Чем отличаются простые эфиры от сложных. Сложные эфиры свойства физические

Физические свойства применение сложных эфиров — Врач советует

Тема 11. Сложные эфиры

11.1. Номенклатура и изомерия.

11.2. Физические свойства сложных эфиров.

11.3. Химические свойства сложных эфиров.

11.1. Номенклатура и изомерия

Среди функциональных производных кислот особое место занимают сложные эфиры – производные кислот, у которых атом водорода в карбоксильной группе заменен углеводородным радикалом.

Общая формула сложных эфиров:

где R и R’– углеводородные радикалы (в сложных эфиpax муравьиной кислоты R – атом водорода).

Названия сложных эфиров производят от названия углеводородного радикала и названия кислоты, в котором вместо окончания –овая используют суффикс –aт, например:

Для сложных эфиров характерны три вида изомерии:

1. Изомерия углеродной цепи начинается по кислотному остатку с бутановой кислоты, по спиртовому остатку – с пропилового спирта, например, этилбутирату изомерны этилизобутират, пропилацетат и изопропилацетат.

2. Изомерия положения сложноэфирной группировки –СО–О–. Этот вид изомерии начинается со сложных эфиров, в молекулах которых содержится не менее 4 атомов углерода, например этилацетат и метилпропионат.

3. Межклассовая изомерия, например, метилацетату изомерна пропановая кислота.

Для сложных эфиров, содержащих непредельную кислоту или непредельный спирт, возможны еще два вида изомерии: изомерия положения кратной связи и цис-, транс-изомерия.

11.2. Физические свойства сложных эфиров

Сложные эфиры низших карбоновых кислот и спиртов представляют собой летучие, нерастворимые в воде жидкости. Многие из них имеют приятный запах. Так, например, бутилбутират имеет запах ананаса, изоамилацетат – груши и т. д.

Сложные эфиры высших жирных кислот и спиртов – воскообразные вещества, не имеют запаха, в воде не растворимы.

11.3. Химические свойства сложных эфиров

1. Реакция гидролиза, или омыления. Так, как реакция этерификации является обратимой, поэтому в присутствии кислот протекает обратная реакция гидролиза:

Реакция гидролиза катализируется и щелочами; в этом случае гидролиз необратим, так как получающаяся кислота со щелочью образует соль:

2. Реакция присоединения. Сложные эфиры, имеющие в своем составе непредельную кислоту или спирт, способны к реакциям присоединения.

3. Реакция восстановления. Восстановление сложных эфиров водородом приводит к образованию двух спиртов:

4. Реакция образования амидов. Под действием аммиака сложные эфиры превращаются в амиды кислот и спирты:

Тема 12. Жиры

12.1. Номенклатура и изомерия.

12.2. Физические свойства.

12.3. Химические свойства.

12.1. Номенклатура и изомерия

Жиры – образованы трехатомным спиртом глицерином и высшими жирными кислотами.

Жиры входят в состав растительных и животных организмов и служат одним из источников энергии живых организмов, которая выделяется при окислении жиров.

Общая формула жиров:

где R’, R», R»‘ – углеродные радикалы.

Жиры бывают “простыми” и “смешанными”. В состав простых жиров входят остатки одинаковых кислот (т. е. R’ = R» = R'»), в состав смешанных – различных.

В жирах наиболее часто встречаются следующие жирные кислоты:

5. Олеиновая кислотата С17Н33СООН

6. Линолевая кислотата С17Н31СООН

7. Линоленовая кислотата С17Н29СООН

Источник: http://studfiles.net/preview/5424414/page:18/

1. Общая характеристика

Производные карбоновых или минеральных кислот, в которых атом водорода в гидроксильной (ОН) группе замещено на органический радикал (R ‘).

Название эстер происходит от немецкого слова Es sig-Ae ther, этилацетат.

В украинском языке употреблялось в 30-е годы прошлого века, и впоследствии была заменена на сложный эфир.

По своему строению эфиры на первый взгляд схожи с солями. На самом же деле сходство здесь только формальная. Связь между углеводородным радикалом, то есть остатком, который получается, если вычесть из молекулы углеводорода один атом водорода, и остальной частью молекулы в Есфири ковалентная, а не ионный, как в солях.

Эфиры (сложные эфиры), в отличие от большинства солей, нерастворимые в воде, но растворимы в органических растворителях. Растворы их не проводят электрического тока.

Реакция образования эфира из спирта и кислоты является обратимой: прямая реакция называется этерификации, а обратная — омылением эфира.

1.1. Номенклатура сложных эфиров

Название складывается таким образом: сначала указывается группа R ‘, присоединена к кислоте, затем — название кислоты с суффиксом ат. Например, этилацетат (как в названиях неорганических солей, например, карбонат натрия).

Сложные эфиры обычно рассматривают как продукт реакции кислоты со спиртом, например, этилацетат можно воспринимать как результат взаимодействия уксусной кислоты и этанола. Довольно часто употребляют тривиальную название сложных эфиров. Этилацетат по ней можно назвать этиловым эфиром уксусной кислоты.

Так же называют сложные эфиры минеральных кислот. Диметиловый сложный эфир серной кислоты — диметилсульфат.

1.2. Физические свойства сложных эфиров

Много сложных эфиров карбоновых кислот имеют характерные фруктовые или цветочные запахи, через которые используются как искусственные ароматизаторы. Например:

Бутилацетат имеет грушевый аромат

Этиловый эфир изовалерьяновои кислоты — малиновый

Изоамиловый эфир изовалерьяновои кислоты — банановый

При увеличении размеров составляющих органических групп сложных эфиров, до С15-30 они приобретают консистенции пластических веществ. Эту группу называют восками, они обычно не имеют запаха. Пчелиный воск содержит смесь различных сложных эфиров, один из компонентов воска, удалось выделить и определить его состав, представляет собой мирициловий эфир пальмитиновой кислоты. Китайский воск (продукт выделения кошенили — насекомых Восточной Азии) содержит цериловый эфир церотиновои кислоты. Кроме того, воски содержат свободные карбоновые кислоты и спирты. Воски не смачиваются водой, растворимые в бензине, хлороформе, бензоле.

Жиры представляют собой сложные эфиры глицерина. Карбоновые кислоты, входящие в состав жиров, обладают углеводородный цепь с 9-19 атомами углерода. Животные жиры, в основном, состоят из смеси глицеридов стеариновой и пальмитиновой кислоты. Растительные масла содержат глицериды кислот с несколько меньшей длиной углеродной цепи: лауриновой и миристиновои. Льняное масло содержит глицериды ненасыщенной линолевой кислоты. При нанесении тонким слоем на поверхность такая масло под действием кислорода воздуха высыхает в ходе полимеризации по двойным связям, при этом образуется эластичная пленка, не растворимый в воде и органических растворителях. На основе льняного масла изготавливают натуральную олифу.

Сложные эфиры фосфорной кислоты ДНК, РНК и фосфолипиды играют важную роль в жизнедеятельности живых организмов.

1.3. Химические свойства сложных эфиров

Больше характерно для сложных эфиров карбоновых кислот являются гидролитическое (под действием воды) расщепления эфирной связи, в нейтральной среде оно протекает медленно и заметно ускоряется в присутствии оснований или кислот, которые катализируют этот процесс. Гидролиз в присутствии щелочей называют омылением. Процесс омыления жиров проводят в промышленном масштабе, при этом получают глицерин и соли высших карбоновых кислот, представляют собой мыло.

1.4. Синтез сложных эфиров

Основной способ синтеза — взаимодействие карбоновой кислоты и спирта, катализируемой кислотой и сопровождается выделением воды. Вместо кислот можно использовать хлорангидриды или ангидриды кислот, Кетен. Взаимодействие солей карбоновых кислот с алкилгалогенидамы RCl, олефинами, диазосоединения также приводит к сложных эфиров, реакция удобна тем, что она необратима — неорганическая соль, выделяемой сразу удаляется из органического реакционной среды в виде осадка.

Сложные эфиры неорганических кислот получают взаимодействием кислот или их ангидрида и хлорангидрид со спиртами.

1.5. Применение сложных эфиров

Етилформиат и этилацетат используются как растворители целлюлозных лаков. Сложные эфиры на основе низших спиртов и кислот используют в пищевой промышленности при создании фруктовых эссенций, а на основе ароматических спиртов — в парфюмерной промышленности.

Воски входят в состав косметических кремов и лекарственных мазей. Животные жиры и масла представляют собой сырье для получения высших карбоновых кислот, моющих средств и глицерина.

На основе растительных масел изготавливают олифы, составляющих основу масляных красок.

Нитроглицерин — известный лекарственный препарат и взрывчатое вещество, основа динамита.

Сложные эфиры серной кислоты используют в органическом синтезе как алкилюючих реагенты, а фосфорной — как инсектициды.

Источник: http://nado.znate.ru/%D0%AD%D1%84%D0%B8%D1%80%D1%8B

vrachsovetuet.ru

Cложные эфиры

Содержание стр.Введение -3-

1. Строение -4-

2. Номенклатура и изомерия -6-

3. Физические свойства и нахождение в природе -7-

4. Химические свойства -8-

5. Получение -9-

6. Применение -10-

6.1 Применение сложных эфиров неорганических кислот -10-

6.2 Применение сложных эфиров органических кислот -12-

Заключение -14-

Использованные источники информации -15-

Приложение -16-Введение

Среди функциональных производных кислот особое место занимают сложные эфиры — производные кислот, у которых кислотный водород заменён на алкильные (или вообще углеводородные) радикалы.

Сложные эфиры делятся в зависимости от того, производной какой кислоты они являются (неорганической или карбоновой).

Среди сложных эфиров особое место занимают природные эфиры — жиры и масла, которые образованы трехатомным спиртом глицерином и высшими жирными кислотами, содержащими четное число углеродных атомов. Жиры входят в состав растительных и животных организмов и служат одним из источников энергии живых организмов, которая выделяется при окислении жиров.

Цель моей работы заключается в подробном ознакомлении с таким классом органических соединений, как сложные эфиры и углублённом рассмотрении области применения отдельных представителей этого класса.

1. Строение

Общая формула сложных эфиров карбоновых кислот:

где R и R' — углеводородные радикалы (в сложных эфиpax муравьиной кислоты R — атом водорода).

Общая формула жиров:

гдеR', R", R"' — углеродные радикалы.

Жиры бывают “простыми” и “смешанными”. В состав простых жиров входят остатки одинаковых кислот (т. е. R’ = R" = R'"), в состав смешанных — различных.

В жирах наиболее часто встречаются следующие жирные кислоты:

Алкановые кислоты

1. Масляная кислота СН3 — (Ch3)2 — СООН

2. Капроновая кислота СН3 — (Ch3)4 — СООН

3. Пальмитиновая кислота СН3 — (Ch3)14 — СООН

4. Стеариновая кислота СН3 — (Ch3)16 — СООН

Алкеновые кислоты

5. Олеиновая кислота С17Н33СООН

СН3—(СН2)7—СН === СН—(СН2)7—СООН

Алкадиеновые кислоты

6. Линолевая кислота С17Н31СООН

СН3—(СН2)4—СН = СН—СН2—СН = СН—СООН

Алкатриеновые кислоты

7. Линоленовая кислота С17Н29СООН

СН3СН2СН = CHCh3CH == CHCh3CH = СН(СН2)4СООН2. Номенклатура и изомерия

Названия сложных эфиров производят от названия углеводородного радикала и названия кислоты, в котором вместо окончания -овая используют суффикс -ат, например:

Для сложных эфиров характерны следующие виды изомерии:

1. Изомерия углеродной цепи начинается по кислотному остатку с бутановой кислоты, по спиртовому остатку — с пропилового спирта, например, этилбутирату изомерны этилизобутират, пропилацетат и изопропилацетат.

2. Изомерия положения сложноэфирной группировки —СО—О—. Этот вид изомерии начинаетсясо сложных эфиров, в молекулах которых содержится не менее 4 атомов углерода, например этилацетат и метилпропионат.

3. Межклассовая изомерия, например, метилацетату изомерна пропановая кислота.

Для сложных эфиров, содержащих непредельную кислоту или непредельный спирт, возможны еще два вида изомерии: изомерия положения кратной связи и цис-, транс-изомерия.3. Физические свойства и нахождение в природе Сложные эфиры низших карбоновых кислот и спиртов представляют собой летучие, нерастворимые в воде жидкости. Многие из них имеют приятный запах. Так, например, бутилбутират имеет запах ананаса, изоамилацетат — груши и т. д.

Сложные эфиры высших жирных кислот и спиртов — воскообразные вещества, не имеют запаха, в воде не растворимы.

Приятный аромат цветов, плодов, ягод в значительной степени обусловлен присутствием в них тех или иных сложных эфиров.

Жиры широко распространены в природе. Наряду с углеводородами и белками они входят в состав всех растительных и животных организмов и составляют одну из основных частей нашей пищи.

По агрегатному состоянию при комнатной температуре жиры делятся на жидкие и твердые. Твердые жиры, как правило, образованы предельными кислотами, жидкие жиры (их часто называют маслами) — непредельными. Жиры растворимы в органических растворителях и нерастворимы в воде.4. Химические свойства

3. Реакция восстановления. Восстановление сложных эфиров водородом приводит к образованию двух спиртов:

4. Реакция образования амидов. Под действием аммиака сложные эфиры превращаются в амиды кислот и спирты:

5. Получение1. Реакция этерификации:

Спирты вступают в реакции с минеральными и органическими кислотами, образуя сложные эфиры. Реакция обратима (обратный процесс – гидролиз сложных эфиров).

Реакционная способность одноатомных спиртов в этих реакциях убывает от первичных к третичным.2. Взаимодействием ангидридов кислот со спиртами:

3. Взаимодействием галоидангидридов кислот со спиртами:

6. Применение6.1 Применение сложных эфиров неорганических кислот Эфиры борной кислоты — триалкилбораты — легко получаются нагреванием спирта и борной кислоты с добавкой концентрированной серной кислоты. Борнометиловый эфир (триметилборат) кипит при 65° С, борноэтиловый (триэтилборат) — при 119° С. Эфиры борной кислоты легко гидролизуются водой.

Реакция с борной кислотой служит для установления конфигурации многоатомных спиртов и была неоднократно использована при изучении Сахаров.

Ортокремневые эфиры — жидкости. Метиловый эфир кипит при 122° С, этиловый при 156° С. Гидролиз водой проходит легко уже на холоду, но идет постепенно и при недостатке воды приводит к образованию высокомолекулярных ангидридных форм, в которых атомы кремния соединены друг с другом через кислород (силоксановые группировки):

Эти высокомолекулярные вещества (полиалкоксисилоксаны) находят применение в качестве связующих, выдерживающих довольно высокую температуру, в частности для покрытия поверхности форм для точной отливки металла.

Аналогично SiCl4 реагируют диалкилдихлорсиланы, например ((СН3)2SiCl2, образуя диалкоксильные производные:

Их гидролиз при недостатке воды дает так называемые полиалкилсилоксаны:

Они обладают разным (но очень значительным) молекулярным весом и представляют собой вязкие жидкости, используемые в качестве термостойких смазок, а при еще более длинных силоксановых скелетах — термостойкие электроизоляционные смолы и каучуки.

Эфиры ортотитановой кислоты. Их получают аналогично ортокремневым эфирам по реакции:

Это жидкости, легко гидролизующиеся до метилового спирта и TiO2 применяются для пропитки тканей с целью придания им водонепроницаемости.

Эфиры азотной кислоты. Их получают действием на спирты смеси азотной и концентрированной серной кислот. Метилнитрат СН3ONO2, (т. кип. 60° С) и этилнитрат C2H5ONO2 (т. кип. 87° С) при осторожной работе можно перегнать, но при нагревании выше температуры кипения или при детонации они очень сильно взрывают.

Нитраты этиленгликоля и глицерина, неправильно называемые нитрогликолем и нитроглицерином, применяются в качестве взрывчатых веществ. Сам нитроглицерин (тяжелая жидкость) неудобен и опасен в обращении.

Пентрит — тетранитрат пентаэритрита С(Ch3ONO2)4, получаемый обработкой пентаэритрита смесью азотной и серной кислот, — тоже сильное взрывчатое вещество бризантного действия.

Нитрат глицерина и нитрат пентаэритрита обладают сосудорасширяющим эффектом и применяются как симптоматические средства при стенокардии.

Эфиры фосфорной кислоты — высококипящие жидкости, лишь очень медленно гидролизуемые водой, быстрее щелочами и разбавленными кислотами. Эфиры, образованные этерификацией высших спиртов (и фенолов), находят применение как пластификаторы пластмасс и для извлечения солей уранила из водных растворов.

Известны эфиры типа (RO)2S═O, но они не имеют практического значения.

Из алкилсульфатов — солей сложных эфиров высших спиртов и серной кислоты производят моющие средства. В общем виде образование таких солей можно изобразить уравнениями:

Эти соли содержат в молекуле от 12 до 14 углеродных атомов и обладают очень хорошими моющими свойствами. Кальциевые и магниевые соли растворимы в воде, а потому такие мыла моют и в жесткой воде. Алкилсульфаты содержатся во многих стиральных порошках.

Они и обладают прекрасными моющими способностями. Принцип их действия тот же, что и у обычного мыла, только кислотный остаток серной кислоты лучше адсорбируется частицами загрязнения, а кальцевые соли алкилсерной кислоты растворимы в воде, поэтому это моющее средство стирает и в жесткой, и в морской воде.6.2 Применение сложных эфиров органических кислот

Наибольшее применение в качестве растворителей получили эфиры уксусной кислоты - ацетаты. Прочие эфиры (кислот молочной - лактаты, масляной - бутираты, муравьиной - формиаты) нашли ограниченное применение. Формиаты из-за сильной омыляемости и высокой токсичности в настоящее время не используются. Определенный интерес представляют растворители на основе изобутилового спирта и синтетических жирных кислот, а также алкиленкарбонаты. Физико-химические свойства наиболее распространенных сложных эфиров приведены в таблице (см. приложение).

Метилацетат СН3СООСН3. Отечественной промышленностью технический метилацетат выпускается в виде древесно-спиртового растворителя, в котором содержится 50% (масс.) основного продукта. Метилацетат также образуется в виде побочного продукта при производстве поливинилового спирта. По растворяющей способности метилацетат аналогичен ацетону и применяется в ряде случаев как его заменитель. Однако он обладает большей токсичностью, чем ацетон.

Этилацетат С2Н5СООСН3. Получают методом этерификации на лесохимических предприятиях при переработке синтетической и лесохимической уксусной кислоты, гидролизного и синтетического этилового спирта или конденсацией ацетальдегида. За рубежом разработан процесс получения этилацетата на основе метилового спирта. Этилацетат подобно ацетону растворяет большинство полимеров. По сравнению с ацетоном его преимущество в более высокой температуре кипения (меньшей летучести). Добавка 15-20 % этилового спирта повышает растворяющую способность этилацетата в отношении эфиров целлюлозы, особенно ацетилцеллюлозы.

Пропилацетат СН3СООСН2СН2СН3. По растворяющей способности подобен этилацетату.

Изопропилацетат СН3СООСН(СН3)2. По свойствам занимает промежуточное положение между этил- и пропилацетат.

Амилацетат Ch4COOCh3Ch3Ch3Ch3Ch4, т. кип. 148° С, иногда называют «банановым маслом» (которое он напоминает по запаху). Он образуется в реакции между амиловым спиртом (часто – сивушным маслом) и уксусной кислотой в присутствии катализатора. Амилацетат широко применяется как растворитель для лаков, поскольку он испаряется медленнее, чем этилацетат.

Фруктовые эфиры. Характер многих фруктовых запахов, таких, как запахи малины, вишни, винограда и рома, отчасти обусловлен летучими эфирами, например этиловым и изоамиловым эфирами муравьиной, уксусной, масляной и валериановой кислот. Имеющиеся в продаже эссенции, имитирующие эти запахи, содержат подобные эфиры.

Винилацетат Ch3=CHOOCCh4, образуется при взаимодействии уксусной кислоты с ацетиленом в присутствии катализатора. Это важный мономер для приготовления поливинилацетатных смол, клеев и красок.

Мыла — это соли высших карбоновых кислот. Обычные мыла состоят главным образом из смеси солей пальмитиновой, стеариновой и олеиновой кислот. Натриевые соли образуют твердые мыла, калиевые соли — жидкие мыла.

Мыла получаются при гидролизе жиров в присутствии щелочей:

Обычное мыло плохо стирает в жесткой воде и совсем не стирает в морской воде, так как содержащиеся в ней ионы кальция и магния дают с высшими кислотами нерастворимые в воде соли: Ca2+ + 2C17h45COONa→Ca(C17h45COO)2↓ + 2Na+В настоящее время для стирки в быту, для промывки шерсти и тканей в промышленности используют синтетические моющие средства, которые обладают в 10 раз большей моющей способностью, чем мыла, не портят тканей, не боятся жесткой и даже морской воды.ЗаключениеИсходя из вышесказанного, можно сделать вывод, что сложные эфиры находят широкое применение, как в быту, так и в промышленности. Некоторые из сложных эфиров готовятся искусственно и под названием «фруктовых эссенций» широко применяются в кондитерском деле, в производстве прохладительных напитков, в парфюмерии и во многих других отраслях. Жиры используют для многих технических целей. Однако особенно велико их значение как важнейшей составной части рациона человека и животных, наряду с углеводами и белками. Прекращение использования пищевых жиров в технике и замена их непищевыми материалами – одна из важнейших задач народного хозяйства. Эта задача может быть разрешена только при достаточно основательных знаниях о сложных эфирах и дальнейшем изучении этого класса органических соединений. Использованные источники информации1. Цветков Л.А. Органическая химия: Учебник для 10-11 классов общеобразовательных учебных заведений. - М.: Гуманит. изд. центр ВЛАДОС, 2001;

2. Несмеянов А. Н., Несмеянов Н. А., Начала органической химии, кн. 1-2, М.,1969-70.;

3. Глинка Н. Л. Общая химия: Учебное пособие для вузов. – 23-е изд., испр./ Под ред. В. А. Рабиновича. – Л.: Химия, 1983;

4. http://penza.fio.ru

5. http://encycl.yandex.ruПриложение

Физико-химические свойства сложных эфиров

Название	Давление пара при 20°С, кПа	Молеку- лярная масса	Темпера- тура кипения при 101,325 кПа. °С	Плотность при 20°С. г/см3	Показа- тель перелом- ления n20	Поверхнос- тное натяжение 20°С. мН/м
Метилацетат	23,19	74,078	56,324	0,9390	1,36193	24,7625,7
Этилацетат	9,86	88,104	77,114	0,90063	1,37239	23,75
Пропилацетат	3,41	102,13	101,548	0,8867	1,38442	20,53
Изопропилацетат	8,40	102,13	88,2	0,8718	1,37730	22,1022
Бутилацетат	2,40	116,156	126,114	0,8813	1,39406	25,2
Изоиутилацетат	1,71	116,156	118	0,8745	1,39018	23,7
Втор-Бутилацетат	-	116,156	112,34	0,8720	1,38941	23,3322,1
Гексилацетат	-	114,21	169	0,890	-	-
Амилацетат	2,09	130,182	149,2	0,8753	1,40228	25,8
Изоамилацетат	0,73	130,182	142	0,8719	1,40535	24,6221,1
Ацетат монометилового эфира этиленгликоля (метилцеллозольвацетат)	0,49	118,0	144,5	1,007	1,4019	-
Ацетат моноэтилового эфира этиленгликоля (этилцеллозольвацетат)	0,17	132,16	156,4	0,9748	1,4030	-
Этиленгликольмоноацетат	-	104	181-182	1,108-1,109	-	-
Этиленгликольдиацетат	0,05	146	186-190	1,106	-	-
Циклогексилацетат	0,97	142	175	0,964	1,4385	-
Этиллактат	0,13	118,13	154,5	1,031	1,4118	28,917,3
Бутиллактат	0,05	146,0	185	0,97	-	-
Пропиленкарбонат	-	102,088	241,7	1,206	1,4189	-

baza-referat.ru

Чем отличаются простые эфиры от сложных

В органической химии существует два основных класса эфиров: простые и сложные. Это химические соединения, образующиеся при гидролизе (отщеплении молекулы воды). Простые эфиры (их еще называют этеры) получают при гидролизе соответствующих спиртов, а сложные эфиры (эстеры) – соответствующих спирта и кислоты.

Несмотря на похожее название, простые и сложные эфиры это два совершенно разных класса соединений. Их получают разными путями. Они имеют различные химические свойства. Различаются они и структурной формулой. Общими есть лишь некоторые физические свойства самых известных их представителей.

Физические свойства этеров и эстеров

Простые эфиры — малорастворимые в воде, легкокипящие жидкости, легко воспламеняются. При комнатной температуре, простые эфиры — приятно пахнущие бесцветные жидкости.Сложные эфиры, имеющие малую молекулярную массу — легко испаряющиеся бесцветные жидкости, приятно пахнут, часто фруктами или цветами. С возрастанием карбоновой цепи ацилгруппы и спиртового остатков, их свойства становятся другими. Такие эфиры твердые вещества. Их точка плавления зависит от длинны углеродных радикалов и структуры молекулы.

Структура простых и сложных эфиров

Оба соединения имеют простую эфирную связь (-О-), но в сложных эфирах она входит в состав более сложной функциональной группы (-COO), в которой первый атом кислорода связан с атомом карбона одинарной связью (-О-), а второй двойной (=О).

Схематически можно изобразить так:

Простой эфир: R–O–R1
Сложный эфир: R—COO—R1

В зависимости от радикалов в R и R1, простые эфиры делят на:

Симметричные эфиры – такие у которых алкильные радикалы идентичны, например, дипропиловыйэфир, диэтиловый эфир, дибутиловый эфир и т.п.
Асимметричные эфиры или смешанные – с разными радикалами, например, этилпропиловый эфир,метилфениловый эфир, бутилизопропиловый и т.д.

Сложные эфиры подразделяют на:

Сложные эфиры спирта и минеральной кислоты: сульфатной (-SO3H), нитратной (-NO2) и др.
Сложные эфиры спирта и карбоновой кислоты, например, С2Н5СО-, С5Н9СО-, СН3СО- и т. д.

Рассмотрим химические свойства эфиров. Простые эфиры имеют низкую реакционную способность, именно благодаря этому их часто применяют как растворители. Они реагируют только в экстремальных условиях, или с высокореакционными соединениями. В отличии от этеров, сложные эфиры более реакционноспособные. Они легко вступают в реакции гидролиза, омыления и др..

Простые эфиры

Реакция простых эфиров с галогеноводородами:

Большинство простых эфиров могут разлагаться под воздействием бромоводородной кислоти (HBr) с образованием алкилбромидов или при взаимодействии с иодоводородной кислотой (HI) с получениемалкилиодидов.

СН3—О—СН3 + НI = СН3—ОН + СН3I

СН3—ОН + НI = СН3I + Н2О

Образование оксониевых соединений:

Серная, иодная и др. сильные кислоты при взаимодействии с простыми эфирами, образуют оксониевые соединения – продукты соединения высшего порядка.

СН3—О—СН3 + HCl = (Ch4)2О ∙ HCl

Взаимодействие простых эфиров с металлическим натрием:

При нагревании с основными металлами, например, металлическим натрием, простые эфиры расщепляются на алкоголяты и алкилнатрий.

СН3—О—СН3 + 2Na = СН3—ОNa + СН3—Na

Автоокисление простых эфиров:

В присутствии кислорода, простые эфиры медленно автоокисляются с образованием гидроперекиси идиалкил пероксида. Автоокисление является спонтанным окислением соединения в воздухе.

С2Н5—О—С2Н5 + О2 = СН3—СН(ООН)—О—С2Н5

Сложные эфиры

Гидролиз сложных эфиров:

В кислой среде эстер гидролизует, образуя соответствующую кислоту и спирт.

СН3—СОО—С2Н5 = СН3—СООН + Н2О

Омыление сложных эфиров:

При повышенной температуре эстеры реагируют с водными растворами сильных оснований, таких как гидроксид натрия или калия, образуя соли карбоновых кислот. Соли жрных карбоновых кислот называют мылами. Побочным продуктом реакции омыления является спирт.

СН3—СОО—С2Н5 + NaОН = СН3—СООNa + С2Н5—ОН

Реакции переэстерефикации (обмена):

Сложные эфиры вступают в реакции обмена при действии спирта (алкоголиз), кислоты (ацидолиз), или при двойном обмене, при взаимодействии двух сложных эфиров.

СН3—СОО—С2Н5 + С3Н7—ОН = СН3—СОО—С3Н7 + С2Н5—ОН

СН3—СОО—С2Н5 + С3Н7—СООН = С3Н7—СОО—С2Н5 + СН3—СООН

СН3—СОО—С2Н5 + С3Н7—СОО—СН3 = СН3—СОО—СН3 + С3Н7—СОО—С2Н5

Реакции взаимодействия с аммиаком:

Сложные эфиры могут взаимодействовать с аммиаком (NН3) с образованием амида и спирта. По тому же принципу реагируют они и с аминами.

СН3—СОО—С2Н5 + NН3 = СН3—СО—NН2 + С2Н5—ОН

Реакции восстановления эстеров:

Эфиры могут быть восстановлены водородом (Н2) в присутствии хромита меди (Cu(CrO2)2).

СН3—СОО—С2Н5 + 2Н2 = СН3—СН2—ОН + С2Н5—ОН

vchemraznica.ru