Биологически активные вещества в косметике. Сложные эфиры сахаров в косметике
Сложные эфиры сахаров - Справочник химика 21
Методом ТСХ осуществляется также анализ сложных эфиров сахаров, в том числе ацетатов, бензоатов и эфиров жирных кислот. Больщинство анализов проведено на слоях силикагеля. [c.562]
Товарная позиция 2940 - Простые и сложные эфиры сахаров и их соли. [c.142]
Далее, следует отметить, что сложные эфиры сахаров и их соли классифицируются в товарной позиции 2940. [c.145]
Б) Простые и сложные эфиры сахара и их соли [c.245]
Фосфорные сложные эфиры сахаров (например, фосфаты глюкозы и фруктозы) и их соли (например, соли бария, калия и др.). Они встречаются в виде кристаллических или аморфных порошков, применяются в органическом синтезе. [c.246]
В данную товарную позицию, однако, не включаются искусственно составленные смеси простых и сложных эфиров сахаров и их соли, а также не включаются продукты, искусственно приготовленные или полученные из исходных материалов, в которых несахарные компоненты являются смесями, например, сложные эфиры сахара, полученные из жирных кислот товарной позиции 3823. Кроме того, из этой товарной позиции исключаются ангидриды сахара и другие производные сахара, которые обычно классифицируются в группе 29 в соответствии с их химической структурой. [c.246]
Восстановление сложных эфиров сахаров и лактонов />. А. Льюис, Ф. Смит, А, М. Стефен [c.230]
VI. СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ САХАРОВ [c.295]
Сложные эфиры сахаров 297 [c.297]
Сложные эфиры сахаров 299 [c.299]
Сложные эфиры сахаров 301 [c.301]
Сложные эфиры сахаров 303 [c.303]
Сложные эфиры сахаров 305 [c.305]
Сложные эфиры сахаров 307 [c.307]
Сложные эфиры сахаров 309 [c.309]
Сложные эфиры сахаров 311 [c.311]
Сложные эфиры сахаров 313 [c.313]
Сложные эфиры сахаров 315 [c.315]
Сложные эфиры сахаров 317 [c.317]
Сложные эфиры сахаров 319 [c.319]
Сложные эфиры сахаров 321 [c.321]
Сложные эфиры сахаров 323 [c.323]
Сложные эфиры сахаров 325 [c.325]
Образование сложного эфира сахара с фосфорной кислотой сопровождается переходом АТФ в АДФ. Сначала образуется глю-козо-6-фосфат, затем фруктозо-1,6-дифосфат. Фосфорилирова-ние в этом процессе снижает энергию активации системы и тем самым активизирует вещество, подлежащее окислению. [c.261]
Разделение ацеталей, простых и сложных эфиров сахаров [c.111]
Неионогенные вещества. Почти все вещества этой группы относятся к продуктам конденсации окисей этилена или пропилена с различными гидрофобными веществами типа длинноцепных алкилфенолов, жирных кислот и спиртов. Недавно примененные гидрофобные вещества представляют собой полипропиленгликоли с молекулярным весом более 1000, которые почти нерастворимы в воде, а при конденсации с окисью этилена образуют поверхностно-активные эфиры полиалкиленгликолей. Поверхностно-активными веществами являются также жирные сложные эфиры сахаров, изготовляющиеся в полупроизводственном масштабе. Неионоген-ные вещества можно считать нейтральными, лишенными (за исключением единичных случаев) зарядов. [c.344]
Гидроскопичность и пенообразующая способность неионогенных ПАВ возрастает по мере увеличения отношения размеров гидрофильной и олеофильной частей молекулы. Гидрофильной группой в молекуле неионогенных ПАВ не обязательно является полиоксиэтиленовая цепь. Хорошо известны и широко применяются неионогенные ПАВ типа сложных эфиров, чаще всего сложные эфиры сахаров — маннита и сорбита. Представителями таких веществ являются так называемые спаны — смеси сложных эфиров, Б молекулах которых остаток сорбита частично дегидратирован и этерифицирован жирной кислотой, в результате чего образуются циклические внутренние эфиры моно- и диангидро-сорбитов. Эти внутренние эфиры, обычно называемые сорбита-нами (или соответственно маннитанами), выделяются в относительно чистом виде и с рядом соединений могут образовывать как сложные, так и простые эфиры [8, 9]. [c.12]
ЧТО сахара, в которых аномерный гидроксил свободен или замещен ацетильной группой, адсорбируются колонками, заполненными в качестве твердого носителя целитом 545, промытым щелочью. И Керчер [26], и Бишоп и Купер [10] разделяли сложные эфиры сахаров в виде метилгликозидов. [c.556]
Хорошо известны и широко применяются неионогенные поверхностно-активные вещества, не содержащие полиоксиэтиленовой цепи, а именно сложные эфиры сахаров—маннита и сорбита. Представителями таких веществ являются так называемые спаны. Они производятся, по-видимому, в виде смесей сложных эфиров, в молекулах которых остаток сорбита частично этерифици- рован жирной кислотой и частично дегидратирован еще до этерификации, в результате чего образуются циклические внутренние эфиры моно- и диангид-росорбитов. Эти внутренние эфиры, обычно называемые сорбитанами (или соответственно маннитанами), выделяются в относительно чистом виде и могут образовывать с рядом соединений как сложные, так и простые эфиры [64]. Сложные эфиры сорбитанов можно получать посредством прямой этерификации этих веществ жирными кислотами при высоких температурах [65], либо путем переэтерификации с низшими эфирами жирных кислот (например, ме-тилолеатом), либо при взаимодействии сорбитанов с хлорангидридами жирных кислот [66]. Поскольку сорбиты и сорбитаны содержат несколько гидроксильных групп, возможно получение ди- и полиэфиров [67]. Эти соединения недостаточно растворимы для того, чтобы их можно было применять в качестве поверхностноактивных веществ, и поэтому желательно получать продукты, в которых на каждый остаток сорбитана приходится одна жирная ацильная группа. [c.101]
Для достижения максимальной активности силикагель перед употреблением нагревают при 150—160 °С в течение нескольких часов. Активированный силикагель используют для разделения углеводородов. Чаще всего применяют технический дезактивированный силикагель, содержащий 10—20% воды. Наиболее широко используемый адсорбент для большинства типов функциональных групп и иоиных или иеиоиных соединений, в том числе алкалоидов, сложных эфиров сахаров или НЛДФ Н (кофермеита II), глюкозидов, красителей, катионов щелочных металлов, липидов, глицеридов, стероидов, тер-пеноидов и пластификаторов. Использование в качестве элюентов метанола и этанола несколько снижает активность силикагеля [c.382]
chem21.info
3. Глюкоза как альдегид
а) реакция серебряного зеркала. Образуется соль глюконовой кислоты.
б) реакция с гидроксидом меди (II) при нагревании. Образуется глюконовая кислота.
в) Глюкозу также можно окислить до глюконовой кислоты бромной водой, хлором, азотной кислотой (разб.):
г) Каталитическое гидрирование глюкозы – происходит восстановление карбонильной группы до спиртового гидроксила, получается шестиатомный спирт – сорбит.
д) С NaHSO3 – НЕ реагирует!!!
4. Реакции брожения.
а) спиртовое брожение C6h22O6 2C2H5OH + 2CO2 этанол
б) молочнокислое брожение C6h22O6 2Ch4-CH(OH)-COOH молочная кислота
в) маслянокислое брожение C6h22O6 C3H7COOH + 2CO2 + 2h3O масляная кислота
5. Реакции образования эфиров глюкозы.
Глюкоза способна образовывать простые и сложные эфиры. Наиболее легко происходит замещение полуацетального (гликозидного) гидроксила:
Простые эфиры получили название гликозидов.
В более жестких условиях (например, с Ch4-I ) возможно алкилирование и по другим оставшимся гидроксильным группам.
Моносахариды способны образовывать сложные эфиры с карбоновыми кислотами (реакция проходит с ангидридами, а не с самими кислотами) и с минеральными кислотами.
6. Реакция горения глюкозы.
C6h22O6 + 6О2 6CO2 + 6h3O
Фруктоза
Это структурный изомер глюкозы - кетоноспирт:
СН2- СН- СН- СН - С - СН2
| | | | ║ |
OH OH OH OH O OH
Кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, более сладкое, чем глюкоза. В свободном виде содержится в мёде и фруктах.
Химические свойства фруктозы обусловлены наличием кетонной и пяти гидроксильных групп. Так же, как и глюкоза, реагирует с гидроксидом меди (ярко-синий раствор) без нагревания; образует простые и сложные эфиры, горит. При гидрировании фруктозы также получается СОРБИТ. С бромной водой, Сu(OH)2 при нагревании, аммиачным раствором оксида серебра – не реагирует.
Дисахариды
Дисахариды – это углеводы, молекулы которых состоят из двух остатков моносахаридов, соединенных друг с другом за счет взаимодействия гидроксильных групп (двух полуацетальных или одной полуацетальной и одной спиртовой).
Сахароза (свекловичный или тростниковый сахар) С12Н22О11
Молекула сахарозы состоит из остатков α-глюкозы и β-фруктозы, соединенных друг с другом.
В молекуле сахарозы гликозидный атом углерода глюкозы СВЯЗАН, поэтому она не образует ОТКЫТУЮ (альдегидную) форму.
Вследствие этого сахароза не вступает в реакции альдегидной группы – с аммиачным раствором оксида серебра с гидроксидом меди при нагревании. Подобные дисахариды называют невосстанавливающими, т.е. не способными окисляться.
Сахароза реагирует с Сu(OH)2 без нагревания (ярко-синий раствор), с Са(ОН)2 (образуется сахарат кальция).
Сахароза подвергается гидролизу подкисленной водой:
С12Н22О11 + Н2О С6Н12О6 (глюкоза) + С6Н12О6 (фруктоза)
studfiles.net
Эфиры сахарозы - Справочник химика 21
Эфиры сахарозы и жирных кислот были удовлетворительно разделены на моно-, ди-, три- и более высокие эфиры на сефадексе LH-20 с помощью диметилформамида в качестве подвижной фазы [57] ангидросорбиты были разделены на колонках, наполненных силикагелем [58], а эфиры полиэтиленгликоля и жирных кислот — на силикагеле, предварительно смоченном бензолом [59]. Эфиры полиэтиленгликоля и жирных кислот были разделены на свободные гликоли, свободные жирные кислоты, моноэфиры и диэфиры на колонках, заполненных силанизированным силикагелем, путем элюирования их смесями изо-пропанола с водой и по измененному методу С. I. D. [60]. [c.205]
Эфиры сахарозы и высших жирных кислот, а также жирных оксикислот обладают высокой моющей способностью и используются как промышленные детергенты. Эти продукты тверды, бесцветны, не имеют запаха и вкуса, совершенно не ядовиты и полностью разрушаются бактериями при биологической самоочистке воды (стр. 201). [c.317]
Аллиловые эфиры сахарозы используются как лаковая основа, так как под влиянием кислорода воздуха они полимеризуются в очень стойкие пленки. Сополимеризацией со стиролом, акрилонитрилом и т. п. получают искусственные смолы. [c.317]
Эфиры сахарозы и высших жирных кислот, а также жирных оксикислот обладают высокой моющей способностью и используются как промышленные детергенты. Эти продукты тверды, бесцветны, не имеют запаха и вкуса, совершен- [c.299]
Эфиры сахарозы и синтетических жирных кислот фракции ,o-i6 1 общ., 4 [c.473]
Эфиры сахарозы и высших жирных кислот 0,01 т.,4 [c.683]
Производство маргарина [106—108]. Улучшение качества и товарного вида маргаринов путем эффективной стабилизации эмульсий вода/.масло. — Моно- и диглицериды жирных кислот фосфатиды эфиры сахарозы и жирных кислот. [c.332]
Сахароза играет огромную роль, являясь важным продуктом питания. Некоторые производные сахарозы, например ее простые и сложные эфиры, нашли промышленное применение. Так, в качестве прослойки при изготовлении стекла триплекс может применяться октаацетат сахарозы, а для уменьшения вязкости различных полимерных материалов при изготовлении лаков, клеев и т д. используется ее бензоат. Сложные эфиры сахарозы и высших жирных кислот, обладая высокой моющей способностью, могут использоваться в качестве детергентов (см. с. 345). Некоторые простые эфиры сахарозы, например октаметилсахароза, применяются в качестве пластификаторов при производстве пластмасс. [c.246]
Особого внимания заслуживают жиросахара (сложные эфиры сахарозы и одноосновных высших карбоновых кислот). Они не раздражают слизистые, не вызывают жжения глаз, их употребляют в зубных пастах, шампунях, мылах и моющих средствах. Некоторые жиросахара используют для образования кишечнорастворимых покрытий на таблетках с целью зашиты их от воздействия желудочного сока. Таким образом, применение ПАВ имеет существенное значение для фармацевтической промышленности. [c.446]
Монопальмитат и моностеарат сахарозы относятся к классу неионогенных поверхностно-активных веществ. Сложные эфиры сахарозы обычно получают переэтерификацией по схеме [c.167]
Известны препараты иода, распределенного в поверх-ностно-активных веществах (иодофоры). Введение поверхностно-активных веществ позволяет получать препараты стероидов для парентерального и наружного использования. С этой целью используют неионные поверхностно-ак-тивные вещества. Широко известна солюбилизация витаминов и особенно масел. В частности, витамины А и Е были солюбилизированы эфирами сахарозы. В оксиэтилирован-ных эфирах сорбитана солюбилизируются барбитураты, аспирин и другие вещества. [c.172]
Описаны синтезы метиловых эфиров сахарозы с участием диметилсульфата. и гидроксида натрия [72, 73], метилиодида, окснда серебра в ацетоне [76], гидроксида натрия и метилиодида в диметилформамиде [73], диазометана и диэфи-рата бортрнфторида (74, 75]. ГТоследний способ особенно удобен при метилировании частично этерифицированной сахарозы, поскольку ие вызывает миграции сложноэфирных групп. Метиловые эфиры сахарозы используются при изучении зависимости физиологического действия от строения [c.40]
Разработаны нетоксичные водные эмульсии ПИБ медицинского (лечебного) назначения с использованием в качестве добавок сложных эфиров сахарозы и жирной кислоты, сложных эфиров полиоксиэтиленсорбита и жир- [c.372]
В фармацевтической практике чаще в качестве солюбилизаторов используются НПАВ, поскольку они имеют ряд преимуществ в сравнении с другими классами ПАВ абсолютную стойкость в жесткой воде, в больщинстве избирательную эмульгирующую, смачивающую и солюбилизирующую способность, относительно низкую токси1шость и др. К НПАВ относятся оксиэтилированные производньте большого ряда органических соединений (кислот, спиртов, эфиров сахарозы и др.), которые часто используются как эмульгаторы и солюбилизаторы. Эти вещества должны быстро разлагаться в желудочно-кишечном тракте липазой с образованием индифферентных продуктов распада и относительно быстро выводиться из организма. [c.332]
Состав тройных смесей, содержащих наряду с пропиленгликолем и олеатом натрия спирты (этиловый, аллиловый, пропиловый и изопропиловый, бутиловый, в/пор-бутиловый, изобутиловый, трет-бу-тиловый и /пре/п-хлорбутиловый, амиловый, в/пор-амиловый и изо-амиловый, гексиловый и циклогексиловый, октиловый и изоактило-вый, лауриловый, цетиловый, бензиловый), хлорорганические соединения (этиленхлоргидрин, триметиленхлоргидрин, четыреххлористый углерод, хлороформ, хлористый метилен, дихлорэтан, хлористый бутил), а также ацетон, метилэтилкетон, этилацетат, бензол, фенол, приведены в работе [28]. Там же приведен состав тройных систем пропиленгликоль — бензол с лауратом, миристатом, пальмитатом, стеаратом натрия и пальмитатом калия, пропиленгликоль — вода с подом, этиловым эфиром, сахарозой, пропиленгликоль — бензоат натрия — хлороформ. [c.186]
Эфиры сахарозы по составу представляют собой сложнь эфиры природных кислот с сахарозой. Спектр применения эт соединений очень широкий — кондитерские изделия, хлебопеч ние, производство мороженого. [c.80]
Сложные эфиры жирных кислот обычно получают основно-катализируемой реакцией сахара с метиловыми эфирами жирных кислот при температуре ниже 100 °С, в качестве растворителя используют диметилформамид или диметилсульфоксид. Оба растворителя весьма токсичны и требуют полного удаления при низких температурах, а данный процесс является весьма трудоемким и дорогостоящим. В компании Sistema V (Нидерланды) получают такие эфиры взаимодействием сахарозы с пищевыми жирными кислотами в условиях, позволяющих первоначально этерифицировать первичную гидроксильную группу сахарозы. Sistema предлагает сложные эфиры сахарозы с ГЛБ от 1 до 15 [74, 75]. [c.38]
Эта простая зависимость оправдывается для самых различных типов МПАВ в их гомологических рядах. Так, например, недавно опубликованы интересные данные о поверхностной активности и ККМ в водных растворах ряда алкилоксиметиловых эфиров сахарозы С12Н210цСН20С Н2 +1. Для V от 6 до 12 в этом ряду указанная зависимость отлично подтверждается [30]. [c.25]
Эфиры сахарозы обладают водоудерживающей способностью, вследствие чего сохраняют нормальный водный баланс кожи, обладают другими ценными дерматологическими свойствами. Для получения жидких эмульсионных кремов типа м/в применяют полиоксиэтиленпро-изводные эмульгаторы, состоящие из смеси пентола и поли-оксиэтиленпроизводных. Эмульгаторы, состоящие из полиоксиэтилен-производных пентола с 20 и 30 молями окиси этилена (ПП-20, ПП-30), в сочетании с эмульсионными восками (1-2 %) дают устойчивые эмульсии с красивым внешним видом. [c.148]
Эфир сахарозы и лауриновой кислоты, уксусный ангидрид Ацетилированный эфир сахарозы и уксусной кислоты (I) Zn lj (безводный) 50 С. 4 ч. I содержи/ 32,6% ацетильных групп [184] [c.971]
Очистка сточных вод, содержащих ПАВ в небольших количествах, производится методами биохимического разложения. В связи с этим расширяется производство синтетических ПАВ, легко поддающихся биохимическому окислению, например эфиров сахарозы, алкилбензол-сульфонатов, сульфинировагшых жирных кислот и др. [c.599]
Из продуктов неионогеннс,о характера получены эфиры сахароза п метиловых эфиров жирных кислот и сахарозы путем конденсации р. растворе диметилформамида. [c.43]
Готовые лекарственные формы. Интенсификация производства, улучшение внешнего вида, усиление фармакологического де1 ктзня готозы.х лекарственных форм путем улучшения гомогенизации многокомпонентных смесей, стабилизации эмульсий, повышения агрегативной и кинетической устойчивости нолидисперсных лекарственных средств. — Лецитин ланолин производные спиртов шерстяного воска полиглицериды природных кислот ЧАС эфиры сахарозы, многоатомных спиртов и природных жирных кислот алкил- и диалкилсульфосукцинаты оксиэтилированные спирты и кислоты. [c.334]
chem21.info
Эфиры сложные Эфирные масла - Справочник химика 21
Ароматические спирты широко распространены в природе как в свободном состоянии, так и в виде эфиров в эфирных маслах, растительных смолах). Многие ароматические спирты и эфиры обладают приятным запахом и потому находят применение в парфюмерии. Сложный эфир бензилового спирта и уксусной кислоты пахнет, например, туберозой, эфир бензилового спирта и пропионовой кислоты пахнет жасмином и т. д. [c.81]
Определение сложных эфиров в эфирных маслах в виде гидроксамовых кислот дано в литературе [36, 37]. [c.173]
Высшие спирты. Из высших предельных спиртов некоторые встречаются в природных продуктах, в особенности в виде сложных эфиров средние члены ряда содержатся в эфирных маслах, высшие — в восках. [c.141]
Сложные эфиры карбоновых кнслот образуются при этерификации спиртов карбоновыми кислотами [см. раздел 2.2.2, реакции спиртов, реакция (3)]. Известны также сложные эфиры фенолов, но они не могут быть получены прямой этерификацией фенолов карбоновыми кислотами. Сложные эфиры монокарбоновых кислот обычно представляют собой приятно пахнущие жидкости или твердые вещества. Они широко распространены в природе, в том числе содержатся в эфирных маслах и восках. Многие из сложных эфиров применяются в качестве отдушек для пищевых продуктов. Названия сложных эфиров образуют из на званий карбоновой кислоты и спирта (фенола). Иногда эти функцио-нальные производные рассматривают как алкильные или арильные производные кислот, используя название соответствующего карбокси-лаг-иона [c.411]
По методу выделения экстрактивные вещества подразделяют на эфирные масла, древесные смолы и водорастворимые вещества (рис. 14.1). Эфирные масла представлены веществами с высокой летучестью, способными отгоняться с водяным паром. В из состав входят преимущественно монотерпены и другие летучие терпены и терпеноиды, а также ряд низкомолекулярных соединений различных классов (летучие кислоты, сложные и простые эфиры, лактоны, фенолы и др.). [c.498]
Эфирное число, обозначающее количество миллиграммов едкого кали, пошедшее на омыление сложных эфиров, содержащихся в 1 г эфирного масла, определяют в растворе, полученном после определения кислотного числа. К этому раствору прибавляют 20 мл спиртового раствора едкого кали (0,5 моль/л) и нагревают на водяной бане в колбе с воздушным холодильником (диаметр трубки 1 см, длина 100 см) в течение 1 ч, считая с момента закипания. Затем раствор разбавляют 100 мл воды и избыток едкого кали оттитровывают раствором серной кислоты (0,25 моль/л) (индикатор — фенолфталеин). [c.288]
Высшие жирные кислоты. Высшие жирные кислоты, получаемые из природного сырья, обычно имеют четное число атомов углерода и неразветвленную цепь. Они встречаются прежде всего в виде эфиров с низшими спиртами в эфирных маслах, в форме сложных эфиров с высшими спиртами в восках или в виде глицеридов (см. раздел 3.2). К числу важнейших гомологов принадлежит пальмитиновая (гексадекановая) и стеариновая (октадекановая) кислоты, которые наряду с олеиновой кислотой содержатся в большинстве жиров и масел животного и растительного происхождения. [c.399]
Парфюмерные достоинства и ценность эфирного масла в основном обусловлены содержанием главных компонентов и соотношением между ними, если к главным относятся несколько соединений Так, качественное кориандровое эфирное масло должно содержать не менее 65 % линалоола, а в лавандовом эфирном масле при общем содержании сложных эфиров не менее 38 % четвертую часть их должен составлять лавандулилацетат Еще более сложная зависимость между парфюмерной оценкой масла и содержанием главных компонентов в розовом масле [c.11]
Первые отечественные сорта лаванды Н-13 и Н-40 масличностью 0,8—1,0%, урожайностью 28 ц/га, с содержанием сложных эфиров в масле до 35—37 % почти повсеместно заменены такими сортами, как Рекорд масличностью 1,8—2,0%, урожайностью 50—60 цДа, с содержанием сложных эфиров в масле 50—55 % Степная с содержанием эфирного масла до 2,3%, сложных эфиров в масле 50 % и урожайностью свыше 60 ц/га В-34 масличностью 1,9—2,1 %, урожайностью 55 ц/га. [c.19]
Потери эфирного масла происходят преимущественно за счет терпеновых спиртов. Поэтому в масле из цветков дневного сбора повышается содержание фенилэтилового спирта и сложных эфиров, что понижает его качество. В дневные часы резко падает содержание связанного эфирного масла. Это явление отражается на накоплении эфирного масла и его составе при ферментации сырья и в конечном счете — на производственном выходе и качестве эфирного масла. В связи с этим организация сбора цветков имеет огромное значение в производстве эфирного и абсолютного масел розы. [c.52]
Бесцв. или светло-желтая жидкость с запахом розы т. пл. -15°С, г. кип. 229-230°С df 0,889, nfe 1,4760 давление пара 2,0 -10 мм рт. ст. (20 °С) раств. в этаноле и пропиленгликоле, плохо-в воде. Содержится в гераниевом, цитронелловом, розовом, пальмарозовом, лемонграссовом и др. эфирных маслах в виде сложных эфиров-в эфирном масле из плодов дикой моркови. [c.524]
Бесцветная жидкость с темп. кип. 205° С, плохо растворимая в воде, хорошо растворимая в органических растворителях. Обладает слабым приятным запахом. В виде сложных эфиров, имеющих приятный запах, встречается в растительных смолах и в эфирном масле жасмина (в виде эфира уксусной кислоты). Сложные эфиры бензилового спирта применяются в парфЕомериой промышленности. Получают бензиловый спирт обычными методами синтеза спиртов жирного ряда. р-Фенилэтиловый спирт [c.285]
Капрониловый, или гексиловый, спирт СбН1зОН. Находится в небольших количествах в виде сложного эфира в эфирном масле семян зонтичного растения борщовика. Представляет собой жидкость плотностью при 20° С 820 кг/м . Температура плавления минус 44,6° С, температура кипения 157,2° С. Ацетильное число гек-силового спирта 389, показатель преломления при 20°С 1,4179. [c.83]
Химия эфирных масел — это важная самостоятельная область, в которой всю свою жизнь работали многие выдающиеся химики. Работа по изучению терпенов и сесквитерпенов, по установлению их структуры и реакций привлекала и неизменно будет привлекать внимание многих химиков всего мира, причем число исследователей в этой области непрерывно растет. Сказанное о химии эфирных масел относится также к выделенным из них компонентам и синтезированным соединениям, но в меньшей степени, так как они менее сложны. Эфирные масла представляют собой смеси органических соединений самого различного типа, имеющих большое число компонентов, присутствующих в различных концентрациях. Пятьдесят компонентов в каком-либо отдельном масле не является чем-то необычным. Некоторые компоненты имеют такой сильный запах, что небольшое (до 0,1%) изменение их концентрации значительно изменяет запах масла, таким примером является диметилсульфид в сырых и очищенных маслах перечной и кудреватой мяты. В состав масел могут входить углеводороды с различной степенью насыщенности, ароматические кольца со многими группами и замещением в различных положениях, альдегиды и кетоны, спирты, сложные эфиры и лактоны, простые эфиры, амиды, амины, кислоты и некоторые серусодержащие соединения. Ча- [c.133]
Каприловый, или октиловый, спирт СвН ОН. Содержится в небольших количествах в виде сложного эфира в эфирном масле семян борщовика. Представляет собой жидкость плотностью при [c.83]
Бензиловый спирт—трудно растворимая в воде жидкость (темп. кип. 205,5°, уд. вес сложных эфиров бензойной и коричной кислот бензиловый спирт содержится в перуанском и толутаиском бальзамах и в других смолах, в виде уксусного эфира—в эфирном масле жасмина. Обменива [c.274]
Гексиловый спирт СбН1зОН находится в небольших количествах в виде, сложного эфира в эфирном масле семян зонтичного растения борщовика. Жидкость, удельный вес равен 0,820, температура плавления — 51,6° С, температура кипения 155,7° С. Ацетильное число гексилового спирта—389, молекулярный вес—102,18, показатель преломления при 20° С — 1,4183. [c.65]
Октиловый спирт С8Н17ОН находится в небольших количествах в виде сложного эфира в эфирных маслах из семян различных видов борщовика. Жидкость, удельный вес 4 равен 0,826, температура плавления 14° С, температура кипения 194,5° С. Ацетильное число октилового спирта 325, молекулярный вес— 130,24, показатель преломления при 20° С — 1,4296. [c.65]
Известно, что моторные масла с серусодержащимн присадками вызывают повышенный коррозионный износ серебряных подшипников. Для предотвращения такого износа к маслу добавляют 0,5 % кремниевой присадки, получаемой из дисульфида кремния и олефинов С4—Сю [пат. США 3224970]. Продукты взаимодействия эфирного масла с соединениями кремния, имеющими углеводородные радикалы С]—Сю, вводят в синтетические смазочные масла на основе сложных эфиров для повышения их нагрузочной способности [пат. США 3058911]. [c.167]
Нахождение в природе и способы получения спиртов. Одиоатом-ные спирты в виде их соединений с кислотами (так называемых сложных эфиров) широко распространены в растительном мире. Подобные эфиры содержатся во многих эфирных маслах, а эфиры высших спиртов представляют собой существенную составную часть воска. Метиловый и этиловый спирты обнаружены в растениях в свободном виде. [c.109]
Бензойная кислота встречается также в природе — в бензойной смоле, Б виде сложных эфиров содержится в эфирных маслах растений (в частности, в масле гвоздики), входит в состав гиппуро-вой кислоты flHa—СО—NH— H. —СООН, содержащейся в моче лои]адей. [c.209]
Масляную баню отставляют и, продолжая перемешивание, охлаждают реакционную смесь до комнатной температуры холодной проточной водой. Затем, чтобы растворить реакционную массу, к ней прибавляют 150 мл воды и оба слоя переносят в делительную воронку. После этого к содержимому воронки прибавляют охлажденный до 0 раствор 25 мл концентрированной серной кислоты в 200 мл воды и смесь энергично взбалтывают. Эфирный слой отделяют и промывают 200 мл воды затем его последовательно взбалтывают с несколькими порциями 5%-ного раствора двууглекислого натрия по 200 мл до тех пор, пока не прекратится выделение углекислого газа, после чего промывают 20 мл воды. Раствор двууглекислого натрия отделЯЕОт и экстрагируют 100 мл эфира (примечание 6), Эфирные вытяжки промывают 50 мл воды и присоединяют к сложному эфиру. Полученный эфирный раствор сушат над 40 г хлористого кальция. Эфир отгоняют на водяной бане, а избыточный этиловый эфир бензойной кислоты удаляют перегонкой в вакууме. Количество выделенного обратно эфира бензойной кислоты с т. кип. 80—83° (8 мм) составляет 475— 490 г. После его отгонки медленно повышают температуру масляной бани до 180—185°, поддерживая в приборе давление, равное 8 мм. При этом отгоняется небольшое количество жидкости, температура которой выше, чем температура кипения эфира бензойной кислоты. Когда отгонка дестиллата при этой температуре прекратится, оставшееся масло, пока оно еще не остыло, переливают в коническую колбу емкостью 500 жл и оставляют кристаллизоваться. Количество неочищенного дибензоилметана составляет 92—108 г обычно препарат бывает окрашенным в бурый цвет. С целью перекристаллизации вещество растворяют в 150 мл горячего метилового спирта, добавляют к раствору 1 г активированного березового угля, фильтруют и охлаждают фильтрат до 0° (примечание 7). Выход дибензоилметана, полученного таким образом в виде желтых кристаллов с т. пл. 77—78° (примечание 8), составляет 70—80 г (62—71% теоретич., считая на ацетофенон). [c.168]
И состав эфирного масла часто входят также сложные эфиры (Срлпиола и линалоола с органическими кислотами, такими, как уисуспая, изовалериановая, реже масляная, капроновая и др. [c.13]
Многие A. . играют важную роль в биол. процессах. К таким соед. относятся, в частности, жиры, продукты их метаболизма, ми. аминокислоты, входящие в состав белков, углеводы. В эфирных маслах мн. растений содержатся сложные эфиры, альдегиды, спирты и другие A. . [c.82]
БАЛЬЗАМЫ (от греч. balsamon-ароматическая смола), р-ры прир. смол в сопутствующих им эфирных маслах. Б. накапливаются в растениях, гл. обр. в особых межклеточных вместилищах или ходах коры. Добывают Б, как правило, подсочкой (нанесение спец. надрезов на стволы деревьев в период вегетации). В состав Б обычно входят ароматичные соед. (ванилин, коричная и бензойная к-ты, их сложные эфиры, альдегиды, кетоны, спирты). Б,-вязкие жидкости на воздухе постепенно твердеют из-за испарения эфирного масла и окисления обладают горьким острым вкусом и кислой р-цией, практически нерастворимы в воде, [c.239]
ДЕКАНбЛ (дециловый спирт) Hj( h3)a h30H, мол. м. 158,29, бесцв. жидкость с цветочным запахом т. пл. 7°С, т. кип. 231 С, 120 С/12 мм рт.ст. df 0,8297 1,4372 давл. пара 3,2 Па пороговая концентрация запаха 4,07 х X 10" г/л раств. в этаноле, не раств. в воде. Содержится в нек-рых эфирных маслах. Пром. способы получения выделение из фракции С,о-С,2 синтетич. жирных спиртов каталитич. гидрирование эфиров каприновой к-ты или дециленового альдегида, содержащегося в эфирном масле, к-рое выделяют из зеленых частей и цветов кориандра. Д. и его сложные эфиры-душистые в-ва в парфюмерии и пищ. пром-сти используется также для получения деканаля и моющих средств. Т. всп. 82 "С, т. воспл. 114°С, т. самовоспл. 232 °С, температурные пределы воспламенения 74- [c.18]
В природе С. встречаются в виде сложных эфиров (жиры, воски, эфирные масла) и в своб. состоянии. Так, 3-гексенол (т. наз. спирт листьев) содержится в зеленых листьях и фрук- [c.404]
Душистые вещества — органические соединения, обладающие характерным приятным запахом, применяют в производстве различных парфюмерных и косметических изделий, мыла, пищевых и других продуктов для придания им определенного запаха. Д. в. широко распространены в природе. Они находятся в эфирных маслах, душистых смолах и других сложных смесях органических веществ, выделяемых из природных продуктов как растительного, так и животного происхождения. Многие Д. в. получают синтетически. Первыми были синтезированы ванилин, индол и др. Практическое применение нашли эфиры уксусной, валериановой, салициловой, антраниловой, коричной и других кислот. [c.50]
Гераниол содержится как главная составная часть в эфирном масле листьев герани (откуда добывается) и обусловливает его запах. Содержится он также в розовом масле. При озонировании образует левулино-вый альдегид (как и каучук, см. стр. 301), ацетон и гликолевый альдегид, чем и доказывается его строение. Линалоол пахнет ландышем и используется в парфюмерной промышленности сам по себе и ввиде сложных эфиров (линалоолацетат). Находится он в лавандовом, бергамотовом и кориандровом эфирных маслах. Может быть получен из гераниола аллильной перегруппировкой (стр. 307). [c.313]
В первую группу входят сахар свекловичный, фруктово-ягодные сиропы, сироп сахарный, мед, сахар молочный, сахар, глюкоза, сахарин, дульцин, глицирризиновая кислота и ее соли и другие сладкие вещества. Сюда же относят сложные эфиры ( фруктовые )—ананасный, яблочный, грушевый и т. д., различные эфирные масла — розовое, померанцевое, бергамотовое и т. д., а также пряности — продукты гвоздики, имбиря, ванилин и т. д. и вещества, снижающие вкусовые ощущения. [c.34]
Душистые смолистые вещества, называемые смолами и бальзамами. Они содержатся во многих растениях Это — сложные смеси органических соединений, в основном дитерпенового строения, вязкой консистенции, нелетучих с водяным паром, растворимых в этиловом спирте и других растворителях. В смолах особенно широко распространены циклические смоляные кислоты общей формулы С20Н30О2. Кроме того, в их состав входят смоляные спирты, сложные эфиры смоляных кислот и раз- личных спиртов, углеводороды, дубильные вещества, фенолы н др. Как правило, смолистые вещества присутствуют совместно с эфирными маслами. Соотношение между ними варьирует в очень широких пределах Велика также разница в содержании смолистых веществ в различных видах эфирномасличного сырья. Так, в цветках розы их около 0,5 % к абсолютно сухой массе, в молодых ветвях ладанника — до 26 % [c.12]
Воски, воскообразные вещества. При переработке эфирномасличного сырья методом экстракции совместно с эфирным маслом и смолами извлекаются воски. Это жироподобные нелетучие вещества, твердые при обычной температуре, легко плавящиеся при подогревании, растворимые в гидрофобных растворителях. Растительные воски представляют собой сложные смеси высокомолекулярных соединений, основу которых составляют сложные эфиры высших монокарбоновых кислот от Сю до С36 и высших одноатомных спиртов ie—С30. В восках содержатся также соответствующие свободные кислоты и спирты, кетоны и углеводороды Сц—С31. В состав эфиров, образующих воски, наиболее часто входят пальмитиновая и перотиновая кислоты, а из спиртов — цетиловый, цериловый и мирици-ловый [c.12]
В эфирном масле найдено 120 компонентов, среди них идентифицированы 16 спиртов (7 с различными оттенками запаха розы), 14 кислот, 15 альдегидов, два кетона, розеноксид, два фенолоэфира, сложные эфиры, более 20 углеводородов различного строения. [c.51]
chem21.info
Биологически активные вещества в косметике
Косметические ингредиенты, применяемые сегодня для создания кремов и гелей, открывают создателям рецептур все новые возможности варьировать тактильные ощущения продукта, улучшать проникновение биологически активных веществ в кожу, сохранять косметические продукты и соответственно все активные вещества. Безусловно, все косметические ингредиенты проходят жесточайший контроль в плане безопасности для человека и окружающей среды.
Множество активных веществ, применяемых сегодня в косметической индустрии, могут поставить неискушенного потребителя в тупик. В помощь косметологам и потребителям написана эта обзорная статья. В данной статье освещены наиболее широко применяемые в косметических средствах биологически активные вещества.
Основное внимание уделено наиболее значимым для метаболизма кожи классам биоорганических соединений: липидам, белкам, углеводам, витаминам.
■ Липиды
Традиционно в косметических средствах используют широкий спектр различных липидов. Липиды являются важной составной частью питания не только вследствие своей высокой энергетической ценности, но и потому, что среди липидов присутствуют важные для организма человека вещества. Примером могут служить всем известные незаменимые жирные кислоты и жирорастворимые витамины. Жировая ткань в организме человека является не только депо питательных веществ, но и выполняет функцию терморегуляции, неполярные липиды выступают как электроизоляторы, обеспечивая распространение волн вдоль нервных волокон. Комплексы жиров с белками (липопротеины) являются важными клеточными компонентами, присутствующими, как в клеточных мембранах, так и в митохондриях, они также служат средством транспортировки липидов в токе крови.
К липидам относятся следующие вещества: жиры, воска, жирные спирты, фосфолипиды, глицерофосфолипиды, сфингнофосфолипиды, гликолипиды, липопротеины; предшественники и производные липидов – жирные кислоты, глицерин, стероиды, альдегиды жирных кислот, углеводороды, жирорастворимые витамины, глицериды.
Основной традиционный источник липидов для косметической промышленности – натуральные жирные масла. Спектр жирных масел, применяемых в косметических продуктах очень широк. Такие масла как оливковое, косточковые масла винограда, абрикоса, персика, масло карите (ши), бурачника, какао и пр. хорошо зарекомендовали себя в косметологической практике как увлажнители, смягчители и восстановители кожи. Наиболее качественные растительные масла получают путем прямого отжима из масленичных культур. Биологическая активность жирных масел как восстановителей, смягчителей и увлажнителей кожи обусловлена наличием в них в первую очередь жирных кислот – строительного материала для более сложных липидных структур.
Важность жирных кислот и различных липидов в полной мере осознается и производителями косметических средств, поэтому продукты по уходу за кожей в подавляющем большинстве содержат в составах растительные жирные масла как источник жирных кислот. Масла, содержащиеся в косметических продуктах, при попадании на кожу успешно восполняют дефицит липидов рогового слоя кожи и кожного сала, тем самым способствуют сохранению влаги в коже, уплотняют упаковку корниоцитов эпидермиса, при попадании в дерму встраиваются в метаболические процессы формирования клеточных мембран и образование более сложных липидов рогового слоя кожи.
■ Белки, пептиды, аминокислоты
Современные косметические средства, особенно противовозрастной направленности в своем составе зачастую содержат аминокислоты, белковые и пептидные компоненты, призванные восполнять дефицит их в дерме, стимулировать клеточное обновление и синтез коллагена и эластина кожи. В живых клетках синтезируется множество макромолекул, которые играют роль структурных компонентов, биокатализаторов, рецепторов и т.д. Эти макромолекулы представляют собой биополимеры, построенные из мономерных единиц или строительных блоков. Так в нуклеиновых кислотах структурными звеньями являются нуклеотиды, в сложных полисахаридах – простые сахара, а в белках – аминокислоты.
Аминокислоты в клетках организма выполняют множество важных функций, являясь предшественниками и составными частями биологически важных соединений организма, участвуют в передаче нервных импульсов, являются нейромедиаторами. Посредством аминокислот происходит множество метаболических процессов в организме, например цикл мочевины, желчных кислот, регуляция активности некоторых ключевых ферментов, стабилизация конформации белков путем образования солевых связей и т.д. В природе существует около 300 различных аминокислот, однако в животных белках обнаружены только 20 из них. Эти аминокислоты присутствуют в белках всех форм жизни – растений, животных, микроорганизмов. Из 20 аминокислот 9 являются незаменимыми, т.е. синтез их в организме человека невозможен и они должны поступать извне. Аминокислоты, являющиеся составными частями белков имеют следующие названия: аланин, валин, лейцин, аргинин, аспарагин, лизин, цистеин, серин, тирозин и.т.д.
Для косметической отрасли аминокислоты важны в первую очередь как вещества, питающие клетки кожи и восстанавливающие структуру волос. Благодаря своей небольшой молекулярной массе аминокислоты способны проникать в дерму и соответственно включаться в метаболические процессы по дальнейшему синтезу необходимых организму белков.Белки (протеины) по своей химической сущности являются высокомолекулярными соединениями, построенными из аминокислот. Белки могут иметь очень значительную молекулярную массу, вследствие этого они образуют крупные фибриллы (фибрилярные) и скручиваться в глобулы (глобулярные). Примером фибриллярного белка является коллаген, а глобулярного – альбумин. В живом организме процесс синтеза белков и упаковки их в нужные структуры очень сложен и осуществляется посредством каскада ферментативных реакций. Ферменты, ответственные за производство белков, в свою очередь, также являются производными аминокислот.
Кожа человека также является результатом сочетания различных белков и соединений белков с сахарами (гликопротеины) и липидами (липопротеины). Наиболее значимыми белками для строения кожи являются коллаген различных типов (существует не менее пяти разновидностей коллагена), эластин, и сложные соединения белков с сахарами - гликозаминогликаны, протеогликаны. Волокна коллагена скручены в трехспиральную структуру и представляют собой фибриллы, обеспечивающие каркас кожи. Тройная структура коллагена стабилизируется за счет многочисленных межцепочечных поперечных сшивок. Межклеточное пространство уплотняется за счет гликозаминогликанов и протеогликанов.
Пептиды, также как и белки построены из аминокислот, соединенных так называемой пептидной связью, их молекулярная масса значительно меньше, чем у белков, благодаря чему они способны проникать в клетки и оказывать биологическое воздействие. Физиологическое действие класса пептидов очень разнообразно. Но в косметической области наибольшее значение имеют пептиды–регуляторы мышечных сокращений, пептиды-стимуляторы физиологических процессов в живых клетках организма и пептиды как источник аминокислот для дальнейшего производства белковых тканей.
В косметических препаратах используются, как правило, ди и три-пептиды, способные проникать в кожу благодаря своему небольшому размеру и усваиваться живыми клетками. Принципиально к применению пептидов в косметике привели клинические исследования в области внутривенного питания, которые продемонстрировали эффективность применения небольших ди, три-пептидов, которые значительно легче усваивались организмом в сравнении с белками и аминокислотами. Пептиды, наиболее популярны в антивозрастной терапии и в питательных косметических продуктах для кожи. Эффект применения пептидов в anti-age косметических средствах основан на двух основных механизмах:
Первый механизм. Специально подобранный пептид (комбинация пептидов), отвечающий за мышечные сокращения, будучи нанесенным на кожу, блокирует работу мышцы, расслабляя ее, тем самым на длительное время снимая нагрузку с обработанных участков кожи, вследствие чего кожа, постоянно подверженная механической нагрузке имеет временной интервал для восстановления коллагеновых и эластиновых волокон. Вновь образовавшиеся белковые волокна заполняют собой пространство морщины, уплотняя слои дермы и улучшая биомеханические свойства кожи, тем самым достигается эффект «вытеснения» морщин и выравнивание кожного рельефа.
Второй механизм. Он основан на способности отдельных пептидов (комбинации пептидов) стимулировать синтез коллагена и фибронектина в клетках дермы. Пептиды способствуют потреблению АТФ (основной энергетический носитель) в клетках дермы, благодаря чему ускоряется энергетический обмен и соответственно, метаболические процессы протекают в клетках более интенсивно и качественно. Это косвенный механизм ведет к увеличению синтеза коллагена различных типов и эластина. Благодаря этому механизму также кожа становится более упругой и плотной.
Пептидные препараты, применяемые сегодня в косметической промышленности, прошли долгий путь изучения и апробаций. Широкое использование пептидов, как в косметологии, так и в медицине стало возможным благодаря развитию современной биотехнологии. Можно сказать, что современные пептидные препараты являются продуктом высоких технологий последнего поколения.
■ Углеводы (сахара)
Углеводы широко представлены в тканях растений и животных, где они выполняют как структурные, так и метаболические функции. В растениях в процессе фотосинтеза из углекислого газа и воды синтезируется самый распространенный сахар – глюкоза, которая далее запасается в виде полисахарида – крахмала или превращается в другой высокомолекулярный углевод – целлюлозу, структурную основу растений. Животные способны синтезировать ряд углеводов из жиров и белков, но большая часть углеводов поступает в организм с пищей растительного происхождения.
В косметических продуктах, направленных на увлажнение и оздоровление кожи сегодня наиболее широко используются в качестве биологически активных такие полисахариды как гиалуроновая кислота, 1,3-β-гликан. Их физиологическое значение было отмечено выше. Сегодня абсолютно достоверным является факт способности этих веществ в значительной степени увлажнять и уплотнять кожные покровы, что является составной частью антивозрастной терапии. Эти знаменитые полисахариды получают биотехнологическими методами, далее они проходят процедуру тщательной очистки и лиофилизирования.
Среди растительных полисахаридов, применяемых в производстве косметических средств необходимо отметить такие полисахариды как гуаровая камедь, модифицированные крахмалы, эфиры целлюлозы, ксантановая камедь. Эти биополимеры используются в первую очередь как гелеобразователи и пленкообразователи натурального происхождения. Еще одним известным полисахаридом, применяемым в косметических средствах является хитозан, получаемый из панцирей ракообразных. Хитозан применяют как вещество, способствующее гидратации кожи.
■ Витамины
Витамины представляют собой органические вещества, которые требуются организму для нормального метаболизма в малых дозах и не могут синтезироваться организмом в адекватных количествах. Суточная потребность человека в каждом из витаминов выражается в миллиграммовых или микрограммовых количествах. Витамины выполняют в организме специфические биохимические функции: реакции переноса электронов, перенос СО2, декарбоксилирование, антиоксидантные функции, участие в синтезе необходимых организму белков.
Практика применения различных витаминов в дерматологии и косметологии насчитывает не одно десятилетие и действие витаминов на кожу изучено достаточно хорошо. Наиболее значимые для косметологии витамины описаны ниже.
Витамин А
Витамин А относится к группе жирорастворимых. Его химическое название – ретинол. Источником витамина А служат растительные жирные масла. Ретинол часто используют в виде сложных эфиров: ретинилацетат и ретинилпальмитат, поскольку эти формы витамина А более устойчивы, чем сам ретинол. Растения и водоросли синтезируют ряд пигментов, которые являются предшественниками витамина А. Самый важный из них – это β-каротин, который успешно борется с окислительными процессами липидов клеточных мембран. Антиокислительная способность витамина А обусловлена его способностью инактивировать реакционно способных кислородных радикалов.
Основные биологические функции витамина А следующие: - способствует регенерации поврежденной кожи - влияет на дифференцировку кератиноцитов кожи - предотвращает гиперкератоз - способствует образованию соединительной ткани
Витамин Е
Витамин Е относится к группе жирорастворимых веществ. Его источником служат растения. В составе косметических композиций витамин Е используют в виде наиболее устойчивой формы – токоферолацетата. Исследования показали, что кожа человека имеет ряд ферментов, необходимые для превращения местно нанесенного ацетата витамина Е в витамин Е.
Основные биологические воздействия витамина Е: - антиокислительные, т.е. способность защищать липиды рогового слоя кожи от перекисного окисления - противовоспалительная активность - ускорение заживления ран - усиление способности рогового слоя кожи поддерживать естественную влажность.
Витамин С
Витамин С относится к водорастворимым соединениям. Химическое название витамина С – аскорбиновая кислота. Он содержится в различных растениях. Особенно богаты им цитрусовые, многие ягоды. Витамин С и витамин Е являются главными защитниками организма от окислительного воздействия свободных радикалов. В косметической промышленности витамин С как правило используется в виде аскорбилфосфата натрия или магния. Это обусловлено нестойкостью нативной аскорбиновой кислоты. Как и в случае с витамином Е ферменты-фосфатазы кожи расщепляют аскорбилфосфат, нанесенный местно, в результате чего высвобождается чистый витамин С.
Основные биологические воздействия витамина С приведены ниже: - антиокислительное – защищает кожу от воздействия свободных радикалов - оказывает положительное влияние на транскрипцию коллагена - защищает кератиноциты кожи от УФ-излучения - способствует уменьшению образования морщин
Витамин Н
Витамин Н является представителем группы водорастворимых витаминов и относится к группе витаминов В. Его химическое название – биотин. Существует несколько форм биотина, но лишь Д-биотин обнаружен в природных объектах и является биологически активным. Биотин очень важен для пролифирации и дифференцовки любых клеток, отличающихся высокой метаболической активностью. Недостаток биотина приводит к плохому росту волос и негативно отражается на ряде функций кожи. Местное нанесение на кожу биотина дает следующий эффект: - уменьшение образования морщин на зрелой коже - улучшение роста волос их укрепление и оздоровление
Витамин В3
Витамин В3 является представителем водорастворимой группы. Химическое название этого витамина – никотинамид. Никотинамид является активным фрагментом молекулы коферментов, осуществляющих перенос водорода. Его недостаток характеризуется различными дерматитами. Уже более 20 лет никотинамид используется в косметических препаратах для кожи и волос, что обусловлено его способностью стимулировать кровообращение. Последние исследования показали, что витамин В3 дополнительно обладает следующими дерматологическими свойствами: - оказывает влияние на биосинтез церамидов и дифференцирование кератиноцитов. - приводит к увеличению количества липидов эпидермиса, что улучшает барьерную функцию кожи - снижает трансэпидермальную потерю воды -оказывает влияние на синтез коллагена
Витамин В5
Витамин В5 или пантотеновая кислота также относится к группе водорастворимых витаминов группы В. Поскольку сама пантотеновая кислота, как и многие другие витамины относительно неустойчива, в косметических продуктах используют провитамин В5, т.е. Д-пантенол. Многочисленными исследованиями доказано, что при местном нанесении Д-пантенол диффундирует в кожу, волосы и корни волос. В коже он превращается в пантотеновую кислоту. Практика использования Д-пантенола в косметических продуктах очень обширна, его многосторонняя эффективность подтверждается многочисленными исследованиями. Наиболее эффективным Д-пантенол является в следующих случаях: - увлажнение кожи - противовоспалительное действие - ускорение эпитализации кожных покровов - укрепляет волосы
■ Изофлавоны
Изофлавоны сегодня применяются в косметических средствах предназначенных для антивозрастной терапии, восстанавливающих и солнцезащитных продуктах. Изофлавоны содержатся в растительных объектах, например в сое, клевере. В результате исследований различных изофлавонов был выявлен целый ряд биохимических процессов, на которые они оказывают положительное действие. Изофлавоны влияют на рост костной ткани, подавляют остеопорозные явления, участвуют в обеспечении нормальной сердечной функции, выступают как антиоксиданты, некоторые изофлавоны способствуют подавлению канцерогенеза. Наиболее широко применяемые в косметических продуктах такие изофлавоны как генистеин и дайдзеин. Особенно актуальны изофлавоны в косметических препаратах для зрелой и стареющей кожи. В период менопаузы в организме снижается уровень синтеза собственных гомонов, что в значительной мере ускоряет старение кожи, так как коллагена и эластина клетки продуцируют значительно меньше и медленнее. Использование изофлавонов основано на их способности стимулировать работу значимых для синтеза коллагена ферментов – их гормоноподобной активности. Стимуляция выработки белковой и соединительной ткани способствует уплотнению и гидратации кожи.
Безусловно, в одной статье невозможно отобразить все биологически активные вещества, применяемые косметической отраслью для создания эффективных продуктов по уходу за кожей. В статье не описаны, например, микроэлементы, гликозиды, эфирные масла и многие другие вещества. В дальнейших обзорах мы будем знакомить читателя и с этими компонентами.
velinia.ru
Эмульгаторы в составе косметических средств (парфюмерия и косметика)
Для получения кремовой основы недостаточно просто смешать масло и воду. Понятно, что такая смесь будет нестабильна и быстро расслоится. Чтобы обеспечить устойчивость эмульсии, применяются специальные вещества — эмульгаторы. От них зависят стабильность, однородность и консистенция кремов.
Молекула эмульгатора имеет вытянутую форму, один ее полюс связывает воду, а другой — жиры. От характера применяемого эмульгатора зависит тип получаемой эмульсии («вода в масле» или «масло в воде»).
В качестве эмульгаторов в косметике используются:
- различные ПАВ (поверхностно-активные вещества) — катионные, анионные, амфотерные, неионогенные
- натуральные эмульгаторы растительного и животного происхождения
- синтетические и полусинтетические полимеры — карбопол, метилцеллюлоза, карбоксиметилцеллюлоза и др.
- эмульгаторы на основе силиконов.
Самыми сильными и наиболее дешевыми эмульгаторами являются поверхностно-активные вещества (ПАВ) моющего действия. Они содержатся практически в каждом креме. Обычно их используют для усиления действия других эмульгаторов.
При нанесении на кожу ПАВ расслаивают липидный барьер кожи. Плохо то, что они могут проникнуть довольно глубоко в кожу, вплоть до клеток зародышевого слоя эпидермиса. Также удручает, что они разрушают клеточную липидную мембрану.
И все же в способности ПАВ разрушать липидный барьер кожи есть свои плюсы. Дело в том, что большинство активных добавок водорастворимы и не могут самостоятельно проникнуть через эпидермальный барьер. Правильно подобранные и сбалансированные системы ПАВ увеличивают проницаемость рогового слоя для активных компонентов, которые иначе остались бы на поверхности кожи.
Синтетические эмульгирующие и структурообразующие компоненты имеют сложные и малопонятные названия: моностеарат глицерина, стеарат, моноглицерид дистиллированный и пр. Однако с этими «ненатуральными» компонентами приходится мириться, так как без них просто невозможно сделать крем.
Стеарин, например, вполне приемлем для кожи — ведь стеариновая кислота обнаружена в составе жиров, выделяемых сальными железами человека.
Искусственные эмульгаторы производят и на основе этиленоксида. К ним относят, в частности, макрогели и полисорбаты.
В качестве эмульгаторов для эмульсии «вода в масле» применяют моноглицериновый эфир.
Для получения кремов типа «масло в воде» используют эмульгаторы калиевые, натриевые, триэтаноламиновые и аммонийные мыла жирных кислот (стеариновой, олеиновой и др.).
Выпускают также эмульгаторы, содержащие эфиры фосфорной кислоты, — эмульсионные воски.
Сложнейшие производные cахаров и глицерина — эмульгаторы нового поколения, например глицериновый эфир жирных кислот и полиглицериновый эфир жирных кислот. По химическому составу они максимально приближаются к животным и растительным жирам, которые обычно употребляются в пищу. Кроме того, эти новые эмульгаторы созданы по образу и подобию естественных субстанции, содержащихся в коже.
Натуральные структурообразующие вещества хорошо совместимы с кожей. Это воски (пчелиный воск, воск жожоба, канделилы), гидроколлоиды (агар, пектин, желатин, холестерин), хитозан, ланолин, лецитин и пр. Например, воск очень полезeн, так как образует на поверхности кожи пленку, защищающую ее от вредных воздействий окружающей среды и предотвращает обезвоживание.
Однако эмульгирующая способность натуральных веществ слабее, чем у ПАВ. Кроме того, косметика на их основе получается более дорогой, что следует помнить всем потребителям.
Теперь попробуем найти практическое применение полученной информации. Как определить качество косметики с точки зрения использованных в ней эмульгаторов?
- Дешевая косметика содержит много детергентов (синтетических ПАВ), представляющих собой самый дешевый и простой способ стабилизации эмульсий.
- Явный признак неправильного применения эмульгаторов — вода или жир, которые выливаются из баночки только что купленного крема.
- Эмульгаторы не должны реагировать с другими компонентами, вызывать раздражение кожи, проявлять токсическое действие, иметь неприятный запах.
beauty.wild-mistress.ru
Полисахариды эфиры - Справочник химика 21
Молекулы полисахаридов имеют большое количество полярных спиртовых групп и глюкозидных связей (образованных по типу простого эфира). Высокая степень гидратации этих групп обеспечивает молекулам высокую устойчивость в растворах. [c.183]
Крахмал, амилоза, амилопектин нерастворимы в холодной воде, спирте, эфире. При нагревании в воде зерна крахмала разрушаются и образуются клейстеры. Сначала крахмальные зерна в воде незначительно обратимо набухают, затем при повышении температуры — сильно и необратимо набухают, увеличиваются в объеме в сотни раз, повышают вязкость растворов (разрыв водородных связей и гидратация макромолекул), на последней стадии — растворимые полисахариды переходят-в раствор, зерна теряют форму, могут разрушаться и суспендировать в раствор. При этом вязкость клейстера сильно увеличивается. Интервал температуры клейстеризации различных пищевых крахмалов показан в табл. 13. [c.32]Фруктоза в свободном виде встречается редко. В живом организме она может быть в виде эфиров фосфорной кислоты, олиго- и полисахаридов, гликозидов, нуклеиновых кислот и других сложных веществ. [c.126]
Метилирование полисахарида приводит к образованию его полного метилового эфира, не содержаш,его свободных гидроксильных групп. Последуюш,ий гидролиз дает смесь частично метилированных глюкоз (1—3). [c.52]
Тетраметиловый эфир 1 не содержит свободных спиртовых гидроксилов и, следовательно, происходит из концевых остатков — тех, которые были в полисахариде только гликозильными. Поскольку в этом соединении в положении 4 имеется метильная группа, этот гидроксил не мог быть включен в цикл в исходном остатке. [c.52]
Диметиловый эфир 3 содержит два свободных спиртовых гидроксила. Из этого прямо следует, что к этому остатку в полисахариде было присоединено два гликозильных, т. е. что он служил узлом разветвления (а значит, [c.53]
Для восстановления утраченных характеристик структуры полисахаридов нужны принципиально другие методы, и мы их разберем в последующих главах. Но сначала надо рассказать о том, как устанавливают строение моносахаридов и их метиловых эфиров, т. е. о структурной концовке мономерного анализа. [c.55]
При отстаивании дистиллят разделяется на два слоя верхний — так называемую жижку и нижний — отстойную (осадочную) смолу. Отстоявшийся дистиллят представляет собой жидкость с удельным весом от 1,02 до 1,05, с характерным кисло-смоляным запахом и окраской от желтой до красновато-бурой. В дистилляте содержится около 10—20% органических веш,еств из числа указанных выше. Часть этих продуктов вследствие растворяющ.его действия кислот, спиртов, эфиров и кетонов находится в растворенном виде, образуя растворимую смолу. При перегонках такая смола остается в кубовом остатке. Она содержит более трети веществ углеводного характера (в основном левоглюкозан, полисахариды). Кроме того, в ней находятся лактоны и полиэфиры оксикислот, многоатомные фенолы, их эфиры, различные кислоты и другие вещества. [c.127]
По хим. св-вам К.-типичный представитель полисахаридов. В обычных условиях К. образует по гидроксильным группам простые или сложные эфиры и окисляется солями йодной к-ты. Действие нек-рых реагентов, напр, формальдегида, фосфорной к-ты и эпихлоргидрина, приводит к производным К., содержащим поперечные сшивки. [c.498]
В зависимости от их физико-химической природы все реагенты могут бы1ь разбиты на несколько больших групп. Это неорганические реагенты (щелочь, сода, кальцинирующие добавки, конденсированные фосфаты, силикаты натрия, изополихроматы и их аналоги) гуматные реагенты полифенольнЫе реагенты (растительные и искусственные танниды) реагенты на основе лигнина (лигносульфонаты и их производные, окисленный лигнин) реагенты на основе полисахаридов (эфиры целлюлозы, крахмал, биополимеры и др.). Все большее применение получают синтетические полимеры. Отдельную группу составляют реагенты из различных химических классов, преимущественно поверхностно-активные, придающие буровым растворам ряд специальных свойств — смазочнЫх, противоизносных, эмульгирующих и др. [c.97]
Эстифан представляет собой аморфный порошок (сухой экстракт). Его получают экстрагированием 25% спиртом высушенной травы эхинацеи пурпурной, собранной в фазу цветения, и последующим высушиванием в определенном режиме [11]. В состав эстифапа входят полисахариды, эфиры оксикоричных кислот, свободные, растворимые в воде, сахара, рутин [12]. [c.397]
Различные процессы дегидратации играют очень важную роль в биохимии и органической технологии. Путем дегидратаиии в живой природе осуществляется синтез полисахаридов, белковых веществ, фосфатидов, лецитинов, многих эфирных масел и других веществ. В синтетический химии при помощи дегидратации получают простые и сложные эфиры, ангидриды, высшие спирты, лекарственные, взрывчатые и отравляющие вещества, а также разнообразные синтетические смолы, пластические массы и т. д. [c.450]
По количеству образовавшегося тетраметилового эфира гексозы (например, тетраметилглюкозы) можно устгновить число концевых сахарных остатков в цепи (метод определения концевых групп в полисахаридах). [c.446]
Смеси более простых полисахаридов ( олигосахарндов ), образующиеся при частичном кислотном гидролизе крахмала, метилируются по Фрейденбергу до продуктов, из которых путем перегонки можно выделить некристаллизующиеся метиловые эфиры одного трисахарида и одного тетрасахарида. Это наблюдение также свидетельствует о глюкозидном характере сцепления многочисленных остатков [c.455]
В результате применения растворенных в воде полимеров обеспечивается контакт воды со стенками трубопровода. В качестве ПАВ могут использоваться также и многочисленные гомополимеры и сополимеры (полиакриламиды, полимеры и сополимеры окисленного алкилена, сополимеры акриламида и эфира акриловой кислоты, сополимеры акриламида и эфира метакриловой кислоты). Вместо полимеров можно использовать также натуральные материалы (полисахарид). Введение полимерных присадок (водные растворы метиламина полиакриловой кислоты или растворы полиакриламида и формальдегида в щелочной среде с концентрацией от 0,01 до 10%) оказывается эффективным и для предотвра-ш,ения образования парафинистых отложений в трубопроводах. Присадки могут содержать добавки глицерина, диэтиленгликоля или диметилформамида. [c.120]
У г л е в о д ы. Классификация. Моносахариды. Строение. Глюкоза и фруктоза. Стереойзомерия моносахаридов. Получение и химические свойства. Дисахариды сахароза, лактоза и мальтоза. Строение. Восстанавливающие и невосстанавливающие сахара. Несахароподобные полисахариды крахмал и целлюлоза. Строение и отличие в строении. Гидролиз к рахмала и целлюлозы. Простые и сложные эфиры целлюлозы. Бумага. Сульфитно-дрожжевая бражка (СДБ). Использование простых эфиров целлюлозы и СДБ в строительстве. [c.170]
Сахара, оптическая изомерия. Сахара, их распространение в природе и биологическая роль. Понятие о фотосинтезе. Классификация сахаров простые и сложные (олиго- и полисахариды) тстрозы, пентозы, гексозы, гептозы и т. д. альдозы и кетозы. Пространственная конфигурация моносахаридов D- и -ряды. Химические свойства моносахаридов. Окисление до -оновых и уроновых кислот, восстановление, удлинение цепи действием синилгной кислоты, укорачивание цени альдоз. Качественные реакции иа сахара. Инверсия сахаров. Замещение атомов водорода п гидроксильных группах получение сахаратов, сложных эфиров моноз, их простых эфиров, глико шдон. [c.248]
К практически важным реакциям полисахарида целлюлозы (СвНюОв) следует отнести получение ее ксантогената и сложных эфиров уксусной и азотной кислот [c.164]
Целлюлоза представляет собой 1,4-р-о-глюкан, т. е. полисахарид, который состоит из одинаковых звеньев о-глюкозы, соединенных в неразветвленную молекулу посредством р-1,4-связей. Очень большое практическое значение имеют производные целлюлозы, поскольку в отличие от самой целлюлозы они растворяются в некоторых обычных растворителях, что открывает возможность различных применений. Эти производные получаются в результате модификации гидроксильных групп молекул целлюлозы (превращение в ксантогенаты, этерификация уксусным ангидридом или азотной кислотой, образование простых эфиров). Так, например, при получении вискозного шелка и целлофана сначала целлюлозу переводят в натриевую соль, так называемую алкалицеллюлозу, из которой под действием сероуглерода образуется растворимый ксантогенат натрия (разд. 6.2.12). Из ксантогената опять регенерируют целлюлозу в виде волокон (вискозный шелк) или пленки (целлофан). Ацетилированием целлюлозы получают ацетатный шелк. Вискозный и ацетатный шелк служат важным сырьем для текстильной промышленности. Нитраты целлюлозы используются как взрывчатые вещества и как лаки. Смесь нитрата целлюлозы и камфоры дает целлулоид, один из первых пластиков, недостатком которого является высокая горючесть. К важным производным целлюлозы относятся и ее эфиры, например метиловые или бензиловые (загустители в текстильной и пищевой промышленности, вещества, используемые при склеивании бумаги, и добавки в лакокрасочные материалы). [c.214]
Класс углеводов объединяет моносахариды — соединения, имеющие химическую природу оксиальдегидов или окси кетонов, но су шествующие преимущественно в таутомерных циклических формах дисахариды (или в более общем виде — олигосахариды от греч. олигос — мало) — продукты конденсации друг с другом двух (вообще нескольких) молекул моносахаридов по типу простых эфиров с выделением воды полисахариды — высокоыолекуляриые вещества, продукты конденсации большого числа молекул моносахаридов. [c.280]
При действии окиси этилена на полисахариды или полиамиды образуются полимеры с боковыми полиэтиленоксидными цепями. При действии окиси этилена на целлюлозу в щелочной среде получаются этиленоксидные или полиэтиленоксидные эфиры [c.218]
Помимо полимеров простых углеводов в природе широко распространены цепи видоизмененных сахаров. Пектины, являющиеся составными частями клеточных оболочек растений, построены из цепочек о-глюкуроновой кислоты, частично находящейся н виде метилового эфира. Хитин — полисахарид, содержащийся в раковинах омаров, крабов и в покрове тарака-нов, — является производным М-ацетилглюкозамина. [c.287]
Каждая из этих стадий представляет собой моно- или бимолекуч лярную реакцию, в результате которой образуются промежуточные вещества. К последовательным реакциям относятся, например гидролиз эфиров и полисахаридов, термический крекинг углево дородов. [c.95]
ГО кеталя, подобную имеющейся в 32, а региоспецифичность поликонденсации будет обеспечена, если мономер содержит, кроме того, группировку три-тилового эфира в положении 6 (при защите всех остальных положений исходной глюкозы). Из этих очевидньос соображений следовало, что подходящим мономером для синтеза полисахарида 29 может послужить производное глюкозы 34 (схема 3.4). Действительно, катализируемая трифенилкарбением поликонденсация этого соединения стерео- и региоспецифично привела к производному полисахарида 35, а выполненное рутинными методами удаление защитных групп — к целевому полисахариду 29. [c.297]
Гемопротеид пероксидаза катализирует окисление ряда фенолов и ароматических аминов. Эстеразы контролируют образование и, гидролиз сложных эфиров (из простых спиртов и кислот) липазы конт-)олируют образование и гидролиз глицеридов высших жирных кислот., (арбогидразы катализируют расщепление гликозидных связей в простых гликозидах и полисахаридах. [c.732]
Значительное распространение получили методы, основанные на использовании биополимеров - различных эфиров целлюлозы, ксантана, полисахаридов, симусана [4, 11, 17-18]. Принцип действия большинства из этих систем принципиально не отличается от традиционного полимерного заводнения. Среди биополимерных систем выделяется система МЕТКА , также разработанная в ИХН СО РАН и представляющая собой раствор метилцеллюлозы с мочевиной. Принцип ее действия основан на фазовом расслоении рас- [c.28]
Возьмем один из полисахаридов красных водорослей — порфиран. Он построен из чередующихся остатков D- и L-галактопиранозы (и в этом смысле подобен агарозе). Однако часть остатков D-галактозы превращена в метиловый эфир (по положению 6), а остатки L-галактозы входят в полисахарид частично в виде эфиров серной кислоты по положению 6, а частично в виде 3,6-ангидропроизвод-ного, как в агарозе. Вариации каждого типа остатков распределены вдоль цепи хаотически, поэтому в целом цепь весьма нерегулярна. Однако, если порфиран обработать щелочью, то в остатках галактозы, этерифицированных серной кислотой, происходит замыкание 3,6-ангидро-циклов. В результате все остатки L-галактозы становятся одинаковыми нерегулярность по этим остаткам исчезает. [c.33]
Дальше можно все гидроксильные группы полисахарида превратить в метиловые эфиры (это делается при помощи метилирования — весьма важной в химии полисахаридов реакции, к рассмотрению которой мы еще вернемся). При зтом унифицируется структура всех остатков D-галактозы. Получается производное полисахарида, содержащее совершенно правильное чередование метилированных остатков D-галактопиранозы и 3,6-ангидро-L-галактопираноэы (полисахарид становится регулярным). [c.33]
Спиртовые гидроксилы полисахарида можно превратить в простые эфиры, как и всякие спирты. Простейшая возможность — метиловые эфиры. Для этого полисахарид надо обработать теми или иными метилируюш,ими агентами (например, иодистым метилом) — прометилировать. Идея метода заключается в том, что метиловые эфиры сахаров устойчивы в условиях кислотного гидролиза гликозидных связей. Поэтому после гидролиза метилового эфира полисахарида можно получить метиловые эфиры входяш,их в его состав моносахаридов, причем метиль-ные группы в них окажутся в тех же самых положениях, в которых они были в соответствуюш,их моносахаридных остатках полисахаридной цепи. Напротив, неметилирован-ными в них будут те гидроксилы, которые были использованы для образования гликозидных связей и освободились при гидролизе. Таким образом, установив строение метилированных моносахаридов и, следовательно, положение в них метильных групп, можно выяснить, какими своими положениями эти моносахариды были связаны в исходной полисахаридной цепи. Все это можно проследить на примере метилирования растворимого ламинарина, фрагмент которого представлен на схеме (с. 53). [c.52]
В практике химической обработки буровых растворов большое значение имеет обширная и все увеличивающаяся группа реагентов на основе полисахаридов. В эту группу входят КМЦ и другие эфиры целлюлозы, крахмал, реагенты из природных растительных камедей и морских водорослей, продукты микробиологического синтеза и др. У этих реагентов есть много общего в составе, строении и свойствах. Схематически они представляют собой совокупности макромолекулярных цепей, образованных ангидроглюкознымп циклами различных углеводных остатков, скрепленных непрочными гликозидными связями, а между цепями — ван-дер-ваальсовыми силами, водородными связями или. поперечными мостиками. Обилие функциональных групп обусловливает реакционную активность цепей и придает им характер полиэлектролитов. Природа углеводных мономеров и их функциональных групп, степени замещения, полимеризации и ветвления, однородность полимера, а также характер связей, конформация цепей и структур определяют коллоидно-химические свойства этих реагентов. Все они различаются по стабилизирующей способности и обладают сравнительно невысокой термической, ферментативной и гидролитической устойчивостью. Из исходных полисахаридов их получают путем деполимеризации и введения достаточного количества функциональных групп, с тем, чтобы обеспечить водорастворимость и необходимый уровень физикохимической активности. Таким образом, свойства будущего реагента непосредственно связаны с природой и строением исходного полисахарида. [c.156]
Материал, получивший название гидролизованные кукурузные хлопья и содержащий 75—85 % ге1 сасахаридов и других полисахаридов с большим числом колец, снижает предельные статические и динамические напряжения сдвига известковых буровых растворов. Этот материал считается полезной добавкой к буровому раствору для обеспечения устойчивости глинистых сланцев (см. главу 2). Фильтрация известковых растворов с высокой концентрацией ионов кальция и хлора весьма значительна и не снижается при использовании предварительно желатинизированного крахмала. Исследования Уокера показали, что в этом случае фильтрация может быть снижена путем добавления катионного крахмала (например третичного эфира аминоалкилкрахмала) или четвертичного аммониевого крахмала. [c.468]
ГЛЮКОЗА (от греч. gly kys-сладкий), мол. м. 180,6 моносахарид сладкого вкуса, относящийся к группе альдогексоз. Содержится в живых организмах как в своб. виде, так и в виде эфиров фосфорной к-ты. Ее остаток входит в состав мн. олигосахаридов (сахарозы, лактозы и др.), полисахаридов (крахмала, гликогена, целлюлозы и др.), гликопротеинов, гликолипидсв, липополисахаридов, гликозидов и производных нуклеотидов. [c.589]
chem21.info