Эфиры сложные гидролиз: Кислотный гидролиз сложных эфиров

Содержание

Кислотный гидролиз сложных эфиров

ВодородВодород

1,008

1s¹

2,2

Бесцветный газ

t°_пл=-259°C

t°_кип=-253°C

ГелийГелий

4,0026

1s²

Бесцветный газ

t°_кип=-269°C

ЛитийЛитий

6,941

2s¹

0,99

Мягкий серебристо-белый металл

t°_пл=180°C

t°_кип=1317°C

БериллийБериллий

9,0122

2s²

1,57

Светло-серый металл

t°_пл=1278°C

t°_кип=2970°C

БорБор

10,811

2s² 2p¹

2,04

Темно-коричневое аморфное вещество

t°_пл=2300°C

t°_кип=2550°C

УглеродУглерод

12,011

2s² 2p²

2,55

Прозрачный (алмаз) / черный (графит) минерал

t°_пл=3550°C

t°_кип=4830°C

АзотАзот

14,007

2s² 2p³

3,04

Бесцветный газ

t°_пл=-210°C

t°_кип=-196°C

КислородКислород

15,999

2s² 2p⁴

3,44

Бесцветный газ

t°_пл=-218°C

t°_кип=-183°C

ФторФтор

18,998

2s² 2p⁵

4,0

Бледно-желтый газ

t°_пл=-220°C

t°_кип=-188°C

НеонНеон

20,180

2s² 2p⁶

Бесцветный газ

t°_пл=-249°C

t°_кип=-246°C

НатрийНатрий

22,990

3s¹

0,93

Мягкий серебристо-белый металл

t°_пл=98°C

t°_кип=892°C

МагнийМагний

24,305

3s²

1,31

Серебристо-белый металл

t°_пл=649°C

t°_кип=1107°C

АлюминийАлюминий

26,982

3s² 3p¹

1,61

Серебристо-белый металл

t°_пл=660°C

t°_кип=2467°C

КремнийКремний

28,086

3s² 3p²

1,9

Коричневый порошок / минерал

t°_пл=1410°C

t°_кип=2355°C

ФосфорФосфор

30,974

3s² 3p³

2,2

Белый минерал / красный порошок

t°_пл=44°C

t°_кип=280°C

СераСера

32,065

3s² 3p⁴

2,58

Светло-желтый порошок

t°_пл=113°C

t°_кип=445°C

ХлорХлор

35,453

3s² 3p⁵

3,16

Желтовато-зеленый газ

t°_пл=-101°C

t°_кип=-35°C

АргонАргон

39,948

3s² 3p⁶

Бесцветный газ

t°_пл=-189°C

t°_кип=-186°C

КалийКалий

39,098

4s¹

0,82

Мягкий серебристо-белый металл

t°_пл=64°C

t°_кип=774°C

КальцийКальций

40,078

4s²

1,0

Серебристо-белый металл

t°_пл=839°C

t°_кип=1487°C

СкандийСкандий

44,956

3d¹ 4s²

1,36

Серебристый металл с желтым отливом

t°_пл=1539°C

t°_кип=2832°C

ТитанТитан

47,867

3d² 4s²

1,54

Серебристо-белый металл

t°_пл=1660°C

t°_кип=3260°C

ВанадийВанадий

50,942

3d³ 4s²

1,63

Серебристо-белый металл

t°_пл=1890°C

t°_кип=3380°C

ХромХром

51,996

3d⁵ 4s¹

1,66

Голубовато-белый металл

t°_пл=1857°C

t°_кип=2482°C

МарганецМарганец

54,938

3d⁵ 4s²

1,55

Хрупкий серебристо-белый металл

t°_пл=1244°C

t°_кип=2097°C

ЖелезоЖелезо

55,845

3d⁶ 4s²

1,83

Серебристо-белый металл

t°_пл=1535°C

t°_кип=2750°C

КобальтКобальт

58,933

3d⁷ 4s²

1,88

Серебристо-белый металл

t°_пл=1495°C

t°_кип=2870°C

НикельНикель

58,693

3d⁸ 4s²

1,91

Серебристо-белый металл

t°_пл=1453°C

t°_кип=2732°C

МедьМедь

63,546

3d¹⁰ 4s¹

1,9

Золотисто-розовый металл

t°_пл=1084°C

t°_кип=2595°C

ЦинкЦинк

65,409

3d¹⁰ 4s²

1,65

Голубовато-белый металл

t°_пл=420°C

t°_кип=907°C

ГаллийГаллий

69,723

4s² 4p¹

1,81

Белый металл с голубоватым оттенком

t°_пл=30°C

t°_кип=2403°C

ГерманийГерманий

72,64

4s² 4p²

2,0

Светло-серый полуметалл

t°_пл=937°C

t°_кип=2830°C

МышьякМышьяк

74,922

4s² 4p³

2,18

Зеленоватый полуметалл

t°_субл=613°C

(сублимация)

СеленСелен

78,96

4s² 4p⁴

2,55

Хрупкий черный минерал

t°_пл=217°C

t°_кип=685°C

БромБром

79,904

4s² 4p⁵

2,96

Красно-бурая едкая жидкость

t°_пл=-7°C

t°_кип=59°C

КриптонКриптон

83,798

4s² 4p⁶

3,0

Бесцветный газ

t°_пл=-157°C

t°_кип=-152°C

РубидийРубидий

85,468

5s¹

0,82

Серебристо-белый металл

t°_пл=39°C

t°_кип=688°C

СтронцийСтронций

87,62

5s²

0,95

Серебристо-белый металл

t°_пл=769°C

t°_кип=1384°C

ИттрийИттрий

88,906

4d¹ 5s²

1,22

Серебристо-белый металл

t°_пл=1523°C

t°_кип=3337°C

ЦирконийЦирконий

91,224

4d² 5s²

1,33

Серебристо-белый металл

t°_пл=1852°C

t°_кип=4377°C

НиобийНиобий

92,906

4d⁴ 5s¹

1,6

Блестящий серебристый металл

t°_пл=2468°C

t°_кип=4927°C

МолибденМолибден

95,94

4d⁵ 5s¹

2,16

Блестящий серебристый металл

t°_пл=2617°C

t°_кип=5560°C

ТехнецийТехнеций

98,906

4d⁶ 5s¹

1,9

Синтетический радиоактивный металл

t°_пл=2172°C

t°_кип=5030°C

РутенийРутений

101,07

4d⁷ 5s¹

2,2

Серебристо-белый металл

t°_пл=2310°C

t°_кип=3900°C

РодийРодий

102,91

4d⁸ 5s¹

2,28

Серебристо-белый металл

t°_пл=1966°C

t°_кип=3727°C

ПалладийПалладий

106,42

4d¹⁰

2,2

Мягкий серебристо-белый металл

t°_пл=1552°C

t°_кип=3140°C

СереброСеребро

107,87

4d¹⁰ 5s¹

1,93

Серебристо-белый металл

t°_пл=962°C

t°_кип=2212°C

КадмийКадмий

112,41

4d¹⁰ 5s²

1,69

Серебристо-серый металл

t°_пл=321°C

t°_кип=765°C

ИндийИндий

114,82

5s² 5p¹

1,78

Мягкий серебристо-белый металл

t°_пл=156°C

t°_кип=2080°C

ОловоОлово

118,71

5s² 5p²

1,96

Мягкий серебристо-белый металл

t°_пл=232°C

t°_кип=2270°C

СурьмаСурьма

121,76

5s² 5p³

2,05

Серебристо-белый полуметалл

t°_пл=631°C

t°_кип=1750°C

ТеллурТеллур

127,60

5s² 5p⁴

2,1

Серебристый блестящий полуметалл

t°_пл=450°C

t°_кип=990°C

ИодИод

126,90

5s² 5p⁵

2,66

Черно-серые кристаллы

t°_пл=114°C

t°_кип=184°C

КсенонКсенон

131,29

5s² 5p⁶

2,6

Бесцветный газ

t°_пл=-112°C

t°_кип=-107°C

ЦезийЦезий

132,91

6s¹

0,79

Мягкий серебристо-желтый металл

t°_пл=28°C

t°_кип=690°C

БарийБарий

137,33

6s²

0,89

Серебристо-белый металл

t°_пл=725°C

t°_кип=1640°C

ЛантанЛантан

138,91

5d¹ 6s²

1,1

Серебристый металл

t°_пл=920°C

t°_кип=3454°C

ЦерийЦерий

140,12

f-элемент

Серебристый металл

t°_пл=798°C

t°_кип=3257°C

ПразеодимПразеодим

140,91

f-элемент

Серебристый металл

t°_пл=931°C

t°_кип=3212°C

НеодимНеодим

144,24

f-элемент

Серебристый металл

t°_пл=1010°C

t°_кип=3127°C

ПрометийПрометий

146,92

f-элемент

Светло-серый радиоактивный металл

t°_пл=1080°C

t°_кип=2730°C

СамарийСамарий

150,36

f-элемент

Серебристый металл

t°_пл=1072°C

t°_кип=1778°C

ЕвропийЕвропий

151,96

f-элемент

Серебристый металл

t°_пл=822°C

t°_кип=1597°C

ГадолинийГадолиний

157,25

f-элемент

Серебристый металл

t°_пл=1311°C

t°_кип=3233°C

ТербийТербий

158,93

f-элемент

Серебристый металл

t°_пл=1360°C

t°_кип=3041°C

ДиспрозийДиспрозий

162,50

f-элемент

Серебристый металл

t°_пл=1409°C

t°_кип=2335°C

ГольмийГольмий

164,93

f-элемент

Серебристый металл

t°_пл=1470°C

t°_кип=2720°C

ЭрбийЭрбий

167,26

f-элемент

Серебристый металл

t°_пл=1522°C

t°_кип=2510°C

ТулийТулий

168,93

f-элемент

Серебристый металл

t°_пл=1545°C

t°_кип=1727°C

ИттербийИттербий

173,04

f-элемент

Серебристый металл

t°_пл=824°C

t°_кип=1193°C

ЛютецийЛютеций

174,96

f-элемент

Серебристый металл

t°_пл=1656°C

t°_кип=3315°C

ГафнийГафний

178,49

5d² 6s²

Серебристый металл

t°_пл=2150°C

t°_кип=5400°C

ТанталТантал

180,95

5d³ 6s²

Серый металл

t°_пл=2996°C

t°_кип=5425°C

ВольфрамВольфрам

183,84

5d⁴ 6s²

2,36

Серый металл

t°_пл=3407°C

t°_кип=5927°C

РенийРений

186,21

5d⁵ 6s²

Серебристо-белый металл

t°_пл=3180°C

t°_кип=5873°C

ОсмийОсмий

190,23

5d⁶ 6s²

Серебристый металл с голубоватым оттенком

t°_пл=3045°C

t°_кип=5027°C

ИридийИридий

192,22

5d⁷ 6s²

Серебристый металл

t°_пл=2410°C

t°_кип=4130°C

ПлатинаПлатина

195,08

5d⁹ 6s¹

2,28

Мягкий серебристо-белый металл

t°_пл=1772°C

t°_кип=3827°C

ЗолотоЗолото

196,97

5d¹⁰ 6s¹

2,54

Мягкий блестящий желтый металл

t°_пл=1064°C

t°_кип=2940°C

РтутьРтуть

200,59

5d¹⁰ 6s²

2,0

Жидкий серебристо-белый металл

t°_пл=-39°C

t°_кип=357°C

ТаллийТаллий

204,38

6s² 6p¹

Серебристый металл

t°_пл=304°C

t°_кип=1457°C

СвинецСвинец

207,2

6s² 6p²

2,33

Серый металл с синеватым оттенком

t°_пл=328°C

t°_кип=1740°C

ВисмутВисмут

208,98

6s² 6p³

Блестящий серебристый металл

t°_пл=271°C

t°_кип=1560°C

ПолонийПолоний

208,98

6s² 6p⁴

Мягкий серебристо-белый металл

t°_пл=254°C

t°_кип=962°C

АстатАстат

209,98

6s² 6p⁵

2,2

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

t°_пл=302°C

t°_кип=337°C

РадонРадон

222,02

6s² 6p⁶

2,2

Радиоактивный газ

t°_пл=-71°C

t°_кип=-62°C

ФранцийФранций

223,02

7s¹

0,7

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

t°_пл=27°C

t°_кип=677°C

РадийРадий

226,03

7s²

0,9

Серебристо-белый радиоактивный металл

t°_пл=700°C

t°_кип=1140°C

АктинийАктиний

227,03

6d¹ 7s²

1,1

Серебристо-белый радиоактивный металл

t°_пл=1047°C

t°_кип=3197°C

ТорийТорий

232,04

f-элемент

Серый мягкий металл

ПротактинийПротактиний

231,04

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

УранУран

238,03

f-элемент

1,38

Серебристо-белый металл

t°_пл=1132°C

t°_кип=3818°C

НептунийНептуний

237,05

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

ПлутонийПлутоний

244,06

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

АмерицийАмериций

243,06

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

КюрийКюрий

247,07

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

БерклийБерклий

247,07

f-элемент

Серебристо-белый радиоактивный металл

КалифорнийКалифорний

251,08

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

ЭйнштейнийЭйнштейний

252,08

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

100

ФермийФермий

257,10

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

101

МенделевийМенделевий

258,10

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

102

НобелийНобелий

259,10

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

103

ЛоуренсийЛоуренсий

266

f-элемент

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

104

РезерфордийРезерфордий

267

6d² 7s²

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

105

ДубнийДубний

268

6d³ 7s²

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

106

СиборгийСиборгий

269

6d⁴ 7s²

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

107

БорийБорий

270

6d⁵ 7s²

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

108

ХассийХассий

277

6d⁶ 7s²

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

109

МейтнерийМейтнерий

278

6d⁷ 7s²

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

110

ДармштадтийДармштадтий

281

6d⁹ 7s¹

Нестабильный элемент, отсутствует в природе

Металлы

Неметаллы

Щелочные

Щелоч-зем

Благородные

Галогены

Халькогены

Полуметаллы

s-элементы

p-элементы

d-элементы

f-элементы

Наведите курсор на ячейку элемента, чтобы получить его краткое описание.

Чтобы получить подробное описание элемента, кликните по его названию.

Эфиры сложные — Словарь терминов | ПластЭксперт

Эфиры сложные

Продукты замещения атомов водорода групп ОН в минеральных или карбоновых кислотах на углеводородные радикалы. Для многоосновных кислот различают полные и кислые эфиры (например, ROSO₂OR’ и ROSO₂OH, ROCOCH₂COOR’ и ROCOCH₂COOH соответственно, где R, R’ – алкил, арил, гетерил). Строение сложных эфиров может быть представлено двумя резонансными структурами. Эфирная группировка планарна или близка к планарной: простая связь С–О (структура I) имеет конформацию с цисоидным расположением карбонильной двойной связи и связи О–R. Длина связи С=О в различных сложных эфирах 0,119-0,122 нм, связи С-О 0,131-0,136 нм, углы ОСО 122-126°, СОС 113-118°.

По номенклатуре ИЮПАК названия сложные эфиры производят от названий алкильной или арильной группы гидроксильного компонента и названия кислоты путем замены окончания «овая» на суффикс «ат», например: C₂H₅COOC₂H₅ – этилпропионат, CH₃OSO₂OH – метилсульфат.

Некоторые сложные эфиры имеют тривиальные названия.

Сложные эфиры – главная составная часть жиров, восков, спермацета; входят в состав минеральные эфирных масел.

Физические свойства.

Сложные эфиры низших карбоновых кислот и простейших спиртов – бесцветные летучие жидкости, часто с приятным фруктовым запахом;

сложные эфиры высших карбоновых кислот – твердые бесцветные вещества, почти лишенные запаха.

Низшие сложные эфиры минеральных кислот (алкилсульфиты, алкилсульфаты, алкилбораты) – маслянистые жидкости с приятным запахом; алкилсульфаты, начиная с С₉Н₁₇, – твердые соединения.

Температуры кипения Сложных эфиров низших спиртов ниже, чем соответствующих кислот; температуры кипения сульфитов обычно ниже, чем сульфатов.

Сложные эфиры плохо растворимы в воде, хорошо – в органических растворителях, обладают значительным дипольным моментом.

В ИК спектрах сложные эфиры присутствуют характеристические полосы в области 1750-1700 см^-1 (валентные колебания группы С=О) и 1275-1050 см^-1 (валентные колебания группы С–О).

Химические свойства.

Большинство реакций сложных эфиров связано с нуклеофильной атакой по карбонильному атому углерода и замещением алкоксигруппы.

Гидролиз сложных эфиров протекает как в кислой (минеральных кислоты), так и в щелочной среде (водные или спиртовые растворы NaOH, KOH, а также Ba(OH)₂, Ca(ОН)₂).

Кислотный гидролиз – обратимый процесс, щелочной – практически необратим, так как карбоксилат-анион RCOO- не атакован нуклеофилом. Скорость гидролиза увеличивается с повышением температуры и с увеличением молекулярной массы эфира. Многие сложные эфиры (главным образом жиры) гидролизуются под действием ферментов.

При взаимодействии сложных эфиров со спиртами происходит пере-этерификация; катализатор – H₂SO₄ или сухой HCl либо алкоголят-ион.

Аммонолиз и аминолиз cложных эфиров приводит, соотвенно, к амидам RCONH₂ и N-замещенным амидам RCONR’R»; катализаторами служат чаще всего NH₄Cl или СН₃OK, растворителями – диэтиловый эфир, бензол или сам амин (для ароматических аминов). Низкомолекулярные сложные эфиры реагируют с NH₃ при комнатной температуре, высокомолекулярные – при повышенных температуре и давлении. Иногда аммонолиз проводят при низкой температуре, чтобы избежать побочных реакций.

При взаимодействии сложных эфиров с NH₂OH образуются гидроксамовые кислоты RCONHOH, с гидразином – гидразиды RCONHNH₂, с ацеталями или карбоновыми кислотами в присутвии минеральных, кислот происходит обменная реакция.

Реакции сложных эфиров с реактивами Гриньяра и других металлоорганические соединения приводят к образованию третичных спиртов (за исключением фэрмиатов, которые дают вторичные спирты).

Сложные эфиры, образующие стабильные карбанионы и не проявляющие тенденции к самоконденсации, легко алкилируются; некоторые из таких эфиров вступают в реакции с разрывом связи алкил-кислород.

Сложные эфиры устойчивы к действию окислителей.

Каталитические гидрирование сложные эфиры в присутствии хромата (III) меди при температуре 200-300 °С и давлении 10-30 МПа – промышленный способ получения спиртов. При восстановлении эфиров алифатических моно- и дикарбоновых кислот Na в кипящем ксилоле образуются ацилоины.

Получение.

Наиболее широко применяют этерификацию – взаимодействие спиртов с кислотами: RCOOH + R’OH=RCOOR’ + H₂O. Это – обратимая реакция, в которой положение равновесия зависит от природы и количества кислоты и спирта и характеризуется равновесной концентрацией продуктов этерификации (так называемый предел этерификации), например при эквимолекулярной соотношении СН₃СООН и C₂H₅OH равновесие устанавливается, когда ~ 2/3 кислоты и спирта превращается в эфир. На скорость достижения предела этерификации влияют температура и катализаторы (сильные кислоты и их ангидриды, арилсульфоновые кислоты, кислые соли и кислые катионообменные смолы). Для повышения выхода воду из реакции среды удаляют азеотропной дистилляцией. Легче всего этери-фицируются первичные спирты, наиболее трудно – третичные.

Этерификацией называют также методы получения сложных эфиров ацилированием спиртов, алкилированием кислот диазоалканами либо солей алкилгалогенидами.

Другой распространенный способ получения сложных эфиров – переэтерификация – замена одного спиртового или кислотного остатка в молекуле Сложного эфира на другой. Осуществляют реакцию взаимодействия сложных эфиров со спиртами, карбоновыми кислотами или другими

Сложными эфирами в присутствии алкоголятов, щелочей, НСl, BF₃, солей некоторых металлов.

Сложные эфиры высших дикарбоновых кислот получают из солей кислых эфиров дикарбоновых кислот в условиях электрохимической ре-акции Кольбе:

Наши публикации в соцсетях:

15.9: Гидролиз сложных эфиров — Химия LibreTexts

Последнее обновление
Сохранить как PDF

Идентификатор страницы: 68163

Цели обучения

Описать типичную реакцию, происходящую с эфирами.
Определите продукты кислотного гидролиза сложного эфира.
Определите продукты основного гидролиза сложного эфира.

Сложные эфиры являются нейтральными соединениями, в отличие от кислот, из которых они образованы. В типичных реакциях алкоксигруппа (OR’) сложного эфира заменяется другой группой. Одной из таких реакций является гидролиз, буквально «расщепление водой». Гидролиз сложных эфиров катализируется либо кислотой, либо основанием.

Кислотный гидролиз — это обратная этерификация. Эфир нагревают с большим избытком воды, содержащей сильнокислотный катализатор. Подобно этерификации, реакция обратима и не идет до конца.

В качестве конкретного примера, бутилацетат и вода реагируют с образованием уксусной кислоты и 1-бутанола. Реакция обратима и не идет до конца.

Пример \(\PageIndex{1}\)

Напишите уравнение кислотного гидролиза этилбутирата (CH ₃ CH ₂ CH ₂ COOCH ₂ CH ₃. ) и назовите продукты.

Раствор

Помните, что при кислотном гидролизе вода (HOH) расщепляет эфирную связь. H HOH присоединяется к атому кислорода в OR части исходного эфира, а OH HOH присоединяется к карбонильному атому углерода:

Продукты масляная кислота (бутановая кислота) и этанол.

Упражнение \(\PageIndex{1}\)

Напишите уравнение кислотного гидролиза метилбутаноата и назовите продукты.

Когда основание (такое как гидроксид натрия [NaOH] или гидроксид калия [KOH]) используется для гидролиза сложного эфира, продукты представляют собой карбоксилатную соль и спирт. Поскольку мыла получают щелочным гидролизом жиров и масел, щелочной гидролиз сложных эфиров называется омылением (лат. 9).0068 sapon , что означает «мыло», и facere , что означает «делать»). В реакции омыления основание является реагентом, а не просто катализатором. Реакция идет к завершению:

В качестве конкретного примера, этилацетат и NaOH реагируют с образованием ацетата натрия и этанола:

Пример \(\PageIndex{2}\)

Напишите уравнение гидролиза метилбензоата в растворе гидроксида калия.

Раствор

При основном гидролизе молекула основания расщепляет эфирную связь. Кислотная часть сложного эфира заканчивается как соль кислоты (в данном случае калиевая соль). Спиртовая часть сложного эфира превращается в свободный спирт.

Упражнение \(\PageIndex{2}\)

Напишите уравнение гидролиза этилпропаноата в растворе гидроксида натрия.

Резюме

Гидролиз является наиболее важной реакцией сложных эфиров. Кислотный гидролиз сложного эфира дает карбоновую кислоту и спирт. Основной гидролиз сложного эфира дает карбоксилатную соль и спирт.

Упражнения по обзору концепции

Чем различаются кислотный гидролиз и основной гидролиз сложного эфира с точки зрения
1. полученных продуктов?
2. степень реакции?
Что такое омыление?

Ответы

1. кислотный гидролиз: карбоновая кислота + спирт; основной гидролиз: карбоксилатная соль + спирт
2. основной гидролиз: завершение; кислотный гидролиз: незавершенная реакция
основной гидролиз сложного эфира

Упражнения

Напишите уравнение катализируемого кислотой гидролиза этилацетата.
Напишите уравнение катализируемого основанием гидролиза этилацетата.
Завершите каждое уравнение.
1. 1. CH ₃ COONa(водн.) + CH ₃ CH ₂ CH ₂ OH
  2. CH ₃ CH ₂ CH ₂ COOH + CH ₃ CH ₂ OH
15.9: Hydrolysis of Esters распространяется по незаявленной лицензии, автором, ремиксом и/или куратором является LibreTexts.
1. Вернуться к началу
- Была ли эта статья полезной?
1. Тип изделия
  Раздел или Страница
  Показать страницу TOC
  № на стр.
2. Теги
Гидролиз сложных эфиров — Химия LibreTexts
1. Последнее обновление
2. Сохранить как PDF
Идентификатор страницы
3911

Джим Кларк
Школа Труро в Корнуолле

На этой странице описаны способы гидролиза сложных эфиров — расщепления их на карбоновые кислоты (или их соли) и спирты действием воды, разбавленной кислоты или разбавленной щелочи. Он начинается с гидролиза простых эфиров, таких как этилэтанолат, и продолжается гидролизом более крупных и сложных эфиров для получения мыла.

Технически гидролиз — это реакция с водой. Именно это происходит при гидролизе сложных эфиров водой или разбавленными кислотами, такими как разбавленная соляная кислота. Щелочной гидролиз сложных эфиров на самом деле включает реакцию с ионами гидроксида, но общий результат настолько похож, что его объединяют с двумя другими.

Гидролиз с использованием воды или разбавленной кислоты

Реакция с чистой водой настолько медленная, что ее никогда не используют. Реакция катализируется разбавленной кислотой, поэтому сложный эфир нагревают с обратным холодильником с разбавленной кислотой, такой как разбавленная соляная кислота или разбавленная серная кислота. Вот два простых примера гидролиза с использованием кислотного катализатора.

Во-первых, гидролиз этилового спирта:

. . . а затем гидролиз метилпропаноата:

Обратите внимание, что реакции обратимы. Чтобы гидролиз был максимально полным, пришлось бы использовать избыток воды. Вода получается из разбавленной кислоты, поэтому вы должны смешать эфир с избытком разбавленной кислоты.

Гидролиз с использованием разбавленной щелочи

Это обычный способ гидролиза сложных эфиров. Сложный эфир нагревают с обратным холодильником с разбавленной щелочью, такой как раствор гидроксида натрия. Это дает два преимущества перед использованием разбавленной кислоты. Реакции являются односторонними, а не обратимыми, и продукты легче разделить. Берем те же сложные эфиры, что и выше, но с использованием раствора гидроксида натрия, а не разбавленной кислоты:

Сначала гидролиз этилового спирта с использованием раствора гидроксида натрия:

, а затем гидролизовать метилпропаноат таким же образом:

Обратите внимание, что вы получаете образовавшуюся натриевую соль, а не саму карбоновую кислоту. Эту смесь относительно легко разделить. Если вы используете избыток раствора гидроксида натрия, эфира не останется, так что вам не о чем беспокоиться. Образовавшийся спирт можно отогнать. Это просто!

Если вам нужна кислота, а не ее соль, все, что вам нужно сделать, это добавить избыток сильной кислоты, такой как разбавленная соляная кислота или разбавленная серная кислота, к раствору, оставшемуся после первой перегонки. Если вы сделаете это, смесь насытится ионами водорода. Они улавливаются ионами этаноата (или ионами пропаноата или чем-то еще), присутствующими в солях, с образованием этановой кислоты (или пропановой кислоты и т. д.). Поскольку это слабые кислоты, когда они объединяются с ионами водорода, они, как правило, остаются вместе. Теперь карбоновую кислоту можно отогнать.

Гидролиз сложных эфиров для получения мыла

Следующий фрагмент посвящен щелочному гидролизу (с использованием раствора гидроксида натрия) больших эфиров, содержащихся в животных и растительных жирах и маслах. Если большие сложные эфиры, содержащиеся в животных или растительных жирах и маслах, нагревать с концентрированным раствором гидроксида натрия, происходит точно такая же реакция, как и с простыми эфирами. Образуется соль карбоновой кислоты — в данном случае натриевая соль большой кислоты, такой как октадекановая кислота (стеариновая кислота). Эти соли являются важными ингредиентами мыла — теми, которые очищают. Производится также спирт — в данном случае более сложный спирт, пропан-1,2,3-триол (глицерин).

Из-за его связи с производством мыла щелочной гидролиз сложных эфиров иногда называют омылением.

Авторы

Эта страница под названием «Гидролиз сложных эфиров» распространяется по незаявленной лицензии, автором, ремиксом и/или куратором которой является Джим Кларк.

Наверх

Была ли эта статья полезной?

Тип изделия
Раздел или Страница
Автор
Джим Кларк
Показать страницу TOC
№ на стр.

Кислотный гидролиз сложных эфиров

Эфиры сложные — Словарь терминов | ПластЭксперт

Эфиры сложные

15.9: Гидролиз сложных эфиров — Химия LibreTexts

Резюме

Упражнения по обзору концепции

Ответы

Упражнения

Гидролиз сложных эфиров — Химия LibreTexts

Гидролиз с использованием воды или разбавленной кислоты

Гидролиз с использованием разбавленной щелочи

Гидролиз сложных эфиров для получения мыла

Авторы

Related Posts