Что такое сложные эфиры: Строение, номенклатура и изомерия сложных эфиров — урок. Химия, 10 класс.

Производные карбоновых кислот. Сложные эфиры 10 класс онлайн-подготовка на Ростелеком Лицей

Ангидриды карбоновых кислот

Гидроксил карбоксильной группы способен при определенных условиях замещаться на другие атомы или группы атомов.

Ангидриды

В присутствии водоотнимающих средств, таких как оксид фосфора (V), гидроксил одной карбоновой кислоты замещается на остаток другой карбоновой кислоты:

2RCOOH  (RCO)₂O + Н₂О

Ангидриды карбоновых кислот (RCO)₂O – производные карбоновых кислот, представляющие собой продукт замещения гидроксила карбоксильной группы одной кислоты на остаток другой кислоты.

Малеиновый ангидрид:

Ангидриды карбоновых кислот более реакционноспособны, чем сами кислоты и сложные эфиры. Они легко вступают в реакции нуклеофильного замещения – например, гидролизуются:

(RCO)₂О + H₂O = 2RCOOH

Галогенангидриды

При взаимодействии с галогенидами фосфора происходит замена гидроксила на атом галогена:

RCOOH + PCl₅ = RCOCl + POCl₃ + HCl

Галогенангидриды RCOНаl – производные карбоновых кислот, у которых гидроксил карбоксильной группы замещен на атом галогена.

Галогенангидриды еще реакционноспособнее ангидридов.

Амиды и нитрилы

Амиды можно получить аммонолизом хлорангидридов или ангидридов:

RCOCl + 2NH₃ = RCONH₂ + NH₄Cl

или нагреванием аммониевых солей карбоновых кислот:

RCOONH₄  RCONH₂ + H₂O

Если нагревать амид дальше в присутствии Р₂О₅, то он превращается в нитрил:

RCONH₂  RCN + H₂O

Нитрил можно также получить, замещая гидроксил или атом галогена на цианогруппу. Гидролизом нитрилов в кислой среде получают кислоты:

RCN + 2H₂O + HCl = RCOOH + NH₄Cl

Сложные эфиры

В присутствии сильных неорганических кислот гидроксильная группа обратимо обменивается на остаток спирта:

RCOOH + R’OH  RCOOR’ + H₂O

Сложные эфиры RCOOR’ – производные карбоновых кислот, у которых гидроксил карбоксильной группы замещен на остаток спирта.

Номенклатура сложных эфиров

Названия по ИЮПАК выделены жирным шрифтом:

Физические свойства, запахи эфиров

Запахи эфиров:

Сложные эфиры нерастворимы в воде, но хорошо смешиваются со многими органическими веществами. Именно поэтому они используются как растворители для лаков и красок (рис. 1). Этилацетат и метил ацетат – основа растворителя – жидкости для снятия лака с ногтей.

Рис. 1

Температуры кипения сложных эфиров меньше, чем температуры кипения кислот и спиртов с близкой молярной массой. Почему? Сложные эфиры, в отличие от кислот и спиртов, не способны образовывать водородные связи между молекулами (табл. 1).

Табл. 1. Сравнение температуры кипения эфиров

Способность к гидролизу эфиров

Главное химическое свойство сложных эфиров – способность к гидролизу:

H–COO–C₂H₅ + H₂O  H–COOH + C₂H₅OH

CH₃–COO–CH₃ + NaOH → CH₃–COONa + CH₃OH

Подведение итога урока

На данном уроке была рассмотрена тема «Производные карбоновых кислот. Сложные эфиры». Благодаря этой теме, вы смогли познакомиться с производными карбоновых кислот. Также вы изучили самые важные функциональные производные карбоновых кислот – сложные эфиры. Рассмотрели их состав, некоторые свойства, формирование названий и сферы их применения в жизни.

Список литературы

1. Рудзитис Г. Е. Химия. Основы общей химии. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень / Г. Е. Рудзитис, Ф. Г. Фельдман. – 14-е издание. – М.: Просвещение, 2012.
2. Химия. 10 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений / В. В. Еремин, Н. Е. Кузьменко, В. В. Лунин и др. – М.: Дрофа, 2008. – 463 с.
3. Химия. 11 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений / В. В. Еремин, Н. Е. Кузьменко, В. В. Лунин и др. – М.: Дрофа, 2010. – 462 с.
4. Хомченко Г. П., Хомченко И. Г. Сборник задач по химии для поступающих в вузы. – 4-е изд. – М.: РИА «Новая волна»: Издатель Умеренков, 2012. – 278 с.

Дополнительные рекомендованные ссылки на ресурсы сети Интернет

1. Интернет-портал «interneturok. ru» (Источник)
2. Интернет-портал «Органическая химия» (Источник)
3. Интернет-портал «Химик» (Источник)

Домашнее задание

1. №№ 4, 6 (с. 122) Рудзитис Г. Е., Фельдман Ф. Г. Химия: Органическая химия. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень / Г. Е. Рудзитис, Ф. Г. Фельдман. – 14-е издание. – М.: Просвещение, 2012.
2. Приведите примеры реакций получения сложных эфиров. Как называется такая реакция?
3. Где применяются сложные эфиры?

Образование сложных эфиров в винах

• вино
• виноделие
• выдержка

Содержание материала

• Созревание вин
• Роль окислительных и восстановительных процессов
• Образование сложных эфиров в винах
• Этилацетат в винах
• Удаление избытка этилацетата
• Превращения красящих веществ красных вин
• Изменение антоцианов
• Возможность гидролиза гликозидов антоцианов
• Коллоидное состояние красящих веществ
• Ускоренное созревание вин
• Хранение вина в деревянных бочках
• Переход веществ из древесины в вино
• Опасность хранения вина в бочке

Страница 3 из 13

Введение

Сложные эфиры, образующиеся в результате действия кислот на спирты, обязательно присутствуют в винах. Некоторые эфиры находятся в небольших концентрациях в винограде. Другие, главным образом нейтральные сложные эфиры, представляют результат жизнедеятельности дрожжей и бактерий (этилацетат, эпиллактат и др.). Во время созревания вина кислоты и спирты находятся в состоянии медленной реакции друг с другом и образуют главным образом кислые сложные эфиры, нелетучие в нормальных условиях дистилляции (этилтартрат, этил-сукцинат и др.). Реакции этерификации протекают медленно и обычно ограничены. Они становятся ощутимыми в винах только по истечении многих месяцев. Даже через полвека выдержки они не достигают своего предела старения.
Запах сложных эфиров одноосновных жирных кислот, высших по отношению к уксусной кислоте, не сравним с ароматами и букетами, которые могут встречаться в винах. С другой стороны, содержание сложных эфиров в старых винах не имеет никакой связи с их качеством. Оно является в действительности результатом процессов, общих для всех вин, тонких и ординарных. С давних пор известно, что вина, самые богатые сложными эфирами, часто оказываются самыми ординарными, имеющими больше всего пороков и хуже всех сохраняющимися.
Другая серия наблюдений привела к аналогичным выводам. С началом брожения сусло теряет присущий ему запах виноградного сока и приобретает характерный аромат молодого вина. Этот аромат, который можно собрать, барботируя через спиртовой раствор выделившийся при брожении углекислый газ, не связан со сложными эфирами. Барботажная жидкость, аромат которой довольно аналогичен аромату самого вина, не имеет заметного количества сложных эфиров. Согласно работам Кордонье речь идет о терпеновых углеводородах или соединениях ароматического ряда. Хроматография в газовой фазе способствовала идентификации этих веществ.

Закономерности образования сложных эфиров

Было показано, что этерификация (реакция между кислотами и спиртами) бывает медленной и ограниченной. Если, например, смешать раствор уксусной кислоты с раствором этилового спирта, то раствор постепенно становится менее кислым в результате нейтрализации кислоты спиртом. Происходит образование нейтральных веществ: сложного эфира уксусной кислоты или этилацетата и воды:

Эту реакцию приравнивали к нейтрализации кислоты щелочами. Однако имеются фундаментальные различия. Насыщение кислот основаниями происходит мгновенно; это—реакция ионов, т. е. процесс распада присутствующих веществ. В противоположность этому этерификация происходит очень медленно, и ее скорость в значительной мере зависит от температуры. Этерификация, которая при обычной температуре длилась бы годы, при температуре 100°С завершается за несколько дней, а при температуре 200°С — за несколько часов. Это — мономолекулярная реакция; здесь выступают отдельные, недиссоциированные молекулы кислоты.

Если проследить образование этил-ацетата в вышеупомянутой смеси (уксусная кислота + этиловый спирт) в зависимости от времени, то констатируют, по мере того как протекает этерификация, все более и более выраженное замедление реакции, которая в конце концов прекращается. К этому моменту еще не вся кислота нейтрализована спиртом: 1/3 уксусной кислоты и спирта остается свободной, а 2/3 превратились в этилацетат. Реакция достигла своего конечного предела; система находится в состоянии равновесия.
Если смешать растворы этилацетата и воды, что, в сущности, означает то же самое, что осуществить полную реакцию кислоты и спирта, такая смесь не будет в состоянии стабильного равновесия и будет вести себя как смесь уксусной кислоты и спирта. Будучи сначала нейтральной, она постепенно становится кислой. В ней происходит гидролиз, обратный реакции этерификации. Как и этерификация, эта реакция протекает очень медленно, и ее скорость в значительной мере зависит от температуры. По мере развития она все более замедляется. Реакция останавливается задолго до того, как разложится весь этилацетат. Состояние равновесия раствора характеризуется такими же пропорциями тех же веществ, как и в случае эквивалентной смеси спирт+кислота. Следовательно, происходят две реакции, которые себя взаимно ограничивают, — этерификация и омыление. Вышеприведенную реакцию действия кислот на спирты можно переписать со знаком обратимости (двойная стрелка).
Многоосновные кислоты или поликислоты в зависимости от того, участвуют ли в реакции со спиртом одна или несколько их карбоксильных групп, образуют кислые сложные эфиры или нейтральные сложные эфиры почти так же, как они образуют кислые или средние соли. Следовательно, винная кислота, поскольку и она способна образовывать кислый битартрат и виннокислый калий, может дать два сложных эфира: сложный моноэфир или кислый этилтартрат:

Состояние равновесия конечной системы зависит от концентрации каждого из компонентов. Оно регулируется законом действующих масс. Если обозначить через А, О, Е, [H₂O] концентрации, эквивалентные кислоте, спирту, сложному эфиру и воде, в равновесной системе, то можно записать
К не зависит от температуры и природы органических кислот. Значение К для образования этиловых эфиров близко к 4. Когда ищут пропорцию сложных эфиров в равновесной системе, предыдущее отношение можно записать так:

В табл. 14.1, рассчитанной с использованием закона действующих масс и эмпирической формулы Вертело, дано процентное отношение свободной кислотности, способной преобразовываться в сложные эфиры в зависимости от содержания спирта. Причем предполагается, что вина имеют 20 г/л сухого экстракта.

Таблица 14.1
Количество свободных кислот (в %), превращаемых в сложные эфиры, в зависимости от спиртуозности среды

Образование эфиров в простых растворах

В табл. 14.2 дано при двух pH и содержании спирта 10% об. количество этерифицированных свободных кислот при нагревании до 100°С через 24 ч и через 30 дней. В первом случае можно сравнивать скорости образования сложных эфиров в зависимости от природы кислоты, во втором — получают примерное представление о пределе реакции.

Таблица 14.2
Количество свободных кислот (в %), превращенных в сложные эфиры, в зависимости от pH

Из табл. 14.2 видно, что природа кислоты и pH среды представляют собой факторы, определяющие скорость реакции. Ионы Н+ являются очень активными катализаторами реакций образования сложных эфиров. Предельный коэффициент этерификации, вычисленный по закону действующих масс, равен 12,4% от первоначальной кислотности и по формуле Вертело равен 11%. Эти значения не были достигнуты к концу месяца нагревания до 100°С при pH 3 ни одной из кислот, а также после 8 дней нагревания при 100°С и pH 1,8.
Природа эфиров, образованных многоосновными кислотами, зависит от pH. Соотношение нейтральных эфиров будет тем больше, чем ниже pH. Для значений pH, которые бывают в винах (2,8—3,8), эта концентрация очень мала, и можно предполагать, что вина не содержат нейтральных этиловых эфиров винной, яблочной, лимонной и янтарной кислот.

Образование эфиров в винах

Сложные эфиры вина образуются или путем химической реакции во время созревания, или же биологическим путем — под действием дрожжей во время брожения или под влиянием бактерий. В целом оба эти процесса в одинаковых пропорциях ответственны за происхождение сложных эфиров вина. В результате химической этерификации образуются прежде всего кислые сложные эфиры, а вследствие биологической этерификации — главным образом нейтральные сложные эфиры.

Содержание общих эфиров вина определяется, его составом и возрастом. Оно колеблется от 2—3 мг-экв/л в молодых винах до 9—10 мг-экв/л в старых винах. Его увеличение особенно заметно в течение первых двух лет хранения. В дальнейшем это возрастание замедляется. Образовавшееся количество всегда остается далеким от предела. Вина, выдерживавшиеся около 50 лет, содержат всего лишь 75% дозы, соответствующей концу реакции. Отношение дозы общих эфиров в данный момент к предельной дозе может указывать очень приближенно на возраст вина (табл. 14.3).
Нейтральные сложные эфиры винной, яблочной и лимонной кислот редко достигают концентрации 0,75 мг-экв/л, и, вероятно, их образование активизируется только химическими катализаторами. Эти сложные эфиры образуются при длительной выдержке вина, в молодых винах не встречаются даже их следы. Этиллактат находится в довольно больших количествах в винах, богатых молочной кислотой. Он появляется во время спиртового и яблочно-молочного брожения.

Таблица 14.3
Отношение дозы общих сложных эфиров к предельной дозе в зависимости от возраста вина

В старых винах кислые сложные эфиры бывают в концентрации нескольких мг-экв/л. Среди них этилтартрат может составлять 1,5 мг-экв/л и больше, но этерификация винной кислоты остается всегда довольно далекой от предела равновесия. Статика образования сложных эфиров допускает присутствие лишь незначительных доз этил-фосфатов и глицерофосфатов.
Следует всегда иметь в виду, что образование сложных эфиров у органических кислот вина происходит индивидуально и независимо друг от друга и что оно никогда не достигает теоретического предела ни для одной из них. Для того чтобы получить заметное повышение содержания сложных эфиров в винах, требуется длительная выдержка при температурах, более высоких, чем те, которые могут вынести вина, не претерпевая денатурации. Пастеризация не может увеличить содержание сложных эфиров.

Образование этилацетата уксусными бактериями

Установлено, что этилацетат, особенно образованный уксусными бактериями, а не уксусная кислота, как считали долгое время, представляет собой вещество, ответственное за истинные признаки уксусного скисания, ощутимые обонянием. Его образование вначале имеет чисто биологический характер, и медленные химические реакции созревания на этом этапе не проявляются. Этилацетат вырабатывают дрожжи во время брожения и в некоторых случаях — уксуснокислые бактерии.
Содержание этилацетата, встречающееся в нормальных, хотя и не абсолютно здоровых винах, может изменяться, например, от 40 до 160 мг/л. Чистые культуры эллиптических дрожжей всегда дают небольшое количество сложных эфиров. Ниже будет показано, что некоторые расы дрожжей обладают особо выраженными свойствами и образуют большое количество этил-ацетата. Но прежде всего это относится к уксуснокислым бактериям или Aceto-bacter, которые образуют во время окисления этилового спирта вин в уксусную кислоту более или менее значительные количества этилацетата в зависимости от вида бактерий и условий температуры.
Присутствие в микробиальных клетках специфического фермента (эстеразы) обусловлено биологической этери-фикацией. Коэффициент биологической этерификации не подчиняется закону действующих масс и может даже превзойти предел для этого химического равновесия. Некоторые расы дрожжей Hansenula также образуют небольшое количество уксусной кислоты и много этилацетата. Сложные эфиры образуются внутри клетки и только из кислот, которые там вырабатываются. Отсюда следует, что во время брожения кислоты сусла не образуют сложных эфиров, не этерифицируются; с другой стороны, уксуснокислые бактерии вырабатывают только этилацетат. Это хороший пример специфичности ферментативных реакций: сложный эфир образуется исключительно за счет кислот, которые вырабатывает клетка.
С другой стороны, если создать условия для развития уксуснокислых бактерий на поверхности синтетической питательной среды или вина, то можно наблюдать, что содержание образовавшегося этилацетата возрастает пропорционально образованию уксусной кислоты. Коэффициент этерификации, или фракция кислоты, которая этерифицируется, представляет собой характеристику расы Acetobacter и зависит от температуры. Он колеблется от 2 до 10%, в данном же случае возможный предел равен 11,2%. Acetobacter rancens обладает значительно меньшей способностью образовывать сложные эфиры, чем Acetobacter ascendans и Acetobact. xylinum. Содержание этилацетата выше при 21 С, чем при 11 или 31°С.
Следовательно, этерификация бактериями не имеет ничего общего с этерификацией химической. Чтобы этерифицировать 7% присутствующей уксусной кислоты химическим путем при температуре 100°С, требуется около двух дней. Бактериями этерифицируется 80% уксусной кислоты при 21°С через два дня. Частичная биологическая этерификация уксусной кислоты происходит практически мгновенно по сравнению с химической этерификацией. Кислоты, которые этерифицируются намного легче (молочная, яблочная), но чуждые бактериям, совершенно не этерифицируются при контакте с ними.
Биологическая этерификация обратима; в присутствии этилацетата бактерии гидролизуют его. Именно поэтому в уксусах, где спирт целиком превращается в уксусную кислоту, больше не находят этилацетата, и запах уксуса не похож на запах скисшего вина. С другой стороны, в процессе уксусного скисания с поверхности пленки должно происходить значительное испарение этилацетата, если судить об этом по запаху, появляющемуся с первого момента образования уксуса. Считают, что это испарение может быть также результатом влияния температуры.
В конечном счете образование уксусной кислоты и этилацетата бактериями Acetobacter представляется в виде двух параллельных, но совершенно независимых одно от другого явлений. Это образование связано с двумя очень различными функциями клетки: образованием уксусной кислоты в процессе дыхания и образованием этилацетата при высоком содержании эстеразы в клетке.

Образование этилацетата дрожжами

По своей способности образовывать сложные эфиры винные дрожжи можно подразделить на несколько групп. К первой группе, которая охватывает все дрожжи родов Saccharomyces и Torulopsis stellata, относятся дрожжи со слабовыраженной эфирообразующей способностью. Концентрация образовавшегося этилацетата не превышает 30—50 мг/л при брожении с доступом воздуха и 20—30 мг/л при брожении без доступа воздуха. Такое количество не оказывает влияния на букет вина, во всяком случае, неблагоприятного. Отсюда следует, что дрожжи этой группы можно считать хорошими винодельческими дрожжами. Вторая группа включает несколько видов дрожжей, обладающих немного более высокой способностью вырабатывать этилацетат (от 60 до 110 мг/л при брожении с доступом воздуха и от 40 до 80 мг/л без доступа воздуха), но значительно реже встречающихся на практике: Меschnikowia pulcherima, Hanseniaspora и Brettanomyces.
В противоположность всем вышеперечисленным видам Saccharomycodes Ludwigii образуют в 2 раза больше этилацетата в анаэробиозе, чем на воздухе, но дают меньше уксусной кислоты. Их эфирообразующая способность связана с различным метаболизмом. Продукты, полученные в результате брожения с дрожжами Saccharomycodes ludwigii, характеризуются четко выраженным запахом этого сложного эфира. Hanseniaspora и Kloeckera также вырабатывают большое количество этилацетата. В результате брожения на чистой культуре дрожжей апикулятус получают вина, у которых при дегустации обнаруживаются признаки уксусного скисания. Поэтому вполне вероятно, что содержание этилацетата в молодых винах во многом зависит от участия этих дрожжей в начале брожения.
Наконец, пленчатые дрожжи Pichia и Hansenula хорошо известны своей способностью вырабатывать сложные эфиры. Наиболее высокие концентрации (примерно 900 мг/л) создают дрожжи Hansenula. Дрожжи Pichia обычно дают менее высокие и не всегда постоянные результаты.
Можно считать, что этилацетат образуется во время спиртового брожения двумя различными путями: а) путем ферментативной этерификации, поскольку общепризнано присутствие эстеразы в дрожжах. Такой процесс, наблюдаемый у Saccharomyces, дает не более 2% всей образуемой уксусной кислоты; б) посредством прямого биосинтеза, связанного у некоторых дрожжей с дыханием, но независимого от респирации у Saccharomycodes. Вполне вероятно, что эти различные пути образования этилацетата у многих видов дрожжей переплетаются.

• Назад
• Вперед

• Назад
• Вперед

• Вы здесь:  
• org/ListItem»> Главная
• Статьи
• Книги
• Теория и практика виноделия
• Созревание вин

Еще почитать:

• Старение вина
• Бут
• Количество и качество винограда и вина
• Виноделие Грузии
• Как хранить вино

Популярные метки: агротехника, болезни, вредители, вино, дегустация, здоровье, исследования, мороз, формировка, обрезка, зеленые операции, определить, питание, почва, полив, посадка, размножение, прививка, саженцы, продукция, созревание, селекция, сорта, техника и инструмент.

Новое на сайте

• Производители шампанского откупоривают пробки на рекордные 6,5 млрд.

  продаж
  

• Ресибель
  

• Итальянские вина терпят убытки в Азии
  

• Новые сорта винограда селекции Арканзаса
  




• 
  

Поиск и метки, Контакты, Форум-виноград, Товары по виноградарству.

© Перепечатка и цитирование — только с активной гиперссылкой на сайт о винограде, в бумажных изданиях — только после согласования.

Учебное пособие по сложным эфирам | Inspirit

Эфиры содержатся в жирах и маслах. Это органическое химическое вещество, производное карбоновой кислоты.

ВВЕДЕНИЕ:

Источник

В начале обучения пожарные узнают, что устранение одной или нескольких сторон типичного «пожарного треугольника» (кислород, тепло и топливо) потушит пожар. Они учатся использовать различные материалы (например, сухие химикаты, пену, воду), которые выполняют одну или несколько функций по удалению тепла, кислорода или топлива из огня с помощью шлангов и переносных огнетушителей. Омыление (гидролиз сложных эфиров в присутствии щелочей) — процесс превращения горючих жиров в негорючее мыло в мокрых химических огнетушителях, используемых для тушения пламени с участием жиров и масел. Теперь вам должно быть интересно, что такое эфир. Давайте поговорим об этом подробно.

ОПРЕДЕЛЕНИЕ ЭФИРА

Сложный эфир представляет собой органическое химическое вещество, представляющее собой производное карбоновой кислоты, в котором атом водорода гидроксильной группы заменен алкильной группой.

Сложные эфиры представляют собой карбоновые кислоты, в которых гидроксильная (ОН) группа заменена алкоксильной (R-O) группой. Типичным способом их получения является конденсация карбоновой кислоты со спиртом.

Источник

Общая структура сложного эфира представлена ​​ниже:

Источник

НОМЕНКЛАТУРА:

Лица, незнакомые с органической химией, могут быть сбиты с толку номенклатурой сложных эфиров, так как название пишется в порядке, обратном формуле. Этильная группа указана непосредственно перед названием, например, в случае с этилэтанолатом. Этановая кислота является источником слова «этаноат».

В то время как обозначения сложных эфиров по ИЮПАК происходят от исходного спирта и кислоты, многие распространенные сложные эфиры обозначаются их общими названиями. Этаноат известен как ацетат, метаноат известен как формиат, пропаноат известен как пропионат, а бутаноат известен как бутират.

СВОЙСТВА И ЭФИР ПРИМЕР:

• Низкомолекулярные эфиры карбоновых кислот представляют собой бесцветные шипучие жидкости с привлекательным ароматом, которые очень мало растворимы в воде.
• Многие отвечают за аромат и вкус цветов и фруктов; например, бананы содержат изопентилацетат, гаультерия — метилсалицилат, а ананасы — этилбутират.

Источник

• Искусственные ароматизаторы, парфюмерия и косметика включают эти и другие летучие сложные эфиры с отчетливым запахом.
• Разбавитель для лаков, краски и лаки используют летучие сложные эфиры в качестве растворителей; по этой причине в промышленных масштабах производятся огромные объемы этилацетата и бутилацетата.
• Животные и растения производят воски, которые представляют собой сложные эфиры длинноцепочечных карбоновых кислот и длинноцепочечных спиртов. Жиры и масла представляют собой глицериновые эфиры длинноцепочечных карбоновых кислот.

ЗАКЛЮЧЕНИЕ:

• Сложный эфир представляет собой органическое химическое вещество, представляющее собой производное карбоновой кислоты, в котором атом водорода гидроксильной группы заменен алкильной группой.
• Сложные эфиры Обозначения IUPAC получены из исходного спирта и кислоты.
• Многие отвечают за аромат и вкус цветов и фруктов.

Часто задаваемые вопросы:

1. Что такое обычный эфир?

Наиболее распространенными сложными эфирами являются эфиры карбоновых кислот.

2. Что такое сложные эфиры?

Запах многих фруктов, включая яблоки, груши, бананы, ананасы и клубнику, обусловлен эфирами. Искусственные ароматизаторы, парфюмерия и косметика включают эти и другие летучие сложные эфиры с отчетливым запахом.

3. Как назвать примеры сложных эфиров?

Определите и назовите алкильную группу (R’), которая заняла место водорода гидроксильной группы. Является первым компонентом сложного эфира.
Замените окончание слова с -овой кислоты на -оат для части молекулы карбоновой кислоты (R-COO). Вторым компонентом имени сложного эфира будет это.

Мы надеемся, что вам понравился этот урок, и вы узнали что-то интересное о эфирах ! Присоединяйтесь к нашему сообществу Discord, чтобы получить ответы на любые вопросы и пообщаться с другими студентами, такими же, как и вы! Не забудьте загрузить наше приложение, чтобы испытать наши веселые классы виртуальной реальности — мы обещаем, это делает учебу намного веселее! 😎

ИСТОЧНИКИ:

1. Эфир общей формулы. https://www.ck12.org/c/chemistry/esters/lesson/Esters-CHEM/. По состоянию на 26 января 2022 г.
2. Номенклатура. https://www.thoughtco.com/definition-of-ester-605106. По состоянию на 26 января 2022 г.
3. Эстер. https://www.britannica.com/science/ester-chemical-compound. По состоянию на 26 января 2022 г.

Растущий спрос на сложные эфиры и экологичные ингредиенты

Рынок средств личной гигиены огромен и постоянно растет. Сфера средств личной гигиены охватывает все: от средств по уходу за кожей и косметики до средств по уходу за волосами, парфюмерии и многого другого. Товары, улучшающие здоровье и внешний вид нашего тела с головы до ног, по-видимому, никогда не выйдут из моды. В конце концов, кто не хочет выглядеть и чувствовать себя лучше?

Объем мирового рынка средств личной гигиены, по прогнозам, будет иметь совокупный годовой темп роста (CAGR) в размере 5,9 процента в течение следующих нескольких лет, в результате чего к 2025 году рынок достигнет 716,6 миллиардов долларов США в долларах США. Согласно Согласно исследовательскому отчету за 2018 год, одним из основных факторов, стимулирующих рост рынка, является растущий спрос на натуральные и органические средства личной гигиены.

Одним из особых ингредиентов, на который производители средств личной гигиены должны обратить внимание, чтобы извлечь выгоду из современных тенденций и повысить качество средств личной гигиены, являются сложные эфиры. Эфиры — это жирные кислоты, которые являются натуральными, устойчивыми и обладают целым рядом преимуществ. Они могут улучшить ощущение и эффективность других ингредиентов и сами по себе обладают мощными преимуществами.

В этом посте мы узнаем больше о сложных эфирах и их роли в будущем рынка средств личной гигиены. Как мы увидим, поиск устойчивых ингредиентов для производства средств личной гигиены — дело стоящее.

Что такое сложные эфиры и как они используются?

Сложные эфиры относятся к категории олеохимических веществ, что означает, что они являются химическими веществами природного происхождения, а не синтетическими, потенциально вредными. Сложный эфир представляет собой соединение, образующееся в результате реакции конденсации, которая происходит при соединении карбоновой кислоты и спирта. Точная комбинация типа спирта и типа карбоновой кислоты определит, какой сложный эфир будет получен.

Существует множество возможностей. Например, когда кислота в комбинации представляет собой жирную кислоту, в результате получается сложный эфир жирной кислоты. Мы можем получить более конкретную информацию, взглянув на точный состав некоторых сложных эфиров. Например, сложный эфир триолеин получают из глицерина и трех единиц олеиновой кислоты.

Сложные эфиры можно найти повсюду в мире природы. Они известны тем, что производят целый ряд приятных ароматов и вкусов. Они встречаются естественным образом во многих продуктах питания, таких как фрукты и алкогольные напитки. Триэфиры, молекулы, содержащие три сложноэфирные группы, встречаются в природе в виде масел и жиров.

В то время как химики могут быть обеспокоены тем, как именно образуются эти соединения и их молекулярным составом, производителей, как правило, больше интересует практическое применение сложных эфиров.

Пищевая промышленность уже давно осознала ценность сложных эфиров и использовала и продолжает использовать их в различных продуктах. Сложные эфиры могут помочь улучшить вкус и особенно полезны в качестве эмульгатора. Эмульгаторы представляют собой поверхностно-активные вещества, то есть они снижают поверхностное натяжение между двумя несмешивающимися жидкостями, такими как вода и масло, тем самым стабилизируя смесь. Сложные эфиры также могут улучшить текстуру многих пищевых продуктов, в том числе жидкостей с низким содержанием жира, которые могут иметь недостаточную вязкость без стандартного количества жира.

Хотя сложные эфиры в основном используются в пищевой промышленности, они также полезны во многих других сферах, включая личную гигиену, фармацевтику, сельское хозяйство, обработку металлов и смазочные материалы. Разнообразие этих отраслей является свидетельством того, насколько полезными могут быть сложные эфиры.

В частности, в последние годы наблюдается растущий спрос на сложные эфиры в сфере личной гигиены, где они могут заменить традиционные нефтяные ингредиенты. В средствах личной гигиены сложные эфиры могут функционировать как (n):

• Смягчающее средство: Эфиры могут быть чрезвычайно полезными для кожи. Они смягчают, то есть увлажняют, смягчают и разглаживают поверхность кожи. Лосьоны и кремы, предназначенные для улучшения текстуры кожи, содержат смягчающие вещества в качестве активных ингредиентов. В отличие от других типов смягчающих средств, сложные эфиры не оставляют жирных следов на коже, что дает им особое преимущество.
• Растворитель: Сложные эфиры также могут действовать как растворители. Растворители растворяют ингредиенты, чтобы они могли смешиваться друг с другом и работать должным образом. Многие средства личной гигиены, в том числе порошки, лосьоны и кремы для бритья, содержат растворители для достижения надлежащей консистенции.
• Загуститель: Сложные эфиры также действуют как загустители в косметике. Загустители улучшают консистенцию, вязкость и объем лосьонов, кремов, кондиционеров и других средств личной гигиены.
• Поверхностно-активное вещество: Как обсуждалось выше, поверхностно-активные вещества позволяют жидкостям, которые в противном случае оставались бы отдельными друг от друга, смешиваться и оставаться во взвешенном состоянии. Многие средства личной гигиены содержат как липиды, так и воду, поэтому эти продукты нуждаются в эмульгаторе для стабилизации смеси.
• Аромат: Сложные эфиры популярны среди парфюмеров и производителей средств личной гигиены благодаря своим естественным приятным запахам. Например, Propyl Ethonoate пахнет свежим паром, Pentyl Nonoate пахнет розами, а Propyl Octanoate пахнет кокосом.

При таком большом количестве преимуществ неудивительно, что производители средств личной гигиены проявляют все больший интерес к включению сложных эфиров в свои продукты. Этот растущий спрос на сложные эфиры проявляется в росте рынка.

Ожидается, что мировой рынок олеохимических продуктов, к которому относятся сложные эфиры, достигнет 26,8 млрд долларов США в 2022 году. Transparency Market Research (TMR) ожидает, что мировой рынок только сложных эфиров жирных кислот вырастет до 2,24 млрд долларов США к концу 2020 года. Как мы видели, рынок олеохимических продуктов зависит от множества различных отраслей, но отчасти он растет из-за растущего спроса со стороны индустрии личной гигиены. В частности, индустрия средств личной гигиены заинтересована в сложных эфирах жирных кислот, особенно в изопропилпальмитате, сложном эфире, полученном из изопропилового спирта и пальмитиновой кислоты.

Растущее значение натуральных ингредиентов в продуктах личной гигиены

Рынок средств личной гигиены обнаруживает, что сложные эфиры могут улучшать аромат, текстуру и эффективность продуктов, начиная от лосьонов и кремов для тела и заканчивая очищающими средствами для младенцев и средствами по уходу за волосами. Обычно вы можете добиться таких же эффектов, используя синтетические химикаты и ингредиенты, но эти ингредиенты могут иметь токсичные свойства. Напротив, сложные эфиры в средствах личной гигиены дерматологически безопасны. Они также являются биоразлагаемыми, что делает их экологически устойчивым ингредиентом.

Косметика, в которой используются олеохимические вещества на биологической основе, а не синтетические элементы, используемые в большинстве обычных косметических средств, очень нравится современному покупателю. Исследование, проведенное в 2015 году, показало, что большинство потребителей во всем мире готовы платить больше за бренды, приверженные принципам устойчивого развития. Это предпочтение так называемых «зеленых» продуктов особенно заметно среди миллениалов.

Во всех возрастных группах потребность в экологически чистых продуктах заметно возросла с 2014 по 2015 год, и эта тенденция сохраняется, поскольку все больше основных потребителей осознают ценность натуральных, экологически чистых продуктов. Понятно, что стремление к устойчивой красоте — это не просто мимолетное увлечение — это часть растущего осознания потенциального вреда окружающей среде и здоровью человека, который могут нанести продукты, содержащие синтетические токсичные ингредиенты.

Сегодняшний потребитель чаще, чем предыдущие поколения, уделяет время чтению состава на этикетке средства личной гигиены. Например, при выборе ежедневного увлажняющего крема многие потребители намеренно ищут крем с устойчивыми ингредиентами для ухода за кожей. Информированный потребитель, приверженный покупке биопродуктов, будет знать, какие ингредиенты искать, как хорошие, так и плохие, в списке ингредиентов.

В свете этой значимой тенденции неудивительно, что в отчете об исследовании рынка средств личной гигиены за 2018 год было отмечено, что во всех категориях косметики и средств личной гигиены было запущено много новых продуктов, в которых используются растительные и натуральные ингредиенты. ингредиенты. Некоторые давние гиганты на рынке также начинают двигаться в сторону устойчивого развития и натуральных ингредиентов для личной гигиены.

Какие сложные эфиры пользуются наибольшим спросом на рынке средств личной гигиены?

Мы знаем, что сложные эфиры в целом обладают некоторыми ценными преимуществами, но не все сложные эфиры одинаковы, хотя многие из них имеют схожие свойства. Поскольку сложные эфиры включают в себя целую группу соединений, давайте посмотрим, какие сложные эфиры пользуются сегодня особенно высоким спросом на рынке средств личной гигиены:

1. Децил олеат

Химическое название децил олеата — 9. -Октадеценовая кислота (Z)-, дециловый эфир. Он изготовлен из децилового спирта с прямой цепью и олеиновой кислоты, жирной кислоты, полученной естественным путем из растительных и животных источников, таких как авокадо, масло канолы или свиное сало. Этот сложный эфир обычно используется во всех видах средств личной гигиены, включая средства по уходу за кожей, средства по уходу за волосами и косметику. Этот тип эфира смазывает кожу, не оставляя ощущения липкости или жирности. Одним из основных преимуществ Decyl Oleate в области личной гигиены является то, что он помогает как при нанесении, так и при удалении макияжа.

2. Триэтилцитрат

Триэтилцитрат представляет собой триэфир этилового спирта и лимонной кислоты, который выглядит как бесцветная жидкость без запаха. Лимонная кислота — это слабая кислота, которая естественным образом содержится в цитрусовых, других продуктах и ​​растениях и используется для сохранения и ароматизации продуктов и напитков. В средствах личной гигиены триэтилцитрат используется в продуктах по уходу за детьми, средствах для ванн, кремах и лосьонах, косметических спреях и многих других видах средств личной гигиены. Он также является активным ингредиентом многих химических пилингов кожи.

3. Алкилбензоат C12-15

Алкилбензоат C12-15 представляет собой жидкость, содержащую бензойную кислоту и спирты с длиной цепи от 12 до 15 атомов углерода. Этот эфир имеет широкий спектр применения. C12-15 Алкилбензоат действует как исключительно эффективное смягчающее средство. Он полезен в продуктах по уходу за кожей, макияже, средствах для загара, средствах для ванн, средствах для бритья и средствах по уходу за волосами. Одна вещь, которая отличает алкилбензоат, заключается в том, что он имеет более низкую молекулярную массу, чем большинство сложных эфиров, используемых в средствах личной гигиены.

4. Триолеин

Триолеин представляет собой глицерилтриэфир. Как и другие сложные эфиры, он используется для повышения вязкости продуктов и в качестве растворителя, что делает его полезным в широком спектре средств личной гигиены. Он также обладает высокой смягчающей способностью, что означает, что он может эффективно увлажнять и смягчать кожу. Продукты личной гигиены, в которых может использоваться триолеин, включают кремы и лосьоны, кондиционеры для волос, косметику, дезодоранты, средства для загара и солнцезащитные средства, а также средства по уходу за кожей.

5. Изопропилпальмитат (ИПП)

Изопропилпальмитат представляет собой почти бесцветную жидкость без запаха. Его химическое название – гексадекановая кислота, изопропиловый эфир. Он может смазывать кожу и сгущать продукты. Он также является связующим, то есть улучшает взаимодействие других ингредиентов. Смешанная сухая порошкообразная смесь твердых веществ с добавлением в нее IPP будет держаться вместе, когда она спрессована в лепешку, и останется вместе во время использования.

6. Изопропилмиристат (IPM)

Изопропилмиристат представляет собой сложный эфир миристиновой кислоты и изопропанола. Миристиновая кислота — это жирная кислота, которая естественным образом содержится во многих продуктах. Химическое название IPM — тетрадекановая кислота, изопропиловый эфир. Это бесцветная жидкость со слабым запахом. Как и другие упомянутые сложные эфиры, IPM является эффективным смягчающим средством и загустителем. Он используется в средствах по уходу за кожей, средствах для бритья, косметике, мыле и моющих средствах, средствах по уходу за волосами и средствах по уходу за ногтями.

Сенсорные тенденции на рынке средств личной гигиены

Ответственный выбор поставщиков и эффективная работа, безусловно, являются ключевыми факторами, но вы также должны учитывать некоторые другие факторы. Одной из наиболее важных тенденций, о которой следует знать на рынке ингредиентов для личной гигиены, является повышенное внимание к сенсорным факторам. Когда потребители выбирают средства личной гигиены, сенсорное восприятие имеет значение. То, как продукт выглядит, как он пахнет и как он ощущается, имеет большое значение.

В настоящее время средний потребитель больше, чем когда-либо прежде, заботится об общем органолептическом профиле своей продукции. Сегодня потребители хотят, чтобы их продукты доставляли роскошные сенсорные ощущения, которые когда-то ассоциировались только с более дорогими брендами.

Отчет Datamonitor показал, что более трети женщин и более четверти мужчин считают сенсорные преимущества фактором, оказывающим сильное влияние на их решения о покупке средств личной гигиены. Это подчеркивает тот факт, что сенсорные преимущества для многих людей являются не бонусом, а требованием.

Это может происходить подсознательно, но потребители используют сенсорную информацию, которую они собирают о продукте, для формирования своих ожиданий относительно его эффективности, и эти ожидания также влияют на то, как они воспринимают фактическую эффективность продукта, даже после его использования в течение некоторого времени. Исключением является случай, когда продукт значительно хуже или лучше по сравнению с их ожиданиями.

Это имеет смысл, если принять во внимание тот факт, что продукту, такому как крем или лосьон, обычно требуется время, чтобы оказать реальное воздействие на кожу. Людям трудно точно сравнить свою кожу сегодня с кожей неделю или две назад, когда они начали использовать продукт. Напротив, легко сравнить, как их кожа чувствует себя от одного момента к другому.

В ту секунду, когда потребитель накачивает лосьон на руку, у него мгновенно создается впечатление. Втирая лосьон в кожу, они собирают больше информации и формируют свое впечатление о продукте. Даже если продукт предназначен для функциональности, а не аромата, они сразу же обращают внимание на аромат. Это приятно или неприятно? Слишком сильный? Слишком слабый?

Они считают текстуру. Легко ли втирать? Он достаточно толстый или слишком тонкий? Густота внушает потребителю, что продукт является более мощным и эффективным, а не разбавленным. Наконец, они думают, как это ощущается на их коже. Хорошо ли он впитывается в кожу или оставляет жирный след, который может закупорить поры?

Все эти аспекты продукта определяют впечатление о нем у потребителя, независимо от того, насколько хорошо продукт выполняет свое предназначение.

Органолептические преимущества сложных эфиров

Эта тенденция является одной из причин высокого спроса на сложные эфиры. На каждом этапе сенсорного опыта потребителя с продуктом сложные эфиры могут оказывать положительное влияние.

• Эфиры известны своим приятным натуральным ароматом, что делает их идеальным ингредиентом для парфюмеров. Они также могут помочь улучшить аромат продукта, ориентированного на функциональность, например кондиционера для волос или крема для лица.
• Использование сложных эфиров в качестве загустителя приводит к тому, что продукт становится более вязким, чем жидким, что сразу же дает потребителям понять, что продукт является высококачественным и эффективным.
• Эмульгаторы и силиконы могут улучшить ощущение продукта на коже, но то же самое можно сказать и о натуральных альтернативах продуктам на основе нефти, таким как сложные эфиры. Основное преимущество сложных эфиров заключается в том, что они не оставляют жирных следов на коже человека, что создает благоприятное впечатление о продукте.

Как и в случае с движением к натуральным, экологически чистым продуктам с устойчивыми ингредиентами, растущая важность органолептических аспектов продукта должна привлекать внимание производителей. Если производители средств личной гигиены хотят получить преимущество, необходимое им для достижения успеха в столь конкурентной отрасли, они должны быть в курсе важных тенденций в сфере личной гигиены.

Ваш продукт может быть чрезвычайно эффективным, но если запах или какой-либо аспект текстуры неприемлемы, потребители могут даже не дать ему шанса. Прежде чем ваш продукт сможет доказать свою эффективность, он должен пройти органолептический тест.

Проще говоря, продукт, который хорошо ощущается на коже или волосах, приятно пахнет и не оставляет жирных следов, с большей вероятностью будет пользоваться успехом у потребителей по сравнению с продуктом, который столь же эффективно увлажняет кожу или очищает ее. волос, но не дает такого же премиального сенсорного опыта.

Как мы видели, сложные эфиры могут помочь вашему продукту удовлетворить или превзойти ожидания потребителей в отношении роскошных сенсорных ощущений. Как только потребители довольны своим первоначальным опытом применения продукта, они могут сосредоточиться на его эффективности в очищении, увлажнении, подтягивании или любых других целях, для которых предназначен продукт.

Сотрудничайте с Acme-Hardesty в области экологически чистых ингредиентов

Чтобы улучшить свои продукты и сделать их более экологичными, рассмотрите возможность замены ингредиентов на нефтяной основе и других потенциально токсичных и неэкологичных ингредиентов, которые вы в настоящее время используете в своих продуктах, натуральными ингредиентами. такие как сложные эфиры.

За высококачественными олеохимическими веществами обращайтесь к производителю и поставщику сложных эфиров и поверхностно-активных веществ, которому вы можете доверять. Недостаточно найти правильные ингредиенты. Вы хотите получить их от поставщика, который разделяет вашу приверженность устойчивости и качеству.