Сложные эфиры. Жиры : Химия. Химия эфиры жиры
Сложные эфиры и жиры.

Сложные эфиры и жиры
Автор : Пахолка Дарья
ученица 9 А класса
Школы №1

Общая формула сложных эфиров карбоновых кислот
Сложные эфиры – соединения с общей формулой R–COOR', где R и R' – углеводородные радикалы.

Сложные эфиры - это продукт реакции спирта и кислоты. Если спирт - глицерин, а кислота жирная, то образованный сложный эфир входит в состав жира. К жирам относится и масло, на котором жарят пончики, и оно в процессе жарки не образуется. Но в процессе жарки масло (это непредельное вещество) может окислиться и стать вредным для здоровья.

Простейшие сложные эфиры – бесцветные легкокипящие жидкости, почти не растворимы в воде. Основное их применение – растворители органических веществ при проведений реакций с ними.

Эфиры низших карбоновых кислот и низших одноатомных спиртов имеют приятный запах цветов, ягод и фруктов. Эфиры высших одноосновных кислот и высших одноатомных спиртов – основа природных восков. Например, пчелиный воск содержит сложный эфир пальмитиновой кислоты и мирицилового спирта (мирицилпальмитат):
- CH 3 (CH 2 ) 14 –CO–O–(CH 2 ) 29 CH 3


ЖАСМИНОВЫЙ ЗАПАХ
Бензил-ацетат

ОРХИДЕЙНЫЙ ЗАПАХ

ХРИЗАНТЕМНЫЙ ЗАПАХ

Вишнёвый запах
бутилметанат

Абрикосовый запах
бутилметанат

Яблочный запах
этил,3-метил-бутанат

Апельсиновый запах
пентилпентанат

ГРУШЕВЫЙ ЗАПАХ
этилэтанат

Сложные эфиры высших жиров кислот и одноатомных спиртов - воскообразные вещества. Воски не растворяются в воде. Их можно формовать в нагретом состоянии. Примерами животных восков могут служить пчелиный воск, а также ворвань(спермацет), содержащийся в черепной коробке кашалота.

Пчелиный воск и ворвань.
Остатки гигантского котла для вытапливания ворвани неподалёку от старого голландского поселения XVII в. Смееренбург на Шпицбергене , Норвегия .

Химические свойства…
Эфиры в основном определяются их способностью гидролизоваться с образованием спиртов и кислот(или спиртов и солей при щелочном гидролизе, который называется омылением)

Cложные эфиры могут быть получены при взаимодействии карбоновых кислот со спиртами ( реакция этерификации ). Катализаторами являются минеральные кислоты.

Обратный процесс – расщепление сложного эфира при действии воды с образованием карбоновой кислоты и спирта – называют гидролизом сложного эфира. Гидролиз в присутствии щелочи протекает необратимо (т.к. образующийся отрицательно заряженный карбоксилат - анион RCOO – не вступает в реакцию с нуклеофильным реагентом – спиртом) .
Эта реакция называется омылением сложного эфира.

Применение сложных эфиров очень разнообразно…

Исходным сырьем для получения мыла служат растительные масла (подсолнечное, хлопковое и др.), животные жиры, а также гидроксид натрия или кальцинированная сода. Растительные масла предварительно подвергаются гидрогенизации, т. е. их превращают в твердые жиры. Применяются также заменители жиров — синтетические карбоновые жирные кислоты с большей молекулярной массой.

Разновидности мыла…

Жиры
жиры
П о п р о и с х о ж д е н и ю
Жидкие (масла)
Твердые
П о а г р е г а т н о м у с о с т о я н и ю
Растительные
Животные
П о с т р о е н и ю м о л е к у л ы
Предельные
Непредельные
Свиной жир
Оливковое масло

Жиры нам необходимы, точно так же, как белки и углеводы: они источник энергии и носители незаменимых веществ. И первые среди незаменимых - жирные кислоты с несколькими двойными связями в молекуле. Если организм лишить их, замедлится развитие организма в целом, будет угнетена репродуктивная функция, начнутся проблемы со здоровьем. У детей жиры и вовсе служат главным строительным материалом для развивающегося мозга. Наконец, целый ряд необходимых витаминов растворяется только в жирах и без них не усваивается организмом.

А если переел жиров…

Сделай своими руками…
Сейчас майонез занимает почетное место на полках супермаркетов. Однако гораздо вкуснее майонез, приготовленный дома. Тем более что это не так уж сложно.
Нам понадобится:
- 2 яичных желтка
- 1 стакан оливкового масла
- 2 ст. ложки лимонного сока
- 1 ч. ложка соли
- 1\2 ч. ложки горчицы
- щепотка красного перца
Желток отделяют от белка, добавляют последовательно горчицу, перец и соль и хорошо размешивают ложкой, лучше деревянной. Затем, взбивая непрерывно венчиком или миксером, добавляют 1-2 капли лимонного сока и очень медленно вливают четверть стакана растительного масла до тех пор, пока соус не начнет густеть и не станет белым. Далее добавляют, не прекращая взбивать, еще 1-2 капли лимонного сока и оставшееся масло. Конечно, возможны варианты, комбинации специй, которые сделают ваш рецепт неповторимым.




Заключение
Исходя из вышесказанного, можно сделать вывод, что сложные эфиры находят широкое применение, как в быту, так и в промышленности. Некоторые из сложных эфиров готовятся искусственно и под названием «фруктовых эссенций» широко применяются в кондитерском деле, в производстве прохладительных напитков, в парфюмерии и во многих других отраслях. Жиры используют для многих технических целей. Однако особенно велико их значение как важнейшей составной части рациона человека и животных, наряду с углеводами и белками. Прекращение использования пищевых жиров в технике и замена их непищевыми материалами – одна из важнейших задач народного хозяйства. Эта задача может быть разрешена только при достаточно основательных знаниях о сложных эфирах и дальнейшем изучении этого класса органических соединений.
multiurok.ru
Сложные эфиры. Жиры | Подготовка к ЦТ и ЕГЭ по химии
Сложные эфиры – функциональные производные карбоновых кислот,в молекулах которых гидроксильная группа (-ОН) замещена на остаток спирта (-OR)
Сложные эфиры карбоновых кислот – соединения с общей формулой
R–COOR’, где R и R’ – углеводородные радикалы.
Физические свойства:
- · Летучие, бесцветные жидкости
- · Плохо растворимы в воде
- · Чаще с приятным запахом
- · Легче воды
Сложные эфиры содержатся в цветах, фруктах, ягодах. Они определяют их специфический запах.Являются составной частью эфирных масел (известно около 3000 эф.м. – апельсиновое, лавандовое, розовое и т. д.)
Эфиры низших карбоновых кислот и низших одноатомных спиртов имеют приятный запах цветов, ягод и фруктов. Эфиры высших одноосновных кислот и высших одноатомных спиртов – основа природных восков. Например, пчелиный воск содержит сложный эфир пальмитиновой кислоты и мирицилового спирта (мирицилпальмитат):
Ch4(Ch3)14–CO–O–(Ch3)29Ch4
Краткие названия сложных эфиров строятся по названию радикала (R’) в остатке спирта и названию группы RCOO— в остатке кислоты. Например, этиловый эфир уксусной кислоты Ch4COOC2H5называется этилацетат.

Применение
· В качестве отдушек и усилителей запаха в пищевой и парфюмерной (изготовление мыла, духов, кремов) промышленности;
· В производстве пластмасс, резины в качестве пластификаторов.
Пластификаторы – вещества, которые вводят в состав полимерных материалов для придания (или повышения) эластичности и (или) пластичности при переработке и эксплуатации.
Применение в медицине
В конце XIX — начале ХХ века, когда органический синтез делал свои первые шаги, было синтезировано и испытано фармакологами множество сложных эфиров. Они стали основой таких лекарственных средств, как салол, валидол и др. Как местнораздражающее и обезболивающее средство широко использовался метилсалицилат, в настоящее время практически вытесненный более эффективными средствами.
Получение сложных эфиров
Cложные эфиры могут быть получены при взаимодействии карбоновых кислот со спиртами (реакция этерификации). Катализаторами являются минеральные кислоты.

Реакция этерификации в условиях кислотного катализа обратима. Обратный процесс – расщепление сложного эфира при действии воды с образованием карбоновой кислоты и спирта – называют гидролизом сложного эфира.
RCOOR’ + h3O (H+)↔ RCOOH + R’OH
Гидролиз в присутствии щелочи протекает необратимо (т.к. образующийся отрицательно заряженный карбоксилат-анион RCOO– не вступает в реакцию с нуклеофильным реагентом – спиртом).

Эта реакция называется омылением сложных эфиров (по аналогии со щелочным гидролизом сложноэфирных связей в жирах при получении мыла).
Жиры
Жиры — сложные эфиры глицерина и высших одноатомных карбоновых кислот .
Общее название таких соединений — триглицериды или триацилглицерины, где ацил — остаток карбоновой кислоты -C(O)R.
В состав природных триглицеридов входят остатки насыщенных кислот (пальмитиновой C15h41COOH, стеариновой C17h45COOH) и ненасыщенных (олеиновой C17h43COOH, линолевой C17h39COOH).
Жиры содержатся во всех растениях и животных. Животные жиры (бараний, свиной, говяжий и т.п.), как правило, являются твердыми веществами с невысокой температурой плавления (исключение — рыбий жир). Они состоят главным образом из триглицеридов предельных кислот.
Растительные жиры (подсолнечное масло, соевое, хлопковое и др.) – жидкости (исключение — кокосовое масло). В состав этих триглицеридов входят остатки непредельных кислот.
Жидкие жиры превращают в твердые путем реакции гидрогенизации (гидрирования). При этом водород присоединяется по двойной связи, содержащейся в углеводородном радикале молекул масел .
Продукт гидрогенизации масел — твердый жир (искусственное сало, саломас).
Маргарин — пищевой жир, состоит из смеси гидрогенизированных масел (подсолнечного, кукурузного, хлопкого и др.), животных жиров, молока и вкусовых добавок (соли, сахара, витаминов и др.).
Жирам как сложным эфирам свойственна обратимая реакция гидролиза, катализируемая минеральными кислотами. При участии щелочей гидролиз жиров происходит необратимо. Продуктами в этом случае являются мыла – соли высших карбоновых кислот и щелочных металлов.
Натриевые соли — твердые мыла, калиевые — жидкие. Реакция щелочного гидролиза жиров, и вообще всех сложных эфиров, называется также омылением.
Природные жиры содержат следующие жирные кислоты
Насыщенные: стеариновая (C17h45COOH) пальмитиновая (C15h41COOH) Масляная (C3H7COOH) | В СОСТАВЕ ЖИВОТНЫХ ЖИРОВ |
Ненасыщенные: олеиновая (C17h43COOH, 1 двойная связь) линолевая (C17h41COOH, 2 двойные связи) линоленовая (C17h39COOH, 3 двойные связи) арахидоновая (C19h41COOH, 4 двойные связи, реже встречается) | В СОСТАВЕ РАСТИТЕЛЬНЫХ ЖИРОВ |
Жиры содержатся во всех растениях и животных. Они представляют собой смеси полных сложных эфиров глицерина и не имеют чётко выраженной температуры плавления.
Физические свойства жиров
- Животные жиры (бараний, свиной, говяжий и т.п.), как правило, являются твердыми веществами с невысокой температурой плавления (исключение – рыбий жир). В твёрдых жирах преобладают остатки насыщенных кислот.
- Растительные жиры – масла (подсолнечное, соевое, хлопковое и др.) – жидкости (исключение – кокосовое масло, масло какао-бобов). Масла содержат в основном остатки ненасыщенных (непредельных) кислот.
Химические свойства жиров
1. Гидролиз, или омыление, жиров происходит под действием воды, с участием ферментов или кислотных катализаторов (обратимо) , при этом образуются спирт — глицерин и смесь карбоновых кислот:

или щелочей (необратимо). При щелочном гидролизе образуются соли высших жирных кислот, называемые мылами. Мыла получаются при гидролизе жиров в присутствии щелочей:

Мыла — это калиевые и натриевые соли высших карбоновых кислот.
2.Гидрирование жиров – превращение жидких растительных масел в твердые жиры – имеет большое значение для пищевых целей. Продукт гидрогенизации масел – твердый жир (искусственное сало, саломас). Маргарин – пищевой жир, состоит из смеси гидрогенизированных масел (подсолнечного, кукурузного, хлопкого и др.), животных жиров, молока и вкусовых добавок (соли, сахара, витаминов и др.).
Так в промышленности получают маргарин:

В условиях процесса гидрогенизации масел (высокая температура, металлический катализатор) происходит изомеризация части кислотных остатков, содержащих цис-связи С=С, в более устойчивые транс-изомеры. Повышенное содержание в маргарине (особенно, в дешевых сортах) остатков транс-ненасыщенных кислот увеличивает опасность атеросклероза, сердечно-сосудистых и других заболеваний.

Реакция получения жиров (этерификация)

Применение жиров
-
- Пищевая промышленность
-
- Фармацевтика
-
- Производство мыла и косметических изделий
-
- Производство смазочных материалов
www.yoursystemeducation.com
Жиры | Химия онлайн
Жиры — сложные эфиры глицерина и высших одноатомных карбоновых кислот.
Общее название таких соединений — триглицериды или триацилглицерины, где ацил — остаток карбоновой кислоты -C (O) R.
В состав природных триглицеридов входят остатки насыщенных (предельных) кислот (пальмитиновой C15h41COOH, стеариновой C17h45COOH) и ненасыщенных (непредельных) кислот (олеиновой C17h43COOH, линолевой C17h39COOH).
В состав молекул триглицеридов могут входить разнородные кислотные радикалы, но остаток глицерина является составной частью всех жиров:
Общая формула жиров (триглицеридов):
где R1, R2, R3 – углеводородные радикалы высших карбоновых кислот.
Жиры содержатся во всех растениях и животных. Они представляют собой смеси (например, сливочное масло содержит около 20 остатков различных кислот, остальные жиры – по 5-8) полных сложных эфиров глицерина и не имеют четко выраженной температуры плавления.
Тренажеры
Тестовые задания по теме «Сложные эфиры. Жиры»
Биологическая роль жиров
Жиры в природе
История открытия жиров
Классификация жиров
Номенклатура жиров
Физические свойства жиров
Незаменимые жирные кислоты
Химические свойства жиров
Получение жиров
Применение жиров
himija-online.ru
Сложные эфиры. Жиры. | Kursak.NET
ЛЕКЦИЯ №45.
Сложные эфиры. Жиры.
План
1. Общая характеристика.
2. Номенклатура.
3. Физические свойства.
4. Химические свойства.
5. Получение.
6. Жиры.
Сложные эфиры – это функциональные производные карбоновых или минеральных кислот, в которых гидроксильная группа заменена остатком спирта или фенола.
Реакция образования сложного эфира из кислоты и спирта называется реакцией ЭТЕРИФИКАЦИИ («этер» – эфир).
I. НОМЕНКЛАТУРА:
Названия сложным эфирам дают исходя из названий кислот и спиртов, остатки которых входящих в их состав.
H – C – O – Ch4 Ch4 – C – O – C2H5 Ch4 – C – O – C5h21
|| || ||
O O O
1) муравьинометиловый 1) уксусноэтиловый 1) уксусноамиловый
эфир эфир эфир
2) метилформиат 2) этилацетат 2) амилацетат
3) метилметаноат 3) этилэтаноат 3) пентилэтаноат
4) метиловый эфир 4) этиловый эфир 4) пентиловый эфир
муравьиной кислоты уксусной кислоты уксусной кислоты
(запах мочёных яблок) (запах бананов)
II. ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА:
Сложные эфиры одноосновных карбоновых кислот – это обычно жидкости с приятным запахом: бутиловый эфир масляной кислоты обладает запахом ананаса, уксусно-изоамиловый эфир имеет запах груш и т.д.
Синтетические сложные эфиры в виде фруктовых эссенций используются в производстве фруктовых вод, кондитерских изделий, при изготовлении духов и одеколонов.
III. ПОЛУЧЕНИЕ:
Образуются при взаимодействии карбоновых кислот со спиртами в присутствии катализатора (концентрированной серной или соляной кислоты.)
O O
// t; h3SO4(K) //
R – C + R1OH R – C + h3O
\ \
OH O – R1
кислота спирт сложный эфир
O O
// t; h3SO4(K) //
1) Ch4 – C + HO – C2H5 Ch4 – C – O – C2H5 + h3O
\
OH
уксусная к-та этанол этилацетат
t; h3SO4(K)
2) 2C2H5OH + h3SO4 C2H5O – SO2 – O – C2H5 + 2h3O
(HO-SO2-OH)
этанол диэтилсульфат
t; h3SO4(K)
3) C2H5OH + HNO3 C2H5 – O – NO2 + h3O
этанол (HO-NO2) этилнитрат
IV. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА:
Реакция взаимодействия сложного эфира с водой, приводящая к образованию спирта и кислоты, называется ОМЫЛЕНИЕМ или ГИДРОЛИЗОМ (обратная реакция этерификации.)
O O
// t, H+ //
Ch4 – C – O – C2H5 + h3O Ch4 – C + C2H5OH
\
OH
этилэтаноат уксусная к-та. этанол
O O
// t, H+ //
Ch4 – C – O – C2H5 + NaOH Ch4 – C – ONa + C2H5OH
Этилэтаноат ацетат натрия этанол
ЖИРЫ.
Жиры – это сложные эфиры, образованные высшими карбоновыми кислотами и трёхатомным спиртом глицерином. Общее название таких соединений – ТРИГЛИЦЕРИДЫ.
ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА:
Животные жиры – это твёрдые вещества.
Растительные жиры – жидкие вещества (называются по другому маслами).
Все жиры легче воды, в воде не растворимы, но растворимы в бензине, дихлорэтане, эфире, сероуглероде, тетрахлориде. Жиры хорошо впитываются бумагой и кожей.
СХЕМА ОБРАЗОВАНИЯ ЖИРОВ:
O O
Ch3 – OH OH – C – R1 Ch3 – O – C – R1
| O t, K | O
CH – OH + OH – C – R2 CH – O – C – R2 + 3h3O
| O | O
Ch3 – OH OH – C – R3 Ch3 – O – C – R3
глицерин кислоты жир
R1, R2, R3 – углеводородные радикалы. Они могут быть одинаковыми и разными.
В состав жиров чаще всего входят остатки следующих карбоновых кислот:
Предельные кислоты: Непредельные кислоты:
1) C15h41COOH 1) C17h43COOH
пальмитиновая к-та олеиновая к-та
2) C3H7COOH 2) C17h41COOH
масляная к-та линолевая к-та
3) C17h45COOH 3) C17h39COOH
стеариновая к-та линоленовая к-та
Жиры, образованные предельными кислотами – это твёрдые жиры. Жиры образованные главным образом непредельными кислотами – жидкие жиры.
O
Ch3 – OH C17h45COOH Ch3 – O – C – C17h45
| t, K | O
CH – OH + C17h45COOH CH – O – C – C17h45 + 3h3O
| | O
Ch3 – OH C17h45COOH Ch3 – O – C – C17h45
Глицерин стеариновая к-та стеариновый триглицерид
Гидрогенизация – это реакция, с помощью которой жидкие жиры превращаются в твёрдые.
O O
Ch3 – O – C – C17h43 Ch3 – O – C – C17h45
| O t, K | O
CH – O – C – C17h43 + 3h3 CH – O – C – C17h45
| O | O
Ch3 – O – C – C17h43 Ch3 – O – C – C17h45
триолеат глицерина стеариновый триглицерид
(жидкий жир) (твёрдый жир)
МАРГАРИН – пищевой жир, состоит из смеси гидрогенизированных масел, животных жиров, молока, соли, сахара, витаминов и т.д.
Домашнее задание:
Г. М. Чернобельская «Общая химия», Москва, «Медицина», 1991 г.; стр. 437-444.
Вопросы для закрепления:
1. Какие вещества называют сложными эфирами? Функциональная группа эфиров?
2. Номенклатура эфиров.
3.Важнейшие химические свойства.