Эфир диэтиловый прекурсор: Порядок уничтожения эфира для наркоза

Списки прекурсоров

Списки прекурсоров

Информацию с этой страницы можно скачать в PDF

Список прекурсоров, оборот которых в Российской Федерации ограничен и в отношении которых устанавливаются меры контроля в соответствии с законодательством Российской Федерации и международными договорами Российской Федерации (список IV)
(в ред. Постановления Правительства РФ от 28 марта 2018 г. N 337)

Таблица I
прекурсоров, оборот которых в Российской Федерации ограничен
и в отношении которых устанавливаются особые меры контроля*

Таблица II
прекурсоров, оборот которых в Российской Федерации ограничен
и в отношении которых устанавливаются общие меры контроля*

Таблица III
прекурсоров, оборот которых в Российской Федерации ограничен
и в отношении которых допускается исключение некоторых мер контроля*

Примечания

1. Отнесение вещества к соответствующему наркотическому средству, психотропному веществу или их прекурсору, внесенному в настоящий перечень, не зависит от того, какие фирменные (торговые) наименования, синонимы или аббревиатуры используются в качестве его наименования.
(п. 1 в ред. Постановления Правительства РФ от 03.06.2010 N 398)

2. Контроль распространяется на препараты, содержащие наркотические средства и психотропные вещества, указанные в настоящем перечне, независимо от их количества и наличия нейтральных компонентов (вода, крахмал, сахар, бикарбонат натрия, тальк и т.п.).
(в ред. Постановления Правительства РФ от 03.06.2010 N 398)
В отношении комбинированных лекарственных препаратов, содержащих, кроме основного контролируемого вещества, другие фармакологически активные компоненты, контроль устанавливается в индивидуальном порядке путем включения данного комбинированного лекарственного препарата в соответствующий список настоящего перечня.

3. Препарат, содержащий несколько прекурсоров, внесенных в таблицы списка IV настоящего перечня, контролируется как содержащийся в нем прекурсор, предусмотренный таблицей списка IV настоящего перечня, имеющей наименьший порядковый номер.
(п. 3 в ред. Постановления Правительства РФ от 03.06.2010 N 398)

4. Смеси, содержащие несколько перечисленных в таблице III списка IV веществ, подлежат контролю, если их суммарная концентрация равна или превышает концентрацию, установленную для одного из веществ, величина которой в таблице имеет наибольшее значение.
(п. 4 введен Постановлением Правительства РФ от 03.06.2010 N 398)

5. Концентрация веществ, указанных в списке IV настоящего перечня, определяется исходя из массовой доли вещества в составе смеси (раствора).
(п. 5 введен Постановлением Правительства РФ от 03.06.2010 N 398)

Список наркотических средств, психотропных веществ и их ПРЕКУРСОРОВ,
оборот которых в Российской Федерации запрещен в соответствии с законодательством Российской Федерации и международными договорами Российской Федерации
(СПИСОК I)

ПРЕКУРСОРЫ
(в ред. Постановления Правительства РФ от 22.02.2019 г. N 182)

Примечания

Изомеры, в том числе стереоизомеры (если таковые определенно не исключены), наркотических средств и психотропных веществ, перечисленных в этом списке, в том случае, когда существование таких изомеров, в том числе стереоизомеров, возможно в рамках данного химического обозначения;
Эфиры сложные и простые наркотических средств и психотропных веществ, перечисленных в данном списке;
Соли всех наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, перечисленных в данном списке, если существование таких солей возможно;
Все смеси, в состав которых входят наркотические средства и психотропные вещества данного списка, независимо от их количества.

Контакты

+7 (911) 100-30-50
[email protected]

192019, г. Санкт-Петербург, улица 2-й Луч, д. 9, литер А, оф. 303

9.00–18.00

© Все права защищены. ООО «ВЕКТОН АУДИТ»

Перечень прекурсоров в Украине

Просмотрите и сохраните себе перечень прекурсоров, утвержденых в Украине законодательно!

Внутрішній аудит у ЗОЗ: як організувати і розробити документи

Перечень прекурсоров, обращение которых ограничено и касательно которых установлены меры контроля, утвержден Постановлением КМУ «Про затвердження переліку наркотичних засобів, психотропних речовин і прекурсорів»  № 770 от 6 мая 2000.

Согласно украинскому законодательству:

Прекурсоры наркотических веществ и психотропных веществ — вещества, которые используют для производства наркотических средств, психотропных веществ, которые включены в Перечень наркотических средств, психотропных веществ и прекурсоров.

За неправильное хранение наркотических средств и прекурсоров учреждение понесет ответственность. Будьте внимательны  —  не так давно требования к хранению изменились.

 Читайте: «Стерилизация в автоклаве: безопасность, режимы»

  

Список N 1

Прекурсоры, обращение которых ограниченно и относительно которых устанавливаются меры контроля

Международное

незарегистрированное название

Химическое название

N-ацетилантраниловая кислота

2-ацетиламинобензойна кислота

Ангидрид уксусной кислоты

уксусный ангидрид

Ергометрин

бета-пропаноламид лизергиновой кислоты малеат; 9, 10-дидегидро-N-[(S)- 1-метилетил]- метилерголин-8в-карбоксиамид малеат

Ерготамин

ерготаман-3′,6′, 18-трион,12′-гидрокси-2’метил-5′-(фенілметил)-(5’a), [R-(R*, R*)]-2, 3-дигидроксибутандиоат

Ефедрин

[R-(R*, S*)]-a[1-(метиламино)етил]-фенилметанол; фенил- 2-(метиламино)-пропанол

Изосафрол

3, 4-метилендиокси-(1′-пропенил) бензол

Лизергиновая кислота

9, метилерголин-8в-карбоновая кислота

3, 2-пропанон (3, МДФ-2Г)

3, 4-метилендиокси-(пропил-2-вон)бензол

Пиперональ

3,4-(метилендиокси) бензальдегид; гелиотропин

Псевдоефедрин

(S-(R*, R*]-a-[1-(метиламино)етил]-фенилметанол; фенил- 2-(метиламино) пропанол

Сафрол

3, 4-метилендиоксиалилбензол

Фенилацетон

2-пропанон; метилбензилкетон

Фенилнитропропен

2-нитропропен

Фенилоцтова кислота

альфа-толуиловая кислота

Фенилпропаноламин (ФПА, норефедрин)

(±)- фенилпропанол-1

  • В список также включены соли всех перечисленных в нем веществ, если образование таких солей возможно.
  • Относительно растений или их частей, которые содержат любое средство, из этого списка, осуществляются те же меры контроля, как и относительно указанного средства.

Читайте: «Санепідрежим у хірургічному відділенні: вимоги до приміщень та працівників»

  

Список N 2

Прекурсоры, относительно которых устанавливаются меры контроля

Международное

незарегистрированное название

Химическое название

Позиция исключена

Антраниловая кислота

2-аминобензойная кислота

Ацетон

2-пропанон

Этиловый эфир

диэтиловый эфир

Калия перманганат

калий марганцовокислый

Метилетилкетон

2-бутанон

Пиперидин

гексагидропиридин; пентаметиленимин

Серная кислота

сульфатная кислота

Соляная кислота

хлористоводородная кислота

Толуол

метилбензол

Позиция исключена

 Читайте: «Лицензия на медицинскую практику: документы, процедура получения, аннулирование»

 Примечание 

  • В этот перечень также включены соли всех перечисленных в нем веществ в случае, если образование таких солей возможно, за исключением солей серной и соляной кислот.
  • Вещества, которые содержат не менее чем 50 процентов таких прекурсоров, как ацетон, этиловый эфир, толуол, и 80 процентов таких прекурсоров, как метилетилкетон, подлежат тем же мерам контроля, что и прекурсоры.
  • Вещества, которые содержат не менее чем 45 процентов таких прекурсоров, как серная кислота, и 15 процентов таких прекурсоров, как соляная кислота, подлежат тем же мерам контроля, который и прекурсоры.
  • Смеси, которые содержат несколько перечисленных в этом списке веществ, подлежат контролю, если их суммарная концентрация равняется или превышает концентрацию, установленную для одной из веществ (с учетом положений первого и второго абзацев этого примечания).

Концентрация веществ, перечисленных в этом списке, определяется исходя из массовой доли вещества в составе смеси (раствора).

Читайте більше:

  • Предстерилизационная обработка: этапы, способы очистки, средства
  • Організація первинної медико санітарної допомоги по-новому: як закладу стати комунальним некомерційним підприємством
  • Ведение медицинской документации: требования к бланкам, обязанности администрации, советы врачам
  • Форма № 070/о: справка для получения путевки на санаторно-курортное лечение
  • Декларація про відходи: зразок та правила надання
  • Диспансеризация: организация и контроль за эффективностью

Диэтиловый эфир — Энциклопедия Нового Света

Эта статья о химическом соединении.

Молярная масса

Диэтиловый эфир
Название ИЮПАК этоксиэтан
Другие наименования диэтиловый эфир
этиловый эфир
этилоксид
3-оксапентан
Идентификаторы
Номер CAS [60-29-7]
Номер РТЭКС КИ5775000
УЛЫБКИ ССОСС
Недвижимость
Молекулярная формула 74,12 г/моль
Внешний вид прозрачная бесцветная жидкость
Плотность 0,7134 г/см³, жидкость
Температура плавления

-116,3 ° С (156,85 К)

Точка кипения

34,6 ° С (307,75 К)

Растворимость в воде 6,9 г/100 мл (20 °C)
Вязкость 0,224 сП при 25 °C
Структура
Дипольный момент 1,15 Д (газ)
Опасности
Паспорт безопасности Внешний паспорт безопасности
Основные опасности Чрезвычайно легковоспламеняющийся (F+),
Вредный (Xn)
NFPA 704

4

2

 

R-фразы Р12 Р19 Р22 Р66 Р67
S-фразы С9 С16 С29 С33
Температура вспышки -45 °С
Родственные соединения
Родственные эфиры Диметиловый эфир
Метоксипропан
Если не указано иное, данные приведены для
материалов в их стандартном состоянии
(при 25 °C, 100 кПа)

Диэтиловый эфир, , также известный как эфир и этоксиэтан, , представляет собой прозрачную, бесцветную и легко воспламеняющуюся жидкость с низкой температурой кипения и характерным запахом. Это наиболее распространенный член класса химических соединений, известных как простые эфиры. Это изомер бутанола. Диэтиловый эфир имеет формулу CH 3 -СН 2 -О-СН 2 -СН 3 . Он используется в качестве обычного растворителя, а в прошлом применялся в качестве общего анестетика. Он умеренно растворим в воде (6,9 г/100 мл). Учитывая его высокую воспламеняемость и летучесть, его следует хранить вдали от открытого огня и устройств с электрическим нагревом.

Содержание

  • 1 История
  • 2 Производство
  • 3 приложения
    • 3.1 Использование анестезии
    • 3.2 Рекреационное использование 902:30
  • 4 Метаболизм
  • 5 Безопасность
  • 6 См. также
  • 7 Примечания
  • 8 Каталожные номера
  • 9 Внешние ссылки
  • 10 кредитов

История

Алхимику Раймундусу Луллу приписывают открытие соединения в 1275 н. э. , хотя современных свидетельств этому нет. Впервые он был синтезирован в 1540 году Валериусом Кордусом, который назвал его «маслом сладкого купороса» (oleum dulcis vitrioli) . Это название было выбрано потому, что оно было первоначально обнаружено путем перегонки смеси этанола и серной кислоты (тогда известной как купоросное масло) и отметило некоторые его лечебные свойства. Примерно в то же время Теофраст Бомбаст фон Гогенгейм, более известный как Парацельс, открыл обезболивающие свойства эфира. Название эфир было дано веществу в 1730 году Августом Зигмундом Фробениусом.

Производство

Диэтиловый эфир редко получают в лабораториях из-за связанной с этим опасности и потому, что он легко доступен для законных лабораторий. Большая часть диэтилового эфира производится как побочный продукт парофазной гидратации этилена с получением этанола. В этом процессе используются катализаторы на основе фосфорной кислоты на твердом носителе, и при необходимости его можно отрегулировать для получения большего количества эфира. [1] Дегидратация этанола в паровой фазе над некоторыми катализаторами на основе оксида алюминия может давать выход диэтилового эфира до 95 процентов. [2]

Диэтиловый эфир может быть получен как в лабораторных, так и в промышленных масштабах синтезом кислого эфира. Этанол смешивают с сильной кислотой, обычно с серной кислотой, H 2 SO 4 . Кислота диссоциирует с образованием ионов водорода H + . Ион водорода протонирует электроотрицательный атом кислорода этанола, придавая молекуле этанола положительный заряд:

CH 3 CH 2 OH + H + → CH 3 CH 2 OH 2 +

A nucleophilic oxygen atom of unprotonated ethanol displaces a water molecule from the protonated (электрофильная) молекула этанола, образующая воду, ион водорода и диэтиловый эфир.

CH 3 CH 2 OH 2 + + CH 3 CH 2 OH → H 2 2 O6+ + CH 3 CH 2 OCH 2 CH 3

Эту реакцию следует проводить при температуре ниже 150°C, чтобы убедиться, что продукт элиминирования (этилен) не является продуктом Реакция. При более высоких температурах этанол дегидратируется с образованием этилена. Реакция получения диэтилового эфира обратима, поэтому в конечном итоге достигается равновесие между реагентами и продуктами. Для получения хорошего выхода эфира необходимо, чтобы эфир был отогнан из реакционной смеси до того, как он превратится в этанол, используя принцип Ле Шателье.

Другой реакцией, которую можно использовать для получения эфиров, является синтез эфира Вильямсона, в котором алкоксид (полученный путем растворения щелочного металла в используемом спирте) осуществляет нуклеофильное замещение алкилгалогенида.

Применение

Диэтиловый эфир — обычный лабораторный растворитель. Он имеет ограниченную растворимость в воде, поэтому обычно используется для жидкостной экстракции. Будучи менее плотным, чем вода, эфирный слой обычно находится сверху. Диэтиловый эфир является обычным растворителем для реакции Гриньяра и многих других реакций с участием металлоорганических реагентов. Он особенно важен в качестве растворителя при производстве целлюлозных пластиков, таких как ацетат целлюлозы. [1] Диэтиловый эфир имеет высокое цетановое число 85-96 и используется в качестве пусковой жидкости для дизельных и бензиновых двигателей из-за его высокой летучести и низкой температуры самовоспламенения.

Применение анестетика

Американский врач Кроуфорд Уильямсон Лонг, доктор медицинских наук, был первым хирургом, который 30 марта 1842 года применил его в качестве общего наркоза. [3] William T.G. Ранее Мортону приписывали первую публичную демонстрацию эфирной анестезии 16 октября 1846 года в Эфирном куполе в Бостоне, штат Массачусетс, хотя теперь известно, что доктор Кроуфорд Лонг публично продемонстрировал ее использование другим официальным лицам в Джорджии.

Иногда вместо хлороформа использовали эфир, поскольку он имел более высокий терапевтический индекс, большую разницу между рекомендуемой дозировкой и токсическую передозировку. Эфир по-прежнему является предпочтительным анестетиком в некоторых развивающихся странах из-за его низкой цены и высокого терапевтического индекса (около 1,5-2,2). [4]

Основываясь на своих ассоциациях с Бостоном, использование эфира стало известно как «Уловка Янки».

В настоящее время эфир редко используется для анестезии. Использование легковоспламеняющегося эфира уменьшилось, когда стали доступны негорючие анестетики, такие как галотан. Кроме того, у эфира было много нежелательных побочных эффектов, таких как посленаркозная тошнота и рвота. Современные анестетики, такие как метилпропиловый эфир (неотил) и метоксифлуран (пентран), уменьшают эти побочные эффекты. [3]

Эфир можно использовать для обезболивания клещей перед их удалением из тела животного или человека. Анестезия расслабляет клеща и не позволяет ему удерживать свой ротовой аппарат под кожей.

Рекреационное использование

Обезболивающее действие эфира сделало его рекреационным наркотиком, хотя и не очень популярным. Диэтиловый эфир не так токсичен, как другие растворители, используемые в качестве рекреационных наркотиков.

Эфир, смешанный с этанолом, продавался в девятнадцатом веке как панацея и рекреационный наркотик во время одного из движений западного общества за воздержание. В то время считалось неприличным для женщин употреблять алкогольные напитки на общественных мероприятиях, и иногда вместо них употребляли наркотики, содержащие эфир. Лекарство от кашля под названием «Капли Хоффмана» в то время продавалось как одно из таких лекарств и содержало в своих капсулах как эфир, так и спирт. [5] Эфир, как правило, трудно употреблять отдельно, поэтому его часто смешивали с такими наркотиками, как этанол, для рекреационного использования. Эфир также можно использовать в качестве ингалятора.

Из-за несмешиваемости с водой и того факта, что неполярные органические соединения хорошо растворяются в ней, эфир также используется в производстве свободного основания кокаина и включен в Таблицу II в качестве прекурсора в соответствии с Конвенцией Организации Объединенных Наций о борьбе с незаконным оборотом по наркотическим средствам и психотропным веществам. [6]

Метаболизм

Предполагается, что фермент цитохром Р450 метаболизирует диэтиловый эфир. [7]

Диэтиловый эфир ингибирует алкогольдегидрогеназу и тем самым замедляет метаболизм этанола. [8] Он также ингибирует метаболизм других лекарственных средств, требующих окислительного метаболизма. [9]

Безопасность

Эфир — легковоспламеняющийся материал. При использовании эфира следует избегать открытого огня и даже устройств с электрическим нагревом, поскольку он легко воспламеняется от пламени или искры. Температура самовоспламенения эфира составляет всего 170°C (338°F), поэтому он может воспламениться от горячей поверхности без пламени или искры. Наиболее распространенной практикой в ​​химических лабораториях является использование пара (таким образом ограничивая температуру до 100 ° C (212 ° F), когда эфир необходимо нагревать или перегонять.

Диэтиловый эфир склонен к образованию перекиси и может образовывать взрывоопасную перекись диэтилового эфира. Пероксиды эфира имеют более высокую температуру кипения и в сухом виде являются контактными взрывчатыми веществами. Диэтиловый эфир обычно поставляется со следовыми количествами антиоксиданта BHT (2,6-ди-трет-бутил-4-метилфенол), который уменьшает образование пероксидов. Хранение над NaOH приводит к осаждению промежуточных гидропероксидов эфира. Воду и пероксиды можно удалить либо отгонкой натрия и бензофенона, либо пропусканием через колонку с активированным оксидом алюминия. [10]

See also

  • Ether

Notes

  1. 1.0 1.1 Lawrence Karas and W. J. Piel, Ethers, in Kirk‑Othmer Encyclopedia of Chemical Technology (John Wiley & Sons , Inc., 2004).
  2. ↑ Этиловый эфир, Chem. Справочник по экономике (Менло Парк, Калифорния: SRI International, 1991).
  3. 3.0 3.1 Джон У. Хилл и Дорис К. Колб, Химия для меняющихся времен, 10-е изд. (Река Аппер-Сэдл, Нью-Джерси: Pearson Prentice Hall, 2004, ISBN 0536836841).
  4. ↑ Ф. А. Кальдероне, Исследования дозировки эфира после преанестетического лечения наркотиками, J. Pharmacology Experimental Therapeutics 55(1): 24-39. Проверено 24 ноября 2008 г.
  5. ↑ Эровид, Капли Гофмана. Проверено 24 ноября 2008 г.
  6. ↑ Международный комитет по контролю над наркотиками, Список химических веществ и прекурсоров, часто используемых при незаконном производстве наркотических средств и психотропных веществ, находящихся под международным контролем. Проверено 24 ноября 2008 г.
    902:30

  7. ↑ Мэтью П. Браун и Гэри А. Пейн, 109. Мутантный штамм 241 Aspergillus flavus, заблокированный в биосинтезе афлатоксина, не накапливает транскрипт aflR, Университет штата Северная Каролина, Роли, Северная Каролина, 27695. Проверено 24 ноября 2008 г.
  8. ↑ П.Т. Норманн, А. Рипель и Дж. Морланд, Диэтиловый эфир ингибирует метаболизм этанола in vivo путем взаимодействия с алкогольдегидрогеназой, Алкоголизм: клинические и экспериментальные исследования 11(2): 163–166. (doi = 10.1111/j.1530-0277.1987.tb01282.х).
  9. ↑ Ларри К. Кифер, Уильям А. Гарланд, Нил Ф. Олдфилд, Джеймс Э. Свагздис и Брюс А. Мико, 1985, Ингибирование метаболизма N-нитрозодиметиламина у крыс с помощью эфирной анестезии, Cancer Research 45: 5457– 60.
  10. ↑ W.L.F. Армарего и Кристина Ли Лин Чай, Очистка лабораторных химикатов (Амстердам: Butterworth-Heinemann, 2004, ISBN 978-0750675710).

Ссылки

Ссылки ISBN поддерживают NWE за счет реферальных сборов

  • Хилл, Джон В. и Дорис К. Колб. Химия меняющихся времен, 10-е изд. Река Аппер-Сэдл, Нью-Джерси: Pearson Prentice Hall, 2004. ISBN 0536836841
  • Макмерри, Джон. Органическая химия, 6-е изд. Бельмонт, Калифорния: Брукс/Коул, 2004. ISBN 0534420052
  • Моррисон, Роберт Т. и Роберт Н. Бойд. Органическая химия, 6-е изд. Englewood Cliffs, NJ: Prentice Hall, 1992. ISBN 0136436692
  • Соломоновы острова, Т.В. Грэм и Крейг Б. Фрайл. Органическая химия, 8-е изд. Хобокен, Нью-Джерси: John Wiley, 2004. ISBN 0471417998

Внешние ссылки

Все ссылки получены 28 июля 2022 г.

  • «Более сильный эфир» от Dr. Nostrum.

Общие анестетики (N01A)
Барбитураты Гексобарбитал, Метогекситал, Наркобарбитал, Тиопентал
Эфиры Диэтиловый эфир, десфлуран, энфлуран, изофлуран, метоксифлуран, метоксипропан, севофлуран, виниловый эфир
Галогеналканы Хлороформ, Галотан, Трихлорэтилен
Опиоиды Алфентанил, анилеридин, фентанил, феноперидин, ремифентанил, суфентанил
Прочие Альфаксалон, Дроперидол, Эскетамин, Этомидат, Гидроксимасляная кислота, Кетамин, Минаксолон, Закись азота, Пропанидид, Пропофол, Ксенон

Кредиты

Энциклопедия Нового Света авторов и редакторов переписали и дополнили Википедия статья
в соответствии со стандартами New World Encyclopedia . Эта статья соответствует условиям лицензии Creative Commons CC-by-sa 3.0 (CC-by-sa), которая может использоваться и распространяться с надлежащим указанием авторства. Упоминание должно осуществляться в соответствии с условиями этой лицензии, которая может ссылаться как на авторов New World Encyclopedia , так и на самоотверженных добровольных участников Фонда Викимедиа. Чтобы процитировать эту статью, щелкните здесь, чтобы просмотреть список допустимых форматов цитирования. История более ранних вкладов википедистов доступна исследователям здесь:

  • Диэтиловый эфир  история

История этой статьи с момента ее импорта в New World Encyclopedia :

  • История «Диэтилового эфира»

Примечание. На использование отдельных изображений могут распространяться некоторые ограничения.

Диэтиловый эфир — Энциклопедия Нового Света

Эта статья о химическом соединении.

Молярная масса

Диэтиловый эфир
Название ИЮПАК этоксиэтан
Другие наименования диэтиловый эфир
этиловый эфир
этилоксид
3-оксапентан
Идентификаторы
Номер CAS [60-29-7]
Номер РТЭКС КИ5775000
УЛЫБКИ ССОСС
Недвижимость
Молекулярная формула 74,12 г/моль
Внешний вид прозрачная бесцветная жидкость
Плотность 0,7134 г/см³, жидкость
Температура плавления

-116,3 ° С (156,85 К)

Точка кипения

34,6 ° С (307,75 К)

Растворимость в воде 6,9 г/100 мл (20 °C)
Вязкость 0,224 сП при 25 °C
Структура
Дипольный момент 1,15 Д (газ)
Опасности
Паспорт безопасности Внешний паспорт безопасности
Основные опасности Чрезвычайно легковоспламеняющийся (F+),
Вредный (Xn)
NFPA 704

4

2

 

R-фразы Р12 Р19 Р22 Р66 Р67
S-фразы С9 С16 С29 С33
Температура вспышки -45 °С
Родственные соединения
Родственные эфиры Диметиловый эфир
Метоксипропан
Если не указано иное, данные приведены для
материалы в их стандартном состоянии
(при 25 °C, 100 кПа)

Диэтиловый эфир, , также известный как эфир и этоксиэтан, , представляет собой прозрачную, бесцветную и легко воспламеняющуюся жидкость с низкой температурой кипения и характерным запахом. Это наиболее распространенный член класса химических соединений, известных как простые эфиры. Это изомер бутанола. Диэтиловый эфир имеет формулу CH 3 -CH 2 -O-CH 2 -СН 3 . Он используется в качестве обычного растворителя, а в прошлом применялся в качестве общего анестетика. Он умеренно растворим в воде (6,9 г/100 мл). Учитывая его высокую воспламеняемость и летучесть, его следует хранить вдали от открытого огня и устройств с электрическим нагревом.

Содержание

  • 1 История
  • 2 Производство
  • 3 приложения
    • 3.1 Использование анестезии
    • 3.2 Рекреационное использование
  • 4 Метаболизм 902:30
  • 5 Безопасность
  • 6 См. также
  • 7 Примечания
  • 8 Каталожные номера
  • 9 Внешние ссылки
  • 10 кредитов

История

Алхимику Раймундусу Луллу приписывают открытие соединения в 1275 н. э. , хотя современных свидетельств этому нет. Впервые он был синтезирован в 1540 году Валериусом Кордусом, который назвал его «маслом сладкого купороса» (oleum dulcis vitrioli) . Это название было выбрано потому, что оно было первоначально обнаружено путем перегонки смеси этанола и серной кислоты (тогда известной как купоросное масло) и отметило некоторые его лечебные свойства. Примерно в то же время Теофраст Бомбаст фон Гогенгейм, более известный как Парацельс, открыл обезболивающие свойства эфира. Имя эфир был дан веществу в 1730 году Августом Зигмундом Фробениусом.

Производство

Диэтиловый эфир редко получают в лабораториях из-за связанной с этим опасности и потому, что он легко доступен для законных лабораторий. Большая часть диэтилового эфира производится как побочный продукт парофазной гидратации этилена с получением этанола. В этом процессе используются катализаторы на основе фосфорной кислоты на твердом носителе, и при необходимости его можно отрегулировать для получения большего количества эфира. [1] Парофазная дегидратация этанола над некоторыми алюмооксидными катализаторами может давать выход диэтилового эфира до 95 процентов. [2]

Диэтиловый эфир может быть получен как в лабораторных, так и в промышленных масштабах синтезом кислого эфира. Этанол смешивают с сильной кислотой, обычно с серной кислотой, H 2 SO 4 . Кислота диссоциирует с образованием ионов водорода H + . Ион водорода протонирует электроотрицательный атом кислорода этанола, придавая молекуле этанола положительный заряд:

СН 3 СН 2 ОН + Н + → CH 3 CH 2 OH 2 +

Нуклеофильный атом кислорода непротонированного этанола вытесняет молекулу воды из протонированной (электрофильной) молекулы этанола с образованием молекулы воды, диэтилового эфира и водорода.

CH 3 CH 2 OH 2 + + CH 3 CH 2 OH → H 2 O + H + + CH 3 CH 2 OCH 2 канал 3

Эта реакция должна проводиться при температуре ниже 150°C, чтобы продукт элиминирования (этилен) не был продуктом реакции. При более высоких температурах этанол дегидратируется с образованием этилена. Реакция получения диэтилового эфира обратима, поэтому в конечном итоге достигается равновесие между реагентами и продуктами. Для получения хорошего выхода эфира необходимо, чтобы эфир был отогнан из реакционной смеси до того, как он превратится в этанол, используя принцип Ле Шателье.

Другой реакцией, которую можно использовать для получения эфиров, является синтез эфира Вильямсона, в котором алкоксид (полученный путем растворения щелочного металла в используемом спирте) осуществляет нуклеофильное замещение алкилгалогенида.

Применение

Диэтиловый эфир — обычный лабораторный растворитель. Он имеет ограниченную растворимость в воде, поэтому обычно используется для жидкостной экстракции. Будучи менее плотным, чем вода, эфирный слой обычно находится сверху. Диэтиловый эфир является обычным растворителем для реакции Гриньяра и многих других реакций с участием металлоорганических реагентов. Он особенно важен в качестве растворителя при производстве целлюлозных пластиков, таких как ацетат целлюлозы. [1] Диэтиловый эфир имеет высокое цетановое число 85-96 и используется в качестве пусковой жидкости для дизельных и бензиновых двигателей из-за его высокой летучести и низкой температуры самовоспламенения.

Применение анестетика

Американский врач Кроуфорд Уильямсон Лонг, доктор медицинских наук, был первым хирургом, который 30 марта 1842 года применил его в качестве общего наркоза. [3] William T.G. Ранее Мортону приписывали первую публичную демонстрацию эфирной анестезии 16 октября 1846 года в Эфирном куполе в Бостоне, штат Массачусетс, хотя теперь известно, что доктор Кроуфорд Лонг публично продемонстрировал ее использование другим официальным лицам в Джорджии.

Иногда вместо хлороформа использовали эфир, поскольку он имел более высокий терапевтический индекс, большую разницу между рекомендуемой дозировкой и токсическую передозировку. Эфир по-прежнему является предпочтительным анестетиком в некоторых развивающихся странах из-за его низкой цены и высокого терапевтического индекса (около 1,5-2,2). [4]

Основываясь на своих ассоциациях с Бостоном, использование эфира стало известно как «Уловка Янки».

В настоящее время эфир редко используется для анестезии. Использование легковоспламеняющегося эфира уменьшилось, когда стали доступны негорючие анестетики, такие как галотан. Кроме того, у эфира было много нежелательных побочных эффектов, таких как посленаркозная тошнота и рвота. Современные анестетики, такие как метилпропиловый эфир (неотил) и метоксифлуран (пентран), уменьшают эти побочные эффекты. [3]

Эфир можно использовать для обезболивания клещей перед их удалением из тела животного или человека. Анестезия расслабляет клеща и не позволяет ему удерживать свой ротовой аппарат под кожей.

Рекреационное использование

Обезболивающее действие эфира сделало его рекреационным наркотиком, хотя и не очень популярным. Диэтиловый эфир не так токсичен, как другие растворители, используемые в качестве рекреационных наркотиков.

Эфир, смешанный с этанолом, продавался в девятнадцатом веке как панацея и рекреационный наркотик во время одного из движений западного общества за воздержание. В то время считалось неприличным для женщин употреблять алкогольные напитки на общественных мероприятиях, и иногда вместо них употребляли наркотики, содержащие эфир. Лекарство от кашля под названием «Капли Хоффмана» в то время продавалось как одно из таких лекарств и содержало в своих капсулах как эфир, так и спирт. [5] Эфир, как правило, трудно употреблять отдельно, поэтому его часто смешивали с такими наркотиками, как этанол, для рекреационного использования. Эфир также можно использовать в качестве ингалятора.

Из-за несмешиваемости с водой и того факта, что неполярные органические соединения хорошо растворяются в ней, эфир также используется в производстве свободного основания кокаина и включен в Таблицу II в качестве прекурсора в соответствии с Конвенцией Организации Объединенных Наций о борьбе с незаконным оборотом по наркотическим средствам и психотропным веществам. [6]

Метаболизм

Предполагается, что фермент цитохром Р450 метаболизирует диэтиловый эфир. [7]

Диэтиловый эфир ингибирует алкогольдегидрогеназу и тем самым замедляет метаболизм этанола. [8] Он также ингибирует метаболизм других лекарственных средств, требующих окислительного метаболизма. [9]

Безопасность

Эфир — легковоспламеняющийся материал. При использовании эфира следует избегать открытого огня и даже устройств с электрическим нагревом, поскольку он легко воспламеняется от пламени или искры. Температура самовоспламенения эфира составляет всего 170°C (338°F), поэтому он может воспламениться от горячей поверхности без пламени или искры. Наиболее распространенной практикой в ​​химических лабораториях является использование пара (таким образом ограничивая температуру до 100 ° C (212 ° F), когда эфир необходимо нагревать или перегонять.

Диэтиловый эфир склонен к образованию перекиси и может образовывать взрывоопасную перекись диэтилового эфира. Пероксиды эфира имеют более высокую температуру кипения и в сухом виде являются контактными взрывчатыми веществами. Диэтиловый эфир обычно поставляется со следовыми количествами антиоксиданта BHT (2,6-ди-трет-бутил-4-метилфенол), который уменьшает образование пероксидов. Хранение над NaOH приводит к осаждению промежуточных гидропероксидов эфира. Воду и пероксиды можно удалить либо отгонкой натрия и бензофенона, либо пропусканием через колонку с активированным оксидом алюминия. [10]

See also

  • Ether

Notes

  1. 1.0 1.1 Lawrence Karas and W. J. Piel, Ethers, in Kirk‑Othmer Encyclopedia of Chemical Technology (John Wiley & Sons , Inc., 2004).
  2. ↑ Этиловый эфир, Chem. Справочник по экономике (Менло Парк, Калифорния: SRI International, 1991).
  3. 3.0 3.1 Джон У. Хилл и Дорис К. Колб, Химия для меняющихся времен, 10-е изд. (Река Аппер-Сэдл, Нью-Джерси: Pearson Prentice Hall, 2004, ISBN 0536836841).
  4. ↑ Ф. А. Кальдероне, Исследования дозировки эфира после преанестетического лечения наркотиками, J. Pharmacology Experimental Therapeutics 55(1): 24-39. Проверено 24 ноября 2008 г.
  5. ↑ Эровид, Капли Гофмана. Проверено 24 ноября 2008 г.
  6. ↑ Международный комитет по контролю над наркотиками, Список химических веществ и прекурсоров, часто используемых при незаконном производстве наркотических средств и психотропных веществ, находящихся под международным контролем. Проверено 24 ноября 2008 г.
    902:30

  7. ↑ Мэтью П. Браун и Гэри А. Пейн, 109. Мутантный штамм 241 Aspergillus flavus, заблокированный в биосинтезе афлатоксина, не накапливает транскрипт aflR, Университет штата Северная Каролина, Роли, Северная Каролина, 27695. Проверено 24 ноября 2008 г.
  8. ↑ П.Т. Норманн, А. Рипель и Дж. Морланд, Диэтиловый эфир ингибирует метаболизм этанола in vivo путем взаимодействия с алкогольдегидрогеназой, Алкоголизм: клинические и экспериментальные исследования 11(2): 163–166. (doi = 10.1111/j.1530-0277.1987.tb01282.х).
  9. ↑ Ларри К. Кифер, Уильям А. Гарланд, Нил Ф. Олдфилд, Джеймс Э. Свагздис и Брюс А. Мико, 1985, Ингибирование метаболизма N-нитрозодиметиламина у крыс с помощью эфирной анестезии, Cancer Research 45: 5457– 60.
  10. ↑ W.L.F. Армарего и Кристина Ли Лин Чай, Очистка лабораторных химикатов (Амстердам: Butterworth-Heinemann, 2004, ISBN 978-0750675710).

Ссылки

Ссылки ISBN поддерживают NWE за счет реферальных сборов

  • Хилл, Джон В. и Дорис К. Колб. Химия меняющихся времен, 10-е изд. Река Аппер-Сэдл, Нью-Джерси: Pearson Prentice Hall, 2004. ISBN 0536836841
  • Макмерри, Джон. Органическая химия, 6-е изд. Бельмонт, Калифорния: Брукс/Коул, 2004. ISBN 0534420052
  • Моррисон, Роберт Т. и Роберт Н. Бойд. Органическая химия, 6-е изд. Englewood Cliffs, NJ: Prentice Hall, 1992. ISBN 0136436692
  • Соломоновы острова, Т.В. Грэм и Крейг Б. Фрайл. Органическая химия, 8-е изд. Хобокен, Нью-Джерси: John Wiley, 2004. ISBN 0471417998

Внешние ссылки

Все ссылки получены 28 июля 2022 г.

  • «Более сильный эфир» от Dr. Nostrum.

Общие анестетики (N01A)
Барбитураты Гексобарбитал, Метогекситал, Наркобарбитал, Тиопентал
Эфиры Диэтиловый эфир, десфлуран, энфлуран, изофлуран, метоксифлуран, метоксипропан, севофлуран, виниловый эфир
Галогеналканы Хлороформ, Галотан, Трихлорэтилен
Опиоиды Алфентанил, анилеридин, фентанил, феноперидин, ремифентанил, суфентанил
Прочие Альфаксалон, Дроперидол, Эскетамин, Этомидат, Гидроксимасляная кислота, Кетамин, Минаксолон, Закись азота, Пропанидид, Пропофол, Ксенон

Кредиты

Энциклопедия Нового Света авторов и редакторов переписали и дополнили Википедия статья
в соответствии со стандартами New World Encyclopedia .

Related Posts

Begin typing your search term above and press enter to search. Press ESC to cancel.

Back To Top