Тема №24 «Сложные эфиры. Жиры. Мыла». Жиры сложные эфиры
Тема №24 «Сложные эфиры. Жиры. Мыла»
Оглавление
- Сложные эфиры и их строение
- Сложные эфиры в природе и технике
- Жиры
- Мыла
- Шпаргалка
- Задания для самопроверки
Сложные эфиры и их строение
Жиры и масла — это природные эфиры, которые образованы трехатомным спиртом – глицерином и высшими жирными кислотами с неразветвленной углеродной цепью, содержащими четное число атомов углерода. В свою очередь, натриевые или калиевые соли высших жирных кислот называются мылами.
При взаимодействии карбоновых кислот со спиртами (реакция этерификации) образуются сложные эфиры:
Эта реакция обратима. Продукты реакции могут взаимодействовать друг с другом с образованием исходных веществ — спирта и кислоты. Таким образом, реакция сложных эфиров с водой — гидролиз сложного эфира — обратна реакции этерификации. Химическое равновесие, устанавливающееся при равенстве скоростей прямой (этерификация) и обратной (гидролиз) реакций, может быть смещено в сторону образования эфира присутствием водоотнимающих средств.
Сложные эфиры в природе и технике
Сложные эфиры широко распространены в природе, находят применение в технике и различных отраслях промышленности. Они являются хорошими растворителями органических веществ, их плотность меньше плотности воды, и они практически не растворяются в ней. Так, сложные эфиры с относительно небольшой молекулярной массой представляют собой легко воспламеняющиеся жидкости с невысокими температурами кипения, имеют запахи различных фруктов. Их применяют в качестве растворителей лаков и красок, ароматизаторов изделий пищевой промышленности. Например, метиловый эфир масляной кислоты имеет запах яблок, этиловый эфир этой кислоты — запах ананасов, изобутиловый эфир уксусной кислоты — запах бананов:
Сложные эфиры высших карбоновых кислот и высших одноосновных спиртов называют восками. Так, пчелиный воск состоит главным образом из эфира пальмитиновой кислоты и мирицилового спирта C15h41COOC31H63; кашалотовый воск — спермацет — сложный эфир той же пальмитиновой кислоты и цетилового спирта C15h41COOC16h43.
Жиры
Важнейшими представителями сложных эфиров являются жиры.
Жиры — природные соединения, которые представляют собой сложные эфиры глицерина и высших карбоновых кислот.
Состав и строение жиров могут быть отражены общей формулой:
Большинство жиров образовано тремя карбоновыми кислотами: олеиновой, пальмитиновой и стеариновой. Очевидно, что две из них — предельные (насыщенные), а олеиновая кислота содержит двойную связь между атомами углерода в молекуле. Таким образом, в состав жиров могут входить остатки как предельных, так и непредельных карбоновых кислот в различных сочетаниях.
В обычных условиях жиры, содержащие в своем составе остатки непредельных кислот, чаще всего бывают жидкими. Их называют маслами. В основном это жиры растительного происхождения — льняное, конопляное, подсолнечное и другие масла. Реже встречаются жидкие жиры животного происхождения, например рыбий жир. Большинство природных жиров животного происхождения при обычных условиях — твердые (легкоплавкие) вещества и содержат в основном остатки предельных карбоновых кислот, например, бараний жир. Так, пальмовое масло — твердый в обычных условиях жир.
Состав жиров определяет их физические и химические свойства. Понятно, что для жиров, содержащих остатки ненасыщенных карбоновых кислот, характерны все реакции непредельных соединений. Они обесцвечивают бромную воду, вступают в другие реакции присоединения. Наиболее важная в практическом плане реакция — гидрирование жиров. Гидрированием жидких жиров получают твердые сложные эфиры. Именно эта реакция лежит в основе получения маргарина — твердого жира из растительных масел. Условно этот процесс можно описать уравнением реакции:
Все жиры, как и другие сложные эфиры, подвергаются гидролизу:
Мыла
Все жиры, как и другие сложные эфиры, подвергаются гидролизу. Гидролиз сложных эфиров — обратимая реакция. Чтобы сместить равновесие в сторону образования продуктов гидролиза, его проводят в щелочной среде (в присутствии щелочей или Na2CO3). В этих условиях гидролиз жиров протекает необратимо и приводит к образованию солей карбоновых кислот, которые называются мылами. Гидролиз жиров в щелочной среде называют омылением жиров.
При омылении жиров образуются глицерин и мыла — натриевые или калиевые соли высших карбоновых кислот:
Шпаргалка
Справочный материал для прохождения тестирования:
Таблица Менделеева 
Таблица растворимости www.chem-mind.com
Жиры: строение, свойства и примеры
Жиры и масла (жидкие жиры) – важные природные соединения. Все жиры и масла растительного происхождения почти целиком состоят из сложных эфиров глицерина (триглицеридов). В этих соединениях глицерин этерифицирован высшими карбоновыми кислотами.
Жиры имеют общую формулу:
Здесь R, R’, R’’ – углеводородные радикалы.
Три гидроксогруппы глицерина могут быть этерифицированы либо только одной кислотой, например пальмитиновой или олеиновой, либо двумя или тремя различными кислотами:
Основные предельные кислоты, образующие жиры – пальмитиновая С15Н31СООН и стеариновая С17Н35СООН; основные непредельные кислоты – олеиновая С17Н33СООН и линолевая С17Н31СООН.
Физические свойства жиров
Жиры, образованные предельными кислотами, — твердые вещества, а непредельными – жидкие. Все жиры очень плохо растворимы в воде.
Получение жиров
Жиры получают по реакции этерификации, протекающей между трехатомным спиртом глицерином и высшими карбоновыми кислотами:
Химические свойства жиров
Среди реакций жиров особое место занимает гидролиз, который можно осуществить действием как кислот, так и оснований:
а) кислотный гидролиз
б) щелочной гидролиз
Для масел (жидких жиров) характерны реакции присоединения:
— гидрирование (реакция гидрирования (гидрогенизации) лежит в основе получения маргарина)
— бромирование
Мерой ненасыщенности остатков кислот, которые входят в состав жиров, служит йодное число, выражаемое массой йода (в граммах), который может присоединиться по двойным связям к 100г жира. Йодное число важно при оценке высыхающих масел.
Масла (жидкие жиры) также подвергаются реакциям окисления и полимеризации.
Применение жиров
Жиры нашли широкое применение в пищевой промышленности, фармацевтике, в производстве масел и различных косметических средств, в производстве смазочных материалов.
Примеры решения задач
ru.solverbook.com
Тема 13. СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ И ЖИРЫ. — КиберПедия
План:
1. Сложные эфиры.Получение сложных эфиров реакцией этерификации.
2. Сложные эфиры в природе, их значение. Применение сложных эфиров на основе свойств.
3. Жиры как сложные эфиры. Классификация жиров.
4. Химические свойства жиров: гидролиз и гидрирование жидких жиров.
5. Применение жиров на основе свойств.
6. Мыла.
Сложные эфиры. Получение сложных эфиров реакцией этерификации.
Сложные эфиры являются составной частью эфирных масел (известно около 3000 эф.м. – апельсиновое, лавандовое, розовое и т. д.)
Эфиры низших карбоновых кислот и низших одноатомных спиртов имеют приятный запах цветов, ягод и фруктов. Эфиры высших одноосновных кислот и высших одноатомных спиртов – основа природных восков. Например, пчелиный воск содержит сложный эфир пальмитиновой кислоты и мирицилового спирта (мирицилпальмитат): Ch4(Ch3)14–CO–O–(Ch3)29Ch4
Сложные эфиры —это вещества, которые образуются в результате взаимодействия органических или кислородсодержащих неорганических кислот со спиртами (реакции этерификации).
Общая формула сложных эфиров одноатомных спиртов и одноосновных карбоновых кислот:
R-COO-R, где R и R1 углеводородные радикалы, исключение – эфиры муравьиной кислоты
H–COO–R1.
Сложные эфиры – функциональные производные карбоновых кислот, в молекулах которых гидроксильная группа (-ОН) замещена на остаток спирта (-OR)
Сложные эфиры карбоновых кислот – соединения с общей формулой
R–COOR', где R и R' – углеводородные радикалы.
Cложные эфиры могут быть получены при взаимодействии карбоновых кислот со спиртами (реакция этерификации). Катализаторами являются минеральные кислоты.
R–COOН + НО - R' « R–COOR' + Н2О
Сложные эфиры в природе, их значение. Применение сложных эфиров на основе свойств.
Сложные эфиры – жидкости, обладающие приятными фруктовыми запахами. В воде они растворяются очень мало, но хорошо растворимы в спиртах. Сложные эфиры очень распространены в природе. Их наличием обусловлены приятные запахи цветов и фруктов. Они даже могут находиться в коре некоторых деревьев.
Посмотрите на экран и рассмотрите состав сложных эфиров, которые придают запах цветам. Демонстрируются слайды: запах жасмина - бензилпропаноат, хризантемы – сложный эфир фенилэтилового спирта и муравьиной кислоты. Как мы видим сложные эфиры, которые имеют цветочные запахи, это чаще всего производные ароматических кислот или ароматических спиртов. А вот сложные эфиры, которые входят в состав известных вам фруктов имеют довольно простой состав.
Эфиры высших одноосновных кислот и высших одноатомных спиртов – основа природных восков. Воски не растворяются в воде. Их можно формовать в нагретом состоянии. Примерами животных восков могут служить пчелиный воск, а также ворвань (спермацет), содержащийся в черепной коробке кашалота (кашалотовый воск). Пчелиный воск содержит сложный эфир пальмитиновой кислоты и мирицилового спирта (мирицилпальмитат): Ch4(Ch3)14–CO–O–(Ch3)29Ch4.
Обратный процесс – расщепление сложного эфира при действии воды с образованием карбоновой кислоты и спирта – называют гидролизом сложного эфира.
Гидролиз в присутствии щелочи протекает необратимо (т.к. образующийся отрицательно заряженный карбоксилат - анион RCOO– не вступает в реакцию с нуклеофильным реагентом – спиртом).
Эта реакция называется омылениемсложного эфира.
Применение сложных эфиров очень разнообразно (Сообщение).
Их применяют в промышленности в качестве растворителей и промежуточных продуктов при синтезе различных органических соединений. Сложные эфиры с приятным запахом используют в парфюмерии и пищевой промышленности. Сложные эфиры часто служат исходными веществами в производстве многих фармацевтических препаратов.
Жиры как сложные эфиры. Классификация жиров.
Важнейшими представителями сложных эфиров являются жиры.
При нагревании жиров с водой в щелочной среде французский ученый Э. Шеврель установил, что жиры расщепляются и образуются глицерин и различные карбоновые кислоты. Французский ученый М.Бертло в 1854 г. осуществил обратный процесс: при нагревании глицерина с высшими карбоновыми кислотами он получил жиры и воду.
На основании этих экспериментов сделали вывод, что
cyberpedia.su
| 1. Какая реакция лежит в основе получения сложных эфиров: | |
| а) нейтрализации | б) полимеризации |
| в) этерификации | г) гидрирования |
| 2. Сколько изомерных сложных эфиров отвечает формуле С4Н8О2: | |
| 3. Валериановой кислоте изомерен: | |
| а) пропилформиат | |
| в) бутилформиат | г) бутилацетат |
| 4. Для получения сложного эфира используют реакцию карбоновой кислоты с: | |
| г) карбоновой кислотой | |
| 5. Укажите число всех изомеров с молекулярной формулой С2Н4О2: | |
| 6. Качественной реакцией на жиры является взаимодействие с: | |
| б) раствором перманганата калия | |
| 7. Один из способов химической переработки жиров называется: | |
| а) кристаллизация | |
| в) гидрирование | г) перетапливание |
| 8. С каким из реагентов реагирует этилацетат: | |
| 9. Качественной реакцией на метилформиат является взаимодействие с: | |
| б) оксидом меди | |
| в) оксидом серебра | |
| 10. Установите молекулярную массу жира, если на омыление 89 г этого жира понадобилось 12 г натрий гидроксида: | |
himiy88.blogspot.com
Жиры как сложные эфиры.
11 класс. Урок №
Тема: Жиры как сложные эфиры.
Цель: Сформировать понятие о жирах как сложных эфирах. Ознакомить учащихся с распространением, составом и физическими свойствами жиров, насыщенных и ненасыщенных жиров, выяснить их значение как продуктов питания и участников метаболизма.
Оборудование и материалы: Периодическая система химических элементов Д. И. Менделеева.
Базовые понятия и термины: Высшие карбоновые кислоты, многоатомные спирты, глицерин, сложные зфиры, гидролиз, омыление.
Тип урока: Комбинированный.
ХОД УРОКА
1. ОРГАНИЗАЦИОННЫЙ ЭТАП
II. ПРОВЕРКА ДОМАШНЕГО ЗАДАНИЯ
III. АКТУАЛИЗАЦИЯ ОПОРНЫХ ЗНАНИЙ УЧАЩИХСЯ
Беседа.
1) Какие соединения называют спиртами?
2) Что такое многоатомные спирты?
3) Какие соединения называют карбоновыми кислотами?
4) Что такое высшие карбоновые кислоты?
5) Какие функциональные группы содержат карбоновые кисло-
ты и сложные эфиры?
IV. ИЗУЧЕНИЕ НОВОГО МАТЕРИАЛА
1) ПОНЯТИЕ О ЖИРАХ.
Жиры можно охарактеризовать как сложные эфиры, образованные трехатомным спиртом — глицерином — и тремя молекулами высших карбоновых кислот. Из карбоновых кислот чаще всего встречаются стеариновая кислота С Н СООН и олеиновая кислота С СООН.
При этом необходимо отметить, что жиры — это определенный класс органических соединений, так как очень часто учащиеся под жирами понимают все маслянистоподобные вещества, в том числе и машинные (минеральные) масла, которые состоят в основном из алифатических и ароматических углеводородов.
Называют жиры исходя из их состава: перечисляя остатки карбоновых кислот, входящих в их состав: тристеариновый жир, или тристеарат (входит три остатка стеариновой кислоты), триолеиновый жир, или триолеат (входит три остатка олеиновой кислоты). Охарактеризовав жиры как сложные эфиры, выясняют их химическое строение.
Задание.
Составьте формулу тристеаринового и триолеинового жиров, исходя из того, что они являются сложными эфирами стеариновой и олеиновой кислот с глицерином.
2) КЛАССИФИКАЦИЯ ЖИРОВ.
Все жиры подразделяют на две основные группы: твердые и жидкие.
Можно вывести одну закономерность: твердые жиры преимущественно образованы высшими предельными карбоновыми кислотами, а жидкие — преимущественно непредельными, хотя классификация по агрегатному состоянию больше биологическая, чем химическая.
3) ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ЖИРОВ И ИХ РАСПРОСТРАНЕНИЕ В ПРИРОДЕ.
Животные жиры чаще твердые (говяжий, бараний), но встречаются и жидкие (рыбий жир). В то же время растительные жиры чаще жидкие вещества (льняное, подсолнечное масло), но есть и твердые (кокосовое масло).
Жиры широко распространены в природе. Наряду с углеводами и белками они входят в состав всех растительных и животных организмов и составляют одну из основных частей пищи человека.
Все жиры легче воды. В воде они нерастворимы, но хорошо растворяются во многих органических растворителях (дихлорэтане, бензине).
V. ОБОБЩЕНИЕ И СИСТЕМАТИЭАЦИЯ ЗНАНИЙ УЧАЩИХСЯ
Задания.
1) Составьте формулу жира, которая образована:
а) тремя остатками олеиновой кислоты;
б) двумя остатками олеиновой и одним остатком стеариновой кислот;
в) одним остатком олеиновой и двумя остатками стеариновой кислот.
2) Напишите две возможные формулы жира, имеющего в молекуле 57 атомов углерода и две двойные связи, если в составе жира имеются остатки кислот с четным числом углеродных атомов.
VI. ДОМАШНЕЕ ЗАДАНИЕ
[1, § 9, с. 34—37]. Подготовить краткие сообщения о применении жиров и их роли в жизнедеятельности организмов.
Ч
11 класс. Урок №
Тема: Химические свойства жиров. Значение жиров в жизнедеятельности организмов.
Цель: Ознакомить учащихся с химическими свойствами жиров, биологической ролью жиров в жизни животных и растительных организмов. Сформировать умение составлять уравнения реакций гидролиза жира, дать представление о гидрировании жиров, научить составлять уравнения соответствующих реакций.
Оборудование и материалы: Периодическая система химических элементов Д. И. Менделеева.
Базовые понятия и термины: Высшие карбоновые кислоты, многоатомные спирты, глицерин, сложные эфиры, гидролиз, омыление.
Тип урока: Изучение нового материала.
ХОД УРОКА
I. ОРГАНИЗАЦИОННЫЙ ЭТАП
II. ПРОВЕРКА ДОМАШНЕГО ЗАДАНИЯ
III. АКТУАЛИЗАЦИЯ ОПОРНЫХ ЗНАНИЙ УЧАЩИХСЯ
Беседа.
1) Какие соединения называют жирами?
2) По каким признакам классифицируют жиры?
З) Какие кислоты входят в состав жиров?
4) Чем отличаются предельные карбоновые кислоты от непредельных?
IV. ИЗУЧЕНИЕ НОВОГО МАТЕРИАЛА
1) ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ЖИРОВ.
1. Гидролиз жиров.
Гидролиз жиров проводится в присутствии щелочи (или соды), которая переводит образующиеся карбоновые кислоты в соли. При-чем соли высших карбоновых кислот являются мылами (с этими соединениями мы познакомимся подробнее на следующем уроке), и вследствие этого реакцию гидролиза (и не только жиров, но и сложных эфиров) часто еще называют омылением.
Для обоснования в последующем подхода к установлению структуры углеводов и белков важно подчеркнуть, что именно изучение реакций гидролиза, обнаружение при этом глицерина и карбоновых кислот как продуктов разложения жиров позволили в свое время ученым установить их строение.
2. Гидрирование жиров.
В состав жидких жиров входят остатки непредельных карбоновых кислот, следовательно, они способны присоединять молекулы водорода. Таким образом жидкие жиры переводят в твердые. Очень часто этот процесс применяют для получения комбинированных
жиров и маргаринов.
Задание.
Напишите уравнение реакции гидрирования триолеинового жира.
Как и любой процесс гидрирования, гидрирование жиров проходит в присутствии катализатора — платины или никеля — при высоком давлении водорода. Одним из наиболее существенных недостатков этой реакции является использование дорогостоящих катализаторов, небольшие количества которых затем могут входить в состав полученных жировых смесей. Поиск дешевых и нетоксичных катализаторов — это одна из основных проблем производства жировых смесей.
3. Частичное окисление жиров.
Жидкие жиры (содержащие остатки непредельных кислот), взаимодействуя с кислородом воздуха, способны образовывать твердые пленки — «сшитые полимеры».
При длительном хранении под действием влаги, кислорода, воздуха, света и тепла жиры приобретают неприятный запах и вкус. Этот процесс называют «прогорканием». Неприятный запах и вкус обусловлены появлением в жирах продуктов их превращения: свободных жирных кислот, гидроксикислот, альдегидов и кетонов.
2) ПРИМЕНЕНИЕ ЖИРОВ И ИХ ЗНАЧЕНИЕ В ЖИЗНЕДЕЯТЕЛЬНОСТИ ОРГАНИЗМОВ
Работа с учебником.
Краткие сообщения учащихся.
V. ОБОБЩЕНИЕ И СИСТЕМАТИЗАЦИЯ ЗНАНИЙ УЧАЩИХСЯ
1) Напишите структурные формулы триглицеридов маргариновой , лауриновой
и линолевой кислот, являющихся составными частями некоторых жиров.
2) Напишите уравнения реакций: а) гидролиза пропилового эфира муравьиной кислоты; б) синтеза метилового эфира масляной кислоты; в) гидролиза жира на основе пальмитиновой кислоты, в присутствии гидроксида натрия. Для одного из сложных эфиров напишите формулу и укажите название изомерной ему карбоновой кислоты.
3) В результате взаимодействия 23 г муравьиной кислоты с метиловым спиртом получили 24 г сложного эфира. Вычислите массовую долю выхода эфира.
4) Какой объем водорода (н. у.) расходуется на превращение жира (триолеата) массой 5 кг в твердый жир, если объемная доля производственных потерь водорода составляет 8%.
5) Какая масса жира потребуется для получения 36,8 г глицерина (путем щелочного омыления), если принять, что жир представляет собой чистый тристеарат и массовая доля омыления жира составляет 80%.
infourok.ru
Жиры - сложные эфиры. - химия, презентации
Тема урока:
ЖИРЫ
- Среди сложных эфиров особое место занимают природные соединения – жиры
Жиры
жиры
П о п р о и с х о ж д е н и ю
Жидкие (масла)
Твердые
П о а г р е г а т н о м у с о с т о я н и ю
Растительные
Животные
П о с т р о е н и ю м о л е к у л ы
Предельные
Непредельные
Свиной жир
Оливковое масло
Из различных источников выделено 600 различных видов жиров, их них – 420 растительного происхождения …
и более 180 животного происхождения .
Жиры – это смесь сложных эфиров глицерина и высших карбоновых кислот с неразветвлённой углеродной цепью. Общая формула жиров:
O
׀׀
CH 2 – O – C – R
| O ׀׀
CH – O – C – R' Общее название таких
| O соединений – триглицерид ׀׀
CH 2 – O – C – R'‘
Жиры бывают « простыми » и « смешанными ». В состав простых жиров входят остатки одинаковых кислот (R' = R" = R"'), в составе смешанных - различных. Природные жиры представляют собой смесь простых и смешанных
В состав природных триглицеридов входят остатки насыщенных кислот : пальмитиновой - C 15 H 31 COOH , стеариновой - C 17 H 35 COOH и ненасыщенных кислот : олеиновой - C 17 H 33 COOH , линолевой - C 17 H 31 COOH , линоленовой - C 17 H 29 COOH .
История изучения жиров
В 17 веке немецкий ученый, один из первых химиков-аналитиков Отто Тахений впервые высказал предположение, что жиры содержат «скрытую кислоту».
В 1741г французский химик Клод Жозеф Жоффруа обнаружил, что при разложении кислотой мыла (которое готовили варкой жира со щелочью) образуется жирная на ощупь масса.
То, что в состав жиров и масел входит также глицерин, впервые выяснил в 1779г знаменитый шведский химик Карл Вильгельм Шееле .
Впервые химический состав жиров определил в начале прошлого века французский химик Мишель Эжен Шеврёль
В 1854г французский химик Марселен Бертло провел реакцию этерификации между глицерином и жирными кислотами и таким образом впервые синтезировал жир.
- CH 2 (OOCC 17 H 35 )–CH(OOCC 17 H 35 )–CH 2 (OOCC 17 H 35 ) + 3AgBr."
В 1859 его соотечественник Шарль Вюрц , используя реакцию, на званную его именем, синтезировал жиры, нагревая 1,2,3-трибромпропан с «серебряными мылами»
CH 2 Br–CHBr–CH 2 Br+ 3C 17 H 35 COOAg -
- CH 2 (OOCC 17 H 35 )–CH(OOCC 17 H 35 )–CH 2 (OOCC 17 H 35 ) + 3AgBr.
Синтез жиров
Физические свойства жиров
Жиры
Жидкие жиры
Твёрдые жиры
(масла )
образованы
непредельными кислотами
образованы
предельными кислотами
Все жиры нерастворимы в воде , но хорошо растворимы в бензине, ацетоне и гексане , и эта способность используется для чистки одежды от жировых пятен
Химические свойства жиров
Н 2 С-О-СО-С 17 Н 33 Н С-ОН
Н 2 С-О-СО-С 17 Н 33 Н 2 С-ОН СТЕАРАТ
ЖИР ГЛИЦЕРИН НАТРИЯ (МЫЛО)
Одно из важнейших свойств жиров - их способность расщепляться на составляющие: глицерин и жирные кислоты. Если такая реакция осуществляется под действием воды в присутствии кислот, она называется гидролизом.
Н 2 С-О-СО-С 17 Н 33
Н 2 С-ОН
+ 3 С 17 Н 35 СООН
+ 3 НОН
Омыление жиров
Н 2 С-О-СО-С 17 Н 33 Н 2 С-ОН
Н С-О-СО-С 17 Н 33 + 3 Na ОН Н С-ОН + 3 С 17 Н 35 СОО Na
Н 2 С-О-СО-С 17 Н 33 Н 2 С-ОН
Эта реакция называется омылением,
поскольку образующиеся соли щелочных
металлов и высших карбоновых кислот
являются мылами.
Гидрирование растительных масел
Н 2 С-О-СО-С 17 Н 33 Н 2 С-О-СО-С 17 Н 35
Н С-О-СО-С 17 Н 33 + 3Н 2 Н С-О-СО-С 17 Н 35
Н 2 С-О-СО-С 17 Н 33 Н 2 С-О-СО-С 17 Н 35
ОЛЕИНОВЫЙ ТРИГЛИЦЕРИД СТЕАРИНОВЫЙ ТРИГЛИЦЕРИД
Процесс гидрирования растительных жиров –
важнейший промышленный процесс. Он стал
возможен благодаря работам французского
химика Поля Сабатье, нашедшего катализатор
этого процесса:мелко измельченный никель
или платина. За это открытие в 1912 году Сабатье
был удостоен Нобелевской премии . В результате
этого процесса получается твердый жир - саломас,
идущий на изготовление маргарина и
заменителей сливочного масла.
Для жиров растительного происхождения характерны реакции непредельных карбоновых кислот:
- Обесцвечивание бромной воды,
- гидрирование (+Н 2 ),
- обесцвечивание раствора KMnO 4 .
обесцвечивание раствора KMnO 4 .
kopilkaurokov.ru
Тема 15. Сложные эфиры и жиры. — КиберПедия
План:
1. Сложные эфиры.Получение сложных эфиров реакцией этерификации.
2. Сложные эфиры в природе, их значение. Применение сложных эфиров на основе свойств.
3. Жиры как сложные эфиры. Классификация жиров.
4. Химические свойства жиров: гидролиз и гидрирование жидких жиров.
5. Применение жиров на основе свойств.
6. Мыла.
Сложные эфиры. Получение сложных эфиров реакцией этерификации.
Сложные эфиры являются составной частью эфирных масел (известно около 3000 эф.м. – апельсиновое, лавандовое, розовое и т. д.)
Эфиры низших карбоновых кислот и низших одноатомных спиртов имеют приятный запах цветов, ягод и фруктов. Эфиры высших одноосновных кислот и высших одноатомных спиртов – основа природных восков. Например, пчелиный воск содержит сложный эфир пальмитиновой кислоты и мирицилового спирта (мирицилпальмитат): Ch4(Ch3)14–CO–O–(Ch3)29Ch4
Сложные эфиры —это вещества, которые образуются в результате взаимодействия органических или кислородсодержащих неорганических кислот со спиртами (реакции этерификации).
Общая формула сложных эфиров одноатомных спиртов и одноосновных карбоновых кислот:
R-COO-R, где R и R1 углеводородные радикалы, исключение – эфиры муравьиной кислоты
H–COO–R1.
Сложные эфиры – функциональные производные карбоновых кислот, в молекулах которых гидроксильная группа (-ОН) замещена на остаток спирта (-OR)
Сложные эфиры карбоновых кислот – соединения с общей формулой
R–COOR', где R и R' – углеводородные радикалы.
Cложные эфиры могут быть получены при взаимодействии карбоновых кислот со спиртами (реакция этерификации). Катализаторами являются минеральные кислоты.
R–COOН + НО - R' « R–COOR' + Н2О
Сложные эфиры в природе, их значение. Применение сложных эфиров на основе свойств.
Сложные эфиры – жидкости, обладающие приятными фруктовыми запахами. В воде они растворяются очень мало, но хорошо растворимы в спиртах. Сложные эфиры очень распространены в природе. Их наличием обусловлены приятные запахи цветов и фруктов. Они даже могут находиться в коре некоторых деревьев.
Посмотрите на экран и рассмотрите состав сложных эфиров, которые придают запах цветам. Демонстрируются слайды: запах жасмина - бензилпропаноат, хризантемы – сложный эфир фенилэтилового спирта и муравьиной кислоты. Как мы видим сложные эфиры, которые имеют цветочные запахи, это чаще всего производные ароматических кислот или ароматических спиртов. А вот сложные эфиры, которые входят в состав известных вам фруктов имеют довольно простой состав.
Эфиры высших одноосновных кислот и высших одноатомных спиртов – основа природных восков. Воски не растворяются в воде. Их можно формовать в нагретом состоянии. Примерами животных восков могут служить пчелиный воск, а также ворвань (спермацет), содержащийся в черепной коробке кашалота (кашалотовый воск). Пчелиный воск содержит сложный эфир пальмитиновой кислоты и мирицилового спирта (мирицилпальмитат): Ch4(Ch3)14–CO–O–(Ch3)29Ch4.
Обратный процесс – расщепление сложного эфира при действии воды с образованием карбоновой кислоты и спирта – называют гидролизом сложного эфира.
Гидролиз в присутствии щелочи протекает необратимо (т.к. образующийся отрицательно заряженный карбоксилат - анион RCOO– не вступает в реакцию с нуклеофильным реагентом – спиртом).
Эта реакция называется омылениемсложного эфира.
Применение сложных эфиров очень разнообразно (Сообщение).
Их применяют в промышленности в качестве растворителей и промежуточных продуктов при синтезе различных органических соединений. Сложные эфиры с приятным запахом используют в парфюмерии и пищевой промышленности. Сложные эфиры часто служат исходными веществами в производстве многих фармацевтических препаратов.
Жиры как сложные эфиры. Классификация жиров.
Важнейшими представителями сложных эфиров являются жиры.
При нагревании жиров с водой в щелочной среде французский ученый Э. Шеврель установил, что жиры расщепляются и образуются глицерин и различные карбоновые кислоты. Французский ученый М.Бертло в 1854 г. осуществил обратный процесс: при нагревании глицерина с высшими карбоновыми кислотами он получил жиры и воду.
На основании этих экспериментов сделали вывод, что
cyberpedia.su
