Нитроглицерин. Нитроглицерин это сложный эфир
Формула Нитроглицерина структурная химическая
Структурная формула
Истинная, эмпирическая, или брутто-формула: C3H5N3O9
Химический состав Нитроглицерина
| C | Углерод | 12,011 | 3 | 15,9% |
| H | Водород | 1,008 | 5 | 2,2% |
| N | Азот | 14,007 | 3 | 18,5% |
| O | Кислород | 15,999 | 9 | 63,4% |
Молекулярная масса: 227,085
Нитроглицерин (1,2,3-тринитроксипропан также глицеринтринитрат, тринитроглицерин, тринитрин, НГЦ) — сложный эфир глицеринаглицерина и азотной кислоты. Исторически сложившееся русское название «нитроглицерин» с точки зрения современной номенклатуры является некорректным, поскольку нитроглицерин является не нитросоединением, а нитроэфиром (эфиром азотной кислоты). В терминах номенклатуры IUPAC имеет наименование 1,2,3-тринитроксипропан. Химическая формула O2NOCh3CH(ONO2)Ch3ONO2. Широко известен благодаря своим взрывчатым и лекарственным свойствам. Впервые синтезирован итальянским химиком Асканьо Собреро в 1847 году, первоначально был назван «пироглицерин» (итал. pyroglycerina).
Получение
В лаборатории получают этерификацией глицерина смесью концентрированной азотной и серной кислот. Кислоты и глицерин должны быть очищены от примесей. Для обеспечения безопасности процесса и хорошего выхода по глицерину, кислотная смесь должна иметь малое содержание воды. Процесс начинают со смешения олеума (или лабораторной 98 % серной кислоты) и меланжа. Смешение кислот производят при охлаждении, для предотвращения термического разложения концентрированной азотной кислоты. Глицерин вносят из капельной воронки при интенсивном перемешивании и постоянном охлаждении колбы льдом (можно с добавлением пищевой соли). Контроль температуры осуществляют ртутным или электронным термометром. Процесс смешения кислоты можно выразить в упрощенном виде следующей реакцией: 2h3SO4 + HNO3 ↔ h3SO4 · h3O + NO2HSO4 Реакция равновесная с сильным смещением равновесия влево. Серная кислота необходима для связывания воды в прочные сольваты и для протонирования молекул азотной кислотой, с целью образования катионов нитрозония +NO2. Положительный заряд делокализован по всем электронным орбиталям катиона, что обеспечивает его устойчивость. Затем реакционную смесь кислот и глицерина выдерживают непродолжительное время, при охлаждении льдом. Жидкость расслаивается на два слоя. Нитроглицерин легче нитрующей смеси и всплывает в виде мутного слоя. Процесс этерификации проводят при температурах в районе 0˚С. При более низких температурах скорость процесса мала, при более высоких температурах процесс становится опасным и резко уменьшается выход продукта. Превышение температуры выше 25*С грозит взрывом, поэтому синтез должен проводиться при строжайшем температурном контроле. Уравнение этерификации глицерина азотной кислотой в присутствии серной кислоты можно упрощенно записать следующим образом: HOCh3-CHOH-Ch3OH + 3NO2HSO4 → CHONO2(Ch3ONO2)2 + 3h3SO4 Верхний слой из реакционного стакана (колбы) сразу сливают в большой объём холодной воды при перемешивании. Температура воды должна быть 6-15 °C, объём не менее чем в 100—110 раз превосходить объём полученного НГЦ. кислоты растворяются в воде, а нитроглицерин оседает на дно ёмкости в виде мутных капель бежевого цвета. Воду сливают и заменяют новой порцией холодной воды с добавлением небольшого количества соды (1-3 % по массе). Окончательную промывку производят небольшим количеством содового раствора до нейтральной реакции водной фазы. Для получения максимально чистого нитроглицерина (например, для исследовательских целей) производят последнюю очистку промывкой водой, что позволяет отделить остатки соды и нитрата натрия. Недостатки лабораторного получения НГЦ во многом связана с необходимостью использования большого объёма промывных вод, что резко снижает выход продукта из-за безвозвратных потерь НГЦ на растворимость в воде, на практике эти потери могут достигать 30-50 % от всего полученного продукта. Большой объём промывных вод, напротив, позволяет максимально быстро и безопасно промыть НГЦ. Недостаточная промывка НГЦ от кислотных примесей и продуктов неполной этерификации приводит к очень низкой устойчивости продукции (пороха, ТРТ, БВВ и пр.) и делает НГЦ крайне опасным. В промышленности получают непрерывным нитрованием глицерина нитрующей смесью в специальных инжекторах. Полученную смесь сразу разделяют в сепараторах (преимущественно системы Биацци). После промывки нитроглицерин используют в виде водной эмульсии, что упрощает и делает более безопасным его транспортировку между цехами. В связи с возможной опасностью взрыва, НГЦ не хранят, а сразу перерабатывают в бездымный порох или взрывчатые вещества. Большая часть производственных помещений предприятия, производящего НГЦ, занимают цеха по очистке и переработке жидких стоков и других отходов производства. Наиболее перспективные технологии данного направления основаны на замкнутых циклах использования оборотных сред (промывная вода, отработанная кислотная смесь и др.).
Физико-химические свойства
Сложный эфир глицерина и азотной кислотой. Прозрачная вязкая нелетучая жидкость (как масло), склонная к переохлаждению. Смешивается с органическими растворителями, почти нерастворим в воде (0.13 % при 20 °C, 0,2 % при 50 °C, 0,35 % при 80 °C. При нагревании с водой до 80 °C гидролизуется. Быстро разлагается щёлочами. Токсичен, всасывается через кожу, вызывает головную боль. Очень чувствителен к удару, трению, высоким температурам, резкому нагреву и т. п. Чувствительность к удару для груза 2 кг — 4 см (гремучая ртуть — 2 см, тротил — 100 см). Весьма опасен в обращении. При осторожном поджигании в малых количествах неустойчиво горит синим пламенем. Температура кристаллизации 13,5 °C (стабильная модификация, лабильная кристаллизуется при 2,8 °C). Кристаллизуется со значительным увеличением чувствительности к трению. При нагревании до 50 °C начинает медленно разлагаться и становится ещё более взрывоопасным. Температура вспышки около 200 °C. Теплота взрыва 6,535 МДж/кг. Температура взрыва 4110 °C. Несмотря на высокую чувствительность, восприимчивость к детонации довольно низка — для полного взрыва необходим капсюль-детонатор № 8. Скорость детонации 7650 м/с. 8000-8200 м/c — в стальной трубе диаметром 35 мм, инициирован с помощью детонатора № 8. В обычных условиях жидкий НГЦ часто детонирует в низкоскоростном режиме 1100—2000 м/с. Плотность 1,595 г/см³, в твёрдом виде — 1,735 г/см³. Твёрдый нитроглицерин менее чувствителен к удару, но более к трению, поэтому очень опасен. Объём продуктов взрыва 715 л/кг. Фугасность и бризантность сильно зависят от способа инициирования, при использовании слабого детонатора мощность сравнительно невелика. Фугасность в песке — 390 мл, в воде — 590 мл (кристаллического несколько выше), работоспособность (фугасность) в свинцовой бомбе 550 см³. Применяется как компонент некоторых жидких ВВ, динамитов и главным образом бездымных порохов (для пластификации нитратов целлюлозы). Кроме того, в малых концентрациях применяется в медицине.
Применение
В фармакологии Нитроглицерин относится к категории веществ, называемых вазодилататорами — средствам, понижающим кровяное давление, расслабляет гладкую мускулатуру кровеносных сосудов, бронхов, желчных и мочевых путей, желудочно-кишечного тракта. Основное применение имеет при стенокардии, главным образом для купирования острых приступов спазмов коронарных сосудов. Для предупреждения приступов он мало пригоден из-за кратковременности действия. Иногда применяется при эмболии центральной артерии сетчатки, а также функциональных холецистопатиях. Применяется в виде таблеток по 0,5 мг для помещения под язык; а также в 1 % спиртовом растворе.Во взрывотехнике Нитроглицерин широко применялся во взрывотехнике. В чистом виде он очень неустойчив и опасен. После открытия Собреро нитроглицерина, в 1853 году русский химик Зинин предложил использовать его в технических целях. Спустя 10 лет инженер Петрушевский первым начал производить его в больших количествах, под его руководством нитроглицерин был применён в горном деле в 1867 году. Альфред Нобель в 1863 году изобрёл инжектор-смеситель для производства нитроглицерина и капсюль-детонатор, а в 1867 году — динамит, получаемый смешением нитроглицерина с кизельгуром (диатомитом, инфузорной землёй).
Токсичность нитроглицерина
Токсичность нитроглицерина объясняется тем, что он легко и быстро всасывается через кожу и слизистые оболочки (в особенности этому способствует слизистая ротовой полости, дыхательных путей и лёгких) в кровь. Токсичной дозой для человека считается 25-50 мг. Доза в 50-75 мг вызывает сильное отравление: происходит понижение АД, появляется сильная головная боль, головокружение, покраснение лица, сильное жжение в горле и под «ложечкой», возможна одышка, обморок, нередко наблюдается тошнота, рвота, колики, светобоязнь, недолговременные и проходящие расстройства зрения, параличи (особенно глазных мышц), шум в ушах, биение артерий, замедление пульса, синюшность, похолодание конечностей. Хроническое действие нитроглицерина (хроническое отравление организма нитроглицерином наблюдалось у работников производящих динамиты), вдыхание, а также приём внутрь больших доз (100—150 мг/кг) может привести к летальному исходу. LD100 для человека составляет 210 мг/кг, смерть наступает в течение 2-х минут. Нитроглицерин также может вызывать сильное раздражение кожи. У работающих с динамитом развиваются упорные язвы под ногтями и на концах пальцев, высыпи на подошвах и между пальцами рук, сухость кожи и трещины. Втирание в кожу 1 капли нитроглицерина вызвало общее отравление, длившееся 10 часов. ПДК для рабочей зоны составляет 2 мг/м3.
formula-info.ru
Нитроглицерин - это... Что такое Нитроглицерин?
Нитроглицерин (глицеринтринитрат, тринитроглицерин, тринитрин, НГЦ) — сложный эфир глицерина и азотной кислоты. Исторически сложившееся название «нитроглицерин» с точки зрения современной номенклатуры является несколько некорректным, поскольку нитроглицерин является нитроэфиром, а не «классическим» нитросоединением. Широко известен благодаря своим взрывчатым (и в некоторой степени лекарственным) свойствам. Химическая формула O2NOCh3CH(ONO2)Ch3ONO2. Впервые синтезирован итальянским химиком Асканьо Собреро в 1847 году, первоначально был назван «пироглицерин» (итал. pyroglycerina).
Согласно номенклатуре IUPAC именуется 1,2,3-тринитроксипропан.
Получение
В лаборатории получают этерификацией глицерина смесью концентрированной азотной и серной кислот. Кислоты и глицерин должны быть очищены от примесей. Для этерификации предварительно при постоянном перемешивании и охлаждении смешивают кислоты, изготавливая таким образом нитрующую смесь, и добавляют по каплям глицерин при постоянном охлаждении колбы льдом и контроле температуры.
Описание реакции: 2h3SO4 + HNO3 ↔ h3SO4 · h3O + NO2 HSO4 Реакция равновесна с сильным смещением равновесия влево.
Затем реакционную смесь кислот и глицерина выдерживают непродолжительное время, при охлаждении льдом. Жидкость расслаивается на два слоя. Нитроглицерин легче нитрующей смеси и всплывает в виде мутного слоя.
Описание реакции: HOCh3-CHOH-Ch3OH + 3NO2HSO4 → CHONO2(Ch3ONO2)2 + 3h3SO4
Нитроглицерин отделяют от нитрующей смеси, и промывают содовым раствором до полной нейтрализации кислот. В промышленности получают непрерывным нитрованием глицерина нитрующей смесью в специальных инжекторах. В связи с возможной опасностью взрыва, НГЦ не хранят, а сразу перерабатывают в бездымный порох или взрывчатые вещества. Подробное описание лабораторного получения нитроглицерина, техника безопасности при работе с ним и занимательные эксперименты приведены в статье Нитроглицерин (Химия и Химики № 6 2011) На настоящий момент это наиболее подробная и достоверная информация о нитроглицерине в сети.
Физико-химические свойства
Сложный эфир глицерина и азотной кислоты. Прозрачная вязкая нелетучая жидкость (как масло), склонная к переохлаждению. Смешивается с органическими растворителями, почти нерастворим в воде[1] (0.13 % при 20 °C, 0,2 % при 50 °C, 0,35 % при 80 °C, по другим данным[источник не указан 1317 дней] 1,8 % при 20 °C и 2,5 % при 50 °C). При нагревании с водой до 80 °C гидролизуется. Быстро разлагается щёлочами.
Токсичен, всасывается через кожу, вызывает головную боль. Очень чувствителен к удару, трению, высоким температурам, резкому нагреву и т. п. Чувствительность к удару для груза 2 кг — 4 см (гремучая ртуть — 2 см, тротил — 100 см). Весьма опасен в обращении. При осторожном поджигании в малых количествах неустойчиво горит синим пламенем. Температура кристаллизации 13,5 °C (стабильная модификация, лабильная кристаллизуется при 2,8 °C). Кристаллизуется со значительным увеличением чувствительности к трению. При нагревании до 50 °C начинает медленно разлагаться и становится ещё более взрывоопасным. Температура вспышки около 200 °C. Теплота взрыва 6,535 МДж/кг. Температура взрыва 4110 °C. Несмотря на высокую чувствительность, восприимчивость к детонации довольно низка — для полного взрыва необходим капсюль-детонатор № 8. Скорость детонации 7650 м/с. 8000-8200 м/c — в стальной трубе диаметром 35 мм, инициирован с помощью детонатора № 8. В обычных условиях жидкий НГЦ часто детонирует в низкоскоростном режиме 1100—2000 м/с. Плотность 1,595 г/см³, в твёрдом виде — 1,735 г/см³. Твёрдый нитроглицерин менее чувствителен к удару, но более к трению, поэтому очень опасен. Объем продуктов взрыва 715 л/кг. Фугасность и бризантность сильно зависят от способа инициирования, при использовании слабого детонатора мощность сравнительно невелика. Фугасность в песке — 390 мл, в воде — 590 мл (кристаллического несколько выше), работоспособность (фугасность) в свинцовой бомбе 550 см³. Применяется как компонент некоторых жидких ВВ, динамитов и главным образом бездымных порохов (пластификатор — нитроцеллюлоза). Кроме того, в малых концентрациях применяется в медицине.
Применение
Я пью его в мельчайших дозах,На сахар капаю раствор,А он способен бросить в воздухЛюбую из ближайших гор.
Он, растворенный в желатинеИ превращенный в динамит,В далекой золотой долине,Взрывая скалы, загремит.
И содрогнулся шнур бикфордов,Сработал капсюля запал,И он разламывает твердый,Несокрушимый минерал.
Сердечной боли он – причина,И он один лекарство мне –Так разъяснила медицинаВ холодной горной стороне.
В фармакологии
Нитроглицерин относится к категории веществ, называемых вазодилататорами — средствам, понижающим кровяное давление, расслабляет гладкую мускулатуру кровеносных сосудов, бронхов, желчных и мочевых путей, желудочно-кишечного тракта. Основное применение имеет при стенокардии, главным образом для купирования острых приступов спазмов коронарных сосудов. Для предупреждения приступов он мало пригоден из-за кратковременности действия. Иногда применяется при эмболии центральной артерии сетчатки, а также функциональных холицистопатиях.
Применяется в виде таблеток по 0,5 мг для помещения под язык; а также в 1 % спиртовом растворе.
Во взрывотехнике
Нитроглицерин широко применялся во взрывотехнике. В чистом виде он очень неустойчив и опасен. После открытия Собреро нитроглицерина, в 1853 г. русский химик Зинин предложил использовать его в технических целях. Спустя 10 лет инженер Петрушевский первым начал производить его в больших количествах, под его руководством нитроглицерин был применён в горном деле в 1867 г. Альфред Нобель в 1863 г. изобрёл инжектор-смеситель для производства нитроглицерина и капсюль-детонатор, а в 1867 г. — динамит, получаемый смешением нитроглицерина с кизельгуром (диатомитом, инфузорной землёй).
В литературе и кино
Герои приключенческого романа «Таинственный остров» (1874) Жюль Верна использует нитроглицерин для подрыва гранитной скалы. Автор подробно описывает процесс получения нитроглицерина из природных веществ, обнаруженных на острове (хотя Жюль Верн намеренно опустил один из важных этапов синтеза). Писатель характеризует это вещество следующим образом[3]:
Действительно, это был нитроглицерин — ужасное вещество, обладающее в десять раз большей взрывчатой силой, чем порох, и причинившее уже так много несчастий. Правда, с тех пор как нитроглицерин научились превращать в динамит, смешивая его с каким-нибудь пористым веществом — например, глиной или сахаром, способным удержать опасную жидкость, им можно пользоваться с меньшим риском. Но в то время, когда колонисты действовали на острове Линкольна, динамит ещё не был известен.
Основная часть сюжета фильма «Плата за страх» (1953) заключается в процессе перевозки нитроглицерина на грузовиках.
В романе Чака Паланика «Бойцовский клуб» (1996) и одноимённом фильме (1999) главный герой получает нитроглицерин путём плавления мыла и добавления глицерина в азотную кислоту.
Возьмите одну часть 98%-ной дымящей азотной кислоты, и смешайте с тремя частями концентрированной серной кислоты. Делать это надо на ледяной бане. Затем добавляйте глицерин по капле из глазной пипетки. Вы получили нитроглицерин.
— Ч. Паланик «Бойцовский клуб»
В фильме «Вертикальный предел» (2000) есть эпизод с самопроизвольной детонацией жидкого нитроглицерина от прямого воздействия солнечных лучей.
В сериале Побег сезон 2 серия 9 в ботаническом саду находят ящик с ампулами нитроглицерина, который спрятал Майкл Скофилд.
В фильме «Легенда Зорро» (2005) главный злодей демонстрирует нитроглицерин заказчикам, также финальная сцена фильма происходит в поезде, перевозящем нитроглицерин.
В многосерийном фильме «Террористка Иванова» Полина Иванова хочет отомстить следователю за смерть мужа, взорвав отделение милиции при помощи нитроглицерина.
В фильме Серджио Леоне «За пригоршню динамита» один из главных персонажей — ирландский террорист (исполняемый Кобурном) обвешан динамитными шашками и бутылями нитроглицерина. В начале фильма он демонстрирует взрывчатые свойства последнего, капая каплю на камень.
Примечания
См. также
Ссылки
| В этой статье не хватает ссылок на источники информации. Информация должна быть проверяема, иначе она может быть поставлена под сомнение и удалена. Вы можете отредактировать эту статью, добавив ссылки на авторитетные источники. Эта отметка установлена 14 мая 2011. |
Шаблон:АТХ код C01
dic.academic.ru
Нитроглицерин — WiKi
Нитроглицерин (1,2,3-тринитроксипропан; также глицеринтринитрат, тринитроглицерин, тринитрин, НГЦ) — органическое соединение, сложный эфир глицерина и азотной кислоты.
| Нитроглицерин | |
| 1,2,3-тринитроксипропан | |
| НГЦ | |
| нитроглицерин | |
| C3H5N3O9 | |
| тяжёлая, маслянистая бесцветная жидкость | |
| 227,0865 ± 0,0061 г/моль | |
| 1,595 г/см³ | |
| 13 °C | |
| 160 °C | |
| 140 ± 1 °F[1] и 122 ± 1 °F[1] | |
| 270 °C | |
| 0,0003 ± 0,0001 мм рт.ст.[1] | |
| 0,138 г/100 мл | |
| 55-63-0 | |
| 4510 | |
| 200-240-8 | |
| QX2100000 | |
| 28787 | |
| 0143, 0144, 1204, 3064 и 3319 | |
| 4354 | |
| 2 мг/м3 | |
| 105 мг/кг (крысы, перорально), 115 мг/кг (мыши, перорально), 1450 мг/кг (морские свинки, перорально), 210 мг/кг (LD100 человек, перорально) | |
| высокотоксичен, взрывоопасен, особенно опасны его пары, при втирании в кожу вызывает сильное и продолжительное отравление. | |
| Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. | |
Исторически сложившееся русское название «нитроглицерин» с точки зрения современной номенклатуры является некорректным, поскольку нитроглицерин является не нитросоединением, а нитроэфиром (эфиром азотной кислоты). В терминах номенклатуры IUPAC имеет наименование 1,2,3-тринитроксипропан. Химическая формула O2NOCh3CH(ONO2)Ch3ONO2.
Широко известен благодаря своим взрывчатым и лекарственным свойствам. Впервые синтезирован итальянским химиком Асканьо Собреро в 1847 году, первоначально был назван «пироглицерин» (итал. pyroglycerina).
Получение
В лаборатории получают этерификацией глицерина смесью концентрированной азотной и серной кислот. Кислоты и глицерин должны быть очищены от примесей. Для обеспечения безопасности процесса и хорошего выхода по глицерину кислотная смесь должна иметь малое содержание воды. Процесс начинают со смешения олеума (или лабораторной 98%-й серной кислоты) и меланжа. Смешение кислот производят при охлаждении для предотвращения термического разложения концентрированной азотной кислоты. Глицерин вносят из капельной воронки при интенсивном перемешивании и постоянном охлаждении колбы льдом (можно с добавлением пищевой соли). Контроль температуры осуществляют ртутным или электронным термометром. Процесс смешения кислот можно выразить в упрощенном виде следующей реакцией[2]:
2h3SO4+HNO3→h3SO4⋅h3O+NO2HSO4{\displaystyle {\mathsf {2H_{2}SO_{4}+HNO_{3}\rightarrow H_{2}SO_{4}\cdot H_{2}O+NO_{2}HSO_{4}}}}Реакция равновесная с сильным смещением равновесия влево. Серная кислота необходима для связывания воды в прочные сольваты и для протонирования молекул азотной кислоты с целью образования катионов нитрозония NO2+. Положительный заряд делокализован по всем электронным орбиталям катиона, что обеспечивает его устойчивость.
Затем реакционную смесь кислот и глицерина выдерживают непродолжительное время при охлаждении льдом. Жидкость расслаивается на два слоя. Нитроглицерин легче нитрующей смеси и всплывает в виде мутного слоя. Процесс этерификации проводят при температурах в районе 0˚С. При более низких температурах скорость процесса мала, при более высоких температурах процесс становится опасным и резко уменьшается выход продукта. Превышение температуры выше 25 °С грозит взрывом, поэтому синтез должен проводиться при строжайшем температурном контроле. Уравнение этерификации глицерина азотной кислотой в присутствии серной кислоты можно упрощенно записать следующим образом:
Ch3OH-CH(OH)-Ch3OH+3NO2HSO4→Ch3ONO2-CHONO2-Ch3ONO2{\displaystyle {\mathsf {CH_{2}OH{\text{-}}CH(OH){\text{-}}CH_{2}OH+3NO_{2}HSO_{4}\rightarrow CH_{2}ONO_{2}{\text{-}}CHONO_{2}{\text{-}}CH_{2}ONO_{2}}}}Верхний слой из реакционного стакана (колбы) сразу сливают в большой объём холодной воды при перемешивании. Температура воды должна быть 6—15 °C, объём - не менее, чем в 100—110 раз превосходить объём полученного НГЦ. Кислоты растворяются в воде, а нитроглицерин оседает на дно ёмкости в виде мутных капель бежевого цвета. Воду сливают и заменяют новой порцией холодной воды с добавлением небольшого количества соды (1—3 % по массе). Окончательную промывку производят небольшим количеством содового раствора до нейтральной реакции водной фазы. Для получения максимально чистого нитроглицерина (например, для исследовательских целей) производят последнюю очистку промывкой водой, что позволяет отделить остатки соды и нитрата натрия. Недостатки лабораторного получения НГЦ во многом связаны с необходимостью использования большого объёма промывных вод, что резко снижает выход продукта из-за безвозвратных потерь НГЦ на растворимость в воде, на практике эти потери могут достигать 30—50 % от всего полученного продукта[3]. Большой объём промывных вод, напротив, позволяет максимально быстро и безопасно промыть НГЦ. Недостаточная промывка НГЦ от кислотных примесей и продуктов неполной этерификации приводит к очень низкой устойчивости продукции (пороха, ТРТ, БВВ и пр.) и делает НГЦ крайне опасным.
В промышленности получают непрерывным нитрованием глицерина нитрующей смесью в специальных инжекторах. Полученную смесь сразу разделяют в сепараторах (преимущественно системы Биацци[4]). После промывки нитроглицерин используют в виде водной эмульсии, что упрощает и делает более безопасным его транспортировку между цехами. В связи с возможной опасностью взрыва НГЦ не хранят, а сразу перерабатывают в бездымный порох или взрывчатые вещества.
Большую часть производственных помещений предприятия, производящего НГЦ, занимают цеха по очистке и переработке жидких стоков и других отходов производства. Наиболее перспективные технологии данного направления основаны на замкнутых циклах использования оборотных сред (промывная вода, отработанная кислотная смесь и др.)[3].
Физико-химические свойства
Сложный эфир глицерина и азотной кислоты. Прозрачная вязкая нелетучая жидкость (как масло), склонная к переохлаждению. Смешивается с органическими растворителями, почти нерастворим в воде[5] (0,13 % при 20 °C, 0,2 % при 50 °C, 0,35 % при 80 °C). При нагревании с водой до 80 °C гидролизуется. Быстро разлагается щёлочами.
Токсичен, всасывается через кожу, вызывает головную боль. Очень чувствителен к удару, трению, высоким температурам, резкому нагреву и т. п. Чувствительность к удару для груза 2 кг — 4 см (гремучая ртуть — 2 см, тротил — 100 см). Весьма опасен в обращении. При осторожном поджигании в малых количествах неустойчиво горит синим пламенем. Температура кристаллизации - 13,5 °C (стабильная модификация, лабильная кристаллизуется при 2,8 °C). Кристаллизуется со значительным увеличением чувствительности к трению. При нагревании до 50 °C начинает медленно разлагаться и становится ещё более взрывоопасным. Температура вспышки - около 200 °C. Теплота взрыва - 6,535 МДж/кг. Температура взрыва - 4110 °C. Несмотря на высокую чувствительность, восприимчивость к детонации довольно низка — для полного взрыва необходим капсюль-детонатор № 8. Скорость детонации - 7650 м/с. 8000-8200 м/c — в стальной трубе диаметром 35 мм, инициирован с помощью детонатора № 8. В обычных условиях жидкий НГЦ часто детонирует в низкоскоростном режиме 1100—2000 м/с. Плотность - 1,595 г/см³, в твёрдом виде — 1,735 г/см³. Твёрдый нитроглицерин менее чувствителен к удару, но более - к трению, поэтому очень опасен. Объём продуктов взрыва - 715 л/кг. Фугасность и бризантность сильно зависят от способа инициирования, при использовании слабого детонатора мощность сравнительно невелика. Фугасность в песке — 390 мл, в воде — 590 мл (кристаллического несколько выше), работоспособность (фугасность) в свинцовой бомбе - 550 см³. Применяется как компонент некоторых жидких ВВ, динамитов и главным образом бездымных порохов (для пластификации нитратов целлюлозы). Кроме того, в малых концентрациях применяется в медицине.
Применение
Я пью его в мельчайших дозах,На сахар капаю раствор,А он способен бросить в воздухЛюбую из ближайших гор.
Он, растворенный в желатинеИ превращенный в динамит,В далекой золотой долине,Взрывая скалы, загремит.
И содрогнулся шнур бикфордов,Сработал капсюля запал,И он разламывает твердый,Несокрушимый минерал.
Сердечной боли он – причина,И он один лекарство мне –Так разъяснила медицинаВ холодной горной стороне.
В фармакологии
Нитроглицерин относится к категории веществ, называемых вазодилататорами — средствам, понижающим кровяное давление, расслабляет гладкую мускулатуру кровеносных сосудов, бронхов, желчных и мочевых путей, желудочно-кишечного тракта. Основное применение имеет при стенокардии, главным образом для купирования острых приступов спазмов коронарных сосудов. Для предупреждения приступов он мало пригоден из-за кратковременности действия. Иногда применяется при эмболии центральной артерии сетчатки, а также функциональных холецистопатиях.
Применяется в виде таблеток по 0,5 мг для помещения под язык; а также в 1%-м спиртовом растворе.
Во взрывотехнике
Нитроглицерин широко применялся во взрывотехнике. В чистом виде он очень неустойчив и опасен. После открытия Собреро нитроглицерина, в 1853 году русский химик Зинин предложил использовать его в технических целях. Спустя 10 лет инженер Петрушевский первым начал производить его в больших количествах, под его руководством нитроглицерин был применён в горном деле в 1867 году. Альфред Нобель в 1863 году изобрёл инжектор-смеситель для производства нитроглицерина и капсюль-детонатор, а в 1867 году — динамит, получаемый смешением нитроглицерина с кизельгуром (диатомитом, инфузорной землёй).
В литературе и кино
- Герой приключенческого романа «Таинственный остров» (1874) Жюль Верна использует нитроглицерин для подрыва гранитной скалы. Автор подробно описывает процесс получения нитроглицерина из природных веществ, обнаруженных на острове (хотя Жюль Верн намеренно опустил один из важных этапов синтеза). Писатель характеризует это вещество следующим образом[7]:
Действительно, это был нитроглицерин — ужасное вещество, обладающее в десять раз большей взрывчатой силой, чем порох, и причинившее уже так много несчастий. Правда, с тех пор как нитроглицерин научились превращать в динамит, смешивая его с каким-нибудь пористым веществом — например, глиной или сахаром, способным удержать опасную жидкость, им можно пользоваться с меньшим риском. Но в то время, когда колонисты действовали на острове Линкольна, динамит ещё не был известен.
- Основная часть сюжета фильма «Плата за страх» (1953) заключается в процессе перевозки нитроглицерина на грузовиках.
Возьмите одну часть 98%-й дымящей азотной кислоты и смешайте с тремя частями концентрированной серной кислоты. Делать это надо на ледяной бане. Затем добавляйте глицерин по капле из глазной пипетки. Вы получили нитроглицерин.
- В сериале "Побег" сезон 2 серия 9 в ботаническом саду находят ящик с ампулами нитроглицерина, который спрятал Майкл Скофилд.
- В сериале "Остаться в живых" сезон 1 серии 24-25 на корабле "Черная скала" находят динамит (нитроглицерин, стабилизированный пористым веществом)
- В фильме «Легенда Зорро» (2005) главный злодей демонстрирует нитроглицерин заказчикам, также финальная сцена фильма происходит в поезде, перевозящем нитроглицерин.
- В многосерийном фильме «Террористка Иванова» Полина Иванова хочет отомстить следователю за смерть мужа, взорвав отделение милиции при помощи нитроглицерина.
- В фильме Серджио Леоне «За пригоршню динамита» один из главных персонажей — ирландский террорист (Джеймс Коберн) обвешан динамитными шашками и бутылями нитроглицерина. В начале фильма он демонстрирует взрывчатые свойства последнего, капая каплю на камень.
Токсичность нитроглицерина
Нитроглицерин высокотоксичен. Токсичность нитроглицерина объясняется тем, что он легко и быстро всасывается через кожу и слизистые оболочки (в особенности этому способствует слизистая ротовой полости, дыхательных путей и лёгких) в кровь[8]. Токсичной дозой для человека считается 25—50 мг. Доза в 50—75 мг вызывает сильное отравление: происходит понижение АД, появляется сильная головная боль, головокружение, покраснение лица, сильное жжение в горле и под «ложечкой», возможна одышка, обморок, нередко наблюдается тошнота, рвота, колики, светобоязнь, недолговременные и проходящие расстройства зрения, параличи (особенно глазных мышц), шум в ушах, биение артерий, замедление пульса, синюшность, похолодание конечностей. Хроническое действие нитроглицерина (хроническое отравление организма нитроглицерином наблюдалось у работников, производящих динамит), вдыхание, а также приём внутрь больших доз (100—150 мг/кг) может привести к летальному исходу. LD100 для человека составляет 210 мг/кг, смерть наступает в течение 2 минут. Нитроглицерин также может вызывать сильное раздражение кожи. У работающих с динамитом развиваются упорные язвы под ногтями и на концах пальцев, высыпания на подошвах и между пальцами рук, сухость кожи и трещины. Втирание в кожу 1 капли нитроглицерина вызвало общее отравление, длившееся 10 часов[8]. ПДК для рабочей зоны составляет 2 мг/м3[5].
Примечания
Ссылки
ru-wiki.org
СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ Нитроглицерин - PharmSpravka
Сложные эфиры можно рассматривать как производные кислот, водород карбоксильной группы которых замещен радикалом (R').
Их можно также рассматривать как производные спиртов, в молекуле которых водород гидроксила замещен остатком кислоты.
Получение сложных эфиров сводится к взаимодействию соответствующих спирта и кислоты в присутствии водоотнимаю-щих средств или действием на спирт ангидридов кислот (амил-нитрит).
Низкомолекулярные сложные эфиры - подвижные жидкости с характерным специфическим запахом, высокомолекулярные - твердые вещества. Все сложные эфиры нерастворимы в воде и хорошо растворимы в органических растворителях. Если эфир образован кислотой, которая является окислителем, то он взрывоопасен, так как возможно внутримолекулярное окисление спирта, например нитроглицерин.
Характерным свойством сложных эфиров является их способность легко гидролизоваться. Гидролиз катализируется присутствием щелочей, кислот, нагреванием, присутствием окислителей и восстановителей.
По продуктам гидролиза и определяют подлинность сложных эфиров, а так как продукты гидролиза у каждого сложного эфира разные, это характеризует их индивидуальность.
Общей реакцией на сложные эфиры является реакция образования солей гидроксамовых кислот (гидроксаматов), которые в большинстве своем бывают окрашены, что используется для целей идентификации сложноэфирной группы в молекуле любого препарата. Сущность этой реакции заключается в том, что при щелочном гидролизе (при рН>13) сложных эфиров в присутствии гидроксиламина образуются гидроксамовые кислоты (а), которые при взаимодействии с солями тяжелых ме-
Цвет гндроксаматов может быть различным в зависимости от состава образующейся соли.
Однако реакцию образования гндроксаматов нельзя считать специфичной для сложных эфиров, так как ее дают также амиды и ангидриды кислот, лактоны, поэтому эта реакция является групповой на производные карболовых кислот (зфиры, лактоны, амиды, ангидриды карбоновых кислот).
В качестве примесей в сложных эфирах могут быть продукты их гидролиза (спирт, кислота), а если продукты гидролиза могут между собой реагировать, то и продукты их взаимодействия.
Общий принцип количественного определения сложных эфиров сводится к гидролизу их титрованным раствором щелочи, избыток которой оттитоовывается кислотой.
Нитроглицерин представляет собой сложный эфир азотной кислоты и трехатомного спирта глицерина, поэтому его можно назвать тринитратом глицерина.
Получают нитроглицерин добавлением к рассчитанному количеству глицерина смеси азотной и серной кислот.
Образующийся при этом нитроглицерин собирается в виде масла над кислотным слоем. Его отделяют, несколько раз промывают водой, разбавленным раствором соды (для нейтрализации кислоты) и затем снова водой. После этого его сушат безводным сульфатом натрия.
Схематично реакцию образования нитроглицерина можно представить следующим образом:
Полученный нитроглицерин представляет собой тяжелую маслянистую жидкость (плотность при"5°С равна 1,601) сладкого вкуса. В воде нерастворим, но хорошо растворяется в органических растворителях. Очень ядовит.
Характерным свойством нитроглицерина является его способность при сотрясении или нагревании взрываться вследствие разложения, проходящего с выделением огромного объема сильно нагретых газов.
Поэтому в том случае, когда пролит спиртовой раствор нитроглицерина и грозит опасность взрыва после испарения спир^ та, необходимо пролитый нитроглицерин обработать раствором щелочи или карбоната натрия, чтобы гидролизовать нитроглицерин. Продукты гидролиза его не представляют никакой опасности.
В медицине нитроглицерин применяется в виде двух препаратов:
1. Таблетки нитроглицерина Tabulettae Nitroglycerini.
2. Спиртовой раствор нитроглицерина 1% Solutio Nitroglycerin! 17а-
Последний препарат представляет собой бесцветный прозрачный раствор нейтральной реакции (плотность не более 0,829).
При гидролизе нитроглицерина в присутствии щелочи образуются глицерин и соль азотной кислоты.
Если к продуктам реакции добавить гидросульфат калия и нагревать до 180 °С, появляется острый характерный запах акролеина (реакция на глицерин)
Остаток азотной кислоты определяется действием раствора дифениламина в серной кислоте, при этом смесь окрашивается в интенсивно синий цвет.
Для количественного определения 1% спиртового раствора нитроглицерина ГФ X рекомендует фотоколориметрический метод. В этом случае нитроглицерин вначале подвергают кислотному гидролизу. К продуктам гидролиза добавляют фенолди-сульфоновую кислоту, которая нитруется азотной кислотой, образовавшейся в результате гидролиза нитроглицерина, при этом получается нитропроизводное фенолдисульфоновой кислоты желтого цвета, который усиливается добавлением раствора аммиака.
Оптическую плотность окрашенного раствора определяют при 410 нм, так как при данной длине волны это соединение имеет максимальную оптическую плотность. По полученной величине оптической плотности и калибровочному графику, построенному по нитрату калия, определяют содержание нитроглицерина в препарате.
Нитроглицерин применяется в медицине как спазмолитическое (коронарорасширяющее) средство при стенокардии. Действие его подобно действию амилнитрита, но по сравнению с последним является более медленным и длительным. При применении раствора нитроглицерина им смачивают обычно кусочек сахара, который держат во рту до полного рассасывания.
Препарат выпускается в склянках по 5-10 мл 1% спиртового раствора и в таблетках, которые содержат 0,5 мг чистого нитроглицерина в каждой таблетке. Хранить склянки с раство-
ром нитроглицерина следует в защищенном от света прохладг ном месте, вдали от огня. Список Б.
Специальной лекарственной формой нитроглицерина является сустак (Susttc), выпускаемый в таблетках. Оригинальность этого препарата заключается в том, что при приеме внутрь часть таблетки всасывается быстро и дает эффект уже через 10 мин. Другая часть таблетки всасываетси медленно и действие продолжается в течение нескольких часов. Это дает возможность предупреждать приступы стенокардии при хронической коронарной недостаточности. Препарат выпускается в СФРЮ.
28.06.2015
www.pharmspravka.ru
|
|
|
voinanet.ucoz.ru
Нитроглицерин - Википедия
Материал из Википедии — свободной энциклопедии
| Нитроглицерин | |
| 1,2,3-тринитроксипропан | |
| НГЦ | |
| нитроглицерин | |
| C3H5N3O9 | |
| тяжёлая, маслянистая бесцветная жидкость | |
| 227,0865 ± 0,0061 г/моль | |
| 1,595 г/см³ | |
| 13 °C | |
| 160 °C | |
| 140±1 °F[1] и 122±1 °F[1] | |
| 270 °C | |
| 0,0003±0,0001 мм рт. ст.[1] | |
| 0,138 г/100 мл | |
| 55-63-0 | |
| 4510 | |
| 200-240-8 | |
| QX2100000 | |
| 28787 | |
| 0143, 0144, 1204, 3064 и 3319 | |
| 4354 | |
| 2 мг/м3 | |
| 105 мг/кг (крысы, перорально),115 мг/кг (мыши, перорально),1450 мг/кг (морские свинки, перорально),210 мг/кг (LD100 человек, перорально) | |
| высокотоксичен, особенно опасны его пары, при втирании в кожу вызывает сильное и продолжительное отравление. | |
encyclopaedia.bid
Нитроглицерин Википедия
| Нитроглицерин | |
| 1,2,3-тринитроксипропан | |
| НГЦ | |
| нитроглицерин | |
| C3H5N3O9 | |
| тяжёлая, маслянистая бесцветная жидкость | |
| 227,0865 ± 0,0061 г/моль | |
| 1,595 г/см³ | |
| 13 °C | |
| 160 °C | |
| 140 ± 1 °F[1] и 122 ± 1 °F[1] | |
| 270 °C | |
| 0,0003 ± 0,0001 мм рт.ст.[1] | |
| 0,138 г/100 мл | |
| 55-63-0 | |
| 4510 | |
| 200-240-8 | |
| QX2100000 | |
| 28787 | |
| 0143, 0144, 1204, 3064 и 3319 | |
| 4354 | |
| 2 мг/м3 | |
| 105 мг/кг (крысы, перорально), 115 мг/кг (мыши, перорально), 1450 мг/кг (морские свинки, перорально), 210 мг/кг (LD100 человек, перорально) | |
| высокотоксичен, взрывоопасен, особенно опасны его пары, при втирании в кожу вызывает сильное и продолжительное отравление. | |
| Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. | |
Нитроглицерин (1,2,3-тринитроксипропан; также глицеринтринитрат, тринитроглицерин, тринитрин, НГЦ) — органическое соединение, сложный эфир глицерина и азотной кислоты.
Исторически сложившееся русское название «нитроглицерин» с точки зрения современной номенклатуры является некорректным, поскольку нитроглицерин является не нитросоединением, а нитроэфиром (эфиром азотной кислоты). В терминах номенклатуры IUPAC имеет наименование 1,2,3-тринитроксипропан. Химическая формула O2NOCh3CH(ONO2)Ch3ONO2.
Широко известен благодаря своим взрывчатым и лекарственным свойствам. Впервые синтезирован итальянским химиком Асканьо Собреро в 1847 году, первоначально был назван «пироглицерин» (итал. pyroglycerina).
Получение
В лаборатории получают этерификацией глицерина смесью концентрированной азотной и серной кислот. Кислоты и глицерин должны быть очищены от примесей. Для обеспечения безопасности процесса и хорошего выхода по глицерину кислотная смесь должна иметь малое содержание воды. Процесс начинают со смешения олеума (или лабораторной 98%-й серной кислоты) и меланжа. Смешение кислот производят при охлаждении для предотвращения термического разложения концентрированной азотной кислоты. Глицерин вносят из капельной воронки при интенсивном перемешивании и постоянном охлаждении колбы льдом (можно с добавлением пищевой соли). Контроль температуры осуществляют ртутным или электронным термометром. Процесс смешения кислот можно выразить в упрощенном виде следующей реакцией[2]:
2h3SO4+HNO3→h3SO4⋅h3O+NO2HSO4{\displaystyle {\mathsf {2H_{2}SO_{4}+HNO_{3}\rightarrow H_{2}SO_{4}\cdot H_{2}O+NO_{2}HSO_{4}}}}Реакция равновесная с сильным смещением равновесия влево. Серная кислота необходима для связывания воды в прочные сольваты и для протонирования молекул азотной кислоты с целью образования катионов нитрозония NO2+. Положительный заряд делокализован по всем электронным орбиталям катиона, что обеспечивает его устойчивость.
Затем реакционную смесь кислот и глицерина выдерживают непродолжительное время при охлаждении льдом. Жидкость расслаивается на два слоя. Нитроглицерин легче нитрующей смеси и всплывает в виде мутного слоя. Процесс этерификации проводят при температурах в районе 0˚С. При более низких температурах скорость процесса мала, при более высоких температурах процесс становится опасным и резко уменьшается выход продукта. Превышение температуры выше 25 °С грозит взрывом, поэтому синтез должен проводиться при строжайшем температурном контроле. Уравнение этерификации глицерина азотной кислотой в присутствии серной кислоты можно упрощенно записать следующим образом:
Ch3OH-CH(OH)-Ch3OH+3NO2HSO4→Ch3ONO2-CHONO2-Ch3ONO2{\displaystyle {\mathsf {CH_{2}OH{\text{-}}CH(OH){\text{-}}CH_{2}OH+3NO_{2}HSO_{4}\rightarrow CH_{2}ONO_{2}{\text{-}}CHONO_{2}{\text{-}}CH_{2}ONO_{2}}}}Верхний слой из реакционного стакана (колбы) сразу сливают в большой объём холодной воды при перемешивании. Температура воды должна быть 6—15 °C, объём - не менее, чем в 100—110 раз превосходить объём полученного НГЦ. Кислоты растворяются в воде, а нитроглицерин оседает на дно ёмкости в виде мутных капель бежевого цвета. Воду сливают и заменяют новой порцией холодной воды с добавлением небольшого количества соды (1—3 % по массе). Окончательную промывку производят небольшим количеством содового раствора до нейтральной реакции водной фазы. Для получения максимально чистого нитроглицерина (например, для исследовательских целей) производят последнюю очистку промывкой водой, что позволяет отделить остатки соды и нитрата натрия. Недостатки лабораторного получения НГЦ во многом связаны с необходимостью использования большого объёма промывных вод, что резко снижает выход продукта из-за безвозвратных потерь НГЦ на растворимость в воде, на практике эти потери могут достигать 30—50 % от всего полученного продукта[3]. Большой объём промывных вод, напротив, позволяет максимально быстро и безопасно промыть НГЦ. Недостаточная промывка НГЦ от кислотных примесей и продуктов неполной этерификации приводит к очень низкой устойчивости продукции (пороха, ТРТ, БВВ и пр.) и делает НГЦ крайне опасным.
В промышленности получают непрерывным нитрованием глицерина нитрующей смесью в специальных инжекторах. Полученную смесь сразу разделяют в сепараторах (преимущественно системы Биацци[4]). После промывки нитроглицерин используют в виде водной эмульсии, что упрощает и делает более безопасным его транспортировку между цехами. В связи с возможной опасностью взрыва НГЦ не хранят, а сразу перерабатывают в бездымный порох или взрывчатые вещества.
Большую часть производственных помещений предприятия, производящего НГЦ, занимают цеха по очистке и переработке жидких стоков и других отходов производства. Наиболее перспективные технологии данного направления основаны на замкнутых циклах использования оборотных сред (промывная вода, отработанная кислотная смесь и др.)[3].
Физико-химические свойства
Сложный эфир глицерина и азотной кислоты. Прозрачная вязкая нелетучая жидкость (как масло), склонная к переохлаждению. Смешивается с органическими растворителями, почти нерастворим в воде[5] (0,13 % при 20 °C, 0,2 % при 50 °C, 0,35 % при 80 °C). При нагревании с водой до 80 °C гидролизуется. Быстро разлагается щёлочами.
Токсичен, всасывается через кожу, вызывает головную боль. Очень чувствителен к удару, трению, высоким температурам, резкому нагреву и т. п. Чувствительность к удару для груза 2 кг — 4 см (гремучая ртуть — 2 см, тротил — 100 см). Весьма опасен в обращении. При осторожном поджигании в малых количествах неустойчиво горит синим пламенем. Температура кристаллизации - 13,5 °C (стабильная модификация, лабильная кристаллизуется при 2,8 °C). Кристаллизуется со значительным увеличением чувствительности к трению. При нагревании до 50 °C начинает медленно разлагаться и становится ещё более взрывоопасным. Температура вспышки - около 200 °C. Теплота взрыва - 6,535 МДж/кг. Температура взрыва - 4110 °C. Несмотря на высокую чувствительность, восприимчивость к детонации довольно низка — для полного взрыва необходим капсюль-детонатор № 8. Скорость детонации - 7650 м/с. 8000-8200 м/c — в стальной трубе диаметром 35 мм, инициирован с помощью детонатора № 8. В обычных условиях жидкий НГЦ часто детонирует в низкоскоростном режиме 1100—2000 м/с. Плотность - 1,595 г/см³, в твёрдом виде — 1,735 г/см³. Твёрдый нитроглицерин менее чувствителен к удару, но более - к трению, поэтому очень опасен. Объём продуктов взрыва - 715 л/кг. Фугасность и бризантность сильно зависят от способа инициирования, при использовании слабого детонатора мощность сравнительно невелика. Фугасность в песке — 390 мл, в воде — 590 мл (кристаллического несколько выше), работоспособность (фугасность) в свинцовой бомбе - 550 см³. Применяется как компонент некоторых жидких ВВ, динамитов и главным образом бездымных порохов (для пластификации нитратов целлюлозы). Кроме того, в малых концентрациях применяется в медицине.
Применение
Я пью его в мельчайших дозах,На сахар капаю раствор,А он способен бросить в воздухЛюбую из ближайших гор.
Он, растворенный в желатинеИ превращенный в динамит,В далекой золотой долине,Взрывая скалы, загремит.
И содрогнулся шнур бикфордов,Сработал капсюля запал,И он разламывает твердый,Несокрушимый минерал.
Сердечной боли он – причина,И он один лекарство мне –Так разъяснила медицинаВ холодной горной стороне.
В фармакологии
Нитроглицерин относится к категории веществ, называемых вазодилататорами — средствам, понижающим кровяное давление, расслабляет гладкую мускулатуру кровеносных сосудов, бронхов, желчных и мочевых путей, желудочно-кишечного тракта. Основное применение имеет при стенокардии, главным образом для купирования острых приступов спазмов коронарных сосудов. Для предупреждения приступов он мало пригоден из-за кратковременности действия. Иногда применяется при эмболии центральной артерии сетчатки, а также функциональных холецистопатиях.
Применяется в виде таблеток по 0,5 мг для помещения под язык; а также в 1%-м спиртовом растворе.
Во взрывотехнике
Нитроглицерин широко применялся во взрывотехнике. В чистом виде он очень неустойчив и опасен. После открытия Собреро нитроглицерина, в 1853 году русский химик Зинин предложил использовать его в технических целях. Спустя 10 лет инженер Петрушевский первым начал производить его в больших количествах, под его руководством нитроглицерин был применён в горном деле в 1867 году. Альфред Нобель в 1863 году изобрёл инжектор-смеситель для производства нитроглицерина и капсюль-детонатор, а в 1867 году — динамит, получаемый смешением нитроглицерина с кизельгуром (диатомитом, инфузорной землёй).
В литературе и кино
- Герой приключенческого романа «Таинственный остров» (1874) Жюль Верна использует нитроглицерин для подрыва гранитной скалы. Автор подробно описывает процесс получения нитроглицерина из природных веществ, обнаруженных на острове (хотя Жюль Верн намеренно опустил один из важных этапов синтеза). Писатель характеризует это вещество следующим образом[7]:
Действительно, это был нитроглицерин — ужасное вещество, обладающее в десять раз большей взрывчатой силой, чем порох, и причинившее уже так много несчастий. Правда, с тех пор как нитроглицерин научились превращать в динамит, смешивая его с каким-нибудь пористым веществом — например, глиной или сахаром, способным удержать опасную жидкость, им можно пользоваться с меньшим риском. Но в то время, когда колонисты действовали на острове Линкольна, динамит ещё не был известен.
- Основная часть сюжета фильма «Плата за страх» (1953) заключается в процессе перевозки нитроглицерина на грузовиках.
Возьмите одну часть 98%-й дымящей азотной кислоты и смешайте с тремя частями концентрированной серной кислоты. Делать это надо на ледяной бане. Затем добавляйте глицерин по капле из глазной пипетки. Вы получили нитроглицерин.
- В сериале "Побег" сезон 2 серия 9 в ботаническом саду находят ящик с ампулами нитроглицерина, который спрятал Майкл Скофилд.
- В сериале "Остаться в живых" сезон 1 серии 24-25 на корабле "Черная скала" находят динамит (нитроглицерин, стабилизированный пористым веществом)
- В фильме «Легенда Зорро» (2005) главный злодей демонстрирует нитроглицерин заказчикам, также финальная сцена фильма происходит в поезде, перевозящем нитроглицерин.
- В многосерийном фильме «Террористка Иванова» Полина Иванова хочет отомстить следователю за смерть мужа, взорвав отделение милиции при помощи нитроглицерина.
- В фильме Серджио Леоне «За пригоршню динамита» один из главных персонажей — ирландский террорист (Джеймс Коберн) обвешан динамитными шашками и бутылями нитроглицерина. В начале фильма он демонстрирует взрывчатые свойства последнего, капая каплю на камень.
Токсичность нитроглицерина
Нитроглицерин высокотоксичен. Токсичность нитроглицерина объясняется тем, что он легко и быстро всасывается через кожу и слизистые оболочки (в особенности этому способствует слизистая ротовой полости, дыхательных путей и лёгких) в кровь[8]. Токсичной дозой для человека считается 25—50 мг. Доза в 50—75 мг вызывает сильное отравление: происходит понижение АД, появляется сильная головная боль, головокружение, покраснение лица, сильное жжение в горле и под «ложечкой», возможна одышка, обморок, нередко наблюдается тошнота, рвота, колики, светобоязнь, недолговременные и проходящие расстройства зрения, параличи (особенно глазных мышц), шум в ушах, биение артерий, замедление пульса, синюшность, похолодание конечностей. Хроническое действие нитроглицерина (хроническое отравление организма нитроглицерином наблюдалось у работников, производящих динамит), вдыхание, а также приём внутрь больших доз (100—150 мг/кг) может привести к летальному исходу. LD100 для человека составляет 210 мг/кг, смерть наступает в течение 2 минут. Нитроглицерин также может вызывать сильное раздражение кожи. У работающих с динамитом развиваются упорные язвы под ногтями и на концах пальцев, высыпания на подошвах и между пальцами рук, сухость кожи и трещины. Втирание в кожу 1 капли нитроглицерина вызвало общее отравление, длившееся 10 часов[8]. ПДК для рабочей зоны составляет 2 мг/м3[5].
Примечания
Ссылки
wikiredia.ru
