Справочник химика 21. Диметиловый эфир класс

Диметиловый эфир

диметиловый эфириум, диметиловый эфирныеДимети́ловый эфи́р (C2H6O) (метиловый эфир, метоксиметан, древесный эфир) Н3С-О-СН3 — широко применяемый на практике простой эфир.

Содержание

1 Свойства
2 Производство
3 Применение
- 3.1 Применение в качестве топлива
4 Опасность

Свойства

Бесцветный газ с характерным запахом, химически инертный
Температура плавления — (−138,5)°C
Температура кипения — (−24,9)°C
Плотность при нормальных условиях — 2,1098 кг/м³ (в 1,63 раза тяжелее воздуха)
Плотность в жидкой фазе — 0,668 г/см³
Критическая температура — +127,0 °C
Критическое давление — 53 атм
Критическая плотность — 0,272 г/см³
Растворимость в воде — 3700 мл/100 мл при 18 °C
Растворим в метиловом и этиловом спирте, толуоле

Экспериментальное давление паров диметилового эфира T, K Pexp, кПа T, K Pexp, кПа T, K Pexp, кПа

233.128	54.61	298.172	596.21	348.147	2022.45
238.126	68.49	303.160	687.37	353.146	2242.74
243.157	85.57	305.160	726.26	353.158	2243.07
248.152	105.59	308.158	787.07	358.145	2479.92
253.152	129.42	313.156	897.59	363.148	2735.67
258.160	157.53	316.154	968.55	368.158	3010.81
263.160	190.44	318.158	1018.91	373.154	3305.67
268.161	228.48	323.148	1152.35	378.150	3622.60
273.153	272.17	328.149	1298.23	383.143	3962.25
278.145	321.87	333.157	1457.50	388.155	4331.48
283.160	378.66	333.159	1457.76	393.158	4725.02
288.174	443.57	338.154	1631.01	398.157	5146.82
293.161	515.53	343.147	1818.80	400.378	5355.8

J. Chem. Eng. Data 2004, 49, 32-34

Производство

В промышленности производится из природного газа, угля, или биомассы.

Применение

Используется для метилирования ароматических аминов
Используется для получения диметилсульфата
Пропеллент для аэрозольных баллонов
Растворитель и экстрагент
Хладагент
Топливо для газовой сварки и резки
Многоцелевое топливо
Используется как косметическое средство для удаления бородавок.

Применение в качестве топлива

Диметиловый эфир — экологически чистое топливо без содержания серы, содержание оксидов азота в выхлопных газах на 90 % меньше, чем у бензина. Цетановое число диметилового дизеля более 55, при том что у классического нефтяного 38-53. Применение диметилового эфира не требует специальных фильтров, но необходима переделка систем питания (установка газобалонного оборудования, корректировка смесеобразования) и зажигания двигателя. Без переделки возможно применение на автомобилях с LPG-двигателями при 30 % содержании в топливе.

Теплота сгорания ДМЭ около 30 МДж/кг, у классических нефтяных топлив — около 42 МДж/кг. Одна из особенностей применения ДМЭ — его более высокая окисляющая способность (благодаря содержанию кислорода), чем у классического топлива.

В июле 2006 года Национальная Комиссия Развития и Реформ (NDRC) (Китай) приняла стандарт использования диметилового эфира в качестве топлива. Китайское правительство будет поддерживать развитие диметилового эфира, как возможную альтернативу дизельному топливу. В ближайшие 5 лет Китай планирует производить 5—10 млн тонн диметилового эфира в год.

Автомобили с двигателями, работающими на диметиловом эфире разрабатывают KAMAZ, Volvo, Nissan и китайская компания Shanghai Automotive.

Опасность

Является слабым наркотиком. Огнеопасен, смесь с воздухом взрывоопасна, температура вспышки −41 °C. ПДК в воздухе рабочей зоны составляет 200 мг/м³.

диметиловый эфир казань, диметиловый эфириум, диметиловый эфирные, диметиловый эфиры

Диметиловый эфир Информацию О

Диметиловый эфир Комментарии

Диметиловый эфирДиметиловый эфир Диметиловый эфир Вы просматриваете субъект

Диметиловый эфир что, Диметиловый эфир кто, Диметиловый эфир описание

There are excerpts from wikipedia on this article and video

www.turkaramamotoru.com

Диметиловый эфир, молекулярная структура - Справочник химика 21

Первое из них — этиловый спирт, второе — диметиловый эфир. Соединения, имеющие одну и ту же молекулярную формулу, но отличающиеся структурными формулами, называются изомерами. Вследствие явления изомерии, а также из-за часто встречающихся кольцевых структур органические соединения обычно изображают в виде структурных, а не молекулярных формул. Формулы, не содержащие колец, записывают обычно в одну линию. Например, формулы этилового спирта и диметилового эфира имеют следующий вид [c.21] Как установил Лаубенгайер с сотрудниками [94, 98], при образовании фтористым бором молекулярных соединений с простыми эфирами, хотя реагирующие молекулы и не меняют своего состава, но они сильно деформируются молекула фтористого бора изменяет свою плоскую структуру на тетраэдрическое строение с атомом бора в центре тетраэдра, связанным с тремя атомами фтора и с одним атомом кислорода, а это, в свою очередь, приводит к увеличению межатомного расстояния В—F. Как показывают электронографические исследования, при образовании метил-эфирата фтористого бора молекула диметилового эфира остается неизменной, расстояние В—F увеличивается с 1,30 в BFj до 1,43 А в BF3 0(СНз)о, расстояние В—О составляет 1,50 A, т. е. оно соответствует валентной химической связи, действующей па расстоянии до 2,5—3 А. Таким образом, ясно, что молекулярное соединение BF3 0(СНз)2 имеет химическую связь, образованную в результате новых валентных состояний атома бора и может быть представлено следующей структурой [c.68]

Особенно показательно сопоставление структур и физических свойств воды и диметилового эфира. В жидкой воде молекулы держатся вместе благодаря диноль-дипольным взаимодействиям между положительными атомами водорода и отрицательными атомами кислорода. Форма молекулы воды допускает разнообразные расположения в молекулярных агрегатах лишь бы только частичные заряды были обращены к (противоположным) зарядам близлежащих молекул. В молекулах диметилового эфира эти частичные заряды загорожены относительно неполярными углерод-водородными связями. Отсюда следует, что диполь-дипольные взаимодействия должны преодолевать большие расстояния и их эффект соответственно уменьшается. Модели молекулярных агрегатов воды и эфира изображены на рис. 7.4. [c.161]

Обычно принято различать четыре вида изомерии (за исключением таутомерии, см. стр. 191) структурная, позиционная, геометрическая (или цис-транс) и оптическая. Конечно, каждая форма изомерии связана с какими-то особенностями структуры, и любое расположение атомов должно обладать некоторыми геометрическими особенностями поэтому как первое, так и третье названия не являются очень строго определенными. Структурные изомеры часто различаются по тому признаку, что они содержат ковалентные связи разных типов и различное число таких типов связей, которые одинаковы для изомеров. Но возможны также структурные изомеры, имеющие не только одинаковые типы связей, но одно и то же число связей одинаковых типов по этой причине термин структурная изомерия является более широким и он охватывает более частный случай изомерии положения. Молекулярная формула СзНвО охватывает и этанол и диметиловый эфир, причем в первом из этих соединений содержится, а во втором отсутствует О — Н-связь, и эти изомеры имеют разное число связей С — О и С — Н. [c.65]

Для органических соединений характерно -явление изомерии. Известно очень много соединений, имеющих один и тот же состав, одинаковый молекулярный вес, но различную структуру молекул, а тем самым и различные физические и химические свойства. Примером могут служить соединения с эмпирической формулой С Н О. Этому составу отвечает формула этилового спирта СН3СН2ОН и диметилового эфира СНзОСНз. Составу С Н О, отвечают 20 различных веществ, относящихся к различным классам. [c.197]

chem21.info

Присоединение диметиловый эфир - Справочник химика 21

Большой теоретический интерес представляют продукты присоединения к эфирам галоидоводородных и других кислот, а также галоге-нидов металлов. Первое вещество этого рода — продукт присоединения хлористого водорода к диметиловому эфиру — описал Фридель [c.151]

Иногда, например в случае диметиловых эфиров малеиновой и фу-маровой кислот, происходит присоединение ароматического соединения по непредельным связям [c.266]

Конфигурации диена и диенофила не изменяются в аддукте. Иными словами, осуществляется цис-при,соединение, как это показано на примере присоединения бутадиена-1,3 к диметиловому эфиру малеиновой кислоты [c.140]

Часто необходимы экспериментальные данные относительно того,, каким образом атомы соединяются между собой. Это особенно существенно для органических соединений. Известны, например, два соединения, имеющие со став С НбО этиловый спирт и диметиловый эфир. Химические свойства этих двух веществ указывают на то, что одно из них — этиловый спирт — содержит один атом водорода, присоединен- [c.130]

В исходном -цистеине три функциональные группы сначала защищали тиазолидиновый сложноэфирной группировкой, что по-зволяло ввести новую функциональную группу рядом с атомом серы, соблюдая полный стереохимический контроль. При действии на продукт диметилового эфира азодикарбоновой кислоты происхо-дит присоединение тиазолидинового цикла по связи N=N1 вначале через атом серы с последующим 1,2-сдвигом. Окисление гидразо- [c.350]

Енамины, образующиеся при присоединении эфиров а-аминокислот к диметиловому эфиру ацетилендикарбоновой кислоты, способны превращаться [c.335]

Прн этом происходит преимущественно транс-присоединение. Электроноакцепторные группы затрудняют реакцию так, СНзОС(СРз)2С=СН и СНзОС(СРз)2С = СС1 вообще в нее не вступают. Диметиловый эфир ацетилендикарбоновой кислоты дает неидентифицируемые продукты. [c.56]

Присоединение к диметиловому эфиру ацетилендикарбоновой [c.111]

А) получен присоединением диметилового эфира ацетилендикарбоновой кислоты к дихлориду циклооктатетраена с последующей перегонкой (Б) — сначала дихлорид циклооктатетраена был превращен в диацетоксипроизводное, из которого аналогично получению (А) синтезирован (Б) Реппе и сотрудники [136] [c.106]

Далее нам представилось интересным изучить присоединение диалкилфосфористых кислот к непредельным нитрилам с двумя нитриль-ными группами. С этой целью был синтезирован дицианстильбен, и проведено присоединение к нему диметилфосфористой кислоты. Реакция протекала со значительным разогреванием был выделен с небольшим выходом продукт присоединения — диметиловый эфир 1,2-дициан-1,2-дифенилэтилфосфиновой кислоты с т. пл. 219—220°. Интересные результаты были получены при изучении реакций присоединения диалкилфосфористых кислот к циклическим а,р-непредельным нитрилам. В качестве последних были взяты нитрил пирослизевой кислоты и нитрил а,р-циклогексенкарбоновой кислоты. И в том и в другом случаях присоединение диэтилфосфористой кислоты протекало в присутствии этилата натрия довольно энергично, однако продукты присоединения оказались в термическом отношении очень неустойчивыми. [c.832]

Тот же дисульфохлорид получается при действии хлора на продукт присоединения иода к диметиловому эфиру дитиогидрохинона [1003]. Эта реакция применена также к 2,5-дибромпроизводному этого сульфида. Что происходит при этом с метильпыми группами— неясно. При помощи той же реакции получен сульфохлорид из [c.154]

Если ацетилен заменить диметиловым эфиром ацетилендикарбоновой кислоты, то электронооттягивающие группы последнего благоприятствуют присоединению по Дильсу — Альдеру к одному из цикло-пентадиенильных остатков и получается оранжево-красный комплекс-(т, пл. 84 °С), которому приписывают строение III (Дюбек, 1960) [c.511]

Простые эфиры легко дают оксониевые соединения, типа комплексных, с трехфтористым бором, с галоидными солями магния и т. д. подобное соединение образуется и с серным ангидридом. При непосредственном действии серного ангидрида на простой эфир сначала образуется продукт присоединения се-рного ангидрида и затем происходит перегруппировка, в результате которой получается диалкилсульфат. Эта перегруппировка затрудняется с утяжелением радикалов образование диалкилсульфатов проходит с хорошим выходом только для диметилового эфира уже хлорметнловый эфир дает соответствующий сульфат с выходом только 30% для этилового эфира выходы еще меньше, а прн действии серного ангидрида на диизопропиловый эфир образуются смолы, из которых не удается выделить индивидуальных веществ даже при перегонке в глубоком вакууме Весьма возможно, 0 промежуточные продукты присоединения серного ангидрида могли бы быть получены, если проводить реакщгю при низких температурах и больших разбавлениях в инертных растворителях. [c.249]

В зависимости от условий реакции, растворителя и температуры при этом могут получаться различные продукты. Но во всех случаях первой стадией реакции остается нуклеофильное присоединение к пиридиновому атому азота. Поскольку за присоединением следует циклизация, реакция необратима. Например, при взаимодействии пиридина с диметиловым эфиром ацетилендикарбоновой кислоты циклизация осуществляется путем нуклеофильного присоединения к С2-атому в пиридиний-катионе (стр. 80) [c.58]

Джонсон исходил из соединений нафталинового ряда, в которых имелась бициклическая система, использованная им для построения колец С и О. Исходное соединение — диметиловый эфир 1,6-диокси-нафталина (XXIX) легко доступен, потому что соответствующие сульфокислоты нафталина являются объектом промышленного производства, а перейти от сульфокислот к фенолам и к их метиловым эфирам не составляет труда. Восстановлением эфира (XXIX) натрием в спирте был получен кетон (XXX), который конденсировали с этилвинилкетоном. В реакцию вводился не сам этилвинилкетон, а продукт присоединения х нему диметиламина и затем иодистого метила. [c.414]

Уже в ранних исследованиях было установлено, что в диеновом синтезе имеет место г с-присоединение, причем в аддукте как диен, так и диенофил сохраняют исходную конфигурацию. Это четко следует, например, из того, что взаимодействие бутадиена-1,3 с диметиловыми эфирами малеиновой и фумаровой кислот приводит к диастереомерным диметиловым эфирам циклогексен-4,5-дикарбоновых кислот [c.241]

Что диэтиловый эфир и диметиловый эфир способны присоединять хлористый водородили HTIQ4установлено уже давно примеры такого рода соединений были описаны Макинтошем с сотрудниками которые получили ряд продуктов присоединения галоидоводородов к простейшим алифатическим эфирам. Челинцев и Козлов получили продукты присоединения серной кислоты к диэтиловому и диамиловому эфирам, представляющие собой твердые тела при относительно низкой температуре. Другой тип комплексных соединений этого рода . получается при взаимодействии эфиров с галоидными солями металлов, например с иодистым цинком, трехбромистой сурьмой, хлористым алюминием, бромистым алюминием, бромной ртутью, хлористым магнием и т. д. Перечень таких соединений и ссылки на оригинальные статьи приводит в своем труде Пфейфер [c.156]

Фейет отметил, что 2,б-диметил-7-пирон не дает фенилгидразона, а двой- ные связи его не восстанавливаются цинком в ледяной уксусной кислоте.. Эти факты в дальнейшем были подтверждены на многих производных у-пирст ов, Фейст отметил также, что водные растворы 2,6-диметил-7-пирона имеют нейтральную реакцию. Поэтому явилось неожиданным открытие и выделение хорошо образованных кристаллических продуктов присоединения большого числа неорганических и органических кислот к 2,6-диметил-7-пирону [79], В этих соединениях 1 моль пирона был связан с одним эквивалентом кислоты, и такие продукты присоединения, по аналогии с солями у-пиридона, рассматривались как оксониевые соли (V, К = Н) [80]. В то время представление о четырехвалентном кислороде было новым, однако в литературе можно было найти значительное число примеров таких соединений, например диметилового эфира с хлористым водородом [81] или цинеола с хлористым и бромистым водородом (VI) [82]. Строение этих соединений могло быть объяснено лишь в случае допущения существования четырехвалентного. кислорода [c.288]

С диметиловым эфиром ацетилендикарбоновой кислоты фенантридин вступает в реакцию конденсации типа Дильса—Альдера [48]. В бензольном растворе прежде всего образуется неустойчивый продукт присоединения, который в кипящем хинолине превращается в устойчивый тетраметиловый эфир дибен-зохинолизинтетракарбоновой кислоты (VII). В растворе метилового спирта в конденсацию вступают не только две молекулы реагентов, но и молекула растворителя, и образуется соединение VIII, которое существует в цис-и транс-формах. Из реакционной смеси выделены, кроме того, и другие соединения, структура которых не установлена. [c.444]

Ацетиленовые соединения и азиды. Продукт присоединения фенилазида к метиловому эфиру ацетилендикарбоновой кислоты неустановленного состава впервые описан в 1893 г. [2—41. Несколько лет спустя Димрот и Фестер установили, что 1-фенилтриазол получается в результате присоединения фенилазида к ацетилену [51. По-видимому, эта общая реакция образования кольца триазола необратима. В частности, фенилазид, присоединяясь к аддукту, обратимо образующемуся из дивинилфульвена и метилового эфира ацетилендикарбоновой кислоты, дает диметиловый эфир 1-фенилтриазолдикарбоно-вой-4,5 кислоты (I) [61. [c.297]

Хотя продукты присоединения Б. т. к диметиловому и диэтило-вому эфира.м стабильны при комнатной температуре, этот реагент расщепляет тетрагидрофуран 141, а также реагирует с диметиловым эфиром этиленгликоля даже при 0° с образованием хлористого метила и, возможно, соответствующих моно- и дихлоралкоксибора-иов 151. [c.116]

Получение диолефинов с большим числом С-атомов из олефинов за счет реакций присоединения — отщепления формальдегида осуществляется в реакции Принса. Технология получения углеводородов различных классов на основе родственного форм-альдегиду метанола через стадию образования диметилового эфира разработана недавно фирмой Mobil Oil [5] и т. д. [c.9]

chem21.info