Воска это сложные эфиры: ВОСКИ | это… Что такое ВОСКИ?

воски это высшие сложные эфиры

Автор katechka На чтение 6 мин Просмотров 162 Опубликовано 07.07.2022

Эфиры восков — что это? Правда, ли что воски — это сложные эфиры. Воск — особое вещество, уникальное и неповторимое в своем роде. Высшие сложные эфиры — воски, представляют собой вещества, которые состоят из жирного спирта и жирной кислоты. Воски имеют различное происхождение, это могут быть вещества, имеющие растительную, животную или синтетическую природу происхождения. Сегодня мы поговорим о восках  — высших сложны эфирах. Читайте следующую статью на страницах pro-vosk.ru.

Содержание

1. Эфиры восков
2. Воски это высшие сложные эфиры?
3. Воски это высшие сложные эфиры
4. Сложные эфиры воска и жиры
5. Пчелиный воск сложный эфир?

Эфиры восков

Эфиры воска представляет собой сложный эфир из жирной кислоты и жирного спирта. Сложные эфиры воска включают основные компоненты трех коммерчески важных восков: карнаубского воска, канделильского воска и пчелиного воска.

Сложные эфиры воска образуются путем объединения одной жирной кислоты с одним жирным спиртом. Существуют различные типы сложных эфиров воска. Некоторые из них насыщены , а другие содержат ненасыщенные центры.

Эфиры воска представляет собой сложный эфир из жирной кислоты и жирного спирта

Сложные эфиры насыщенных парафинов имеют более высокие температуры плавления и, скорее всего, будут твердыми при комнатной температуре. Ненасыщенные эфиры парафина имеют более низкую температуру плавления и, скорее всего, будут жидкими при комнатной температуре.

И жирные кислоты, и жирные спирты могут состоять из углеродной цепи разной длины. Существует множество различных возможных комбинаций жирных кислот и жирных спиртов, и каждая комбинация будет иметь уникальный набор свойств с точки зрения стерической ориентации и фазового перехода.

Советуем почитать: Что такое пальмовый стеарин

Воски это высшие сложные эфиры?

Воски представляют собой похожие на жир вещества, имеющие животное или растительное происхождение. Эти вещества, в основном, имеют в своем составе сложные эфиры высших жирных кислот и высокомолекулярные спирты, как правило, одноатомные.

По своим физическим и химическим свойствам воски похожи на жиры, иными словами, она слабо вступают в химические реакции, обладают определенной устойчивостью к воздействию разных реагентов.

Воск  бывает животным, растительным и синтетическим. Растительные и животные воски состоят, главным образом, из сложных эфиров жирных кислот и одноатомных спиртов, а также свободных жирных спиртов, жирных кислот и углеводородов. Эти воски называют натуральными.

Растительный воски состоят из эфиров одноатомных жирных спиртов и жирных кислот. Так же в их состав входят свободные жирные спирты и жирные кислоты. Из жирных кислот больше всего растительные воски содержит пальмитиновой кислоты. В меньшем количестве найдены стеариновая, олеиновая и миристиновая. Почти всегда растительный воск содержит небольшие количества красящих, пахучих и смолистых веществ.

Воски это высшие сложные эфиры

Воск это – сложные эфиры высших жирных карбоновых кислот и высших спиртов одноатомных алифатического, реже ароматического ряда, например, цетилового спирта в спермацете. Воски являются твердыми соединениями с ярко выраженными гидрофобными свойствами.

Воск это –сложные эфиры высших жирных карбоновых кислот и высших спиртов одноатомных алифатического

Природный воск содержит  некоторое количество свободных жирных кислот и высокомолекулярных спиртов. В состав воска входят как обычные, содержащиеся в жирах, – пальмитиновая, стеариновая, олеиновая и др., так и жирные кислоты, характерные для воска, имеющие гораздо большие молекулярные массы, – карноубовая С₂₄Н₄₈О₂, церотиновая С₂₇Н₅₄О₂, монтановая С₂₉Н₅₈О₂ и др.

Воск встречаются как в животных, так и в растительных организмах и выполняют, главным образом, защитную функцию. В растениях они покрывают тонким слоем листья, стебли и плоды, тем самым, предохраняя их от смачивания водой, высыхания, механических повреждений и поражения микроорганизмами. Нарушение этого налета приводит к быстрой порче плодов при их хранении.

Например, значительное количество воска выделяется на поверхности листьев пальмы, произрастающей в Южной Америке. Этот воск, называемый карноубским, является, в основном, церотиново-мирициловым эфиром — имеет желтый или зеленоватый цвет, очень тверд, плавится при температуре 83-90⁰С, идет на выделку свечей.

Среди животного воска наибольшее значение имеет пчелиный воск.  В пчелином воске преобладает пальмитиново-мирициловый эфир ,а также высокое содержание высших жирных кислот и различных углеводородов, плавится пчелиный воск при температуре 62-70⁰С.

Другими представителями воска животных является ланолин и спермацет. Ланолин предохраняет волосы и кожу от высыхания, очень много его содержится в овечьей шерсти.

Спермацет – воск, добывающий из спермацетового масла черепных полостей кашалота, состоит, в основном, (на 90%) из пальмитиново-цетилового эфира — твердое вещество, его температура плавления 41-49⁰С.

Советуем почитать: Процедура парафин на колени что дает

Сложные эфиры воска и жиры

Сложные эфиры входят в состав эфирных масел многих растений и фруктов, придавая им специфический приятный запах. В значительных количествах сложные эфиры представлены в природе восками.

Основа природных восков — эфиры высших одноосновных кислот и высших одноатомных спиртов. Например, пчелиный воск содержит сложный эфир пальмитиновой кислоты и мирицилового спирта (мирицилпальмитат. Сложные эфиры  плохо растворимы в воде, но хорошо — в органических растворителях (спирте, ацетоне и др. ).

Пчелиный воск сложный эфир?

Сложные эфиры — это вещества, которые образуются в результате взаимодействия органических или кислородсодержащих неорганических кислот со спиртами (реакции этерификации). Пчелиный воск — вещество, вырабатываемое специальными железами пчел и идущее на постройку медовых сот.

В его состав входит ок. 70—80% сложных эфиров (типа I) — в основном ацетилмиристата и ок. 25% углеводородов с числом углеродных атомов 21—35; плотность пчелиного В. составляет 0,95—0,96 г/см³, t°_пл — 62—65°.

Пчелиный воск — смесь сложных эфиров (72%), насыщенных неразветвленных углеводородов С₂₁-С₃₅ (12-15%) и карбоновых кислот С₁₆-С₃₆ (15%), относительные количества которых зависят от условий питания пчел и др. факторов. Получают переработкой сот, обрезков вощины и восковых наростов в ульях.

Источники:

• https://hmong.ru/wiki/Wax_ester
• https://interdispbel.com/novosti-kompanii/voski/
• http://xn—-7sbb4aandjwsmn3a8g6b.xn--p1ai/views/alchemy/theory/chemistry/cosmetic-chemistry/natural_waxes.php
• https://studfile.net/preview/9458634/page:4/
• https://foxford.ru/wiki/himiya/slozhnye-efiry

Post Views: 93

10 класс. Биология. Липиды и их роль в жизнедеятельности клетки — Липиды и их роль в жизнедеятельности клетки

Комментарии преподавателя

Ли­пи­ды – это об­шир­ная груп­па жиров и жи­ро­по­доб­ных ве­ществ, ко­то­рые со­дер­жат­ся во всех живых клет­ках. Они непо­ляр­ны и, сле­до­ва­тель­но, гид­ро­фоб­ны.

Ли­пи­ды прак­ти­че­ски не рас­тво­ри­мы в воде, но хо­ро­шо рас­тво­ри­мы в ор­га­ни­че­ских рас­тво­ри­те­лях, на­при­мер в эфире, бен­зо­ле, хло­ро­фор­ме.

В неко­то­рых клет­ках ли­пи­дов очень мало, всего несколь­ко про­цен­тов, а в неко­то­рых их со­дер­жа­ние до­сти­га­ет 90 % (се­ме­на под­сол­неч­ни­ка, под­кож­ная жи­ро­вая клет­чат­ка).

По хи­ми­че­ско­му стро­е­нию ли­пи­ды раз­но­об­раз­ны. Од­на­ко на­сто­я­щие ли­пи­ды – это слож­ные эфиры выс­ших жир­ных кис­лот и ка­ко­го-ли­бо спир­та. 

Ли­пи­ды под­раз­де­ля­ют­ся на про­стые и слож­ные.

К про­стым ли­пи­дам от­но­сят­ся три­а­ци­лг­ли­це­ро­лы (ней­траль­ные жиры) и воска (см. Рис. 1).

1. Ней­траль­ные жиры – это самые рас­про­стра­нен­ные ли­пи­ды, встре­ча­ю­щи­е­ся в при­ро­де. Их мо­ле­ку­лы об­ра­зу­ют­ся в ре­зуль­та­те при­со­еди­не­ния трех остат­ков вы­со­ко­мо­ле­ку­ляр­ных жир­ных кис­лот к одной мо­ле­ку­ле трех­атом­но­го спир­та гли­це­ри­на.

Среди со­еди­не­ний этой груп­пы раз­ли­ча­ют жиры, оста­ю­щи­е­ся твер­ды­ми при тем­пе­ра­ту­ре 20 °С, и масла, ко­то­рые в этих усло­ви­ях ста­но­вят­ся жид­ки­ми.

2. Воска – это слож­ные эфиры, об­ра­зу­е­мые жир­ны­ми кис­ло­та­ми и мно­го­атом­ны­ми спир­та­ми. Они по­кры­ва­ют кожу, шерсть, перья жи­вот­ных, смяг­чая их и за­щи­щая их от воды. Также из вос­ков пчёлы стро­ят соты.

Рис. 1. Про­стые ли­пи­ды

В ор­га­низ­ме жи­вот­ных, впа­да­ю­щих в спяч­ку, на­кап­ли­ва­ет­ся боль­шое ко­ли­че­ство жира, ко­то­рый рас­хо­ду­ет­ся во время спяч­ки.

У по­зво­ноч­ных жир на­кап­ли­ва­ет­ся также в под­кож­ной жи­ро­вой клет­чат­ке и слу­жит теп­ло­изо­ля­ци­ей. Осо­бен­но вы­ра­жен под­кож­ный слой у мле­ко­пи­та­ю­щих, жи­ву­щих в хо­лод­ном кли­ма­те.

В рас­те­ни­ях обыч­но на­кап­ли­ва­ют­ся масла, а не жиры. Се­ме­на, плоды, хло­ро­пла­сты бо­га­ты мас­ла­ми. А неко­то­рые се­ме­на, на­при­мер се­ме­на ко­ко­со­вой паль­мы, кле­ще­ви­ны, сои, под­сол­неч­ни­ка, слу­жат сы­рьем для по­лу­че­ния масла про­мыш­лен­ным спо­со­бом.

При­род­ные воска, такие как пче­ли­ный воск и спер­ма­цет, нашли ши­ро­кое при­ме­не­ние в ме­ди­цине и пар­фю­мер­ной про­мыш­лен­но­сти.

Спер­ма­цет, по­лу­ча­е­мый из го­лов­но­го мозга ка­ша­ло­та, хо­ро­шо вса­сы­ва­ет­ся в кожу и слу­жит ос­но­вой для при­го­тов­ле­ния раз­лич­ных мазей и кре­мов.

Пче­ли­ный воск при­ме­ня­ет­ся в ме­ди­цине для при­го­тов­ле­ния мазей, вхо­дит в со­став пи­та­тель­ных, от­бе­ли­ва­ю­щих, очи­ща­ю­щих кре­мов и масок.

К слож­ным ли­пи­дам от­но­сят­ся: фос­фо­ли­пи­ды, гли­ко­ли­пи­ды, сте­ро­и­ды (см. Рис. 2).

Рис. 2. Слож­ные ли­пи­ды

1. Фос­фо­ли­пи­ды (см. Рис. 3) по своей струк­ту­ре близ­ки к ней­траль­ным жирам, но в их мо­ле­ку­ле один или два остат­ка жир­ных кис­лот за­ме­ще­ны остат­ком фос­фор­ной кис­ло­ты.

Рис. 3. Фос­фо­ли­пи­ды

2. Гли­ко­ли­пи­ды об­ра­зу­ют­ся в ре­зуль­та­те со­еди­не­ния ли­пи­дов с уг­ле­во­да­ми. Гли­ко­ли­пи­ды ши­ро­ко пред­став­ле­ны в тка­нях, осо­бен­но в нерв­ной ткани, в част­но­сти в ткани мозга.

Сте­ро­и­ды и тер­пе­ны – это ли­пи­ды, не име­ю­щие жир­ных кис­лот и име­ю­щие осо­бую струк­ту­ру.

К сте­ро­и­дам от­но­сят­ся по­ло­вые гор­мо­ны, на­при­мер про­ге­сте­рон и эст­ро­ген (жен­ские по­ло­вые гор­мо­ны), те­сто­сте­рон (муж­ской по­ло­вой гор­мон) (см. Рис. 4). 

Рис. 4. Те­сто­сте­рон 

Также к сте­ро­и­дам от­но­сит­ся ви­та­мин D, при недо­стат­ке ко­то­ро­го воз­ни­ка­ет бо­лезнь под на­зва­ни­ем рахит.

Тер­пе­ны – ве­ще­ства, от ко­то­рых за­ви­сит аро­мат эфир­ных масел рас­те­ний, на­при­мер: мен­то­ла, мяты, кам­фа­ры.

1. Энер­ге­ти­че­ская

При пол­ном окис­ле­нии 1 г ли­пи­дов вы­де­ля­ет­ся 38,9 кДж энер­гии, то есть в 2 раза боль­ше, чем при окис­ле­нии 1 г уг­ле­во­дов.

2. За­па­са­ю­щая

Жиры яв­ля­ют­ся ос­нов­ным за­па­са­ю­щим ве­ще­ством у жи­вот­ных, а также у неко­то­рых рас­те­ний. Они могут ис­поль­зо­вать­ся также в ка­че­стве ис­точ­ни­ка воды (при окис­ле­нии 1 г жира об­ра­зу­ет­ся более 1 г воды). Это осо­бен­но ценно для пу­стын­ных жи­вот­ных, оби­та­ю­щих в усло­ви­ях де­фи­ци­та воды.

3. За­щит­ная

Об­ла­дая вы­ра­жен­ны­ми тер­мо­изо­ля­ци­он­ны­ми свой­ства­ми, ли­пи­ды за­щи­ща­ют наш ор­га­низм от тем­пе­ра­тур­ных пе­ре­па­дов. Также ли­пи­ды за­щи­ща­ют ор­га­низм от ме­ха­ни­че­ских и фи­зи­че­ских воз­дей­ствий.

Воска, ко­то­рые по­кры­ва­ют тело рас­те­ний, за­щи­ща­ют их от из­лиш­не­го ис­па­ре­ния воды. Это очень важно для тех рас­те­ний, ко­то­рые живут в за­суш­ли­вых ре­ги­о­нах в усло­ви­ях де­фи­ци­та влаги.

4. Струк­тур­ная

В ком­плек­се с бел­ка­ми ли­пи­ды яв­ля­ют­ся струк­тур­ны­ми ком­по­нен­та­ми всех био­ло­ги­че­ских мем­бран.

5. Ре­гу­ля­тор­ная

Ли­пи­ды при­ни­ма­ют уча­стие в ре­гу­ля­ции фи­зио­ло­ги­че­ских функ­ций ор­га­низ­ма, так как неко­то­рые из них яв­ля­ют­ся гор­мо­на­ми.

источник конспекта — http://interneturok.ru/ru/school/biology/10-klass/bosnovy-citologii-b/lipidy-i-ih-rol-v-zhiznedeyatelnosti-kletki

источник видео — http://www. youtube.com/watch?v=fjCH0PzDzTU

источник видео — http://www.youtube.com/watch?v=etAV9Km7M6A

источник видео — http://www.youtube.com/watch?v=1Um1nBOlzdY

источник презенетации — http://www.myshared.ru/slide/download/

Как синтезировать восковые эфиры? Three Synthetic Routes

Сложные эфиры воска представляют собой сложные эфиры, образованные длинноцепочечными жирными кислотами и жирными спиртами. Благодаря своей биоразлагаемости и хорошей смазывающей способности сложные эфиры воска могут использоваться в качестве базовых материалов для современных смазочных материалов и современных смягчающих масел для авиации, машиностроения и химической промышленности, а также для ежедневной косметики и других областей. Восковые эфиры можно разделить на насыщенные и ненасыщенные типы.

Эфиры воска, образующиеся в морской среде, называются эфирами морского воска и в основном встречаются у морских животных. Число атомов углерода жирных кислот в сложных эфирах морского воска обычно составляет C14-C22, а в поверхностных организмах C20:5 и C22:6 являются полиненасыщенными жирами.

Жирная рыба — это глубоководная рыба, содержащая много сложных эфиров воска. Более 40 % его общего веса составляют восковые эфиры. Из-за высокой температуры плавления восковых эфиров человеческий организм не может их разлагать и усваивать. Следовательно, после того, как человеческий организм проглотит чрезмерное количество эфиров воска, будет стимулироваться кишечник и возникнет диарея из-за неспособности переваривать и усваивать эфиры воска, но это не вызовет отравления.

Синтетический путь восковых эфиров в микроорганизмах

Сложные эфиры воска являются важными запасными липидами в микроорганизмах. Когда клетки содержат слишком много свободных жирных кислот, они превращаются в нетоксичные комплексы хранения, такие как сложные эфиры воска, для защиты клеток от повреждений. В 2002 г. Ишиге и др.  обнаружено, что жирные спирты с длинной цепью для образования восковых эфиров могут быть синтезированы с помощью соответствующей реакции восстановления жирного ацил-КоА в две стадии. Калшойер и др. . взяли Acineto-bacter calcoaceticus штамм ADP1 (позже названный Acinetobacter bay-lyi штамм ADP1) в качестве объекта исследования и провели подробное исследование пути биосинтеза восковых эфиров. Во-первых, NADPH-зависимая редуктаза жирного ацил-КоА с длинной цепью (Acr1) катализирует восстановление жирного ацил-КоА до жирных альдегидов. Acr1 расположен на плазматической мембране и катализирует восстановление C14-C22 ацил-КоА. Далее он восстанавливается до соответствующего жирного спирта с помощью НАДФН-зависимой редуктазы жирных альдегидов. Вален и др. впервые клонировали редуктазу жирного альдегида в пути синтеза эфира бактериального воска из Marinobacteraquaeolei VT8. Наконец, синтаза сложных эфиров воска / ацил-КоА-диацилглицерол-ацилтрансфераза (WS/DGAT) катализирует этерификацию жирных спиртов длинноцепочечным жирным ацил-КоА с образованием сложных эфиров воска.

Путь синтеза эфиров воска в растениях

Исследование синтеза эфиров воска в растениях впервые было проведено на Arabidopsis thaliana, и эфиры воска в основном были синтезированы путем восстановления ацила. В растениях жирные спирты образуются иначе. Исследования Колаттукуди показывают, что в капусте (Brassica olera-cea) для синтеза первичных спиртов требуется двухстадийный процесс реакции и два отдельных ферментативных катализа, одним из которых является НАДН-зависимая жирная ацил-КоА-редуктаза, которая преобразует сверхдлинные цепные жирные кислоты в жирные альдегиды; другой — NADPH-зависимая редуктаза жирных альдегидов, которая дополнительно восстанавливает жирные альдегиды до первичных спиртов. Виоке и Колаттуку-ди также продемонстрировали, что у гороха (Pisum sativum) образование жирных спиртов из предшественников жирных кислот с очень длинной цепью осуществляется только одной жирной ацил-КоА-редуктазой. Кроме того, хотя промежуточные жирные альдегиды необходимы для образования жирных спиртов, эти жирные альдегиды не высвобождаются.

Путь синтеза восковых эфиров у млекопитающих. жирные кислоты и жирные спирты с образованием восковых эфиров.

Поскольку сложные эфиры воска широко используются в косметике, фармацевтике и промышленности, спрос на такие типы липидов постоянно растет. Являясь надежным поставщиком химикатов на протяжении почти двух десятилетий, Alfa Chemistry мгновенно реагирует на запросы клиентов и предлагает им на выбор различные сложные эфиры воска.

Восковые сложные эфиры для использования в косметической и фармацевтической промышленности

• Главная
• Технология и анализ
• Новости отрасли

18 мая 2022

Ранее в этом месяце компания Alfa Chemistry объявила о выпуске липидных эфиров. потенциальные возможности использования в косметической и фармацевтической промышленности. Alfa Chemistry является признанным поставщиком различных жирных кислот и липидов, включая жирные кислоты и сложные эфиры, глицериды, сфинголипиды, стеролы, жирные спирты, жирные амины, мыла жирных кислот, жирные ацетаты и алкилметансульфонаты для клиентов по всему миру.
Восковые эфиры являются основными составляющими поверхностных липидов. Они обнаружены в тканях микроорганизмов, животных и растений и играют важную роль в гидроизоляции, а также служат запасами энергии в морских организмах. Большинство восковых эфиров в их натуральной форме содержат небольшие количества стеролов, эфиров стеролов, жирных спиртов, жирных кислот и смолистых веществ.
«Традиционно воски извлекаются из растений и животных, но они слишком дороги или дефицитны для коммерческого использования. Поэтому исследователи прибегают к промышленному синтезу для производства восков в большем объеме», — говорит один из старших научных сотрудников Alfa Chemistry.
Все восковые эфиры, поставляемые Alfa Chemistry, доставляются быстро и предназначены для поддержки многих исследовательских проектов в различных областях, как насыщенных, так и ненасыщенных. Сложный эфир воска, состоящий из жирной кислоты, этерифицированной до жирного спирта, выполняет множество биологических функций. В целом сложные эфиры воска широко используются в косметике, фармацевтике и промышленности.
Косметические средства
Эфиры воска выполняют множество функций в косметике. В кремах они используются как смягчающие вещества, а в губных помадах эфиры воска придают блеск в дополнение к связыванию и смачиванию пигментов.
Фармацевтическая
Карнаубский воск можно использовать в фармацевтической промышленности в качестве средства для покрытия таблеток.
Промышленность
Благодаря своим благоприятным свойствам восковые эфиры могут быть использованы в смазке, добавке для производства кожи, текстильной добавке для придания мягкости текстилю.
Ниже приведены некоторые из самых продаваемых восковых эфиров в Alfa Chemistry:
Линолеила арахидат (cas 1211905-55-3), пальмитил линоленат (cas 1272984-91-4), бегенилолеат (cas 127566-70-5), лаурил лаурат (cas 13945-76-1), пальмитил арахидонат (171262-16-1), миристилстеарат (cas 17661-50-6), бегенилбегенат (cas 17671-27-1), стеарилолеат (cas 17673-49-3), олеилстеарат (cas 17673-50-6), стеариллинолеат (cas 17673- 53-9), линолеилолеат (cas 17673-58-4), олеиллинолеат (cas 17673-59-5), стеариллиноленат (cas 17673-60-8), линолеиллинолеат (cas 17673-62-0), гептадеканоил стеарат (cas 18299-82-6), олеиллаурат (cas 19149-85-0), стеарилмиристолеат (cas 2016777-50-5), пальмитиллаурат (cas 20834-06-4) и многие другие.