Сложные эфиры как называть: Строение, номенклатура и изомерия сложных эфиров — урок. Химия, 10 класс.

Простые эфиры,

Простые эфиры являются производными
спиртов, енолов и фенолов, в которых
атом водорода гидроксильной группы
замещен углеводородным остатком.

Простые эфиры подразделяют на соединения
алифатического, ароматического и
смешанного рядов.

Для названия простых эфиров используется
радикально-функциональная
номенклатура, согласно которой название
образуют из названий радикалов следующих
в алфавитном порядке и слова эфир,
например, диметиловый эфир С₂Н₅
– О – С₂Н₅; винилметиловый
эфир СН₃ – О – СН=СН₂
; диизопропиловый эфир (СН₃)₂СН
– О – СН(СН₃)₂.

Более сложные по составу простые эфиры
называют по правилам заместительной
номенклатуры, в соответствии с которой
к названию более старшего углеводорода
добавляют название радикала R
– O – в качестве приставки,
например, СН₃СН₂ — О – С₆Н₅
этоксибензол. Полиэфиры линейной
структуры называют по заместительной
номенклатуре, например,
1,2-диметоксиэтан (глим) СН₃ – О –
СН₂СН₂ – О – СН₃.

Правила номенклатуры IUPAC
сохраняют некоторые тривиальные
названия эфиров

Циклические простые эфиры называют как
гетероциклические соединения. Насыщенные
кислородсодержащие гетероциклы называют:
оксиран (трехчленный), оксолан
(пятичленный), диоксан (шестичленный
с двумя атомами кислорода). Оксолан чаще
называют тетрагидрофураном
как производное ненасыщенного аналога
– фурана.

Для оксирана прочно
сохраняется название этиленоксид.
Оксираны часто называют эпоксидами,
хотя префикс эпокси-означает атом
кислорода, связанный с двумя любыми
атомами углерода в циклической системе,
и не обязательно соседними.

Физические свойства.

Простые эфиры, как правило, представляют
собой бесцветные жидкости со своеобразным
запахом и довольно низкими температурами
кипения. Только диариловые эфиры являются
твердыми веществами. Простые эфиры
легче воды и плохо в ней растворимы.
Простые эфиры фенолов имеют своеобразный
цветочный запах и используются в
парфюмерии. Наиболее важными в этом
отношении являются анизол и фенетол,
которые, кроме того, применяются в
синтезе лекарственных препаратов и
красителей.

Способы получения.

Простые эфиры могут быть получены из
галогенопроизводных, спиртов, фенолов.

1. Получение из галогенопроизводных
   (синтез Вильямсона). Реакция
   протекает по механизму S_N2,
   поэтому хороший выход достигается лишь
   в случае первичных алкилирующих
   реагкнтов, в качестве которых могут
   выступать алкилгалогениды, алкилсульфаты
   и алкилсульфонаты.

2. Дегидратация спиртов.
   Превращение первичных спиртов под
   действием минеральных кислот – старейший
   и до настоящего времени важнейший
   способ образования симметричных простых
   эфиров. Однако этот способ мало пригоден
   для синтеза смешанных алифатических
   эфиров и не годится для получения
   ароматических эфиров.

Н₂SO₄

2 СН₃СН₂СН₂-ОН
СН₃СН₂СН₂ —
О – СН₂СН₂СН₃

Пропанол-1
дипропиловый эфир

(1-пропоксипропан)

Вторичные и третичные спирты в этих
условиях превращаются не в простые
эфиры, а в алкены. Третичные спирты дают
хорошие выходы смешанных эфиров в
реакциях с первичными спиртами. В случае
диолов реакция дегидратации может
протекать как межмолекулярно, так и
внутримолекулярно с образованием
циклических эфиров.

Конспект урока «Сложные эфиры» по химии

Муниципальное бюджетное образовательное учреждение

«Вечерняя (сменная) общеобразовательная школа №1»

Рузаевского муниципального района

Подготовила и провела:

Фоменкова Н.И.

Тема урока: «Сложные эфиры»

Цели урока:

 Образовательные —  дать учащимся понятие о составе и строении сложных эфиров; отработать умение выделять общие существенные свойства, на основе которых вещества объединяются в класс сложных эфиров, рассмотреть получение и применение сложных эфиров; дать понятие о реакции этерификации.

 Развивающие — формирование умений составлять формулы сложных эфиров и называть их, умений составлять уравнения реакций гидролиза и этерификации, развить знания учащихся о закономерностях химических реакций, об условиях смещения химического равновесия; развитие логического мышления, внимания, памяти.

 Воспитательные — воспитание познавательной активности, доброже-

лательности, уважения друг к другу, умения слушать и верно оценивать ответы товарищей, воспитание культуры общения, самостоятельности в приобретении знаний.

Оборудование: Образцы сложных эфиров, образцы фруктовых эссенций, карточки для самостоятельной работы учащихся

Тип урока: изучение нового материала.

Метод урока: словесный и сопутствующий ему наглядный.

Дидактическое оснащение: Рудзитис Г.Е., Фельдман Ф.Г., Химия: Органическая химия: Учебник для 10 класса средней школы. М.: Просвещение.

Ход урока

I. Организационной момент:

Сообщение темы и плана урока, постановка цели.

Цель: подготовка обучающихся к восприятию нового материала.

Тема и цели урока сообщаются устно, план урока также сообщается устно.

II. Контроль и актуализация опорных знаний обучающихся:

Цель: выяснение уровня знаний, умений навыков, необходимых для восприятия нового материала.

Предварительная проверка знаний учащихся об кислородосодержащих соединениях в органической химии.

? Перечислите классы органических веществ, содержащих кислород или кислородсодержащие органические вещества. С какими из них вы знакомы? Приведите примеры.

? Составьте уравнение химической реакции, протекающей при низких температурах, если в реакции участвует избыток этилового спирта. Назовите полученное вещество.

? Какие соединения получаются при взаимодействии спиртов с карбоновыми кислотами? Составьте уравнение химической реакции и назовите полученное вещество.

III. Изучение и усвоение нового материала:

Цель: сообщение обучающимся нового материала.

Изучение нового материала проводится по плану:

1. Определение сложных эфиров

2. Номенклатура и изомерия сложных эфиров

3. Нахождение в природе

4. Химические свойства сложных эфиров

5. Области применения сложных эфиров

IV. Закрепление пройденного материала

V. Итоги урока

Сложными эфирами называются органические вещества, которые образуются при взаимодействии кислот со спиртами, идущими с отщеплением воды.

Общая формула: R – C = O

O – R1_{, где R, R1 – одинаковые или разные}

радикалы углеводородов

Метод меченых атомов:

Реакция образования сложных эфиров при взаимодействии кислот и спиртов называется реакцией этерификации.

Этерификации сопутствует обратный процесс – гидролиз сложных эфиров. Он состоит в том, что при взаимодействии сложного эфира с водой снова образуется кислота и спирт. Т. о., данная реакция является обратимой. И, чтобы сместить равновесие в сторону получения сложного эфира, необходимо из реакционной смеси удалять воду. Реакция этерификации, также ускоряется при действии катализаторов – минеральных кислот, например серной.

Номенклатура, изомерия сложных эфиров:

Для сложных эфиров характерна только структурная изомерия (3 её вида):

– изомерия углеродного скелета

– изомерия положения сложноэфирной группировки

— межклассовая изомерия

Сложные эфиры – вещества, широко распространенные в природе. Приятные ароматы цветов, плодов и ягод в значительной степени обусловлены присутствующими в них сложными эфирами.

Химические свойства

Характерное химическое свойство сложных эфиров – взаимодействие их с водой (гидролиз). При гидролизе сложных эфиров образуется равновесная смесь эфира и воды с продуктами гидролиза:

Установление этого равновесия катализируется кислотами.

В щелочной среде реакция также идет быстрее. Гидроксид-ионы не только катализируют гидролиз, но и сдвигают равновесие в сторону образования кислоты и спирта, поскольку образующаяся кислота превращается в соль и выводится из равновесной смеси:

RCO₂R₁ + H₂O RCO₂H + R₁OH

RCO₂H + OH^— —> RCO₂^— + H₂O

Таким образом, в присутствии основания реакция гидролиза сложных эфиров доходит до конца:

RCO₂R₁ + NaOH —> RCO₂Na + R₁OH

Области применения сложных эфиров

Сложные эфиры применяют для изготовления приятно пахнущих так называемых искусственных фруктовых эссенций.

Их широко используют в производстве фруктовых вод и шипучих фруктовых порошков, кондитерских изделий, а также в парфюмерии.

Многие сложные эфиры используются в производстве пластмасс, взрывчатых веществ, лекарственных препаратов, лаков и синтетических волокон – лавсана и т. д.

Сложные эфиры широко распространены в природе, находят применение в технике и различных отраслях промышленности. Они являются хорошими растворителями органических веществ, их плотность меньше плотности воды, и они практически не растворяются в ней.

Схема. Применение сложных эфиров:

Сложные эфиры с относительно небольшой молекулярной массой представляют собой легковоспламеняющиеся жидкости с невысокими температурами кипения, имеют запахи различных фруктов. Их применяют как растворители лаков и красок, ароматизаторы изделий пищевой промышленности.

Например, метиловый эфир масляной кислоты имеет запах яблок, этиловый эфир этой кислоты — запах ананасов, изобутиловый эфир уксусной кислоты запах бананов.

Сложные эфиры высших карбоновых кислот и высших одноосновных спиртов называют во скажи.

Так, пчелиный воск состоит, главным образом, из эфира пальмитиновой кислоты и мирицилового спирта С₁₅Н₃₁СООС₃₁Н₆₃;

Кашалотовый воск —

спермацет – сложный

эфир той же пальмити-

новой кислоты и

цетилового спирта

С₁₅Н₃₁СООС₁₆Н₃₃.

Сложные эфиры часто служат исходными веществами в производстве многих фармацевтических препаратов.

В завершение урока для закрепления изученного материала предлагается осуществить несколько заданий:

1. Составить уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить следующие превращения:

2. Приведите уравнения реакций получения:

а) этилового эфира муравьиной кислоты;

б) пентилового эфира уксусной кислоты;

в) метилового эфира азотной кислоты.

Итоги урока:

Общая характеристика работы группы, анализ урока: успешность и недостатки, пути их устранения.

Выставление оценок за работу наиболее активных обучающихся.

Задание на дом.

Здесь представлен конспект к уроку на тему «Сложные эфиры», который Вы можете бесплатно скачать на нашем сайте. Предмет конспекта: Химия Также здесь Вы можете найти дополнительные учебные материалы и презентации по данной теме, используя которые,
Вы сможете еще больше заинтересовать аудиторию и преподнести еще больше полезной информации.

органическая химия — Как называется этот сложный эфир?

спросил
6 лет, 3 месяца назад

Изменено
6 лет, 3 месяца назад

Просмотрено
671 раз

$\begingroup$

Не подскажете название этого эфира? Он представляет собой сложный эфир двух $\ce{C8}$ жирных кислот, связанных между собой молекулой 1,3-бутандиола. хотелось бы сказать ( R )-бутандиол-1,3-диилдигексаноат, но я действительно не уверен.

• органическая химия
• номенклатура
• сложные эфиры

$\endgroup$

$\begingroup$

Согласно действующей версии Номенклатуры органической химии – Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга), названия сложных эфиров обычно образуются путем помещения спиртового компонента перед названием в виде отдельного слова. Отдельные подразделы, касающиеся сложных эфиров из одного спиртового компонента и нескольких кислотных компонентов, гласят следующее:

P-65.6.3.3.3 Полиэфиры, образованные из одного «спиртового» компонента

Сложные эфиры, полученные из одного «полигидроксильного» компонента, называются путем размещения названия «полигидроксильного» компонента, обозначаемого поливалентной органильной группой (алкильной, арильной и т. д.), перед названием(ями) кислотного компонента, обозначаемого названия анионов, полученные от соответствующих кислот (кислот) (…).

P-65.6.3.3.3.1 Когда анионы идентичны, используется мультипликативная номенклатура функционального класса. Имена формируются путем указания мультивалентной группы, мультипликативного префикса и названия умноженного анионного компонента. Мультипликативные приставки «ди», «три» и т. д. используются, когда анионы незамещены; при замене используются префиксы «бис», «трис» и т. д.

В этом случае полигидроксильный компонент обозначается многовалентной органильной группой «бутан-1,3-диил». Кислотный компонент обозначается названием аниона «гексаноат», которое происходит от соответствующей кислоты «гексановая кислота». Поскольку оба кислотных компонента идентичны и незамещены, мультипликативная приставка «ди» используется в мультипликативной номенклатуре функционального класса. Поэтому предпочтительным названием IUPAC для соединения, указанного в вопросе, является (3​ R )-бутан-1,3-диилдигексаноат 9.0037 .

$\endgroup$

0

Зарегистрируйтесь или войдите в систему

Зарегистрируйтесь с помощью Google

Зарегистрироваться через Facebook

Зарегистрируйтесь, используя электронную почту и пароль

Опубликовать как гость

Электронная почта

Требуется, но никогда не отображается

Опубликовать как гость

Электронная почта

Требуется, но не отображается

Нажимая «Опубликовать свой ответ», вы соглашаетесь с нашими условиями обслуживания, политикой конфиденциальности и политикой использования файлов cookie

.

Понимание названий органических соединений

Сложные эфиры

Сложные эфиры являются одним из ряда соединений, известных под общим названием кислотные производные . В них кислотная группа каким-то образом модифицирована. В сложном эфире водород в группе -COOH заменен алкильной группой (или, возможно, какой-либо более сложной углеводородной группой).

Пример 1:   Напишите структурную формулу метилпропаноата .

Название сложного эфира состоит из двух частей: часть, которая происходит от кислоты (пропаноат), и часть, которая показывает алкильную группу (метил).

Начните с размышлений о пропановой кислоте — трехуглеродной кислоте без двойных углерод-углеродных связей.

Водород в группе -COOH заменен алкильной группой, в данном случае метильной группой.

Имена сложных эфиров сбивают с толку, потому что они написаны задом наперёд по сравнению с тем, как нарисована структура. Обойти это невозможно — к этому нужно просто привыкнуть!

В сокращенной версии эта формула будет записана как CH ₃ CH ₂ COOCH ₃ .

Пример 2:   Напишите структурную формулу этилового спирта .

Вероятно, это наиболее часто используемый пример сложного эфира. В его основе лежит этановая кислота (отсюда и этаноат) — 2-углеродная кислота. Водород в группе -COOH заменен этильной группой.

Убедитесь, что вы правильно нарисовали этильную группу. Довольно распространенная ошибка — пытаться присоединиться к CH 9.0115 3 группа к кислороду. Если вы посчитаете связи, то обнаружите, что и углерод CH ₃ , и углерод CH ₂ имеют неправильное количество связей.

Ацилхлориды (хлорангидриды)

Ацилхлорид является еще одним производным кислоты. В этом случае группа -ОН кислоты заменяется на -Cl. Все ацилхлориды содержат группу -COCl:

Пример:   Напишите структурную формулу числа 9. 0085 этанолилхлорид .

Ацилхлориды обозначаются окончанием ойлхлорид . Таким образом, этанолилхлорид основан на 2-углеродной цепи без углерод-углеродных двойных связей и группе -COCl. Углерод в этой группе считается частью цепи. В более длинной цепи с присоединенными боковыми группами углероду -COCl отводится положение номер 1.

ангидриды кислот

Еще одно производное кислоты! Кислотный ангидрид — это то, что получится, если обезвожить кислоту, то есть удалить из нее воду.

Пример:   Напишите структурную формулу пропанового ангидрида .

Легче всего их вычислить, записав на клочке бумаги следующим образом:

Изобразите две молекулы кислоты, расположенные так, чтобы группы -ОН находились рядом друг с другом. Выделите молекулу воды, а затем соедините то, что осталось. В этом случае, поскольку вам нужен пропановый ангидрид, вы рисуете две молекулы пропановой кислоты.

Амиды

Еще одно производное кислоты! Амиды содержат группу -CONH ₂ , где -ОН кислоты заменен на -NH ₂ .

Пример:   Напишите структурную формулу пропанамида .

Основан на цепочке из 3 атомов углерода без двойных углерод-углеродных связей. В конце цепи находится группа -CONH ₂ . Углерод в этой группе считается частью цепи.

Нитрилы

Нитрилы содержат группу -CN и раньше назывались цианидами.

Пример 1:   Напишите структурную формулу этанитрила .

Название показывает цепочку из 2 атомов углерода без двойной углерод-углеродной связи. нитрил показывает группу -CN на конце цепи. Как и в предыдущих примерах с кислотами и их производными, не забывайте, что углерод в группе -CN считается частью цепи.

Старое название для этого было бы метилцианид . Вы можете подумать, что так проще, но как только цепочка усложняется, она не работает — как показывает следующий пример.

Пример 2:   Напишите структурную формулу 2-гидроксипропаннитрила .

Здесь у нас есть цепочка из 3 атомов углерода, нет двойных углерод-углеродных связей и есть группа -CN на конце цепи. Углерод в группе -CN считается углеродом номер 1. На углероде номер 2 находится группа -ОН ( гидрокси ). Обратите внимание, что вы не можете использовать окончание ol , потому что у вас уже есть окончание нитрил .

Первичные амины

Первичный амин содержит группу -NH ₂ , присоединенную к углеводородной цепи или кольцу. Вы можете думать об аминах в целом как о производных от аммиака, NH ₃ . В первичном амине один из атомов водорода заменен углеводородной группой.

Пример 1:   Напишите структурную формулу этиламина .

В этом случае этильная группа присоединена к группе -NH ₂ .

Это название (этиламин) подходит, если у вас есть только короткая цепь, где нет никакой двусмысленности относительно того, где находится группа -NH ₂ . Но предположим, что у вас есть цепочка из 3 атомов углерода — в этом случае группа -NH ₂ может находиться на конце атома углерода или на среднем атоме углерода. Как обойти эту проблему, показано в следующем примере.

Пример 2:   Напишите структурную формулу 2-аминопропана .

Название показывает цепочку из 3 атомов углерода с аминогруппой, присоединенной ко второму атому углерода. амино показывает группу -NH ₂ .

Этиламин (пример 1 выше) с таким же успехом можно было бы назвать аминоэтаном.

Вторичные и третичные амины

Скорее всего, вы встретите только простые примеры. Во вторичном амине два атома водорода в молекуле аммиака заменены углеводородными группами. В третичном амине заменены все три атома водорода.

Пример 1:   Напишите структурную формулу диметиламина .

В этом случае два атома водорода в аммиаке заменены метильными группами.

Пример 2:   Напишите структурную формулу триметиламина .

Здесь все три атома водорода в аммиаке заменены метильными группами.

Аминокислоты

Аминокислота содержит аминогруппу -NH ₂ и карбоксильную группу -COOH в одной и той же молекуле. Как и во всех кислотах, углеродная цепь пронумерована так, что углерод в группе -COOH считается номером 1.

Пример:   Напишите структурную формулу 2-аминопропановой кислоты .

Имеет цепочку из 3 атомов углерода без двойных углерод-углеродных связей.