Синтез диэтилового эфира: Электронный научный архив ТПУ: Invalid Identifier

Содержание

Диэтиловый эфир — свойства, получение и применение

Содержание

История
Синтез
Свойства
Применение
Фармакология
Техника

Диэтиловый эфир. По химическим свойствам — типичный алифатический простой эфир. Широко используется в качестве растворителя. Впервые получен в Средние века.

История

Возможно, что впервые диэтиловый эфир был получен в IX веке алхимиком Джабир ибн Хайяном либо алхимиком Раймундом Луллием в 1275 году. Достоверно известно, что он был синтезирован в 1540 году Валерием Кордусом, который назвал его «сладким купоросным маслом» (лат. oleum dulce vitrioli), поскольку получил его перегонкой смеси этилового спирта и серной кислоты, которая тогда называлась «купоросным маслом». Кордус также отметил его анестезирующие свойства. В 1680 году Роберт Бойль вторично синтезировал эфир. Затем в 1704 году Исаак Ньютон открыл эфир в третий раз, в поисках синтеза искусственного золота.

Название «эфир» было дано этому веществу в 1729 году Фробениусом^.

В 1794 году эфир был испытан для вдыханий с целью уменьшения болей, а в 1795 году Томас Беддоус создал Медицинский пневматический институт для лечения различных легочных заболеваний газами. Такие газы тогда называли «искусственным воздухом».

Синтез

Получают действием на этиловый спирт кислотных катализаторов при нагревании, например, перегонкой смеси этилового спирта и серной кислоты при температуре порядка 140—150 °C. Также получается как побочный продукт в производстве этилового спирта гидратацией этилена в присутствии фосфорной кислоты или 96—98 % серной кислоты при 65—75 °С и давлении 2,5 МПа. Основная часть диэтилового эфира образуется на стадии гидролиза этилсульфатов (95—100 °C, 0,2 МПа).

Свойства

Бесцветная, прозрачная, очень подвижная, летучая жидкость со своеобразным запахом и жгучим вкусом.
Растворимость в воде 6,5 % при 20 °C. Образует азеотропную смесь с водой (т. кип. 34,15 °C; 98,74 % диэтилового эфира). Смешивается с этанолом, бензолом, эфирными и жирными маслами во всех соотношениях.
Легко воспламеняется, в том числе пары; в определённом соотношении с кислородом или воздухом пары эфира для наркоза взрывоопасны.
Разлагается под действием света, тепла, воздуха и влаги с образованием токсичных альдегидов, пероксидов и кетонов, раздражающих дыхательные пути.
Образующиеся пероксиды нестойки и взрывоопасны, они могут быть причиной самовоспламенения диэтилового эфира при хранении и взрыве при его перегонке «досуха»

По химическим свойствам диэтиловый эфир обладает всеми свойствами, характерными для простых эфиров, например, образует нестойкие оксониевые соли с сильными кислотами:

Образует сравнительно стабильные комплексные соединения с кислотами Льюиса: (C₂H₅)₂O·BF₃

Применение

Фармакология

В медицине используется в качестве лекарственного средства общеанестезирующего действия, так как его влияние на нейронные мембраны и свойство «обездвиживать» ЦНС очень специфично и полностью обратимо. Применяется в хирургической практике для ингаляционного наркоза, а в стоматологической практике — местно, для обработки кариозных полостей и корневых каналов зуба при подготовке к пломбированию.

В связи с медленным разложением диэтилового эфира, должны строго выдерживаться установленные сроки хранения. Для наркоза можно применять эфир только из склянок, открытых непосредственно перед операцией. По истечении каждых 6 месяцев хранения эфир для наркоза проверяют на соответствие требованиям. Использование технического эфира в этих целях не допускается.

Выдающийся отечественный хирург Н.И. Пирогов первым в истории медицины начал оперировать раненых с эфирным обезболиванием в полевых условиях и всего провел около десяти тысяч операций под эфирным наркозом.

Техника

Применяется как растворитель нитратов целлюлозы в производстве бездымного пороха, природных и синтетических смол, алкалоидов.
Применяется как теплоноситель в криогенной технике, реже как компонент для хладагентов.
Применяется как экстрагент для разделения плутония и продуктов его деления при получении и переработке ядерного топлива, при выделении урана из руд.
Применяется как компонент топлива в авиамодельных компрессионных двигателях.
При запуске бензиновых двигателей внутреннего сгорания в суровых зимних условиях.

В СССР выпускалась пусковая жидкость «Арктика», небольшое количество заливалось во впускной коллектор через карбюратор при снятом воздушном фильтре. Для армии выпускался эфир в алюминиевой запечатанной гильзе, перед использованием гильза протыкалась штык-ножом или отвёрткой. За рубежом выпускается «жидкость для запуска в холодные дни» в аэрозольном баллоне. Состав: диэтиловый эфир, индустриальное масло, пропеллент.

Механизм запуска ДВС в этом случае по большей мере компрессионный: смесь эфира с воздухом воспламеняется от сжатия уже при степени сжатия порядка 5-6. Потерявшие компрессию по разным причинам двигатели могут делать несколько оборотов на эфире, но на бензине, тем не менее, не работают.

Уникальный анестетик или причина пожара?

Рубрика: На правах рекламы

Опубликовано
в

Молодой учёный

№15 (149) апрель 2017 г.

Статья просмотрена:

134 раза

Скачать электронную версию

Библиографическое описание:

Уникальный анестетик или причина пожара?. — Текст : непосредственный // Молодой ученый. — 2017. — № 15 (149). — URL: https://moluch.ru/archive/149/53894/ (дата обращения: 04.11.2022).

Диэтиловый эфир является одним из наиболее известных органических соединений. Его формула – (C₂H₅)₂O. Изначально диэтиловый эфир использовали в качестве анестетика, но сегодня спектр его применения существенно расширился.

Особенности химического вещества

Эфиры – органические соединения, которые можно разделить на две категории:

простые или симметричные – соединения, в которых алкильные группы одинаковы и расположены по обе стороны атома кислорода;

смешанные или несимметричные – вещества с различными молекулами углеводородов.

Эфир – чрезвычайно огнеопасный химикат, поэтому его стоит хранить в тёмной банке, в которую не проникает солнечный свет. Плотные стенки сосуда предотвращают возможность возникновения реакции с другими химическими соединениями.

Самый простой представитель группы

Диметиловый эфир – это углеводород, состоящий из двух метильных групп, связанных между собой кислородом. Он имеет ту же эмпирическую формулу, что и этанол (C₂H₆O), но из-за разных структур изомеры отличаются своими свойствами. Он представляет собой бесцветный газ, который применяется в различных сферах деятельности, например, используется как органический растворитель и экстрагент.

Учёные рассматривают это вещество в качестве инновационного топлива. Он относительно нетоксичен и имеет более высокое октановое число, чем ДТ. Это значит, что эфир будет полностью сгорать, не образуя вредных примесей. В сравнении с дизельным топливом он более энергоэффективен для автомобиля и безопасен для окружающей среды. Прозрачный газ при сгорании не выделяет серу и ароматические соединения. Эти выбросы образуются при использовании дизельного топлива и являются наиболее опасными загрязнителями для окружающей среды.

Реакция горения диметилового эфира:

C₂H₆O + 3O₂ → 2CO₂ + 3H₂O + Энергия

В реальной жизни эта реакция практически невозможна, потому что эффект полного сгорания возможен чисто теоретически. Идеальных условий, которые необходимы для данного процесса, пока не добиться. В остатке всегда будет некоторое количество топлива или продукты горения обоих веществ. Однако учёные продолжают исследовать этот процесс в надежде найти решение, которое позволит использовать химические реактивы для лаборатории в обычных условиях.

Самый популярный представитель эфиров

Диэтиловый эфир характеризуется специфическим запахом, который оказывает обезболивающее действие. Вещество легко воспламеняется при температуре 170 ⁰C, сгорая без искры или пламени. Нужно совсем немного энергии, чтобы произошло возгорание. Источником может стать горячий радиатор или горящая конфорка плиты. Имеет относительно низкую температуру кипения – 34,6 ⁰C.

Диэтиловый эфир – неполярное соединение, которое растворяет другие неполярные вещества, поэтому его используют для расщепления жиров, воска, масел, духов, алкалоидов и проч. Купить диэтиловый эфир можно и для других целей:

для запуска дизельного или бензинового двигателя в холодную погоду;

в качестве хладагента;

вместо антисептика при введении инъекции в организм.

Бесцветный газ с характерным запахом используется в качестве анестетика в больницах. Это вещество помогает людям засыпать, испытывать эйфорию или вводит в бессознательное состояние во время проведения операций.

Важно! Передозировка может вызвать паралич органов дыхания, привести к летальному исходу!

Открытие химического реагента позволило врачам использовать более совершенные методы хирургии. Доктора много нового узнали о физиологии человека. Но из-за воспламеняющейся природы газ заменили на более безопасные препараты.

Основные термины (генерируются автоматически): диэтиловый эфир, бесцветный газ, вещество, дизельное топливо, диметиловый эфир, качество анестетика, окружающая среда, соединение.

Как получают диэтиловый эфир и его свойства

Это доминирующий член класса эфиров. Его также называют просто эфиром или этиловым эфиром.

Методы приготовления

При действии йодэтана и сухого оксида серебра: Диэтиловый эфир получают нагреванием этилйодида с сухим оксидом серебра.

Метод синтеза Уильямсона: В этом методе этоксид натрия или калия нагревают с хлорэтаном, бромэтаном или йодэтаном. Эта реакция приводит к Диэтиловый эфир .

Подробнее о методе синтеза Вильямсона…

C ₂ H ₅ ONA + C ₂ H ₅ I → C ₂ H ₅ — o — C ₂ H ₅ + NAI _{₂ H ₅ + NAI}9 ₂ H ₅ + NAI 9 ₂ H ₅ + NAI 3 ₂ H ₅ + NAI 3 ₂ H ₅ + NAI 3 ₂ H ₅ + ₂ H ₅.

При нагревании смеси этилового спирта и оксида алюминия: при нагревании этилового спирта с оксидом алюминия (Al ₂ O ₃ ) при 250°C получают диэтиловый эфир.

С ₂ H ₅ OH + HOC ₂ H ₅ — AL2O3/250 ° C → C ₂ H ₅ — o — C ₂ H ₅ + H _{7 2}6 2 6 2 6 2 6 2 6 2 6 2 6 2 6 2 6 2 6 2 6 2 — o — c ₂ H ₅ + . О

Лабораторный метод:

При нагревании смеси этилового спирта и серной кислоты: Диэтиловый эфир получают путем нагревания этой смеси примерно до 140°C путем смешивания этилового спирта высокой концентрации со слабоконцентрированной серной кислотой.

C ₂ H ₅ OH + H ₂ SO ₄ → C ₂ H ₅ HSO ₄ + H ₂ O

C ₂ H ₅ HSO ₄ + C ₂ H ₅ OH → C ₂ H ₅ – O – C ₂ H ₅ + H ₂ SO ₄

Из вышеприведенной реакции ясно, что небольшое количество концентрированной серной кислоты, принятое вначале, может превратить очень большое количество спирта в эфир. Поэтому этот метод также называется Метод непрерывной этерификации .

На практике этого не происходит. Потому что некоторое количество серной кислоты восстанавливается с образованием диоксида серы, а водный концентрат в реакции разбавляет серную кислоту. Поэтому время от времени добавляют небольшое количество кислоты.

В перегонную колбу вместимостью 500 мл отбирают около 100 мл чистого спирта. К нему медленно добавляют около 50 мл концентрированной серной кислоты. Добавляя серную кислоту, встряхивайте колбу. Теперь нагрейте колбу до 140°С, поместив ее на песочный нагрев.

Эфир перегоняется и собирается в приемнике. Ресивер имеет боковую трубку, которая соединена с резиновым сливом и доходит до раковины. Это не позволяет парам эфира достигать горелки и нет страха перед огнём.

Вся пробка в оборудовании герметична. Соответственно скорость, с которой эфир собирается в ресивере, удерживает переливание спирта в колбу из точечной воронки.

Это бесцветная, едкая и очень летучая жидкость. Горит легким пламенем. Его температура кипения составляет 34°C. Он менее растворим в воде, но менее растворим в органических растворителях, таких как спирт, бензол, хлороформ и т. д.

Сам по себе используется как растворитель. Исправляя его пары, возникает бессознательное. Теплоты используется больше, чем ее испарение. Следовательно, нанесение на любую часть тела делает эту часть прохладной. То есть он немеет на какое-то время.

Галогенирование: Реагирует с хлором и бромом с образованием продуктов замещения. Облегчается замещение α-атомов углерода, т.е. сначала замещается водород с кислорода на атом углерода, а затем замещаются другие атомы водорода в зависимости от количества агента и других условий.

перекись эфира — чрезвычайно взрывоопасное вещество. Поэтому при отгонке эфира требуются более осторожные действия, путем удаления детергента, такого как FeSO ₄ с восстановителем для удаления пероксида, присутствующего в нем.

Диэтиловый эфир относится к классу эфирных органических соединений. По сути, он имеет характеристики бесцветного, летучего химического вещества со сладким запахом, напоминающим растворитель. Диэтиловый эфир находит широкое применение в качестве растворителя, а также в различных бытовых продуктах.

Это бесцветная легколетучая легковоспламеняющаяся жидкость. Он обычно используется в качестве растворителя в лабораториях и в качестве пусковой жидкости для некоторых двигателей. Диэтиловый эфир также является обычным растворителем для реакции Гриньяра в дополнение к другим реакциям с участием металлоорганических реагентов.

Широко используется в химической промышленности и в качестве пропеллента для аэрозолей. Диэтиловый эфир ранее использовался в качестве общего анестетика, пока не были разработаны негорючие препараты, такие как галотан. Он использовался в качестве рекреационного наркотика, чтобы вызвать интоксикацию.

В домашних условиях может производиться из различного сырья, включая биогаз из органических отходов. Из-за отсутствия углерод-углеродных связей использование диэтилового эфира в качестве альтернативы дизельному топливу может практически устранить выбросы твердых частиц и потенциально свести на нет необходимость в дорогостоящих дизельных сажевых фильтрах. Диэтиловый эфир имеет высокое цетановое число 85-9.6 и используется в качестве пусковой жидкости в сочетании с нефтяными дистиллятами для бензиновых и дизельных двигателей из-за его высокой летучести и низкой температуры вспышки.

Синтез диэтилового эфира: Электронный научный архив ТПУ: Invalid Identifier

Диэтиловый эфир — свойства, получение и применение

История

Синтез

Свойства

Применение

Фармакология

Техника

Уникальный анестетик или причина пожара?

Особенности химического вещества

Самый простой представитель группы

Самый популярный представитель эфиров

Похожие статьи

Возможные варианты получения

Переработка углекислого

Разработка технологии производства этил-трет-бутилового

Возможные варианты получения

Влияние показателей

Октаноповышающие компоненты бензинов и их свойств

Химические свойства производного азофенолов

Исследование депрессорных присадок к

Местное сырьё — основа для получения депрессорных присадок.

Проблемы использования альтернативных

Похожие статьи

Возможные варианты получения

Переработка углекислого

Разработка технологии производства этил-трет-бутилового

Возможные варианты получения

Влияние показателей

Октаноповышающие компоненты бензинов и их свойств

Химические свойства производного азофенолов

Исследование депрессорных присадок к

Местное сырьё — основа для получения депрессорных присадок…

Проблемы использования альтернативных

Как получают диэтиловый эфир и его свойства

Методы приготовления

Лабораторный метод:

Диэтиловый эфир — свойства, получение и применение

История

Синтез

Свойства

Применение

Фармакология

Техника

Уникальный анестетик или причина пожара?

Особенности химического вещества

Самый простой представитель группы

Самый популярный представитель эфиров

Похожие статьи

Возможные варианты получения

Переработка углекислого

Разработка технологии производства этил-трет-бутилового

Возможные варианты получения

Влияние показателей

Октаноповышающие компоненты бензинов и их свойств

Химические свойства производного азофенолов

Исследование депрессорных присадок к

Местное сырьё — основа для получения депрессорных присадок.

Проблемы использования альтернативных

Похожие статьи

Возможные варианты получения

Переработка углекислого

Разработка технологии производства этил-трет-бутилового

Возможные варианты получения

Влияние показателей

Октаноповышающие компоненты бензинов и их свойств

Химические свойства производного азофенолов

Исследование депрессорных присадок к

Местное сырьё — основа для получения депрессорных присадок…

Проблемы использования альтернативных

Как получают диэтиловый эфир и его свойства

Методы приготовления

Лабораторный метод:

Физические свойства диэтилового эфира

Химические свойства диэтилового эфира

Использование диэтилового эфира

Промышленное производство диэтилового эфира из этанола – WorldOfChemicals

Related Posts