Сложные эфиры. Изомерия сложных эфиров
Сложные эфиры
Содержание стр.
Введение -3-
1. Строение -4-
2. Номенклатура и изомерия -6-
3. Физические свойства и нахождение в природе -7-
4. Химические свойства -8-
5. Получение -9-
6. Применение -10-
6.1 Применение сложных эфиров неорганических кислот -10-
6.2 Применение сложных эфиров органических кислот -12-
Заключение -14-
Использованные источники информации -15-
Приложение -16-
Введение
Среди функциональных производных кислот особое место занимают сложные эфиры — производные кислот, у которых кислотный водород заменён на алкильные (или вообще углеводородные) радикалы.
Сложные эфиры делятся в зависимости от того, производной какой кислоты они являются (неорганической или карбоновой).
Среди сложных эфиров особое место занимают природные эфиры — жиры и масла, которые образованы трехатомным спиртом глицерином и высшими жирными кислотами, содержащими четное число углеродных атомов. Жиры входят в состав растительных и животных организмов и служат одним из источников энергии живых организмов, которая выделяется при окислении жиров.
Цель моей работы заключается в подробном ознакомлении с таким классом органических соединений, как сложные эфиры и углублённом рассмотрении области применения отдельных представителей этого класса.
1. Строение
Общая формула сложных эфиров карбоновых кислот:
где R и R' — углеводородные радикалы (в сложных эфиpax муравьиной кислоты R — атом водорода).
Общая формула жиров:
где R', R", R"' — углеродные радикалы.
Жиры бывают “простыми” и “смешанными”. В состав простых жиров входят остатки одинаковых кислот (т. е. R’ = R" = R'"), в состав смешанных — различных.
В жирах наиболее часто встречаются следующие жирные кислоты:
Алкановые кислоты
1. Масляная кислота СН3 — (Ch3)2 — СООН
2. Капроновая кислота СН3 — (Ch3)4 — СООН
3. Пальмитиновая кислота СН3 — (Ch3)14 — СООН
4. Стеариновая кислота СН3 — (Ch3)16 — СООН
Алкеновые кислоты
5. Олеиновая кислота С17Н33СООН
СН3—(СН2)7—СН === СН—(СН2)7—СООН
Алкадиеновые кислоты
6. Линолевая кислота С17Н31СООН
СН3—(СН2)4—СН = СН—СН2—СН = СН—СООН
Алкатриеновые кислоты
7. Линоленовая кислота С17Н29СООН
СН3СН2СН = CHCh3CH == CHCh3CH = СН(СН2)4СООН
2. Номенклатура и изомерия
Названия сложных эфиров производят от названия углеводородного радикала и названия кислоты, в котором вместо окончания -овая используют суффикс -ат, например:
Для сложных эфиров характерны следующие виды изомерии:
1. Изомерия углеродной цепи начинается по кислотному остатку с бутановой кислоты, по спиртовому остатку — с пропилового спирта, например, этилбутирату изомерны этилизобутират, пропилацетат и изопропилацетат.
2. Изомерия положения сложноэфирной группировки —СО—О—. Этот вид изомерии начинается со сложных эфиров, в молекулах которых содержится не менее 4 атомов углерода, например этилацетат и метилпропионат.
3. Межклассовая изомерия, например, метилацетату изомерна пропановая кислота.
Для сложных эфиров, содержащих непредельную кислоту или непредельный спирт, возможны еще два вида изомерии: изомерия положения кратной связи и цис-, транс-изомерия.
3. Физические свойства и нахождение в природе
Сложные эфиры низших карбоновых кислот и спиртов представляют собой летучие, нерастворимые в воде жидкости. Многие из них имеют приятный запах. Так, например, бутилбутират имеет запах ананаса, изоамилацетат — груши и т. д.
Сложные эфиры высших жирных кислот и спиртов — воскообразные вещества, не имеют запаха, в воде не растворимы.
Приятный аромат цветов, плодов, ягод в значительной степени обусловлен присутствием в них тех или иных сложных эфиров.
Жиры широко распространены в природе. Наряду с углеводородами и белками они входят в состав всех растительных и животных организмов и составляют одну из основных частей нашей пищи.
По агрегатному состоянию при комнатной температуре жиры делятся на жидкие и твердые. Твердые жиры, как правило, образованы предельными кислотами, жидкие жиры (их часто называют маслами) — непредельными. Жиры растворимы в органических растворителях и нерастворимы в воде.
4. Химические свойства
1. Реакция гидролиза, или омыления. Так, как реакция этерификации является обратимой, поэтому в присутствии кислот протекает обратная реакция гидролиза:
Реакция гидролиза катализируется и щелочами; в этом случае гидролиз необратим, так как получающаяся кислота со щелочью образует соль:
2. Реакция присоединения. Сложные эфиры, имеющие в своем составе непредельную кислоту или спирт, способны к реакциям присоединения.
3. Реакция восстановления. Восстановление сложных эфиров водородом приводит к образованию двух спиртов:
4. Реакция образования амидов. Под действием аммиака сложные эфиры превращаются в амиды кислот и спирты:
5. Получение
1. Реакция этерификации:
Спирты вступают в реакции с минеральными и органическими кислотами, образуя сложные эфиры. Реакция обратима (обратный процесс – гидролиз сложных эфиров).
Реакционная способность одноатомных спиртов в этих реакциях убывает от первичных к третичным.
2. Взаимодействием ангидридов кислот со спиртами:
3. Взаимодействием галоидангидридов кислот со спиртами:
6. Применение
6.1 Применение сложных эфиров неорганических кислот
Эфиры борной кислоты — триалкилбораты — легко получаются нагреванием спирта и борной кислоты с добавкой концентрированной серной кислоты. Борнометиловый эфир (триметилборат) кипит при 65° С, борноэтиловый (триэтилборат) — при 119° С. Эфиры борной кислоты легко гидролизуются водой.
Реакция с борной кислотой служит для установления конфигурации многоатомных спиртов и была неоднократно использована при изучении Сахаров.
Ортокремневые эфиры — жидкости. Метиловый эфир кипит при 122° С, этиловый при 156° С. Гидролиз водой проходит легко уже на холоду, но идет постепенно и при недостатке воды приводит к образованию высокомолекулярных ангидридных форм, в которых атомы кремния соединены друг с другом через кислород (силоксановые группировки):
Эти высокомолекулярные вещества (полиалкоксисилоксаны) находят применение в качестве связующих, выдерживающих довольно высокую температуру, в частности для покрытия поверхности форм для точной отливки металла.
Аналогично SiCl4 реагируют диалкилдихлорсиланы, например ((СН3)2SiCl2, образуя диалкоксильные производные:
Их гидролиз при недостатке воды дает так называемые полиалкилсилоксаны:
msx.okis.ru
doc4web.ru
Сложные эфирыСреди функциональных производных кислот особое место занимают сложные эфиры — производные кислот, у которых кислотный водород заменён на алкильные (или вообще углеводородные) радикалы. СтроениеОбщая формула сложных эфиров карбоновых кислот: Номенклатура и изомерияНазвания сложных эфиров производят от названия углеводородного радикала и названия кислоты, в котором в Для сложных эфиров характерны следующие виды изомерии: 1. Изомерия углеродной цепи начинается по кислотному остатку с бутановой кислоты, по спиртовому остатку — с пропилового спирта, например, этилбутирату изомерны этилизобутират, пропилацетат и изопропилацетат. 2. Изомерия положения сложноэфирной группировки —СО—О—. Этот вид изомерии начинается со сложных эфиров, в молекулах которых содержится не менее 4 атомов углерода, например, этилацетат и метилпропионат. 3. Межклассовая изомерия, например, метилацетату изомерна пропановая кислота. Получение
Спирты вступают в реакции с минеральными и органическими кислотами, образуя сложные эфиры. Реакция обратима (обратный процесс – гидролиз сложных эфиров). 3. Взаимодействием галоидангидридов кислот со спиртами: Общая формула жиров: Жиры бывают “простыми” и “смешанными”. В состав простых жиров входят остатки одинаковых кислот (т. е. R’ = R" = R'"), в состав смешанных — различных. В жирах наиболее часто встречаются следующие жирные кислоты: Алкановые кислоты 1. Масляная кислота СН3 — (Ch3)2 — СООН 2. Капроновая кислота СН3 — (Ch3)4 — СООН 3. Пальмитиновая кислота СН3 — (Ch3)14 — СООН 4. Стеариновая кислота СН3 — (Ch3)16 — СООН Алкеновые кислоты 5. Олеиновая кислота С17Н33СООН СН3—(СН2)7—СН === СН—(СН2)7—СООН Алкадиеновые кислоты 6. Линолевая кислота С17Н31СООН СН3—(СН2)4—СН = СН—СН2—СН = СН—СООН Алкатриеновые кислоты 7. Линоленовая кислота С17Н29СООН СН3СН2СН = CHCh3CH == CHCh3CH = СН(СН2)4СООНЖиры бывают “простыми” и “смешанными”. В состав простых жиров входят остатки одинаковых кислот (т. е. R’ = R" = R'"), в состав смешанных — различных. В жирах наиболее часто встречаются следующие жирные кислоты: Алкановые кислоты 1. Масляная кислота СН3 — (Ch3)2 — СООН 2. Капроновая кислота СН3 — (Ch3)4 — СООН 3. Пальмитиновая кислота СН3 — (Ch3)14 — СООН 4. Стеариновая кислота СН3 — (Ch3)16 — СООН Алкеновые кислоты 5. Олеиновая кислота С17Н33СООН СН3—(СН2)7—СН === СН—(СН2)7—СООН Алкадиеновые кислоты 6. Линолевая кислота С17Н31СООН СН3—(СН2)4—СН = СН—СН2—СН = СН—СООН Алкатриеновые кислоты 7. Линоленовая кислота С17Н29СООН СН3СН2СН = CHCh3CH == CHCh3CH = СН(СН2)4СООН Сложные эфиры высших жирных кислот и спиртов — воскообразные вещества, не имеют запаха, в воде не растворимы Жиры широко распространены в природе. Наряду с углеводами и белками они входят в состав всех растительных и животных организмов, составляют одну из основных частей нашей пищи и служат источником энергии живых организмов, которая выделяется при окислении жиров. Химические свойства
2. Реакция присоединения. Сложные эфиры, имеющие в своем составе непредельную кислоту или спирт, способны к реакциям присоединения.2. Реакция присоединения. Сложные эфиры, имеющие в своем составе непредельную кислоту или спирт, способны к реакциям присоединения. 4. Реакция образования амидов. Под действием аммиака сложные эфиры превращаются в амиды кислот и спирты: МылаМыла — это соли высших карбоновых кислот. Обычные мыла состоят главным образом из смеси солей пальмитиновой, стеариновой и олеиновой кислот. Натриевые соли образуют твердые мыла, калиевые соли — жидкие мыла. Мыла получаются при гидролизе жиров в присутствии щелочей: Ca2+ + 2C17h45COONa→Ca(C17h45COO)2↓ + 2Na+ Применение сложных эфиров органических кислотНаибольшее применение в качестве растворителей получили эфиры уксусной кислоты - ацетаты. Применение сложных эфиров органических кислотЭтилацетат С2Н5СООСН3. Получают методом этерификации на лесохимических предприятиях при переработке синтетической и лесохимической уксусной кислоты, гидролизного и синтетического этилового спирта или конденсацией ацетальдегида. За рубежом разработан процесс получения этилацетата на основе метилового спирта. Этилацетат подобно ацетону растворяет большинство полимеров. По сравнению с ацетоном его преимущество в более высокой температуре кипения (меньшей летучести). Добавка 15-20 % этилового спирта повышает растворяющую способность этилацетата в отношении эфиров целлюлозы, особенно ацетилцеллюлозы. Применение сложных эфиров органических кислотФруктовые эфиры. Характер многих фруктовых запахов, таких, как запахи малины, вишни, винограда и рома, отчасти обусловлен летучими эфирами, например этиловым и изоамиловым эфирами муравьиной, уксусной, масляной и валериановой кислот. Имеющиеся в продаже эссенции, имитирующие эти запахи, содержат подобные эфиры. |
rpp.nashaucheba.ru
Номенклатура и изомерия простых эфиров
НОМЕНКЛАТУРА Н ИЗОМЕРИЯ ПРОСТЫХ ЭФИРОВ [c.233]
Называются простые эфиры по образующим их радикалам. По женевской номенклатуре они называются как углеводороды, в которых атом водорода замещен на радикал —О—К (алкоксигруппу). Таким образом, названия изомеров простых эфиров будут следующие [c.254]
Номенклатура и изомерия. Названия отдельных простых эфиров производят от названий образующих их радикалов. Например [c.127]Номенклатура и изомерия. Простые эфиры обычно [c.117]
ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ А. Изомерия. Номенклатура. Способы получения [c.49]
Гидроксильные соединения. Изомерия. Номенклатура рациональная, Женевская и Льежская. Получение спиртов из непредельных углеводородов и галоидопроизводных. Замена атома галоида на гидроксил, нуклеофильный характер этой реакции. Свойства спиртов замена гидроксильной группы на галоид, образование простых эфиров, дегидратация спиртов. Сопоставление кислых свойств спиртов и фенолов. Понятие о мезомерном эффекте (эффекте сопряжения). [c.218]
Как видно из общей формулы простых эфиров, их изомерия и номенклатура обусловлены характером радикалов [c.134]
Номенклатура. Изомерия. Физические свойства. Простые эфиры — производные спиртов, у которых водород гидроксильной группы замещен углеводородным радикалом. Иначе говоря, это соединения, в молекулах которых два углеводородных радикала связаны атомом кислорода Д—О—К. [c.181]
Простые эфиры А. Изомерия и номенклатура [c.50]
В рассмотренном случае изомеры принадлежат к одному классу органических соединений - алканам, но часто бывает, что изомерами с одной молекулярной формулой являются вещества из разных классов. Например, одной молекулярной формуле С Н 0 соответствуют семь разных соединений из классов спиртов и простых эфиров. Они изображены ниже, а Вы назовите их по правилам систематической номенклатуры. [c.203]
Номенклатура, изомерия. Для наименования эфиров могут применяться тривиальные названия (серный эфир фенетол), но в большинстве случаев название эфиров складывается из наименования радикалов с добавлением слова зфир (диметиловый эфир диэтиловый эфир метилэтиловый эфир). По ИЮПАК, для наименования простых эфиров к названию углеводорода прибавляют приставку алкокси (R0) или арилокси (АгО). За основу соединения выбирают радикал с большим числом атомов углерода [c.113]
Изомерия. Номенклатура. Общая ( юрмула простых эфиров [c.134]
Составьте структурные формулы изомерных простых эфиров, имеющих эмпирическую формулу 4h20O. Назовите их по рациональной номенклатуре и номенклатуре ШРАС. Каким веществам с иной функциональной группой соответствует такая же молекулярная формула Какие виды изомерии характерны для простых эфиров [c.52]
Изомерия. Номенклатура. Общая формула простых эфиров К—О—К или Н—О—Н. В первом случае оба радикала одинаковые, а во втором — разные. Простые эфиры с различными радикалами называются смешанными эфирами. По общей формуле С Н2 +аС> эфиры изомерны спиртам. [c.148]
Изомерия и номенклатура простых,эфиров. Способы получения. Физические и химические свойства. Применение. Циклические окиси. Способы полуения. ишчесше свойства. Применение в органическом синтезе. Органические перекиси. Номенклатура,получение, свойства. [c.191]
Номенклатура. Изомерия. Физические свойства. Простые эфиры —эго соединения, в молекулах которых два углеводородных радикала связаны атомом кислорода R—О—R. [c.189]
Номенклатура. Изомерия. Физические свойства. Простые эфиры — это соединения, в молекулах которых два углеводородных радикала связаны атомом кислорода К—О—К. Радикалы могут быть одинаковые и разные (если радикалы разные, то эфиры называют смешанными), с открытой цепью, циклические, ароматические. [c.177]
Простые эфиры - это соединения, в молекулах которых два углеводородных радикала связаны с одним атомом кислорода, их адожно представить как производные гидроксилсодержащих соединений (спиртов, фенолов), в которых гидроксильный водород замещен на углеводородный радикал. Общая формула простых эфиров R-0-R, радикалы могут быть одинаковые или разные, в последнем случае эфиры называют смешанными. Изомерия и номенклатура простых эфиров обусловлены характером радикалов. [c.65]
Изомерия и номенклатура. Простые эфиры различаются по радикалам, связанным с кислородом. В этих соединениях возможна изомерия цепи каждого из этих радикалов. Возможна также и метамерия, когда эфиры с одинаковым молекулярным весом имеют разные радикалы (см. стр. 20). Простые эфиры могут содержать два одинаковых радикала (простые) или разные радикалы (смешанные эфиры). [c.254]
chem21.info