Содержание
Этилат натрия, структурная формула, химические свойства
1
H
ВодородВодород
1,008
1s1
2,2
Бесцветный газ
t°пл=-259°C
t°кип=-253°C
2
He
ГелийГелий
4,0026
1s2
Бесцветный газ
t°кип=-269°C
3
Li
ЛитийЛитий
6,941
2s1
0,99
Мягкий серебристо-белый металл
t°пл=180°C
t°кип=1317°C
4
Be
БериллийБериллий
9,0122
2s2
1,57
Светло-серый металл
t°пл=1278°C
t°кип=2970°C
5
B
БорБор
10,811
2s2 2p1
2,04
Темно-коричневое аморфное вещество
t°пл=2300°C
t°кип=2550°C
6
C
УглеродУглерод
12,011
2s2 2p2
2,55
Прозрачный (алмаз) / черный (графит) минерал
t°пл=3550°C
t°кип=4830°C
7
N
АзотАзот
14,007
2s2 2p3
3,04
Бесцветный газ
t°пл=-210°C
t°кип=-196°C
8
O
КислородКислород
15,999
2s2 2p4
3,44
Бесцветный газ
t°пл=-218°C
t°кип=-183°C
9
F
ФторФтор
18,998
2s2 2p5
4,0
Бледно-желтый газ
t°пл=-220°C
t°кип=-188°C
10
Ne
НеонНеон
20,180
2s2 2p6
Бесцветный газ
t°пл=-249°C
t°кип=-246°C
11
Na
НатрийНатрий
22,990
3s1
0,93
Мягкий серебристо-белый металл
t°пл=98°C
t°кип=892°C
12
Mg
МагнийМагний
24,305
3s2
1,31
Серебристо-белый металл
t°пл=649°C
t°кип=1107°C
13
Al
АлюминийАлюминий
26,982
3s2 3p1
1,61
Серебристо-белый металл
t°пл=660°C
t°кип=2467°C
14
Si
КремнийКремний
28,086
3s2 3p2
1,9
Коричневый порошок / минерал
t°пл=1410°C
t°кип=2355°C
15
P
ФосфорФосфор
30,974
3s2 3p3
2,2
Белый минерал / красный порошок
t°пл=44°C
t°кип=280°C
16
S
СераСера
32,065
3s2 3p4
2,58
Светло-желтый порошок
t°пл=113°C
t°кип=445°C
17
Cl
ХлорХлор
35,453
3s2 3p5
3,16
Желтовато-зеленый газ
t°пл=-101°C
t°кип=-35°C
18
Ar
АргонАргон
39,948
3s2 3p6
Бесцветный газ
t°пл=-189°C
t°кип=-186°C
19
K
КалийКалий
39,098
4s1
0,82
Мягкий серебристо-белый металл
t°пл=64°C
t°кип=774°C
20
Ca
КальцийКальций
40,078
4s2
1,0
Серебристо-белый металл
t°пл=839°C
t°кип=1487°C
21
Sc
СкандийСкандий
44,956
3d1 4s2
1,36
Серебристый металл с желтым отливом
t°пл=1539°C
t°кип=2832°C
22
Ti
ТитанТитан
47,867
3d2 4s2
1,54
Серебристо-белый металл
t°пл=1660°C
t°кип=3260°C
23
V
ВанадийВанадий
50,942
3d3 4s2
1,63
Серебристо-белый металл
t°пл=1890°C
t°кип=3380°C
24
Cr
ХромХром
51,996
3d5 4s1
1,66
Голубовато-белый металл
t°пл=1857°C
t°кип=2482°C
25
Mn
МарганецМарганец
54,938
3d5 4s2
1,55
Хрупкий серебристо-белый металл
t°пл=1244°C
t°кип=2097°C
26
Fe
ЖелезоЖелезо
55,845
3d6 4s2
1,83
Серебристо-белый металл
t°пл=1535°C
t°кип=2750°C
27
Co
КобальтКобальт
58,933
3d7 4s2
1,88
Серебристо-белый металл
t°пл=1495°C
t°кип=2870°C
28
Ni
НикельНикель
58,693
3d8 4s2
1,91
Серебристо-белый металл
t°пл=1453°C
t°кип=2732°C
29
Cu
МедьМедь
63,546
3d10 4s1
1,9
Золотисто-розовый металл
t°пл=1084°C
t°кип=2595°C
30
Zn
ЦинкЦинк
65,409
3d10 4s2
1,65
Голубовато-белый металл
t°пл=420°C
t°кип=907°C
31
Ga
ГаллийГаллий
69,723
4s2 4p1
1,81
Белый металл с голубоватым оттенком
t°пл=30°C
t°кип=2403°C
32
Ge
ГерманийГерманий
72,64
4s2 4p2
2,0
Светло-серый полуметалл
t°пл=937°C
t°кип=2830°C
33
As
МышьякМышьяк
74,922
4s2 4p3
2,18
Зеленоватый полуметалл
t°субл=613°C
(сублимация)
34
Se
СеленСелен
78,96
4s2 4p4
2,55
Хрупкий черный минерал
t°пл=217°C
t°кип=685°C
35
Br
БромБром
79,904
4s2 4p5
2,96
Красно-бурая едкая жидкость
t°пл=-7°C
t°кип=59°C
36
Kr
КриптонКриптон
83,798
4s2 4p6
3,0
Бесцветный газ
t°пл=-157°C
t°кип=-152°C
37
Rb
РубидийРубидий
85,468
5s1
0,82
Серебристо-белый металл
t°пл=39°C
t°кип=688°C
38
Sr
СтронцийСтронций
87,62
5s2
0,95
Серебристо-белый металл
t°пл=769°C
t°кип=1384°C
39
Y
ИттрийИттрий
88,906
4d1 5s2
1,22
Серебристо-белый металл
t°пл=1523°C
t°кип=3337°C
40
Zr
ЦирконийЦирконий
91,224
4d2 5s2
1,33
Серебристо-белый металл
t°пл=1852°C
t°кип=4377°C
41
Nb
НиобийНиобий
92,906
4d4 5s1
1,6
Блестящий серебристый металл
t°пл=2468°C
t°кип=4927°C
42
Mo
МолибденМолибден
95,94
4d5 5s1
2,16
Блестящий серебристый металл
t°пл=2617°C
t°кип=5560°C
43
Tc
ТехнецийТехнеций
98,906
4d6 5s1
1,9
Синтетический радиоактивный металл
t°пл=2172°C
t°кип=5030°C
44
Ru
РутенийРутений
101,07
4d7 5s1
2,2
Серебристо-белый металл
t°пл=2310°C
t°кип=3900°C
45
Rh
РодийРодий
102,91
4d8 5s1
2,28
Серебристо-белый металл
t°пл=1966°C
t°кип=3727°C
46
Pd
ПалладийПалладий
106,42
4d10
2,2
Мягкий серебристо-белый металл
t°пл=1552°C
t°кип=3140°C
47
Ag
СереброСеребро
107,87
4d10 5s1
1,93
Серебристо-белый металл
t°пл=962°C
t°кип=2212°C
48
Cd
КадмийКадмий
112,41
4d10 5s2
1,69
Серебристо-серый металл
t°пл=321°C
t°кип=765°C
49
In
ИндийИндий
114,82
5s2 5p1
1,78
Мягкий серебристо-белый металл
t°пл=156°C
t°кип=2080°C
50
Sn
ОловоОлово
118,71
5s2 5p2
1,96
Мягкий серебристо-белый металл
t°пл=232°C
t°кип=2270°C
51
Sb
СурьмаСурьма
121,76
5s2 5p3
2,05
Серебристо-белый полуметалл
t°пл=631°C
t°кип=1750°C
52
Te
ТеллурТеллур
127,60
5s2 5p4
2,1
Серебристый блестящий полуметалл
t°пл=450°C
t°кип=990°C
53
I
ИодИод
126,90
5s2 5p5
2,66
Черно-серые кристаллы
t°пл=114°C
t°кип=184°C
54
Xe
КсенонКсенон
131,29
5s2 5p6
2,6
Бесцветный газ
t°пл=-112°C
t°кип=-107°C
55
Cs
ЦезийЦезий
132,91
6s1
0,79
Мягкий серебристо-желтый металл
t°пл=28°C
t°кип=690°C
56
Ba
БарийБарий
137,33
6s2
0,89
Серебристо-белый металл
t°пл=725°C
t°кип=1640°C
57
La
ЛантанЛантан
138,91
5d1 6s2
1,1
Серебристый металл
t°пл=920°C
t°кип=3454°C
58
Ce
ЦерийЦерий
140,12
f-элемент
Серебристый металл
t°пл=798°C
t°кип=3257°C
59
Pr
ПразеодимПразеодим
140,91
f-элемент
Серебристый металл
t°пл=931°C
t°кип=3212°C
60
Nd
НеодимНеодим
144,24
f-элемент
Серебристый металл
t°пл=1010°C
t°кип=3127°C
61
Pm
ПрометийПрометий
146,92
f-элемент
Светло-серый радиоактивный металл
t°пл=1080°C
t°кип=2730°C
62
Sm
СамарийСамарий
150,36
f-элемент
Серебристый металл
t°пл=1072°C
t°кип=1778°C
63
Eu
ЕвропийЕвропий
151,96
f-элемент
Серебристый металл
t°пл=822°C
t°кип=1597°C
64
Gd
ГадолинийГадолиний
157,25
f-элемент
Серебристый металл
t°пл=1311°C
t°кип=3233°C
65
Tb
ТербийТербий
158,93
f-элемент
Серебристый металл
t°пл=1360°C
t°кип=3041°C
66
Dy
ДиспрозийДиспрозий
162,50
f-элемент
Серебристый металл
t°пл=1409°C
t°кип=2335°C
67
Ho
ГольмийГольмий
164,93
f-элемент
Серебристый металл
t°пл=1470°C
t°кип=2720°C
68
Er
ЭрбийЭрбий
167,26
f-элемент
Серебристый металл
t°пл=1522°C
t°кип=2510°C
69
Tm
ТулийТулий
168,93
f-элемент
Серебристый металл
t°пл=1545°C
t°кип=1727°C
70
Yb
ИттербийИттербий
173,04
f-элемент
Серебристый металл
t°пл=824°C
t°кип=1193°C
71
Lu
ЛютецийЛютеций
174,96
f-элемент
Серебристый металл
t°пл=1656°C
t°кип=3315°C
72
Hf
ГафнийГафний
178,49
5d2 6s2
Серебристый металл
t°пл=2150°C
t°кип=5400°C
73
Ta
ТанталТантал
180,95
5d3 6s2
Серый металл
t°пл=2996°C
t°кип=5425°C
74
W
ВольфрамВольфрам
183,84
5d4 6s2
2,36
Серый металл
t°пл=3407°C
t°кип=5927°C
75
Re
РенийРений
186,21
5d5 6s2
Серебристо-белый металл
t°пл=3180°C
t°кип=5873°C
76
Os
ОсмийОсмий
190,23
5d6 6s2
Серебристый металл с голубоватым оттенком
t°пл=3045°C
t°кип=5027°C
77
Ir
ИридийИридий
192,22
5d7 6s2
Серебристый металл
t°пл=2410°C
t°кип=4130°C
78
Pt
ПлатинаПлатина
195,08
5d9 6s1
2,28
Мягкий серебристо-белый металл
t°пл=1772°C
t°кип=3827°C
79
Au
ЗолотоЗолото
196,97
5d10 6s1
2,54
Мягкий блестящий желтый металл
t°пл=1064°C
t°кип=2940°C
80
Hg
РтутьРтуть
200,59
5d10 6s2
2,0
Жидкий серебристо-белый металл
t°пл=-39°C
t°кип=357°C
81
Tl
ТаллийТаллий
204,38
6s2 6p1
Серебристый металл
t°пл=304°C
t°кип=1457°C
82
Pb
СвинецСвинец
207,2
6s2 6p2
2,33
Серый металл с синеватым оттенком
t°пл=328°C
t°кип=1740°C
83
Bi
ВисмутВисмут
208,98
6s2 6p3
Блестящий серебристый металл
t°пл=271°C
t°кип=1560°C
84
Po
ПолонийПолоний
208,98
6s2 6p4
Мягкий серебристо-белый металл
t°пл=254°C
t°кип=962°C
85
At
АстатАстат
209,98
6s2 6p5
2,2
Нестабильный элемент, отсутствует в природе
t°пл=302°C
t°кип=337°C
86
Rn
РадонРадон
222,02
6s2 6p6
2,2
Радиоактивный газ
t°пл=-71°C
t°кип=-62°C
87
Fr
ФранцийФранций
223,02
7s1
0,7
Нестабильный элемент, отсутствует в природе
t°пл=27°C
t°кип=677°C
88
Ra
РадийРадий
226,03
7s2
0,9
Серебристо-белый радиоактивный металл
t°пл=700°C
t°кип=1140°C
89
Ac
АктинийАктиний
227,03
6d1 7s2
1,1
Серебристо-белый радиоактивный металл
t°пл=1047°C
t°кип=3197°C
90
Th
ТорийТорий
232,04
f-элемент
Серый мягкий металл
91
Pa
ПротактинийПротактиний
231,04
f-элемент
Серебристо-белый радиоактивный металл
92
U
УранУран
238,03
f-элемент
1,38
Серебристо-белый металл
t°пл=1132°C
t°кип=3818°C
93
Np
НептунийНептуний
237,05
f-элемент
Серебристо-белый радиоактивный металл
94
Pu
ПлутонийПлутоний
244,06
f-элемент
Серебристо-белый радиоактивный металл
95
Am
АмерицийАмериций
243,06
f-элемент
Серебристо-белый радиоактивный металл
96
Cm
КюрийКюрий
247,07
f-элемент
Серебристо-белый радиоактивный металл
97
Bk
БерклийБерклий
247,07
f-элемент
Серебристо-белый радиоактивный металл
98
Cf
КалифорнийКалифорний
251,08
f-элемент
Нестабильный элемент, отсутствует в природе
99
Es
ЭйнштейнийЭйнштейний
252,08
f-элемент
Нестабильный элемент, отсутствует в природе
100
Fm
ФермийФермий
257,10
f-элемент
Нестабильный элемент, отсутствует в природе
101
Md
МенделевийМенделевий
258,10
f-элемент
Нестабильный элемент, отсутствует в природе
102
No
НобелийНобелий
259,10
f-элемент
Нестабильный элемент, отсутствует в природе
103
Lr
ЛоуренсийЛоуренсий
266
f-элемент
Нестабильный элемент, отсутствует в природе
104
Rf
РезерфордийРезерфордий
267
6d2 7s2
Нестабильный элемент, отсутствует в природе
105
Db
ДубнийДубний
268
6d3 7s2
Нестабильный элемент, отсутствует в природе
106
Sg
СиборгийСиборгий
269
6d4 7s2
Нестабильный элемент, отсутствует в природе
107
Bh
БорийБорий
270
6d5 7s2
Нестабильный элемент, отсутствует в природе
108
Hs
ХассийХассий
277
6d6 7s2
Нестабильный элемент, отсутствует в природе
109
Mt
МейтнерийМейтнерий
278
6d7 7s2
Нестабильный элемент, отсутствует в природе
110
Ds
ДармштадтийДармштадтий
281
6d9 7s1
Нестабильный элемент, отсутствует в природе
Металлы
Неметаллы
Щелочные
Щелоч-зем
Благородные
Галогены
Халькогены
Полуметаллы
s-элементы
p-элементы
d-элементы
f-элементы
Наведите курсор на ячейку элемента, чтобы получить его краткое описание.
Чтобы получить подробное описание элемента, кликните по его названию.
12750 (Одно и многоатомные спирты. Простые эфиры) — документ, страница 3
Документ из архива «Одно и многоатомные спирты. Простые эфиры»,
который расположен в категории «».
Всё это находится в предмете «биология» из раздела «», которые можно найти в файловом архиве .
Не смотря на прямую связь этого архива с , его также можно найти и в других разделах. Архив можно найти в разделе «остальное», в предмете «биология и химия» в общих файлах.
метилэтиловый эфир метилпропиловый эфир
метилизопропиловый эфир СН3
Изомерия
Нетрудно заметить, что диэтиловый и метилпропиловый эфиры имеют одинаковый состав С4Н10О, т.е. это изомеры. В их молекулах радикалы, соединенные с кислородом, различаются составом. Эфирам присуща и обычна изомерия строения радикалов. Так, изомером метилпропилового эфира является метилизопропиловый эфир. Следует заметить, что простые эфиры изомерны одноатомным спиртам. Например, один и тот же состав С2Н6О имеют диметиловый эфир СН3—О—СН3 и этиловый спирт СН3—СН2 –ОН. А составу С4Н10О отвечают не только диэтиловый, метилпропиловый и метилизопропиловый эфиры, но и 4 бутиловых спирта состава С4Н9ОН.
Физические свойства
Диметиловый эфир кипит при —23,7 оС, метилэтиловый — при +10,8 оС. Следовательно в обычных условиях это газы. Диэтиловый эфир – уже жидкость (Ткип.= 35,6 оС). Низшие простые эфиры кипят ниже, чем спирты, из которых они получены, или чем изомерные им спирты. Например, диметиловый эфир, как уже показано – газ, тогда как метиловый спирт, из которого образуется этот эфир, — жидкость с Ткип.=64,7 оС, а изомерный диметиловому эфиру этиловый спирт – жидкость, с Ткип.=78,3 оС; это объясняется тем, что молекулы простых эфиров, не содержащие гидроксилов, в отличие от молекул спиртов не ассоциированы.
Простые эфиры мало растворимы в воде; в свою очередь вода в небольшом количестве растворяется в низших эфирах.
Химические свойства
Главной особенностью простых эфиров является их химическая инертность. В отличие от сложных эфиров они не гидролизуются и не разлагаются водой на исходные спирты. Безводные (абсолютные) эфиры в отличие от спиртов при обычных температурах не реагируют с металлическим натрием, т.к. в их молекулах нет активного водорода.
Расщепление простых эфиров происходит под действием некоторых кислот. Например, концентрированная (особенно дымящая) серная кислота поглощает пары простых эфиров, и при этом образуется сложный эфир серной кислоты (этилсерная кислота) и спирт. Например:
СН3—СН2 O—SO3H
O + Ch4—Ch3—OSO3H + Ch4—Ch3—OH
СН3—СН2 H
диэтиловый эфир этилсерная кислота этиловый спирт
Иодистоводородная кислота также разлагает простые эфиры, в результате получаются галогеналкил и спирт:
СН3—СН2 Н
О + СН3—СН2—I + СН3—СН2—ОН
СН3—СН2 I иодистый этил этиловый спирт
При нагревании металлический натрий расщепляет простые эфиры с образованием алкоголята и натрийорганического соединения:
СН3—СН2 t
О + 2Na Ch4—Ch3—ONa + Ch4—Ch3—Na
СН3—СН2 этилат натрия этилнатрий
Способы получения
Межмолекулярная дегидратация спиртов (см. стр. 95).
Взаимодействие алкоголятов с галогеналкилами. При этом выделяется соль галогенводородной кислоты и образуется простой эфир. Этот метод, предложенный Вильямсоном (1850), особенно удобен для получения смешанных простых эфиров. Например:
С Н3—I + NaO—Ch3—Ch4 —
иодистый этилат натрия
метил СН3—O—Ch3—Ch4 + NaI
СН3—ОNa + I—Ch3—Ch4 — метилэтилэфир
метилат иодистый этил
натрия
Диэтиловый (этиловый) эфир. Имеет очень большое значение, его обычно называют просто эфиром. Получается главным образом дегидратацией этилового спирта при действии концентрированной h3SO4. Этим методом диэтиловый эфир был получен впервые еще в 1540г. В. Кордусом; долгое время диэтиловый эфир неправильно называли серным эфиром, т.к. предполагали, что он должен содержать серу. В настоящее время диэтиловый эфир получают пропуская пары этилового спирта над окисью алюминия Al2O3, нагретой до 240-260 оС.
Диэтиловый эфир – бесцветная легколетучая жидкость с характерным запахом. Ткип.=35,6 оС, Ткрист.= —117,6 оС, d204 = 0.714 г/см3, т.е. эфир легче воды. Если его встряхивать с водой, то затем при стоянии эфир «отслаивается» и всплывает на поверхности воды, образуя верхний слой. Однако, при этом некоторое количество эфира растворяется в воде (6,5 ч. в 100 ч. воды при 20 оС). В свою очередь при той же температуре в 100 ч. эфира растворяется 1,25 ч. воды. Со спиртом эфир смешивается очень хорошо.
Важно иметь в виду, что обращаться с эфиром надо очень осторожно; он очень горюч, а пары его с воздухом образуют взрывоопасные – гремучие смеси. Коме того, при длительном хранении, особенно на свету, эфир окисляется кислородом воздуха и в нем образуются так называемые перекисные соединения; последние от нагревания могут разлагаться со взрывом. Такие взрывы возможны при перегонке долго стоявшего эфира. СН3—СН2—О—СН2—СН3 + О2 СН3—СН—О—СН2—СН3
гидропероксид
О—ОН диэтилового эфира
Эфир очень хороший растворитель жиров, масел, смол и других органических веществ, и его широко используют для этой цели, часто в смеси со спиртом.
Тщательно очищенный эфир применяют в медицине в качестве средства общего наркоза при хирургических операциях.
Дипропиловый эфир С6Н14О. Ткип.90,7 оС. Легковоспламеняющаяся бесцветная жидкость. Растворимость в воде 0,25 % весовых при 25 оС, Твсп.= —16 оС, Тсамовоспл.=240 оС; минимальная Тсамовоспл.=154 оС; температурные пределы воспламенения: нижний —14 оС, верхний 18 оС.
Список литературы
Писаренко А.П., Хавин З.Я. Курс органической химии. М., Высшая школа, 1975. 510 с.
Нечаев А.П. Органическая химия. М., Высшая школа, 1976. 288 с.
Артеменко А.И. Органическая химия. М., Высшая школа, 2000. 536 с.
Березин Б.Д., Березин Д.Б. Курс современной органической химии. М., Высшая школа, 1999. 768 с.
Ким А.М. Органическая химия. Новосибирск, Сибирское университетское издательство, 2002. 972 с.
Для подготовки данной работы были использованы материалы с сайта http://referat.ru/
Механизм реакции диэтилового эфира
спросил
Изменено
6 лет, 10 месяцев назад
Просмотрено
9к раз
$\begingroup$
Я пытался определить механизм реакции производства диэтилового эфира. Глядя на метод этиловый спирт + серная кислота, я пришел к следующим выводам относительно стадий реакции:
Нуклеофильный кислород этанола протонируется добавлением серной кислоты. Это более благоприятно из-за высокой плотности электронов, окружающих кислород. Связь, разорванная между углеродом и кислородом, также необходима для образования связи с водородом.
Затем высвобождается вода и образуется основание конъюгата этилового спирта (h4C-Ch3+). Оставшиеся молекулы этилового спирта могут реагировать либо с HSO4-, либо с этиловым конъюгатом… Поскольку HSO4- более устойчива, чем этиловый конъюгат, этиловый спирт реагирует с этиловым конъюгатом. Углерод более электроотрицательный, чем водород, и является электрофилом. Он притягивается к кислороду этилового спирта и заменяет Н, образуя таким образом диэтиловый эфир, Н+ и Н3О, где серная кислота действует как катализатор!
Правильно ли я представляю механизм таким образом? Если серная кислота все еще остается в растворе, то почему она не протонирует диэтиловый эфир? Это потому, что стабильность сопряженного основания диэтилового эфира нестабильна?
Спасибо
- механизм реакции
$\endgroup$
$\begingroup$
Ваш механизм должен создать первичный алкильный катион, а именно этиловый катион ($\ce{Ch4Ch3+}$). Первичные карбокатионы чрезвычайно нестабильны и образуются только в том случае, если присутствуют стабилизирующие эффекты, например, в бензиловом или аллильном случае, и тогда их часто считают не первичными катионами, а скорее аллильными или бензиловыми.
Скорее, протонирование этанола ($\ce{Ch4-Ch3-OH}$) создает ион оксония, как вы предложили на первом этапе:
$$\ce{Ch4-Ch3-OH + h3SO4 -> Ch4 -Ch3-Oh3+ + HSO4-}$$
Затем углерод $\ce{Ch3}$ атакуют сзади в нуклеофильной реакции $\ce{S_{N}2}$ с выделением воды на той же стадии. Важно отметить, что атака другой молекулы этанола и выделение воды происходят синхронно ; нет ни первого, ни второго.
$$\ce{Ch4-Ch3-Oh3+ + Ch4-Ch3-OH -> Ch4-Ch3-OH+-Ch3-Ch4 + h3O}$$
Наконец, кислород, который теперь входит в состав протонированного эфира, теряет протон с получением конечного продукта диэтилового эфира.
В случае нуклеофильного замещения на таком субстрате, как трет -бутанол или даже лучше, трет -бутилбромид, можно было бы считать, что уходящая группа высвобождается первой и образуется карбокатион; однако третичные карбокатионы на порядки стабильнее первичных.
$\endgroup$
2
$\begingroup$
Вы все неправильно поняли. Во-первых, реакция, которую вы кратко написали, это
$$\ce{диэтиловый эфир + h3SO4 -> Ch4-Ch3-OH + Ch4-Ch3-HSO4}$$
Ваш первый шаг верен, кислород протонируется за счет к кислоте. Потом вы сказали, что при этом выделяется вода и образуется сопряженное основание этилового спирта $\ce{h4C-Ch3+}$. Это тот момент, когда вы ошиблись. Реакция идет по механизму SN2 (я не вдаюсь в ее детали) и не происходит образования интермедиатов, как вы назвали $\ce{h4C-Ch3+}$ Таким образом, промежуточные карбокатионы не образуются, только образуется переходная стадия .
Ваш следующий вопрос был о том, что делать, если $\ce{h3SO4}$ избыточно.
Вот так
Образовавшийся этанол снова протонируется $\ce{h3SO4}$ по той же причине, которую вы указали.
Следовательно, теперь существуют анионы $\ce{Ch4Ch3Oh3+}$(где +ve заряд на кислороде) и $\ce{HSO4-}$.
- Эти $\ce{HSO4-}$ снова атакуют $\ce{Ch4Ch3Oh3+}$ по механизму SN2.
- Теперь вы получите соль 3-й ступени и воду как побочный продукт.
$\endgroup$
4
Зарегистрируйтесь или войдите в систему
Зарегистрируйтесь с помощью Google
Зарегистрироваться через Facebook
Зарегистрируйтесь, используя электронную почту и пароль
Опубликовать как гость
Электронная почта
Требуется, но никогда не отображается
Опубликовать как гость
Электронная почта
Требуется, но не отображается
Нажимая «Опубликовать свой ответ», вы соглашаетесь с нашими условиями обслуживания, политикой конфиденциальности и политикой использования файлов cookie
.
WebWISER — Главная
WISER — это система, предназначенная для оказания помощи аварийно-спасательным службам при инцидентах с опасными материалами. Известные вещества Поиск вещества в базе данных известных веществ WISER. Помогите определить химическое вещество Определите неизвестное химическое вещество на основе его физических свойств, симптомов воздействия, окружающей среды и других критериев. Инструменты Ознакомьтесь с общими инструментами и справочными материалами. Последние новости
WebWISER лучше всего просматривать в следующих браузерах (указанная версия или выше): Internet Explorer 9, Firefox 26, Safari 7 или Google Chrome 30. WISER также доступен как отдельное приложение для ПК и различных мобильных платформ. | Другие ресурсы для чрезвычайных ситуаций с химическими веществами в NLM
|