Химия жиры эфиры: Сложные эфиры. Жиры | Подготовка к ЦТ и ЕГЭ по химии

Сложные эфиры. Жиры | Подготовка к ЦТ и ЕГЭ по химии

Чтобы поделиться, нажимайте

Сложные эфиры – функциональные производные карбоновых кислот,
в молекулах которых гидроксильная группа (-ОН) замещена на остаток спирта (-OR)

Сложные эфиры карбоновых кислот – соединения с общей формулой

R–COOR’,         где R и R’ – углеводородные радикалы.

Физические свойства:

• ·        Летучие, бесцветные жидкости
• ·        Плохо растворимы в воде
• ·        Чаще с приятным запахом
• ·        Легче воды 

Сложные эфиры содержатся в цветах, фруктах, ягодах. Они определяют их специфический запах.
Являются составной частью эфирных масел (известно около 3000 эф.м. – апельсиновое, лавандовое, розовое и т. д.)

Эфиры низших карбоновых кислот и низших одноатомных спиртов имеют приятный запах цветов, ягод и фруктов. Эфиры высших одноосновных кислот и высших одноатомных спиртов – основа природных восков. Например, пчелиный воск содержит сложный эфир пальмитиновой кислоты и мирицилового спирта (мирицилпальмитат):

CH₃(CH₂)₁₄–CO–O–(CH₂)₂₉CH₃

Краткие названия сложных эфиров строятся по названию радикала (R’) в остатке спирта и названию группы RCOO^— в остатке кислоты. Например, этиловый эфир уксусной кислоты CH₃COOC₂H₅называется этилацетат.

Применение

·        В качестве отдушек и усилителей запаха в пищевой и парфюмерной (изготовление мыла, духов, кремов) промышленности;

·        В производстве пластмасс, резины в качестве пластификаторов.      

Пластификаторы – вещества, которые вводят в состав полимерных материалов для придания (или повышения) эластичности и (или) пластичности при  переработке и эксплуатации. 

Применение в медицине

В конце XIX — начале ХХ века, когда органический синтез делал свои первые шаги, было синтезировано и испытано фармакологами множество сложных эфиров. Они стали основой таких лекарственных средств, как салол, валидол и др. Как местнораздражающее и обезболивающее средство широко использовался метилсалицилат, в настоящее время практически вытесненный более эффективными средствами.

Получение сложных эфиров 

Cложные эфиры могут быть получены при взаимодействии карбоновых кислот со спиртами (реакция этерификации). Катализаторами являются минеральные кислоты.

Реакция этерификации в условиях кислотного катализа обратима. Обратный процесс – расщепление сложного эфира при действии воды с образованием карбоновой кислоты и спирта – называют гидролизом сложного эфира.

RCOOR’ + H₂O ^(H+)↔   RCOOH + R’OH

Гидролиз в присутствии щелочи протекает необратимо (т.к. образующийся отрицательно заряженный карбоксилат-анион RCOO^– не вступает в реакцию с нуклеофильным реагентом – спиртом).

Эта реакция называется омылением сложных эфиров (по аналогии со щелочным гидролизом сложноэфирных связей в жирах при получении мыла).  

Жиры

Жиры — сложные эфиры глицерина и высших одноатомных карбоновых кислот .

Общее название таких соединений — триглицериды или триацилглицерины, где ацил — остаток карбоновой кислоты -C(O)R.

В состав природных триглицеридов входят остатки насыщенных кислот (пальмитиновой C15h41COOH, стеариновой C17h45COOH) и ненасыщенных (олеиновой C17h43COOH, линолевой C17h39COOH).

Жиры содержатся во всех растениях и животных. Животные жиры (бараний, свиной, говяжий и т.п.), как правило, являются твердыми веществами с невысокой температурой плавления (исключение — рыбий жир). Они состоят главным образом из триглицеридов предельных кислот.

Растительные жиры (подсолнечное масло, соевое, хлопковое и др.) – жидкости (исключение — кокосовое масло). В состав этих триглицеридов входят остатки непредельных кислот.

Жидкие жиры превращают в твердые путем реакции гидрогенизации (гидрирования). При этом водород присоединяется по двойной связи, содержащейся в углеводородном радикале молекул масел .

Продукт гидрогенизации масел — твердый жир (искусственное сало, саломас).

Маргарин — пищевой жир, состоит из смеси гидрогенизированных масел (подсолнечного, кукурузного, хлопкого и др.), животных жиров, молока и вкусовых добавок (соли, сахара, витаминов и др.).

Жирам как сложным эфирам свойственна обратимая реакция гидролиза, катализируемая минеральными кислотами. При участии щелочей гидролиз жиров происходит необратимо. Продуктами в этом случае являются мыла – соли высших карбоновых кислот и щелочных металлов.

Натриевые соли — твердые мыла, калиевые — жидкие. Реакция щелочного гидролиза жиров, и вообще всех сложных эфиров, называется также омылением.

Природные жиры содержат следующие жирные кислоты

Жиры содержатся во всех растениях и животных. Они представляют собой смеси полных сложных эфиров глицерина и не имеют чётко выраженной температуры плавления.

                    Физические свойства жиров

• Животные жиры (бараний, свиной, говяжий и т.п.), как правило, являются твердыми веществами с невысокой температурой плавления (исключение – рыбий жир). В твёрдых жирах преобладают остатки насыщенных кислот.
• Растительные жиры – масла (подсолнечное, соевое, хлопковое и др.) – жидкости (исключение – кокосовое масло, масло какао-бобов). Масла содержат в основном остатки ненасыщенных (непредельных) кислот.

 Химические свойства жиров

1. Гидролиз, или омыление, жиров происходит под действием воды, с участием ферментов или кислотных катализаторов (обратимо) , при этом образуются спирт — глицерин и смесь карбоновых кислот:

или щелочей (необратимо). При щелочном гидролизе образуются соли высших жирных кислот, называемые мылами. Мыла получаются при гидролизе жиров в присутствии щелочей:

Мыла — это калиевые и натриевые соли высших карбоновых кислот. 

2.Гидрирование жиров – превращение жидких растительных масел в твердые жиры – имеет большое значение для пищевых целей. Продукт гидрогенизации масел – твердый жир (искусственное сало, саломас). Маргарин – пищевой жир, состоит из смеси гидрогенизированных масел (подсолнечного, кукурузного, хлопкого и др.), животных жиров, молока и вкусовых добавок (соли, сахара, витаминов и др.).

Так в промышленности получают маргарин:

В условиях процесса гидрогенизации масел (высокая температура, металлический катализатор) происходит изомеризация части кислотных остатков, содержащих цис-связи С=С, в более устойчивые транс-изомеры. Повышенное содержание в маргарине (особенно, в дешевых сортах) остатков транс-ненасыщенных кислот увеличивает опасность атеросклероза, сердечно-сосудистых и других заболеваний.

_{Реакция получения жиров (этерификация)}

Применение жиров 

• 1. Пищевая промышленность
• 1. Фармацевтика
• 1. Производство мыла и косметических изделий
• 1. Производство смазочных материалов

презентация к уроку химии 10 класса на тему «Сложные эфиры.

Жиры. Мыла» | Презентация к уроку по химии (10 класс) на тему:

Слайд 1

Сложные эфиры. Жиры. Мыла. Урок 21 10 класс (базовый) П.13 R–COOR’

Слайд 2

Общая формула сложных эфиров где R – радикалы

Слайд 3

Сложными эфирами — называют производные карбоновых кислот, в которых атом водорода карбоксильной группы замещен на углеводородный радикал. Их состав соответствует общей формуле R–COOR’

Слайд 4

Реакция этерификации реакции между спиртами и кислотами, в результате которых образуются сложные эфиры и выделяется вода ( от лат. ether – эфир ). Катализаторами являются минеральные кислоты.

Слайд 5

Гидролиз Данная реакция обратима. Обратный процесс – расщепление сложного эфира при действии воды с образованием карбоновой кислоты и спирта – называют гидролизом сложного эфира.

Слайд 6

Специфический аромат ягод, плодов и фруктов Сложные эфиры широко распространены в природе. Специфический аромат ягод, плодов и фруктов в значительной степени обусловлен представителями этого класса органических соединений. Эфиры низших карбоновых кислот и низших одноатомных спиртов имеют приятный запах цветов, ягод и фруктов.

Слайд 7

Воски Сложные эфиры жирных кислот и спиртов с длинными углеводородными радикалами называют восками. Например, пчелиный воск содержит сложный эфир пальмитиновой кислоты и мирицилового спирта Ch4(Ch3)14–CO–OCh3(Ch3)29Ch4.

Слайд 8

Сложные эфиры. Физические свойства Сложные эфиры – жидкости, обладающие приятными фруктовыми запахами. Их плотность меньше плотности воды , они практически не растворяются в воде. Х орошо растворимы в спиртах.

Слайд 9

Сложные эфиры имеют большое практическое значение Их применяют в промышленности в качестве растворителей и промежуточных продуктов при синтезе различных органических соединений. Сложные эфиры с приятным запахом используют в парфюмерии и пищевой промышленности. Сложные эфиры часто служат исходными веществами в производстве многих фармацевтических препаратов.

Слайд 10

Жиры CH 2 -O-CO-R 1 I CH- О -CO-R 2 I CH 2 -O-CO-R 3 , где R 1 , R 2 и R 3 — радикалы (иногда различных) жирных кислот. — сложные эфиры трёхатомного спирта глицерина и высших одноатомных карбоновых кислот.

Слайд 11

Общее название таких соединений — триглицериды

Слайд 12

Из истории: Впервые химический состав жиров определил в начале прошлого века французский химик Мишель Эжен Шеврель

Слайд 13

Из истории: То, что в состав жиров и масел входит глицерин , впервые выяснил в 1779 г знаменитый шведский химик Карл Вильгельм Шееле .

Слайд 14

Состав жиров В состав жиров могут входить остатки предельных и непредельных кислот , содержащих четное число атомов углерода и неразветвленный углеродный скелет. Природные жиры, как правило, являются смешанными сложными эфирами , т.е. их молекулы образованны различными карбоновыми кислотами.

Слайд 15

Физические свойства жиров: Жиры не растворимы в воде , но хорошо растворяются в органических растворителях – бензоле, гексане . ( эта способность используется для чистки одежды от жировых пятен ) Плотность их меньше 1г/см 3 Если при комнатной температуре они имеют твердое агрегатное состояние, то их называют жирами, а если жидкое, то – маслами. У жиров низкие температуры кипения . С увеличением длины УВ-радикала температура плавления жира увеличивается.

Слайд 16

Классификация жиров

Слайд 17

Жиры= высшие предельные карбоновые кислоты + глицерин Жиры, образованные предельными кислотами (масляной, пальмитиновой, стеариновой и др.), имеют, как правило, твердую консистенцию. Это жиры животного происхождения. Говяжий, свиной, бараний и др.

Слайд 18

Животные жиры чаще всего твердые или полужидкие вещества: Классификация жиров: сливочное масло, животное сало, рыбий жир и др.

Слайд 19

Жиры= высшие не предельные карбоновые кислоты + глицерин Если в составе жира содержатся остатки непредельных кислот (олеиновой и линолевой), они представляют собой вязкие жидкости – масла. Это: льняное, конопляное, подсолнечное, оливковое, соевое, кукурузное и др.

Слайд 20

Растительные жиры называют маслами . Это обычно жидкие вещества: подсолнечное, оливковое, льняное, касторовое масла и др. Классификация жиров:

Слайд 21

Жидкие жиры превращают в твердые путем реакции гидрогенизации (гидрирования). При этом водород присоединяется по двойной связи, содержащейся в углеводородном радикале молекул масел. Реакция гидрирования

Слайд 22

Химические свойства жиров Гидрирование жиров : CH 3 CH 3 CH 3

Слайд 23

Химические свойства жиров Гидролиз ( омыление с водой и щелочами – едким натром или едким кали).

Слайд 24

Продукт гидрогенизации масел — твердый жир (искусственное сало, саломас ). Маргарин – пищевой жир, состоит из смеси гидрогенизированных масел (подсолнечного, кукурузного, хлопкого и др.),животных жиров, молока и вкусовых добавок (соли, сахара, витаминов и др.).

Слайд 25

Жирам как сложным эфирам свойственна обратимая реакция гидролиза, катализируемая минеральными кислотами. При участии щелочей гидролиз жиров происходит необратимо. Продуктами в этом случае являются мыла — соли высших карбоновых кислот и щелочных металлов.

Слайд 26

Натриевые соли — твердые мыла , калиевые — жидкие. Реакция щелочного гидролиза жиров, и вообще всех сложных эфиров, называется также омылением .

Слайд 27

Жиры получают: Сепаратированием . Является наиболее эффективным методом очистки жиров. Вытапливанием . Гидрированием. Гидрирование проводится в специальных автоклавах. Используется этот процесс для получения маргарина. Экстрагированием или прессованием . Сущность процессов прессования заключается в отжимании масла из измельченных семян.

Слайд 28

Применение жиров Жиры Применение в пищу Производство мыла Производство краски В медицине Корм для животных Производство свечей Производство глицерина В парфюмерии

Слайд 29

Значение жиров: Жиры имеют большое значение в жизни человека: они выполняют очень важные функции в организме, такие как энергетическая, защитная, строительная.

Слайд 30

Вывод: Жиры — это сложные эфиры трехатомного спирта глицерина и жирных кислот. Жиры подразделяются на животные и растительные. Жиры получают вытапливанием, сепарированием, гидрированием, прессованием или экстрагированием. Жиры в организме человека выполняют энергетическую, защитную, строительную функции. Применение жиров разнообразно.

Слайд 31

Задание №1 Составить формулы и дать названия эфирам, образованным 1 вариант: бутановой кислотой и метиловым спиртом; 2 вариант: метановой кислотой и пропиловым спиртом;

Слайд 32

Ответ задание №1 1 вариант: О // СН 3 – СН 2 – СН 2 – СООН + СН 3 –ОН → СН 3 – СН 2 – СН 2 – С + Н 2 О бутановая кислота метанол метиловый эфир \ бутановой кислоты О — СН 3 2 вариант: О О // // Н – С + СН 3 – СН 2 — СН 2 — ОН → Н – С + Н 2 О \ пропанол \ ОН О — СН 2 — СН 2 — СН 3 метановая пропиловый эфир метановой кислота кислоты

Слайд 33

Закончите реакцию, назовите полученные вещества 1 вариант: С 5 Н 11 СООН + С 4 Н 9 ОН → 2 вариант: С 7 Н 13 СООН + С 2 Н 5 ОН → Задание №2

Слайд 34

Ответ задание №2 1 вариант: С 5 Н 11 СООН + С 4 Н 9 ОН → С 5 Н 11 СООС 4 Н 9 + Н 2 О 2 вариант: С 7 Н 13 СООН + С 2 Н 5 ОН → С 7 Н 13 СООС 2 Н 5 + Н 2 О

Слайд 35

Задание №3 Какая из приведенных структур соответствует молекуле жира? А Б В Ответ: Б

Слайд 36

Задание №4 Какой из приведённых жиров жидкий?

Слайд 37

Домашнее задание Выучить П. 13 Упражнения 1-10 (устно) Задача №11,12 стр.100

Слайд 38

Источники images.yandex.ru/ school.xvatit.com/ Рисунки — Мультимедийный обучающий комплекс «1С: Образовательная коллекция. Органическая химия 10-11 классы

Слайд 39

Автор: Калитина Тамара Михайловна Место работы: МБОУ СОШ №2 с.Александров-Гай Саратовской области Должность: учитель химии Дополнительные сведения: сайт http://kalitina.okis.ru/ Мини-сайт http://www.nsportal.ru/kalitina-tamara-mikhailovna

17.3: Жиры и масла — Химия LibreTexts

1. Последнее обновление

2. Сохранить как PDF

 Цели обучения

• Объяснить, почему жиры и масла называются триглицеридами.
• Объясните, как жирнокислотный состав триглицеридов определяет, является ли вещество жиром или маслом.
• Опишите важность ключевых реакций триглицеридов, таких как гидролиз, гидрирование и окисление.

Жиры и масла являются наиболее распространенными липидами в природе. Они обеспечивают энергию для живых организмов, изолируют органы тела и транспортируют через кровь жирорастворимые витамины.

Структуры жиров и масел

Жиры и масла называются триглицеридами (или триацилцилгеролы ), поскольку они представляют собой сложные эфиры, состоящие из трех звеньев жирных кислот, соединенных с глицерином , тригидроксиспиртом:

простой триглицерид . Хотя простые триглицериды были синтезированы в лаборатории, они редко встречаются в природе. Вместо этого типичный триглицерид, полученный из встречающихся в природе жиров и масел, содержит два или три различных компонента жирных кислот и поэтому называется смешанный триглицерид .

Тристеарин

простой триглицерид

смешанный триглицерид

Триглицерид называется жиром, если он находится в твердом состоянии при 25°C; оно называется маслом, если оно является жидкостью при данной температуре. Эти различия в температурах плавления отражают различия в степени ненасыщенности и количестве атомов углерода в составляющих жирных кислотах. Триглицериды, полученные из животных источников, обычно представляют собой твердые вещества, тогда как растительного происхождения обычно представляют собой масла. Поэтому мы обычно говорим о животных жирах и растительных маслах.

Невозможно написать единую формулу для представления встречающихся в природе жиров и масел, поскольку они представляют собой очень сложные смеси триглицеридов, в которых представлено множество различных жирных кислот. В таблице \(\PageIndex{1}\) показан состав жирных кислот некоторых распространенных жиров и масел. Состав любого данного жира или масла может варьироваться в зависимости от вида растений или животных, из которых он получен, а также от диетических и климатических факторов. Приведу лишь один пример: сало свиней, питающихся кукурузой, более насыщено, чем сало свиней, питающихся арахисом. Пальмитиновая кислота является наиболее распространенной из насыщенных жирных кислот, а олеиновая кислота является наиболее распространенной ненасыщенной жирной кислотой.

Такие термины, как насыщенный жир или ненасыщенное масло , часто используются для описания жиров или масел, получаемых из пищевых продуктов. Насыщенные жиры содержат большое количество насыщенных жирных кислот, тогда как ненасыщенные масла содержат большое количество ненасыщенных жирных кислот. Высокое потребление насыщенных жиров, наряду с высоким потреблением холестерина, является фактором повышенного риска сердечных заболеваний.

Физические свойства жиров и масел

Вопреки тому, что можно было ожидать, чистые жиры и масла не имеют цвета, запаха и вкуса. Характерные цвета, запахи и вкусы, которые мы связываем с некоторыми из них, придаются чужеродным веществам, растворимым в липидах и поглощенным этими липидами. Например, желтый цвет масла обусловлен наличием пигмента каротина; вкус масла обусловлен двумя соединениями — диацетилом и 3-гидрокси-2-бутаноном — вырабатываемыми бактериями сливок для созревания, из которых сделано масло.

Жиры и масла легче воды и имеют плотность около 0,8 г/см ³ . Они являются плохими проводниками тепла и электричества и поэтому служат отличными изоляторами для тела, замедляя потерю тепла через кожу.

Химические реакции жиров и масел

Жиры и масла могут участвовать в различных химических реакциях, например, поскольку триглицериды являются сложными эфирами, они могут гидролизоваться в присутствии кислоты, основания или специфических ферментов, известных как липазы. . Гидролиз жиров и масел в присутствии основания используется для получения мыла и называется омылением. Сегодня большинство мыл получают путем гидролиза триглицеридов (часто из жира, кокосового масла или того и другого) с использованием воды под высоким давлением и температурой [700 фунтов/дюйм 9].0183 2 (∼50 атм или 5000 кПа) и 200°C]. Затем карбонат натрия или гидроксид натрия используются для преобразования жирных кислот в их натриевые соли (молекулы мыла):

Взгляд ближе: мыла

Обычное мыло представляет собой смесь натриевых солей различных жирных кислот, полученную в одном из старейший органический синтез, практикуемый людьми (уступает только ферментации сахаров с получением этилового спирта). И финикийцы (600 г. до н.э.), и римляне делали мыло из животного жира и древесной золы. Тем не менее, широкое производство мыла началось только в 1700-х годах. Мыло традиционно изготавливали путем обработки расплавленного сала или сала небольшим избытком щелочи в больших открытых чанах. Смесь нагревали и через нее пропускали пар. После завершения омыления мыло осаждали из смеси добавлением хлорида натрия (NaCl), удаляли фильтрованием и несколько раз промывали водой. Затем его растворяли в воде и переосаждали, добавляя дополнительное количество NaCl. Глицерин, полученный в результате реакции, также выделяют из водных промывных растворов.

Пемза или песок добавляются для производства чистящего мыла, а такие ингредиенты, как отдушки или красители, добавляются для производства ароматного цветного мыла. Продувание воздуха через расплавленное мыло приводит к образованию плавающего мыла. Мягкое мыло, изготовленное из солей калия, дороже, но дает более тонкую пену и лучше растворяется. Они используются в жидком мыле, шампунях и кремах для бритья.

Грязь обычно прилипает к коже, одежде и другим поверхностям, смешиваясь с маслами для тела, кулинарными жирами, консистентными смазками и подобными веществами, действующими как клей. Поскольку эти вещества не смешиваются с водой, промывание одной водой мало что дает для их удаления. Однако мыло удаляет их, потому что молекулы мыла имеют двойственную природу. Один конец, называемый головка , несет ионный заряд (карбоксилатный анион) и поэтому растворяется в воде; другой конец, хвост , имеет углеводородную структуру и растворяется в маслах. Хвосты углеводородов растворяются в почве; ионные головки остаются в водной фазе, а мыло разбивает масло на крошечные капельки, заключенные в мыло, называемые мицеллами , которые рассеиваются по всему раствору. Капли отталкиваются друг от друга из-за их заряженных поверхностей и не сливаются. Поскольку масло больше не «приклеивает» грязь к испачканной поверхности (кожа, ткань, посуда), мыльную грязь можно легко смыть.

Двойные связи в жирах и маслах могут подвергаться гидрированию, а также окислению. Гидрогенизация растительных масел с получением полутвердых жиров является важным процессом в пищевой промышленности. Химически она по существу идентична реакции каталитического гидрирования, описанной для алкенов.

В коммерческих процессах количество двойных связей, которые подвергаются гидрогенизации, тщательно контролируется для получения жиров желаемой консистенции (мягких и гибких). Таким образом, недорогие и обильные растительные масла (рапсовое, кукурузное, соевое) превращаются в маргарин и кулинарные жиры. Например, при приготовлении маргарина частично гидрогенизированные масла смешивают с водой, солью и обезжиренным сухим молоком, а также ароматизаторами, красителями и витаминами А и D, которые добавляют для приближения внешнего вида, вкуса и питательных свойств. масла. (Также добавляются консерванты и антиоксиданты.) В большинстве коммерческих арахисовых масел арахисовое масло частично гидрогенизировано, чтобы предотвратить его отделение. Потребители могли бы уменьшить количество насыщенных жиров в своем рационе, используя оригинальные необработанные масла в своих продуктах, но большинство людей скорее намазывают тосты маргарином, чем поливают их маслом.

Многие люди перешли от сливочного масла к маргарину или растительному жиру из-за опасений, что насыщенные животные жиры могут повысить уровень холестерина в крови и привести к закупорке артерий. Однако при гидрогенизации растительных масел происходит реакция изомеризации, в результате которой образуются транс- жирных кислот, упомянутых во вступительном эссе. Однако исследования показали, что транс- жирных кислот также повышают уровень холестерина и увеличивают частоту сердечных заболеваний. Транс-жирные кислоты не имеют изгиба в своей структуре, который происходит в цис-жирных кислотах , и, таким образом, упаковываются близко друг к другу так же, как это делают насыщенные жирные кислоты. В настоящее время потребителям рекомендуется использовать полиненасыщенные масла и мягкий или жидкий маргарин, а также сократить общее потребление жиров до уровня менее 30% от общего потребления калорий каждый день.

Жиры и масла, находящиеся в контакте с влажным воздухом при комнатной температуре, со временем подвергаются реакциям окисления и гидролиза, в результате чего они прогоркают, приобретая характерный неприятный запах. Одной из причин запаха является высвобождение летучих жирных кислот в результате гидролиза сложноэфирных связей. Сливочное масло, например, выделяет зловонные масляную, каприловую и каприновую кислоты. Микроорганизмы, присутствующие в воздухе, поставляют липазы, которые катализируют этот процесс. Гидролитическое прогорклость можно легко предотвратить, если накрыть жир или масло и хранить в холодильнике.

Другой причиной образования летучих пахучих соединений является окисление компонентов ненасыщенных жирных кислот, особенно легко окисляемой структурной единицы

полиненасыщенных жирных кислот, таких как линолевая и линоленовая кислоты. Одним особенно неприятным продуктом, образующимся при окислительном расщеплении обеих двойных связей в этом звене, является соединение, называемое малоновым альдегидом .

Прогорклость является серьезной проблемой пищевой промышленности, поэтому пищевые химики всегда ищут новые и лучшие антиоксиданты, вещества, добавляемые в очень малых количествах (0,001%–0,01%), чтобы предотвратить окисление и, таким образом, подавить прогорклость. Антиоксиданты — это соединения, сродство которых к кислороду больше, чем у липидов в пище; таким образом, они функционируют за счет преимущественного истощения запасов кислорода, поглощенного продуктом. Поскольку витамин Е обладает антиоксидантными свойствами, он помогает уменьшить повреждение липидов в организме, особенно ненасыщенных жирных кислот, содержащихся в липидах клеточных мембран.

Резюме

Жиры и масла состоят из молекул, известных как триглицериды, которые представляют собой сложные эфиры, состоящие из трех звеньев жирных кислот, связанных с глицерином. Увеличение процентного содержания жирных кислот с более короткой цепью и/или ненасыщенных жирных кислот снижает точку плавления жира или масла. Гидролиз жиров и масел в присутствии основания дает мыло и называется омылением. Двойные связи, присутствующие в ненасыщенных триглицеридах, могут быть гидрогенизированы для превращения масел (жидких) в маргарин (твердые). Окисление жирных кислот может привести к образованию соединений с неприятным запахом. Это окисление можно свести к минимуму путем добавления антиоксидантов.

17.3: Fats and Oils распространяется в соответствии с лицензией CC BY-NC-SA и был создан, изменен и/или курирован LibreTexts.

1. Наверх

• Была ли эта статья полезной?

1. Тип изделия

   Раздел или Страница

   Лицензия

   CC BY-NC-SA

   Показать страницу TOC

   № на стр.

   Включено

   да

2. Теги

   1. жиры
   2. масла
   3. источник[1]-хим-16138
   4. триглицерид

Получение сложных эфиров полиолов на основе растительных и животных жиров

. 2003 март; 87(1):35-9.

doi: 10.1016/s0960-8524(02)00203-1.

С Грыглевич
¹
, В. Пехоцкий, Г. Грыглевич

принадлежность

• ¹ Химический факультет Вроцлавского политехнического университета, ул. Гданьска 7/9, 50-344 Вроцлав, Польша. [email protected]

• PMID:

  12733572

• DOI:

  10.1016/s0960-8524(02)00203-1

S Gryglewicz et al.

Биоресурсная технология.

2003 март

. 2003 март; 87 (1): 35-9.

doi: 10.1016/s0960-8524(02)00203-1.

Авторы

С. Грыглевич
¹
, В. Пехоцкий, Г. Грыглевич

принадлежность

• ¹ Химический факультет Вроцлавского политехнического университета, ул. Гданьска 7/9, 50-344 Вроцлав, Польша. [email protected]

• PMID:

  12733572

• DOI:

  10.1016/s0960-8524(02)00203-1

Абстрактный

Сообщается о возможности использования некоторых натуральных жиров: рапсового масла, оливкового масла и свиного сала, в качестве исходного сырья для получения сложных эфиров неопентилгликоля (НПГ) и триметилолпропана (ТМП). Синтез конечных продуктов проводили алкоголизом метиловых эфиров жирных кислот, полученных из изученных природных жиров, соответствующим многоатомным спиртом с использованием метоксида кальция в качестве катализатора. Основные физико-химические свойства синтезированных сложных эфиров НФГ и ТМФ следующие: вязкость при 40°С в диапазоне 13,5-37,6 сСт, температура застывания от -10,5 до -17,5°С и очень высокие индексы вязкости, выше 200. , эфиры неопентиловых спиртов характеризовались более высокой стабильностью в термоокислительных условиях по сравнению с нативными триглицеридами. Из-за низкого содержания полиненасыщенных кислот эфиры на основе оливкового масла показали самую высокую термоокислительную стойкость. Кроме того, метиловые эфиры жирных кислот свиного жира могли бы стать хорошим сырьем для синтеза смазочных масел при условии пониженного содержания в них насыщенных кислот. Это позволяет синтезировать сложные эфиры NPG и TMP с более низкой температурой застывания (ниже -10°C), чем у природного сала (+33°C).

Похожие статьи

• Новые ацилоксипроизводные разветвленных моно- и полиоловых эфиров солевого жира: базовые масла для смазочных материалов с разной вязкостью.

  Камалакар К., Сай Манодж Г.Н., Прасад Р.Б., Каруна М.С.
  Камалакар К. и др.
  J Agric Food Chem. 2014 10 декабря; 62 (49): 11980-7. дои: 10.1021/jf504700m. Epub 2014 26 ноября.
  J Agric Food Chem. 2014.

  PMID: 25416127

• Неопентилгликолевый диэфир на основе пальмового масла: перспективное экологически чистое изоляционное масло.

  Раоф Н.А., Юнус Р., Рашид У., Азис Н., Яакуб З.
  Раоф Н.А. и соавт.
  Белок Пепт Летт. 2018;25(2):171-179. дои: 10.2174/0929866525666180122095056.
  Белок Пепт Летт. 2018.

  PMID: 29359647

• Новая методология синтеза сложных эфиров полиола ацилоксикастора: базовые компоненты смазочных материалов с низкой температурой застывания.

  Камалакар К., Махеш Г., Прасад Р.Б., Каруна М.С.
  Камалакар К. и др.
  J Oleo Sci. 2015;64(12):1283-95. дои: 10.5650/jos.ess15133. Epub 2015 19 ноября.
  J Oleo Sci. 2015.

  PMID: 26582154

• Тропические масла: пищевые и научные проблемы.

  Элсон СЕ.
  Элсон СЕ.
  Crit Rev Food Sci Nutr. 1992;31(1-2):79-102. дои: 10.1080/10408399209527562.
  Crit Rev Food Sci Nutr. 1992.

  PMID: 1345319

  Обзор.

• Полимеры на основе растительных масел как полимерные биоматериалы будущего.

  Мяо С., Ван П., Су З., Чжан С.
  Мяо С. и др.
  Акта Биоматер. 2014 апр; 10 (4): 1692-704. doi: 10.1016/j.actbio.2013.08.040. Epub 2013 5 сентября.
  Акта Биоматер. 2014.

  PMID: 24012607

  Обзор.

Посмотреть все похожие статьи

Цитируется

• Характеристики измельчения композита CFRP и распыленного растительного масла в зависимости от ориентации волокон.