Этиловый эфир бензойной кислоты. Этиловый эфир бензойной кислоты формула
Этиловый эфир бензойной кислоты — курсовая работа
ФЕДЕРАЛЬНОЕ АГЕНТСТВО ПО ОБРАЗОВАНИЮ РФ
РОССИЙСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙУНИВЕРСИТЕТ НЕФТИ И ГАЗА имени И.М.ГУБКИНА
КАФЕДРА ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ И ХИМИИ НЕФТИ
КУРСОВАЯ РАБОТА
в практикуме по синтетическим методам органической химии
(Литературный синтез)
на тему:
“Этиловый эфир бензойной кислоты ”
Студент: Группа: ХТ-05-3
Ананьев С.С.
Преподаватель: профессор
Рябов В.Д.
Москва 2007
- ВВЕДЕНИЕ
Цель работы:
- ТЕОРЕТИЧЕСКАЯ ЧАСТЬ
- Формула соединения и его названия
Брутто-формула (система Хилла) С9Н10О2
Формула в виде текста: С6Н5СООС2Н5
Это соединение известно как этиловый эфир бензойной кислоты, этилбензоат и бензойноэтиловый эфир.
- Физические свойства соединения [5],[6]
Этиловый эфир бензойной кислоты – высококипящее, бесцветное, с фруктовым запахом.
Молекулярная масса 150,17
Плотность: 1,047 (20°C, г/см3)
Температура затвердевания -34,6°С
Температура кипения 212,6°С, 95 °С/17 мм рт. ст.;
d204 1,047;
nD20 1,5058;
Бесцветная жидкость, немного тяжелее воды, нерастворима в воде, растворима в бензоле, этаноле, диэтиловом эфире, хлороформе.
- Химические свойства соединения [7],[8]
- Как и все сложные эфиры, этиловый эфир бензойной кислоты подвержен реакциям нуклеофильного замещения(гидролиз, переэтерификация, аминолиз, гидразинолиз):
где X= OH, Nh3, RNH, R2N и др.
- В случае с третичными аминами этиловый эфир бензойной кислоты является алкилирующим агентом:
- В сложноэфирную конденсацию этиловый эфир бензойной кислоты вступает только в роли карбонильной компоненты, т.к. не имеет α-водородного атома:
- Методы получения соединения [8]
C6H5 COOR, получены впервые в 1835 г. Дюма и Пелиго действием сернометилового эфира (Ch4)2SO4 на бензойную кислоту.
Кроме того, бензойные эфиры получаются:
- Этерификация карбоновых кислот спиртами (главным образом первичными) в присутствии кислотных катализаторов.
- Ацилирование спиртов и фенолов хлорангидридами карбоновых кислот. Чаще всего, эту операцию проводят в присутствии оснований для нейтрализации выделяющегося HCl.
Ароматические ацилгалогениды реагируют медленнее, чем алифатические. По методу Шоттена-Баумана реакции ацилирования хлорангидридами проводят в водных растворах щелочей.
Ацилирование легко гидролизующимися хлорангидридами алифатических карбоновых кислот следует проводить в инертных растворителях и при охлаждении. Этот метод ацилирования часто применяют в промышленных и препаративных лабораторных синтезах.
- Ацилирование спиртов и фенолов ангидридами карбоновых кислот.
- Присоединение спиртов и фенолов к кетенам.
- ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ
В экспериментальной части рассмотрен метод получения бензойной кислоты из бензилового спирта с помощью азотной кислоты, с дальнейшей её этерификацией этиловым спиртом до этилового эфира бензойной кислоты.
- Получение бензойной кислоты 10г.
Получение бензойной кислоты проводилось на основе методики [1].
Уравнение первой стадии синтеза:
Характеристики и количества вещества.
N | Название | Формула | Характеристики | Колличества | ||||||||
М, г/моль | Ткип, ⁰С | Тпл, ⁰С | nD20 | d420 | Теоретически | По прописи | ||||||
м,г | ν,моль | м,г | ν, моль | V, мл | ||||||||
1 | Бензиловый спирт | С7Н8О | 108 | 205,4 | - | 1,5396 | 1,045 | 8,64 | 0,08 | 10,5 | 0,1 | 10 |
2 | Азотная кислота | HNO3 | 63 | - | - | - | 1,504 | 20,16 | 0,32 | 45 | 0,4 | 30 |
3 | Бензойная кислота | С7Н8О2 | 122 | - | 120 | - | - | Задано 10г. | ||||
Описание работы:
Рисунок 1 Прибор для получения бензойной кислоты
В трехгорлую колбу на 50 мл. с механической мешалкой, капельной воронкой и обратным холодильником помеместили бензиловый спирт. При нагревании на кипящей водяной бане добавили в течении 20 мин азотную кислоту. Нагревание вели до исчезновения бензилового спирта. Затем охладили смесь и отсасали кислоту на фильтре. Колба сполоснули фильтратом для большего переноса кислоты из колбы на фильтр. Перекристаллизовали из минимального количества воды. Высушили на воздухе.
Тпл=120-121⁰С.
Выход бензойной кислоты 7г.
а) Выход теоретический (ожидаемый):
108 (бензиловый спирт) – 122 (бензойная кислота) х=11,9г
10,5г (бензиловый спирт) – хг (бензойная кислота)
б) Выход в % от теоретического:
7/11,9*100=58,8%
- Получение этилбензоата исходя из 10г бензойной кислоты.
Получение этилбензоата было проведено на основе методики [9].
Характеристики и количества вещества.
N | Название | Формула | Характеристики | Колличества | ||||||||
М, г/моль | Ткип, ⁰С | Тпл, ⁰С | nD20 | d420 | Теоретически | По прописи | ||||||
м,г | ν,моль | м,г | ν, моль | V, мл | ||||||||
1 | Бензойная кислота | С7Н8О2 | 122 | - | 120 | - | - | 10 | 0,08 | 10 | 0,08 | - |
2 | Этиловый спирт | С2Н5ОН | 46 | - | - | 1,3611 | 0,79 | 3,68 | 0,08 | 6,5 | 0,14 | 5 |
3 | Этил-бензоат | С9Н10О2 | 150 | 212 | - | 1,5058 | 1,047 | 12 | 0,08 | 11 | 0,07 | 0,07 |
Рисунок 2 Прибор для получения этилбензоата
Описание работы:
В круглодонную колбу поместили бензойную кислоту, 5мл бензола, 0,5 мл концентрированной серной кислоты. Реакционную смесь нагревал с обратным холодильником на кипящей водяной бане. Об окончании реакции судил по прекращению выделения воды. Суммарное количество воды, выделившейся в результете реакции 5 мл, включая азеотроп воды и бензола.
После окончания реакции перенес смесь продуктов реакции и воду из ловушки Дина-Старка в делительную воронку, где была произведена нейтрализация непрореагировавшей бензойной кислоты 5% раствором Na2CO3.
Затем после отделения водного слоя, проверили его кислотность – среда была щелочная. Промыли эфирный слой дополнительным количеством воды до нейтральной реакции.
Раствор этилбензоата поместили в перегонную колбу и бензол отгонали на песочной бане. Остаток, представляющий собой этилбензоат, перегоняли под вакуумом водоструйного насоса. Перегнаный эфир кипел при 210-212⁰С
Выход этилбензоата 7,5г. Ткип=210-212⁰С, nd20=1,5057.
а) Выход теоретический (ожидаемый):
122 (бензойная кислота) – 150 (этилбензоат) х=12,3г
10г (бензойная кислота ) – хг (этилбензоат)
б) Выход в % от теоретического:
7,5/12,3*100=61%
- Выводы:
В данной работе были рассмотрены физические и химические свойства этилбензоата. Проведен его синтез на основе бензойной килоты с выходом 61%. Низкий выход эфира можно объяснить неполной перегонкой, потерей с водой во время нейтрализации и промывки, а также неполным реагированием кислоты вследствие недостатка этилового спирта.
- Список литературы:
- О.Ф.Гинзбург, «Лабораторные работы по органической химии», 1969г, стр.138.
- Справочник Бейльштейна (на немецком языке) Т.9. стр. 110-111.
- Х.Гильман, «Синтезы органических препаратов т.1», ИЛ, 1949, с.522.
- В.Н.Кошелев, В.И.Келарев, О.А.Борисова,“Основные принципы номенклатуры органических соединений”,Москва,РГУ нефти и газа им. И.М.Губкина,2002
- “Свойства органических соединений”, Под ред. А.А.Потехина Ленинград,“Химия”,1984
- “Справочник химика” в 7 томах. Том 2 – “Свойства неорганических и органических соединений”, Под ред. Б.Н.Никольского, Ленинград, “Химия”,1964.
- О.Я.Нейланд, “Органическая химия”, Москва,“Высшая школа”,1990, стр. 573–582
- В.Ф.Травень, «Ограническая химия», Москва, «Академкнига», 2005
- М.Н.Храмкина, «Практикум по органическому синтезу»,Ленинград, «Химия», 1977г, стр. 163-164.
student.zoomru.ru
Бензойная кислота этиловый эфир - Справочник химика 21
Этиловый эфир бензойной кислоты Этиловый эфир валериановой кислоты. ............. [c.103]
Бензойной кислоты этиловый эфир К-19 [c.654]
БЕНЗОЙНАЯ КИСЛОТА-ЭТИЛОВЫЙ ЭФИР—ХЛОРОФОРМ [c.1541]
Бензойная кислота, этиловый эфир 70 158 [c.115]
Диэтиловый эфир адипиновой кислоты Диметиловый эфир адипиновой кислоты Диэтиловый эфир себациновой кислоты Метиловый эфир бензойной кислоты Этиловый эфир бензойной кислоты Метиловый эфир салициловой кислоты Этиловый эфир салициловой кислоты Диэтиловый эфир фталевой кислоты г) [c.390]
Этиловый эфир бензойной кислоты Этиловый эфир циклогексиловой кислоты Катализатор тот же 70—100 бар, комнатная температура [258] [c.436]
Этанол, бензойная кислота Этиловый эфир бензойной кислоты, НгО СгаОз—AlaOs или СгаОз—Si паровая фаза. 410 450°С[128]= [c.593]
Бутиловый эфир пальмитиновой кислоты Бутиловый эфир стеариновой кислоты Этиловый эфир фенилуксусной кислоты Этиловый эфир стеариновой кислоты Диэтиловый эфир себациновой кислоты Триэтиловый эфир метантри-уксусной -кислоты Этиловый эфир ( + )-трео-п-нитрофенилсерина Этиловый эфир левулиновой кислоты Этиловый эфир бензойной кислоты Этиловый эфир га-хлорбен-зойной кислоты Этиловый эфир п-нитробен-зойной кислоты Этиловый эфир З-нитро-4-хлорбензойной кислоты Р-Бензоилпропионовая кислота [c.283]
Этиловый эфир фенилуксусной кислоты Хлористый бензилиден Бензотрихлорид Бензойный альдегид Ацетофеион Бензойная кислота Этиловый эфир бензойной кислоты Амид бензойной кислоты Хлорангидрид бензойной кислоты Нитрил бензойной кислоты Н итробензол [c.338]
Бензойная кислота, этиловый эфир (СбНбСООСзНз) (25 вес. ч.) + 4- дициклогексиламмоний азотистокислый (НДА) (1 вес. ч.). [c.191]
Препаративная органическая химия (1959) -- [ c.365 ]Синтезы и реакции фурановых веществ (1960) -- [ c.15 ]
Органикум. Практикум по органической химии. Т.2 (1979) -- [ c.160 , c.204 ]
Препаративная органическая химия (1959) -- [ c.365 ]
Интерпретация масс-спекторов органических соединений (1966) -- [ c.241 ]
Методы элементоорганической химии (1963) -- [ c.202 ]
Общий практикум по органической химии (1965) -- [ c.390 , c.456 , c.492 ]
Теоретические проблемы органической химии (1956) -- [ c.338 , c.341 ]
Органикум Часть2 (1992) -- [ c.2 , c.85 ]
Анализ органических соединений Издание 2 (1953) -- [ c.291 ]
Препаративная органическая химия Издание 2 (1964) -- [ c.372 ]
Курс органической химии (0) -- [ c.126 ]
Методы элементоорганической химии Магний бериллий кальций стронций барий (1963) -- [ c.202 ]
chem21.info
Этиловый эфир - бензойная кислота
Этиловый эфир - бензойная кислота
Cтраница 1
Этиловый эфир бензойной кислоты ( этилбензоат) - бесцветная жидкость с фруктовым запахом; нерастворим в воде; смешивается со спиртом, эфиром, хлороформом. [1]
Этиловый эфир бензойной кислоты СвНГ) СООС2Н5 получается при взаимодействии бензойной кислоты С6Н5СООН с этиловым спиртом при участии серной кислоты. [2]
Этиловый эфир бензойной кислоты ( этилбеизоат) - бесцветная жидкость с фруктовым запахом; нерастворим в воде; смешивается со спиртом, эфиром, хлороформом. [3]
Этиловый эфир бензойной кислоты ( этилбэнзоат) - бесцветная жидкость с фруктовым запахом; нерастворим в воде; смешивается со спиртом, эфиром, хлороформом. [4]
Этиловый эфир бензойной кислоты ингибирует кор розию углеродистой стали в жидкой и газовой фазах. [5]
Этиловые эфиры бензойной кислоты не попадают в этот рядг построенный на основе индукционных и мезомерных эффектов: по своей основности они располагаются между бензальдегидом и бен-зоилхлоридом. [6]
Этиловый эфир бензойной кислоты СвНяС; - жидкость с темп. [7]
Гидрирование этилового эфира бензойной кислоты на никеле при 225 и давлении 92 am приводит [183, 241] к образованию этилового эфира циклогексан-карбоновой кислоты с теоретическим выходом. [8]
Получение этилового эфира бензойной кислоты [137], Раствор бромистого фенилмагния, полученный из 53 г бромбензола и 7 7 г магния в 400 мл эфира, постепенно прибавлен к 40 г хлоругольного эфира в равном объеме эфира. [9]
Конденсация этилового эфира бензойной кислоты с этиловым эфиром изомасляной кислоты, приводящая к образованию этилового эфира а-бензоилизомасляной кислоты, в которой проявляется лишь первый фактор и которую ранее не удалось осуществить, была проведена Хаузером и Ренфроу с помощью предложенного ими метода. [10]
Так как этиловый эфир бензойной кислоты, имеющий высокую температуру кипения, трудно удалить из сферы реакции и применяется не абсолютный этиловый спирт, то для смещения равновесия вправо приходится брать значительный избыток этилового спирта. [11]
Так как этиловый эфир бензойной кислоты, имеющий высокую температуру кипения, трудно удалить из сферы реакции и применяется не абсолютный этанол, то для смещения равновесия вправо приходится брать значительный избыток этанола. [12]
Этилбензоат ( этиловый эфир бензойной кислоты) - бесцветная жидкость с фруктовым запахом; нерастворим в воде; смешивается с этанолом, диэтиловым Эфиром, хлороформом. [13]
Так как этиловый эфир бензойной кислоты, имеющий высокую температуру кипения, трудно удалить-из сферы реакции и применяется не абсолютный этиловый спирт, то для смещения равновесия4 вправо приходится брать значительный избыток этилового спирта. [14]
Так как этиловый эфир бензойной кислоты, имеющий высокую температуру кипения, трудно удалить из сферы реакции и применяется не абсолютный этиловый спирт, то для смещения равновесия вправо приходится брать значительный избыток этилового спирта. [15]
Страницы: 1 2 3
www.ngpedia.ru
