Гидролиз органических веществ. Гидролиз сложных эфиров в щелочной среде

Щелочной гидролиз

Жиры.

Жиры – сложные эфиры глицерина и высших одноосновных карбоновых кислот (так называемых ЖИРНЫХ кислот).

Общее название таких соединений – триглицериды или триацилглицерины, где ацил – остаток карбоновой кислоты –

–С= О



Жирные кислоты

Предельные кислоты:

Непредельные кислоты:

1. Масляная кислота

С3Н7-СООН

2. Пальмитиновая кислота

С15Н31-СООН

3. Стеариновая кислота

С17Н35-СООН

5. Олеиновая кислота С17Н33СООН

(1 = связь)

СН3—(СН2)7—СН=СН—(СН2)7—СООН

6. Линолевая кислота С17Н31СООН

(2 = связи)

СН3-(СН2)4-СН=СН-СН2-СН=СН-СООН

7. Линоленовая кислота С17Н29СООН

(3 = связи)

СН3СН2СН=CHCh3CH=CHCh3CH=СН(СН2)4СООН

Физические свойства.

Животные жиры	Растительные жиры (масла)
Твёрдые, образованы предельными кислотами – стеариновой и пальмитиновой.	Жидкие, образованы непредельными кислотами – олеиновой, линолевой и другими.

Жиры растворимы в органических растворителях и нерастворимы в воде.

Химические свойства.

Гидролиз (омыление) жиров в кислой или в щелочной среде, или под действием ферментов:

а) кислотный гидролиз: под действием кислоты жиры гидролизуются до глицерина и карбоновых кислот, которых входили в молекулу жира.

б) щелочной гидролиз – омыление. Получается глицерин и СОЛИ карбоновых кислот, входивших в состав жира.

Кислотный гидролиз

В щелочной среде образуются мыла – соли высших жирных кислот (натриевые – твёрдые, калиевые – жидкие).

Гидрирование (гидрогенизация) – процесс присоединения водорода к остаткам непредельных кислот, входящих в состав жира.

При этом остатки непредельных кислот переходят в остатки предельных, жидкие растительные жиры превращаются в твёрдые (маргарин).

Жиры, содержащие непредельные кислоты, обесцвечивают бромную воду и раствор перманганата калия, реагируют с галогенводородами и водой.

Количественной характеристикой степени ненасыщенности жиров служит йодное число, показывающее сколько грамм йода может присоединиться по двойным связям к 100 г жира.

Синтетические моющие средства.

Обычное мыло плохо стирает в жёсткой воде и совсем не стирает в морской воде, так как содержащие в ней ионы кальция и магния дают с высшими кислотами нерастворимые в воде соли: С17Н35COONa + CaSO4 (С17Н35COO)2Ca↓ + Na2SO4

Поэтому наряду с мылом из синтетических кислот производят синтетические моющие средства из других видов сырья, например из алкилсульфатов — солей сложных эфиров высших спиртов и серной кислоты. В общем виде образование таких солей можно изобразить уравнениями:

R-Ch3-OH + h3SO4  R-Ch3-O-SO2-OH + h3O

спирт серная кислота алкилсерная кислота

R-Ch3-O-SO2-OH + NaOH  R-Ch3-O-SO2-ONa + h3O

алкилсульфат

Эти соли содержат в молекуле от 12 до 14 углеродных атомов и обладают очень хорошими моющими свойствами. Кальциевые и магниевые соли растворимы в воде, а потому такие мыла моют и в жесткой воде. Алкилсульфаты содержатся во многих стиральных порошках.

Углеводы

Углеводы (сахара) – органические соединения, имеющие сходное строение и свойства, состав большинства которых отражает формула Cx(h3O)y, где x, y ≥ 3.

Исключение составляет дезоксирибоза, которая имеют формулу С5Н10O4.

Некоторые важнейшие углеводы

Моносахариды

Олигосахариды

Полисахариды

Глюкоза С6Н12О6

Фруктоза С6Н12О6

Галактоза С6Н12О6

Рибоза С5Н10О5

Дезоксирибоза С5Н10О4

Дисахариды:

Сахароза С12Н22О11

Лактоза (молочный сахар) С12Н22О11

Мальтоза (солодовый сахар) С12Н22О11

Целлюлоза (С6Н10О5)n

Крахмал (С6Н10О5)n

Гликоген (С6Н10О5)n

Физические свойства

Моно- и олигосахариды – твердые, белые кристаллические вещества, имеют сладкий вкус, хорошо растворимы в воде. Полисахариды – твердые, без сладкого вкуса, практически нерастворимые в воде (кроме крахмала).

Моносахариды

Моносахариды – гетерофункциональные соединения, в состав их молекул входит одна карбонильная группа (альдегидная или кетонная) и несколько гидроксильных.

Глюкоза

Получение.

1. Выделение из овощей и фруктов.

2. Гидролиз крахмала:

(C6h20O5)n + nh3O  nC6h22O6

3. Синтез из формальдегида: 6Н2С=О –Са(ОН)2 С6Н12О6

Реакция была впервые изучена А. М. Бутлеровым.

В растениях углеводы образуются в результате реакции фотосинтеза из CO2 и Н2О:

6CO2 + 6 h3O –(хлорофилл, свет) C6h22O6 + 6O2

Химические свойства глюкозы.

В водном растворе глюкозы существует динамическое равновесие между двумя циклическими формами - α и β и линейной формой:

Реакция комплексообразования с гидроксидом меди (II).

При взаимодействии свежеосажденного гидроксида меди (II) с моносахаридами происходит растворение гидроксида с образованием комплекса синего цвета.

studfiles.net

1. Ацилирование аммиака:

2. Ацилирование аминов:

3. Ацилирование гидразина:

4. Неполный гидролиз нитрилов:

Химические свойства

Гидролиз амидов
1. В кислой среде:

В щелочной среде:

2. Взаимодействие с азотистой кислотой:

3. Взаимодействие с ангидридами минеральных кислот, оксидами металлов:

3.1

3.2

4. Дегидратация амидов:

5. Восстановление амидов:

4.2.2.4 СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ – функциональные производные кислот, в которых гидроксил карбоксильной группы замещен на алкоксигруппу. Это замещение можно осуществить при взаимодействии карбоновой кислоты со спиртом, которое называется реакцией этерификации.

Способы получения

1. Реакция этерификации:

Механизм этерификации:

Реакция этерификации – частный случай О-ацилирования. Поскольку ацилирующая способность карбоновой кислоты и сложного эфира близка, то этерификация – типичный равновесный процесс. Спирт – слабый нуклеофил, карбоновая кислота – слабое ацилирующее средство, поэтому для ускорения реакции необходимо присутствие катализатора. Основной катализ этерификации невозможен, так как карбоновая кислота превратится в соль, которая не обладает ацилирующей способностью.

Химические свойства

1. Гидролиз сложных эфиров (кислый и щелочной катализ).Сложный эфир – слабое ацилирующее средство, его можно подвергнуть гидролизу в присутствии катализаторов (кислот или оснований).

1.1 Щелочной гидролиз:

Механизм щелочного гидролиза:

Щелочной гидролиз имеет ряд преимуществ перед кислотным:

протекает с большей скоростью, так как гидроксид-анион является более сильным и меньшим по объему нуклеофилом по сравнению с молекулой воды;
в щелочной среде реакция гидролиза необратима, поскольку образуется соль кислоты, не обладающая ацилирующей способностью. Поэтому на практике гидролиз сложных эфиров чаще проводят в щелочной среде.

1.2 Кислотный гидролиз:

2. Реакция переэтерификации. Взаимодействие с алкоксидами в растворе соответствующего спирта ведет к обмену алкильных групп сложного эфира, реакция является обратимой:

3. Реакция аммонолиза:

Сложные эфиры в природе, их значение в промышленности. В качестве растворителей находят широкое применение наименее реакционноспособные производные карбоновых кислот – сложные эфиры, амиды, нитрилы.

Промышленное и препаративное значение имеют этилацетат, диметилформамид и ацетонитрил. Диметилформамид является апротонным растворителем как для полярных (даже соли), так и неполярных веществ и в настоящее время широко применяется в промышленности как растворитель для полиамидов, полиимидов, полиакрилонитрила, полиуретанов и др., используется для формирования волокон и пленок, приготовления клея и т. д., а также в лабораторной практике.

Сложные эфиры низших карбоновых кислот (С1 – С5) и низших спиртов (СН3ОН, С2Н5ОН) обладают фруктовым запахом – применяются для отдушки мыла и в кондитерских изделиях. Ацетаты, бутираты цитронеллола, гераниола, линалоола, обладающие приятным цветочным запахом, входят, например, в состав лавандового масла и применяются для изготовления мыла и одеколонов.

Сложные эфиры дифенилуксусной кислоты, например, диэтиламиноэтиловый эфир (спазмолитин), известны как спазмолитики – средства, снимающие спазмы гладкой мускулатуры внутренних органов и кровеносных сосудов. Анестезин – этиловый эфир n-аминобензойной кислоты, новокаин – диэтиламиноэтиловый эфир n-аминобензойной кислоты, парализуя нервные окончания, вызывают местную анестезию, обезболивание. Более сильным, чем новокаин, является ксикаин (N-2,6-диметилфениламид N,N’-диэтиламиноуксусной кислоты).

Этилацетат – бесцветная жидкость, находит применение в качестве растворителя для растворения нитроцеллюлозы, ацетилцеллюлозы и других полимерных материалов, для изготовления лаков, а также в пищевой промышленности и парфюмерии.

Бутилацетат – бесцветная жидкость с приятным запахом. Используют в лакокрасочной промышленности как растворитель нитроцеллюлозы и полиэфирных смол.

Амилацетаты – хорошие растворители для нитроцеллюлозы и других полимерных материалов. Изоамилацетат используется в пищевой промышленности (грушевая эссенция).

Искусственные фруктовые эссенции. Многие сложные эфиры имеют приятный запах и используются в пищевой промышленности и парфюмерии.

studfiles.net

Гидролиз органических веществ, уравнения и примеры

Общие сведения о гидролизе органических веществ

Среди всего многообразия органических веществ способны гидролизоваться: галогенпроизводные алканов, сложные эфиры, алкоголяты, углеводы, белки жиры и нуклеиновые кислоты.

Высокомолекулярные вещества разлагаются водой до составляющих их мономеров, в более простых – происходит разрыв связей углерода с кислородом, галогенами, азотом, серой и другими заместителями.

Зачастую, органические соединения гидролизуются в присутствии кислот, щелочей или ферментов – кислотный, щелочной и ферментативный гидролиз.

Гидролиз органических веществ

Галогеналканы подвергаются гидролизу в щелочной среде, при этом происходит образование спиртов. Рассмотрим на примере хлорпентана и хлорфенола:

C5h21Cl + h3O (NaOH) → C5h21OH;

C6H5Cl + h3O (NaOH) → C6H5OH.

Сложные эфиры гидролизуются до образующих их карбоновых кислот и спиртов. Рассмотрим на примере метилового эфира уксусной кислоты (метилацетата):

Ch4COOCh4 + h3O ↔ Ch4COOH + Ch4OH

Алкоголяты – производные спиртов, пригидролизераспадаютсянасоответствующийспиртищелочь. Рассмотрим на примере алкоголята натрия:

C2H5ONa + h3O ↔ C2H5OH + NaOH

Углеводы гидролизуются начиная с дисахаридов. Рассмотрим на примере сахарозы:

C12h32O11 + h3O → C6h22O6 (глюкоза) + C6h22O6 (фруктоза)

Белки и полипептиды частично подвергаются гидролизу, в ходе которого образуются аминокислоты:

Ch3(Nh3)-CO-NH-Ch3-COOH + h3O ↔ 2Ch3(Nh3)-COOH

При гидролизе жиров можно получить смесь высших карбоновых кислот и глицерин:

Нуклеиновые кислоты гидролизуются в несколько этапов. Сначала получаются нуклеотиды, затем нуклеозиды, а после этого пуриновые или пиримидиновые основания, ортофосфорная кислота и моносахарид (рибоза или дезоксирибоза).

Примеры решения задач

ru.solverbook.com

Диссертация на тему «Низкотемпературный щелочной гидролиз сложных эфиров при различном исходном содержании воды в системе» автореферат по специальности ВАК 02.00.04 - Физическая химия

1. Ингольд, К. Теоретические основы органической химии Текст. / К. Ингольд перевод с анг. И. П. Белецкой. М. : Мир, 1973. - 1056 с. ; 21 см. -Библиогр. в конце глав. - 3500 экз.

2. Map ч, Дж. Органическая химия: реакции, механизмы и структура т.2 Текст. / Дж. Марч. М. : Мир, 1987. http://library-chem.univ.kiev.ua/

3. Бендер, М. JI. Механизмы катализа нуклеофильных реакций производных карбоновых кислот Текст. / М. Л. Бендер перевод с анг. К. П. Бутана. М.: Мир, 1964. - 192 с.; 21 см. - Библиогр.: с. 172-190. - 5500 экз.

4. Камалов, Г. JI. Щелочной гидролиз моно- и дизамещенных малоновых эфиров Текст. / Г. Л. Камалов, Р. Н. Лозицкая, В. Е. Кузьмин // Ж. орг. химии. 1988. т. XXIV. - №2. -с. 348-354. - Библиогр.: с. 354.

5. Карпенко, Е. П. Гидролиз эфиров N-ретинилиденаминокислот Текст. / Е. П. Карпенко, Б. И. Мицнер, Е. Н. Звонкова, Р. П. Евстигнеева // Ж. орг. химии.-1984. т. XX. №9. -с. 1831-1835.-Библиогр.: с. 1835.

6. Камалов, Г. JI. Изокинетические зависимости в щелочном гидролизе малоновых эфиров Текст. Г. Л. Камалов, Р. Н. Лозицкая, В. Е. Кузьмин // Ж. общ. химии 1988. - т. 58. - №1. - с. 150-157 // РЖ Химия, 1988. т. 11 Б-4. -с. 10.-ISSN0486-2325

7. Финкелыптейн, Б. JI. Сравнительный анализ эффекта среды на щелочной гидролиз сложных эфиров карбоновых кислот Текст. / Б. JI. Фин-кельштейн, Г. Д. Елисеева, Б. Н. Баженов // Ж. орг. химии. 1985. т. XXI. -№9. -с. 1858-1862.-Библиогр.: с. 1862.

8. Носан, В. Н. Исследование щелочного гидролиза сложных эфиров оксиалкилпероксидов Текст. / В. Н. Носан, Г. А. Петровская, М. В. Похмур-ская // Ж. орг. химии. 1987. т. XXIII. - №7. -с. 1465-1467. - Библиогр.: с. 1465.

9. Баженов, Б. Н. Влияние строения кислотной части и температуры на щелочной гидролиз S-ариловых эфиров тиокарбоновых кислот Текст. / Б. Н. Баженов, В. А. Баранский, И. А. Алиев // Ж. орг. химии. 1984. т. XX.7. -с. 1594-1595. -Библиогр.: с. 1595.

10. Трофимов, Б. А. Влияние строения кислотной части и температуры на щелочной гидролиз S-ариловых эфиров тиокарбоновых кислот Текст. / Б. А. Трофимов, С. Ф. Малышева, Е. П. Вялых //Ж. орг. химии. 1986. т. XXII.- №1. -с. 219-220. Библиогр.: с. 220.

11. Розенберг, М.Э. Полимеры на основе винилацетата Текст. / М. Э. Розенберг. — JI.: Химия, 1983. http://library.chem.univ.kiev.ua/

12. Лавров, Н. А. Щелочной гидролиз сополимеров винилацетата с 2-гидроксиэтилметакрилатом Текст. / Н. А. Лавров, А. Ф. Николаев, Ю. В. Соломатин // Ж. прикл. химии. — 1987. т. LX. №11. -с. 2616-2618. - Библиогр.: с. 2618. - ISSN 0044-4618

13. Лавров, Н. А. Щелочной гидролиз сополимеров винилацетата с N-винил-3(5)метилпиразолом Текст. Н. А. Лавров, А. А. Ведерников // Хим. технол., свойства и применение пластмасс. 1987. -с. 80-83 // РЖ Химия, 1988. т. 7 С. - с. 10. - ISSN 0486-2325

14. Орлова, К. И. Физико-химические свойства эфиров пропиленгли-коля Текст. / К. И. Орлова // Труды ВНИИ Жиров. 1971. т. 28. -с. 325-330.- Библиогр.: с. 330.

15. Барштейн, Р. С. Пластификаторы для полимеров Текст. / Р. С. Барштейн, В. И. Кирилович, Ю. Е. Носовский. М. : Химия, 1982. http://library.chem.univ.kiev.ua/

16. Ахмедов, К.С. Водорастворимые полимеры и их взаимодействие с дисперсными системами Текст. / К. С. Ахмедов, Э. А. Арипов, Г. М. Вир-ская. Ташкент.: Фан 1969 http://library.chem.univ.kiev.ua/

17. Конкин, А. А. Полиолефиновые волокна Текст. / А. А. Конкин, М. П. Зверев. М. : Химия, 1966. http://library.chem.univ.kiev.ua/

18. Товбин, И. М. Гидрогенизация жиров Текст. / И. М. Товбин, М. Л. Меламуд, А. Г. Сергеев М. : Лег. и пищ. пром-ть, 1981. - 296 с. : ил.; 20 см. - Библиогр. : с. 292. - 3000 экз.

19. Губанов, А. В. Моделирование реакции гидролиза триглицеридов кинетики первого порядка Текст. / А. В. Губанов, И. И. Литвиненко, Ю. В. Ульянов // Пищевая технология. 1987. - №4. - с. 31-32. - Библиогр.: с. 32.

20. Литвиненко, JI. М. Механизмы действия органических катализаторов. Основной и нуклеофильный катализ Текст. / Л. М. Литвиненко, И. М. Олей-ник. К.: Наук, думка, 1984. - 264 с.; 20 см. - Библиогр.: с. 243-261. - 1150 экз.

21. Литвиненко, Л. М. Органические катализаторы и гомогенный катализ Текст. / Л. М. Литвиненко, И. М. Олейник. К. : Наук, думка , 1981. — 260 с.; 20 см. - Библиогр. в конце гл. - 1300 экз.

22. Эмульсии Текст. / А. А. Абрамзон. Л. : Химия, 1972. - 448 с. : ил. ; 22 см. - Библиогр. в конце гл. - Предм. указ.: с. 443-446. - 4600 экз.

23. Абрамзон, А. А. Поверхностно-активные вещества. Свойства и применение Текст. / А. А. Абрамзон. 2-е изд., перераб. и доп. - Л., Химия, Ленингр. отд-ние., 1981. - 304 с. : ил. ; 22 см. - Библиогр. : в конце гл. -Предм. указ.: с. 299-301. - 10000 экз.

24. Скрылев, Л. Д. Влияние поверхностно-активных веществ на скорость расслаивания эмульгированных в воде нефтепродуктов Текст. / Л. Д. Скрылев, В. К. Ососков, А. М. Каролицкий // Укр. хим. ж. 1978. т. 44. -№11.-с. 1217-1219.-Библиогр.: с. 1219.

25. Плетнев, М. Ю. Поверхностно-активные вещества Текст. / М. Ю. Плетнев // Химическая промышленность. 2000. - №1. - с. 40-55. - Библиогр.с. 54-55. http://www.thesa.ru/chemprom/Index.html

26. Аглемерьян, Т. X. Влияние омагничивания раствора ОП-Ю на устойчивость эмульсий Текст. / Т. X. Аглемерьян, JI. Н. Ефанов, J1. И. Крот // Коллоидный журнал. 1977. т. XXXIX. - №3. -с. 526-528. — Библиогр.: с. 528.

27. Демьянов, П. И о. Межфазный катализ как способ омыления жиров Текст. / П. И. Демьянов, Н. Малб, В. С. Петросян // ЖОХ. 1987. т. 57.-№3. - с. 663-667. - Библиогр.: с. 667.

28. Елисеев, С. А. Поверхностно-активные вещества и биотехнология Текст. / С. А. Елисеев, Р. В. Кучер. К. : Наук, думка, 1991. - 116 с. : ил.; 20 см. - Библиогр. : с. 113-114. - 770 экз. -ISBN 5-12-001750-9

29. Корецкая, Т. А. О механизме предупреждения пенообразования в растворах неионогенных поверхностно-активных веществ Текст. / Т. А. Корецкая // Коллоидный журнал. 1977. т. XXXIX. - №3. -с. 571-572. - Библиогр.: с. 572.

30. Плетнев, М. Ю. К проблеме регулируемого пенообразования в расрастворах ПАВ Текст. / М. Ю. Плетнев, JI. Д. Еремина, И. Г. Власенко // Ж. прикл. химии. 1983. т. XXXVI. - №9. -с. 2058-2065. - Библиогр.: с. 2064-2065.-ISSN 0044-4618.

31. Герасимов, Ю. В. Об устойчивости пен, стабилизированных мылами непредельных жирных кислот Текст. / Ю. В. Герасимов, И. Д. Устинов // Коллоидный журнал. 1977. т. XXXIX. - №2. -с. 343-344. - Библиогр.: с. 343.

32. Сафонова, О. Ф. О пеногасящем действии поверхностно-активных веществ (ПАВ) Текст. / О. Ф. Сафонова, С. Д. Якубов, А. А. Абрамзон // Ж. прикл. химии.-1986. т. LIX.-№6. -с. 1231-1236.-Библиогр.: с. 1236.-ISSN0044-4618.

33. Плетнев, М. Ю. О механизме пеногасящего действия полярных органических жидкостей Текст. / М. Ю. Плетнев // Коллоидный журнал. — 1981. т. XLIII. №4. -с. 826-827. - Библиогр.: с. 827.

34. Шароварников, А. Ф. Исследование механизма разрушения пен органическими веществами Текст. / А. Ф. Шароварников // Коллоидный журнал. 1980. т. XLII. - №4. -с. 797-799. - Библиогр.: с. 799.

35. Шароварников, А. Ф. Контактное втягивание пен органическими растворителями Текст. / А. Ф. Шароварников // Коллоидный журнал. — 1980. т. XLII. №5. -с. 1021-1023. - Библиогр.: с. 1023.

36. Тихомиров, В. К. Пены. Теория и практика их получения и разрушения Текст. / В. К. Тихомиров. 2-е изд., перераб. - М. : Химия, 1983. - 265 с.: ил.; 21 см. - Библиогр. : с. 242-255. - Предм. указ.: с. 256-263. - 4700 экз.

37. Товбии, И. М. Справочник по мыловаренному производству Текст. / И. М. Товбин. М. : Пищ. пром-ть, 1974. - 520 с. : ил. ; 21 см. -Библиогр.: с. 495-507. - Предм. указ.: с. 508-513. - 2500 экз.

38. Ефимов, В. Т. Анализ входных данных процесса омыления Текст. / В. Т. Ефимов, М. М. Назарян, И. И. Литвиненко // Масло-жировая пром-сть. 1971. - №2. - с. 8-11.-Библиогр.: с. 11.

39. Кучер, Р. В. Химические реакции в эмульсиях Текст. / Р. В. Кучер, В. И. Карбан. К. : Наук, думка, 1973. - 142 с. : ил. ; 20 см. - Библиогр. в конце гл. - 2000 экз.

40. Волосеико, В. П. Способ измерения скорости расслаивания эмульсий Текст. / В. П. Волосенко, Л. Н. Ефанов, С. Г. Либман // Коллоидный журнал. 1976. т. XXXVIII. - №6. -с. 1168-1169. - Библиогр.: с. 1169.

41. Губанов, А. В. Кинетические закономерности реакции высокотемпературного гидролиза триглицеридов Текст. / А. В. Губанов, Ю. М. Посто-лов, И. И. Литвиненко // Масло-жировая пром-сть. 1987. - №12. - с. 12-15. -Библиогр. : с. 15.

42. Мееров, Я. С. О полиформизме мыл Текст. / Я. С. Мееров, Г. М. Павлов, 3. Г. Баранова и др. // Труды Краснодарского ВНИИ пищ. пром-ти. — 1967. т. IV. -с. 184-190.-Библиогр.: с. 190.

43. Куренков, В. Ф. Щелочной гидролиз полиакриламида Текст. / В. Ф. Куренков, X. Г. Хартан, Ф. И. Лобанов // Ж. прикл. химии. 2001. т. 74. -№4. -с. 529-540. - Библиогр.: с. 538-540. - ISSN 0044-4618.

44. Тарабанько, В. Е. О механизме окислительного расщепления углерод-углеродной связи лигнинов в щелочной среде Текст. / В. Е. Тарабанько, И. И. Ильина, Д. В. Петухов и др. // Химия растительного сырья. 1997. -№1. [email protected]

45. Тарабанько, В. Е. Исследование влияния концентрации гидроксид-иона на кинетику окисления древесины кислородом Текст. / В. Е. Тарабанько, Е. П. Первышина, Н. В. Злотникова и др. // Химия растительного сырья. -1998. №2. [email protected]

46. Гончарова, Н. В. Влияние продолжительности процесса на состав вводно-щелочных экстрактов лиственницы сибирской Текст. / Н. В. Гончарова, М. В. Ток, Т. В. Рязанова // Химия растительного сырья. 1998. - №2. — с. 75-78. [email protected]

47. Ефремов, А. А. Комплексная переработка отходов растительного сырья Текст. / А. А. Ефремов, Г. Г. Первышина // Химия растительного сырья. — 2001. -№4. -с. 123-124. Библиогр.: с. 124. http://www.asu.ru/science/iournal/chemwood

48. Химический состав пищевых продуктов Текст. : в 2 кн. / И. М. Скурихина, М. Н. Волгарева. М.: Агропромиздат, 1987. -20 см.

49. Кн. 2 : Справочные таблицы содержания аминокислот, жирных кислот, витаминов, макро- и микроэлементов, органических кислот и углеводов. 360 с.: черт. - Предм. указ.: с. 348-357. - 39000 экз.

50. Химическая энциклопедия Текст. : в 5 т. / И. J1. Кнунянц. 2-е изд., пе-рераб. и доп. - М.: Советская энциклопедия, http://library.chem.univ.kiev.ua/

51. Т. 1 : А Дарзана. - 1988. - 623 с. : черт. - 100000 экз.

52. Химическая энциклопедия Текст. : в 5 т. / И. Л. Кнунянц. 2-е изд., пе-рераб. и доп. — М.: Советская энциклопедия, http://librarv.chem.univ.kiev.ua/

53. Т. 2 : Даффа Меди. - 1990. - 671 с. : черт. - 3000 экз. - ISBN 585270-008-8.

54. Химическая энциклопедия Текст.: в 5 т. / И. Л. Кнунянц. 2-е изд., пе-рераб. и доп. — М.: Советская энциклопедия, http://library.chem.univ.kiev.ua/

55. Т. 3 : Меди Полимерные. - 1992. - 639 с. : черт. - 50000 экз. - ISBN 585270-008-8.

56. Химия. Справочное руководство. ГДР Текст. / перевод с нем. Ф. Г. Гаврюченко, М. Н. Курочкиной. Л. : Химия, 1975. - 576 с. : ил. ; 21 см. -Предм. указ.: с. 554-573. - 1700 экз.

57. Химическая энциклопедия Текст.: в 5 т. / Н. С. Зефиров. — 2-е изд., перераб. и доп. — М.: Советская энциклопедия, http://library.chem.univ.kiev.ua/

58. Т. 4 : Полимерные Трипсин. - 1995. - 639 с. : черт. - 20000 экз. -ISBN 5-85270-008-8.

59. Свойства органических соединений. Справочник Текст. / А. А. По-техин. Л. : Химия, 1984. - 520 с.: ил.; 21 см. - 36000 экз.

60. Химическая энциклопедия Текст. : в 5 т. / Н. С. Зефиров. — 2-е изд., перераб. и доп. М.: Советская энциклопедия, http://library.chem.univ.kiev.ua/

61. Т. 5 : Триптофан Ятр. - 1998. - 783 с. : черт. - Предмет, указ. :с. 535762.- 20000 экз. - ISBN 5-85270-008-8.

62. Локтев, С. М. Высшие жирные кислоты Текст. / С. М. Локтев. -М.: Наука , 1964. 168 с.; 18 см. - 8000 экз.

63. Гольдберг, М. М. Материалы для лакокрасочных покрытий Текст. / М. М. Гольдберг. М. : Химия, 1972. - 343 с. ; 22 см. - Библиогр. в конце глав. - Предм. указ.: с. 330-343. - 11000 экз.

64. Рудаков, О. Б. Развитие метода интерпретации хроматограмм при идентификации растительных масел Текст. / О. Б. Рудаков // Химия растительного сырья. 2001. - №4. -с. 77-82. - Библиогр.: с. 81-82. http://www.asu.ru/science

65. Рудаков, О. Б. Качественная идентификация молочного жира по хроматографическим данным Текст. / О. Б. Рудаков, К. К. Полянский, М. П. Алексюк // Ж. аналит. химии. 2002. т. 57. - №12. -с. 1267-1275. - Библиогр.: с. 1275.-ISSN 0044-4502.

66. Руководство по технологии получения и переработки растительных масел и жиров Текст. : в V т. / А. Г. Сергеев. 2-е изд., перераб. и доп. - Л. : ВНИИЖ, 1975.-23 см.

67. Т. II: Рафинация жиров и масел. 351 с.: черт. - 3000 экз.

68. Руководство по технологии получения и переработки растительных масел и жиров Текст. : в V т. / А. Г. Сергеев. 2-е изд., перераб. и доп. - Л. : ВНИИЖ, 1975. -23 см.

69. Т. III : Гидрогенизация и переэтерификация жиров и масел, производство пищевых жиров и маргарина. 368 с. : черт. - 3000 экз.

70. Мееров, Я. С. Производство (обработка) мыла методом переохлаждения Текст. / Я. С. Мееров, Г. М. Павлов, 3. Г. Баранова и др. // Труды Краснодарского ВНИИ пищ. пром-ти. — 1967. т. IV. -с. 191-194. — Библиогр.: с. 194.

71. Руководство по технологии получения и переработки растительных масел и жиров Текст. : в V т. / А. Г. Сергеев. 2-е изд., перераб. и доп. - Л. : ВНИИЖ, 1975.-23 см.

72. Т. IV : Производство глицерина. Дистилляция жирных кислот, производство хозяйственного и туалетного мыла и синтетических моющих средств. 544 с. : черт. - 5000 экз.

73. А. с. 514889 СССР, МКИ5 С 11 D 13/02. Способ получения твердого мыла Текст. / А. Г. Сергеев. ; заявитель и патентообладатель Всеросс. на-учно-иссл. ин-т жиров. № 2042601/04; заявл. 09.07.74; опубл. 25.05.76, Бюл. № 19. -4 с. : ил.

74. А. с. 1521754 СССР, МКИ4 С 11 D 13/02. Способ получения хозяйственного мыла Текст. / Ю. В. Ульянов. ; заявитель и патентообладатель Научно произв. обьед-ние «Масложирпром». - № 4351436/30-13; заявл. 05.11.87; опубл. 15.11.89, Бюл.№42.-2с. : ил.

75. А. с. 1661199 СССР, МКИ5 С 11 D 13/02. Способ получения жидкого хозяйственного мыла Текст. / Е. А. Боровик, П. В. Цыбань, В. И. Корябкин (СССР). № 4729856/13; заявл. 14.08.89; опубл. 07.07.91, Бюл. № 25. - 2 с.: ил.

76. А. с. 1283249 СССР, МКИ4 С 11 D 13/00. Мыло Текст. / Ю. В. Ульянов. ; заявитель и патентообладатель Научно произв. обьед-ние «Масложирпром». № 3786017/28-13; заявл. 29.08.84; опубл. 15.01.87, Бюл. № 2. - 4 с.: ил.

77. Пат. 2065489 Российская федерация, МПК6 С 11 D 13/00. Способ получения твердого мыла Текст. / В. П. Веселов.; заявитель и патентообладатель АООТ «Жировой комбинат». № 94028203/13; заявл. 27.07.94; опубл. 20.08.96. http://vyww.flps.ru/russite

78. Пат. 94028203 Российская федерация, МПК6 С 11 D 13/00. Способ получения твердого мыла Текст. / В. П. Веселов. ; заявитель и патентообладатель АООТ «Жировой комбинат». № 99101962/13; заявл. 27.07.94; опубл. 20.07.96. http://www.fips.ru/russite

79. Пат. 2055870 Российская федерация, МПК6 С 11 D 13/02. Способ получения твердого хозяйственного мыла Текст. / В. И. Почерников, В. А. Третьякова. № 5025952/13; заявл. 31.01.92; опубл. 10.03.96. http://www.flps.ru/russite

80. Пат. 93053981 Российская федерация, МПК6 С 11 D 13/02. Способ получения твердого мыла Текст. / В. П. Веселов. ; заявитель и патентообладатель АООТ «Жировой комбинат». № 99101962/13; заявл. 27.07.94; опубл. 20.07.96. http://www.fips.ru/russite

81. А. с. 1694640 СССР, МКИ5 С 11 D 13/02. Способ получения твердого хозяйственного мыла из жиросодержащих кожевенных отходов Текст. / В. В. Гайдук (СССР). № 4781263/13; заявл. 10.01.90; опубл. 30.11.91, Бюл. № 44. -4с.: ил.

82. Олжатаев, Б. А. Технология получения олифы «Оксоль» из технического сафролового масла Текст. / Б. А. Олжатаев, Т. А. Имангалиев // Технология полимеров. 2002. - №4. -с. 1-2. - Библиогр. : с. 2. http://www.thesa.ru/chemprom/Index.html

83. Гришин, Б. С. Применение поверхностно-активных веществ для улучшения перерабатываемости резиновых смесей Текст. / Б. С. Гришин, Е. А. Елыпевская, Т. И. Писаренко. М.: ЦНИИТЭнефтехим, 1987. - 56 с.

84. Инсарова, Г. В. Применение поверхностно-активных веществ для улучшения перерабатываемости резиновых смесей Текст. / Г. В. Инсарова. -М.: ЦНИИТЭнефтехим, 1980. 49 с.

85. Алексеев, А. А. Свойства хлорированного полистерола Текст. / А. А. Алексеев, В. С. Осипчик, О. А. Сухинина // Пластические массы. -2000. №9. http://plastmassy.webzone.ru/archiv.htm.

86. Абдрашитов, Я. Нетрадиционный синтез солей металлов высших карбоновых кислот химикатов - добавок к полимерам Текст. / Я. Абдрашитов, // Сумма технологий, http://www.asu.ru/science/iournal

87. А. с. 546636 СССР, МКИ2 С 09 F 9/00. Способ получения сиккатива Текст. / И. И. Чуев. ; заявитель и патентообладатель Чувашский гос. унив-т им. И. Н. Ульянова. № 2177269/05; заявл. 05.09.75; опубл. 23.03.77, Бюл. № 6. - 2 с.: ил.

88. Пат. 2181742 Российская федерация, МПК7 С 09 F 9/00. Способ получения сиккатива Текст. / А. М. Екимова. ; заявитель и патентообладатель ОАО «Нижнекамскнефтехим». № 2000111803/04; заявл. 11.05.2000; опубл. 27.04.2002. http://www.fips.ru/russite

89. Пат. 99110795 Российская федерация, МПК7 С 09 F 9/00. Способ получения сиккатива Текст. / Н. Г. Гиниятуллин. ; заявитель и патентообладатель ОАО «Нижнекамскнефтехим». № 99110795/04; заявл. 25.05.99; опубл. 10.04.2001. http://www.fips.ru/russite

90. Пат. 99110796 Российская федерация, МПК7 С 09 F 9/00. Способ получения сиккатива Текст. / Н. Г. Гиниятуллин. ; заявитель и патентообладатель ОАО «Нижнекамскнефтехим». № 99110796/04; заявл. 25.05.99; опубл. 10.04.2001. http://www.fips.ru/russite

91. Пат. 2175663 Российская федерация, МПК7 С 09 F 9/00. Способ получения сиккатива Текст. / Н. Г. Гиниятуллин. ; заявитель и патентообладатель ОАО «Нижнекамскнефтехим». № 99110795/04; заявл. 25.05.99; опубл. 10.04.2001. http://www.fips.ru/russite

92. Пат. 2177020 Российская федерация, МПК7 С 09 F 9/00. Способ получения сиккатива Текст. / Н. Г. Гиниятуллин. ; заявитель и патентообладатель ОАО «Нижнекамскнефтехим». № 99110796/04; заявл. 25.05.99; опубл. 10.04.2001. http://www.fips.ru/russite

93. Пат. 97111074 Российская федерация, МПК6 С 09 F 9/00. Способ получения сиккатива Текст. / А. М. Екимова. ; заявитель и патентообладатель ОАО «Нижнекамскнефтехим». № 97111074/04; заявл. 07.04.97; опубл. 20.05.99. http://www.fips.ru/russite

94. Пат. 2131446 Российская федерация, МПК6 С 09 F 9/00. Способ получения сиккатива Текст. / А. М. Екимова. ; заявитель и патентообладатель ОАО «Нижнекамскнефтехим». № 97111074/04; заявл. 07.04.97; опубл. 10.06.99. http://www.fips.ru/russite

95. А. с. 905247 СССР, МКИ3 С 09 F 9/00. Способ получения сиккатива Текст. / Е. М. Горин. ; заявитель и патентообладатель Ивано-Франковский хим. завод. № 2899151/23-05; заявл. 26.03.80; опубл. 15.02.82, Бюл. № 6. - 6 с.: ил.

96. А. с. 905248 СССР, МКИ3 С 09 F 9/00. Способ получения сиккатива Текст. / Е. М. Горин. ; заявитель и патентообладатель Ивано-Франковский хим. завод. № 2899151/23-05; заявл. 26.03.80; опубл. 15.02.82, Бюл. № 6. - 6 с.: ил.

97. А. с. 905249 СССР, МКИ3 С 09 F 9/00. Способ получения сиккатива Текст. / Е. М. Горин. ; заявитель и патентообладатель Ивано-Франковский хим. завод. № 2899153/23-05; заявл. 26.03.80; опубл. 15.02.82,1. Бюл. № 6. 6 с.: ил.

98. Пат. 2206590 Российская федерация, МПК7 С 09 F 9/00. Способ получения сиккатива Текст. / И. Б. Манелюк. ; заявитель и патентообладатель ОАО «Пигмент». № 2001135721/04; заявл. 25.12.2001; опубл. 20.06.2003. http://www.fips.ru/russite

99. Пат. 2182916 Российская федерация, МПК7 С 09 F 9/00. Способ получения сиккатива Текст. / П. И. Кестельман. ; заявитель и патентообладатель ОАО «Лакокраска». № 2001121790/04; заявл. 06.08.2001; опубл. 27.05.2002. http://www.fips.ru/russite

100. А. с. 632713 СССР, МКИ2 С 09 F 9/00. Способ получения сиккатива Текст. / И. И. Чуев. ; заявитель и патентообладатель Чувашский гос. унив-т им. И. Н. Ульянова. № 2510200/23-05; заявл. 22.07.77; опубл. 25.11.78, Бюл. № 42. -6с.: ил.

101. Макарова, С. А. Некоторые аспекты использования масел и жиров в производстве органических химических продуктов за рубежом Текст. / С. А. Макарова // Химическая промышленность за рубежом. 1986.-№6.- с. 16-36. - Библиогр.: с. 36.

102. Левит, М. С. Дистилляция природных жирных кислот Текст. / М. С. Левит. М.: Пищ. пром-ть, 1971.-112 е.; 18 см. - Библиогр. :с. 109. - 1700 экз.

103. Арутюнян, Н.С. Технология переработки жиров Текст. / Н. С. Арутюнян, Е.П. Корнена, А.И. Янова. 2-е изд., перераб. и доп. -М.: Пище-промиздат, 1998.- 452с.

104. Дроздова, А. С. Влияние примесей на процесс этерификации синтетических жирных кислот и гидрирования эфиров Текст. / А. С. Дроздова, В. А. Платонова, А. Д. Волкова // Нефтепереработка и нефтехимия.- 1985.-№2.-с.24-25. Библиогр.: с. 25.

105. Коган, В. Б. Получение карбоновых кислот на основе древесины Текст. / В. Б. Коган, А. Н. Трофимов. М. : Лесная промышленность, 1977.-197с. : ил.; 22 см. - Библиогр.: с. 184-195. - 7000 экз.

106. Соболева, JI.M. Изучение реакции этерификации талового масла Текст. / Л. М. Соболева, В. В. Соловьев, И. К. Чернова, Е. И. Филимонова, Б.

107. Н. Бычков // Вестник ЯГТУ.-1999.-Вып.2.-с.80-83. Библиогр.: с. 83.

108. А. с. 735165 Франция, МПК2 С 07 С 51/52. Способ получения жирных С5 С30 Текст. / О. Геан.; заявитель и патентообладатель «Продюи Шимик Южин Кюльман». - № 2063055/23-04; заявл. 25.09.74; опубл. 15.05.80, Бюл. № 18. - 4 с.: ил.

109. Карякин, Ю. В. Чистые химические вещества. Руководство по приготовлению неорганических реактивов и препаратов в лабораторных условиях Текст. / Ю. В. Карякин, И. И. Ангелов. 4-е изд., перераб. и доп. — М. : Химия, 1974.-407 с.: ил.; 21 см. - 31500 экз.

110. Химические реактивы и высокочистые химические вещества. Каталог/ Под. ред. О.А. Гольдиной, Ю.С. Кузнецовой, Т.Г. Ивановой М.: Химия, 1990. 688 с.

111. Крешков, А. П. Аналитическая химия неводных растворов Текст. / А. П. Крешков. М.: Химия, 1982. - 256 с. : ил. ; 22 см. - Библиогр.: с. 235-253. - Предм. указ.: с. 254-256. - 9000 экз.

112. Крешков, А. П. Кислотно-основное титрование в неводных растворов Текст. / А. П. Крешков, Jl. Н. Быкова, Н. А. Казарян. М. : Химия,1967. 192 с. : черт.; 22 см. - Библиогр.: с. 177-192. - 8200 экз.

113. Денеш, И. Титрование в неводных средах Текст. / И. Денеш ; под. общ. ред. И. П. Белецкой ; перевод с анг. И. Ф. Долмановой, С. С. Чуранова. — М. : Мир, 1971. -413 с. : черт.; 27 см. Библиогр.: с. 387-401. - Предм. указ.: с. 402-408. - 7000 экз.

114. Методы анализа чистых химических реактивов Текст. / М. С. Чу-пахин, А. И. Сухановская, В. 3. Красильщик. М. : Химия, 1984. - 280 с. : ил. ; 22 см. - Библиогр. в конце глав. - Предм. указ.: с. 276-280. - 7700 экз.

115. Коростелев, П. П. Лабораторная техника химического анализа Текст. / П. П. Коростелев ; под. общ. ред. А. И. Бусева. М. : Химия, 1981. — 311 с. : ил.; 22 см. - Предм. указ.: с. 306-311. - 28000 экз.

116. Юинг, Г.В. Инструментальные методы химического анализа Текст. / Г. В. Юинг ; перевод с анг. Е. Н. Дороховой, Г. В. Прохоровой. М.: Мир, 1989. 608 с.: ил.; 22 см. - 10000 экз.

117. Шарло, Г. Методы аналитической химии Текст. : в 2 т. / Гастон Шарло ; перевод с фр. и доп. Ю. Ю. Лурье. 2-е изд., испр. - М. : Химия, 1969.-22 см.

118. Т. 2 : Количественный анализ неорганических соединений. — 547 с. : черт. 10000 экз.

119. Гуляницкий, А. Реакции кислот и оснований в аналитической химии Текст. / А. Гуляницкий ; перевод с пол. д.х.н. Б. Я. Каплана. М. : Мир, 1975. - 240 с.; 19 см. - Библиогр. в конце разд. - 11500 экз.

120. Реактивы и особо чистые вещества. Методы приготовления растворов индикаторов и буферных растворов: ГОСТ 4919.1-17; ГОСТ 4919.2-77 (СТ СЭВ 809-77. СТ СЭВ 808-77.) Изд. Офиц. М.: Изд-во стандартов, 1988. 63с.

121. Лившиц, М. Л. Лакокрасочные материалы. Справочное пособие Текст. / М. Л. Лившиц, Б. И. Пшиялковский. М. : Химия, 1982. - 359 с. : ил.; 22 см. - Библиогр.: с. 358-359. - 23000 экз.

122. Лакокрасочные материалы: Технические требования и контроль качества. (Справочное пособие) Текст. / М. И. Карякина, Н. В. Майорова, М. И. Викторова. М.: Химия, 1984. -351 с.: ил.; 22 см. - 30000 экз.

123. Пакшвер, А. Б. Физико-химические основы технологии химических волокон Текст. / А. Б. Пакшвер. М. : Химия, 1972. - 431 с. : черт. ; 22 см. - Библиогр. в конце гл. - Предм. указ.: с. 423-431. - 4100 экз.

124. Контроль производства химических волокон Справочное пособие Текст. / А. Б. Пакшвер, А. А. Конкина Ю. В. 2-е изд., перераб. и доп. - М. : Химия, 1967. - 608 с.; 19 см. - Библиогр. в конце разд. - 31500 экз.

125. Методы анализа лакокрасочных материалов (Справочное пособие) Текст. / С. Т. Байбаева, А. А. Миркинд, Л. П. Крылова. М. : Химия, 1974. — 468 с.: ил.; 22 см. - Библиогр.: с. 229-232. - 7500 экз.

126. Реактивы для химического анализа: Справочное издание Текст. / П. П. Коростелев. М. : Металлургия, 1988. - 384 с. : ил.; 21 см. - Библиогр.: с. 382-383. - 2100 экз. - ISBN 5-229-00091-8.

127. Куличенко, С. А. Апкилиметрическое определение кислотного числа масел и жиров в ПАВ-стабилизированных эмульсиях Текст. / С. А. Куличенко, А. М. Шевченко // Ж. аналит. химии. 2003. т. 58. - №1. -с. 58-63. - Библиогр.: с. 62-63. - ISSN 0044-4502.

128. Стерлин, Б. Я. Потенциометрическое титрование щелочных веществ в нейтральном жире Текст. / Б. Я. Стерлин, Г. И. Захарова // Труды

129. ВНИИЖиров. Комплексная переработка масличных семян. 1977. В. XXXIII. - с. 118-123. - Библиогр. : с. 123.

130. ГОСТ 8420-74. Материалы лакокрасочные. Методы определения условной вязкости Текст. Введ. 1992-01-01. - М. : Госстандарт России Изд-во стандартов, 1989. - IV, 10 с. : ил.; 21 см.

131. ГОСТ 5478-90. Масла растительные и натуральные. Жирные кислоты. Метод определения числа омыления Текст. Введ. 1975-01-01. - М. : Госстандарт России : Изд-во стандартов, 1990. - IV, 10с.: ил.; 21 см.

132. ГОСТ 8784-75. Материалы лакокрасочные. Метод определения укрывистости Текст. Введ. 1976-07-01. - М. : Госстандарт России : Изд-во стандартов, 1982. - IV, 10с.: ил.; 21 см.

133. ГОСТ 19007-73. Материалы лакокрасочные. Метод определения времени и степени высыхания Текст. Введ. 1974-07-01. - М. : Госстандарт России : Изд-во стандартов, 1989. - IV, 7 с. : ил.; 21 см.

134. ГОСТ 14871-76. Реактивы. Методы определения цветности жидких химических реактивов и растворов реактивов Текст. Введ. 1977-07-01. - М. : Госстандарт России : Изд-во стандартов, 1981. - IV, 8 с.: ил.; 21 см.

135. ГОСТ 8832-76. Материалы лакокрасочные. Методы получения лакокрасочного покрытия для испытания Текст. — Введ. 1977-07-01. М. : Госстандарт России : Изд-во стандартов, 1981. - IV, 8 с. : ил.; 21 см.

136. ГОСТ 4765-73. Материалы лакокрасочные. Метод определения прочности пленки при ударе Текст. Введ. 1974-07-01. - М. : Госстандарт России : Изд-во стандартов, 1981. - IV, 8 с. : ил.; 21 см.

137. Справочник по теории вероятности и математической статистике Текст. / В. С. Королю к, Н. И. Портенко и др. 2-е изд., перераб. и доп. - М. : Наука, 1985. - 640 с. : ил. ; 21 см. - Библиогр. : с. 628-632. - Предм. указ. : с. 633-640. -70000 экз.

138. Щукин, А. Н. Теория вероятностей и её применение в инженерно-технических расчетах Текст. / А. Н. Щукин. М. : Сов. Радио, 1974. - 135 с. : черт.; 20 см. - Библиогр. : с. 131-132. - 10000 экз.

139. Елькова, Н. Н. Среда и катализ в низкотемпературном взаимодействии оксида свинца (П) с карбоновыми кислотами Текст.: автореферат дис. канд. хим. наук: 02.00.04: защищена 16.05.1997: утв. 03.10.1997 / Елькова Наталья Николаевна. Курск, 1997. - 19 с.