Синтез диэтилового эфира: Электронный научный архив ТПУ: Invalid Identifier

Содержание

Диэтиловый эфир — свойства, получение и применение

Содержание

  1. История
  2. Синтез
  3. Свойства
  4. Применение
  5. Фармакология
  6. Техника

Диэтиловый эфир. По химическим свойствам — типичный алифатический простой эфир. Широко используется в качестве растворителя. Впервые получен в Средние века.

История

Возможно, что впервые диэтиловый эфир был получен в IX веке алхимиком Джабир ибн Хайяном либо алхимиком Раймундом Луллием в 1275 году. Достоверно известно, что он был синтезирован в 1540 году Валерием Кордусом, который назвал его «сладким купоросным маслом» (лат. oleum dulce vitrioli), поскольку получил его перегонкой смеси этилового спирта и серной кислоты, которая тогда называлась «купоросным маслом». Кордус также отметил его анестезирующие свойства. В 1680 году Роберт Бойль вторично синтезировал эфир. Затем в 1704 году Исаак Ньютон открыл эфир в третий раз, в поисках синтеза искусственного золота.

Название «эфир» было дано этому веществу в 1729 году Фробениусом.

В 1794 году эфир был испытан для вдыханий с целью уменьшения болей, а в 1795 году Томас Беддоус создал Медицинский пневматический институт для лечения различных легочных заболеваний газами. Такие газы тогда называли «искусственным воздухом».

Синтез

Получают действием на этиловый спирт кислотных катализаторов при нагревании, например, перегонкой смеси этилового спирта и серной кислоты при температуре порядка 140—150 °C. Также получается как побочный продукт в производстве этилового спирта гидратацией этилена в присутствии фосфорной кислоты или 96—98 % серной кислоты при 65—75 °С и давлении 2,5 МПа. Основная часть диэтилового эфира образуется на стадии гидролиза этилсульфатов (95—100 °C, 0,2 МПа).

Свойства

  • Бесцветная, прозрачная, очень подвижная, летучая жидкость со своеобразным запахом и жгучим вкусом.
  • Растворимость в воде 6,5 % при 20 °C. Образует азеотропную смесь с водой (т. кип. 34,15 °C; 98,74 % диэтилового эфира). Смешивается с этанолом, бензолом, эфирными и жирными маслами во всех соотношениях.
  • Легко воспламеняется, в том числе пары; в определённом соотношении с кислородом или воздухом пары эфира для наркоза взрывоопасны.
  • Разлагается под действием света, тепла, воздуха и влаги с образованием токсичных альдегидов, пероксидов и кетонов, раздражающих дыхательные пути.
  • Образующиеся пероксиды нестойки и взрывоопасны, они могут быть причиной самовоспламенения диэтилового эфира при хранении и взрыве при его перегонке «досуха»

По химическим свойствам диэтиловый эфир обладает всеми свойствами, характерными для простых эфиров, например, образует нестойкие оксониевые соли с сильными кислотами:

Образует сравнительно стабильные комплексные соединения с кислотами Льюиса: (C2H5)2O·BF3

Применение

Фармакология

В медицине используется в качестве лекарственного средства общеанестезирующего действия, так как его влияние на нейронные мембраны и свойство «обездвиживать» ЦНС очень специфично и полностью обратимо. Применяется в хирургической практике для ингаляционного наркоза, а в стоматологической практике — местно, для обработки кариозных полостей и корневых каналов зуба при подготовке к пломбированию.

В связи с медленным разложением диэтилового эфира, должны строго выдерживаться установленные сроки хранения. Для наркоза можно применять эфир только из склянок, открытых непосредственно перед операцией. По истечении каждых 6 месяцев хранения эфир для наркоза проверяют на соответствие требованиям. Использование технического эфира в этих целях не допускается.

Выдающийся отечественный хирург Н.И. Пирогов первым в истории медицины начал оперировать раненых с эфирным обезболиванием в полевых условиях и всего провел около десяти тысяч операций под эфирным наркозом.

Техника

  • Применяется как растворитель нитратов целлюлозы в производстве бездымного пороха, природных и синтетических смол, алкалоидов.
  • Применяется как теплоноситель в криогенной технике, реже как компонент для хладагентов.
  • Применяется как экстрагент для разделения плутония и продуктов его деления при получении и переработке ядерного топлива, при выделении урана из руд.
  • Применяется как компонент топлива в авиамодельных компрессионных двигателях.
  • При запуске бензиновых двигателей внутреннего сгорания в суровых зимних условиях.

В СССР выпускалась пусковая жидкость «Арктика», небольшое количество заливалось во впускной коллектор через карбюратор при снятом воздушном фильтре. Для армии выпускался эфир в алюминиевой запечатанной гильзе, перед использованием гильза протыкалась штык-ножом или отвёрткой. За рубежом выпускается «жидкость для запуска в холодные дни» в аэрозольном баллоне. Состав: диэтиловый эфир, индустриальное масло, пропеллент.

Механизм запуска ДВС в этом случае по большей мере компрессионный: смесь эфира с воздухом воспламеняется от сжатия уже при степени сжатия порядка 5-6. Потерявшие компрессию по разным причинам двигатели могут делать несколько оборотов на эфире, но на бензине, тем не менее, не работают.

Уникальный анестетик или причина пожара?

Рубрика: На правах рекламы

Опубликовано
в

Молодой учёный

№15 (149) апрель 2017 г.

Статья просмотрена:

134 раза

Скачать электронную версию

Библиографическое описание:


Уникальный анестетик или причина пожара?. — Текст : непосредственный // Молодой ученый. — 2017. — № 15 (149). — URL: https://moluch.ru/archive/149/53894/ (дата обращения: 04.11.2022).

Диэтиловый эфир является одним из наиболее известных органических соединений. Его формула – (C2H5)2O. Изначально диэтиловый эфир использовали в качестве анестетика, но сегодня спектр его применения существенно расширился.

Особенности химического вещества

Эфиры – органические соединения, которые можно разделить на две категории:

  • простые или симметричные – соединения, в которых алкильные группы одинаковы и расположены по обе стороны атома кислорода;
  • смешанные или несимметричные – вещества с различными молекулами углеводородов.

Эфир – чрезвычайно огнеопасный химикат, поэтому его стоит хранить в тёмной банке, в которую не проникает солнечный свет. Плотные стенки сосуда предотвращают возможность возникновения реакции с другими химическими соединениями.

Самый простой представитель группы

Диметиловый эфир – это углеводород, состоящий из двух метильных групп, связанных между собой кислородом. Он имеет ту же эмпирическую формулу, что и этанол (C2H6O), но из-за разных структур изомеры отличаются своими свойствами. Он представляет собой бесцветный газ, который применяется в различных сферах деятельности, например, используется как органический растворитель и экстрагент.

Учёные рассматривают это вещество в качестве инновационного топлива. Он относительно нетоксичен и имеет более высокое октановое число, чем ДТ. Это значит, что эфир будет полностью сгорать, не образуя вредных примесей. В сравнении с дизельным топливом он более энергоэффективен для автомобиля и безопасен для окружающей среды. Прозрачный газ при сгорании не выделяет серу и ароматические соединения. Эти выбросы образуются при использовании дизельного топлива и являются наиболее опасными загрязнителями для окружающей среды.

Реакция горения диметилового эфира:

C2H6O + 3O2 → 2CO2 + 3H2O + Энергия

В реальной жизни эта реакция практически невозможна, потому что эффект полного сгорания возможен чисто теоретически. Идеальных условий, которые необходимы для данного процесса, пока не добиться. В остатке всегда будет некоторое количество топлива или продукты горения обоих веществ. Однако учёные продолжают исследовать этот процесс в надежде найти решение, которое позволит использовать химические реактивы для лаборатории в обычных условиях.

Самый популярный представитель эфиров

Диэтиловый эфир характеризуется специфическим запахом, который оказывает обезболивающее действие. Вещество легко воспламеняется при температуре 170 ⁰C, сгорая без искры или пламени. Нужно совсем немного энергии, чтобы произошло возгорание. Источником может стать горячий радиатор или горящая конфорка плиты. Имеет относительно низкую температуру кипения – 34,6 ⁰C.

Диэтиловый эфир – неполярное соединение, которое растворяет другие неполярные вещества, поэтому его используют для расщепления жиров, воска, масел, духов, алкалоидов и проч. Купить диэтиловый эфир можно и для других целей:

  • для запуска дизельного или бензинового двигателя в холодную погоду;
  • в качестве хладагента;
  • вместо антисептика при введении инъекции в организм.

Бесцветный газ с характерным запахом используется в качестве анестетика в больницах. Это вещество помогает людям засыпать, испытывать эйфорию или вводит в бессознательное состояние во время проведения операций.

Важно! Передозировка может вызвать паралич органов дыхания, привести к летальному исходу!

Открытие химического реагента позволило врачам использовать более совершенные методы хирургии. Доктора много нового узнали о физиологии человека. Но из-за воспламеняющейся природы газ заменили на более безопасные препараты.

Основные термины (генерируются автоматически): диэтиловый эфир, бесцветный газ, вещество, дизельное топливо, диметиловый эфир, качество анестетика, окружающая среда, соединение.

Похожие статьи

Возможные варианты получения

дизельного топлива

Также, новым способом получения экологически чистых топлив является целенаправленное производство синтетического дизельного топлива в виде диметилового эфира (ДМЭ) на основе синтез-газа. ДМЭ — ультрачистое дизельное топливо, применение которого позволит…

Переработка углекислого

газа | Статья в журнале…

Основные термины (генерируются автоматически): диметиловый эфир, углекислый газ

водород, окружающая среда, водородная энергетика, внутреннее сгорание, углекислый газ

Технология производства жидкого топлива из газа может обеспечить ключевую связь между…

Разработка технологии производства этил-трет-бутилового

эфира

Ключевые слова: дизельное топливо, кислые катализаторы, адиабатический реактор, МТБЭ

Экологические исследования показали, что МТБЭ сильнодействующее ядовитое вещество

– обеспечивает получение этил-трет-бутилового эфира из данного сырья с максимальной. ..

Возможные варианты получения

дизельных топлив

Бурное развитие машиностроительных отраслей промышленности, особенно в развитых странах, привело к стремительному увеличению парка автомобилей и других транспортных средств (ТС). Увеличение количества ТС связано с двумя главными экологическими проблемами: с…

Влияние показателей

качества автомобильного бензина…

В статье рассмотрено влияние показателей качества нефтяных топлив, автомобильного бензина и дизельного топлива, на состояние окружающей среды и здоровье человека. Представлены требования современных нормативных документов, предъявляемые к светлым…

Октаноповышающие компоненты бензинов и их свойств

Загрязнение окружающей среды, связанное с применением бензинов, может происходить на этапах транспортирования, заправки и др. (испарение, утечки и пр.). Однако основным источником загрязнения являются отработавшие газы. В их составе содержится более 300…

Химические свойства производного азофенолов

Нам известно, что изоцианаты являются высоко реакционноспособными соединениями. Они легко реагируют с соединениями, содержащими подвижные атомы водорода, например аминами и спиртами. Этот процесс широко используют в лакокрасочных составах для…

Исследование депрессорных присадок к

дизельным топливам

Развитие топливно-энергетического комплекса любого государства определяется ежегодным ростом потребности в дизельных и моторных топливах. На протяжении долгого времени для улучшения низкотемпературных свойств судовых и котельных топлив

Местное сырьё — основа для получения депрессорных присадок.

..

Применение депрессорных присадок является одним из наиболее эффективных способов улучшения низкотемпературных свойств дизельных топлив. Полимеры и сополимеры достаточно эффективно применяют в качестве депрессорных присадок к дизельным топливам.

Проблемы использования альтернативных

экологически чистых…

В качестве альтернативы жидкому топливу рассматривают газ. Газовое топливо дешевле бензина и экологически чище (при выхлопе выделяется почти в два раза меньше угарного газа), двигатель на таком топливе работает дольше. Газ не разжижает моторное масло, не образует…

Похожие статьи

Возможные варианты получения

дизельного топлива. ..

Также, новым способом получения экологически чистых топлив является целенаправленное производство синтетического дизельного топлива в виде диметилового эфира (ДМЭ) на основе синтез-газа. ДМЭ — ультрачистое дизельное топливо, применение которого позволит…

Переработка углекислого

газа | Статья в журнале…

Основные термины (генерируются автоматически): диметиловый эфир, углекислый газ

водород, окружающая среда, водородная энергетика, внутреннее сгорание, углекислый газ

Технология производства жидкого топлива из газа может обеспечить ключевую связь между…

Разработка технологии производства этил-трет-бутилового

эфира. ..

Ключевые слова: дизельное топливо, кислые катализаторы, адиабатический реактор, МТБЭ

Экологические исследования показали, что МТБЭ сильнодействующее ядовитое вещество

– обеспечивает получение этил-трет-бутилового эфира из данного сырья с максимальной…

Возможные варианты получения

дизельных топлив

Бурное развитие машиностроительных отраслей промышленности, особенно в развитых странах, привело к стремительному увеличению парка автомобилей и других транспортных средств (ТС). Увеличение количества ТС связано с двумя главными экологическими проблемами: с…

Влияние показателей

качества автомобильного бензина…

В статье рассмотрено влияние показателей качества нефтяных топлив, автомобильного бензина и дизельного топлива, на состояние окружающей среды и здоровье человека. Представлены требования современных нормативных документов, предъявляемые к светлым…

Октаноповышающие компоненты бензинов и их свойств

Загрязнение окружающей среды, связанное с применением бензинов, может происходить на этапах транспортирования, заправки и др. (испарение, утечки и пр.). Однако основным источником загрязнения являются отработавшие газы. В их составе содержится более 300…

Химические свойства производного азофенолов

Нам известно, что изоцианаты являются высоко реакционноспособными соединениями. Они легко реагируют с соединениями, содержащими подвижные атомы водорода, например аминами и спиртами. Этот процесс широко используют в лакокрасочных составах для…

Исследование депрессорных присадок к

дизельным топливам

Развитие топливно-энергетического комплекса любого государства определяется ежегодным ростом потребности в дизельных и моторных топливах. На протяжении долгого времени для улучшения низкотемпературных свойств судовых и котельных топлив

Местное сырьё — основа для получения депрессорных присадок…

Применение депрессорных присадок является одним из наиболее эффективных способов улучшения низкотемпературных свойств дизельных топлив. Полимеры и сополимеры достаточно эффективно применяют в качестве депрессорных присадок к дизельным топливам.

Проблемы использования альтернативных

экологически чистых…

В качестве альтернативы жидкому топливу рассматривают газ. Газовое топливо дешевле бензина и экологически чище (при выхлопе выделяется почти в два раза меньше угарного газа), двигатель на таком топливе работает дольше. Газ не разжижает моторное масло, не образует…

Как получают диэтиловый эфир и его свойства

Это доминирующий член класса эфиров. Его также называют просто эфиром или этиловым эфиром.

Методы приготовления

При действии йодэтана и сухого оксида серебра: Диэтиловый эфир получают нагреванием этилйодида с сухим оксидом серебра.

Метод синтеза Уильямсона: В этом методе этоксид натрия или калия нагревают с хлорэтаном, бромэтаном или йодэтаном. Эта реакция приводит к Диэтиловый эфир .

Подробнее о методе синтеза Вильямсона…

C 2 H 5 ONA + C 2 H 5 I → C 2 H 5 — o — C 2 H 5 + NAI 2 H 5 + NAI 9 2 H 5 + NAI 9 2 H 5 + NAI 3 2 H 5 + NAI 3 2 H 5 + NAI 3 2 H 5 + 2 H 5 .

При нагревании смеси этилового спирта и оксида алюминия: при нагревании этилового спирта с оксидом алюминия (Al 2 O 3 ) при 250°C получают диэтиловый эфир.

С 2 H 5 OH + HOC 2 H 5 — AL2O3/250 ° C → C 2 H 5 — o — C 2 H 5 + H 7 2 6 2 6 2 6 2 6 2 6 2 6 2 6 2 6 2 6 2 6 2 6 2 — o — c 2 H 5 + . О

Лабораторный метод:

При нагревании смеси этилового спирта и серной кислоты:  Диэтиловый эфир получают путем нагревания этой смеси примерно до 140°C путем смешивания этилового спирта высокой концентрации со слабоконцентрированной серной кислотой.

C 2 H 5 OH + H 2 SO 4 → C 2 H 5 HSO 4 + H 2 O

C 2 H 5 HSO 4 + C 2 H 5 OH → C 2 H 5 – O – C 2 H 5 + H 2 SO 4

Из вышеприведенной реакции ясно, что небольшое количество концентрированной серной кислоты, принятое вначале, может превратить очень большое количество спирта в эфир. Поэтому этот метод также называется Метод непрерывной этерификации .

На практике этого не происходит. Потому что некоторое количество серной кислоты восстанавливается с образованием диоксида серы, а водный концентрат в реакции разбавляет серную кислоту. Поэтому время от времени добавляют небольшое количество кислоты.

В перегонную колбу вместимостью 500 мл отбирают около 100 мл чистого спирта. К нему медленно добавляют около 50 мл концентрированной серной кислоты. Добавляя серную кислоту, встряхивайте колбу. Теперь нагрейте колбу до 140°С, поместив ее на песочный нагрев.

Эфир перегоняется и собирается в приемнике. Ресивер имеет боковую трубку, которая соединена с резиновым сливом и доходит до раковины. Это не позволяет парам эфира достигать горелки и нет страха перед огнём.

Вся пробка в оборудовании герметична. Соответственно скорость, с которой эфир собирается в ресивере, удерживает переливание спирта в колбу из точечной воронки.