Сложные эфиры это жиры: Сложные эфиры. Жиры | АЛХИМИК

Сложные эфиры. Жиры — презентация онлайн

Похожие презентации:

Сложные эфиры. Жиры

Физические, химические свойства предельных и непредельных карбоновых кислот, получение

Газовая хроматография

Хроматографические методы анализа

Искусственные алмазы

Титриметрические методы анализа

Биохимия гормонов

Антисептики и дезинфицирующие средства. (Лекция 6)

Клиническая фармакология антибактериальных препаратов

Биохимия соединительной ткани

1. Сложные эфиры. Жиры

Сложными эфирами называют
производные карбоновых кислот, в
которых атом водорода карбоксильной
группы замещен на углеводородный
радикал.
O
Общая формула : R – C
O – R1
Название сложного эфира
1 способ
название УВ радикала спирта + название аниона кислоты (-ат)
пишется слитно
О
С3Н7
С
О
СН3
Метилбутират или мелитбутаноат
2 способ
О
С3Н7
С
О
СН3
Метиловый эфир бутановой кислоты
Задание 1. Назовите следующее соединение:
О
Н
С
О
СН2
СН3
Задание 2. Составьте структурную формулу
пропилового эфира пропионовой кислоты
ОБЩИЙ СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ
СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ:
Реакция этерификации:
О
R–C
O
+
H – OR1
R–C
спирт
сложный эфир
OH
кислота
+ Н2О
O – R1
Реакция этерификации обратима.

7. Сложные эфиры с небольшой молекулярной массой представляют собой легковоспламеняющиеся жидкости и имеют запахи различных

цветов, фруктов, ягод…
O
Ch4–C
Ch4
O–Сh3–СН
Ch4
Изобутиловый эфир
уксусной кислоты
O
C4H9–C
O
C3H7
Пропиловый
эфир
пентановой
кислоты
C3H7–C
O–Ch4
Метиловый эфир
масляной кислоты

9. СВОЙСТВА СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ

Физические свойства:
Бесцветные жидкости. Нерастворимые в воде и
обладающие невысокими температурами кипения.
Многие эфиры обладают приятным запахам и
являются хорошими растворителями органических
веществ
Химические свойства: гидролиз сложных эфиров

10.

Жиры – это сложные эфиры трехатомного спирта глицерина и высших карбоновых кислот.

Общая формула:
O
h3C – O – C – R
O
H C – O – C – R1
O
H 2C – O – C – R 2
(R, R1, R2 – радикалы,
входящие в состав
высших карбоновых
кислот )
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ЖИРОВ
1. Гидрирование жидких жиров:
Н2С–О–СО–С17Н33
НС–О–СО–С17Н33
Н2С–О–СО–С17Н35
Ni, t, p
+ 3Н2
Н2С–О–СО–С17Н33
НС–О–СО–С17Н35
Н2С–О–СО–С17Н35
Жидкий жир (растительное масло)
Твердый жир (маргарин)
2. Щелочной гидролиз жиров (омыление):
h3C–O–CO–R
HC–O–CO–R1 + 3NaOH
h3C–O–CO–R2
Жир
h3C–OH
t
R –COONa
HC–OH + R1–COONa
h3C–OH
R2–COONa
Глицерин
Мыло
КЛАССИФИКАЦИЯ ЖИРОВ
растительные
жиры
животные
жиры
жидкие жиры
(масла)
твердые жиры
Сало
Подсолнечное масло
Оливковое масло
Сливочное масло
Рыбий жир – жидкий
(исключение)
ПРИМЕНЕНИЕ ЖИРОВ И
ПРОДУКТОВ ИХ ПЕРЕРАБОТКИ
Использование жиров в пищу:
сало; масло сливочное, масло
растительное…
Синтетические моющие
средства:
Мыло–твердое, жидкое;
шампунь, порошок …

14.

СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ ЖИРОВ

Вытапливание
Экстрагирование
Прессование
Сепаратирование
Гидрирование жиров в технике
2
3
4
Применение
сложных эфиров
5
1
7
1 – лекарственные средства
2, 3 – парфюмерия и косметика
4 – волокна
6
5 — лаки
6 — напитки
7 – кондитерские изделия

16. Валидол — препарат с рефлекторным сосудорасширяющим действием

Валидол — препарат с
рефлекторным
сосудорасширяющим
действием
Валидол — это 25-30% раствор ментола в
ментоловом эфире изовалериановой
кислоты. Представляет собой бесцветную
жидкость с запахом ментола, хорошо
растворимую в спирте и нерастворимую в
воде. Плотность валидола составляет
0, 896-0, 909 г/см3.

18. Валидол

Способ получения ментилового эфира изовалериановой
кислоты взаимодействием ментола с изовалериановой
кислотой в присутствии серной кислоты при нагревании

19. Аспирин

АЦЕТИЛСАЛИЦИЛОВАЯ (2(АЦЕТИЛОКСИ)-БЕНЗОЙНАЯ)
КИСЛОТА – белое кристаллическое
вещество, малорастворимое в воде, хорошо
растворимо в спирте, в растворах щелочей.
Это вещество получают взаимодействием
салициловой кислоты с уксусным
ангидридом.

English    
Русский
Правила

Сложные эфиры. Жиры. Мыла презентация, доклад

Сложные эфиры.
Жиры. Мыла.

R–COOR’

Общая формула сложных эфиров

где R – радикалы

Сложными эфирами

— называют производные карбоновых кислот, в которых атом водорода карбоксильной группы замещен на углеводородный радикал.
Их состав соответствует общей формуле R–COOR’

Гидролиз

Данная реакция обратима. Обратный процесс – расщепление сложного эфира при действии воды с образованием карбоновой кислоты и спирта – называют гидролизом сложного эфира.

Специфический аромат ягод, плодов и фруктов

Сложные эфиры широко распространены в природе. Специфический аромат ягод, плодов и фруктов в значительной степени обусловлен представителями этого класса органических соединений.

Эфиры низших карбоновых кислот и низших одноатомных спиртов имеют приятный запах цветов, ягод и фруктов.

Воски

Сложные эфиры жирных кислот и спиртов с длинными углеводородными радикалами называют восками.
Например, пчелиный
воск содержит сложный
эфир пальмитиновой
кислоты
и мирицилового спирта

Ch4(Ch3)14–CO–OCh3(Ch3)29Ch4.

Сложные эфиры.
Физические свойства

Сложные эфиры –
жидкости, обладающие
приятными фруктовыми
запахами.
Их плотность меньше
плотности воды, они
практически не
растворяются в воде.
Хорошо
растворимы в спиртах.

Сложные эфиры имеют большое практическое значение

Их применяют в промышленности в качестве растворителей и промежуточных продуктов при синтезе различных органических соединений.
Сложные эфиры с приятным запахом используют в парфюмерии и пищевой промышленности.
Сложные эфиры часто служат исходными веществами в производстве многих фармацевтических препаратов.

Жиры

Ch3-O-CO-R1
I
CH-О-CO-R2
I
Ch3-O-CO-R3,
где R1, R2 и R3 — радикалы (иногда различных)
жирных кислот.

— сложные эфиры трёхатомного
спирта глицерина и
высших одноатомных
карбоновых кислот.

Общее название таких соединений — триглицериды

Из истории:

Впервые химический состав жиров определил в начале прошлого века французский химик Мишель Эжен Шеврель

Из истории:

То, что в состав жиров и масел входит глицерин, впервые выяснил в 1779 г знаменитый шведский химик
Карл Вильгельм Шееле.

Состав жиров

В состав жиров могут входить остатки предельных и непредельных кислот, содержащих четное число атомов углерода и неразветвленный углеродный скелет.
Природные жиры, как правило, являются смешанными сложными эфирами, т.е. их молекулы образованны различными карбоновыми кислотами.

Физические свойства жиров:

Жиры не растворимы в воде, но хорошо растворяются в органических растворителях – бензоле, гексане.(эта способность используется для чистки одежды от жировых пятен )
Плотность их меньше 1г/см3
Если при комнатной температуре они имеют твердое агрегатное состояние, то их называют жирами, а если жидкое, то – маслами.
У жиров низкие температуры кипения.
С увеличением длины УВ-радикала температура плавления жира увеличивается.

Жиры
Растительные
Все жидкие

Кроме кокосового

Животные
Все твердые

Кроме рыбьего

Классификация жиров

Жиры= высшие предельные карбоновые кислоты + глицерин

Жиры, образованные предельными кислотами (масляной, пальмитиновой, стеариновой и др. ), имеют, как правило, твердую консистенцию.
Это жиры животного происхождения.
Говяжий, свиной, бараний и др.

Животные жиры чаще всего твердые или полужидкие вещества:

Классификация жиров:

сливочное масло, животное сало, рыбий жир и др.

Жиры= высшие непредельные карбоновые кислоты + глицерин

Если в составе жира содержатся остатки непредельных кислот (олеиновой и линолевой), они представляют собой вязкие жидкости – масла.
Это: льняное, конопляное, подсолнечное, оливковое, соевое, кукурузное и др.

Растительные жиры называют маслами.

Это обычно жидкие вещества:
подсолнечное, оливковое, льняное, касторовое масла и др.

Классификация жиров:

Жидкие жиры превращают в твердые путем реакции гидрогенизации (гидрирования).
При этом водород присоединяется по двойной связи, содержащейся в углеводородном радикале молекул масел.

Реакция гидрирования

Химические свойства жиров

Гидрирование жиров :

Химические свойства жиров

Гидролиз ( омыление с водой и щелочами – едким натром или едким кали).

Продукт гидрогенизации масел — твердый жир
(искусственное сало, саломас). Маргарин –
пищевой жир, состоит из смеси
гидрогенизированных масел (подсолнечного,
кукурузного, хлопкого и др.), животных жиров,
молока и вкусовых
добавок (соли,
сахара, витаминов
и др.).

Жирам как сложным эфирам свойственна обратимая реакция гидролиза, катализируемая минеральными кислотами. При участии щелочей гидролиз жиров происходит необратимо. Продуктами в этом случае
являются мыла — соли высших карбоновых кислот и щелочных металлов.

Натриевые соли — твердые мыла, калиевые — жидкие.
Реакция щелочного гидролиза жиров, и вообще всех сложных эфиров, называется также омылением.

Жиры получают:

Сепаратированием. Является наиболее эффективным методом очистки жиров.
Вытапливанием.
Гидрированием. Гидрирование проводится в специальных автоклавах. Используется этот процесс для получения маргарина.
Экстрагированием или прессованием. Сущность процессов прессования заключается в отжимании масла из измельченных семян.

Применение жиров

Значение жиров:

Жиры имеют большое значение в жизни человека: они выполняют очень важные функции в организме, такие как энергетическая, защитная, строительная.

Вывод:

Жиры — это сложные эфиры трехатомного спирта глицерина и жирных кислот.
Жиры подразделяются на животные и растительные.
Жиры получают вытапливанием, сепарированием, гидрированием, прессованием или экстрагированием.
Жиры в организме человека выполняют энергетическую, защитную, строительную функции.
Применение жиров разнообразно.

Задание №1

Составить формулы и дать названия эфирам, образованным
1 вариант:
бутановой кислотой и метиловым спиртом;
2 вариант:
метановой кислотой и пропиловым спиртом;

Ответ задание №1

1 вариант: О
//
СН3 – СН2 – СН2 – СООН + СН3–ОН → СН3 – СН2 – СН2 – С + Н2О
бутановая кислота метанол метиловый эфир \
бутановой кислоты О — СН3

 2 вариант:
О О
// //
Н – С + СН3– СН2 — СН2 — ОН → Н – С + Н2О
\ пропанол \
ОН О — СН2 — СН2 — СН3
 метановая пропиловый эфир метановой
кислота кислоты

Закончите реакцию, назовите полученные вещества

1 вариант:
С5Н11СООН + С4Н9ОН →

2 вариант:
С7Н13СООН + С2Н5ОН →

Задание №2

Ответ задание №2

1 вариант:
С5Н11СООН + С4Н9ОН → С5Н11СООС4Н9 + Н2О

2 вариант:
С7Н13СООН + С2Н5ОН → С7Н13СООС2Н5+ Н2О

Сложные эфиры, жиры и масла

Сложные эфиры, жиры и масла

Эфиры | Жиры и масла

Сложные эфиры

Сложные эфиры представляют собой соединения, образующиеся в результате реакции между спиртами и кислотами. Слово
Само по себе слово «эфир» теперь обычно означает, что кислота является органической кислотой, но
неорганические кислоты также могут образовывать сложные эфиры — пример АТФ хорошо известен студентам-биологам,
являющийся фосфатным эфиром. Даже галогеналканы можно рассматривать как неорганические сложные эфиры.
спирты и соляная кислота. Этот раздел, однако, ограничивается сложными эфирами органических соединений.
кислоты RCOOR’, где R может быть водородом или органической группой:

Сложные эфиры в пищевой промышленности

Сложные эфиры широко используются для ароматизации; многие
«идентичные натуральному», то есть синтетические версии эфиров, присутствующих во фруктах. Фрукты
тем не менее, ароматы очень сложны, часто возникают из-за множества различных соединений, некоторые из
которые присутствуют в небольшом количестве.

Жиры и масла

            Жиры и масла представляют собой триэфиры глицерина,
пропан-1,2,3-триол, с карбоновыми кислотами. Их иногда называют жирными.
кислоты из-за их присутствия в жирах. Разница между маслами и жирами заключается
в их температурах плавления, а не в какой-либо фундаментальной структурной
разница. Входящие в его состав соединения включают: тетрадекановую кислоту CH ₃ (СН ₂ ) ₁₂ СООН;
гексадекановая кислота, CH ₃ (CH ₂ ) ₁₄ COOH;
октадека-9,12-диеновая кислота (линолевая кислота),
СН ₃ (СН ₂ ) ₄ (СН=СНСН ₂ ) ₂ (СН ₂ ) ₆ СООН;
октадека-9-еновая кислота (олеиновая кислота), CH ₃ (CH ₂ ) ₇ CH=CH(CH ₂ ) ₇ COOH;
пропан-1,2,3-триол (глицерин), HOCH ₂ СН(ОН)СН ₂ ОН.

Маргарин:

Маргарин содержит:

            Мягкие маргарины содержат более высокую долю
масла и, следовательно, более высокая доля ненасыщенных жирных кислот, чем твердые
маргарины. Спреды содержат меньше масла и жира и больше воды. Состав
маргарин будет зависеть от климата, в котором он будет продаваться.

Производство маргарина:

Дальнейшее чтение:

Основная химическая промышленность: Информационный центр химической промышленности, 4-й
изд., 1999.

Химический состав
Прикладная органическая химия    Домашняя страница

Взаимосвязь пищевого жира и эфира холестерина сыворотки и фосфолипидных жирных кислот с маркерами резистентности к инсулину у мужчин и женщин с диапазоном толерантности к глюкозе

. 2001 г., январь; 50 (1): 86–92.

doi: 10.1053/meta.2001.19440.

Дж. К. Лавджой
¹
, К. М. Шампань, С. Р. Смит, Дж. П. ДеЛани, Г. А. Брей, М. Лефевр, Ю. М. Денкинс, Дж. К. Руд

Принадлежности

принадлежность

• ¹ Центр биомедицинских исследований Пеннингтона, Университет штата Луизиана, Батон-Руж 70808-4124, США.

• PMID:

  11172480

• DOI:

  10.1053/мета.2001.19440

Дж. К. Лавджой и соавт.

Метаболизм.

2001 Январь

. 2001 г., январь; 50 (1): 86–92.

doi: 10.1053/meta.2001.19440.

Авторы

Дж. К. Лавджой
¹
, К. М. Шампань, С. Р. Смит, Дж. П. Делани, Г. А. Брей, М. Лефевр, Ю. М. Денкинс, Дж. К. Руд

принадлежность

• ¹ Центр биомедицинских исследований Пеннингтона, Университет штата Луизиана, Батон-Руж 70808-4124, США.

• PMID:

  11172480

• DOI:

  10.1053/мета.2001.19440

Абстрактный

Диеты с высоким содержанием жиров связаны с резистентностью к инсулину, однако этот эффект может варьироваться в зависимости от типа потребляемых жиров. Цель этого исследования состояла в том, чтобы определить взаимосвязь между потреблением определенных диетических жирных кислот (оцененных по 3-дневным записям диеты и жирнокислотному составу сложных эфиров холестерина [CEs] и фосфолипидов [PLs]) и концентрациям глюкозы и инсулина во время перорального приема. тест на толерантность к глюкозе (ПГТТ). Девятнадцать мужчин и 19женщины завершили исследование. Девять человек страдали сахарным диабетом 2 типа или нарушением толерантности к глюкозе. Инсулин натощак коррелировал с зарегистрированным потреблением общего жира (r = 0,50, P <0,01), мононенасыщенных жиров (r = 0,44, P <0,01) и насыщенных жиров (r = 0,49, P <0,01). но не при потреблении трансжирных кислот (r = 0,11, незначительно [NS]). Уровень глюкозы натощак также коррелировал с общим (r = 0,39, P < 0,05) и потреблением мононенасыщенных жиров (r = 0,37, P < 0,05). В многофакторном анализе как общее потребление, так и потребление насыщенных жиров были сильными одиночными предикторами инсулина натощак (R2 примерно 0,25), а модель, сочетающая диетические и антропометрические показатели, объясняла 47% дисперсии инсулина натощак. Значимые взаимосвязи наблюдались между инсулином натощак и обогащением КЭ сыворотки миристиновой (С14:0), пальмитолеиновой (С16:1) и дигомо-гамма-линоленовой (С20:3n-6) кислотами. В многомерном анализе модель, содержащая CE 14:0 и процент жира в организме, объясняла 45% дисперсии уровня инсулина натощак, а C14:0 и возраст объясняли 30% вариации уровня глюкозы натощак. PL C20:3n-6 объяснял 30% дисперсии инсулина натощак, а модель, включающая PL C18:1n-11 цис, C20:3n-6, возраст и жировые отложения, имела R2 0,58. В заключение, самооценка потребления насыщенных и мононенасыщенных жиров, но не трансжирных кислот, связана с маркерами резистентности к инсулину. Кроме того, увеличение дигомо-гамма-линоленовой и миристиновой кислот в сыворотке CE и PL, предположительно маркеров диетического питания, предсказывало резистентность к инсулину.

Похожие статьи

• Жирнокислотный состав фосфолипидов эритроцитов связан с уровнями инсулина, секрецией и резистентностью у тучных диабетиков 2 типа, принимающих метформин.

  Энрикес Ю.Р., Гири М., Ротье Р., Кристоф А.
  Энрикес Ю.Р. и соавт.
  Клин Чим Акта. 2004 г., 16 августа; 346 (2): 145–52. doi: 10.1016/j.cccn.2004.02.029.
  Клин Чим Акта. 2004.

  PMID: 15256315

• Влияние реакции глюкагона на постпрандиальную гипергликемию у мужчин с нарушением толерантности к глюкозе и сахарным диабетом 2 типа.

  Хенкель Э., Менщиковски М., Келер С., Леонхардт В., Ханефельд М.
  Хенкель Э. и др.
  Метаболизм. 2005 г., сен; 54 (9): 1168-73. doi: 10.1016/j.metabol.2005.03.024.
  Метаболизм. 2005.

  PMID: 16125528

• Ассоциация десатуразы 9и состав жирных кислот плазмы с факторами, связанными с резистентностью к инсулину, у девочек-подростков.

  Чжоу Ю.Э., Эгеланд Г.М., Мельцер С. Дж., Кубоу С.
  Чжоу Е и др.
  Метаболизм. 2009 г., февраль; 58 (2): 158–66. doi: 10.1016/j.metabol.2008.09.008.
  Метаболизм. 2009.

  PMID: 19154947

• Диета и риск диабета II типа: роль жиров и углеводов.

  Ху Ф.Б., Ван Дам Р.М., Лю С.
  Ху Ф.Б. и др.
  Диабетология. 2001 июль; 44 (7): 805-17. doi: 10.1007/s001250100547.
  Диабетология. 2001.

  PMID: 11508264

  Рассмотрение.

• [Маркеры пищевого снабжения жирными кислотами. Их использование в эпидемиологических исследованиях.

  Эйвонс П.
  Эйвонс П.
  Rev Epidemiol Sante Publique. 1985;33(4-5):312-23.
  Rev Epidemiol Sante Publique. 1985.

  PMID: 3912865

  Рассмотрение.
  Французский.

Посмотреть все похожие статьи

Цитируется

• Моментальный снимок метаболического здоровья при оценке статуса микронутриентов, риска заражения и клинического исхода COVID-19.

  Цукалас Д., Саранди Э., Георгаки С.
  Цукалас Д. и соавт.
  Клин Nutr ESPEN. 2021 авг; 44: 173-187. doi: 10.1016/j.clnesp.2021.06.011. Epub 2021 26 июня.
  Клин Nutr ESPEN. 2021.

  PMID: 34330463
  Бесплатная статья ЧВК.

  Рассмотрение.

• Пищевые привычки во время беременности и их связь с гестационным сахарным диабетом: результаты проспективного когортного исследования в государственных больницах городских районов Индии.

  Дипа Р., Льюис М.Г., Ван Шайк ОКП, Бабу Г.Р.
  Дипа Р. и др.
  БМС Нутр. 2020 19 ноября; 6 (1): 63. doi: 10.1186/s40795-020-00388-x.
  БМС Нутр. 2020.

  PMID: 33292687
  Бесплатная статья ЧВК.

• Диета с высоким содержанием жиров изменяет иммуногенные свойства циркулирующих и ассоциированных с жировой тканью клеток миелоидного происхождения CD45 ⁺ DDR2 ⁺ ячеек.

  Сидлс С.Дж., Сюн Ю., Янг МРТ, ЛаРю А.С.
  Сайдлс С.Дж. и соавт.
  Медиаторы воспаления. 2019 28 февраля; 2019: 1648614. дои: 10.1155/2019/1648614. Электронная коллекция 2019.
  Медиаторы воспаления. 2019.

  PMID: 31015794
  Бесплатная статья ЧВК.

• Миристат-индуцированный стресс эндоплазматического ретикулума требует церамид-синтаз 5/6 и образования С14-церамида в эпителиальных клетках кишечника.

  Чой С., Снайдер Дж. М., Олаккенгил Н., Ламберт Дж. М., Андерсон А. К., Росс-Эванс Дж. С., Коуарт Л. А., Снайдер А. Дж.
  Чой С. и др.
  FASEB J. 32 октября 2018 г. (10): 5724-5736. doi: 10.1096/fj.201800141R. Эпаб 2018 16 мая.
  ФАСЭБ Дж. 2018.

  PMID: 29768040
  Бесплатная статья ЧВК.

• Сфинголипидные регуляторы клеточной дисфункции при сахарном диабете 2 типа: системный обзор.