π±ΠΎΠ½ΠΎΠ²Ρ‹Π΅ кислоты Ρ‚Π°ΠΊΠΆΠ΅ содСрТат Π²ΠΎΠ΄ΠΎΡ€ΠΎΠ΄Π½Ρ‹Ρ… связи ΠΌΠ΅ΠΆΠ΄Ρƒ ΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡƒΠ»Π°ΠΌΠΈ. Π­Ρ‚ΠΎ самый ΡΠΈΠ»ΡŒΠ½Ρ‹ΠΉ Ρ‚ΠΈΠΏ мСТмолСкулярных сил, ΠΈ ΠΎΠ½ΠΈ ΠΏΡ€ΠΈΠ΄Π°ΡŽΡ‚ ΠΊΠ°Ρ€Π±ΠΎΠ½ΠΎΠ²Ρ‹ΠΌ кислотам ΠΈ спиртам Π³ΠΎΡ€Π°Π·Π΄ΠΎ Π±ΠΎΠ»Π΅Π΅ высокиС Ρ‚ΠΎΡ‡ΠΊΠΈ плавлСния ΠΈ кипСния, Ρ‡Π΅ΠΌ слоТныС эфиры.

Как ΠΈ всС ΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡƒΠ»Ρ‹, слоТныС эфиры с Π±ΠΎΠ»Π΅Π΅ Π΄Π»ΠΈΠ½Π½ΠΎΠΉ Ρ†Π΅ΠΏΡŒΡŽ ΠΈΠΌΠ΅ΡŽΡ‚ Π±ΠΎΠ»Π΅Π΅ высокиС Ρ‚Π΅ΠΌΠΏΠ΅Ρ€Π°Ρ‚ΡƒΡ€Ρ‹ плавлСния ΠΈ кипСния, Ρ‡Π΅ΠΌ слоТныС эфиры с Π±ΠΎΠ»Π΅Π΅ ΠΊΠΎΡ€ΠΎΡ‚ΠΊΠΎΠΉ Ρ†Π΅ΠΏΡŒΡŽ. Π­Ρ‚ΠΎ связано с Ρ‚Π΅ΠΌ, Ρ‡Ρ‚ΠΎ Π±ΠΎΠ»Π΅Π΅ ΠΊΡ€ΡƒΠΏΠ½Ρ‹Π΅ ΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡƒΠ»Ρ‹ содСрТат большС элСктронов ΠΈ поэтому ΠΈΠΌΠ΅ΡŽΡ‚ Π±ΠΎΠ»Π΅Π΅ ΡΠΈΠ»ΡŒΠ½Ρ‹Π΅ Π²Ρ€Π΅ΠΌΠ΅Π½Π½Ρ‹Π΅ Π΄ΠΈΠΏΠΎΠ»ΠΈ , ΡΠΎΠ·Π΄Π°ΡŽΡ‰ΠΈΠ΅ Π±ΠΎΠ»Π΅Π΅ ΡΠΈΠ»ΡŒΠ½Ρ‹Π΅ силы Π’Π°Π½-Π΄Π΅Ρ€-Π’Π°Π°Π»ΡŒΡΠ° ΠΌΠ΅ΠΆΠ΄Ρƒ ΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡƒΠ»Π°ΠΌΠΈ. Π Π°Π·Π²Π΅Ρ‚Π²Π»Π΅Π½Π½Ρ‹Π΅ эфиры ΠΈΠΌΠ΅ΡŽΡ‚ Π±ΠΎΠ»Π΅Π΅ Π½ΠΈΠ·ΠΊΡƒΡŽ Ρ‚Π΅ΠΌΠΏΠ΅Ρ€Π°Ρ‚ΡƒΡ€Ρƒ плавлСния, Ρ‡Π΅ΠΌ эфиры с прямой Ρ†Π΅ΠΏΡŒΡŽ, ΠΏΠΎΡΠΊΠΎΠ»ΡŒΠΊΡƒ развСтвлСния ΠΎΠ·Π½Π°Ρ‡Π°ΡŽΡ‚, Ρ‡Ρ‚ΠΎ ΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡƒΠ»Ρ‹ Π½Π΅ ΠΌΠΎΠ³ΡƒΡ‚ ΡƒΠΏΠ°ΠΊΠΎΠ²Ρ‹Π²Π°Ρ‚ΡŒΡΡ вмСстС Ρ‚Π°ΠΊ ΠΏΠ»ΠΎΡ‚Π½ΠΎ. Π­Ρ‚ΠΎ сниТаСт притяТСниС ΠΌΠ΅ΠΆΠ΄Ρƒ Π½ΠΈΠΌΠΈ.

Π’ ΡΠ»Π΅Π΄ΡƒΡŽΡ‰Π΅ΠΉ Ρ‚Π°Π±Π»ΠΈΡ†Π΅ ΠΏΡ€ΠΈΠ²Π΅Π΄Π΅Π½Ρ‹ Π½Π΅ΠΊΠΎΡ‚ΠΎΡ€Ρ‹Π΅ ΠΏΡ€ΠΈΠΌΠ΅Ρ€Ρ‹ слоТных эфиров, ΠΈΡ… ΠΎΡ‚Π½ΠΎΡΠΈΡ‚Π΅Π»ΡŒΠ½Ρ‹Π΅ массы ΠΈ Ρ‚ΠΎΡ‡ΠΊΠΈ кипСния.

НаимСнованиС Π‘Ρ‚Ρ€ΡƒΠΊΡ‚ΡƒΡ€Π° ΠžΡ‚Π½ΠΎΡΠΈΡ‚Π΅Π»ΡŒΠ½Π°Ρ масса Π’Π΅ΠΌΠΏΠ΅Ρ€Π°Ρ‚ΡƒΡ€Π° кипСния (℃)
Ethyl ethanoate 88 77.1
Propyl ethanoate 116 122.5
Butyl butanoate 144 166.0
ΠœΠ΅Ρ‚ΠΈΠ»ΠΏΡ€ΠΎΠΏΠΈΠ»Π±ΡƒΡ‚Π°Π½ΠΎΠ°Ρ‚ 144 156,9

Π—Π΄Π΅ΡΡŒ Π±ΡƒΡ‚ΠΈΠ»Π±ΡƒΡ‚Π°Π½ΠΎΠ°Ρ‚ ΠΈΠΌΠ΅Π΅Ρ‚ Π±ΠΎΠ»Π΅Π΅ Π²Ρ‹ΡΠΎΠΊΡƒΡŽ ΠΎΡ‚Π½ΠΎΡΠΈΡ‚Π΅Π»ΡŒΠ½ΡƒΡŽ ΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡƒΠ»ΡΡ€Π½ΡƒΡŽ массу, Ρ‡Π΅ΠΌ ΠΏΡ€ΠΎΠΏΠΈΠ»ΠΏΡ€ΠΎΠΏΠ°Π½ΠΎΠ°Ρ‚ ΠΈ этилпропаноат. Π­Ρ‚ΠΎ ΠΎΠ·Π½Π°Ρ‡Π°Π΅Ρ‚, Ρ‡Ρ‚ΠΎ Ρƒ Π½Π΅Π³ΠΎ Π±ΠΎΠ»Π΅Π΅ высокая Ρ‚Π΅ΠΌΠΏΠ΅Ρ€Π°Ρ‚ΡƒΡ€Π° кипСния. ΠœΠ΅Ρ‚ΠΈΠ»ΠΏΡ€ΠΎΠΏΠΈΠ»Π±ΡƒΡ‚Π°Π½ΠΎΠ°Ρ‚ ΠΈΠΌΠ΅Π΅Ρ‚ Ρ‚Ρƒ ΠΆΠ΅ ΠΎΡ‚Π½ΠΎΡΠΈΡ‚Π΅Π»ΡŒΠ½ΡƒΡŽ массу, Ρ‡Ρ‚ΠΎ ΠΈ Π±ΡƒΡ‚ΠΈΠ»Π±ΡƒΡ‚Π°Π½ΠΎΠ°Ρ‚. Но ΠΏΠΎΡΠΊΠΎΠ»ΡŒΠΊΡƒ ΠΎΠ½ Ρ€Π°Π·Π²Π΅Ρ‚Π²Π»Π΅Π½, ΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡƒΠ»Ρ‹ Π½Π΅ ΠΌΠΎΠ³ΡƒΡ‚ ΡƒΠΏΠ°ΠΊΠΎΠ²Ρ‹Π²Π°Ρ‚ΡŒΡΡ вмСстС Ρ‚Π°ΠΊ ΠΏΠ»ΠΎΡ‚Π½ΠΎ. Π­Ρ‚ΠΎ обСспСчиваСт Π±ΠΎΠ»Π΅Π΅ Π½ΠΈΠ·ΠΊΡƒΡŽ Ρ‚Π΅ΠΌΠΏΠ΅Ρ€Π°Ρ‚ΡƒΡ€Ρƒ кипСния.

Π Π°ΡΡ‚Π²ΠΎΡ€ΠΈΠΌΠΎΡΡ‚ΡŒ

Π₯отя слоТныС эфиры Π½Π΅ ΠΌΠΎΠ³ΡƒΡ‚ ΠΎΠ±Ρ€Π°Π·ΠΎΠ²Ρ‹Π²Π°Ρ‚ΡŒ Π²ΠΎΠ΄ΠΎΡ€ΠΎΠ΄Π½Ρ‹Π΅ связи Π΄Ρ€ΡƒΠ³ с Π΄Ρ€ΡƒΠ³ΠΎΠΌ, ΠΎΠ½ΠΈ ΠΌΠΎΠ³ΡƒΡ‚ ΠΎΠ±Ρ€Π°Π·ΠΎΠ²Ρ‹Π²Π°Ρ‚ΡŒ Π²ΠΎΠ΄ΠΎΡ€ΠΎΠ΄Π½Ρ‹Π΅ связи с ΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡƒΠ»Π°ΠΌΠΈ Π²ΠΎΠ΄Ρ‹. Π­Ρ‚ΠΎ ΠΏΠΎΡ‚ΠΎΠΌΡƒ, Ρ‡Ρ‚ΠΎ Ρƒ Π½ΠΈΡ… Π΅ΡΡ‚ΡŒ нСподСлСнная ΠΏΠ°Ρ€Π° элСктронов, которая ΠΌΠΎΠΆΠ΅Ρ‚ ΡΠ²ΡΠ·Ρ‹Π²Π°Ρ‚ΡŒΡΡ с Π»ΡŽΠ±Ρ‹ΠΌ ΠΈΠ· Π΄Π²ΡƒΡ… частично ΠΏΠΎΠ»ΠΎΠΆΠΈΡ‚Π΅Π»ΡŒΠ½Ρ‹Ρ… Π°Ρ‚ΠΎΠΌΠΎΠ² Π²ΠΎΠ΄ΠΎΡ€ΠΎΠ΄Π° Π² Π²ΠΎΠ΄Π΅. Из-Π·Π° этого слоТных эфиров с Π±ΠΎΠ»Π΅Π΅ ΠΊΠΎΡ€ΠΎΡ‚ΠΊΠΎΠΉ Ρ†Π΅ΠΏΡŒΡŽ растворимы Π² Π²ΠΎΠ΄Π΅ . Однако слоТныС эфиры с Π±ΠΎΠ»Π΅Π΅ Π΄Π»ΠΈΠ½Π½ΠΎΠΉ Ρ†Π΅ΠΏΡŒΡŽ Π½Π΅ ΡΠ²Π»ΡΡŽΡ‚ΡΡ Ρ‚Π°ΠΊΠΎΠ²Ρ‹ΠΌΠΈ. Π˜Ρ… нСполярныС ΡƒΠ³Π»Π΅Π²ΠΎΠ΄ΠΎΡ€ΠΎΠ΄Π½Ρ‹Π΅ Ρ†Π΅ΠΏΠΈ Ρ€Π°Π·Ρ€Ρ‹Π²Π°ΡŽΡ‚ Π²ΠΎΠ΄ΠΎΡ€ΠΎΠ΄Π½Ρ‹Π΅ связи, мСшая соСдинСнию. Π’ΠΎΡ‚ ΠΏΠΎΡ‡Π΅ΠΌΡƒ ΠΌΡ‹ Π²Ρ‹Π»ΠΈΠ²Π°Π΅ΠΌ раствор послС создания эфира Π² стакан с Π²ΠΎΠ΄ΠΎΠΉ β€” эфир Π½Π΅ растворяСтся, Π° вмСсто этого ΠΎΠ±Ρ€Π°Π·ΡƒΠ΅Ρ‚ слой Π½Π° повСрхности Π²ΠΎΠ΄Ρ‹.

Рис. 12. Водородная связь ΠΌΠ΅ΠΆΠ΄Ρƒ слоТным эфиром ΠΈ ΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡƒΠ»ΠΎΠΉ Π²ΠΎΠ΄Ρ‹, показанная ΠΏΡƒΠ½ΠΊΡ‚ΠΈΡ€Π½ΠΎΠΉ Π»ΠΈΠ½ΠΈΠ΅ΠΉ

Для получСния Π΄ΠΎΠΏΠΎΠ»Π½ΠΈΡ‚Π΅Π»ΡŒΠ½ΠΎΠΉ ΠΈΠ½Ρ„ΠΎΡ€ΠΌΠ°Ρ†ΠΈΠΈ ΠΎ Π²ΠΎΠ΄ΠΎΡ€ΠΎΠ΄Π½Ρ‹Ρ… связях ΠΈ постоянных диполь-Π΄ΠΈΠΏΠΎΠ»ΡŒΠ½Ρ‹Ρ… силах см. ΠœΠ΅ΠΆΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡƒΠ»ΡΡ€Π½Ρ‹Π΅ силы .

Π Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ слоТных эфиров

ΠœΡ‹ ΡƒΠΆΠ΅ ΡƒΠΏΠΎΠΌΠΈΠ½Π°Π»ΠΈ нСсколько ΠΏΡ€ΠΈΠΌΠ΅Π½Π΅Π½ΠΈΠΉ слоТных эфиров: Π² качСствС ΠΎΡ‚Π΄ΡƒΡˆΠ΅ΠΊ, пластмасс ΠΈ Π°Ρ€ΠΎΠΌΠ°Ρ‚ΠΈΠ·Π°Ρ‚ΠΎΡ€ΠΎΠ². Π˜Ρ… Ρ‚Π°ΠΊΠΆΠ΅ ΠΌΠΎΠΆΠ½ΠΎ Π½Π°ΠΉΡ‚ΠΈ Π² Π±ΠΈΠΎΠ΄ΠΈΠ·Π΅Π»Π΅, ΠΈ ΠΎΠ½ΠΈ часто ΠΈΡΠΏΠΎΠ»ΡŒΠ·ΡƒΡŽΡ‚ΡΡ Π² качСствС пластификаторов ΠΈ растворитСлСй. Π§Ρ‚ΠΎΠ±Ρ‹ ΡΠ΄Π΅Π»Π°Ρ‚ΡŒ ΠΌΡ‹Π»ΠΎ, ΠΌΡ‹ Π³ΠΈΠ΄Ρ€ΠΎΠ»ΠΈΠ·ΡƒΠ΅ΠΌ Ρ€Π°ΡΡ‚ΠΈΡ‚Π΅Π»ΡŒΠ½Ρ‹Π΅ масла. ΠœΡ‹ рассмотрим это ΠΏΠΎΠ΄Ρ€ΠΎΠ±Π½Π΅Π΅ Π² Π Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ слоТных эфиров , Π½ΠΎ сСйчас Π²Π°ΠΌ просто Π½ΡƒΠΆΠ½ΠΎ Π·Π½Π°Ρ‚ΡŒ Π½Π΅ΠΊΠΎΡ‚ΠΎΡ€Ρ‹Π΅ Π΄Ρ€ΡƒΠ³ΠΈΠ΅ Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ, Π² ΠΊΠΎΡ‚ΠΎΡ€Ρ‹Π΅ Π²ΠΎΠ²Π»Π΅Ρ‡Π΅Π½Ρ‹ слоТныС эфиры.

  • ΠšΠΈΡΠ»ΠΎΡ‚Π½Ρ‹ΠΉ Π³ΠΈΠ΄Ρ€ΠΎΠ»ΠΈΠ·, с ΠΎΠ±Ρ€Π°Π·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ΠΌ ΠΊΠ°Ρ€Π±ΠΎΠ½ΠΎΠ²ΠΎΠΉ кислоты ΠΈ спирта. Π­Ρ‚ΠΎ ΠΏΡ€ΠΈΠΌΠ΅Ρ€ Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ Π½ΡƒΠΊΠ»Π΅ΠΎΡ„ΠΈΠ»ΡŒΠ½ΠΎΠ³ΠΎ замСщСния.
  • Π“ΠΈΠ΄Ρ€ΠΎΠ»ΠΈΠ· основания , Ρ‚Π°ΠΊΠΆΠ΅ извСстный ΠΊΠ°ΠΊ ΠΎΠΌΡ‹Π»Π΅Π½ΠΈΠ΅ , с ΠΎΠ±Ρ€Π°Π·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ΠΌ соли ΠΊΠ°Ρ€Π±ΠΎΠ½ΠΎΠ²ΠΎΠΉ кислоты ΠΈ спирта.
  • РСакция Ρ€Π°ΡΡ‚ΠΈΡ‚Π΅Π»ΡŒΠ½Ρ‹Ρ… масСл с ΠΌΠ΅Ρ‚Π°Π½ΠΎΠ»ΠΎΠΌ для получСния биодизСля .
  • ΠŸΠΎΠ»ΠΈΠΌΠ΅Ρ€ΠΈΠ·Π°Ρ†ΠΈΡ спиртов ΠΈ ΠΊΠ°Ρ€Π±ΠΎΠ½ΠΎΠ²Ρ‹Ρ… кислот с ΠΎΠ±Ρ€Π°Π·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ΠΌ полиэфира .

Π‘Π»ΠΎΠΆΠ½Ρ‹Π΅ эфиры – ΠΊΠ»ΡŽΡ‡Π΅Π²Ρ‹Π΅ Π²Ρ‹Π²ΠΎΠ΄Ρ‹

  • Π‘Π»ΠΎΠΆΠ½Ρ‹Π΅ эфиры ΠΏΠΎΠ»ΡƒΡ‡Π°ΡŽΡ‚ ΠΈΠ· спиртов ΠΈ ΠΊΠ°Ρ€Π±ΠΎΠ½ΠΎΠ²Ρ‹Ρ… кислот ΠΈ ΠΈΠΌΠ΅ΡŽΡ‚ ΠΎΠ±Ρ‰ΡƒΡŽ Ρ„ΠΎΡ€ΠΌΡƒΠ»Ρƒ.

  • ΠŸΡ€ΠΈ Π½Π°ΠΈΠΌΠ΅Π½ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠΈ слоТных эфиров ΠΌΡ‹ сначала Π½Π°Π·Ρ‹Π²Π°Π΅ΠΌ Π³Ρ€ΡƒΠΏΠΏΡƒ R, ΠΏΠΎΠ»ΡƒΡ‡Π΅Π½Π½ΡƒΡŽ ΠΎΡ‚ спирта, Π° Π·Π°Ρ‚Π΅ΠΌ Π½Π°Π·Π²Π°Π½ΠΈΠ΅, ΠΏΠΎΠ»ΡƒΡ‡Π΅Π½Π½ΠΎΠ΅ ΠΎΡ‚ ΠΊΠ°Ρ€Π±ΠΎΠ½ΠΎΠ²ΠΎΠΉ кислоты. Π‘Π»ΠΎΠΆΠ½Ρ‹Π΅ эфиры ΠΈΠΌΠ΅ΡŽΡ‚ суффикс β€” ΠΈ .

  • Π‘Π»ΠΎΠΆΠ½Ρ‹Π΅ эфиры содСрТат ΠΏΠΎΠ»ΡΡ€Π½ΡƒΡŽ Π³Ρ€ΡƒΠΏΠΏΡƒ ΠΈ поэтому ΠΌΠ΅ΠΆΠ΄Ρƒ ΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡƒΠ»Π°ΠΌΠΈ Π²ΠΎΠ·Π½ΠΈΠΊΠ°ΡŽΡ‚ постоянныС диполь-Π΄ΠΈΠΏΠΎΠ»ΡŒΠ½Ρ‹Π΅ силы. Π­Ρ‚ΠΎ Π΄Π°Π΅Ρ‚ ΠΈΠΌ Π±ΠΎΠ»Π΅Π΅ высокиС Ρ‚Π΅ΠΌΠΏΠ΅Ρ€Π°Ρ‚ΡƒΡ€Ρ‹ кипСния, Ρ‡Π΅ΠΌ Π°Π½Π°Π»ΠΎΠ³ΠΈΡ‡Π½Ρ‹Π΅ Π°Π»ΠΊΠ°Π½Ρ‹, Π½ΠΎ Π±ΠΎΠ»Π΅Π΅ Π½ΠΈΠ·ΠΊΠΈΠ΅ Ρ‚Π΅ΠΌΠΏΠ΅Ρ€Π°Ρ‚ΡƒΡ€Ρ‹ кипСния, Ρ‡Π΅ΠΌ Π°Π½Π°Π»ΠΎΠ³ΠΈΡ‡Π½Ρ‹Π΅ спирты ΠΈ ΠΊΠ°Ρ€Π±ΠΎΠ½ΠΎΠ²Ρ‹Π΅ кислоты.

  • Π‘Π»ΠΎΠΆΠ½Ρ‹Π΅ эфиры с ΠΊΠΎΡ€ΠΎΡ‚ΠΊΠΎΠΉ Ρ†Π΅ΠΏΡŒΡŽ растворимы Π² Π²ΠΎΠ΄Π΅, Π° слоТныС эфиры с Π΄Π»ΠΈΠ½Π½ΠΎΠΉ Ρ†Π΅ΠΏΡŒΡŽ β€” Π½Π΅Ρ‚.

Как ΠΎΠ±Ρ€Π°Π·ΡƒΡŽΡ‚ΡΡ слоТныС эфиры? — A Plus Topper

ΠΎΡ‚ Veerendra

Как ΠΎΠ±Ρ€Π°Π·ΡƒΡŽΡ‚ΡΡ слоТныС эфиры?

Β 

Π§Ρ‚ΠΎ Ρ‚Π°ΠΊΠΎΠ΅ слоТный эфир Π² Ρ…ΠΈΠΌΠΈΠΈ?

Π‘Π»ΠΎΠΆΠ½Ρ‹Π΅ эфиры

  • Π‘Π»ΠΎΠΆΠ½Ρ‹Π΅ эфиры ΠΏΡ€Π΅Π΄ΡΡ‚Π°Π²Π»ΡΡŽΡ‚ собой Π½Π΅ΡƒΠ³Π»Π΅Π²ΠΎΠ΄ΠΎΡ€ΠΎΠ΄Π½Ρ‹Π΅ органичСскиС соСдинСния, содСрТащиС ΡƒΠ³Π»Π΅Ρ€ΠΎΠ΄Π°, ΠΈ 9 Π²ΠΎΠ΄ΠΎΡ€ΠΎΠ΄Π°. 0003 кислород.
  • Π‘Π°ΠΌΡ‹ΠΉ малСнький Ρ‡Π»Π΅Π½ сСмСйства слоТных эфиров ΠΏΠΎΠΊΠ°Π·Π°Π½ Π½Π° Ρ„ΠΎΡ‚ΠΎΠ³Ρ€Π°Ρ„ΠΈΠΈ.
  • ЀактичСски, слоТный эфир являСтся ΠΏΡ€ΠΎΠ΄ΡƒΠΊΡ‚ΠΎΠΌ Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ этСрификации ΠΌΠ΅ΠΆΠ΄Ρƒ ΠΊΠ°Ρ€Π±ΠΎΠ½ΠΎΠ²ΠΎΠΉ кислотой ΠΈ спиртом. ΠœΠΎΠ»Π΅ΠΊΡƒΠ»Π° Π²ΠΎΠ΄Ρ‹ удаляСтся, ΠΊΠΎΠ³Π΄Π° карбоновая кислота соСдиняСтся со спиртом с ΠΎΠ±Ρ€Π°Π·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ΠΌ слоТного эфира.
  • ΠžΠ±Ρ‰Π°Ρ Ρ„ΠΎΡ€ΠΌΡƒΠ»Π° слоТных эфиров: C n H 2n+1 COOC m H 2m+1  со значСниями n = 0, 1, 2, 3,… ΠΈ m = 1 , 2, 3,… ЗначСния n ΠΈ m ΡƒΠΊΠ°Π·Ρ‹Π²Π°ΡŽΡ‚ количСство Π°Ρ‚ΠΎΠΌΠΎΠ² ΡƒΠ³Π»Π΅Ρ€ΠΎΠ΄Π° Π² ΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡƒΠ»Π΅ слоТного эфира.
  • ΠžΠ±Ρ‰Π°Ρ Ρ„ΠΎΡ€ΠΌΡƒΠ»Π° содСрТит Π³Ρ€ΡƒΠΏΠΏΡƒ –COO. Π­Ρ‚ΠΎ извСстно ΠΊΠ°ΠΊ карбоксилатная Π³Ρ€ΡƒΠΏΠΏΠ° . Π­Ρ‚ΠΎ Ρ„ΡƒΠ½ΠΊΡ†ΠΈΠΎΠ½Π°Π»ΡŒΠ½Π°Ρ Π³Ρ€ΡƒΠΏΠΏΠ° слоТных эфиров, структура ΠΊΠΎΡ‚ΠΎΡ€ΠΎΠΉ ΠΏΠΎΠΊΠ°Π·Π°Π½Π° Π½ΠΈΠΆΠ΅.

Как Π½Π°Π·Π²Π°Ρ‚ΡŒ слоТный эфир?

НаимСнованиС слоТных эфиров

  • Π‘Ρ‚Ρ€ΡƒΠΊΡ‚ΡƒΡ€Ρƒ слоТного эфира ΠΌΠΎΠΆΠ½ΠΎ Ρ€Π°ΡΡΠΌΠ°Ρ‚Ρ€ΠΈΠ²Π°Ρ‚ΡŒ ΠΊΠ°ΠΊ ΡΠΎΡΡ‚ΠΎΡΡ‰ΡƒΡŽ ΠΈΠ· Π΄Π²ΡƒΡ… частСй, ΠΎΠ΄Π½Π° ΠΈΠ· ΠΊΠΎΡ‚ΠΎΡ€Ρ‹Ρ… являСтся ΠΏΡ€ΠΎΠΈΠ·Π²ΠΎΠ΄Π½ΠΎΠΉ спирта, Π° другая — ΠΊΠ°Ρ€Π±ΠΎΠ½ΠΎΠ²ΠΎΠΉ кислоты.
  • Π’Π°ΠΊΠΈΠΌ ΠΎΠ±Ρ€Π°Π·ΠΎΠΌ, Π½Π°Π·Π²Π°Π½ΠΈΠ΅ эфира состоит ΠΈΠ· Π΄Π²ΡƒΡ… частСй. Π‘Π½Π°Ρ‡Π°Π»Π° даСтся Π½Π°Π·Π²Π°Π½ΠΈΠ΅ спиртовой части слоТного эфира, Π° Π·Π° Π½ΠΈΠΌ слСдуСт ΠΎΡ‚Π΄Π΅Π»ΡŒΠ½ΠΎΠ΅ слово, Π΄Π°ΡŽΡ‰Π΅Π΅ Π½Π°Π·Π²Π°Π½ΠΈΠ΅ кислотной части слоТного эфира.
  • НазваниС спиртовой части слоТного эфира прСдставляСт собой Π½Π°Π·Π²Π°Π½ΠΈΠ΅ алкильной Π³Ρ€ΡƒΠΏΠΏΡ‹ (–C m H 2m+1 ) Π² спиртС.
  • НазваниС кислотной части слоТного эфира – это Π½Π°Π·Π²Π°Π½ΠΈΠ΅ карбоксилатного Π°Π½ΠΈΠΎΠ½Π° (C n H 2n+1 –), ΠΏΠΎΠ»ΡƒΡ‡Π΅Π½Π½ΠΎΠ³ΠΎ ΠΈΠ· кислоты. -овая кислота Π² Π½Π°Π·Π²Π°Π½ΠΈΠΈ исходной кислоты Π·Π°ΠΌΠ΅Π½Π΅Π½Π° Π½Π° -ΠΎΠ°Ρ‚ .
  • ΠžΠ±Ρ‹Ρ‡Π½ΠΎ названия слоТных эфиров ΠΈΠΌΠ΅ΡŽΡ‚ Π²ΠΈΠ΄ «алкилкарбоксилат». Π’ ΡΠ»Π΅Π΄ΡƒΡŽΡ‰Π΅ΠΌ ΠΏΡ€ΠΈΠΌΠ΅Ρ€Π΅ ΠΏΠΎΠΊΠ°Π·Π°Π½ΠΎ, ΠΊΠ°ΠΊ Π½Π°Π·Π²Π°Ρ‚ΡŒ слоТный эфир.

ΠŸΡ€ΠΈΠΌΠ΅Ρ€ названия слоТного эфира: НазовитС слоТный эфир Π½ΠΈΠΆΠ΅.
CH 3 COOCH 2 CH 2 CH 3
РСшСниС:
Π­Ρ‚Π°ΠΏ 1: ΠžΠΏΡ€Π΅Π΄Π΅Π»ΠΈΡ‚Π΅ ΠΈ Π½Π°Π·ΠΎΠ²ΠΈΡ‚Π΅ ΡΠΏΠΈΡ€Ρ‚ΠΎΠ²ΡƒΡŽ Ρ‡Π°ΡΡ‚ΡŒ слоТного эфира.

Π­Ρ‚Π°ΠΏ 2: ΠžΠΏΡ€Π΅Π΄Π΅Π»ΠΈΡ‚Π΅ ΠΈ Π½Π°Π·ΠΎΠ²ΠΈΡ‚Π΅ ΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡ‚Π½ΡƒΡŽ Ρ‡Π°ΡΡ‚ΡŒ слоТного эфира.

Π¨Π°Π³ 3: ΠžΠ±ΡŠΠ΅Π΄ΠΈΠ½ΠΈΡ‚Π΅ Π΄Π²Π΅ части, Ρ‡Ρ‚ΠΎΠ±Ρ‹ ΠΏΠΎΠ»ΡƒΡ‡ΠΈΡ‚ΡŒ Π½Π°Π·Π²Π°Π½ΠΈΠ΅ эфира.
НазваниС слоТного эфира: пропилэтаноат
ΠŸΠΎΠΌΠ½ΠΈΡ‚Π΅: сначала указываСтся спиртовая Ρ‡Π°ΡΡ‚ΡŒ, Π° Π·Π°Ρ‚Π΅ΠΌ кислотная Ρ‡Π°ΡΡ‚ΡŒ. НазваниС эфира состоит ΠΈΠ· Π΄Π²ΡƒΡ… ΠΎΡ‚Π΄Π΅Π»ΡŒΠ½Ρ‹Ρ… слов.

Π›ΡŽΠ΄ΠΈ Ρ‚Π°ΠΊΠΆΠ΅ ΡΠΏΡ€Π°ΡˆΠΈΠ²Π°ΡŽΡ‚

  • Π§Ρ‚ΠΎ Ρ‚Π°ΠΊΠΎΠ΅ соСдинСния ΡƒΠ³Π»Π΅Ρ€ΠΎΠ΄Π°?
  • Π₯имичСскиС свойства соСдинСний ΡƒΠ³Π»Π΅Ρ€ΠΎΠ΄Π°
  • Как ΠΎΠ±Ρ€Π°Π·ΡƒΡŽΡ‚ΡΡ Π°Π»ΠΊΠ°Π½Ρ‹?
  • Π§Ρ‚ΠΎ Ρ‚Π°ΠΊΠΎΠ΅ Π°Π»ΠΊΠ΅Π½ Π² Ρ…ΠΈΠΌΠΈΠΈ?
  • Π§Ρ‚ΠΎ Ρ‚Π°ΠΊΠΎΠ΅ изомСрия?
  • Π§Ρ‚ΠΎ Ρ‚Π°ΠΊΠΎΠ΅ алкоголь ΠΈ ΠΊΠ°ΠΊ Π΅Π³ΠΎ производят?
  • Как ΠΎΠ±Ρ€Π°Π·ΡƒΡŽΡ‚ΡΡ ΠΊΠ°Ρ€Π±ΠΎΠ½ΠΎΠ²Ρ‹Π΅ кислоты?
  • Π§Ρ‚ΠΎ Ρ‚Π°ΠΊΠΎΠ΅ ΠΆΠΈΡ€Ρ‹ ΠΈ масла?
  • Как Π΄ΠΎΠ±Ρ‹Π²Π°ΡŽΡ‚ пальмовоС масло?
  • Π—Π°ΠΊΠ°Π·Π°Ρ‚ΡŒ Π² Π³ΠΎΠΌΠΎΠ»ΠΎΠ³ΠΈΡ‡Π½ΠΎΠΉ сСрии
  • Какой ΠΌΠΎΠ½ΠΎΠΌΠ΅Ρ€ Π½Π°Ρ‚ΡƒΡ€Π°Π»ΡŒΠ½ΠΎΠ³ΠΎ ΠΊΠ°ΡƒΡ‡ΡƒΠΊΠ°?
  • Какая кислота ΠΈΡΠΏΠΎΠ»ΡŒΠ·ΡƒΠ΅Ρ‚ΡΡ для коагуляции ΠΊΠ°ΡƒΡ‡ΡƒΠΊΠ° ΠΈΠ· латСкса?
  • ΠšΠ»Π°ΡΡΠΈΡ„ΠΈΠΊΠ°Ρ†ΠΈΡ ΡƒΠ³Π»Π΅Π²ΠΎΠ΄ΠΎΡ€ΠΎΠ΄ΠΎΠ²
  • Π§Ρ‚ΠΎ Ρ‚Π°ΠΊΠΎΠ΅ гомологичСский ряд ΡƒΠ³Π»Π΅Π²ΠΎΠ΄ΠΎΡ€ΠΎΠ΄ΠΎΠ²?
  • Бвойства ΠΈ ΠΏΡ€ΠΈΠΌΠ΅Π½Π΅Π½ΠΈΠ΅ этанола
  • Бвойства ΠΈ ΠΏΡ€ΠΈΠΌΠ΅Π½Π΅Π½ΠΈΠ΅ этановой кислоты

Π§Ρ‚ΠΎ Ρ‚Π°ΠΊΠΎΠ΅ рСакция этСрификации?

ΠžΠ±Ρ€Π°Π·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ слоТных эфиров

  • Π‘Π»ΠΎΠΆΠ½Ρ‹Π΅ эфиры ΠΏΠΎΠ»ΡƒΡ‡Π°ΡŽΡ‚ Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠ΅ΠΉ этСрификации . РСакция этСрификации Π²ΠΊΠ»ΡŽΡ‡Π°Π΅Ρ‚ ΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡƒΠ»Ρƒ ΠΊΠ°Ρ€Π±ΠΎΠ½ΠΎΠ²ΠΎΠΉ кислоты с ΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡƒΠ»ΠΎΠΉ спирта Π² присутствии ΡΠΈΠ»ΡŒΠ½ΠΎΠΊΠΈΡΠ»ΠΎΡ‚Π½ΠΎΠ³ΠΎ ΠΊΠ°Ρ‚Π°Π»ΠΈΠ·Π°Ρ‚ΠΎΡ€Π°, Ρ‚Π°ΠΊΠΎΠ³ΠΎ ΠΊΠ°ΠΊ концСнтрированная сСрная кислота, с ΠΎΠ±Ρ€Π°Π·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ΠΌ слоТного эфира ΠΈ Π²ΠΎΠ΄Ρ‹.
  • НапримСр, ΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡƒΠ»Π° ΠΌΠ΅Ρ‚Π°Π½ΠΎΠ²ΠΎΠΉ кислоты соСдиняСтся с ΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡƒΠ»ΠΎΠΉ ΠΌΠ΅Ρ‚Π°Π½ΠΎΠ»Π° с ΠΎΠ±Ρ€Π°Π·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ΠΌ ΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡƒΠ»Ρ‹ ΠΌΠ΅Ρ‚ΠΈΠ»ΠΌΠ΅Ρ‚Π°Π½ΠΎΠ°Ρ‚Π° ΠΈ Π°-ΠΌΠΎΠ»Π΅ΠΊΡƒΠ»Ρ‹ Π²ΠΎΠ΄Ρ‹.
  • Π‘ Π΄Ρ€ΡƒΠ³ΠΎΠΉ стороны, Π²ΠΎΠ΄Π° Ρ‚Π°ΠΊΠΆΠ΅ образуСтся Π² Ρ€Π΅Π·ΡƒΠ»ΡŒΡ‚Π°Ρ‚Π΅ Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ Π½Π΅ΠΉΡ‚Ρ€Π°Π»ΠΈΠ·Π°Ρ†ΠΈΠΈ. Однако эта Π²ΠΎΠ΄Π° образуСтся ΠΈΠ· ΠΈΠΎΠ½ΠΎΠ²; рСакция ΠΌΠ΅ΠΆΠ΄Ρƒ ΠΈΠΎΠ½ΠΎΠΌ Π²ΠΎΠ΄ΠΎΡ€ΠΎΠ΄Π° ΠΈ гидроксид-ΠΈΠΎΠ½ΠΎΠΌ.
  • НапримСр, раствор гидроксида натрия Π½Π΅ΠΉΡ‚Ρ€Π°Π»ΠΈΠ·ΡƒΡŽΡ‚ соляной кислотой с ΠΎΠ±Ρ€Π°Π·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ΠΌ Ρ…Π»ΠΎΡ€ΠΈΠ΄Π° натрия (соли) ΠΈ Π²ΠΎΠ΄Ρ‹.
  • Π’ ΡΠ»Π΅Π΄ΡƒΡŽΡ‰Π΅ΠΌ ΠΏΡ€ΠΈΠΌΠ΅Ρ€Π΅ ΠΏΠΎΠΊΠ°Π·Π°Π½ΠΎ, ΠΊΠ°ΠΊ ΠΏΡ€ΠΎΠ³Π½ΠΎΠ·ΠΈΡ€ΠΎΠ²Π°Ρ‚ΡŒ слоТныС эфиры, ΠΎΠ±Ρ€Π°Π·ΡƒΡŽΡ‰ΠΈΠ΅ΡΡ Π² Ρ€Π΅Π·ΡƒΠ»ΡŒΡ‚Π°Ρ‚Π΅ этСрификации ΠΌΠ΅ΠΆΠ΄Ρƒ ΠΊΠ°Ρ€Π±ΠΎΠ½ΠΎΠ²ΠΎΠΉ кислотой ΠΈ спиртом.

Π’ Ρ‚Π°Π±Π»ΠΈΡ†Π΅ ΠΏΡ€ΠΈΠ²Π΅Π΄Π΅Π½Ρ‹ названия ΠΈ структуры Π½Π΅ΠΊΠΎΡ‚ΠΎΡ€Ρ‹Ρ… слоТных эфиров.

ΠŸΡ€ΠΈΠΌΠ΅Ρ€ образования слоТного эфира: ΠŸΡ€Π΅Π΄ΡΠΊΠ°ΠΆΠΈΡ‚Π΅ эфир, ΠΏΠΎΠ»ΡƒΡ‡Π΅Π½Π½Ρ‹ΠΉ Π² Ρ€Π΅Π·ΡƒΠ»ΡŒΡ‚Π°Ρ‚Π΅ Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ этСрификации ΠΌΠ΅ΠΆΠ΄Ρƒ Π±ΡƒΡ‚Π°Π½ΠΎΠ²ΠΎΠΉ кислотой ΠΈ этанолом, ΠΈ Π½Π°ΠΏΠΈΡˆΠΈΡ‚Π΅ ΡƒΡ€Π°Π²Π½Π΅Π½ΠΈΠ΅ для Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠΈ этСрификации.
РСшСниС:

Как Π²Ρ‹ Π΄Π΅Π»Π°Π΅Ρ‚Π΅ этилэтанолат? ЭкспСримСнт

ЦСль: ΠŸΠΎΠ΄Π³ΠΎΡ‚ΠΎΠ²ΠΈΡ‚ΡŒ ΠΎΠ±Ρ€Π°Π·Π΅Ρ† этилового спирта Π² Π»Π°Π±ΠΎΡ€Π°Ρ‚ΠΎΡ€ΠΈΠΈ.
ΠœΠ°Ρ‚Π΅Ρ€ΠΈΠ°Π»Ρ‹: ΠΠ±ΡΠΎΠ»ΡŽΡ‚Π½Ρ‹ΠΉ этанол, лСдяная этановая кислота, концСнтрированная сСрная кислота, масло, Π²ΠΎΠ΄Π°.
Аппаратура: ΠœΠ΅Π½Π·ΡƒΡ€ΠΊΠΈ, пСрСгонная ΠΊΠΎΠ»Π±Π°, Π²ΠΎΡ€ΠΎΠ½ΠΊΠ°, коничСская ΠΊΠΎΠ»Π±Π°, ΠΌΠ΅Ρ€Π½Ρ‹ΠΉ Ρ†ΠΈΠ»ΠΈΠ½Π΄Ρ€, Ρ‚Π΅Ρ€ΠΌΠΎΠΌΠ΅Ρ‚Ρ€, Ρ…ΠΎΠ»ΠΎΠ΄ΠΈΠ»ΡŒΠ½ΠΈΠΊ Π›ΠΈΠ±ΠΈΡ…Π°, Π³ΠΎΡ€Π΅Π»ΠΊΠ° Π‘ΡƒΠ½Π·Π΅Π½Π°, ΡˆΡ‚Π°Ρ‚ΠΈΠ², ΡˆΡ‚Π°Ρ‚ΠΈΠ² ΠΈ Π·Π°ΠΆΠΈΠΌ для Ρ€Π΅Ρ‚ΠΎΡ€Ρ‚Ρ‹, ΠΏΡ€ΠΎΠ±ΠΊΠ° с двумя отвСрстиями, дСрСвянный брусок.
ΠŸΡ€ΠΎΡ†Π΅Π΄ΡƒΡ€Π°:

  1. Около 50 см 3 Π°Π±ΡΠΎΠ»ΡŽΡ‚Π½ΠΎΠ³ΠΎ этанола ΠΎΡ‚ΠΌΠ΅Ρ€ΡΡŽΡ‚ Π² стаканС. Π”ΠΎΠ±Π°Π²Π»ΡΡŽΡ‚ ΠΎΠΊΠΎΠ»ΠΎ 50 см 3 лСдяной этановой кислоты ΠΈ Ρ…ΠΎΡ€ΠΎΡˆΠΎ ΠΏΠ΅Ρ€Π΅ΠΌΠ΅ΡˆΠΈΠ²Π°ΡŽΡ‚. Π­Ρ‚Ρƒ смСсь ΠΏΠ΅Ρ€Π΅Π»ΠΈΠ²Π°ΡŽΡ‚ Π² ΠΏΠ΅Ρ€Π΅Π³ΠΎΠ½Π½ΡƒΡŽ ΠΊΠΎΠ»Π±Ρƒ.
  2. Около 25 см 3 Π°Π±ΡΠΎΠ»ΡŽΡ‚Π½ΠΎΠ³ΠΎ этанола ΠΎΡ‚ΠΌΠ΅Ρ€ΡΡŽΡ‚ Π² химичСский стакан. Около 25 см 3 ΠΊΠΎΠ½Ρ†Π΅Π½Ρ‚Ρ€ΠΈΡ€ΠΎΠ²Π°Π½Π½ΠΎΠΉ сСрной кислоты ΠΌΠ΅Π΄Π»Π΅Π½Π½ΠΎ Π΄ΠΎΠ±Π°Π²Π»ΡΡŽΡ‚ ΠΏΡ€ΠΈ встряхивании ΠΊ Π°Π±ΡΠΎΠ»ΡŽΡ‚Π½ΠΎΠΌΡƒ этанолу. БмСсь остороТно ΠΏΠ΅Ρ€Π΅Π»ΠΈΠ²Π°ΡŽΡ‚ Π² ΠΊΡ€Π°Π½ΠΎΠ²ΡƒΡŽ Π²ΠΎΡ€ΠΎΠ½ΠΊΡƒ.
  3. Устройство, ΠΊΠ°ΠΊ ΠΏΠΎΠΊΠ°Π·Π°Π½ΠΎ Π½Π° рисункС, настроСно.
  4. ΠœΠ°ΡΠ»ΡΠ½ΡƒΡŽ Π²Π°Π½Π½Ρƒ Π½Π°Π³Ρ€Π΅Π²Π°ΡŽΡ‚ ΠΏΡ€ΠΈΠΌΠ΅Ρ€Π½ΠΎ Π΄ΠΎ 140Β°C ΠΈ ΠΏΠΎΠ΄Π΄Π΅Ρ€ΠΆΠΈΠ²Π°ΡŽΡ‚ эту Ρ‚Π΅ΠΌΠΏΠ΅Ρ€Π°Ρ‚ΡƒΡ€Ρƒ Π½Π° протяТСнии всСго процСсса.
  5. БмСсь ΠΈΠ· Π²ΠΎΠ΄ΠΎΠΏΡ€ΠΎΠ²ΠΎΠ΄Π½ΠΎΠΉ Π²ΠΎΡ€ΠΎΠ½ΠΊΠΈ ΠΊΠ°ΠΏΠ°ΡŽΡ‚ Π² ΠΏΠ΅Ρ€Π΅Π³ΠΎΠ½Π½ΡƒΡŽ ΠΊΠΎΠ»Π±Ρƒ с Ρ‚ΠΎΠΉ ΠΆΠ΅ ΡΠΊΠΎΡ€ΠΎΡΡ‚ΡŒΡŽ, с ΠΊΠΎΡ‚ΠΎΡ€ΠΎΠΉ дистиллят собираСтся Π² коничСской ΠΊΠΎΠ»Π±Π΅.
  6. ΠžΡΠΌΠ°Ρ‚Ρ€ΠΈΠ²Π°ΡŽΡ‚ дистиллят, собранный Π² коничСской ΠΊΠΎΠ»Π±Π΅.

НаблюдСния:
ΠŸΠΎΠ»ΡƒΡ‡Π°ΡŽΡ‚ Π±Π΅ΡΡ†Π²Π΅Ρ‚Π½ΡƒΡŽ ΠΆΠΈΠ΄ΠΊΠΎΡΡ‚ΡŒ с Ρ„Ρ€ΡƒΠΊΡ‚ΠΎΠ²Ρ‹ΠΌ Π·Π°ΠΏΠ°Ρ…ΠΎΠΌ.
ΠžΠ±ΡΡƒΠΆΠ΄Π΅Π½ΠΈΠ΅:

  1. Этановая кислота Ρ€Π΅Π°Π³ΠΈΡ€ΡƒΠ΅Ρ‚ с этанолом с ΠΎΠ±Ρ€Π°Π·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ΠΌ этилэтанолата ΠΈ Π²ΠΎΠ΄Ρ‹.
  2. ΠšΠΎΠ½Ρ†Π΅Π½Ρ‚Ρ€ΠΈΡ€ΠΎΠ²Π°Π½Π½Π°Ρ сСрная кислота ΠΈΡΠΏΠΎΠ»ΡŒΠ·ΡƒΠ΅Ρ‚ΡΡ Π² качСствС ΠΊΠ°Ρ‚Π°Π»ΠΈΠ·Π°Ρ‚ΠΎΡ€Π° ΠΈ для поглощСния Π²ΠΎΠ΄Ρ‹, Ρ‡Ρ‚ΠΎΠ±Ρ‹ ΠΏΠΎΠ΄Ρ‚ΠΎΠ»ΠΊΠ½ΡƒΡ‚ΡŒ Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΡŽ ΠΊ ΠΏΠΎΠ»ΡƒΡ‡Π΅Π½ΠΈΡŽ большСго количСства слоТного эфира.

Π’Ρ‹Π²ΠΎΠ΄:
Π‘Π»ΠΎΠΆΠ½Ρ‹ΠΉ эфир ΠΏΠΎΠ»ΡƒΡ‡Π°ΡŽΡ‚ Ρ€Π΅Π°ΠΊΡ†ΠΈΠ΅ΠΉ этСрификации ΠΌΠ΅ΠΆΠ΄Ρƒ ΠΊΠ°Ρ€Π±ΠΎΠ½ΠΎΠ²ΠΎΠΉ кислотой ΠΈ спиртом.

ЀизичСскиС свойства слоТных эфиров

  1. НаиболСС Π·Π°ΠΌΠ΅Ρ‚Π½ΠΎΠΉ характСристикой слоТных эфиров являСтся ΠΈΡ… Π·Π°ΠΏΠ°Ρ…. ΠŸΡ€ΠΎΡΡ‚Ρ‹Π΅ эфиры ΠΏΡ€Π΅Π΄ΡΡ‚Π°Π²Π»ΡΡŽΡ‚ собой Π½Π΅ΠΉΡ‚Ρ€Π°Π»ΡŒΠ½Ρ‹Π΅ соСдинСния со сладким приятным Π·Π°ΠΏΠ°Ρ…ΠΎΠΌ (Ρ„Ρ€ΡƒΠΊΡ‚ΠΎΠ²Ρ‹ΠΌ Π·Π°ΠΏΠ°Ρ…ΠΎΠΌ).
  2. Π­Ρ‚ΠΈ слоТныС эфиры, ΠΊΠ°ΠΊ ΠΏΡ€Π°Π²ΠΈΠ»ΠΎ, ΠΏΡ€Π΅Π΄ΡΡ‚Π°Π²Π»ΡΡŽΡ‚ собой бСсцвСтныС Тидкости с Ρ‚Π΅ΠΌΠΏΠ΅Ρ€Π°Ρ‚ΡƒΡ€ΠΎΠΉ кипСния Π½Π°ΠΌΠ½ΠΎΠ³ΠΎ Π½ΠΈΠΆΠ΅, Ρ‡Π΅ΠΌ Ρƒ ΠΊΠ°Ρ€Π±ΠΎΠ½ΠΎΠ²Ρ‹Ρ… кислот Π°Π½Π°Π»ΠΎΠ³ΠΈΡ‡Π½ΠΎΠΉ молСкулярной массы; Ρ‡Ρ‚ΠΎ Π΄Π΅Π»Π°Π΅Ρ‚ ΠΈΡ… Π³Ρ€ΡƒΠΏΠΏΠΎΠΉ Π»Π΅Ρ‚ΡƒΡ‡ΠΈΡ… соСдинСний.
  3. Они слабо растворимы Π² Π²ΠΎΠ΄Π΅ , Π½ΠΎ Π»Π΅Π³ΠΊΠΎ Ρ€Π°ΡΡ‚Π²ΠΎΡ€ΡΡŽΡ‚ΡΡ Π² органичСских растворитСлях.

ЦСль: Π˜ΡΡΠ»Π΅Π΄ΠΎΠ²Π°Ρ‚ΡŒ физичСскиС свойства этилового спирта.
ΠœΠ°Ρ‚Π΅Ρ€ΠΈΠ°Π»Ρ‹: Π­Ρ‚ΠΈΠ»ΠΎΠ²Ρ‹ΠΉ спирт, дистиллированная Π²ΠΎΠ΄Π°, Π°Ρ†Π΅Ρ‚ΠΎΠ½, Π΄Π΅Π½Π°Ρ‚ΡƒΡ€Π°Ρ‚.
Аппаратура: ΠŸΡ€ΠΎΠ±ΠΈΡ€ΠΊΠ°, ΠΏΠΈΠΏΠ΅Ρ‚ΠΊΠ°, стСклянная ΠΏΠ°Π»ΠΎΡ‡ΠΊΠ°, Π±ΡƒΡ‚Ρ‹Π»ΠΈ для ΠΎΠ±Ρ€Π°Π·Ρ†ΠΎΠ².
ΠŸΡ€ΠΎΡ†Π΅Π΄ΡƒΡ€Π°:

  1. Около 2 см 3 этилового спирта Π½Π°Π»ΠΈΠ²Π°ΡŽΡ‚ Π² ΠΏΡ€ΠΎΠ±ΠΈΡ€ΠΊΡƒ. ΠžΡ‚ΠΌΠ΅Ρ‡Π°Π΅Ρ‚ΡΡ Π·Π°ΠΏΠ°Ρ… эфира.
  2. К эфиру Π΄ΠΎΠ±Π°Π²Π»ΡΡŽΡ‚ ΠΎΠΊΠΎΠ»ΠΎ 5 см 3 дистиллированной Π²ΠΎΠ΄Ρ‹ ΠΈ смСсь Ρ…ΠΎΡ€ΠΎΡˆΠΎ Π²ΡΡ‚Ρ€ΡΡ…ΠΈΠ²Π°ΡŽΡ‚. ΠžΡ‚ΠΌΠ΅Ρ‡Π°Π΅Ρ‚ΡΡ Ρ€Π°ΡΡ‚Π²ΠΎΡ€ΠΈΠΌΠΎΡΡ‚ΡŒ эфира Π² Π²ΠΎΠ΄Π΅.
  3. Π¨Π°Π³ΠΈ 1-2 ΠΏΠΎΠ²Ρ‚ΠΎΡ€ΡΡŽΡ‚ΡΡ с использованиСм Π°Ρ†Π΅Ρ‚ΠΎΠ½Π° ΠΈ Π΄Π΅Π½Π°Ρ‚ΡƒΡ€Π°Ρ‚Π° ΠΏΠΎΡΠ»Π΅Π΄ΠΎΠ²Π°Ρ‚Π΅Π»ΡŒΠ½ΠΎ вмСсто дистиллированной Π²ΠΎΠ΄Ρ‹.

НаблюдСния:

  1. Этилэтаноат ΠΈΠΌΠ΅Π΅Ρ‚ Ρ„Ρ€ΡƒΠΊΡ‚ΠΎΠ²Ρ‹ΠΉ Π·Π°ΠΏΠ°Ρ….
  2. Π Π°ΡΡ‚Π²ΠΎΡ€ΠΈΠΌΠΎΡΡ‚ΡŒ:
Ρ€Π°ΡΡ‚Π²ΠΎΡ€ΠΈΡ‚Π΅Π»ΡŒ НаблюдСниС
Π’ΠΎΠ΄Π°
  • Π‘Π»ΠΎΠΉ этилового спирта находится ΠΏΠΎΠ²Π΅Ρ€Ρ… Π²ΠΎΠ΄Ρ‹.
  • АцСтон
    • Этилэтаноат растворяСтся с ΠΎΠ±Ρ€Π°Π·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ΠΌ Π³ΠΎΠΌΠΎΠ³Π΅Π½Π½ΠΎΠ³ΠΎ раствора.
    ΠœΠ΅Ρ‚ΠΈΠ»ΠΎΠ²Ρ‹ΠΉ спирт
    • Π­Ρ‚ΠΈΠ»ΠΎΠ²Ρ‹ΠΉ спирт растворяСтся с ΠΎΠ±Ρ€Π°Π·ΠΎΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ΠΌ Π³ΠΎΠΌΠΎΠ³Π΅Π½Π½ΠΎΠ³ΠΎ раствора.

    Π’Ρ‹Π²ΠΎΠ΄:
    Π­Ρ‚ΠΈΠ»ΠΎΠ²Ρ‹ΠΉ спирт прСдставляСт собой Π±Π΅ΡΡ†Π²Π΅Ρ‚Π½ΡƒΡŽ ΠΆΠΈΠ΄ΠΊΠΎΡΡ‚ΡŒ с Ρ„Ρ€ΡƒΠΊΡ‚ΠΎΠ²Ρ‹ΠΌ Π·Π°ΠΏΠ°Ρ…ΠΎΠΌ. Он растворим Π² органичСских растворитСлях, Π½ΠΎ Π½Π΅ растворяСтся Π² Π²ΠΎΠ΄Π΅.

    Π’ΡΡ‚Ρ€Π΅Ρ‡Π°ΡŽΡ‚ΡΡ Π»ΠΈ слоТныС эфиры Π² ΠΏΡ€ΠΈΡ€ΠΎΠ΄Π΅?

    ΠŸΡ€ΠΈΡ€ΠΎΠ΄Π½Ρ‹Π΅ источники слоТных эфиров

    • Π‘ΠΎΠ»ΡŒΡˆΠΈΠ½ΡΡ‚Π²ΠΎ простых эфиров Π²ΡΡ‚Ρ€Π΅Ρ‡Π°ΡŽΡ‚ΡΡ Π² ΠΏΠ»ΠΎΠ΄Π° ΠΈ Ρ†Π²Π΅Ρ‚ΠΊΠ°. Π­Ρ‚ΠΈ Π»Π΅Ρ‚ΡƒΡ‡ΠΈΠ΅ слоТныС эфиры ΠΎΡ‚Π²Π΅Ρ‡Π°ΡŽΡ‚ Π·Π° Ρ„Ρ€ΡƒΠΊΡ‚ΠΎΠ²Ρ‹Π΅ Π·Π°ΠΏΠ°Ρ…ΠΈ ΠΈ приятныС Π°Ρ€ΠΎΠΌΠ°Ρ‚Ρ‹, присущиС Π±ΠΎΠ»ΡŒΡˆΠΈΠ½ΡΡ‚Π²Ρƒ Ρ„Ρ€ΡƒΠΊΡ‚ΠΎΠ² ΠΈ Ρ†Π²Π΅Ρ‚ΠΎΠ².
      ΠŸΡ€ΠΈΠΌΠ΅Ρ€:
      Π‘Π°Π½Π°Π½ обязан своим Π·Π°ΠΏΠ°Ρ…ΠΎΠΌ Π½-пСнтилэтанолату. Ананас ΠΏΠΎΠ»ΡƒΡ‡Π°Π΅Ρ‚ свой вкус ΠΎΡ‚ этилбутаноата.
    • Π’Ρ‹ΡΡˆΠΈΠ΅ ΠΈ Π±ΠΎΠ»Π΅Π΅ слоТныС эфиры ΠΈΠΌΠ΅ΡŽΡ‚ Π±ΠΎΠ»Π΅Π΅ высокиС Ρ‚ΠΎΡ‡ΠΊΠΈ кипСния ΠΈ, ΡΠ»Π΅Π΄ΠΎΠ²Π°Ρ‚Π΅Π»ΡŒΠ½ΠΎ, ΠΌΠ΅Π½Π΅Π΅ Π»Π΅Ρ‚ΡƒΡ‡ΠΈ. Они Π½Π΅ производят Π·Π½Π°ΠΊΠΎΠΌΡ‹Ρ… приятных Π·Π°ΠΏΠ°Ρ…ΠΎΠ² простых эфиров.
    • Π–ΠΈΠ²ΠΎΡ‚Π½Ρ‹Π΅ ΠΆΠΈΡ€Ρ‹ , Ρ‚Π°ΠΊΠΈΠ΅ ΠΊΠ°ΠΊ ΠΌΠΎΠ»ΠΎΡ‡Π½Ρ‹ΠΉ ΠΆΠΈΡ€, ΠΏΡ€Π΅Π΄ΡΡ‚Π°Π²Π»ΡΡŽΡ‚ собой Ρ‚Π²Π΅Ρ€Π΄Ρ‹Π΅ слоТныС эфиры. Π Π°ΡΡ‚ΠΈΡ‚Π΅Π»ΡŒΠ½Ρ‹Π΅ масла, Π½Π°ΠΏΡ€ΠΈΠΌΠ΅Ρ€ пальмовоС масло, ΠΏΡ€Π΅Π΄ΡΡ‚Π°Π²Π»ΡΡŽΡ‚ собой ΠΆΠΈΠ΄ΠΊΠΈΠ΅ слоТныС эфиры. И ΠΆΠΈΡ€Ρ‹, ΠΈ масла ΠΏΡ€Π΅Π΄ΡΡ‚Π°Π²Π»ΡΡŽΡ‚ собой слоТныС эфиры Π³Π»ΠΈΡ†Π΅Ρ€ΠΈΠ½Π° ΠΈ ΠΆΠΈΡ€Π½Ρ‹Ρ… кислот.
    • Воски ΠΏΡ€Π΅Π΄ΡΡ‚Π°Π²Π»ΡΡŽΡ‚ собой Ρ‚Π²Π΅Ρ€Π΄Ρ‹Π΅ слоТныС эфиры, ΠΏΠΎΠ»ΡƒΡ‡Π΅Π½Π½Ρ‹Π΅ ΠΈΠ· Π΄Π»ΠΈΠ½Π½ΠΎΡ†Π΅ΠΏΠΎΡ‡Π΅Ρ‡Π½Ρ‹Ρ… ΠΆΠΈΡ€Π½Ρ‹Ρ… кислот ΠΈ Π΄Π»ΠΈΠ½Π½ΠΎΡ†Π΅ΠΏΠΎΡ‡Π΅Ρ‡Π½Ρ‹Ρ… спиртов. ΠŸΡ‡Π΅Π»ΠΈΠ½Ρ‹ΠΉ воск производится ΠΈΠ· слоТного эфира с Ρ„ΠΎΡ€ΠΌΡƒΠ»ΠΎΠΉ C 15 H 31 COOC 30 H 61 .

    Для Ρ‡Π΅Π³ΠΎ ΠΈΡΠΏΠΎΠ»ΡŒΠ·ΡƒΡŽΡ‚ΡΡ слоТныС эфиры?

    ΠŸΡ€ΠΈΠΌΠ΅Π½Π΅Π½ΠΈΠ΅ слоТных эфиров Π² Π±Ρ‹Ρ‚Ρƒ

    • Π‘Π»ΠΎΠΆΠ½Ρ‹Π΅ эфиры ΡˆΠΈΡ€ΠΎΠΊΠΎ ΠΈΡΠΏΠΎΠ»ΡŒΠ·ΡƒΡŽΡ‚ΡΡ ΠΊΠ°ΠΊ Π² ΠΆΠΈΠ·Π½ΠΈ, Ρ‚Π°ΠΊ ΠΈ Π² ΠΏΡ€ΠΎΠΌΡ‹ΡˆΠ»Π΅Π½Π½ΠΎΡΡ‚ΠΈ.
    • ΠΠ°Ρ‚ΡƒΡ€Π°Π»ΡŒΠ½Ρ‹Π΅ ΠΆΠΈΡ€Ρ‹ ΠΏΡ€Π΅Π΄ΡΡ‚Π°Π²Π»ΡΡŽΡ‚ собой триэфиры Π³Π»ΠΈΡ†Π΅Ρ€ΠΈΠ½Π°, ΠΊΠΎΡ‚ΠΎΡ€Ρ‹Π΅ слуТат запас запаса энСргии Π² ΠΆΠΈΠ²Ρ‹Ρ… сущСствах.
    • Π‘Π»ΠΎΠΆΠ½Ρ‹Π΅ эфиры, Π½Π°Π·Ρ‹Π²Π°Π΅ΠΌΡ‹Π΅ ΠΏΠ°Ρ€Π°Π±Π΅Π½Π°ΠΌΠΈ, ΠΈΡΠΏΠΎΠ»ΡŒΠ·ΡƒΡŽΡ‚ΡΡ Π² качСствС ΠΏΠΈΡ‰Π΅Π²Ρ‹Ρ… ΠΈ лСкарствСнных консСрвантов , ΠΏΠΎΡΠΊΠΎΠ»ΡŒΠΊΡƒ ΠΎΠ½ΠΈ ΠΌΠΎΠ³ΡƒΡ‚ ΠΏΡ€Π΅Π΄ΠΎΡ‚Π²Ρ€Π°Ρ‰Π°Ρ‚ΡŒ рост ΠΌΠΈΠΊΡ€ΠΎΠΎΡ€Π³Π°Π½ΠΈΠ·ΠΌΠΎΠ², Ρ‚Π°ΠΊΠΈΡ… ΠΊΠ°ΠΊ плСсСнь ΠΈ Π΄Ρ€ΠΎΠΆΠΆΠΈ.
    • Π›ΠΈΡΡ‚ΡŒΡ ΠΈ стСбли Π½Π΅ΠΊΠΎΡ‚ΠΎΡ€Ρ‹Ρ… растСний ΠΏΠΎΠΊΡ€Ρ‹Ρ‚Ρ‹ воском, Ρ‡Ρ‚ΠΎ ΠΏΠΎΠΌΠΎΠ³Π°Π΅Ρ‚ ΠΏΡ€Π΅Π΄ΠΎΡ‚Π²Ρ€Π°Ρ‚ΠΈΡ‚ΡŒ ΠΊΠ°ΠΊ ΠΎΠ±Π΅Π·Π²ΠΎΠΆΠΈΠ²Π°Π½ΠΈΠ΅ , Ρ‚Π°ΠΊ ΠΈ ΠΏΠΎΡ€Π°ΠΆΠ΅Π½ΠΈΠ΅ ΠΌΠΈΠΊΡ€ΠΎΠΎΡ€Π³Π°Π½ΠΈΠ·ΠΌΠ°ΠΌΠΈ. ΠœΠ΅Ρ… ΠΆΠΈΠ²ΠΎΡ‚Π½Ρ‹Ρ… ΠΈ ΠΏΠ΅Ρ€ΡŒΡ ΠΏΡ‚ΠΈΡ† Ρ‚Π°ΠΊΠΆΠ΅ ΠΏΠΎΠΊΡ€Ρ‹Ρ‚Ρ‹ воском, Ρ‡Ρ‚ΠΎΠ±Ρ‹ ΠΎΡΡ‚Π°Π²Π°Π»ΠΈΡΡŒ сухими.
    • Π‘Π»ΠΎΠΆΠ½Ρ‹Π΅ эфиры с Π½ΠΈΠ·ΠΊΠΎΠΉ молСкулярной массой ΠΏΡ€Π΅Π΄ΡΡ‚Π°Π²Π»ΡΡŽΡ‚ собой Π»Π΅Ρ‚ΡƒΡ‡ΠΈΠ΅ Тидкости со сладким Π·Π°ΠΏΠ°Ρ…ΠΎΠΌ. Π˜Ρ… приятный Π°Ρ€ΠΎΠΌΠ°Ρ‚ Π΄Π΅Π»Π°Π΅Ρ‚ ΠΈΡ… ΠΏΡ€ΠΈΠ³ΠΎΠ΄Π½Ρ‹ΠΌΠΈ для приготовлСния космСтики ΠΈ ΠΏΠ°Ρ€Ρ„ΡŽΠΌΠ΅Ρ€ΠΈΠΈ. Π­Ρ‚ΠΈ слоТныС эфиры ΠΈΡΠΏΠΎΠ»ΡŒΠ·ΡƒΡŽΡ‚ΡΡ Π² качСствС ΠΏΠΈΡ‰Π΅Π²Ρ‹Ρ… Π΄ΠΎΠ±Π°Π²ΠΎΠΊ для ΡƒΠ»ΡƒΡ‡ΡˆΠ΅Π½ΠΈΡ вкуса ΠΈ Π·Π°ΠΏΠ°Ρ…Π° ΠΎΠ±Ρ€Π°Π±ΠΎΡ‚Π°Π½Π½Ρ‹Ρ… ΠΏΠΈΡ‰Π΅Π²Ρ‹Ρ… ΠΏΡ€ΠΎΠ΄ΡƒΠΊΡ‚ΠΎΠ². Они ΡƒΠΊΠ°Π·Π°Π½Ρ‹ ΠΊΠ°ΠΊ искусствСнныС Π°Ρ€ΠΎΠΌΠ°Ρ‚ΠΈΠ·Π°Ρ‚ΠΎΡ€Ρ‹ Π½Π° этикСтках ΠΎΠ±Ρ€Π°Π±ΠΎΡ‚Π°Π½Π½Ρ‹Ρ… ΠΏΠΈΡ‰Π΅Π²Ρ‹Ρ… ΠΏΡ€ΠΎΠ΄ΡƒΠΊΡ‚ΠΎΠ², закусок ΠΈ кондитСрских ΠΈΠ·Π΄Π΅Π»ΠΈΠΉ.

    Related Posts

    Begin typing your search term above and press enter to search. Press ESC to cancel.

    Back To Top