сложный эфир уксусной кислоты. Сложный эфир уксусной кислоты
Сложные эфиры уксусной кислоты (ацетаты)
Уксусная кислота и уксусный ангидрид идут на выработку пластических масс и синтетических волокон. Более 60% всей уксусной кислоты и около 95 % уксусного ангидрида расходуется па производство ацетилцеллюлозы и большая часть остального количества на производство сложных эфиров уксусной кислоты. Уксусной кислотой обрабатывают также текстильные материалы и получают из нее ацетаты металлов. [c.100]
Сложные эфиры уксусной кислоты (ацетаты) в сравнении со сложными эфирами других карбоновых кислот наиболее часто используются в качестве душистых веществ. Наряду с ацетатами низших алифатических спиртов, обладающих фруктовыми или фруктово-ягодными запахами, широко применяются ацетаты терпеновых спиртов, обладающие в основном цветочными запахами, а также ацетаты ароматических спиртов, имеющие сильный, приятный запах цветов, фруктов и зелени. Все ацетаты, применяемые в качестве душистых веществ, - жидкости, не застывающие при комнатной температуре. [c.93]
СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ УКСУСНОЙ КИСЛОТЫ (АЦЕТАТЫ) [c.298]
Поливинилацетат хорошо растворяется в спирте и сложных эфирах уксусной кислоты — ацетатах. [c.32]
Полиметилметакрилат — термопластичная смола с температурой размягчения около 100°. Нерастворима в воде, растворяется в сложных эфирах уксусной кислоты (ацетатах) и в уксусной кислоте [c.35]
Наибольшее применение в качестве растворителей получили эфиры уксусной кислоты — ацетаты. Прочие эфиры (кислот молочной — лактаты, масляной — бу-тираты, муравьиной —формиаты) нашли ограниченное применение. Формиаты из-за сильной омыляемо-сти и высокой токсичности в настоящее время не используются. Определенный интерес представляют растворители на основе изобутилового спирта и синтетических жирных кислот [45], а также алкилен-карбонаты [46, с. 469]. Физико-химические свойства наиболее распространенных сложных эфиров приведены в табл. 11 и 12. [c.47]
Уксусная кислота слабая. Константа ее диссоциации 1,75-10 . Образует многочисленные растворимые в воде соли (ацетаты) и этерифицируется спиртами с получением сложных эфиров. Уксусная кислота обладает высокой коррозионной активностью по отношению ко многим металлам, особенно в парах и при температуре кипения, что необходимо учитывать при выборе материалов для аппаратуры. В ледяной кислоте стойки как на холоду, так и при температуре кипения, алюминий, кремнистый и хромистый чугуны, некоторые сорта нержавеющей стали, но разрушается медь. Техническая уксусная кислота обладает большей коррозионной активностью, которая усиливается в контакте с воздухом. Из неметаллических материалов стойки по отношению к уксусной кислоте специальные сорта керамики и эмали, кислотоупорные цементы и бетоны и некоторые виды полимерных материалов (полихлорвиниловые и фенолальдегидные пластмассы). Ингибитор коррозии в растворах уксусной кислоты — перманганат калия. [c.309]
Реакцию проводят или в присутствии растворителей, например бензола, толуола, хлороформа, эфира, уксусной кислоты, или же действуя избытком иодистого алкила непосредственно на соли (например, метиловый эфир пирролкарбоновой-2 кислоты ). Иногда реакция протекает уже на холоду, но чаще приходится нагревать смесь. в течение нескольких часов, причем следует избегать доступа влаги. Известным примером реакции этого типа является получение ацетата гликоля из дибромэтана и ацетата калия (см. работу 119, стр. 382). Этот метод применим для этерификации кислот с карбоксильной группой, стоящей при третичном углеродном атоме. Применяется он также для этерификации спиртов и кислот сложного строения, чувствительных к действию минеральных кислот. Однако исходные вещества не должны содержать групп, легко реагирующих с галоидными алкилами, например аминогрупп. [c.355]
Полученный сложный эфир уксусной кислоты после нейтрализации избытка ангидрида подвергают омылению. По расходу затраченной для омыления щелочи рассчитывают содержание спирта. Часто применяют и другие ацетилирующие смеси, например, смесь уксусного ангидрида и пиридина. Образующаяся в ходе реакции уксусная кислота дает с пиридином нейтральную соль — ацетат пиридина [c.48]
Реакция образования уксусно тилового эфира (фармакопейная). Ацетат-ион в сернокислой среде (концентрированна h3SO4) реагирует со спиртами с образованием сложных эфиров уксусной кислоты. Так, при взаимодействии с этанолом образуется уксусноэтиловый эфир (этилаце-тат) СН3СООС2Н5 [c.472]
Часть остатка или каплю жидкости смешивают с 0,02— 0,03 г высушенного ацетата натрия и с избытком концентрированной серной кислоты. При нагревании ощущается характерный фруктовый запах сложного эфира уксусной кислоты и изоамилового спирта, который определяется лучше, если продукт реакции вылить в холодную воду. [c.101]
При использовании ацетата свинца(IV) наряду с алкенами обычно получаются сложные эфиры уксусной кислоты, однако выходы последних редко достигают препаративно используемых. Превращение карбоксильной группы в гидроксильную с сохранением конфигурации при углеродном атоме, соседнем с карбоксильным, использовано в синтезе простагландинов [246] и при некоторых трансформациях пенициллинов [247]. В последнем случае спирт получают в виде о-нитробензоата, из которого спирт можно выделить обработкой цинковой пылью схема (131) . На основании результатов по конкуренции за кислородные атомы считают, что механизм этой интересной реакции включает рекомбинацию радикальной пары [248]. [c.54]
Сложные эфиры уксусной кислоты называются а ц е т а т а м и, а масляной — бутиратами. Промышленное производство ацетатов и бутиратов является очень важным, так как первые употребляются как органические растворители, а вторые как душистые вещества с фруктовым запахом, т. е. как фруктовые эссе и ц и и. [c.320]
Многие сложные эфиры уксусной кислоты (этилацетат, бутилацетат) хорошо растворяют ацетаты и нитраты целлюлозы, синтетические полимеры, природные масла и другие органические вещества. Винилацетат используется для производства пластмасс. Его получают взаимодействием уксусной кислоты и ацетилена [c.266]
Уксусную кислоту и ее производные широко применяют в самых различных отраслях промышленности. Сама она потребляется в больших количествах в производстве ацетилцеллюлозы (из которой изготовляют ацетатное волокно, пластмассы, лаки, негорючую кинопленку и т. д.), при получении полупродуктов в тонком органическом синтезе в качестве ацетилирую-щего средства, в пищевой и текстильной промышленности, а также для получения ее производных. Из солей уксусной кислоты (ацетатов) наибольшее значение имеет ацетат натрия, который применяется при крашении и печатании тканей, в различных отраслях тонкого органического синтеза и т. д. Сложные эфиры уксусной кислоты применяют в качестве растворителей, фруктовых эссенций, душистых веществ и т. д. Важное значение имеет как ацетилирующее средство уксусный ангидрид, применяемый в производствах ацетилцеллюлозы и полупродуктов. [c.251]
Винилацетдт (ТУ М-40-55)—сложный эфир уксусной кислоты и винилового спирта — СН2-СНОСОСН3 — бесцветная прозрачная жидкость. Винил-ацетат выпускается двух сортов. [c.210]
Таким образом, константы скорости щелочного гидролиза заряженных ацетатов можно рассматривать в рамках единой реакционной серии с данными для остальных сложных эфиров уксусной кислоты, если в кинетике их гидролиза учесть солевой эффект и в корреляции использовать величины к ц" [c.42]
Ацетаты. Наибольшее распространение и значение из сложных эфиров карбоновых кислот и углеводов имеют ацетаты. Ацетилирование моносахаридов обычно проводят действием уксусного ангидрида в пиридине на холоду или уксусным ангидридом в присутствии ацетата натрия, при нагревании, в результате чего получаются полные ацетаты Значительно реже применяется для ацетилирования сахаров уксусный ангидрид, в присутствии кислотных катализаторов —серной кислоты, хлорной кислоты, хлористого цинка Ч Ацетилирование хлористым ацетилом в пиридине в химии углеводов применяется редко. [c.133]
Уксусную кислоту используют в качестве растворителя н как исходное вещество для синтеза производных уксусной кислоты (аце-тилхлорида, ацетангидрида, амидов, сложных эфиров). Соли уксусной кислоты (ацетаты) применяют в текстильной промышленности в качестве протравителей и в синтезе как основные катализаторы. [c.549]
Ацетилхолин представляет собой сложный эфир уксусной кислоты и холина. Он синтезируется в нервной клетке из холина и активной формы ацетата—ацетилкоэнзима А при помощи специального фермента холин-ацетилтрансферазы (холинацетилазы) [c.638]
Растворители и экстрагенты. Многие сложные эфиры хорошо растворяют ацетаты и нитраты целлюлозы, синтетические полимеры, природные масла и другие разнообразные органические вещества. Вследствие этого сложные эфиры приобрели важное значение как растворители в различных отраслях промышленности. Естественно, что для указанной цели используют сложные эфиры более дешевых и доступных кислот и спиртов, прежде всего уксусной кислоты и низших спиртов. Все они представляют собой бесцветные жидкости, мало растворимые в воде и обладающие фруктовым запахом. Их недостатком являются значительная горючесть и взрывоопасность. [c.263]
Целлюлоза устойчива к действию разбавленных щелочей путем комбинированной обработки концентрированными и разбавленными неорганическими кислотами ее можно постепенно расщепить реагирует с концентрированными безводными кислотами с образованием сложных эфиров (эфир с азотной кислотой - нитрат целлюлозы, эфир с уксусной кислотой - ацетат целлюлозы). [c.210]
В качестве высококипящих активных растворителей используют сложные эфиры уксусной кислоты — ацетаты (бутилацетат, изобутилацетат, амилацетат), кетоны (метилизобутилкетон, циклогексанон), простые моноэфиры гликолей (этилцеллозольв, бутилцеллозольв), диоксаны (диметилдиоксан) могут быть использованы нитропарафины и метилентетрагидропирен. [c.255]
Сложные эфиры карбоновых кислот и углеводов первоначально использовали для характеристики углеводов, так как они обычно хорошо кристаллизуются (особенно ацетаты н бензоаты). Сложноэфирную группу широко применяют в качестве защитной группировки, она легко вводится реакцией с соответствующим хлорангид-ридом или ангидридом кислоты в присутствии пиридина или другого катализатора. Ацилирование О-глюкозы смесью уксусного ангидрида с серной кислотой дает термодинамически более устойчивый а-аномер, поскольку в кислой среде протекает аномеризация а- и р-пентаацетатов. Однако в холодном пиридине ацилирование происходит быстрее, чем мутаротация непревращенного сахара, и, следовательно, соотношение образующихся аномерных ацетатов отражает аномерный состав исходного моносахарида. В горячем уксусном ангидриде в присутствии ацетата натрия (катализатор) мутаротация протекает гораздо быстрее ацетилирования, а так как экваториальный аномер ацилируется с большей скоростью, чем аксиальный, в конечном продукте будет преобладать р-пен-таацетат. [c.171]
N-Hитpoзaцeтaмиды представляют собой обычно сравнительно устойчивые твердые вещества, которые при нагревании перегруппировываются, превращаясь в смешанные ангидриды уксусной кислоты и диазогидрата этот ангидрид далее разлагается, превращаясь в ацетат диазония и затем при выделении азота — в карбониевый ион. Конечным продуктом является сложный эфир уксусной кислоты (его образование сопровождается в той или иной степени перегруппировкой и отщеплением) [c.67]
Уксусная кислота и ее производные (в особенности уксусный ангидрид) широко используются в химической промьпп-ленности. Большие количества их расходуются для получения ацетатного волокна, негорючей кинопленки. Соли уксусной кислоты применяют для борьбы с вредителями сельского хозяйства, например, так называемая парижская зелень — смесь ацетата и арсенита меди (II). Солями уксусной кислоты с алюминием, хромом, железом протравливают ткани при крашении. Сложные эфиры уксусной кислоты с этиловым, амиловым и другими спиртами (этилацетат, амилацетат и др.) используют как растворители. [c.371]
Смесь моно- и динитроцеллюлозы называется коллоксилином. Коллоксилин хорошо растворяется в ацетоне, смеси спирта и эфира, в сложных эфирах уксусной кислоты (в ацетатах) и применяется для изготовления нитролаков и коллодия. Такие нитролаки применяются, например, для лакирования печатной продукции способом глубокой печати или пульверизацией они имеют много достоинств совершенно бесцветны, имеют высокую степень глянцевитости и чрезвычайно эластичны. Иногда нитроцеллюлозные лаки идут для изготовления красок глубокой печати, в особенности для трехкрасочного печатания. [c.63]
Превращение в сложные эфиры уксусной кислоты (ацетилирование) производится следующим образом исследуемое ОН-соединение (спирт или фенол) нагревают в течение 0,5—1 часа в колбочке для ацетилирования, снабженной обратным холодильником, с избытком уксусного ангидрида и свежесплавлен-ным ацетатом натрия или калия, взятым в количестве 0,1 веса уксусного ангидрида. По охлаждении до 40—50° добавляют воду в 10-кратном по отношению к уксусному ангидриду количестве и оставляют на 2 часа, чтобы гидролизовать неизрасходованный уксусный ангидрид. Продукт ацетилирования, если [c.47]
Последнюю каплю жидкости смешивают с 0,02—0,03 г высушенного ацетата натрия и равным объемом концентрированной серной кислоты — при нагревании ош,ущается характерный фруктовый запах сложного эфира уксусной кислоты и изоамилового спирта, который ощутим еще лучше, если продукт реакции вылить в значительный объем воды (20—25 мл). [c.110]
Ацетилирование. Превращение в сложные эфиры уксусной кислоты (ацетилирование) проводят по следующей методике. Исследуемое соединение, содержащее гидроксильную группу (спирт или фенол), нагревают в течение 0,5—1 ч в колбе для ацетилиро-вания, снабженной обратным холодильником, с избытком уксусного ангидрида и свежесплавленным ацетатом натрия или калия, [c.43]
В процессе обсуждения удобно опираться на частный пример. Так как читателю ближе знакома химия, рассмотрим сложный эфир в качестве субстрата и карбоксильную группу в качестве катализатора. В данном случае предстоит ответить на вопрос, как карбоксильная группа может катализировать гидролиз сложного эфира Экспериментальный подход весьма прост — необходимо наблюдать влияние карбоксильной группы на гидролиз эфира. Рассмотрим вначале наиболее простой пример простейшее карбоксил-содержаш,ее соединение, например уксусную кислоту, и простейший сложный эфир, например этилацетат. Первый эксперимент, таким образом, состоит в измерении скорости гидролиза этилацетата в воде (или в растворе, содержащем преимущественно воду), примерно при 37°С в присутствии изменяющихся концентраций уксусной кислоты. Известно, что гидролиз сложных эфиров катализируется кислотами (см. рис. 24.1.3), поэтому pH не должен изменяться. Простейшее решение заключается в использовании буфера уксусная кислота — ацетат натрия для сохранения постоянства pH и изменении концентрации -этого буфера. Еще одно преимущество использования буфера в том, что мы можем изучать эффект групп как СО2Н, так и СОг - В обоих случаях результат почти всегда одинаков ни уксусная кислота, ни ацетат-ион в заметной степени не катализируют гидролиз простого субстрата типа этилацетата. Мы не смогли обнаружить даже самой реакции, не говоря уже о механизме. [c.459]
На способность сложных эфиров к самоконденсации заметное влияние оказывает также природа радикала в спиртовом фрагменте их молекулы. Соответствующие сведения имеются, правда, практически только для эфиров уксусной кислоты. Так, при проведении конденсации -пропил- и изопропилацетатов в сравнимых условиях (катализатор — этилат натрия) выходы соответствующих эфиров ацетоуксусной кислоты составили 70 и 45%. Это свидетельствует о том, что ацетат разветвленного — изопропилового—спирта вступает в реакцию конденсации не так легко, как ацетат спирта с нормальной цепью углеродных атомов. Однако в ряде случаев такое заключение сделать трудно, поскольку для конденсации использовались в качестве катализаторов алкоголяты тех спиртов, эфиры которых вводились в конденсацию. Например, конденсация м-бутил-, изобутил-, втор.-бутил и трет.-бутил ацетатов проводилась под действием алкоголятов н-бутилового, изобутилового, вторично- и трегичнобугилового спиртов соответственно в то же время указанные алкоголяты обладают различной силой основности, поскольку способность соответствующих спиртов к диссоциации убывает при переходе от н-бутилового к грет.-бутиловому спирту (см. Несмеянов А. Н., Несмея- нов А. Н. Начала органической химии, т. I. М., Химия , 1974, с. 96). [c.194]
Коэффициенты распределения высших гомологов уксусной кислоты, а следовательно, и степень извлечения их значительно выше, чем у самой уксусной кислоты, при всех изученных рас творителях (табл 4 3) Из последних представляют интерес ме тилэтил и метилпропилкетоны, содержащиеся в самой жижке Возможно применение комбинированных экстрагентов, включа ющих высшие кетоны и сложные эфиры, например изобутил ацетат [c.87]
chem21.info
Эфиры уксусной кислоты - Госстандарт
- Ch4COOCh4 — метилацетат, tкип = 58 °C; по растворяющей способности аналогичен ацетону и применяется в ряде случаев как его заменитель, однако он обладает большей токсичностью, чем ацетон.
- Ch4COOC2H5 — этилацетат, tкип = 78 °C; подобно ацетону растворяет большинство полимеров. По сравнению с ацетоном его преимущество в более высокой температуре кипения (меньшей летучести).
- Ch4COOC3H7 — н-пропилацетат, tкип = 102 °C; по растворяющей способности подобен этилацетату.
- Ch4COOCH(Ch4)2 — изопропилацетат, tкип = 88 °C; по растворяющим свойствам занимает промежуточное положение между этил- и пропилацетатом.
- Ch4COOC5h21 — н-амилацетат (н-пентилацетат), tкип = 148 °C; напоминает по запаху грушу, применяется как растворитель для лаков, поскольку он испаряется медленнее, чем этилацетат.
- Ch4COOCh3Ch3CH(Ch4)2 — изоамилацетат (изопентилацетат), используется как компонент грушевой и банановой эссенций.
- Ch4COOC8h27 — н-октилацетат имеет запах апельсинов.
Способы получения эфиров уксусной кислоты
Чтобы получить эфир уксусной кислоты используется сама уксусная кислота, хлорангидрид уксусной кислоты и ее ангидрид. В ходе этерификации уксусным ангидридом в некоторых случаях добавляют уксуснокислый натрий.
Основными катализаторами для ацетилированя считаются: бензолсульфокислота, концентрированная серная кислота, фосфорная и толуолсульфокислота кислота.
Отдельно нужно отметить метод получения эфиров уксусной кислоты с помощью хлористого ацетила. В этом случае этерификация проходит с активным выделением хлористого водорода. Последний, в ходе этерификации третичных спиртов, способствует отщеплению воды от спиртового раствора и таким образом ухудшает запах, а также ведет к омылению эфира. Следовательно, для связывания выделяющегося хлористого водорода необходимо добавлять равное количество молекул пиридина, третичных аминов и диметиланилина.
Чтобы удалить образующуюся в ходе этерификации воду процесс часто проводят с отгонкой. При этом к реагирующей кислоте и спирту добавляют толуол или бензол. Аппарат для реализации этерификации имеет водоотделитель, из которого спускают образовавшуюся воду, а отогнанный толуол повторно стекает в аппарат.
Область применения эфиров уксусной кислоты
Из эфиров уксусной кислоты максимально большое применение в парфюмерии нашли эфиры терпеновых и ароматических спиртов. Эфиры жирных спиртов в большинстве случаев обладают фруктовым запахом и применяются в пищевой промышленности.
В очень больших объемах производят бензилацетат и ацетат линалоола; в меньших объемах – ацетаты терпинеола, гераниола и цитронеллола. В парфюмерии пользуются успехом некоторые виды ацетатов вторичных и третичных ароматических спиртов, к примеру, метилфенилкарбинол и коричный спирт.
Коричный эфир уксусной кислоты
Коричный эфир уксусной кислоты, который еще называют циннамилацетат, представляет собой бесцветную жидкость с температурой кипения 140°C и удельным весом 1,048 при 15°C. Данный эфир обладает запахом гиацинта
Его получают при нагревании в течении 3 часов смеси из равного количества уксусного ангидрида, коричного спирта и толуола с добавлением безводного уксусного натрия (3%). После нагревания жидкость промывают водой, удаляют толуол и фракционируют в вакууме. На выходе получается до 93% от вычисленного.
Уксусный эфир линалоола
Уксусный эфир линалоола представляет собой жидкость с удельным весом 0,900— 0,915 при 15°C. Ее коэффициент рефракции при температуре 20°C составляет 1,450—1,458, а температура кипения 96-97°C.
Эфир линалоола – это один из много тоннажных продуктов для парфюмерной и пищевой промышленностей. Он обладает приятным цветочным запахом, похожий на запах бергамотового масла. Часто встречается в природных эфирных маслах: лимонном, бергамотовом, в масле мускатного шалфея и жасмина. Уксусный эфир линалоола в лавандовом масле может составлять 30-60% по отношению к иным составным частям.
Следует отметить, что этерификация линалоола – это далеко не простой процесс. Линалоол – это третичный спирт, который легко изомеризуется при воздействии кислот и плохо поддается этерификации.
В ходе этерификации линалоола в большинстве случаев образуется смесь эфиров: гераниола, линалоола и терпинеола. Кроме этого не исключается возможность отщепления воды от самого эфира, из-за чего к смеси добавятся непредельные углеводороды, обладающие тремя двойными связями.
himiya.gosstandart.info
Получение сложных эфиров уксусной кислоты
Уксусная кислота имеет большое народнохозяйственное значение. Она широко применяется в самых различных отраслях промышленности и в быту. В химической промышленности уксусная кислота используется для получения винилацетата, ацетата целлюлозы, красителей и многих других веществ. В виде солей она применяется в текстильной промышленности в качестве протравных веществ, служащих для закрепления красителя, на волокне. В пищевой промышленности уксусная кислота используется для консервирования продуктов некоторые сложные эфиры уксусной кислоты применяются в кондитерском производстве и т. д. [c.148]
Получение сложных эфиров уксусной кислоты [c.63]
Уксусная кислота слабая. Константа ее диссоциации 1,75-10 . Образует многочисленные растворимые в воде соли (ацетаты) и этерифицируется спиртами с получением сложных эфиров. Уксусная кислота обладает высокой коррозионной активностью по отношению ко многим металлам, особенно в парах и при температуре кипения, что необходимо учитывать при выборе материалов для аппаратуры. В ледяной кислоте стойки как на холоду, так и при температуре кипения, алюминий, кремнистый и хромистый чугуны, некоторые сорта нержавеющей стали, но разрушается медь. Техническая уксусная кислота обладает большей коррозионной активностью, которая усиливается в контакте с воздухом. Из неметаллических материалов стойки по отношению к уксусной кислоте специальные сорта керамики и эмали, кислотоупорные цементы и бетоны и некоторые виды полимерных материалов (полихлорвиниловые и фенолальдегидные пластмассы). Ингибитор коррозии в растворах уксусной кислоты — перманганат калия. [c.309]
Полученный сложный эфир уксусной кислоты после нейтрализации избытка ангидрида подвергают омылению. По расходу затраченной для омыления щелочи рассчитывают содержание спирта. Часто применяют и другие ацетилирующие смеси, например, смесь уксусного ангидрида и пиридина. Образующаяся в ходе реакции уксусная кислота дает с пиридином нейтральную соль — ацетат пиридина [c.48]
Полученный сложный эфир уксусной кислоты после нейтрализации избытка ангидрида подвергают омылению, и по расходу щелочи затем рассчитывают содержание спирта. Метод ацетилирования уксусным ангидридом не пригоден для количественных определений легколетучих спиртов, так как процесс идет при нагревании. [c.53]
При пропускании паров сложного эфира уксусной кислоты через трубку, наполненную стеклянной ватой и нагретую до 450—550°, происходит разложение эфира с образованием уксусной кислоты и этиленового углеводорода. Реакция не сопровождается изомеризацией скелета или перемещением двойной связи и поэтому используется как хорощий способ получения индивидуальных этиленовых углеводородов. Установите, какой этиленовый углеводород образуется при пиролизе следующих эфиров [c.74]
Сложные эфиры уксусной кислоты получаются в процессе опытов. Хлористый ацетил и уксусный ангидрид следует иметь готовыми. Константы этих соединений приведены в табл. 7. Опыты с жирами проводятся с обычными, легко доступными природными продуктами. Для опытов с мылом наиболее п 5и-годно мыло, полученное самим работающим (опыты 99 и 100). Омыление метилметакрилата — см. опыт 262. [c.155]
Иногда для получения спирта из галоидного алкила сначала получают сложный эфир уксусной кислоты взаимодействием галоидного алкила с уксуснокислым серебром, например [c.198]
Этиловый спирт широко применяется в парфюмерной промышленности для приготовления духов, одеколонов, туалетной воды, лосьонов и т. п. В промышленности душистых веществ он используется для получения сложных эфиров карбоновых кислот, а также в качестве растворителя при очистке душистых веществ перекристаллизацией. Этанол относится к числу наиболее важных химических продуктов его используют для изготовления лаков и красок, лекарственных веществ, хлороформа, уксусной кислоты и др. [c.24]
Для получения так называемых нитролаков и нитроэмалей используется нитроцеллюлоза с небольшим содержанием азота. Она растворяется в смеси растворителей, в качестве которых применяются сложные эфиры уксусной кислоты, спирты, кетоны, эфиры гликолей и др. В этот раствор добавляются смолы, пластификаторы и пигменты. Смолы применяют естественные (канифоль, эфир гарпиуса, шеллак, даммар и др.) и искусственные — алкидные (глифталевые), фенолальдегидные, виниловые (главным образом производные винилацетата) и др. [c.95]
Уксусную кислоту и ее производные широко применяют в самых различных отраслях промышленности. Сама она потребляется в больших количествах в производстве ацетилцеллюлозы (из которой изготовляют ацетатное волокно, пластмассы, лаки, негорючую кинопленку и т. д.), при получении полупродуктов в тонком органическом синтезе в качестве ацетилирую-щего средства, в пищевой и текстильной промышленности, а также для получения ее производных. Из солей уксусной кислоты (ацетатов) наибольшее значение имеет ацетат натрия, который применяется при крашении и печатании тканей, в различных отраслях тонкого органического синтеза и т. д. Сложные эфиры уксусной кислоты применяют в качестве растворителей, фруктовых эссенций, душистых веществ и т. д. Важное значение имеет как ацетилирующее средство уксусный ангидрид, применяемый в производствах ацетилцеллюлозы и полупродуктов. [c.251]
Этерификация является реакцией конденсации спиртов и кислот или их ангидридов с образованием сложного эфира и выделением воды. Такие реакции широко применяются в промышленности для получения множества сложноэфирных растворителей и пластификаторов (стр. 347, 452), а также некоторых мономеров (используемых в производстве синтетических смол). Таким способом получают летучие сложные эфиры уксусной кислоты—метил-, этил-, изопропил-, н-бутил- и амилацетаты, труднолетучие эфиры фталевого ангидрида и адипиновой кислоты и множество других сложных эфиров. [c.318]
Этиловый спирт имеет огромное применение для технических целей. Он является исходным материалом в производстве таких продуктов, как этилен, простые и сложные эфиры, уксусная кислота, хлороформ, галогенозамещенные и пр. Идет в качестве растворителя для красок, лаков, нитроклетчатки, смол, резины, мыл, масел и пр. Применяется для получения эссенций, настоек, фармацевтических препаратов и лекарств, а также для перекристаллизаций и очистки. Имеет значение как горючее, особенно для двигателей внутреннего сгорания. Но особенно много его потребляется для получения у нас дивинила и синтетического каучука по способу С. В. Лебедева. [c.68]
Поливинилацетат, являющийся сложным эфиром уксусной кислоты, может быть подвергнут гидролизу или алкоголизу с получением поливинилового спирта [1]. Взаимодействие поливинилацетата с водой или спиртами без катализаторов протекает медленно. В качестве катализаторов могут использоваться щелочи или кислоты. [c.174]
Сернокислотная гидратация Разные Этанол — для получения сложного диэтилового эфира, уксусной кислоты и т. д. 618 557 [c.235]
Это еще более расширяет аналогию между сложными эфирами и солями, уже отмеченную нами выше при описании способов их получения. Аналогия эта находит отражение и в том, что названия различных сложных эфиров, например метилацетат (метиловый эфир уксусной кислоты), этилнитрат (этиловый эфир азотной кислоты) и т. п., напоминают названия неорганических солей. [c.116]
Сложный эфир салициловой кислоты (по фенольной группе) с уксусной кислотой известен под названием аспирина. Он может быть получен действием хлористого ацетила или уксусного ангидрида на салициловую кислоту [c.480]
Напишите уравнения реакций получения сложных эфиров клетчатки о азотной и уксусной кислотами. Где применяются эти эфиры [c.91]
Получение сложных эфиров. При взаимодействии карбоновых кислот со спиртами образуются сложные эфиры. Например, из уксусной кислоты и этилового спирта в присутствии катализатора (концентрированной серной или соляной кислоты) получают сложный эфир — этилацетат [c.329]
Получение сложных эфиров. При взаимодействии карбоновых кислот со спиртами образуются сложные эфиры. Например, из уксусной кислогы и этилового спирта в присутствии катализатора (концент- [c.391]
Получение сложных эфиров из уксусного ангидрида Орг., 391. Получение фенациловых и /г-нитробензиловых эфиров Орг., 185. Этерификация карбоновых кислот Орг., 388—390. [c.79]
Далее преподаватель сообщает, что кислород эфирной связи в сложных эфирах поставляется спиртом. Это обнаружили, используя спирт, например С2Н5ОН, меченный изотопом 0 С2Н50 Н. Полученный сложный эфир уксусной кислоты и спирта содержал изотоп кислорода О [c.114]
Упомянутые спирты применяют как растворители, в том числе в виде сложных эфиров уксусной кислоты (особенно н-бутилаце-тат). н-Бутиловый спирт, кроме того, используют для получения трибутилфталата (пластификатор), трибутилфоефата (экстрагент). [c.536]
Этот метод синтеза первоначально применялся для получения сложных эфиров пространственно затрудненных бензойных кислот. Метиловые эфиры 2,4,6-триметил- и 2,4,6-триэтилбензойной кислот получены с выходом от 63 до 90% [1501. Сложный эфир также образуется при непосредственном нагревании четвертичного галогенида аммония с ацетатом натрия и уксусной кислотой [151]. [c.302]
Уксусная кислота и ее производные (в особенности уксусный ангидрид) широко используются в химической промьпп-ленности. Большие количества их расходуются для получения ацетатного волокна, негорючей кинопленки. Соли уксусной кислоты применяют для борьбы с вредителями сельского хозяйства, например, так называемая парижская зелень — смесь ацетата и арсенита меди (II). Солями уксусной кислоты с алюминием, хромом, железом протравливают ткани при крашении. Сложные эфиры уксусной кислоты с этиловым, амиловым и другими спиртами (этилацетат, амилацетат и др.) используют как растворители. [c.371]
Лаковый коллоксилин хорошо растворяется в сложных эфирах уксусной кислоты, кетонах, эфирогликолях (целлозольвах), формальглнколе, диацетоновом спирте. На основе лакового коллоксилина выпускают разнообразный ассортимент лаков, эмалей, грунтовок и шпатлевок. Выпуск иитроцеллюлозных лакокрасочных материалов составляет 14—15% (масс.) от общего производства лакокрасочных материалов в СССР и 95—98% (масс.) от объема производства всех эфироцеллюлозных материалов, Удельный объем выпуска нитроцеллюлоз-ных лакокрасочных материалов постепенно снижается за счет роста выпуска лакокрасочных материалов на основе синтетических смол. Однако нх значение для народного хозяйства не уменьшается, особенно для ремонтных работ и для создания покрытий, эксплуатируемых внутри помещений. Получение новых модификаторов нитрата целлюлозы на основе синтетических смол и новых пластификаторов способствует улучшению качества иитроцеллюлозных покрытий. [c.255]
Прохлорировав н-гексан (из маннита) [12] и отщепив спиртовой щелочью хлористый водород от хлористых гексилов, он получил смесь гексиленов, которую оставил на несколько недель стоять в темноте с концентрированной соляной кислотой в хорошо закрытых склянках. При последующей перегонке в головных погонах не оказалось никакого гексилена, так что весь олефин перешел в хлористый алкил, кипевший при 124—125°. Этот хлористый алкил был нагрет с ацетатом свинца и ледяной уксусной кислотой при 125°, причем произошло быстрое взаимодействие. Полученный сложный эфир подвергся омылению, и спирт был разогнан на две фракции, каждую из них окисляли отдельно. Поскольку было установлено только образование уксусной и масляной кислот, пропионовая кислота получалась, очевидно, в количествах, не обнаруживаемых применявшимися методами. Таким образом, вероятность присутствия этилпропилкетона, а следовательно, гексанола-3, была незначительна. Поэтому Шорлеммер мог лишь снова подтвердить то, что нашел уже 7 лет назад, а именно, что при действии хлора на н-гекса.н образуются только первичный и вторичнин хлористые алкилы. [c.536]
Этиловый спирт принадлежит к числу наиболее многотоннаж-иых и широко применяемых продуктов органического синтеза. Он является хорошим, хотя и огнеопасным растворителем в больших количествах используется в пищевой и медицинской промышленности служит горючим в жидкостных ракетных двигателях, анти-( )рпзом и т. д. Как полупродукт органического синтеза этанол имеет важное значение для получения сложных эфиров, хлороформа, хлораля, дпэтилового эфира, ацетальдегида и уксусной кислоты. [c.188]
Брукс [25] утверждает, что выходы при этом процессе недостаточно высоки, чтобы он мог конкурировать с обычным методом получения сложных эфиров из олефинов, который состоит в гидратации олефина и этерификации полученного спирта уксусной кислотой, проводимой обычным способом (гл. 18, стр. 345). Другой недостаток заключается в том, что при этом способе приходится применять в качестве катализатора очень значительное количество серной кислоты, обычно около 10—20% от веса реагирующих веществ. Изобутилен реагирует с уксусной кислотой гораздо легче, чем н-бутилены, однако сложные эфиры третичных спиртов легко гидролизуются и поэтому, как правило, имеют ограниченное промышленное применение в качестве р 1створителей. [c.200]
Альдегид 10 получен [8] с выходом 62% (после очистки вакуумной перегонкой) также и из соединения 5 кипячением его с уротропином в ледяной уксусной кислоте (реакция Соммле). Гидролиз соединения 7, проведенный аналогично описанному выше для соединения 6, приводит к образованию 2,6-дифторбекзойной кислоты. Взаимодействием соединения 9 с алифатическими спиртами получены соответствующие сложные эфиры упомянутой кислоты. Не составляет проблемы получение 2,6-дифторбензамида (12) с количественным выходом замещением атома хлора на аминогруппу в соединении 9 при взаимодействии последнего с охлажденным водным аммиаком. [c.38]
Диазотирование можно проводить и сложными эфирами азотистой кислоты, в частности этил- и амилнитритом, в спирте, ледяной уксусной кислоте, диоксане и других растворителях. Этот метод имеет значение для получения солей диазония в твердом виде. Спиртовой раствор соли диазония разбавляется эфиром, причем диа-зониевые соли обычно выпадают в чистом виде. [c.105]
К практически важным реакциям полисахарида целлюлозы (СвНюОв) следует отнести получение ее ксантогената и сложных эфиров уксусной и азотной кислот [c.164]
Пример простых виниловых эфиров —этил виниловый эфир СН2 = СН — О — С2Н5, а сложных эфиров — виниловый эфир уксусной кислоты (винилацетат) СН3СОО — СН = = СН2. Последний интересен как исходное сырье для получения электроизоляционных материалов. [c.155]
Из этих и приведенных выше формул сложных непредельных эфиров видно, что их можно разделить на два вида эфиры предельных кислот и непредельных спиртов (например, виниловый эфир уксусной кислоты СНзСОО — СН = СН2), и эфиры, полученные, наоборот, из непредельных кислот и предельных спиртов (эфиры акриловой и метакриловой кислот). [c.156]
Диапазон применимости этого метода такой же, как и реакции 10-22. И хотя ангидриды немного менее реакционноспособны, чем ацилгалогениды, их часто используют для получения сложных эфиров. В качестве катализаторов применяют кислоты, кислоты Льюиса и основания, но наиболее часто — пиридин. Катализ пиридином относится к нуклеофильному типу (см. реакцию 10-10). 4-(М,К-Диметиламино) пиридин — более активный катализатор, чем пиридин, его можно использовать в тех случаях, когда последний малоэффективен (см. обзоры [520]). Муравьиный ангидрид — неустойчивое соединение, но эфиры муравьиной кислоты можно приготовить, действуя на спирты [521] или фенолы [522] смешанным ангидридом муравьиной и уксусной кислоты. Реакция циклических ангидридов приводит к моноэтерифицированным дикарбоновым кислотам, например [c.126]
Реакцию проводят или в присутствии растворителей, например бензола, толуола, хлороформа, эфира, уксусной кислоты, или же действуя избытком иодистого алкила непосредственно на соли (например, метиловый эфир пирролкарбоновой-2 кислоты ). Иногда реакция протекает уже на холоду, но чаще приходится нагревать смесь. в течение нескольких часов, причем следует избегать доступа влаги. Известным примером реакции этого типа является получение ацетата гЛиколя из дибромзтана и ацетата калия (см, работу 119, стр, 382). Этот метод применим для этерификации кислот с карбоксильной группой, стоящей при третичном углеродном атоме. Применяется он также для этерификации спиртов и кислот сложного строения, чувствительных к действию минеральных кислот. Однако исходные вещества не должны содержать групп, легко реагирующих с галоидными алкилами, например аминогрупп. [c.355]
Общая методика получения эфиров уксусной кислоты из уксусного ангидрида (табл. 100). Смесь 1 моля свежеперегнанного уксусного ангидрида и 1 моля соответствующего безводного спирта помещают в круглодонную колбу емкостью 500 мл с обратным холодильником, закрытым хлоркальциевой трубкой. Прибавив 1.0 капель концентрированной серной кислоты, выжидают, пока пройдет бурная экзотермическая реакция, и нагревают еще 2 ч на кипящей водяной бане. После охлаждения реакционную смесь выливают в 300 мл ледяной воды. Сложные эфиры, выпадающие в твердом виде, отфильтровывают и перекристаллизовывают. Жидкие эфиры отделяют, водный слой дгважды экстрагируют ме-тиленхлоридом или эфиром. Объединенные органические экстракты нейтрализуют раст ором соды, промывают водой и сушат сульфатом натрия. Затем отгоняют растворитель и очищают эфир перегонкой или перекристаллизацией. [c.79]
chem21.info
Производство сложных эфиров уксусной кислоты
Производство сложных эфиров уксусной кислоты. [c.57]
Уксусная кислота и уксусный ангидрид идут на выработку пластических масс и синтетических волокон. Более 60% всей уксусной кислоты и около 95 % уксусного ангидрида расходуется па производство ацетилцеллюлозы и большая часть остального количества на производство сложных эфиров уксусной кислоты. Уксусной кислотой обрабатывают также текстильные материалы и получают из нее ацетаты металлов. [c.100]
Ко II классу (санитарно-защитная зона 500 м) относят производства мочевины и тиомочевины аммиачной, калиевой, натриевой и кальциевой селитры химических органических реактивов, искусственных и синтетических волокон хромового ангидрида и солей хромовой кислоты сложных эфиров уксусной кислоты и др. [c.121]
В связи с тем, что в последние годы наряду с хлопковой целлюлозой для производства сложных эфиров уксусной кислоты — ацетилцеллюлозы — применяют и древесные целлюлозы, выяснение роли ГМЦ в процессе ее производства, влияния их на реакционную способность и свойства получаемых изделий имеет большое значение. [c.406]
В промышленности кетен применяют в основном для производства уксусного ангидрида и сложных эфиров уксусной кислоты [c.325]
Второе превращение можно проводить также омылением аллилацетата основными агентами либо алкоголизом [29, с. 101]. Однако эти варианты не применяют, поскольку первый из них связан со стехиометрическим расходом щелочи, а второй требует сырьевого и товарного сопряжения с производством какого-либо сложного эфира уксусной кислоты. Использование реакции гидролиза имеет преимущество, заключающееся в том, что на ее основе можно создать безотходный процесс, перерабатывая уксусную кислоту повторно в синтезе аллилацетата, а воду с первой стадии — при гидролизе аллилацетата. [c.189]
Этиловый и изопропиловый спирты находят широкое применение в народном хозяйстве в качестве растворителей. Этиловый спирт применяется также в производстве бутадиена, в пищевой и медицинской промышленности, в качестве горючего для ракетных двигателей, антифриза и т.д. Он является важным промежуточным продуктом органического синтеза (в производстве сложных эфиров, ацетальдегида, уксусной кислоты, хлороформа, хлораля, диэтилового эфира и других продуктов). Изопропиловый спирт используется для получения сложных эфиров, ацетона и др. [c.400]
Сложные эфиры уксусной кислоты называются а ц е т а т а м и, а масляной — бутиратами. Промышленное производство ацетатов и бутиратов является очень важным, так как первые употребляются как органические растворители, а вторые как душистые вещества с фруктовым запахом, т. е. как фруктовые эссе и ц и и. [c.320]
Сложные эфиры уксусной кислоты, получаемые этерификацией уксусной кислоты соответствующими спиртами в присутствии серной кислоты, является хорошими растворителями эфиров целлюлозы и применяются в производстве лаков, кинопленки и др. [c.199]
И многих других веществ. В виде солей она применяется в текстильной промышленности в качестве протравных веществ, служащих для закрепления красите.чя на волокне. В пищевой промышленности уксусная кислота используется для консервирования продуктов некоторые сложные эфиры уксусной кислоты применяются в кондитерском производстве и т. д. [c.151]
Многие сложные эфиры уксусной кислоты (этилацетат, бутилацетат) хорошо растворяют ацетаты и нитраты целлюлозы, синтетические полимеры, природные масла и другие органические вещества. Винилацетат используется для производства пластмасс. Его получают взаимодействием уксусной кислоты и ацетилена [c.266]
Токсическое действие. Наблюдения на производстве показывают, что эти растворители отличаются от сложных эфиров уксусной кислоты сильными раздражающими свойствами. [c.364]
Уксусную кислоту и ее производные широко применяют в самых различных отраслях промышленности. Сама она потребляется в больших количествах в производстве ацетилцеллюлозы (из которой изготовляют ацетатное волокно, пластмассы, лаки, негорючую кинопленку и т. д.), при получении полупродуктов в тонком органическом синтезе в качестве ацетилирую-щего средства, в пищевой и текстильной промышленности, а также для получения ее производных. Из солей уксусной кислоты (ацетатов) наибольшее значение имеет ацетат натрия, который применяется при крашении и печатании тканей, в различных отраслях тонкого органического синтеза и т. д. Сложные эфиры уксусной кислоты применяют в качестве растворителей, фруктовых эссенций, душистых веществ и т. д. Важное значение имеет как ацетилирующее средство уксусный ангидрид, применяемый в производствах ацетилцеллюлозы и полупродуктов. [c.251]
Применение этанола в народном хозяйстве широкое. Он является исходным технологическим сырьем в производстве различных простых и сложных эфиров, уксусной кислоты, хлороформа, различных других галогензамещенных органических соединений, многих фармацевтических препаратов, красок н т. д. Пока еще много спирта расходуется для пронзводства синтетических каучуков. Широко используется этанол как растворитель красок, лаков, нитроцеллюлозы, смол, резины, мыл и других веществ. Большое количество этанола расходуется в пищевой промышленности и в винно-водочной. [c.163]
Этерификация является реакцией конденсации спиртов и кислот или их ангидридов с образованием сложного эфира и выделением воды. Такие реакции широко применяются в промышленности для получения множества сложноэфирных растворителей и пластификаторов (стр. 347, 452), а также некоторых мономеров (используемых в производстве синтетических смол). Таким способом получают летучие сложные эфиры уксусной кислоты—метил-, этил-, изопропил-, н-бутил- и амилацетаты, труднолетучие эфиры фталевого ангидрида и адипиновой кислоты и множество других сложных эфиров. [c.318]
Этиловый спирт имеет огромное применение для технических целей. Он является исходным материалом в производстве таких продуктов, как этилен, простые и сложные эфиры, уксусная кислота, хлороформ, галогенозамещенные и пр. Идет в качестве растворителя для красок, лаков, нитроклетчатки, смол, резины, мыл, масел и пр. Применяется для получения эссенций, настоек, фармацевтических препаратов и лекарств, а также для перекристаллизаций и очистки. Имеет значение как горючее, особенно для двигателей внутреннего сгорания. Но особенно много его потребляется для получения у нас дивинила и синтетического каучука по способу С. В. Лебедева. [c.68]
Производство эфиров целлюлозы. В производстве эфиров целлюлозы основным видом отходов являются сточные воды, образующиеся при промывке синтезируемых продуктов. В зависимости от вида получаемого эфира целлюлозы эти воды могут содержать значительные количества азотной, серной, уксусной кислот (при производстве сложных эфиров) или щелочи и хлорида натрия (при производстве простых эфиров). Кроме того, эти воды могут содержать также некоторое количество органических веществ. Так, при производстве этилцеллюлозы в состав сточных вод входят хлористый этил, диэтиловый эфир, бензол и этиловый спирт. Количество образующихся сточных вод может достигать 8—9 т на 1 т продукта. [c.426]
Уксусная кислота СНзСООН является одной из самых важных органических кислот. Ее роль в развитии многих отраслей народного хозяйства огромна. Она применяется в текстильной промышленности при крашении тканей, для получения красок (швейнфуртской зелени и др.), приготовления сложных эфиров, консервирования и приготовления эссенции в пищевой и кондитерской промышленности, в производстве ацетилцеллюлозы, ацетатного шелка, ацетатных растворителей, пластических масс, нитроцеллюлозных лаков, уксусного ангидрида, ацетона, каучука, казеина, в фармацевтической и парфюмерной промышленности и т. д. Производство и потребление уксусной кислоты непрерывно возрастает. Безводная уксусная кислота застывает в виде бесцветных кристаллов при 16,6°, температура ее кипения 118,1°, удельный вес 1,049 (при 20°). Она смешивается с водой и многими органическими жидкостями. В концентрированном виде при попадании на кожу она вызывает ожоги. [c.212]
Пропионовая кислота СзН Оа (темп. кип. 141,1°)—жидкость с острым запахом, напоминающим запах уксусной кислоты в виде кальциевой соли применяется для консервирования пищевых продуктов, заменяет уксусную кислоту в производстве сложных эфиров (растворители). [c.372]
Интересны данные по производству эфиров уксусной кислоты в капиталистических сфанах, которое сосредоточено в бсновном в США, Японии и ФРГ [160]. Характерно, что в США и ФРГ эти продукты производятся из уксусной кислоты, причем в Западной Европе в 1979 г. для этой цели было израсходовано 16% всей потребляемой уксусной кислоты, в США — 15%. В Японии на производство сложных эфиров уксусной кислоты расходуется значительно меньше — 5,5%, что объясняется использованием ацетальдегида для синтеза этилацетата. [c.178]
Тележкин Н. А. Производство сложных эфиров уксусной кислоты. Пособие [c.402]
Растворитель бутилацетатный—прозрачная, легкоподвижная жидкость, состоящая в основной массе из сложных эфиров уксусной кислоты, бутилацетата и этилацетата с примесью эфиров высших кислот. Получается при этерификации фракций высших спиртов—отходов производства синтетического каучука. [c.775]
Общим свойством всех нитроцеллюлоз является их чрезвычайная горючесть и огнеопасность, что вызывает большие трудности при их производстве, переработке и применении, по вместе с тем определяет их ценность для изготовления взрывчатых веществ. Пироксилин находит О собенно широкое применение в производстве бездымного пороха, для чего его желатинируют смесью органических растворителей, в некоторых случаях с добавлением нитроглицерина. Коллоксилин в виде растворов в смеси спирта и эфира или в сложных эфирах уксусной кислоты применяется для изготовления кинопленки и в качестве так называемых нитролаков. Нитроцеллюлоза с еще меньшей степенью этерификации в смеси с камфорой образует пластическую массу, называемую целлулоидом и имеющую значительное применение для изготовления различных изделий широкого потребления. [c.626]
Сложные эфиры уксусной кислоты — ме-тилацетат, этилацетат, — а.также метиловый, этиловый, бутиловый (бутанол) спирты применяют в основном в производстве ннтроцеллюлозных и перхлорвиниловых. лаков. [c.56]
Аналогичным образом организовано производство эфиров второй группы, типичным представителем которых является бу-тилацетат, также щироко используемый в качестве растворителя. В качестве растворителей применяются также сложные эфиры уксусной кислоты с многоатомными спиртами — этиленглико-лем и глицерином [c.231]
Лаковый коллоксилин хорошо растворяется в сложных эфирах уксусной кислоты, кетонах, эфирогликолях (целлозольвах), формальглнколе, диацетоновом спирте. На основе лакового коллоксилина выпускают разнообразный ассортимент лаков, эмалей, грунтовок и шпатлевок. Выпуск иитроцеллюлозных лакокрасочных материалов составляет 14—15% (масс.) от общего производства лакокрасочных материалов в СССР и 95—98% (масс.) от объема производства всех эфироцеллюлозных материалов, Удельный объем выпуска нитроцеллюлоз-ных лакокрасочных материалов постепенно снижается за счет роста выпуска лакокрасочных материалов на основе синтетических смол. Однако нх значение для народного хозяйства не уменьшается, особенно для ремонтных работ и для создания покрытий, эксплуатируемых внутри помещений. Получение новых модификаторов нитрата целлюлозы на основе синтетических смол и новых пластификаторов способствует улучшению качества иитроцеллюлозных покрытий. [c.255]
Растворитель для нитроцеллю-лозных и ацетилцеллюлозных лаков, шеллака, фармацевтических и косметических препаратов производство бездымного пороха, антифризов, диванпла, сложных эфиров, уксусной кислоты, уксусного ангидрида источник этилена [c.437]
Ацетон находит применение в качестве растворителя в производстве сложных эфиров целлюлозы эфиров азотной кислоты — нитр оцеллюлозы, применяемой в производстве бездымного пороха, кинопленки, лаков и эфиров уксусной кислоты — ацетилцеллюлозы, применяемой в производстве лаков, бе(Эоско -лочного стекла, негорючей пленки, пластических масс и др. Ацетон применяется также как растворитель естественных и искуоственных смол, при приготовлении лаков, в производ- стве искусственного Щелка и т. д. [c.206]
Основными областями применения уксусной кислоты являются производство винилацетата и уксусного ангидрида, который используется в качестве ацетилирующего агента при получении ацетилцеллюлозы. На выработку этих двух продуктов идет 80% потребляемой уксусной кислоты. Остальное количество расходуется на производство сложных эфиров и солей, хлоруксусной кислоты и других химикатов. [c.19]
Амиловый спирт, или пентанол С5НЛОН образует восемь изомеров. Техническое значение имеют два изоамиловых спирта. Б технике амиловые спирты применяются для изготовления сложных эфиров уксусной, масляной, валериановой и других кислот, напоминающих по своему запаху фрукты, или применяются как растворители в производстве бездымного пороха и различных лаков. [c.300]
Уд. вес ( 1 ) 0,808—0,812 г/слг . В интервале 115—118° при 760 мм рт. ст. должно отгоняться не менее 95% объемн. Число ацетилирования—не менее 730 мг уксусной кислоты на 1 г продукта. Содержание свободной кислоты в пересчете на уксусную— не более 0,01% (в бутаноле для производства сложных эфиров допускается не более 0,03%) нелетучий остаток—не более 0,0025%. Механические примеси должны отсутствовать. [c.783]
Уксусная кислота и ее ближайшие производные (сложные эфиры,, уксусны ангидрид и др.) находят широкое применение в различных отраслях нромышлепности. Понятно поэтому, что их производство достигает весьма крупных размеров. [c.764]
Свойства. Низшие представители сложных эфиров карбоновых кислот — летучие, мало растворимые в воде жидкости. Многие сложные эфиры имеют приятный запах, иногда напоминающий запах фруктов. Так, изоамиловый эфир уксусной кислоты СН3СООС5НЦ обладает запахом груш (грушевая эссенция). Этим объясняется применение сложных эфиров в качестве искусственных фруктовых эссенций. Последние широко используют в производстве фруктовых вод и кондитерских изделий. [c.273]
Незадолго до первой мировой войны начинает складываться, а в последние годы получает большое развитие другая отрасль промышленности органического синтеза —основной, или тяжелый, органический синтез. Зто — производство основных, важнейших органических вешеств, пренмуш,ественно жирного ряда, и простых по строению спиртов (метилового, этилового и др.), галогенопроизводных (дихлорэтан, хлористый этил, хлористый винил и др.), альдегидов и кетонов (формальдегид, уксусный альдегид, ацетон п др.), карбоновых кислот (муравьиная, уксусная кислоты, высшие жирные кислоты) и их производных (сложные эфиры, уксусный ангидрид, нитрил акриловой кислоты, или акрилонитрил, и др.), диеновых углеводородов и их производных (бутадиен, изопрен, хлоропрен и др.), нитропроизводных парафинов (например, нитрометан) и других производных. [c.254]
chem21.info
Способ получения сложных эфиров уксусной кислоты
Способ получения сложных эфиров уксусной кислоты осуществляют этерификацией уксусной кислоты спиртами C2-C4 или переэтерификацией сложных эфиров уксусной кислоты теми же спиртами в адиабатическом режиме, в присутствии модифицированного высококремнеземистого цеолита и воды; катализатор используют в качестве адсорбента для очистки сырья и продуктов реакции. Процесс отличается высокой производительностью и экономичностью. 2 з.п. ф-лы, 2 табл., 1 ил.
Изобретение относится к нефтехимической промышленности и, более конкретно к способу получения сложных эфиров уксусной кислоты.
Известен способ получения сложных эфиров низших карбоновых кислот спиртами C2-C10 в неводной среде в присутствии алкилбензолсульфокислот в качестве катализатора (Европатент N 521488, кл. C 07 C 67/08, 1992 г.). Процесс осуществляют в непрерывном режиме в реакторе, являющемся кубом дистилляционной колонны. Колонна состоит только из укрепляющей части. В реактор загружают кислоту, спирт и катализатор. Этерификацию проводят при 110-120oC и давлении 1,25-1,5 ат. Продукты реакции вместе с частью непрореагировавшего сырья в паровой фазе поступают в нижнюю концентрационную часть колонны, выполняющей функцию реактора. Верхом дистилляционной колонны отбирают бинарный или тройной азеотроп эфир-спирт-вода, который далее разделяют в отстойнике. Из нижней части непрореагировавшее сырье возвращают на этерификацию. В данной схеме процесса требуется большой реакционный объем, т.к. реактор является аппаратом идеального смешения с сильно разбавленной реакционной средой и большими объемами рециклируемой массы. Это требует увеличенного времени пребывания в реакционной зоне взаимодействующих веществ, что приводит к снижению выхода целевого продукта из-за протекания вторичных реакций. Требуется нейтрализация реакционной смеси от серной кислоты и очистка от образовавшихся при этом солей. В способе получения этиловых эфиров карбоновых кислот, предусматривающем проведение этерификации карбоновых кислот алифатическими спиртами в дистилляционной колонне в присутствии катионообменника спиртовую смесь вводят в куб колонны, а кислоты в ее среднюю часть [1] Сложные эфиры и образующуюся в реакции воду отбирают верхом колонны, а высшие эфиры непрерывно отводят из куба. Этот способ, хотя и лишен некоторых недостатков предыдущего, однако при его использовании сложные эфиры загрезняются продуктами гидролиза катализатора. Отщепляющиеся от катализатора сульфогруппы вместе с реакционной водой создают коррозионноактивную среду, требующую соответствующего оформления процесса, удорожающего стоимость продукции. Кроме того, противоточный режим этерификации с флегмированием потоков, поступающих в реакторную часть колонны, приводит к снижению концентрации реагентов и соответственно снижает скорость реакции. Равновесие сдвигается в сторону реагентов. Для устранения этих нежелательных последствий необходимо значительное увеличение объемов катализатора. Это в свою очередь приводит к значительному увеличению капитальных затрат. Кроме того, сохранить высокую производительность процесса в таких условиях можно обеспечением условий, т.е. повышением температуры и давления. Срок службы катализатора в таких условиях существенно снижается. Способ получения сложных эфиров уксусной кислоты [2] предусматривает проведение этерификации в вертикальном реакторе, работающем в режиме затопления, куда подают смесь спирта и кислоты в соотношении 1:1. Реактор через перепускной клапан связан с дистиляционной колонной. Продукты реакции через этот клапан подают в верхнюю половину дистиляционной колонны, где в присутствии толуола, используемого в качестве азеотропообразователя, верхом отбирают воду, обделяемую от толуола в отстойнике. Пол нижней тарелкой в паровой фазе отбирают сложный эфир, из куба выводят высокипящие продукты. Непрореагировавшие спирт и кислоту из нижней половины колонны возвращают на этерификацию. Известный способ получения сложных эфиров уксусной кислоты предусматривает взаимодействие уксусной кислоты со значительным избытком спирта. При этом продукты реакции содержат до 13% спирта. Для разделения такой смеси из-за небольшой разницы температуры кипения спирта и эфира требуется весьма эффективная колонна. Управлять такой колонной, однако, весьма сложно, т.к. требуется высокая концентрация дистилата, кубовой жидкости и бокового погона. Содержание же в боковом погоне значительного количества воды и эфира ухудшает работу катализатора и помимо уже отмеченных затруднений работы катионообменников в реакции этерификации приводит к снижению срока его службы и загрязнению целевых продуктов продуктами гидролиза и коррозии. Кроме того, использование третьего компонента требует дополнительных затрат на его использование и конденсацию, а также приводит к увеличению размеров аппаратуры. Таким образом, задачей изобретения является снижение энергозатрат, увеличение производительности процесса и межрегенерационного периода работы катализатора. Поставленная задача в соответствии с изобретением решается способом получения сложных эфиров уксусной кислоты, предусматривающем этерификацию спирта, выбранного из группы этанол, н.пропанол, н.бутанол, изобутанол, трет. бутанол, уксусной кислотой или переэтерификацию того же спирта эфиром уксусной кислоты в присутствии гетерогенного катализатора, в реакторе, работающем в режиме затопления, с последующем разделением продуктов реакции азеотропной ректификацией. Процесс ведут в адиабатическом режиме, в качестве катализатора этери- и переэтерификации используют модифицированный высокремнеземистый цеолит с молярным соотношением SiO2:Al2O3, равным 30oC300 1, загруженного слоями, при соотношении высоты слоя катализатора к диаметру реактора 1oC15 1, дополнительно вводят воду, и спирт этерифицируют избытком уксусной кислоты, целевой продукт отводят из исчерпывающей части ректификационной колонны в виде бокового погона; перед подачей в реакционную зону смесь реагентов очищают от катионов металлов и высокомолекулярных соединений на том же катализаторе этери- и переэтерификации; катализатор реагирует водным раствором минеральной кислоты и/или соли аммония, сушат сухим воздухом, и прокаливают 500-550oC. Осуществление способа указанным выше образом позволяет существенно повысить его экономичносить как за счет снижения энергозатрат, так и за счет повышения производительности самого процесса. Это достигается проведением реакции в адиабатическом режиме, что позволяет более гладко осуществлять процесс за счет исключения местных перегревов сырья и катализатора, упрощения загрузки и выгрузки катализатора и его регенерации. Применение указанного выше высокремнеземного цеолита, используемого как в качестве катализатора процесса, так и в качестве адсорбента для очистки сырья и продуктов реакции, не только позволяет увеличить производительность реакционного аппарата, но также и увеличить межрегенерационный период, что связано с активностью, химической и механической прочностью катализатора. Дополнительное увеличение производительности достигается за счет осуществления процесса этерификации в избытке уксусной кислоты, т.к. при этом скорость реакции возрастает больше чем, на 30% Использование воды как на стадии синтеза, так и на стадии разделения продуктов реакции (в качестве азеотропообразователя) делает процесс еще более экономичным из-за исключения операции отделения воды от непрореагировавших реагентов, возвращаемых на этери- или переэтерификацию. На чертеже приведена технологическая схема процесса. В соответствии с изобретением сырье уксусную кислоту (или эфир уксусной кислоты), спирт и воду, подвергнутые предварительной адсорбционной очистке на катализаторе этери- и переэтерификации в адсорбенте 10, нагревают в теплообменнике 1, затем в подогревателе сырья 2 и направляют в адиабатический реактор этери-переэтерификации 3, снабженный полками с размещенным на них катализатором модифицированным высококремнеземным цеолитом. Смесь продуктов реакции и непрореагировавшего сырья из реактора 3 через перепускной клапан-регулятор давления подают в ректификационную колонну 4, в которой в качестве дистиллата отбирают водно-эфирную фракцию, разделяемую в отстойнике 5 на водную фазу, частично подаваемую на орошение колонны 4, и эфир-сырец, также частично возвращаемый в качестве флегмы в ректификационную колонну 4. В кубе колонны 4 отделяют непрореагировавшие кислоту и/или спирт, направляемые в межтрубное пространство теплообменника 1 и затем в сырьевую емкость, откуда их возвращают в рецикл на стадию этери-переэтерификации через адсорбер 10 или минуя его. В последнем случае роль адсорбента выполняют верхние слои катализатора в реакторе 3. Основную часть эфира-сырца после нейтрализатора 6 направляют в ректификационную колонну 7, в которой от него отгоняют воду с примесью сложного эфира и спирта, а из исчерпывающей части этой колонны в паровой фазе отводят эфир-ректификат. В ректификационной колонне 9 из воды, отделяемой в отстойниках 5, 8 и колонне 7, отпаривают органические примеси, возвращаемые на орошение колонны 7. Пример 1-10. Приготовление катализатора. Для приготовления катализатора смешивают 77,7 г измельченного цеолита типа ЦВМ с 19,3 г аэросила (в виде аэрогеля) с таким расчетом, чтобы молярное соотношение SiO2:Al2O3 в конечном составе катализатора было равно 30oC300 1, добавляют 2 г уксусной кислоты и 1 г фторида аммония, формуют, сушат и прокаливают при 500-550oC. В реактор колонного типа, загруженный цеолитным катализатором, в примерах 1-5 подают предварительно очищенную в адсорбенте смесь реагентов, в примерах 8-10 используют смесь реагентов, очищенную непосредственно в верхнем слое катализатора, загруженного в реактор. Объемную скорость подачи реагентов, их соотношение, а также давление и температуру выдерживают в пределах, указанных в табл.1. Как видно из данных, приведенных в табл 1, осуществление способа в соответствии с изобретением (примеры 1-5, 8-10) позволяет в среднем в 4 раза увеличить производительность процесса (сравнительные примеры 6 и 7) при одновременном снижении материалоемкости и энергозатрат, упрощении обслуживания установки за счет облегчения загрузки и выгрузки легко регенерируемого и длительно сохраняющего активность катализатора. Дополнительная экономия энергоресурсов достигается за счет возврата воды на стадию этери-переэтерификации. Примеры 11-15. В соответствии с изобретением сырье и возвратную уксусную кислоту или сложный эфир уксусной кислоты перед загрузкой в сырьевую емкость и последующей подачей в реактор очищают от катионов и полимеров. В табл. 2 приведены результаты очистки и рециркуляционных потоков от катионов металлов. Как следует из приведенных выше данных, использование модифицированного высокремнеземного цеолита в качестве адсорбента катионов металлов обеспечивает высокую степень очистки как свежего сырья, так и рециркуляционных потоков. Кроме того, использование этого цеолита в качестве катализатора и в качестве адсорбента создает дополнительное удобство при эксплуатации установки, так как позволяет проводить совместно регенерацию цеолита, загруженного в адсорбер и в реактор, снижая тем самым временные и энергетические затраты. Способ получения сложных эфиров уксусной кислоты путем этерификации уксусной кислоты или переэтерификации эфиров уксусной кислоты спиртами C2-C4 в присутствии модифицированного высокремнеземного цеолита в качестве катализатора в адиабатическом режиме достаточно прост и удобен в технологическом отношении, не требует больших капитальных затрат и специального оборудования. Способ может быть осуществлен практически на любом нефтехимическом предприятии, производящем сложные эфиры кислот. Высокие показатели процесса и его экономичность позволят обеспечить быструю окупаемость затрат на его освоение.Формула изобретения
1. Способ получения сложных эфиров уксусной кислоты, путем этерификации спирта, выбранного из группы этанол, н.пропанол, изопропанол, н.бутанол, изобутанол, трет-бутанол, уксусной кислоты или переэтерификацией того же спирта эфиром уксусной кислоты в присутствии гетерогенного катализатора, в реакторе, работающем в режиме затопления, с последующим разделением продуктов реакции азеотропной ректификацией, отличающийся тем, что процесс ведут в адиабатическом режиме, в качестве катализатора этери- и переэтерификации используют модифицированный высококремнеземистый цеолит с молярным соотношением SiO2 и Al2O3 30 300 1, загруженный слоями, при соотношении высоты слоя катализатора и диаметра реактора 1 15 1, дополнительно вводят воду и спирт, этерифицируют избытком уксусной кислоты, целевой продукт отводят из исчерпывающей части ректификационной колонны в виде бокового погона. 2. Способ по п.1, отличающийся тем, что перед подачей в реакционную зону смесь реагентов очищают от катионов металлов и высокомолекулярных соединений адсорбцией на том же катализаторе этерии переэтерификации. 3. Способ по п.1, отличающийся тем, что катализатор регенерируют водным раствором минеральной кислоты и/или соли аммония, сушат сухим воздухом, и прокаливают при 500 550oС.РИСУНКИ
Рисунок 1, Рисунок 2, Рисунок 3www.findpatent.ru
Уксусная кислота сложные эфиры - Справочник химика 21
В промышленности широко используют кетен, бесцветный газ с т. кип. —41 "С. Из него получают уксусную кислоту, сложные эфиры уксусной кислоты, уксусный ангидрид, дикетен [c.463]
С помощью реакции этерификации обнаруживают ацетат-ионы. Образующиеся иа основе уксусной кислоты сложные эфиры обладают весьма сильными специфическими запахами эссенций. [c.60]
Уксусная кислота > Сложный эфир [c.366]
Обладает слабым приятным запахом. В виде сложных эфиров, имеющих приятный запах, встречается в растительных смолах и в эфирном масле жасмина (в виде эфира уксусной кислоты). Сложные эфиры бензилового спирта применяются в парфюмерной промышленности. Получают бензиловый спирт обычными методами синтеза спиртов жирного ряда. р-Фенилэтиловый спирт [c.240]
Под действием углекислого газа происходит разрыхление теста. Помимо этих продуктов, образуются еще уксусная кислота, сложные эфиры и альдегиды, высшие спирты и другие соединения — все они создают особый вкус и аромат хлеба. [c.76]
Основной областью применения метанола является получение формальдегида (свыше 40 %). Метанол также используется в синтезе уксусной кислоты, сложных эфиров (в частности, диме-тилфталата), простых эфиров (МТБЭ, МТАЭ и др.), метилгало-генидов, аминов, ионообменых смол, в качестве растворителя, экстрагента и добавки к моторным бензинам. В дополнение к традиционным областям потребления значительными могут стать в будущем потребности в метаноле в новых областях, таких, как энергетика, синтез белка, продуцируемого одноклеточными организмами. [c.838]
Аллиловый спирт, по.чученнын гидролизом аллилацетата, может содержать остатки аллилацетата, уксусную кислоту., сложные эфиры, И в этом случае схема очистки обеспечивает получение кондиционного сырья, хотя и при некотором увеличении расхода щелочи. Сложнее обстоит дело с примесью про-панола, который всегда присутствует в аллиловом спирте, полученном изомеризацией пропиленоксида. Особенности равновесия пар — жидкость в системе а 1Лиловын спирт — прона-нол — вода таковы, что достаточно полное отделение пропанола без потерь аллилово10 спирта экономически нецелесообразно. Значительно более приемлемым является использование шихты с относительно высоким содержанием инертного в условиях реакции нропанола. В этом случае удается путем небольшого увеличения энергозатрат и расходного коэффициента но аллиловому спирту выделять балансное количество пропанола в составе легкой фракции дополнительной колонны очистки ре-циклового аллилового спирта. Квалифицированное использование этой фракции не вызывает проблем при гидрировании из нее можно получить пропанол достаточно высокого качества. [c.182]
chem21.info
сложный эфир уксусной кислоты - это... Что такое сложный эфир уксусной кислоты?
Универсальный русско-немецкий словарь. Академик.ру. 2011.
- сложный эфир сахарозы и жирной кислоты
- сложный эфир целлюлозы
Смотреть что такое "сложный эфир уксусной кислоты" в других словарях:
сложный эфир уксусной кислоты — уксуснокислая соль, ацетат … Cловарь химических синонимов I
эфир — а; м. [греч. aithēr] 1. Хим. чего или с опр. Органическое соединение, производное какого л. из спиртов или спирта и кислоты (используется в медицине, технике, парфюмерии). Простой э. Сложный э. Этиловый э. уксусной кислоты. 2. Разг. Одно из… … Энциклопедический словарь
эфир — а; м. (греч. aith ēr) см. тж. эфирный 1) хим. чего или с опр. Органическое соединение, производное какого л. из спиртов или спирта и кислоты (используется в медицине, технике, парфюмерии) Простой эфи/р. Сложный эфи/р. Этиловый эфи/ … Словарь многих выражений
Изоамилацетат — сложный эфир уксусной кислоты и изоамилового спирта, (Ch4)2CHCh3Ch3OCOCh4; см. в ст. Амилацетат и изоамилацетат … Большая советская энциклопедия
ацетат — а; м. 1. мн.: ацетаты; ов. Хим. Сложный эфир уксусной кислоты или её соль. 2. Бытовое название полимеров ацетатов целлюлозы и материалов из них. Платье из ацетата. Взять три метра ацетата на халат. 3. Разг. Об изделиях, одежде из такой ткани.… … Энциклопедический словарь
ацетат — а; м. см. тж. ацетатный 1) мн.: ацета/ты; ов., хим. Сложный эфир уксусной кислоты или её соль. 2) Бытовое название полимеров ацетатов целлюлозы и материалов из них. Платье из ацетата. Взять три метра ацетата на халат. 3) разг. Об изделиях, одежде … Словарь многих выражений
ацетат — уксуснокислая соль, сложный эфир уксусной кислоты … Cловарь химических синонимов I
уксуснокислая соль — ацетат, сложный эфир уксусной кислоты … Cловарь химических синонимов I
ацетат — АЦЕТАТ, а, м Сложный эфир уксусной кислоты или ее соль. Ацетатное волокно получают из раствора ацетата целлюлозы. Многие эфиры ацетатов применяют как душистые вещества и для синтеза полимеров … Толковый словарь русских существительных
Сложные эфиры — Сложный эфир карбоновой кслоты. R и R обозначают любую алкильную или арильную группу Сложные эфиры производные оксокислот (как карбоновых так и минеральных) Rk … Википедия
Радикал в химии — (химич. radical, radicale) слово, впервые введенное в научную химическую литературу, по видимому, Гитоном де Морво. В докладе французской Академии наук [ M émoire sur le Développement des Principes de la Nomenclature Mé thodique (18 апр. 1787).… … Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона
universal_ru_de.academic.ru
