Жирных кислот эфиры: Ефіри жирних кислот: Метилові ефіри жирних кислот (Methyl esters of fatty acids), Этиловые ефіри жирних кислот (Ethyl esters of fatty acids), Бутилові ефіри жирних кислот (Butyl esters of fatty acids)

Содержание

Эфиры глицерина, лимонной и жирных кислот

Эфиры моно- и диглицеридов лимонной и жирных кислот (Е472c) выполняют функции эмульгатора, эмульгатора и комплексообразователя. Другие названия этой добавки – Citric and fatty acid esters of glycerol, Цитроглицериды, Citroglycerides и CITREM.

Влияние на организм: безопасна

Дневная норма потребления не определена.

Побочные эффекты не известны. Продукты сначала разлагаются на отдельные кислоты и жиры. Организм перерабатывает их как любые другие натуральные кислоты и жиры. Отдельные компоненты моно- и диглицеридов также выделяется организмом при усвоении жира.

Несмотря на использование в основном растительных масел, нельзя исключить использование животного (в том числе свиного) жира. Поэтому некоторым социальным группам (например вегетарианцам, мусульманам, иудеям) следует избегать этих продуктов. Только производитель может дать информацию о происхождении жирных кислот. Химически жирные кислоты растительного и животного происхождения идентичны.

В настоящее время ученые, а также медицинские работники не прекращают работу по исследованию и выявлению негативных или положительных тенденций в результате влияния пищевых добавок на человеческий организм, поэтому достаточно рано делать какие-либо выводы и говорить с уверенностью о безопасности или наличии пользы пищевого стабилизатора Е472c Эфиры глицерина, лимонной и жирных кислот для человеческого организма.

Однако, справедливости ради, стоит отметить, что свойства пищевого стабилизатора Е472c Эфиры глицерина, лимонной и жирных кислот дают все основания для того, чтобы причислить пищевую добавку к группе неопасных и разрешенных к применению в пищевой промышленности химических соединений, обладающих стабилизирующими качествами.

Пищевые добавки, выполняющие роль стабилизаторов, призваны обеспечивать сохранение первоначальной консистенции, а также уровня вязкости готовых к реализации и употреблению в пищу товаров. Пищевой стабилизатор Е472c Эфиры глицерина, лимонной и жирных кислот синтезируют в лабораторных условиях и получают из природного материала. Как правило, данного рода химические соединения, относящиеся к пищевым добавкам под наименованием Е472а, Е472b, E472c, E472d, E472e, E472f, Е472g, получают из растительных жиров, которые получают путем переработки приодного материала.

Польза пищевого стабилизатора Е472c Эфиры глицерина, лимонной и жирных кислот

Однако, нередко в химической промышленности для получения данного вида добавок используют животные жиры. Стоит отметить, что хотя наличие или отсутствие пользы пищевого стабилизатора Е472c Эфиры глицерина, лимонной и жирных кислот выявлено не было, соединение считается абсолютно безвредным для здоровья, а также самочувствия человека. Медиками не были установлены предельно допустимые суточные нормы потребления соединений, которые получают путем воздействия (метод этерификации) на моноглицериды лимонной кислоты.

Карбоксильные соединения, входящие в молекулярный состав стабилизатора Е472с нейтрализуются натрием, а в результате химической реакции образуются органически активные соединения или эфиры глицерина, лимонной и жирных кислот. Свои отличительные свойства пищевой стабилизатор Е472c Эфиры глицерина, лимонной и жирных кислот проявляет не только в качестве пищевой добавки, применяемой в производственных процессах пищевой промышленности, в качестве химического вещества, стабилизирующего состав готовых изделий.

Наиболее часто стабилизатор Е472с используют в производственных процессах мясоперерабатывающей отрасли пищевой промышленности. Пищевая добавка способствует сохранению целостности мясо содержащего фарша. Поэтому, в составе большинства мясных и колбасных изделий будет присутствовать пищевой стабилизатор Е472c Эфиры глицерина, лимонной и жирных кислот.

Примечательно то, что в результате последних исследований медицинские работники пришли к выводу о том, что злоупотребление мясными и колбасными изделиями, содержащими стабилизатор Е472с может привести к неблагоприятным последствиям и ухудшением состояния здоровья людей, которые страдают нарушением обмена веществ, а также ожирением.

Эфиры жирных кислот и полиэтиленгликоля

Эфиры жирных кислот и полиэтиленгликоля (оксиэтилированные жирные кислоты) получают действием этиленоксида (окиси этилена) на жирные кислоты или этерификацией жирных кислот полиэтиленгликолями.

Полиэтиленгликоли представляют собой полимеры этиленгликоля. ПЭГ также известен как полиэтиленоксид ( ПЭО ) или полиоксиэтилен ( ПОЭ ).

Структура ПЭГ обычно выражается как H- (O-CH ₂ -CH ₂ ) _n –OH,
химическая формула: С _2n H _{4n + 2} O _{n + 1}

Молекулярная масса при этом рассчитывается по формуле:
44,05n + 18,02 г / моль, где n – это количество единиц этиленгликоля

Молекулярная масса
М моноэтиленгликоль (n=1) = 44,05*1+18,02 = 62,07 г / моль,
М диэтиленгликоль (n=2) = 44,05*2+18,02 = 106,12 г / моль,
М триэтиленгликоль (n=3) = 44,05*3+18,02 = 150,17 г / моль,
М пэг 400 (n=8) = 44,05*8+18,02 = 370,42 г / моль,
М пэг 400 (n=9) = 44,05*9+18,02 = 414,47 г / моль.

В России производители полиэтиленгликолей используют классификацию, основанную на молекулярной массе вещества.

Часто в спецификации на полиэтиленгликоль не указывается показатель средней молекулярной массы вещества, его легко рассчитать по формуле М=112 200/гидроксильное число.

Иностранные компании используют альтернативную классификацию полиэтиленгликолей и соответственно другие цифровые значения в наименованиях эфиров на их основе. Данная классификация основывается на количестве единиц этиленгликоля.

Например, отечественный ПЭГ-400 будет соответствовать иностранному ПЭГ-8 и ПЭГ-9. В связи с тем, что отечественный продукт дает не точную молекулярную массу, а диапазон значений от и до, возьмем среднее значение молекулярной массы за основу. (Источник https://cosmeticsinfo.org/ingredient/peg-8 )

Согласно спецификации, молекулярная масса ПЭГ-400 находится в пределах 380 — 440, по в/у формуле рассчитаем количество групп этиленгликоля в молекуле вещества:
М пэг 400 (n=8) = 44,05*8+18,02 = 370,42
М пэг 400 (n=9) = 44,05*9+18,02 = 414,47

Следовательно, имеем смесь ПЭГ-8 и ПЭГ-9.

У зарубежного производителя наш продукт Олеат ПЭГ-400 (Polyethylene Glycol 400 Oleate ) может называться как PEG-8 Oleate.

Аналогично наш отечественный Диэтиленгликоль может встречаться в иностранной литературе как ПЭГ-2. Соответственно, наш продукт Стеарат ДЭГ аналогичен PEG-2 Stearate

В привычном рынку производителей косметики названии продукта Глицерил Стеарат/ ПЭГ-100 Стеарат также используется иностранная классификация. Согласно отечественной классификации этот продукт должен называться как Глицерил Стеарат/ ПЭГ-4000 Стеарат,

где ПЭГ-100 имеет молекулярную массу
М пэг 100 (n=100) = 44,05*100+18,02 = 4 423,02 г / моль, что соответствует отечественному ПЭГ-4000 с диапазоном значений молекулярной массы от 3500 до 4500.

Fettsäureester | Термо Фишер Сайентифик

102.13
(5)

116,12
(7)

116,16
(5)

126,15
(2)

126,155
(2)

130,14
(6)

130. 143
(2)

130.187
(1)

130,19
(8)

132.11
(3)

132. 115
(2)

136.575
(2)

136,58
(2)

144,17
(4)

146,14
(2)

146,142
(5)

148,22
(1)

150,56
(3)

158,15
(5)

158,2
(2)

158,24
(5)

158. 241
(2)

160,17
(4)

164,59
(5)

170.087
(2)

170,25
(2)

172,27
(2)

174,15
(6)

174. 196
(3)

174,2
(2)

178,61
(3)

181.03
(4)

186,30
(6)

188,18
(2)

188,22
(3)

195,06
(5)

200,32
(2)

200. 322
(2)

202,25
(2)

209.08
(3)

214.349
(3)

214,35
(3)

216,28
(3)

220,31
(2)

223. 11
(2)

228.02
(2)

228,38
(3)

230.304
(2)

242,40
(7)

268,44
(1)

270,45
(4)

270. 457
(2)

292,46
(2)

294.479
(2)

294,48
(3)

296,48
(5)

296. 495
(4)

298,51
(2)

298,511
(2)

324,55
(2)

326,57
(5)

354,62
(2)

368,65
(2)

380,65
(2)

Разветвленные сложные эфиры гидроксижирных кислот (FAHFA) защищают от колита, регулируя врожденные и адаптивные иммунные реакции кишечника

. 2016 14 октября; 291(42):22207-22217.

doi: 10.1074/jbc.M115.703835.

Epub 2016 29 августа.

Дженнифер Ли ¹ , Педро М. Мораес-Виейра ¹ , Анджела Кастольди ¹ , Пратик Арьял ¹ , Эрик У Йи ² , Кристофер Викерс ³ , Орен Парнас ⁴ , Синтия Дж. Дональдсон ³ , Алан Сагателян ³ , Барбара Б Кан ⁵

Принадлежности

¹ Отделение эндокринологии, диабета и обмена веществ Медицинского факультета и.
² Отделение патологии, Медицинский центр Бет Исраэль Диаконисс и Гарвардская медицинская школа, Бостон, Массачусетс 02215.
³ Лаборатории биологии пептидов Фонда Клейтона, Центр геномной медицины Хелмсли, Институт биологических исследований Солка, Ла-Хойя, Калифорния 92037, и.
⁴ Институт Броуда Массачусетского технологического института и Гарварда, Кембридж, Массачусетс 02142.
⁵ Из отдела эндокринологии, диабета и обмена веществ Департамента медицины и по электронной почте [email protected].

PMID:
27573241
PMCID:
PMC5064000
DOI:
10. 1074/jbc.M115.703835

Бесплатная статья ЧВК

Дженнифер Ли и др.

Дж. Биол. Хим.

2016 .

Бесплатная статья ЧВК

. 2016 14 октября; 291(42):22207-22217.

doi: 10.1074/jbc.M115.703835.

Epub 2016 29 августа.

Авторы

Принадлежности

¹ Отделение эндокринологии, диабета и обмена веществ Медицинского факультета и.
² Отделение патологии, Медицинский центр Бет Исраэль Диаконисс и Гарвардская медицинская школа, Бостон, Массачусетс 02215.
³ Лаборатории биологии пептидов Фонда Клейтона, Центр геномной медицины Хелмсли, Институт биологических исследований Солка, Ла-Хойя, Калифорния 92037, и.
⁴ Институт Броуда Массачусетского технологического института и Гарварда, Кембридж, Массачусетс 02142.
⁵ Из отдела эндокринологии, диабета и обмена веществ Департамента медицины и по электронной почте [email protected].

PMID:
27573241
PMCID:
PMC5064000
DOI:
10.1074/jbc.M115.703835

Абстрактный

Недавно мы открыли структурно новый класс эндогенных липидов, разветвленных эфиров пальмитиновой кислоты и гидроксистеариновой кислоты (ПАГСК), обладающих благоприятным метаболическим и противовоспалительным действием. Мы проверили, защищают ли PAHSA от колита, который является хроническим воспалительным заболеванием, вызываемым преимущественно дефектами врожденного слизистого барьера и адаптивной иммунной системы. Существует неудовлетворенная клиническая потребность в безопасных и хорошо переносимых пероральных терапевтических средствах с прямым противовоспалительным действием. Мышей дикого типа предварительно обрабатывали перорально носителем или 5-ПАГСК (10 мг/кг) и 9-PAHSA (5 мг/кг) один раз в день в течение 3 дней, затем 10 дней 0% или 2% воды с декстрансульфатом натрия с продолжением обработки носителем или PAHSA. Толстую кишку собирали для гистопатологии, экспрессии генов и проточной цитометрии. Фракции кишечных крипт готовили для бактерицидных анализов ex vivo. Дендритные клетки костного мозга, предварительно обработанные носителем или PAHSA, и Т-клетки селезенки CD4 ⁺ от сингенных мышей культивировали совместно для оценки представления антигена и активации Т-клеток в ответ на LPS. Лечение PAHSA предотвратило потерю веса, улучшило показатели колита (консистенция стула, гематохезия и появление мышей) и усилило бактерицидную активность кишечных крипт клеток Панета посредством механизма, который может включать GPR120. In vitro PAHSA ослабляли активацию дендритных клеток и последующую пролиферацию Т-клеток и поляризацию Th2. Противовоспалительные эффекты PAHSA in vivo приводили к снижению активации Т-клеток толстой кишки и экспрессии провоспалительных цитокинов и хемокинов. Эти противовоспалительные эффекты, по-видимому, частично зависят от GPR120. Мы пришли к выводу, что лечение PAHSA регулирует врожденные и адаптивные иммунные реакции, чтобы предотвратить повреждение слизистой оболочки и защитить от колита. Таким образом, PAHSA могут быть новым средством лечения колита и связанных с ним заболеваний, вызванных воспалением.

Ключевые слова:

ячейка Панета; Т-хелперные клетки; противовоспалительные липиды; сложные эфиры разветвленных жирных кислот и оксижирных кислот; колит; дефенсин; иммунная регуляция; врожденный иммунитет; липид; язвенный колит.

Цифры

РИСУНОК 1.

PAHSA защищают мышей от DSS-индуцированного…

РИСУНОК 1.

PAHSA защищают мышей от колита, вызванного DSS. A , схема экспериментального лечения…

ФИГУРА 1.

PAHSA защищают мышей от колита, вызванного DSS.
A , схема экспериментального лечения во времени. B и C , масса тела ( BW ) и изменение массы тела у самцов мышей C57Bl6 в возрасте от 8 до 10 недель, предварительно обработанных либо носителем ( VEH ), либо 5-+9-PAHSA через пероральный зонд в течение 3 дней, а затем либо 0%, либо 2% воды DSS с продолжением обработки носителем или 5- + 9-PAHSA в течение дополнительных 10 дней. D , клиническая оценка колита, измеряемая ежедневно в течение 10 дней одновременного лечения DSS водой и носителем или PAHSA. E и F , длину толстой кишки измеряли на 10-й день. TX , лечение. Данные представляют собой средние значения ± стандартная ошибка. и представитель трех независимых когорт ( n = 8–12 мышей/группу). *, p < 0,05 по сравнению с носителем ; #, p <0,05 по сравнению с носитель + 2% DSS; двусторонний дисперсионный анализ с повторными измерениями.

РИСУНОК 2.

ПАУК ослабляют тяжесть заболевания колитом…

РИСУНОК 2.

PAHSA ослабляют тяжесть заболевания колитом. A , индекс активности болезни измерен…

ФИГУРА 2.

PAHSA ослабляют тяжесть заболевания колитом.
A , индекс активности заболевания измеряли с помощью гистопатологического анализа окрашенной гематоксилин-эозином толстой кишки у самцов мышей C57Bl6 в возрасте от 8 до 10 недель, предварительно обработанных любым носителем ( VEH ) или 5-+9-PAHSA через пероральный желудочный зонд в течение 3 дней с последующим введением 0% или 2% воды DSS с постоянным носителем или 5-+9-PAHSA в течение дополнительных 10 дней. Идентичные срезы толстой кишки окрашивали на лизоцим. B , апоптоз в толстой кишке измеряли окрашиванием TUNEL в срезах толстой кишки. Для всех микроскопических изображений анализировали от пяти до восьми гистологических срезов на животное, с n = 5–8 мышей/группу для всех экспериментов, и все изображения были получены с увеличением ×10, ×20 и ×40. Стрелки указывают на положительно окрашенные клетки. Масштабные линейки = 100 мкм. Данные представляют собой средние значения ± стандартная ошибка. *, p < 0,05 по сравнению с носителем ; #, p <0,05 по сравнению с носитель + 2% DSS; определяется двусторонним дисперсионным анализом.

РИСУНОК 3.

PAHSA улучшают бактерицидное действие клеток Панета…

РИСУНОК 3.

PAHSA улучшают бактерицидную функцию клеток Панета. A , 24-недельные самцы мышей C57Bl6 были…

РИСУНОК 3.

PAHSA улучшают бактерицидную функцию клеток Панета.
A , 24-недельных самцов мышей C57Bl6 лечили носителем ( VEH ) или 5-+9-PAHSA через пероральный зонд в течение 28 дней. Толстую кишку собирали на 28-й день, а экспрессия генов маркеров клеток Панета — на 9-й день.0297 лизоцим и криптдин1 . n = 4 мыши/группу. B , Фракции крипт, обогащенные клетками Панета, быстро обрабатывали ДМСО в буфере PIPES (контроль) или 5-ПАЧСК (20 мкМ), 9-ПАЧСК (20 мкМ) или 5-+9-ПАЧСК (10 мкМ каждый) в течение 30 минут собирали ex vivo и секрецию клеток Панета для анализа бактерицидного уничтожения E. coli . n = 3 мыши/группа с лунками в трех экземплярах для каждого условия лечения. C , PAHSA инкубировали непосредственно с E. coli , чтобы определить, обладают ли PAHSA прямой бактерицидной активностью. n = 3 лунки на условие обработки. D , экспрессия генов для GPCR и лизоцима во фракциях клеток Панета, обогащенных криптами, от нормальных необработанных мышей. n = 4–6 мышей/группу. E , два репрезентативных вестерн-блота для GPR120 во фракциях клеток Панета, соскобах слизистой оболочки толстой кишки (положительный контроль) и клетках MIN6 (отрицательный контроль). F , Фракции крипт, обогащенные клетками Панета, быстро обрабатывали ДМСО, α-линоленовой кислотой (20 мкМ), 5-ПАГСК (20 мкМ), 9-PAHSA (20 мкМ) или 5-+9-PAHSA (по 10 мкМ каждый) в присутствии или в отсутствие AH7614 (100 мкМ), и секрецию клеток Панета собирали для анализа бактерицидного уничтожения E. coli . n = 3–4 мыши/группа с двойными лунками для каждого условия лечения. G , анализы активации GPCR с использованием клеток HEK 293T, транзиторно трансфицированных mGPR40 или mGPR120. Клетки обрабатывали DMEM-0,5% FBS или 1 мкМ TUG-891 с 0, 1 или 100 мкМ AH7614 и измеряли относительную активность люциферазы. n = 3. *, p < 0,05 по сравнению с контрольным носителем, ДМСО или такой же обработкой AH7614; #, p < 0,05 по сравнению с всеми остальными образцами с 1 мкм TUG-891; определяется с помощью теста Стьюдента t или ANOVA. нс , не имеет значения. Данные представляют собой средние значения ± стандартная ошибка.

РИСУНОК 4.

Лечение PAHSA уменьшает воспаление толстой кишки.…

РИСУНОК 4.

Лечение PAHSA уменьшает воспаление толстой кишки. A , самцы мышей C57Bl6 в возрасте от 8 до 10 недель…

РИСУНОК 4.

Лечение PAHSA уменьшает воспаление толстой кишки.
A , самцы мышей C57Bl6 в возрасте от 8 до 10 недель, предварительно обработанные либо носителем ( VEH ), либо 5- + 9-ПАГСК через пероральный зонд в течение 3 дней с последующим введением либо 0%, либо 2% воды DSS с продолжением транспортное средство или 5- + 9- Лечение PAHSA в течение дополнительных 10 дней. Собирали толстую кишку для экспрессии генов провоспалительных хемокинов и цитокинов, специфичных для ответов Т-клеток. n = 4–6 мышей/группу. B , lamina propria CD4 ⁺ и CD8 ⁺ Т-клетки были выделены, и процент IFN-γ ⁺, IL-17 ⁺ или IFN-γ ⁺ + IL-17 901 клеток измеряли с помощью проточной цитометрии. C , макрофаги lamina propria были выделены, и процент IL-12 ⁺ и TNF ⁺ клеток измеряли с помощью проточной цитометрии. Данные представляют собой средние значения ± стандартная ошибка. n = 5–8 мышей/группу. *, p < 0,05 по сравнению с носителем ; #, p <0,05 по сравнению с носитель + 2% DSS; определяется дисперсионным анализом.

РИСУНОК 5.

9-ПАГСК ослабляет провоспалительные процессы, зависящие от дендритных клеток…

РИСУНОК 5.

9-PAHSA ослабляет зависимую от дендритных клеток провоспалительную активацию Т-клеток. BMDC были сгенерированы из 8-…

РИСУНОК 5.

9-PAHSA ослабляет зависимую от дендритных клеток провоспалительную активацию Т-клеток. BMDC были получены от самцов мышей C57Bl6 в возрасте от 8 до 10 недель. A , LPS-активация BMDC была подтверждена повышенной экспрессией MHCII, CD40, CD80 и CD86, определенной с помощью проточной цитометрии. Уровни костимулирующих молекул также измеряли после совместного лечения BMDC с LPS и 9-ПАГСК (20 мкм). Незрелые ДК (нДК), зрелые ДК (мДК) и средняя интенсивность флуоресценции (MFI). B , BMDC предварительно обрабатывали ингибитором GPR120 AH7614 (100 мкМ) до обработки LPS и 9-PAHSA, и уровни цитокинов (IL-6 и IL-12) измеряли через 24 часа после обработки LPS с помощью ELISA. ALA (20 мкМ) использовали в качестве положительного контроля. *, p < 0,05 по сравнению с ДМСО, 9-ПАГСК и ДМСО + AH7614; #, p < 0,05 против LPS; $, р < 0,05 по сравнению с LPS + такое же лечение липидами без AH7614. C , LPS-активированные BMDC, обработанные носителем или 9-PAHSA, совместно культивировали с очищенными шариками сингенными клетками селезенки, мечеными CD4 ⁺ T-клетками, для определения пролиферации CD4 ⁺ T-клеток. D , внутриклеточное окрашивание CD4 ⁺ Т-клеток на IL-4 и IFN-γ через 5 дней совместного культивирования. Точечный график показывает объединенные данные от трех мышей. E , секрецию IFN-γ, IL-17 и IL-4 измеряли в анализах совместного культивирования BMDC и Т-клеток. F , экспрессия мРНК факторов транскрипции, определяющих поляризацию CD4 ⁺ Т-клеток. Данные представляют собой средние значения ± стандартная ошибка. и представляют собой три эксперимента, проведенных в трех повторностях, в каждом из которых использовались пулы клеток костного мозга от двух до шести мышей. *, p < 0,05 по сравнению с iDC или контролем LPS; #, p < 0,05 по сравнению с мДК; определяется тестом Стьюдента t или ANOVA.

См. это изображение и информацию об авторских правах в PMC

Цитируется

Влияние дополнительного кормления концентратами на морфологическое и функциональное развитие поджелудочной железы у ячьих телят раннего отъема.
Цзяо Ю, Лю С, Чжоу Ю, Ян Д, Ли Дж, Цуй З.
Цзяо Ю и др.
Животные (Базель). 2022 сен 26;12(19):2563. дои: 10.3390/ani12192563.
Животные (Базель). 2022.
PMID: 36230305
Бесплатная статья ЧВК.
ATGL представляет собой биосинтетический фермент для сложных эфиров жирных кислот и оксижирных кислот.
Патель Р., Санторо А., Хофер П., Тан Д., Оберер М., Нельсон А.Т., Кондури С., Сигел Д., Зехнер Р., Сагателян А., Кан Б.Б.
Патель Р. и соавт.
Природа. 2022 июнь;606(7916):968-975. doi: 10.1038/s41586-022-04787-x. Epub 2022 8 июня.
Природа. 2022.
PMID: 35676490
Бесплатная статья ЧВК.
Исследование терапевтического потенциала новых противодиабетических соединений с использованием микрожидкостной модели «островок на чипе».
Соколовска П., Ястржебска Е., Добжин А., Бжозка З.
Соколовская П. и др.
Биосенсоры (Базель). 2022 5 мая; 12 (5): 302. дои: 10.3390/биос12050302.
Биосенсоры (Базель). 2022.
PMID: 35624603
Бесплатная статья ЧВК.
Искусственные димеры FA имитируют сигналы FAHFA в нецелевых метаболических конвейерах.

Эфиры глицерина, лимонной и жирных кислот

Эфиры жирных кислот и полиэтиленгликоля

Fettsäureester | Термо Фишер Сайентифик

Разветвленные сложные эфиры гидроксижирных кислот (FAHFA) защищают от колита, регулируя врожденные и адаптивные иммунные реакции кишечника

Принадлежности

Авторы

Принадлежности

Абстрактный

Цифры

Похожие статьи

Цитируется

Related Posts